AMICALE DES ÉTUDIANTS RESSORTISSANTS DE LA 3ÈME RÉGION ET SYMPATHISANTS

EXAMEN BLANC DE L'ADERS

EVALUATION DE : CHIMIE ORGANIQUE. Durée :1h00

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CIBLE : PHARMACIE 1 D=1H30mn

EXERCICE01 : STEREOCHIMIE (4pts)

Mefloquine LARIAM du laboratoire roche est médicament antipalusdisme. Il est utilisé dans le
traitement curatif du paludisme résistant aux autres antipaludiques (notamment la
chloroquine). La mefloquine est son principe actif.

Mefloquine

a) Définir un carbone asymétrique puis identifier les carbones asymétriques présents dans la
mefloquine 1pt
b) Définir un stéréo-isomère de configuration puis donner le nombre de stéréo-isomères de
configuration possible pour la mefloquine. 1pt
c) Mefloquine LARIAM contient un mélange racémique de mefloquine (1R, 2S + 1S, 2R)
Définir un énantiomère 0,5pt
Donner les structures des deux énantiomères en représentation de cram 0,5pt
d) Proposer une méthode de séparation de deux énantiomère présents dans la mefloquine 1pt

EXERCICE02
I. Nomenclature : 5pts
Donner les formules topologiques des molécules suivantes en précisant les configurations
relatives / absolue.
a) (2Z, 4S) 4-chloro-4-phenylhex-2-ène 1pt
b) (2E, 4S, 5R) 4-amino-5-hydroxyhex-2-énoique 1pt
c) (2Z) 3,4-dimethylhept-2-én-5-yne 1pt
d) (2R, 3Z) 4-phenylbut-3-én-2-ol 1pt
e) (4S,5E,7E) 8-amino -2-ethyl-4-hydroxynona-5,7-diénal 1pt
II. Hybridation et réactivité : 5pts

Proposé par : OUSMANE SAKONE INTERNE EN PHARMACIE

AMADOU DOUCOURE « PHARMACIST »

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II-1. 1) Les espèces suivantes sont-elles nucléophiles ou électrophiles ? 2,5pts

2) Comparer la polarisation des liaisons O-H dans les dérivés suivants : 1,5pts

II-2 Déterminer l’état d’hybridation et l’expression de VSPER des atomes fléchés du principe
actif suivant : 1pt

EXERCICE03 :
I. Identifier et nommer les groupements fonctionnels (acide carboxylique, amide, amine, ester
noyau benzénique, alcool etc.)

II. Décrire l’évolution de l’électronégativité des atomes dans le tableau périodique

Proposé par : OUSMANE SAKONE INTERNE EN PHARMACIE

AMADOU DOUCOURE « PHARMACIST »

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Proposé par : OUSMANE SAKONE INTERNE EN PHARMACIE

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