‫الليبيدات‬

‫مجموعة من المركبات غير المتجانسة تشمل الزيوت والدهون‬

‫والشموع ومواد ذات طبيعة دهنية‬
‫مميزاتها‬
‫تحتوي على كربون وهيدروجين وأوكسجين‬ ‫‪.1‬‬
‫يتكون الليبيد من احماض دهنية مرتبطة مع كحول برابطة‬ ‫‪.2‬‬
‫استر‬
‫ال تذوب في الماء‬ ‫‪.3‬‬
‫مركبات غير قطبية‬ ‫‪.4‬‬
‫تذوب في المذيبات غير العضوية مثل االيثر والكلوروفورم‬ ‫‪.5‬‬
‫والبنزين‬
‫االهمية البيولوجية للدهون الموجودة في الغذاء‬

‫‪ .1‬مصدر للطاقة (اغم_____‪ 9.3‬كيلوسعر حراري)‬

‫‪ .2‬مصدر للفيتامينات التي ال تذوب إال في الدهون‬
‫‪ .3‬تزود االنسان باالحماض الدهنية( اللينولييك‪ ,‬اللينولينيك‪,‬‬
‫اآلراكيدونيك)‬
‫االهمية البيولوجية للدهون المختزنة في الجسم‬
‫مخزن للطاقة في حالة الجهد الزائد او نقص السكر‬ ‫‪.1‬‬
‫تدخل في تركيب جدران الخاليا وبالزما الدم واالنسجة‬ ‫‪.2‬‬
‫العصبية‬
‫تعمل طبقة الليبيدات الموجودة تحت الجلد على عزل الكائن‬ ‫‪.3‬‬
‫حراريا وتدفئته‬
‫تعمل الطبقة الموجودة حول االعضاء الداخلية واقي يحمي‬ ‫‪.4‬‬
‫من الصدمات‬
‫تدخل في تركيب بعض الهرمونات (البروستاجالندين)‬ ‫‪.5‬‬
‫مصادر الليبيدات بالنسبة لالنسان‬
‫‪ .1‬مصادر نباتية‪ :‬البذور مثل الفول السوداني والفستق‬
‫‪ .2‬المصادر الحيوانية‪ :‬القشدة والزبد والشحوم الحيوانية‬
‫تصنيف الليبيدات‬
‫‪ .1‬البسيطة‬
‫‪ .2‬المركبة‬
‫‪ .3‬المشتقة‬
‫الليبيدات البسيطة‬
‫استرات تتكون من تفاعل االحماض الدهنية مع الكحوالت‬ ‫‪‬‬
‫وتقسم تبعا لدرجة تشبع االحماض الدهنية‬
‫الزيوت‬ ‫‪.1‬‬
‫الدهون‬ ‫‪.2‬‬
‫الشموع‬ ‫‪.3‬‬
‫الليبيدات المركبة‬
‫‪ .1‬ليبيدات فسفورية‪( :‬فوسفوليبيدات)‬
‫‪ .2‬ليبيدات سكرية‪( :‬جاليكوليبيدات)‬
‫‪ .3‬الليبيدات البروتينية‪( :‬الليبوبوتينات)‬
‫الليبيدات المشتقة والمصاحبة‬
‫‪ ‬وهي نواتج تكسير الليبيدات والتي تستخلص بالمذيبات‬
‫العضوية‬
‫‪ ‬تتحول الليبيدات المركبة والبسيطة الى احماض دهنية‬
‫وكحوالت وكربوهيدرات واستيرويدات وفيتامينات وبعض‬
‫الصبغات مثل الكاروتينويدات‬
‫التركيب الكيميائي لليبيدات‬
‫‪ ‬هي استرات تتكون نتيجة تفاعل حامض دهني مع كحول‬
‫تركيب الليبيدات‬
‫‪ .1‬االحماض الدهنية‪:‬‬
‫األحماض الدهنيه‬
