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    Rstonemiente y solucion &] nambre base de ette compuesto es haxano, Que hay dos grupos metilo unides al carbono niimero 2 y un grupo matilo Unide 4) ‘carbone numero 4, 1 oH deen, —tn—2n,— EH, CHy Par tanto, este compuesto se denomina 2.2,4-trimatilhexano. Ejercicle Dé el nombre de la IUPAC de! siguiente compuesto: CH, CH, GH, “CH—CH)~ CH—CH,—CH—CH;—CHy Elemple 24.2 Escriba laférmula estructural de! 3-ctil-2,2-dimetlipentano? flazcnamients ysolucion FL Compuesto base un pentano, Hay dos grupos metilo unides al carbone numero 2y un grupo etile unide al carbone numero tres. Por tanta, ja fdervula estructural del compuesto es oh CaHs cH tH cH,—¢H, Hy, Gjercicio “Eseriba ta formula estructural de 4-metil-2-propilhexano.” Reacciones de los alcanos En general se considera que los alcanos no xon sustancias muy reactivas. Sin embargo, en condiciones adecuadas reaccionan. Por ejemplo, ¢l gas natural, 1a gasolina y el petrd- Jeo son alcanos cuyas reacciones de combustidn son muy exotérmicas: CHag) + 20.g)—+ COge) + 2,0 AIP = ~8904 bd IC Hyg) + 1Ox(¢) —+ 4CO,\¢) + 6H,0Ui) Ar = -3 119K) Estas y offas reacciones semejanies de combustion, se han utilized durante mucho tempo en procesos industriales, en la calefaccién doméstica y para cocinar. La halogenacidn de los alcanos, es decir, |a sustitucién de uno o més diomos de hidrdgeno por dtomos de halégenos, es otra clase de reaccidn de fos alcanos. Cuando und. mezcla de metano y cloro se calienta a mis de 100°C o se irradia con luz de longitud dé onda apropinda, se produce el cloruro de metili: CH) + Cligi—+ CH.Clig) + HCI) aarti TN. ide tua TA pommiar tos sustituyentes er orden alfabetico Lo pretijs di, tr, tetra, etegiem fa enema en ef orden alfabsdeles; el combre correct es; }-e8i1-2,2-dinet pentane. "WN de das Ti La TUPAC establece que debe buscarne fa cadena lineal de curbotion mi larga, que eo em? caso es de ocho, Parle tanta, e| nombee conmcur de este compucsin es 3.5-dimedlloctano, “W de das 7; Chanda bay slo un dion de cloro el] nonibre correcta es closemeraina CH 2 im: * 2 4 x » 3 bn ee en, x att jado izquierdo tiene la nu, inate mtn, ee an el carbono 2 ae “emeClGn connect Byala metilo est tecalisigg Sel penton, eg (tel grpn, ee o erilpeatana yno 4.metilpentany tong 4 ag. cathe eine st a einombre base se excriben como ung yoy ne ME! chee a : ¥ jan. Palabra y despudy Tumifi. ne ificaci del el ay are oe LPO auto de ee Ca retjO8 Hes antes del nom “del a tna ase e yy comes co +, cH + i 1 tu cn, 6 A ‘a Nae ‘cH—-CH—CH2—CH;—CH-; 3 4 tHs-CH oO ) CH, Co tn, cue dindtiteany quake hay dos o mas ramificaciones de grupos alguil ¢ ie gna de las ramificacianes, con su loculizaciin = eit. Por ejemplo" 1 } precede al nombre peneeamimreeme wae | ian 2 temetilhewae: CH, CH, 1 3 wa CH, —CH,—CH—CH—CH, CH, ch, d-etih--metiiheptans ersupacsto, los alcanos pueden tener muchos tipos diferentes de sustituyeniey. En pba 4.3 se incluyen los nombres de algunos sustituyentes, como el nitm y eb ‘rua. Asf, cl compuesto an Br NO, i i 3 4 CH,—CH—CH—CHy Dead > Mitta? ve pombe 2-bromo-3-nitrobutano. 