. ww’ Santa Cruz, Prova de Quimica — Prof’. Mitiko ~ 18 UP canons AZ \ Nome \~ 38 série ne | Conceito ———$ A questBes +5 testes Tempo 75 min Data 28/03/18 Dg [No é permitido 0 uso de tabelas. As quest6es devem ser respondidas nos locals a elas destinados. Provas Tesoliidas a lpis no terSo direlto a revisfo. Todas as substincias orginicas dever serrepresentadas através de { suas formulas estruturais. Boa proval 4. (®pontos)Congggre agybstancia representa pela estrutura abso e responda a0s tens 2 S88 9 ao dae Hs -ol oor 2, bo ditna by Indique o nimero de ligagdes sigma e pi presentes na mojécula. ede tiagies sigma: SED 2S ie x 1deia carbonica deacordo com 3 crité fawificade, Femegyre) intokunase., Wire fiode, 2. (@pontos) A Quercetina,cuja estrutura quimica est representada ababto, estéassociada com processos de inibigdo de inlamagio 6ssea. Com relagSo a sua férmula estrutural bem como a de seu andlogo estrutural A, responda aos itens a seguir. on 1 ayn Ho. OS on 0 6 8 Ln ‘uerctna pporo tannin | Fost wien gKoru era ils by Represent temula molecular da Qereta:_ CIES u6e a ee «) Analise 0s earbonos numerados eclasiique-os em primario, secundsrio,terciério ou quaternério. (ree [primar Se eT ‘Nimero(s) do ee 4 ely 5 lg [eeeWe santa cruz — @ 3. (10 pontos) Pequenas mudancas na estrutura molecular das substancias podem produzir grandes mudang: ‘em seu odor. Sdo apresentadas as formulas estruturais de dois ompostos utilizados para preparar aromatizantes empregados na industria de alimentos. nee AA Esses compostos podem sofrer as seguintes transformagdes: a ‘OH apresenta odor de banana. Esse éster pode ser hidrolisato: alcool isoamifico com uma solugo aquasa.de dcido sulfiirica, liberando odor de vinagre. 11,0 dcido butiico tem odor de manteiga rancosa. Porém, ao reagir com etanol, transforma-se em um composto que apresenta odor de abacaxi a Kasha hide 9 HO’ ‘Acido butlico I ofa “te “OH a) Escreva a férmula estrutural do composto que tem odor de banana e a do composto com odor de abacaxi. ‘Odor de banana I 9 | vo a A Mo (Odor de abacaxi ] 2 wt Ct allie 4 owiide covlboxd tivo | [sasuke ay () Do Meena’ b) Esereva a equagdo quimica que rb@senta transformacZo em que houve liberago de odor de vinagre. om" 8 one egos AWK\* ore Ns + wA ‘¢) Complete a equagio quimica de oxidagio branda do dlcoolisoamilico com formacio do aldeida. correspondente. Faca 0 balanceamento da equaglo é indique 0 Nox dos dtomos que sofreram varlagSo desse ‘numero no processo, Rodan ce: a oN \ 5 Ho A. + Lialeo. + 3 1480. — 5 ows + DMSO. +» K:S04 + BH. aN Oca daca, brake S fa Amor 2 -amitsoy + be $04 1 ako {sane cra ‘4. (8 Pontos) Considere os quatro compostos representados por suas formulas estruturals a seguir. ge 9 1 mq cH Gly Fie 0 0 Nr ok, aaa 2), nigue qual dessassubstincias & clssicada como aromitis: na, 2200 1) Indique a substancia que apresenta menor slubiidade em dgua: eh = ©) Represente a reacdo de ionizaglo da aspirina em agua xX y2 z 3 b 5 (15 pontos) constitdas de arone, hrogtnioe sac Elas sao, respectivamente, : 2) eanoate de metia,propanonaepopan 2 b) propanol propanenae tanatode mata, €)propan 2-0 etanoato deine e opens 2. OM dA etl um nove ide que ene cca sen ésteres, aldeidos e dcidos carboxilicos voliteis. Nesse processo de fabricaco, pode ter acorride a formacao de E correto o que se afirma em 2) apenas . i, apenas jel apenas. C- es ie 3. Considere a reagio representada a seguir Se, em outra reacio, SEMELHANTE A PRIMERA, & ‘mistura de dcido acético e metanol for substtuida pelo cido 4-hidroxibutanoico, os produtos da reagio seréo ‘ocHs qua e um eo “écido carboxtlico insaturado com 4 dtomos de carbono por molécula ster eitico com 4 tomas de carbono por molécula ‘lcool com 4 4tomos de carbono por molécula. tico com 5 étomos de carbono por mokécula, ‘carbon por moléculs. eo + CHjOH —* CHC +H,0 ster cic @) élcool com 3 étomos de «4 bois idrocarbonetesnsaturados, que so isbmeros fram submetios,separadamente, drogen oo ecggo de Hdrogenionapresena de cotasaor) Cada um dle reap com Hs na roportso em mols care anao-seem cada caso, um hidrocarboneto de formula CH, 0 hidrocarbonetoe que fram hidrogenados poderiam ser a) but-1-ino e but-1-eno waa dene ceobuane Qxise metinovene ¢d) but-2-ino e but-L-eno. ( @) but2-enoe 2-metilpropano.Me santa cruz 5. Uma das substinciasutiizadas em desinfetantes = comerciais¢ 0 perécido de formula CH;COsH. A formulacio ae dde um dado desinfetante encontrado no comércio consiste em uma solugo aquosa na qual existem espécies quimicas — erm equi, como representa» eg (Nena representa frmul do composo Ino apresentada) ‘0 abrir um frasco desse desinfetante comercial, & possvel sentir o odor caracteristico de um produto de uso doméstico, Esse odor é de Gusts Bresente em produtos de limpeza, como limpa-vidros. + HO = compostot + Ho} icido acético, ou dcido etanoico, presente no vinagre. ©) acetato de etila, ou etanoato de etila, presente em removedores de esmalte 4) cloro, presente em produtos alvejantes. ) alcool comercial, ou etanol, usado em limpeza doméstica. »