CHAPITRE III : LES LIPIDES

Structure et propriétés physico-chimique

PLAN DU COURS :
Les acides gras
- Classification
- Structure
- Propriétés physico-chimiques.

Les lipides simples (les glycérides)

- Classification
- Structure
- Propriétés physico-chimiques.

Les lipides complexes (les phospholipides)

- Classification
- Structure
- Propriétés
- Lipoprotéines et les apoprotéines

Elaboré par : Dr Belhadia .I

Cours de biochimie- laborantin de sante publique (2021-2022)

DEFINITION :
Les lipides (du grec : lipos = graisses) forment un groupe de molécules organiques très
hétérogène dans leurs structures et leurs fonctions qui sont réunis pour leur propriété de
solubilité :
- Ils sont tous insolubles dans l’eau (ou très faiblement solubles)
- Ils sont solubles dans les solvants organiques apolaires comme ( benzène, chloroforme,
éther, …)

ROLE BIOLOGIQUE DES LIPIDES

Les lipides représentent environ 20 % du poids du corps.
- Rôle énergétique : Ils constituent une réserve énergétique mobilisable (les TG) : 1 g de
lipides donne 9 Kcal.
- Rôle structural : constituants fondamentaux des membranes (phospholipides, glycolipides),
formation de bicouches et le contrôle de la fluidité membranaire.
- Rôle fonctionnel: précurseurs des hormones stéroïdes, des vitamines, prostaglandines.
- Rôle transporteurs : de vitamines liposolubles (A, K, E, D).

CLASSIFICATION : Basée sur la structure chimique, on distingue :

 LES ACIDES GRAS

Définition :
Les acides gras sont des acides monocarboxylique R-COOH dont le radical R est une chaîne
aliphatique de type hydrocarbure contenant un nombre pair de carbone de longueur variable
(4-30), saturés ou insaturés.
Formule générale : CH3-(CH2) n- COOH (n≥2)

Classification : On distingue 2 grandes classes d’acides gras :

- Acides gras saturés.
- Acides gras insaturés (mono-insaturés et poly-insaturés).

On symbolise les acides gras par :

Les acides gras saturés : Cx: 0

Ils sont constitués d’une chaîne hydrocarbonée sans double liaison.

Formule brute : CnH2nO2

formule semi-développée : CH3- (CH2) n-COOH

Nom courant Symbole Formule

Acide butyrique C4:0 CH3-(CH2)2-COOH
Acide caproïque C6:0 CH3-(CH2)4-COOH
Acide caprylique C8:0 CH3-(CH2)6-COOH
Acide caprique C10:0 CH3-(CH2)8-COOH
Acide laurique C12:0 CH3-(CH2)10-COOH
Acide myristique C14:0 CH3-(CH2) 12-COOH
Acide palmitique C16:0 CH3-(CH2)14-COOH
Acide stéarique C18:0 CH3-(CH2)16-COOH
Acide arachidique C20:0 CH3-(CH2)18-COOH
Acide béhénique C22:0 CH3-(CH2)20-COOH
Les acides gras insaturés : Cx : Y
Ils possèdent 1 ou plusieurs doubles liaisons (acide gras mono- ou poly-insaturés)
Formule brute : Cn H 2(n-x)O2
Formule semi-développée : CH3-(CH2) n CH=CH- (CH2) n –COOH

NB : Les doubles liaisons sont séparées par des groupements méthylène (CH2)

Nomenclature :
Pour les acides gras insaturés, la position de la première double liaison peut s’exprimer :
- Soit en partant du carboxyle (1er carbone): le symbole est Δn.
- Soit en partant du méthyl (dernier carbone): le symbole est ω

NB : en médecine clinique et en biologie la désignation des acides gras insaturés la plus

courante est celle qui fait appel au symbole oméga (ω).

Nom courant Symbole Formule

Acide palmitoleique C16 :1 Δ 9
C16 : ω 7 CH3-(CH2)5-CH=CH-(CH2)7-COOH
Acide oléique C18 : 1 Δ9 C18 : ω 9 CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
Acide linoléique C18 : 2 Δ9, 12 C18 : ω 6, 9 CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-
(CH2)7-COOH
Acide linolénique C18 : 3 Δ9, 12, 15 C18 : ω3, 6, 9 CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-
CH=CH-(CH2)7-COOH
Acide arachidonique C20 : 4 Δ5, 8, 11, 14 C18 : ω 6, 9, 12, 15 CH3-(CH2)4-(CH=CH-CH2)3-CH=CH-
(CH2)3-COOH

Configuration des acides gras :

La présence de la double liaison introduit une possibilité d’isomérie : Cis ou Trans dans la
molécule.

NB: les acides gras naturels sont majoritairement en cis.

Les acides gras indispensables := Essentiels, ils ne sont pas synthétisés par l’organisme, ils
et doivent lui être apportés par l’alimentation.

