INFORME 9

Laboratorio Química Orgánica II (1412) Grupo: 12 No.de equipo: 7

Nombres de los integrantes: 1. Hernández Valenzo Alejandra
2. Morado Rull Victor Alfonso

Práctica no. 9. Reacciones de Sustitución Nucleofílica de Acilo

1) Ecuación(es) de la(s) reacción(es) con nombres de reactantes y productos

2) Cuadro de datos estequiométricos de reactantes y productos

Polietilentereftalat Tereftalato de
Sustancia Etilénglicol Acetato de Zinc
o bis-2-hidroxietilo

MM (g/mol) - 62.07 183.5 254.24

Densidad (g/ml)
(sólo si es - 1.11 - -
líquido)

Punto de
ebullición o
P. f. 260 ºC P.e. 197.6 ºC P.f. 237 ºC P. f.106-109 ºC
fusión
reportado (°C)

Cantidad 1.001 g 7mL 0.101 -

inicial (ml o g)
−3 −4
Moles iniciales 5. 2135𝑥10 0.1251 5. 5041𝑥10 -

Reactivo * -
limitante

Moles que −3 −3
0 -
reaccionan 5. 2135𝑥10 5. 2135𝑥10

Moles teóricas 0 0.1198 −4 −3

finales 5. 5041𝑥10 5. 2135𝑥10
3) Cálculos de moles utilizadas, cálculos para determinar al RL (si la relación
estequiométrica entre los reactantes NO es 1 a 1), cálculos de moles reaccionantes y de
moles teóricas finales

Moles Iniciales:

● Etilenglicol
1.11 𝑔 1 𝑚𝑜𝑙
7𝑚𝐿 * ( 1𝑚𝐿
) * ( 62.07 𝑔 ) = 0. 1251 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐸𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑔𝑙𝑖𝑐𝑜𝑙
● Acetato de Zinc
1 𝑚𝑜𝑙 −4
0. 101𝑔 * ( 183.5 𝑔 ) = 5. 5041𝑥10 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑍𝑖𝑛𝑐, CATALIZADOR
● No. de Unidades Repetitivas del PET

1.001𝑔 −3
𝑁𝑜. 𝑑𝑒 𝑢𝑛𝑖𝑑𝑎𝑑𝑒𝑠 𝑟𝑒𝑝𝑒𝑡𝑖𝑡𝑖𝑣𝑎𝑠 𝑑𝑒𝑙 𝑃𝐸𝑇 𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑜 = 192𝑔
= 5. 2135𝑥10
REACTIVO LIMITANTE

Moles Estequiométricos:

● Etilenglicol
0.1251
( 1
) = 0. 1251 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐸𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑔𝑙𝑖𝑐𝑜𝑙
● Acetato de Zinc
−4
5.5041𝑥10 −4
( 1
) = 5. 5041𝑥10 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑍𝑖𝑛𝑐
Moles de rx:

● Etilenglicol
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑔𝑙𝑖𝑐𝑜𝑙 −3 −3
( 1 𝑃𝐸𝑇
) * 5. 2135𝑥10 𝑃𝐸𝑇 = 5. 2135𝑥10 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐸𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑔𝑙𝑖𝑐𝑜𝑙

4) Cuadro de condiciones de reacción (para cada reacción si se efectuó más de una)

Nombre de la reacción Glicolisis del Polietilentereftalato

Disolvente(s) Etilenglicol

Temperatura de reacción 190 ºC

Tiempo de reacción 50 minutos

Cuando empezó el reflujo en el matraz de la mezcla de

reacción, el aspecto de la mezcla cambio de verse incolora a
Observaciones
una blanco lechoso y al mismo tiempo iban disolviéndose los
cuadritos de PET.
 5) Cuadro de resultados

P. de P. de
No. de
Nombre Cantidad Unidades Rendi
MM fusión fusión. Moles
del Apariencia obtenida miento
(g/mol) teórico exp. Repetitivas obtenidas
producto (g) (%)
(°C) (°C) del PET

Tereftalato Sólido
de cristalino −3 −3
254.24 106-109 107-110 0.313 g 5. 2135𝑥10 1. 2311𝑥10 23.61
bis-2-hidroxi color
etilo blanco

6) Cálculos de moles obtenidas y de rendimiento.