‫عبارة عن احماض اليفاتيه طويلة السلسلة‪.‬‬ ‫‪‬‬
‫األحماض الدهنيه احادية الكربوكسيل‪.‬‬ ‫‪‬‬
‫األحماض الدهنيه األكثر شيوعا في الطبيعه هي األحماض‬ ‫‪‬‬
‫الدهنيه ذات السالسل الطويله المستقيمه وتحتوي على عدد‬
‫زوجي من ذرات الكربون‪.‬‬
‫تقسيم األحماض الدهنيه‬ ‫‪‬‬
‫األحماض الدهنيه المشبعه‬ ‫‪.1‬‬
‫األحماض الدهنيه الغير المشبعه‪ :‬تحتوي على روابط‬ ‫‪.2‬‬
‫مزدوجه‬
‫األحماض الدهنيه المشبعه‬ ‫‪.1‬‬
‫ال تحتوي على روابط مزدوجه‬ ‫‪‬‬
‫صلبه أو سائله في درجة حرارة الغرفه‬ ‫‪‬‬
‫تحتوي على نوعين‬ ‫‪‬‬
‫ذات سالسل طويله‬ ‫‪‬‬
‫‪ ‬سالسلها تحتوي على اكثر من‬
‫‪ 10 ‬ذرات كربون‬
‫‪ ‬صلبه في درجة حراره الغرفه‬
‫‪ ‬غير طياره‬
‫‪ ‬مثال‪ :‬حمض البالمتيك‬
‫‪COOH31H15C ‬‬
‫‪ ‬حمض الستياريك ‪COOH35H17C‬‬
‫ذات سالسل قصيره‬ ‫‪‬‬
‫سالسلها تحتوي على اكثر من‪-4‬‬ ‫‪‬‬
‫‪ 10‬ذرات كربون‬ ‫‪‬‬
‫سائله في درجة حراره الغرفه‬ ‫‪‬‬
‫طياره‬ ‫‪‬‬
‫حمض كابريليك‪C7H15COOH‬‬ ‫‪‬‬
‫األستيك‬ ‫‪‬‬
‫‪CH3COOH‬‬ ‫‪‬‬
‫‪-2‬أحماض دهنيه الغير مشبعه‬
‫‪ ‬تنقسم الى قسمين‪:‬‬
‫‪ ‬أحماض دهنيه اساسيه‪ :‬ال يمكن تصنيعها في الجسم و تحتوي‬
‫على أكثر من رابطه مزدوجه ‪ .‬مثال حمض األراكيدونيك‬

‫‪ ‬أحماض دهنيه غير أساسيه‪ :‬يمكن تصنيعها في الجسم ‪,‬‬

‫تحتوي على رابطه مزدوجه واحده مثل حمض األولييك‬
‫خواص األحماض الدهنية‬
‫األحماض الدهنية الموجودة في الطبيعة لها الخواص التالية‪:‬‬
‫‪ -1‬توجد في سالسل مستقيمة‪.‬‬
‫‪ -2‬تحتوي على أعداد زوجية من ذرة الكربون‪.‬‬
‫‪ -3‬ذوبانيتها تعتمد على عدد ذرات الكربون للحامض الدهني‪.‬‬
‫• لو كان الحمض الدهني يحتوي على ‪ 2‬إلى ‪ 6‬ذرات كربون فإنه يذوب في الماء‪.‬‬
‫• إذا زادت عدد ذرات الكربون في الحامض الدهني عن ‪ 6‬ذرات ‪ ,‬فإنه ال يذوب في الماء ولكن‬
‫يذوب مذيبات الدهون مثل اإليثر‪.‬‬
‫• أمالح الصوديوم أو البوتاسيوم لألحماض الدهنية (الصابون) تذوب في الماء‪.‬‬
‫‪ -4‬درجة اإلذابة أو االنصهار‪:‬‬
‫• األحماض الدهنية المشبعة تكون صلبة عند درجة حرارة الغرفة‪.‬‬
‫• األحماض الدهنية غير المشبعة تكون سائلة على درجة حرارة الغرفة ( أي درجة انصهارها‬
‫أصغر)‪.‬‬
‫‪ -5‬التقطير مع البخار ‪:‬‬