Les propriétés physico-chimiques des acides gras :

Les propriétés physiques :

 Le point de fusion :
-Augmente avec la longueur de la chaine d’acide gras saturé (augmente avec le nombre de
carbone) : Les acides gras sont liquides à 20°C si n<10 carbones, et solides si n ≥ 10 carbones.
-La présence de double liaison diminue la température de fusion.

 La solubilité :
Les acides gras sont des molécules amphiphiles, ils possèdent à la fois une partie hydrophile
(polaire) et une partie hydrophobe (non polaire).

-La longueur de la chaine confère le caractère hydrophobe.

-L’acide butyrique à 4 carbones est soluble dans l’eau.
 PH=7 charge négative

-A partir de 10 carbones : insoluble dans l’eau, et solubles dans les solvants organiques
apolaires : benzène, chloroforme..

Les propriétés chimiques :

 La saponification (formation de savons)

Avec NaOH ou de KOH : propriétés détergentes (moussantes, mouillantes).

-Les savons sodiques sont durs.

-Les savons potassiques mous.
Indice de saponification : représente la quantité en mg de potasse (KOH) nécessaire pour
neutraliser (1g) d’un acide gras.
Il permet d’évaluer la longueur des chaines des acides gras.
Plus la chaine d’acide gras est courte, plus l’indice de saponification est élevé.

𝑃𝑀 (𝐾𝑂𝐻).1000
𝐼𝑆 =
PM(Acide 𝑔𝑟𝑎𝑠)

 L’estérification (Formation d’esters) : Avec des alcools (glycérol, cholestérol).

 L’hydrogénation : L’hydrogénation conduit à l’acide gras saturé, C’est le durcissement

des huiles qui deviennent solides .

L’hydrogénation est un processus utilisé pour transformer les huiles comestibles d’acides
gras insaturés en margarine.
 L’halogénation : addition d’halogène (Br2 ou I2)
L’acide gras mono insaturés est transformé en un dérivé di-halogéné.
C’est une réaction très importante car elle permet de nous renseigner sur le nombre de
doubles liaisons.

Indice d'Iode : représente la quantité en g fixée par 100 g de matière grasse.

Il permet d’évaluer de degrés d’insaturation d’un acide gras.

x. PM(I2). 100
𝐼𝑖 =
PM(𝑎𝑐𝑖𝑑𝑒 𝑔𝑟𝑎𝑠)

x: le nombre de doubles liaisons

 L’oxydation :

-Oxydation poussée :
Un oxydant puissant KMno4 en solution alcaline conduit 2 acides par coupure de la double
liaison (monoacide et diacide)

Elle permet de déterminer le nombre et la position des doubles liaisons.

Le nombre de diacide = le nombre de doubles liaisons

Auto oxydation (rancissement) :

-Un acide gras insaturé s’oxyde facilement à l’air, c’est le rancissement (odeur désagréable)
Plus le nombre de liaisons doubles de l’acide gras insaturé est élevé plus l’auto oxydation est
rapide.
 LES LIPIDES SIMPLES

Définition :
Les lipides simples ou homolipides sont des composés ternaires, constitués de C,H,O
Résultants de l’estérification d’un alcool et d’un acide gras.

3 types d’alcool sont estérifiés par des acides gras :

Glycérol Glycéride
Choléstérol Stérides
Alcool à PM élevé Cérides

Les glycérides :
Ce sont des esters d’acides gras et de glycérol.

Monoglycérides : combinaison d’une molécule d’acide gras avec une molécule de glycérol.

Diglycérides : diester d’une molécule de glycérol par deux molécules d’acide gras, identiques
ou non.

Triacérides : ce sont des triester d’une molécules de glycérol par trois molécules d’acides
gras identiques ou non (TG homogènes ou hétérogènes).

L’acide gras se trouvant sur l’atome de carbone du milieu du glycérol est généralement
insaturé.
Les triglycérides sont les lipides naturels les plus nombreux, présents dans le tissu adipeux
(graisses de réserve) et dans les huiles végétales.
Propriétés physico-chimiques :

Les propriétés physiques :

 Le point de fusion :

-Le point de fusion des glycérides dépend de leur composition en acides gras.
-Le point de fusion s’élève avec le nombre d’acides gras saturés et la longueur de la chaine.
-La présence d’acides gras insaturés diminue le point de fusion.

 La solubilité :

-Les glycérides sont apolaires et non chargés notamment les triglycérides (graisses neutres)
- Ils sont solubles dans les solvants organiques.

Les propriétés chimiques :

La saponification : Réaction utilisant une base forte (KOH ou NaOH) à chaud (Production
de savon).

Indice de saponification : représente la quantité en mg de potasse (KOH) nécessaire pour

neutraliser (1g) de glycéride.