9} el Brestd unido al primer dane de carbone NO; L 2 ML a Br—CH;—CH;—CH-CH, . "scimpuesto se Hama 1-bromo-3-nitrobutano, ———— Dé ef nombre de la |UPAC para el siguiente comaueste: 9 et CHy—C CHC CHEE / Hs / *) "aed “ths FS fae tay 1) aa Tae nye mana Sites) Seutin las reging recientes de la 1 . rmbre cotrect® 133% te compan seg a orden ae comme: Table 24.1 Los primeros diez alcanos de cadena lineal Namero de Nombre Formula tomes Sawcabens molecular decarbono de fusién ("C) Metno cH, 1 182.5 Etano CH,—CH, 2 —183.3 Propano CH,—CH,—CH, 3 —189.7 Butane CH, ACH;),—CH; 4 1383 Pantano Oy ACH CH, 5 “ies Hexano CHy—{CHj}e—H, 6 ~95.3 Heptano CH ACH CH, 7 —90.6 Octano CHM) —CH, 5 588 Nonano CHy{CH,), CH, 9 —§5 ecaevs CH {CH,)—CHy rT) -297 174.0 CH, 4 2 sal 5 ‘ ? CH,—CH,—CH,—CH—CH,—CH, CHa Un alcano menos un domo de hidrdgeno es un grupo alguile, Por ejemplo, cummdo Se quita un dtomo de hidrégeno del metana, queda el fragmento CH, que recibe ei nombre de grupo merifo. De manere similar, al climinar un dtomo de hidrégeno de In moldécula de ciano se forma un grupo ene, o C)Hy. Bn la tabla 24.2 se muestran los nombres de varios grupos ilquilo comunes. Cualquier ramificacién de la cadena mas larga se nombra como un grupo alquilo. \. Cuando se reemplazan uno o mas hidrdgenos por atros grupos, el nombre del com- puesto debe indicar Ia localizaciGn de los dtomos de carbono en los que se hicieron los reemplazos. El procedinuento que se sigue es numerar cada uno de los dtomas de carbone de la cadena més larga en la direccidn en la que la localizaci6n de todas Jas ramificaciones tengan los nimeros mais pequefios. Considere las dos diferentes formas para ¢] misene compuesto que Se presenta a conunuacion: ‘obia 24.2 Grupes alquilo comunes Se ee Nombre Formula Metilo * —cH, Etila —CH,;—tH, n-Propila —CH,;—CH,—tH, n-Butilo —CH,—CH,—CH,—CH, pe isopropile — cH, I" t-Butilo* — chy seers | sgrutiea mere ano pequefias de hidrorarbures (ocho ttomos a ah tat! determinar el nlimero de lsSmeras extructi- ent es eseribi [a etructura de cadena linea! i a po necqsidad, una cadena ramilicada; yest, Ho CHy HOR ad wer? HH HH pean ioe 90. estructura rarnificnd: 4 CH wh dob Hb 4 2 .alomatliprapa (pana otra estructura porn alcane cua OIMla osecular wea Gi, ros isomapos extructurales. en loa que los rienorot de atone de permanecen constaftes # pawtr ce lat diferencian de ertructuras, «seman etre yo ac GH : < indican los puntos de fusion y de ebulicida de los iNbmetos micros die aleanos. Law primers cuniro sep gases a Lempert no al decane son Hiquides, A} aumentar ef camalio molecular, ve chullicidin porque avmenian Yas fucraah de dispersitin | véase | . \s aleanas ‘aleunos y de todos lus demnils cormpucstas orgdnicos se basa ¢ ‘cl Uni Intemaciunal de Quimicu Pura y Aplicada IUPAC 8 (Metuno, ctano, propano y butano) tenes mosnbres Hie sist ‘en la tabla 24 |, cl ndinen de dtomos de carbon oe relleja€ tates Ws que contienen entre cince y dlee carbonos. A combed Ue la TUPAC pra os siguientes ejemplos! \ eine eli dado por ta cadena continua, ids tanga, d ‘lime. As, el nombre base det siguiente compuesto Ye tomas. de carbons ola cadena eds Largo. QUIMC A OCA Ke 4 icacon oe ios 24.1 Clases de compuestos orgénicos anon de.carbono tienen ta capuckiad de tormareniaces carbuno-carbono sencillos,.dobles “yltipiesy tambiée-deunine cous. sf formandecadenas aestructuras Siclicas. La rama de la quimica que estalia los compuestos del carbono cs |a quimice orgdnica. Las clases de compuestos orgdnicos ke distinguen de acuerdo con los grupos