‫• األحماض الدهنية قصيرة السلسلة ( من ‪ 6 - 2‬ذرات كربون) يمكن أن تقطر أو تتطاير مع‬
‫البخار ( أي متطايرة)‪.‬‬
‫• األحماض الدهنية طويلة السلسلة ال يحدث لها تقطير مع البخار ( غبر متطايرة )‪.‬‬
 ‫‪ -6 ‬يمكنها أن تكون إسترات مع الكحول ‪.‬‬
‫‪ -٧‬الهدرجة والهلجنة‪:‬‬
‫وهذه إحدى خصائص األحماض الدهنية غير المشبعة ‪ ,‬حيث يضاف الهيدروجين أو‬
‫الهالوجين من خالل الرابطة الزوجية للحمض الدهني غير المشبع ‪.‬‬
‫‪2H‬‬
‫‪COOH-2CH-2CH-R →→→→ H00C-CH=CH-R‬‬
‫↓‬
‫↓ ‪2Cl‬‬
‫↓‬
‫‪COOH-CH-CH-R‬‬
‫||‬
‫‪Cl Cl‬‬
 ‫‪‬‬
‫‪ -٨‬األكسدة ‪:‬‬
‫وهذه خاصة أيضا باألحماض الدهنية غير المشبعة ‪.‬‬
‫أ‪ -‬وتحدث األكسدة على الرابطة الزوجية وينتج بذلك ألدهيد وكيتون‪:‬‬
‫‪COOH-CH=CH-R‬‬
‫↓‬
‫↓‪O2‬‬
‫↓‬
‫‪COOH-CH2-C-R‬‬
‫ب‪ -‬ويمكن أن تحدث األكسدة بواسطة برمنجنات البوتاسيوم‬
‫(‪)KMnO4‬‬
‫تسمية االحماض الدهنية‬
‫‪ .1‬االسم التجاري او الدارج‬
‫‪ .2‬االسم الكيميائي‬
‫‪ .3‬الرمز الرقمي‬
‫خواص االحماض الدهنية‬
‫الخواص الفيزيقية‬ ‫‪‬‬
‫تنخفض درجة االنصهار كلما قصرت السلسلة الكربونية‬ ‫‪.1‬‬
‫وزاد عدد الروابط المزدوجة‬
‫االحماض الدهنية مركبات غير قطبية ال تذوب بالماء ولكن‬ ‫‪.2‬‬
‫تكون فية مواد غروية‬
‫تذوب االحماض الدهنية في المذيبات العضوية غير القطبية‬ ‫‪.3‬‬
‫مثل الكلوروفورم والبنزين وااليثر‬
‫الخواص الكيميائية‬
‫تتفاعل مع الكحوالت مكونة استر‬ ‫‪.1‬‬
‫تتأين مجموعة الكربوكسيل معطية بروتون‬ ‫‪.2‬‬
‫تتفاعل مع القلويات وتعطي امالح ويعرف هذا التفاعل بالتصبن‬ ‫‪.3‬‬
‫يتفاعل تفاعالت مميزة للرابطة المزدوجة في االحماض غير المشبعة‬ ‫‪.4‬‬
‫التفاعالت مع الهالوجينات‬ ‫‪‬‬
‫الهدرجة‬ ‫‪‬‬
‫التأكسد‬ ‫‪‬‬
‫ثانيا‪ :‬الجليسيريدات‬
‫هي استيرات االحماض الدهنية مع الجليسيرول وتسمى‬ ‫‪‬‬
‫الليبيدات المتعادلة‬
‫اذا تفاعلت مجموعة هيدروكسيل واحدة مع حمض دهني‬ ‫‪‬‬
‫يسمى الناتج جليسيريد احادي‬
‫اذا تفاعلت مجموعتين سمي جليسيرايد ثنائي او ثنائي اسيل‬ ‫‪‬‬
‫جليسيرول‬
‫اذا تفاعلت ثالثة مجموعات سمي جليسيرايد ثالثي او ثالثي‬ ‫‪‬‬
‫اسيل جليسيرول‬
 ‫‪ ‬الجليسيرات الثالثية هي االكثر انتشارا‬
‫‪ ‬توجد في االغشية الدهنية للكائنات الحية والزيوت النباتية‬
