x REPUBLIQUE DU MALI MINISTERE DE L'EDUCATION NATIONALE RE ope But-Une Foi Jeb eri iii io a RIG II IIE INSPECTION GENERALE DE L’EDUCATION NATIONALE CENTRE NATIONAL DES EXAMENS ET CONCOURS DE L’EDUCATION ee EXAMEN DU BACCALAUREAT MALIEN SESSION DE JUILLET 2022 Série: TSE EPREUVE: CHIMIE DUREE: 3 heures COEFFICIENT : 3 SUJET La qualité de la rédaction, la clarté et la précision des raisonnements, l'utilisation correcte des formules ' seront prises en compte dans l’appréciation des copies. A QUESTIONS DE cours G pts) 1 Répond par Vrai ou Faux en justifiant votre réponse (2 pts) a) CaHbn est forcément la formule brute d’un alcéne (0,5 pt) b) Le but- 2- ane posséde une isomérie Z/E (0,5 pt) ©) Un acide carboxylique a sa fonction portée par le demier carbone de la chaine principale (0,5 pt) d) A l’équivalence, la quantité de matiére introduite de réactif titrant est la méme que celle de réactif a titrer, (0,5 pt) Définis les termes et expressions suivantes (Gis). Acide et base au sens de Brinsted ; (0,5 p) pH d'une solution aqueuse ; (0,5 pt) Tsomérie de chaine ; isomérie de position ; isomérie de fonction. Ilustre chaque définition en éerivant les formules semi-développées de deux isoméres de chacue espéce répondant a la formule brute CaHieO (1,5 pis) @ En nomenclature systématique, nomme les trois (3) molécul i Molecle (1): Cli —Clls "C11 “CHa Cy "Mes suivants (1.9.2) oOMolecule (3): GHz - CH- CH2 ~ CHs ON CH B Exercice (4f§ pts) Les alcools environ: 1) Uncomposé organique A de ma 68.2% de carbone ; 13,6% d"hydrogéne ; fa) Determine les masses approximatives de carbone, une mole du composé A (1.5 pis) b) En déduis la formule brute du composé A. (0,75 PD) 2) Le composé A est un alcool 4 chaine ramifiée. développées possibles pour A. (1,25 p)) : 3) On fait subir & A une oxydation ménagée qui conduit & un composé B. B réagit sur la dinitro-2,4 phénylhydrazine (D. N. P. H) pour donner un précipité jaune de dinitro-2, 4 phénylhydrazone. Pourquoi cette seule expérience ne permet A2 (0,25 pt) 4) Le composé B ne réagit pas sur la liqueur de Fehling. Montre que cette constatation permet de lever I’ ambigiité précédente, Donne les formules semi-développées des corps Act B. (0,75 pt) On donne M(C) = 12 g, mot! ; M(Q) = 16 g. mot! ; M(H) = 1g. mot! molaire moléculaire 8 g contient en mass 18.2% d’oxygene. hydrogene, oxy! gene contenues dans ‘Trouve cing (5) formules semi- elle pas de déterminer sans ambiguité la nature de C. PROBLEME (10 pts) Les parties | et Il du probléme sont indépendantes Partie I (4,5 pts) Cinétique chimique : Temps de demi- réaction On étudie la décomposition chimique au cours du temps, en présence dun catalyseur, d’une solution aqueuse de peroxyde d’hydrogéne ou eau oxygénée, de concentration molaire effective [H20z]o = 9,0 x 10-? mol. L-* a to= 0's, suivant la réaction : 2H20, 2 0, +210 Le peroxyde d’hydrogéne se décompose A température constante La courbe I de Pannexe (a rendre avec la copie) donne I’évolution de la concentration de Ja solution aqueuse d’eau oxygénée en fonction du temps. 