Prova de Química – Profa. Mitiko – 1a UP  

Nome     3ª  série   Nº   Conceito  

Nº  de  questões:      03   Tempo    30  min   Data          13  /  03  /  17    
 
Não  é  permitido  o  uso  de  tabelas.  As  questões  devem  ser  respondidas  nos  locais  a  elas  destinados.  Provas  
resolvidas  a  lápis  não  terão  direito  a  revisão.  Todas  as  substâncias  devem  ser  representadas  através  de  suas  
fórmulas  estruturais.  Boa  prova!  

1.  (16  pontos)  Indique  o  produto  orgânico  das  reações  a  seguir  e  responda  o  que  se  pede:  
 
a)  
     

Funções  presentes  no  produto  formado:  ___________________________________________________________  

Resolução  

A  oxidação  ocorrerá  no  carbono  da  carbonila  por  ele  estar  fora  do  anel  aromático  e  por  ser  mais  eletropositivo.  
Como   a   carbonila   no   carbono   primário   indica   função   aldeído,   ao   sofrer   oxidação   forma-­‐se   a   carboxila,   o   que  
implica  função  ácido  carboxílico.  

Como  a  hidroxila  está  presente  em  um  carbono  do  anel  aromático  (2)  temos  a  função  fenol;  o  oxigênio  entre  dois  
carbonos  (3)  representa  a  função  éter  e  o  grupo  carboxila  (1)  presente  no  carbono  oxidado  acarreta  na  presença  
da  função  ácido  carboxílico.  

Resposta  

Funções  presentes  no  produto  formado:  ácido  carboxílico,  fenol  e  éter  

 
  
b)    

Funções  presentes  no  produto  formado:  __________________________________________________________  

Resolução  

O   carbono   que   será   oxidado   é   aquele   que   está   fora   do   anel   como   já   explicado   anteriormente.   Poderia   ser  
formado  tanto  uma  carbonila,  caracterizando  um  aldeído,  quanto  a  carboxila  caracterizando  um  ácido  carboxílico.  
Como   o   permanganato   de   potássio   é   um   agente   oxidante   muito   forte,   espera-­‐se   uma   maior   presença   de   ácido  
carboxílico,  mas  também  será  considerada  correta  a  representação  do  aldeído  como  produto.  

A   presença   da   hidroxila   em   um   carbono   do   anel   aromático   caracteriza   a   função   fenol   e   a   carboxila   do   carbono  
oxidado  caracteriza  a  função  ácido  carboxílico.  

Resposta  

c)    

   

Nome  do  produto  formado:  _________________________________________________________________  

Resolução  
 
Como  se  trata  de  um  álcool  secundário,  há  a  formação  de  uma  cetona.  Seu  nome  se  caracteriza  com  o  prefixo  
ciclo-­‐hex,  por  ser  um  composto  cíclico  e  conter  seis  carbonos,  o  inifixo  é  an  por  conter  apenas  ligações  simples  
entre  carbonos  e  o  sufixo  é  –ona  por  pertencer  a  função  cetona  –  carbonila  em  um  carbono  secundário.  Ficando,  
então,  ciclo-­‐hexanona  (  ou  cicloexanona).  
 
Resposta  
 
 
 
 
 
 
 
 

Nome  do  produto  formado:  ciclo-­‐hexanona  ou  cicloexanona.  

2  
 
  
 
 

 
 
2.  (18  pontos)  Equacione  os  processos  descritos  a  seguir  e  apresente  o  nome  e  a  função  dos  compostos  orgânicos  
formados.  
 
a)  desidratação  intramolecular  do  ciclopentanol  em  presença  de  H2SO4  sob  aquecimento.    
 
Nome  do  produto:  ____________________________________________________________________________  
 
Função:____________________________________________________  
 
Resolução  
 
Considerando  que  a  reação  é  intramolecular,  a  desidratação  envolverá  uma  única  molécula.  O  ciclopentanol  é  um  
composto  com  cinco  átomos  de  carbono  (pent)  em  uma  cadeia  cíclica  (ciclo),  além  disso  só  há  ligações  simples  
entre   os   átomos   de   carbono   –   o   infixo   (an)   nos   indica   isso   –   e   possui   um   grupo   hidroxila   ligado   a   um   carbono  
saturado  (sufixo  –ol).  
Através   de   uma   análise   da   estrutura,   se   observa   que   ocorrerá   a   formação   de   uma   ligação   dupla   no   anel   e   a   saída  
de   água   –   lembre-­‐se   é   uma   reação   de   desidratação   e,   por   ser   intramolecular,   a   temperatura   é   de  
aproximadamente  170  °C.    
O   produto   formado,   por   ser   um   composto   cíclico   com   cinco   carbonos   possui   o   prefixo   ciclopent,   o   seu   infixo   é   en  
devido  à  formação  da  dupla  e  o  sufixo  é  o  por  conter  somente  carbono  e  hidrogênio,  ficando  então,  ciclopenteno  
Como   o   composto   formado   só   possui   átomos   de   carbono   e   hidrogênio   o   mesmo   pertence   a   função  
hidrocarboneto.  
 
