República Bolivariana de Venezuela

Ministerio del poder popular para la Educación

Unidad Educativa Minerva
Valencia – Edo Carabobo

CICLOALCANOS.
QUIMICA 5TO

Alumno:
Jessica Alvarado
5to año.
Los cicloalcanos.

Los cicloalcanos son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto es formado

únicamente por átomos de carbono unidos entre ellos con enlaces simples en
forma de anillo.

Su fórmula genérica es CnH2n que coincide con la de los alquenos; con la

diferencia de que la aparente insaturación no se debe a un doble enlace, sino a
un anillo o ciclo. Es por eso que se les considera isómeros de los alquenos.

Propiedades:

Polaridad

Al componerse únicamente de carbonos e hidrógenos, átomos que de por sí no

difieren demasiado en electronegatividad, esto hace que las moléculas de los
cicloalcanos sean apolares y por tanto carezcan de momento dipolar.

No pueden interactuar mediante fuerzas dipolo-dipolo, sino que dependen

específicamente de las fuerzas de London, las cuales son débiles pero que
aumentan con la masa molecular. Es por eso que los cicloalcanos pequeños (con
menos de cinco carbonos) son gaseosos.

Interacciones intermoleculares

Por otro lado, al tratarse de anillos los cicloalcanos poseen una mayor área de
contacto, lo cual favorece a las fuerzas de London entre sus moléculas. Así, se
agrupan e interactúan de mejor modo en comparación a los alcanos; y de aquí
que sus puntos de ebullición y fusión sean superiores.

Asimismo, dado que tienen dos átomos de hidrógeno menos (CnH2n para los
cicloalcanos y CnH2n+2 para los alcanos), son más livianos; y sumando a esto
el hecho de su mayor área de contacto, disminuye el volumen ocupado por sus
moléculas, y por lo tanto, son más densos.

Saturación

¿Por qué se clasifica a los cicloalcanos como hidrocarburos saturados? Porque

no tienen cómo incorporar una molécula de hidrógeno; a menos que se abra el
anillo, y en tal caso se convertirían en simples alcanos. Para que un
hidrocarburo se considere saturado debe tener el máximo número posible de
enlaces C-H.

Estabilidad

Químicamente son muy parecidos a los alcanos. Ambos poseen enlaces C-C y
C-H, los cuales no son tan fáciles de romper para originar otros productos. Sin
embargo, sus estabilidades relativas difieren, lo que puede comprobarse
experimentalmente mediante la medición de sus calores de combustión
(ΔHcomb).

Por ejemplo, cuando se comparan el ΔHcomb para el propano y ciclopropano se

tiene 527,4 kcal/mol y 498,9 kcal/mol, respectivamente.

El detalle está en que el ciclopropano, con base a los calores de combustión de

los alcanos, debería tener un ΔHcomb menor (471 kcal/mol) por tratarse de tres
grupos metilenos, CH2; pero en realidad, libera más calor, reflejando una
inestabilidad mayor que la estimada. Este exceso de energía se dice entonces
que se debe a las tensiones dentro del anillo.

Y de hecho, estas tensiones rigen y diferencian la reactividad o estabilidad de

los cicloalcanos, respecto a los alcanos, frente a reacciones específicas. Siempre
y cuando las tensiones no sean muy elevadas, los cicloalcanos tienden a ser más
estables que sus alcanos respectivos.

Nomenclatura:

La nomenclatura regida por la IUPAC para los cicloalcanos no difiere

demasiado que la de los alcanos. La regla más simple de todas es colocar el
prefijo ciclo- al nombre del alcano del cual se forma el cicloalcano.

Así, por ejemplo, del n-hexano, CH3CH2CH2CH2CH2CH3, se obtiene el

ciclohexano (representado por un hexágono). De igual modo sucede con el
ciclopropano, ciclobutano, etc.

Ahora bien, estos compuestos pueden sufrir sustituciones de uno de sus

hidrógenos. Cuando el número de carbonos del anillo es superior al de los
sustituyentes alquilos, se toma el anillo como la cadena principal; este es el caso
de a) para la imagen superior.

Nótese que en a) el ciclobutano (el cuadrado), tiene más carbonos que el grupo
propilo enlazado a él; entonces a este compuesto se le nombra como
propilciclobutano.

Si hay más de un sustituyente, debe nombrárseles en orden alfabético y de tal

manera que tengan el menor número localizador posible. Por ejemplo, b) se
llama: 1-bromo-4-fluoro-2-butilcicloheptano.

Y finalmente, cuando el sustituyente alquílico tiene más carbonos que el anillo,

se dice entonces que este último es el grupo sustituyente de la cadena principal.
Así, c) se llama: 4-ciclohexilnonano.