funcio- nales que contienen, Un grupo funcional ex un grupo de dromox responsable del com. pertamiente quimico de la molécula que lo contiene. Moldculas diferentes que contie- hen Is misma clase de grupo o grupos funcionales reaccionan de una forma emejas ‘Asi, mediante ef aprendizaje de Ins propiedades caracteristicas de unos cuanto’ grapog funcionales, es potible estudiar y entender les propiedades de muchos compucsins ongd- nicas. En Ia segunda mitad de este cap(tule se analizardn los grupos funcionales conoci- dos como alcoholes, éteres, aldehfdos y cetonas, écidos carbosflicos y aminas. ‘Todos los compiiestos orgdnicos se derivan de un gnipo de compuestos conoe! como hidrecarburos debido 4 que estin formadas sdla por hidrdgeno y carbono- Con base en ja estructura, Jos hidrocarburos se dividen en dos clases principales: alifiticos y aromdticos. Los hidracarbures alifdticos no contienen el grupo bencena, o ef anillo bencénice, micntras que los Aidrocarburos aromdticos contienen uno o mds anillos bencénicos. 24.2 Hidrocarburos allfaticos Los hidrocarburos alifiticos se dividen en aleanos, alquenos y alquinos, que se estudian a continuacién (figura 24.1) Alcanos Los aleanos fienen fa formula general C,/,,.;,donde n= 1, 2, ... Lavprineipabearagie- covalientes sencilias, Los aleanos se conocen como daidrecarburostanirades porque ti oi : és lehidedas i H j de dtomos de carbuno presentes. .Bbaleanomis:sencille (es decir, con n= |) ewelmetano, CH,, que es un producto natural de la descomposicién bacteriana anacrobia de la materia vegetal subacudtica. Debido a que se recolecté por primera vez en los pantanos, el metano llegd a conocerse TY Mader, lng ipo’ de la Madera) hasta Meuno, dididg eed la celute stemmtas jproducen anualmente 170 esos de ibliene del pas natural eribe 7 SUDS compuesta Millones de Watamient de descchos, ; En la Stecidn de La . ite Pan MO COTIBUESLO interesante fe por de lng puta M2 se representan lag estructuras Primers evatro aleanos Ces coe = 4). El gas natural ae rece elt 4 metana, etans y an, Pequeay psae, En el capitulo 10 se revisg él esquema del enlace en ¢| Mmetano. Ep pore que los dtomos de carbone en todos los aleanns Presentan hibei ras del etano y del Propane son tinicas dado Que s6lo hay una forma de arbono ea estas moléculas, Sin embargo, el butano + chlice, dando como resul ‘butano (la n indi. “Huta, moléculas que tienen ta misma formula walcanos, come los istmeros tede los aleanos, a medida que auimenta ¢] numero de dtomos de carbone, idamente el nimero de isémeros estructurales, Por ejemplo, el butano, “os someros; el decano, CigH,,, tiene 75 ismeros y el alcano CyHy, jtiene lillunes @ 4 5¢ yg isémeros posibles! Por supueste, la mayoria de ~ “le cn la nawuraleza ni se ha sintetizado. De cualquier manera, i ~,, \tlicur por qué el carbono se encuentra en muchos mds compuestos que “elemento, alcano. © TSUpla se refiere al mimero de is6meros estructurales de un {CUaNtOS isomeros estructurales se pn ot 0 ; > ie 2. } 2 bd. a) nas sencillas contienen por lo menos un diome de carbono asimétrico,’ es decir, un itomo de carbono unide a cuatro dlomos o grupos de diomos diferentes, Ejeneple 24.4) La siguiente molécila es quirel? t H—-C—CH,—CH, Maronamiento y solvcion Se observa qua el 4tomo de carbone central esté unide a un dtomo de hidrégeno, un stoma