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O O
KMnO4
R CH CH R´ R C OH + HO C R´
H , calor
3.- Ruptura oxidativa del alquinos con KMnO4 o mediante ozonolisis. La ruptura
oxidativa de los alquinos da lugar a la formación de ácidos.
O O
KMnO4
R CH CH R´ R C OH + HO C R´
H , calor
O O
KMnO4
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C OH + HO C CH3
conc.
O O
1) O3
H3C CH2 CH CH CH3 H3C CH2 C OH + HO C CH3
3) H2O
O OH
R MgX H2O
+ R C R C
O O
CH3 CH3 CH3
O O
H3O
H3C CH2 CH2 MgCl + C H3C CH2 CH2 C H3C CH2 CH2 COOH
O O
4.- Hidrólisis de los nitrilos.
O
H
R CH2 C N + H2O R CH2 C OH
OH
O O
H H
H3C CH2 CN + H2O H3C CH2 C NH2 H3C CH2 C OH
OH OH
5.- Otras reacciones de obtención de ácidos que se estudiaron con los aldehídos y
cetonas son la Reacción de haloformo y la Reacción de Tollens que son reacciones de
oxidación.
6.- Síntesis Malónica. Permite la obtención de ácido carboxílicos a partir del malonato
de etilo (éster etílico del ácido propanodicarboxilico).
COO CH2CH3 COO CH2CH3
CH2 1) Na OCH2CH3 1) OH
R CH R CH2 COOH
2) R X 2) H , calor
COO CH2CH3 COO CH2CH3
R COOH
Na2CrO7
KMnO4
KMnO4
H2O
NO2 NO2
CH3
H3C C CH3
KMnO4
N.R.
H2O
Br
8.- A partir de las sales de diazonio. Cuando se hace reaccionar las sales de diazonio
con CuCN se obtiene nitrilos aromáticos que por hidrólisis dan el correspondiente ácido
carboxilico.
N N C N COOH
CuCN H2O
H , OH
sal de diazonio
N N
C N COOH
CuCN H2O
H , OH
Br
Br Br
1.- Conversión a cloruros de ácido. Los principales reactivos que se emplean son el
cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2.
O O
SOCl2
R C OH R C Cl + SO2 + HCl
O O O O
O O O O
R C Cl + R1 C OH R C O C R1 + HCl
O O O O
O O O
SOCl2
R C OH R C Cl + R1 OH R C OR1
O O O
SOCl2
H3C CH2 C OH H3C CH2 C Cl + H3C CH2OH H3C CH2 C O CH2CH2
O O O
R C OH NH3 R C O calor
+ NH4 R1 C NH2 + H2O
amida 1ª
O O O
calor
R C OH + R1 NH2 R C O NH3 R1 R1 C NH R1
amida 2ª
O O O
R C OH R1 NH2 R C O calor
+ NH2 R1 R1 C N R1
R2 R2 R2
amida 3ª
O O
O
1) LiAlH4
R C OH R CH2OH
2) H3O
O O O
SOCl2 LiAl[OCO(CH3)3]H
R C OH R C Cl R C H
O
Br2
R CH2 C OH + Ag2O R CH2 Br
calor
O
H3C CH C OH + Pb(OAc)4 I2
H3C CH I
calor
CH3 CH3
7.- Reacciones de Halogenación. Los ácidos reaccionan con los halógenos en presencia
de fósforo produciéndose la sustitución de un hidrógeno por un átomo de halógeno.
Esta es la Reacción de Hell-Vollhard-Zelinski.
O O X O
X2/P X2/P X2/P
R CH2 C OH R CH C OH R C C OH N.R.
H2O H2O H2O
X X
O O O
Br2/P NH3
H3C CH2 C OH H3C CH C OH H3C CH C OH + HBr
H2O
Br NH2
-aminoácido
8.- Reacciones de neutralización. Los ácidos carboxílicos como ácidos que son
reaccionan con las bases dando lugar a la formación de sales.
O O
O O