‫خواص الجليسيريدات‬
‫الجليسيريدات الثالثية ال تذوب في الماءوتطفو فوقة‬ ‫‪.1‬‬
‫الجليسيريدات الثنائية واالولية تذوب جزئيا في الماء‬ ‫‪.2‬‬
‫تتحلل الجليسيريدات مائيا ببطء شديد معطية جليسيرول‬ ‫‪.3‬‬
‫واالحماض الدهنية المكونة لها‬
‫تفاعل التصبن‪ :‬تتحلل الجليسيريدات بوجود هيدروكسيد‬ ‫‪.4‬‬
‫الصوديوم معطية امالح االحماض الدهنية(الصابون)‬
‫وجليسيرول‬
‫امثلة لبعض المركبات المهمة‬
‫‪ .1‬الكاروتينويدات‪ :‬هي صبغات صفراء او حمراء تنتشر في‬
‫المملكتين الحيوانية والنباتية وتذوب في الليبيدات‬
‫من أهم هذة الصبغات الكاروتين والزانثوفيل‬
‫يوجد الكاروتين في ثالث صور ألفا بيتا جما وتعتبر مصادر‬
‫لفيتامين ‪A‬‬
‫يمثل بيتا كاروتين واحد من اشهر المواد المضادة لألكسده‬
‫فيتامين ‪ A‬مهم في عملية االبصار وهام لسالمة األغشية المخاطية‬
‫والجلد والنمو‬
‫نقصه يسبب‪ :‬مرض العشى الليلي والرمد الجاف‬
 ‫‪ .‬التوكوفيروالت‪ :‬فيتامين ‪E‬‬
‫هي مركبات زيتية صفراء اللون تذوب في الليبيدات والمذيبات‬
‫العضوية ‪ ,‬تتواجد في الزيوت النباتية والحبوب والخضروات‬
‫والبيض‬
‫توجد في ثاللث صور الفا بيتا جما توكوفيرول‬
‫فيتامين ‪E‬‬
 ‫اهمية فيتامين ‪: E‬هو مضاد لالكسدة لذلك‬ ‫‪‬‬
‫يحمي الجسم من التأثير الضار للمواد المؤكسدة‬ ‫‪.1‬‬
‫يحمي خاليا الدم الحمراء من التحلل الدموي او االنفجار‬ ‫‪.2‬‬
‫يمنع اكسدة االحماض الدهنية غير المشبعة وتحولها الى بيروكسيدات‬ ‫‪.3‬‬
‫في االنسجة‬
‫مضاد للعقم‬ ‫‪.4‬‬
‫ما االضرار التي يسببها نقص فيتامين ‪ E‬؟‬ ‫‪‬‬
‫ضمور العضالت‬ ‫‪.1‬‬
‫العقم‬ ‫‪.2‬‬
‫حدوث اضطرابات عصبية‬ ‫‪.3‬‬
‫انفجار في كرات الدم الحمراء‬ ‫‪.4‬‬
‫‪ .3‬فيتامين ‪K‬‬
‫من الفيتامينات التي تذوب في الليبيدات والمذيبات العضوية‬ ‫‪‬‬
‫حساس للضوء‬ ‫‪‬‬
‫يوجد في صورتين هما ‪K1 ,K2‬‬ ‫‪‬‬
‫اهم مصادره زيت السمك والخضروات الورقية تنتجة بعض‬ ‫‪‬‬
‫انواع البكتيريا في االمعاء‬
‫اهميته‪ :‬تخثر الدم ومنع النزيف‬ ‫‪‬‬
‫نقصه‪ :‬يتسبب في اطالة الوقت الالزم لتكوين الجلطة وبالتالي‬ ‫‪‬‬
‫حدةث نزيف‬
‫فيتامين ‪k1‬‬
‫‪ .4‬االستيرويدات‬
‫هي إستيرويدات كحولية ومنها الكوليسترول والسايتوستيرول‬ ‫‪‬‬
‫الكولستيرول‪:‬‬ ‫‪‬‬