1 𝑚𝑜𝑙 −3
0. 313𝑔 * ( 254.24 𝑔 ) = 1. 2311𝑥10 𝑚𝑜𝑙𝑒𝑠 𝑑𝑒 𝑇𝑒𝑟𝑒𝑓𝑡𝑎𝑙𝑎𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑏𝑖𝑠 − 2 − ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖𝑒𝑡𝑖𝑙𝑜

| 1.2311𝑥10−3 |
Rendimiento = | | * 100 = 23. 61%
| 5.2135𝑥10−3 |

7) Análisis de resultados
Al obtener el punto de fusión con el aparato de Fisher Johns se obtuvo que el punto
de fusión teórico al experimental se diferencian por dos 2°C, lo cual es algo que no
podemos obviar, dando como resultado que podríamos tener ciertas impurezas,
dado que se haya pasado alguna impureza al realizar los filtrados.

Se obtuvo un rendimiento bajo, de un solo 23%, esto puede haber sido ocasionado
por diferentes factores, que el PET no se haya degradado por completo, que debido
a que se dejó secar durante una semana completa pudo haberse perdido producto a
la hora de mover o manipular la charola donde se encontraba el TBHE o también
puede ser que a la hora de los filtrados se hayan pasado oligómeros del
polietilentereftalato solubles, también otro factor fue que perdimos cierta cantidad de
producto a la hora de hacer el filtrado por gravedad.

8)Cuestionario
1) ¿Cuál es la relación molar experimental entre el etilenglicol y el polietilentereftalato
en la reacción de glicólisis efectuada?
R=
𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑒𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑔𝑙𝑖𝑐𝑜𝑙 0.1251
𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑝𝑜𝑙𝑖𝑒𝑡𝑖𝑙𝑒𝑛𝑡𝑒𝑟𝑒𝑓𝑡𝑎𝑙𝑎𝑡𝑜 (𝑁𝑜. 𝑑𝑒 𝑢𝑛𝑖𝑑𝑎𝑑𝑒𝑠 𝑟𝑒𝑝𝑒𝑡𝑖𝑡𝑖𝑣𝑎𝑠 𝑑𝑒𝑙 𝑃𝐸𝑇 𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑜)
= −3 = 23. 99
5.2135𝑥10

2) ¿Cuál es la función específica del acetato de zinc en la reacción realizada?

R= El acetato de Zinc funciona como catalizador de esta reacción, ya que si no
tuviera el acetato de zinc tardaría mucho más en llevarse a cabo la reacción.
3) ¿Con qué propósito se filtró la mezcla de reacción por gravedad una vez terminado
el tiempo de reflujo? ¿Qué sustancias se encontraban en el filtrado?
R= Para separar el PET que no reaccionó (no degradado) y la mezcla de oligómeros
insolubles; las sustancias que se encontraban en el filtrado eran TBHE, etilenglicol,
la mezcla de oligómeros solubles y el acetato de zinc.

4) ¿En dónde quedó el etilenglicol y como lo recuperaría?

R= El etilenglicol quedó en el filtrado cuando se filtró al vacío, y se recuperaria
destilando a presión reducida.

5) Proponga un mecanismo de reacción para la glicólisis del polietiléntereftalato con

etilenglicol y acetato de zinc como catalizador.
6) En los espectros de infrarrojo del polietiléntereftalato y del TBHE, asigne a las
bandas, los correspondientes enlaces de los grupos funcionales principales.
 7) En los espectros de RMN1H del polietilentereftalato y del TBHE, asigne a las
señales principales, los protones correspondientes.

No se encontró el espectro de RMN1H del polietilentereftalato en ninguna pagina

electrónica.
9) Bibliografía

● AIST:Spectral Database for Organic Compounds,SDBS. (s.f.).

https://sdbs.db.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi
● Compendio de Prácticas Q. Orgánica II (1412) 2023-2. (n.d.).

https://classroom.google.com/w/NTg2ODA0MzQxMDg5/t/all

● MANUAL DE EXPERIMENTOS DE QUÍMICA ORGÁNICA II (1412). (s.f.).

https://classroom.google.com/w/NTg2ODA0MzQxMDg5/t/all

● Bis(2-hydroxyethyl) terephthalate. (2021). Sigma-Aldrich.

https://www.sigmaaldrich.com/MX/es/sds/aldrich/465151

● Ficha de datos de seguridad Etilenglicol. (2022). Carl Roth.

https://www.carlroth.com/medias/SDB-6881-ES-ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3V

yaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNjcwODB8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5

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M0MTBhMjA4MGQ

● HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD - HDS PET – POLI (TEREFTALATO DE

 ETILENO).(2015).

https://www.pqspe.com.br/wp-content/uploads/2019/04/SDS-PET-PQS-SPANISH.pdf

● Hoja de Datos de Seguridad ACETATO DE ZINC. (2018). Reactivos Meyer.

https://www.carlroth.com/medias/SDB-6881-ES-ES.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3V

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