𝑛. 𝑃𝑀 (𝐾𝑂𝐻). 1000
𝐼𝑆 =
PM(𝑔𝑙𝑦𝑐é𝑟𝑖𝑑𝑒)
n : le nombre d’acide gras du Glycéride

 L’halogénation :

Indice d'Iode : représente la quantité en g fixée par 100 g de matière grasse (lipide).
Il permet d’évaluer de degrés d’insaturation d’un lipide.

x. PM(I2). 100
𝐼𝑖 =
PM(𝑔𝑙𝑦𝑐é𝑟𝑖𝑑𝑒)

x : le nombre de doubles liaisons

 L’hydrolyse chimique :

Le traitement acide libère les constituants : les acides gras et du glycérol.

 Hydrolyse enzymatique :

La lipase (enzyme du suc pancréatique) hydrolyse les triglycérides alimentaires en

monoglycérides + 2 acides gras.

Dans le tissu adipeux, l’hydrolyse est complète grâce à la monoglycéride lipase et donne
(glycérol + 3 acides gras).

 L’oxydation : l’oxydation des triglycérides permet la libération d’aldéhydes (1) ou de

méthyls cétones (2)
 LES LIPIDES COMPLEXES

Définition :
Ce sont aussi des esters d’acides gras et d’alcool.
Les lipides complexes sont des Hétérolipides, en plus du carbone, de l’oxygène et de
l’hydrogène, ils possèdent dans leur structure de l’azote (N), du phosphore (P), du souffre (S)
ou des oses.

Les phospholipides :
Constituants principaux des membranes biologiques

L’acide phosphatidique: C’est l’élément de base des phospholipides

L’acide phosphatidique = glycérol + 2 acides gras + H3PO4

-Tète polaire (groupement phosphate)

-Charge globale négative (acide)
-Les 2 acides gras ont une chaine longue (plus de 14 c)
-L’acide gras en position 2 est souvent insaturé.
-Au PH sanguin, l’acide phosphatidique sont ionisés.

Les phospholipides sont constitués de l’acide phosphatidique + alcool

Les différentes classes de phospholipides
Le lipide se forme par fixation d’un alcool sur l’acide phosphatidique.
Selon l’alcool, on obtient des classes différentes de lipides.

Propriétés physicochimiques :
 Caractère amphiphile : Ce sont des molécules amphiphatiques (amphiphiles) car elles
présentent 2 pôles : l’un hydrophobe (les acides gras) et l’autre hydrophile (le reste de la
molécule).
Au PH du sang (physiologique) les phospholipides sont ionisés (7.35-7.45)

 Caractère amphotère : Ce sont des molécules amphotères car elles contiennent à la fois :
- Une fonction acide (apportée par H3PO4).
- Une fonction basique apportée par l’alcool aminé.

 L’hydrolyse : ce sont des molécules hydrolysables :

- L’hydrolyse enzymatique des phospholipides (glycérophospholipides ) se fait par des
phospholipases spécifiques : PL A1, PL A1, PL C, PL D
 L’hydrolyse peut se faire par voie chimique :

- Hydrolyse alcaline douce : (A1 et A2)

- Hydrolyse acide (C)
- Hydeolyse alcaline forte (D)

Les lipoproteines :
Il s’agit d’associations entre des proteines spécifiques et des lipides.
Ce sont les transporteurs sanguins des lipides.

Les lipoprotéines sont constituées :

- D’un noyau central hydrophobe occupé par des lipides apolaires tels que le cholestérol
estérifié et les triglycérides.
- D’une enveloppe externe hydrophile, formée de lipides polaires comme le cholestérol
libre et les phospholipides.
- Auxquels s’associent des structures protéiques appelées apoprotéines

Classification des lipoproeines : Il existe 5 principaux types de lipoprotéines selon un

gradient de densité :

Types de Densité Caractéristiques

lipoprotéines
Chylomicron De gros transporteurs de Triglycérides (TG).
Ils ne contiennent que peu de phospholipides: leur coquille est très fine
et leur cœur est très rempli de lipides hydrophobes.

VLDL Very low VLDL transporte moins de TG que le chylomicron, mais il contient
density plus de phospholipides et de cholestérol.
lipoproteins Sa coquille est plus épaisse que celle du chylomicron.

IDL Intermediate Les IDL sont des évolutions des chylomicrons ou des VLDL.
density Ils contiennent autant de TG que de cholestérol.
lipoproteins
LDL Low density Les LDL sont relativement pauvres en TG et riches en Cholestérol.
lipoproteins Les LDL transportent préférentiellement le Cholestérol

HDL High density Les HDL transportent très peu de TG mais contiennent beaucoup de
lipoproteins phospholipides, de cholestérol et d’apoprotéines.
Ce sont les lipoprotéines les plus riches en apoprotéines et donc, les
plus denses.