Resposta  
 
 
       
 

 
 
Nome  do  produto:  ciclopenteno  
Função:  hidrocarboneto  
 
b)  desidratação  intramolecular  do  ácido  3-­‐metilpentanodioico  em  presença  de  agente  desidratante.  
Nome  do  produto:  ___________________________________________________________________________  
 
Função:_____________________________________________________    
 
Resolução  
Novamente,  escreve-­‐se  o  composto  e  em  seguida  é  realizada  a  análise  para  identificar  qual  será  o  produto  
formado.  Como  começa  com  ácido  e  a  terminação  é  óico,  esse  composto  pertence  a  função  ácido  carboxílico,  
entretanto  é  um  dióico,  ou  seja,  há  a  presença  de  duas  carboxilas;  por  possui  o  prefixo  pent,  o  mesmo  possui  5  
átomos  de  carbono  na  cadeia  principal  e  só  há  ligações  duplas  entre  os  carbonos  devido  ao  infixo  –an;  e  no  
carbono  3  há  um  grupo  metil.  
Por  ser  uma  reação  intramolecular  a  reação  ocorrerá  dentro  da  molécula  do  composto  sendo  que  o  agente  
desidratante  poderá  ser  tanto  o  ácido  sulfúrico  concentrado  ou  o  P2O5,  e  por  ser  uma  reação  de  desidratação  
deverá  ser  formado  uma  molécula  de  água.  Isso  será  possível  com  a  cadeia  sendo  fechada  formando  um  anel  
cíclio  com  a  presença  de  um  heteroátomo.    
3  
 
  
O  composto  formado  é  um  anidrido  e  seu  nome  será  igual  ao  do  ácido  de  origem  trocando  a  palavra  ácido  por  
anidrido.  
 
Resposta  
       
 

 
 
 
 
Nome  do  produto:  anidrido  3-­‐metilpentanodioico  
 
Função:  anidrido  de  ácido  carboxilico  
 
c)  desidratação  intermolecular  do  propan-­‐1-­‐ol  em  presença  de  ácido  sulfúrico  sob  aquecimento.  
 
Nome  do  produto:  ___________________________________________________________________________  
 
Função:_____________________________________________________    
 
Resolução  
 
O   propano-­‐1-­‐ol   é   um   composto   com   três   carbonos   que   contém   uma   hidroxila   no   carbono   1.   Sua   reação   de  
desidratação  intermolecular  será  entre  duas  moléculas  desse  composto  formando,  no  caso,  um  éter  e  água.  
Como  se  trata  de  uma  desidratação  intermolecular  a  temperatura  será  de  aproximadamente  140  °C.  O  nome  do  
composto   formado   será   de   acordo   com   as   regras   de   nomenclatura   de   éteres,   ou   seja,   o   prefixo   numérico   do  
ligante   ao   oxigênio   com   o   menor   número   de   átomo   de   carbono   com   a   terminação   óxi   e   o   nome   da   cadeia  
principal.  
 
Resposta  
 

2  
 
Nome  do  produto:  1-­‐propróxi-­‐propano  
Função:  éter  
 
 
3.  (16  pontos)  Considere  a  fórmula  do  ácido  acetilsalicílico  (AAS)  representada  ao  lado  
e  faça  o  que  se  pede:  
 
Obs:  Para  nomear  os  produtos  das  reações  a  seguir,  utilize  o  nome  usual  do  AAS  
(ácido  acetilsalicílico).  
 
a)  a  equação  de  ionização  do  AAS  em  água  e  o  nome  do  íon  orgânico  formado.  
 
,  
 
Resolução  
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Quando  o  ácido  acetilsalicílico  é  ionizado  o  hidrogênio  da  carboxila  liga-­‐se  à  água  formando  H3O+(aq),  o  ânion  
formado  possui  a  mesma  estrutura  do  ácido  acetilsalicílico,  entretanto,  com  um  hidrogênio  a  menos  possuindo  
então  uma  carga  negativa.  O  nome  do  ânion  proveniente  do  ácido  acetilsalicílico  é  o  acetilsalicilato.  
Lembre-­‐se  da  tabela  para  nomenclatura  de  ácidos  e  seus  íons  provenientes(!):  
 
Sufixo  do  ânion   Sufixo  do  ácido  
eto   ídrico  
ato   ico  
ito   oso  
 
Resposta  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nome  do  íon  orgânico  formado:  acetilsalicilato  
 
b)  a  equação  da  reação  de  neutralização  do  AAS  com  hidróxido  de  potássio  e  o  nome  do  produto  orgânico  
formado.    
 
Resolução  
 
Como  a  reação  ocorre  entre  um  ácido  orgânico  e  uma  base  a  neutralização  formará  um  sal  de  ácido  carboxílico  e  
água.    
Lembre-se:
 
O  nome  do  produto  será  o  nome  do  ânion  e  em  seguida  o  nome  do  cátion.   Ácido + Base à
 
Sal + àgua
 
 
Resposta  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nome  do  produto  formado:  acetilsalicilato  de  sódio  
 
 
 
5  
 
  
 
 
 
 
 
c)  a  equação  da  reação  do  AAS  com  álcool  isopropílico  (propan-­‐2-­‐ol)  em  presença  de  ácido  sulfúrico,  o  nome  e  a  
função  do  produto  orgânico  formado.  
 
Resolução  
 
A  reação  que  ocorre  entre  um  ácido  e  um  álcool  forma  um  éster  e  água.  A  nomenclatura  deverá  ser  o  nome  do  
ácido  de  origem  retirando  a  terminação  –ico  por  –oato  seguido  de  de  e  o  nome  do  grupo  substituinte  com  a  
terminação  a.  
 
Resposta  
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
 
Nome  do  produto  orgânico  formado:  acetilsalicilato  de  isopropila  
 
Função  do  produto  formado:  éster  

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