de cloro, un grupo —CH, y un grupo —CH,—CH,. Por tanto el dtomo de carbono central es asimétrico (vdase nota 5 del traductor) y la molécu= \aes quiral. cio [La siguiente motécula es quital? i ‘ " : I-6—CH)—CH, | Or | Cicloalcanos Las oleanos cuyes dtomos de carbone se unen en aniilas se conocen como cicloaloanes. Tienen la f6rmula general C,H,,, donde a = 3, 4,... El cicloalcano mds sencillo es el ‘No de das T.; Actwalmente, el térming que se utiliza pay designar vi diotio de casbomo unico # cage ftomos o grupos de diamos diferenies cetre ies carbone quire. y recientemente se ha propuesiae! narmbre d carbonn exterengénice. il Hore Sl icloheran pt Ml de eee PFO ivurnente libres de tensign (f; ppette tenet dos dig Steams cic. comprimidos, estirados o BUTE 24.5) Tenaga tren toreido fensidin sip ni ve preclias por la hibridacigny sp! lagen en ental — Netra ara n yuendos cywenoy Cambién Namados olefinas) contienen mens in withoms Lav alquenas tienen {a formula i ald im oe vinas sencilla es CSA, etileno, en el que ie donde = 2.3. 1 Ambos fomos de carbing isp yeldoble enlace estd formado ‘ us Porlun enlace sigma yun enlace (tine onecatura de les alquenos 1 los alquenos se indican las posiciones de los dobles Gnlices carbono-car smnbres de los compuestos que contienen enlaces C=C ferminan en -ena, ‘) ase de los aleanos, el nombre del COMpuesto base x determina por et ‘ormhos de carbono de In cadena nts liege (véave IW table 24.1), came se CH. =CH—CH,—CH, — HyC—CH=CH=CHy Hbatero Dheees ‘ drome de cartona con ¢l nilmero en Tos nombres de los wlquinos iniican a9 aluetio, Et novia “th ema cadena de ln que forma part ene le, Ba ‘euifica que hay euatre diomos de carbon Mora de sill FQURA 245 Lr La pris estat fa fra ce bor se os 9 - Homenclatura de los alquenos se debe especificar si una molécula €s cis o trang,* yj 4, trata de isémeros geométricos, como ‘ A ame : me, A He ‘cH—én, CH =O sg “iat” # CH—CH,—CH, | “NN H H CHy ct-tmes!. ?-heaene rove 2hesene Propledades y reacciones de los alquenos etileno ¢s una sustancia muy importante porque se utiliza en grandes cantidades en jy manufactura de polfmeros orginicos (que sc estudiarin en el siguiente capitulo) y eq Ia preparacién de muchos otros compuestos orgdnicos. El etileno se prepara de manery industrial por el proceso de ergquee, es decir, la descomposicién térmica de un hidrocar. buro superior en moléculas més pequefias. Cuando el etano se calienta alrededor de 800°C, se produce la siguiente reaccidn: C,H,tg) CH,=CH,(g) + H,(g) Otros alquenos se pueden preparar de manera semejante, por ¢] craqueo de miembros superiores de la familia de los alcanos. ‘ Los alquenos se clasifican como Aidrecarburos insaturados, compuestos con do- bles 0 triples enlaces carbono-carbono que les permite adicionar diomos de hidrégeno, Los hidrocarburos insaturados por lo general presentan reacciones de adieidn, en las que una molécuta se adiciona a otra para formar un sola producto, La hidrogenacion es un ejemplo de una reaccion de adicién. Otras reacciones de adicién al enlace C=C incluyen C,H) + HXie) —* CH,—CH,Nteh C\H(e) + Xue) —+ CH.X—CH.Xig) donde X represemta un halégeno (Cl. Bro [). "La TUPAC establece que [i nomerla cis. 0 trans. se pone come prefiye, antes del nombre del C0? — Ja reaverin entre of elilena y el hrumo scum pare 6 moe arCHBO La