1) L’eau oxygénée est le réducteur du couple redox 02 /H202. En utilisant I’équation associée la réaction p:seédente, donne le second couple redox auquel appartient I’eau oxygénée, en précisant | ;dle de celle ~ ci. (I pt) 2) Justific en exploitant la courbe, sans caicul, Je fait que lon peut considérer la decomposition du peroxyde dhydrogéne comme une transtormation chimique lente et totale. (I pt) 3) Définis le temps de demi- réaction, Détermine sa valeur approximative & partir de la pale ele eee Determine sa valeur approximative a partir de ta y Effet de la concentration initiale : La courbe 2 de annexe donne !"évolution de la fon de Is Me: Binns aon or ne evolution de Ia concentration de Ja solution d'eau (W021) = 1,8 x 10-* mol. Lt Session de juillet 2022 Epreuve de Ciimie Série Page 2/3A partir des courbes 1 et 2, quelle est I'influence de la concentration molaire initiale sur le temps de demi- réaction ? (0,5 pt) 5) Effet de la température Sur la figure de annexe trace "allure de 1a co} température plus faible, T’évolution de la concentration de fonction du temps, avec [Hpz]o = 9,0 x 10? mol. (1 p) Partie II (5,5 pts) urbe (note courbe 3) donnant, pour une a solution d'eau oxygénée en Détermination des caractéristiques dela mono éthylamine 1) Onconsidére une solution aqueuse de monoéthylamine: oa 2) On réalise une solution aqueuse, en dissolvant 0,24 L de monoéthylamine & l'état gazeux, dans 1 L d'eau, Dans les conditions de l'expérience, le volume molaire est de 24 L, Le pH de la solution obtenue est pH = 11,4 Consignes : 1.1 Ecris l’équation de la réaction de la mm 1.2 Indique la nature acide, basique ou neu Tustifie ta réponse. (1 pt) 2.1 Détermine les différentes esptces cl 2.2 Calcule la concentration molaire vo présentes dans la solution. (2 pts) 2.3 Caleule le pKa du couple acidobasique mis en jeu dans la solution. (1 72) jonéthylamine sur Peau (0,5 p) tre que I’on peut prévoir pour cette solution. Jhimiques présentes dans la solution. (1 pt) jlumique de chacune des espéces chimiques Baccalauréat Malien Session de juillet 2022 Eprewve de Chimie Série Pa, 2 ige 3/310 x 10=?E IQUE DU MAL! MINISTERE DE L’EDUCATION NATIONALE baa aa hy Breeton ‘DE L'ENSEIGNEMENT SUPERIEUR ET DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE INSPECTION GENERALE DE L'EDUCATION NATIONALE oN AI CENTRE NATIONAL DES EXAMENS UCATION EXAMEN DU BACCALAUREAT MALIEN SESSION DE Jit; ET 2022 Série: S.E EPREUVE: CI.IMIE DUREE: 3 heures a COEFFICIENTS CORRIGE A. QUESTIONS DE COURS : (6pts) I+ Répondre par Vrai ou Faux en justifiant votre réponse (2 pts) @ Faux. Cette for ie brute peut correspondre & un alcane eyclique. 8). Vrais. La formule semi — développée dv! it- 2 ~éne est : CHy— CH = CH — CH ©) Faux, La nomenclature systématique ino + le sens de numérotation de la chaine principale d'un acide carboxylique le carbo: : du groupement - COOH doit porter le nel. 4) Faux, Les quantités de matiére sont dans les proportions steechiométriques 2+ a) Acvt2 et base au sens de Bronsted ~ Una Je est une espéce chimique capable de (éder un proton H*, ~ Une base est une espéce chimique capable d«xcepter un proton H*. b) Le pH este cologarithme décimal de la conce ration molaire en ion hydronium H,0* oo 4 pH = —log[H,0*] ©) ~ Les isomeres de chaine different par la structure de | i é aes le leurs chaines carbonées, ae a — CH, ~ CH,OH butan—1-—ot (chaine linéaire) sg CHLOH 2—méthyl propan — 1 ol (chaine ramifiée Is Coviph Bas 7.8. Session de pitt 2022 Epreae de Ginc Page 1 