‫اشهر االستيروالت الحيوانية‬ ‫‪.1‬‬
‫يوجد في المخ والنخاع الشوكي وبكميات قليلة في باقي‬ ‫‪.2‬‬
‫الخاليا الحيوانية‬
‫يسبب ترسبه في الشرايين مرض تصلب الشرايين الذي‬ ‫‪.3‬‬
‫يؤدي الى انسدادها وحدوث الجلطة‬
‫اإلرجوستيرول‪ :‬وهو من اإلستيروالت المهمة‬
‫‪ ‬يمثل مصدر لفيتامين ‪ D2‬المعروف بالكالسيفيرول‬
‫‪ ‬يتحول الكالسيفيرول الى فيتامين‪ D2‬إذا ما تعرض لألشعة‬
‫فوق البنفسجية‬
‫‪ ‬اهميته‪ :‬يتحكم في ضبط نسبة الكالسيوم والفسفور في الدم‬
‫التمثيل الغذائي لليبيدات‬
‫ايض الدهون‪ :‬هدم وبناء‬ ‫‪‬‬
‫هدم الدهون‬ ‫‪‬‬
‫اكسدة الدهون يعطي كمية من السعرات الحرارية اكبر من الطاقة‬ ‫‪‬‬
‫الناتجة من اكسدة الكربوهيدرات والبروتينات‬
‫تتحلل الدهون مائيا الى أحماض دهنية وجلسرول‬ ‫‪.1‬‬
‫تنتقل االحماض الدهنية الناتجة الى انسجة الجسم بما فيها الكبد‬ ‫‪.2‬‬
‫والعضالت‬
‫تتأكسد بطريقة خاصه في الميتوكندريا تسمى أكسدة بيتا ليتكون عدد‬ ‫‪.3‬‬
‫من جزيئات أسيتيل مرافق إنزيم أ‬
‫يدخل بعد ذلك الى دورة كربس‬ ‫‪.4‬‬
‫االجسام الكيتونية‬
‫اثناء عملية هدم وبناء الدهون يتكون في الكبد اجسام كيتونية‬ ‫‪‬‬
‫مثل االسيتو أسيتات او البيتا هيدروكسي بيوتيرات و االسيتون‬
‫ال يمكن للكبد ان يستخدم هذه االجسام لذا فهي تمر الى الدم‬ ‫‪‬‬
‫يتخلص من جزء منها عن طريق البول‬ ‫‪‬‬
‫والجزء اآلخر يتم امتصاصه بواسطة خاليا االنسجة االخرى‬ ‫‪‬‬
‫حيث يتحول فيها الى انزيم اسيتو اسيتل مرافق انزيم‬
‫بناء االحماض الدهنية‬

‫‪ ‬تدخل جزيئات االستيل مرافق انزيم أ في دورة كربس لتكون‬

‫مصدر لذرات الكربون المستخدمة في بناء االحماض الدهنية‬
‫‪ ‬البناء الحيوي لها يشبه بشكل معاكس لمسار الهدم ولكنه يحتاج‬
‫الى انزيمات مختلفة‬
‫‪ ‬عملية البناء تحتاج طاقة‬
‫تكون الدهون من المواد الكربوهيدراتية‬
‫تتم في السيتوبالزم في كل من خاليا الكبد واالمعاء والنسيج‬ ‫‪‬‬
‫الدهني‬
‫اول خطوات االصطناع هي تنشيط الجلسرول واألحماض‬ ‫‪‬‬
‫الدهنية لتستخدم إلنشاء االرتباط االستري‬
‫اليمكن للنسيج الدهني ان يصنع الدهون اال عند توفر‬ ‫‪‬‬
‫الجلوكوز المصدر الوحيد لفوسفات جلسرول‬
‫تنشط االحماض الدهنية بربطها مع مرافق االنزيم أ ليتشكل‬ ‫‪‬‬
‫اسيل مرافق أ‬