adicitin de un halogesuro de hidrigenc « " saps propileno, * mis complicada porque ec pueden formar a: nt nH Et 1 c—-c—C—H te H oe ti . HBr Hy | 7 ¥ ea © #4 é. Ho oHe br ‘ uy | -brreemnprecapame 2 erences: o, s6lo se forma e1 2-bromopropane Se observa este fendme- si Mee reactivos no simétricos y alquenos. En 1871, Vladimss sone? ‘generalizacion que permite preiecir cl resultado de Las reac- I peralizacidm, que ahora se conoce como Ia regla de Markarenidarn, ant son de reactivos no simdiriens (es decir, polares) a alquenis, Le ea la : | reactive (generalmente hidrogeno) se ddicinna al diome de catbono ve cde mdrdgen- “toes ae 20 metricos de fos alquenos _qu came ef Cun, C.H,, la retacian de los dos grupos metite en torneo al wpe irhone-carbone tque es un enlace sigma) es bastante libre. Lo sitiecidn ae pmnteculas que contienen dobles enlaces carbono-carbono, como eb tH : quieundis del enlace sigma, hay un enlace pi entre los dos dtomos de carbo. ‘oy ent terme al enluce carbono-carbone no iifecta cl enlace sigma, pero af Hhitules 2p, fuera de alineacién para ol 5 iento y, por lanto, dewtra- parcial « totalmente (véase lo figura 10,16) Este proceso déemanda un cenit del orden de 270 kiimol. Por csin randn la notaciin. del dobie aban esté bastante restringida, pero no es inposible Como conse- ulus que contienen dobles enlaces carbono-carbone (es decir, los f er sdémeros geaméincos, que no se pucden (ntereonvertir entre af yer pn ctlace quimice. \ de dicloroetilene, CIHC==CHC], existe como cualquiera de los dos winces lamados efs-dicloroctileng ¥ trans-diclororetileno: L iidmente dipolar a Pasuluaeis cis, | ee Paty Mt a i ee Ln H H cy H o ted: beret estas Irane-aictaraetliarw o> 1D wal Pe Aare pe ate 1 ort af oe ee fiomos expecificos (o grupos de diomos) son [estoy ie, eaeanaulese decie que los dos Ataris (0 grt n : 1 general, los isGme ros cis y fans tienen propledades fisiens y qui- Mévica en ef utiliza calor o radiaciin Juminoss para sonvertir mEUiea, Cae proceso que se denomina fsomer cls-frens 0 Mo muestran los datos anteriores, las inediciones de mo- Wete fentes, Por la comin, se kownikee oa Wtjucts eta). Quimico rusc, Lan obearmiciones de Markowalluay wobre baa wh nile despude de wu muerte ae 142 Hien ane net ee on-dicloroetiens frans-dictoroetiens - a, | creo dipolar sirven Para distinguir entre isémeros genmetricas. En general, jos ing 7 Poseen momento dipolar, pero los trans no. Alquinos Los alguinos conrienen por lo menos un triple enlace carbono-carbono, Tienen {a Vibe, la general CA. donde ws 2, 3, Nomenclatura de los alquinos Los nombres de los SOnIPUEstos que conti¢nen enlaces C=C terminan en VO, el nombre de] Compuesto hase se determina por el niimero de dtomos. Ja-cadena més larga (véase la (abla 24.1 para los nombres de fos alcanos tes). Al igual que en of case de fos al lquenos, los nombres de los alg Posicién del triple entace surbono-carbono, como por ejemplo, on “io, De nie. de carbone er Correspondien. WINDS indica Iy HC=C—CHy CH, H\C—C=c —CH, Vbauii 2 btitian Propiedades y reacciones de los alquinos El alquino mas sencillo esel tino, mas conocide conie acetileno (C, el enlace de! C,H, se analizaron en la seceidn 101.5. Fl acetiteno es 2H,). La estructary y -BA°C), que se prepara mediante la reaccidn entre carburo de cale) un gas incoliro (pe Oy nun: Cain © 2H.0U — CHte + CalOH ar) El acetileno tiene muchos usus importantes en la industria. Debido a Su alto calor de combusti¢n IC Hag) ~ 50:44) —+ €0,(¢) + 24,00) AW = ~2 590.21 el acetileno que sc quema en Ins “sopletes de oniacetilena” produce una fama muy caliente (aproximadamente de 3.000°C). Por ello, jax sopletes de oxiacetileno se utilizan para soldar metales (véase |a pagina 221), La cnergia libre estandar de formacidn de mol), a diferencia de la de los alcanos. Esto 4 pecio de sus elementos) y tiende a descom | acetileno es POsitiva (AG? = 209.2 ky ignifica que la molécula es inestable (rea- ponerse; CH) —+ 2Ct9) + Hag . En presencia de un catalizador adecuado, 0 cuando el Bus Se Mantiene a presién, esta reaccién suele ocurir con violencia explosivia. Para transpartur el gas sin comer riesgos, debe disulverse en un disolvente orginicu inerte, ‘COMO acetona, a presién moderada. Ex estado liquido, el acetileno €s muy sensible a tos golpes y es altarnente explosive. El acetileno es un hidrocarburn insaturade que se hidrogena para producir etileno: CiHaig) + Hite) — CH) Participa en Jas siguienies reaccionos de adicidn, con halogenuras de hidsdgeno ¥ haldgenos: CH) + AXig) —> CH =CHXig CHig) + Xgh— CHX=CHX (x) CoHete) > 2Xst9) —+ CHK, CHK Gg) a anciactine ronan ey, 9 | FL tod ino tac mde ajay ip MY sees wien Obedecen ‘ree at! lhe et a eg Aare om i thoi ‘46 ect te CHs—Coac_, + Mp We : & ‘ e Frm os te ; | 43 " Hidrocarburos a z i base = Ou ppbenceno, COMpUssto ss ' = cipeprencnie ee “ mmolene 49 ata ths ee bes ae i 2 {Ormas de repeaenge EAE ps a Wie ‘erwvalencia del carbono. Sin FEMI ta estrus Mier de 4, ©, | tury ‘oto las Porque no Podiun explicar tag TH de a antl » August Kekulé™ deduig Ue la mejoy Combe dag 8 Piero, jecma Ser UNA estructura cjei ‘ Mtacidn, “owe carbona: . Vea rucrodeengeati electra ety oleculy oe tence cnisentra io etter anus ‘clatura de los compuestos arométicos Bi 198 en log que wn S romenclutura de los bencenos monosustituidos, tee wilh soncilia, como Nome de He ha Teemplazado por otro dtomo o grupo “ra 4 continuacién: . NH; 5498 eblbencen btatatee = ame niet i fer ie alec aps eatin fr del bance Oe aa . Kelculé era SO aleculat ert “st Rckuléy 1829-1896), Chine lu ese ake “1 Se supone que sree orn 018 E “tPlentes que, danzando, ica del sigle ‘gras de tay quimica ongdnica GUM Cacho 4 Si esta presente mis de un sustituyente, se debe indicat ia localizacitn PO con respecto al primero. La forma TENS eet 0g, de carbone cio sigue, Mtg, ' | | Oo / , er Hay tres diferentes dibromobencenos posibles: ar ie A it SC a Oo or Br (.2-diterembernseine Co tbramobencenn J 4-dibrimobeacess, do-trquaansien diheumpbemcens| (i edibrrtiidbenceings Los prefijes 1. orto), ms (meta-4 yp (trate) we whlizan para indicar tas Fativion, Felativas de fos dos grupos Susluyentes, come se muestra en el caso de 0s dibeomtes, Fenos. Los compurestas en low que Los dos #fupos sustituventes son diferentes fe oe. bran de esty forma, Asi, No, tr \ l et, Ne Se nombra J-bromonitrabenceno o on-bromonitrobencens, Vor Ultimo, cabe hacer Rolar que el grupo que contione un anillo bencdnico menos un ditomo de hidrigenu recihe e| Fonibre de grupo fens, Por tanto, ta siguiente muigeula se denoming 2-fenipropane: Prien ie Marts vemae M talib 22) ry Se * cu, CH) Propiedades y reatciones de jos coOMpuestos