Bloque 3

Macromoléculas y compuestos del carbono

 Macromoléculas

Polímero "muchas partes”. Se utiliza a menudo como un término que enfatiza la naturaleza de las
macromoléculas como formadas por la unión de muchas pequeñas unidades químicas conocidas
como monómeros (partes individuales).

Los polímeros pueden ser de origen biológico (por ejemplo, proteínas, celulosa, ADN y ARN) o de origen
sintético (por ejemplo, polietileno, poliestireno, nailon y poliésteres).
Macromoléculas
naturales La proteína de la piel es predominantemente colágeno biopolimérico. El músculo
está compuesto por una proteína muy grande, la miosina, el cabello es
principalmente queratina y el ADN y el ARN son bien conocidos como las
macromoléculas del código genético. Las enzimas son proteínas.
Queratina
Celulosa Almidón
Macromoléculas
A diferencia de las macromoléculas naturales, los polímeros sintéticos son, por
sintéticas definición, materiales que se pueden preparar en el laboratorio. Se pueden sintetizar a
partir de monómeros, ejemplos:

Poliestireno
Nailon Teflón
politetrafluoroetileno
Actividad
• Busca un polímero de tu interés y describe en qué consiste su
estructura química y comenta alguna información sobre la
aplicación que se le da
Carbono

• Número atómico
• Tipo de elemento
• Masa atómica
• Número de electrones
• Número de electrones
de valencia
• Grupo
• Periodo
Configuración electrónica
 Números cuánticos S
“domicilio del electrón”

p
Orbitales atómicos

n:número cuántico principal (energía y tamaño)

l: Número cuántico del momento angular (forma del orbital)
m: número cuántico magnético (orientación)
d

f
Configuración electrónica
Configuración electrónica del
carbono
Electrones de valencia del carbono

4
Hibridación de orbitales
 Hibridación sp3

El número de orbitales híbridos es siempre el mismo que el

número de orbitales que se mezclan. Entonces, cuatro
orbitales (uno 2s + tres 2p) se mezclan y el resultado es
cuatro orbitales sp3. Estos son orbitales híbridos y se parecen
un poco a los orbitales s y p. Y nuevamente, los
llamamos sp3 porque están formados por un orbital s y tres
orbitales p.
La formación de estos orbitales híbridos degenerados
compensa la energía cuesta arriba de la transición sp, ya que
tienen menor energía que los orbitales p.
Los cuatro orbitales híbridos sp3 se ordenan en una geometría
tetraédrica y forman enlaces superponiéndose con los
orbitales s de cuatro hidrógenos: esto explica la geometría
simétrica del metano (CH4 ) donde todos los enlaces tienen la
misma longitud y ángulo de enlace.
Hibridación sp3
Hibridación sp3

Los cuatro enlaces C - H en el metano son enlaces simples que se forman mediante la superposición frontal
(o final) de los orbitales sp 3 del carbono y el orbital s de cada hidrógeno.

Los enlaces que se forman por la superposición frontal de los orbitales se denominan enlaces σ
(sigma) porque la densidad de electrones se concentra en el eje que conecta los átomos de C y H.
Hibridación sp3

CH4
Hibridación sp3

• Si en lugar de un hidrógeno, conectamos otro carbono con hibridación sp3, obtendremos etano:
• Y en consecuencia, en todos los alcanos, existe un enlace sigma entre los átomos de carbono y los átomos
de carbono-hidrógeno y los carbonos se hibridan sp3 con geometría tetraédrica:

CH3-CH3 Etano
Hibridación sp3 CH3-CH3 Etano

Enlace sigma “𝝈”

Hibridación sp3

Enlace sigma 𝝈
El enlace sigma se presenta por el sobrelapamiento de orbitales atómicos entre elementos. Son el
tipo más fuerte de enlace covalente, formado por la superposición frontal de orbitales atómicos.
Hibridación sp2
Cuando se forma el átomo de carbono en
estado excitado, la hibridación sp3 no es la
única opción para mezclar los
orbitales. La hibridación sp2 ocurre cuando el
orbital s se mezcla con sólo dos orbitales p en
contraposición a los tres orbitales p en
la hibridación sp 3 .