aromaticos El beaceno es.un iiquido incatoro, inflamabte, que se oltiene sobre ina de ee dle! alquitedn de halla Es probabte ue Ta propiedad suites ois notable i Sed su relative baja reactividad, A pesar de que tiene la misma {Srnula empirica que © ucetileno (CH) y un alto grado de IRSAWUTACIOn, €§ macho menos reactivo que el etilene © el acetileno. La estabilidud de! bencenc es el resultado dle ta desiucalizacidn etectrdaies De hecho, es posible hidropenar et benceno pero séto con muchs dificultad. (raigaienlt » O00 a Cn. iS ee of y Ia mokécula no tendrin ta baja reactividad quimicn caractertsticn de i, Es posible introducir grupos alquila ee el sistema clclica haclende, bencend conan halogen abil y tind AICI COMO Catalizador CH;CH, reHcHye! So QO) + Her clomere de etl etl erect ier Enxiste una gran cantidad de sustancias en las que los anilloa tg nndos. Bn ta figura 24.7 se ilustran algunos de estos hidrocarburos poliegetigg, fay, cos. El més conocido de estos compuestos cx ¢| naftaleno, que se utiliza en Igy tangs, Haftalina, Este y otros compucstos semicjantes eslin presenies en el one Algunos comipuestos con varios anillos son poderasos carcinégenos, es decir. den causar cancer en humanes y otros animales. ‘ep 24.4 Quimica de los grupos funcionales Abora se examinarin con mayor profundidad algunos grupos funcionales BTUpos que son responsables de la mayoria de fas rescciones del Compuesto base. Particular, se analizaran los compuestos que contienen oxigeno y los COMpUEStOS que contienen nitrigend, Alcoholes Todos 10s aleoholes conticnen ¢ grupo tuncional hidraxile, —OH. Bn la figura 24.8 muestran las estructuras de algunos alcoholes comunes, El alcohal etilico o ts, con mucho, el mas conocido, Es un producto biolégico de la fermentacién del azdcaroel almidén. En ausencia de oxigeno, las cnzimas presentes en los cultivos Orn la levadura catalizan la reaceidn €,H,,0,(ae) “5 2CH,CHOHtue) + 200,(g) nes 2 ra én se puede oxidar hasta scctaldehido 0 dcite scéiice por li accitee cH.cH,oH cH,cHO—+ cHi.coon ; jue el etanol es un alcohol alifatico porque se deriva de us skeane (etano). eo mits sencilla es el metanol, CH,OH. Se conoce come alco/ol de madke- - _uarente se preparaba por la destilacién seca de la madera: ew ls acemalicled -n forma industrial por la reaccién de mondéxide de carbono ¢ bidrSgemo las [EMIperaiuras y presiones: COCe) + 2Hg) Ze CH OHM) muy tevdce, La ingestién de unos cuaneos mililitros puede causar mkasea y cudo el etanol para uso industrial se mezcla con metanal para eviter gue Is oa £] ctanol que contiene metanol u otras sustancias tinicas se Dama aloha! icude, cs son dcidos muy débiles; no reaccionan con bascs fecrtes. como Nel. sicalinos reaccionan con los alcoholes para producir hidrgens: . 2CH,OH + 2Na —-+ 2CH,ONa +H, —ee oreo. le reaccién es mucho menos violenta que la peaccién entre Na y epee 2H,0 + 2s —+ INsOH + H, tes alcoholes alifaticos familiares son el 2-propanol (o isopropanol, coma skobe de iricci6n, y el ctilenglical, que se utiliza como anticongelame. Obser- _ _., hebcol tiene dos grupos —OH, por lo que puede formar enlaces por poets sew las moléculas de agua de modo més eficiente que los compucsins que Loe jen MPO —OH (vase la figura 24.8). La mayoria de fos aleoboles, em espe- een Masas molares. pequefias, son muy inflamables. ae CANA, Eteres Las éteres consienen el eniace R-O—R’, donde R y R son grupos hidtroe (alifaricos 0 aromdticos). Se forman por la reaccidn entre dos alcoholes Bang, CH,OH + HOCH, —zar CH,OCH, + H,0 Esta reaccién es un ejemplo de una reaccién de condensacién, qUE se caracteriz, unién de dos molécuias y la eliminacién de una molécula pequefa, por lo tener) Al igual que los alcoholes, los éteres son muy inflamables. Cunndo se dejan Big, en reposo, tienen la tendencia de formar, lentamente, peroxidos explosivos: May fe (C,H;OCjH, + 0, —* CH;0—C—O-O-H H ret detitice iudroperoxxio de t-essuietiia Los perdaidos contienen el enlace —O—O—; el perdxido mis sencillo es el penixiy, de hidrégeno, H,O,. El ¢ter dietilico, conocido como “der™, se utilizd COMO anestés, durante muchos afos. Produce inconsciencia por depresidn de la actividad det sistem, nervioso central, Las principales desventajas del éter dietilico son sus efectos irritants; ened sistema respiratorio que causan ndusea y vémito posterior a ly anestesia. By prefe. ible utilizar como anestésico el “neetil” o eter metilpropilica, CHyOCH,CH.CH,, por que casi no presenta efectos secundanas. Aldehidos y cetanas En condiciones suaves de oxidacién, cs posible convertir los alcoholes en aldehide: ectonas: CH,OH + 0, —+ H,C=O +H,0 formaldehida H,C, C,H,0H + }0, — ao +H,0 H screakdebide i HC ms . CH,—C—CHs + 10; —+ C=O + HO i HC morta: El grupo funcional en estos compuestos ¢s cl grupo carbonilo >C=0. Ea hay por lo menos un dtomo de naeone unido carbene del grupo carbonilé. ae cetona, el dtomo de carbono det grupo carbonilo estd unido a das grapot hid bonados. é El aldehido més sencillo, el formaldehido (HyC=O) tiene tendencia a polite dealt? es decir, las moléculas individuales se unen entre sf para formar un de oot? masa molar. En esta accién se desprende mucho calor y a menudo es explosi"® (go que por lo general ¢l formaldehido se prepara y se almacena en disolucién wer reducir Ja concentracidn). Este liquide de olor bastante desagradable es uae como oot ma en la industria de los polimeros (véase el capitulo 25) y en el Iaborstori —— icon s “Ama, Acido (énmice tatu wH oO te Ore, e cH OH ‘ it u Glicina nba «oudor de animales Muertos, ps interey, mayer. COMO el aldeh{de cindmicg me Me eng MAS lay Chonan esa . \ a 0 seen un Olof agradable ¥ 8 emplean en |g ufaciury "lo general tag cetonas son re lg MENOS reactivas ‘ves 14 acetona, un liquido de olor le wenn Po “nte de Compuestos OTganicos y como sen feo) iksoly arboxilicas CH,CH,OH + 0, —>CH,COOH + H,0 CH,CHO + 40, —+CH,cooH NCChO, estas feacci de} Mala form: ~HCidos ¢; Ones se llevan a cabo tan ripido que el acne ents Ox(geno atmosférico. De ee ae ny aci6n de dcido acético, En la figura 24.9 se m ek ili unes, ~— Pirates abundan en la —— se on ae _, “M0 en el animal. Todas las moléculas ewe . Sea idos, una clase particular de écidos carboxilicos au 2 Un grupo carboxilo (—COOH). HNO, y 3808 sent “crencia de los Scidos inorgdnicos HCI, pare formar ees sg Me Son ébiles, Reaccionan con los alcoboles Los dj oO 1 g_cuijcih + HO + che de io HCOOH + HOCH,CH, = erie étido teétlen euanol gon la de On, S Pes, ‘ "eaccioneg comunes de los acidos carboxilicos CL A OMAR a, emree ejlnw wh PeLem wire shinee — \Sitles o8 demuenins tooncmtenmie Sy

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