Entonces, se mezclan tres orbitales y el

resultado son tres orbitales híbridos que se
denominan orbitales híbridos sp2.
Los orbitales 3 sp2 resultantes se ordenan luego en
una geometría plana trigonal (120o). Una diferencia
importante aquí, en comparación con
la hibridación sp3, es el orbital p omitido (sin
hibridar) que no participó en la hibridación. Este
orbital se coloca a 90o del plano de la disposición
planar trigonal de los tres orbitales sp2:
Hibridación sp2
Enlace pi 𝝅
Los enlaces pi π son un tipo de enlace covalente formado por la superposición lateral de orbitales
atómicos.
Hibridación sp2
Hibridación sp2 H2C=CH2 Etileno

Dos átomos de carbono hibridados sp2 pueden

formar un enlace sigma superponiendo uno de los
tres orbitales sp2 y enlazar con dos hidrógenos cada
uno y dos hidrógenos forman enlaces sigma con
cada carbono superponiendo sus orbitales s con los
otros dos orbitales sp2 .

Esto crea tres enlaces por cada carbono y queda un

orbital p. Recuerdemos que la valencia del carbono
es cuatro y le gusta tener cuatro enlaces.

Este cuarto enlace está formado por la

superposición lado a lado de los dos orbitales 2p en
cada carbono. Este tipo de enlace por una
superposición de los orbitales lado a lado se
llama enlace 𝝅.
Hibridación sp2 CH2=CH2 Etileno

* Todos los átomos del doble enlace están en un plano.

* El ángulo entre los átomos es de 120 o.
* El ángulo entre el plano y los orbitales p es de 90 o.
Hibridación sp2 H2C=CH2 Etileno
Hibridación sp2
Hibridación sp

En la hibridación sp, el orbital s del carbono

en estado excitado se mezcla con solo uno de
los tres orbitales 2p. Se
llama hibridación sp porque se mezclan dos
orbitales (uno sy uno p):
Hibridación sp HC≡CH Acetileno
Los dos átomos de carbono forman un enlace sigma superponiendo los orbitales sp .
Un hidrógeno se une a cada átomo de carbono superponiendo su orbital s con el otro orbital sp .
Los dos orbitales p de cada carbono se superponen para formar dos enlaces π .
Los parámetros clave sobre la hibridación sp y el triple enlace:
* Todos los átomos tienen geometría lineal.
* El ángulo entre los átomos es de 180 o .
* En un enlace triple hay un enlace σ (sigma) y dos enlaces π (pi)
Hibridación sp
Hibridación sp
Ejercicio
Identifica la hibridación en los enlaces de los siguientes carbonos así como el tipo de enlace (si es sigma o pi)
Actividad
 Representación de estructuras químicas

Una línea entre los átomos ha representado los dos electrones en un enlace covalente; sin embargo, es tedioso
dibujar cada enlace y cada átomo, por lo que los químicos han ideado varias maneras como de taquigrafía para
escribir las estructuras. En estructuras condensadas, no se muestran los enlaces sencillos carbono-hidrógeno y
carbono-carbono; en cambio, “se condensan”. Si un carbono tiene tres hidrógenos unidos, escribimos -CH3; y si
un carbono tiene dos hidrógenos unidos, escribimos -CH2, y así sucesivamente.
 Estructuras condensadas

Los enlaces horizontales entre los carbonos no se muestran en las estructuras condensadas
las unidades CH3, CH2 y CH se colocan simplemente una al lado de otra— pero el enlace carbono-carbono
vertical se muestra para mayor claridad.
En la segunda de las estructuras condensadas las dos unidades -CH3 unidas al carbono -CH se agrupan juntas
como -(CH3)2.
Estructura de esqueleto

• Regla 1
Por lo general no se muestran los átomos de carbono y en su lugar se asume que hay un átomo de carbono en cada
intersección de dos líneas (enlaces), y al final de cada línea. Ocasionalmente, puede indicarse u átomo de carbono para
énfasis o claridad.

• Regla 2
No se muestran los átomos de hidrógeno unidos al carbono, y partiendo que el carbono siempre tiene una valencia de 4,
mentalmente aportamos el número correcto de átomos de hidrógeno para cada carbono.

• Regla 3
Se muestran todos los átomos diferentes al carbono y al hidrógeno.
 Estructura de esqueleto

La carvona, una sustancia responsable del olor de la hierbabuena, tiene la siguiente estructura. Diga cuantos
hidrógenos están unidos a cada carbono y dé la fórmula molecular de la carvona.
Estructura de esqueleto
Actividad
Indica el número de hidrógenos unidos en cada uno de los átomos de carbono en las siguientes
sustancias y dé la fórmula molecular de cada una:
Actividad
Indica la estructura de esqueleto y la fórmula molecular de las siguientes sustancias
Grupos funcionales
Se conoce como grupos funcionales a las características estructurales que hacen
posible la clasificación de los compuestos en familias. Un grupo funcional es un
grupo de átomos que tienen un comportamiento químico característico en todas
las moléculas en las que aparece.

La química de todas las moléculas orgánicas, independientemente de su tamaño

y complejidad, está determinada por los grupos funcionales que contiene.