sur 8acter imique sur la - Les isoméres de position different par la po.ution de la méme fonction chimique sur la méme chaine carbonée, ee ; CH3 - CHz— CH, — CH,0H butan — ! - ol (aleool pr eae, ‘CH: - CH,~ CHOH — CH butan-2 ~ol (alcool seconda' ~_/ sisoméres de fonction different par '2urs fonctions chimiques CHs — CH, ~ CH, ~ CH,0H (fonction lcool) CHs — CH, — 0 ~ CH, - CHy (fonction oxyde) 3 Nomination des 3 molécules : Molecule (1) : CHy ~ CH2~ GH a ~ CH : 3 -éthyl pentan - 2 - one Ge Hy 7 CH Molecule (2): CHs — oa ~ CH) CH ~ CH, ~CHs Hy CHp-CHh : Ona le choix : Soit 5 —éthyl 3 diméthy! heptane ; al cule (3): Gb Gee ~CH3 2~réthyl butan - 1-0] OH CH3 CRITERES D’EV4..UATION A) COURS (6 pts) Criséres Indicateurs Points maximum Les réponses données sont correctes et 2 (0,50 par réponse) justifiges 2] cr teres | Indicateurs Points maximum a) Les définition, 0,50 (0,25 par réponse) données sont conectes | cj n° correct Se » Le pH est défini« son as | expression est cor ste °) Les isoméres son 1,5 (0,5 par type définis et un exer. sle disomérie) : est donné pour ct jue Cort Bae 7,S.E Sasson de pled 2080 Ensure ke Chins Page 2 sur §type corresponda: t a a formule CyHio( 3) Critéres Indicateurs Points maximum Re jon: Correcte En nomenclature systématique les * molécules sont correctement. nommées 1,5 (0,5 par molécule) B) EXERCIC a) Déterminat Pour 100 ,onaM 267 ona sme = SCXM _ s8axo8_ - Pour’ ona:me = ee ae = 609 x “gD, om 11,96 g = 129 x 2 68 Se yy =~ 19, 5) Formule brute du composé A : Soit C “1,0, la formule brute du composé \. 1a: dey ies 4 7 4 pts) ion des masses approximatives pour une mole du composé. m = M Soit[CsH20 | \« formule brute NB : A ccepter toutes as irs méthodes correctes 2) Ke composé A est un si sol a chaine ramifige Le. mules semi- développées possibles sont : 1 CHs~CH-CHi—CliOH 3 methyl butan — 1 Hy 2-Clb- Gh -CHon- cH, I I(aleool 1) 3~ methyl butan —2.o1 (aleoot 11 InOH 2,2-diméthyl Prop: \— 1-01 (alcool Dd Page 3 surg4— CHs - COH - CH: - CH 2—methyl b ‘Hs ; : 5 - CH ~ CH- CH0H 2—athyl pain - 1-0! toHs Best soit un ald tan -2- ol (alcool HII) (alcool I) 3) Let stpositifala D.N. P. H montre cee Fatmule brute de A. car A pe qui ne pem ¢: pas de déterminer avec exactitude alcool I ou un alcool II. 4) Le composé B ne réagit pas sur la liqueur de Fehling c'est done . L’alcool qui par oxydation ménagée donne une cét: ne est un alcool sect semi- développée de A est done : Cc Ce 3.—methyl butan — 2 - Hs B: CH3-CH~-CO-CH3 3 — methyl butanone. ol (alcool I) éhyde, soit une cétone ; & rut-étre un une cétone. .daire. La formule CHs T Critéres Indicateurs Points maximum 2 Les masses de carbone, : @hydrogéne et d’«_ygéne | 1,50 (0,50 par masse) Réponse eorrecte sont corrects La formule bru: du b) composé A ¢: 0,75 déterminée, clle 2st corrects 2 [Gis = Tndicateurs Points maximum se correcte Les 5 formules semi développées sont 1,25(0,25 par formule) correctes 3 Réjyase comecte | Lvambiguité eat u“llige 0.25 4 Réponse correcte La formule br ost 0,25 confirme Les formules sii | développées de A et B 0,50 (0,25 par sont données et elles sont formule) correctes Omigé 67,5. Seo de lle 082 Eras ch Chane Page 4 sur 5©) PROBLEME : (10 points) Partie: (4,5 points) 1) Le temps de demi réaction : 2H20, 2 0,+2H,0 1) Comme Ja réaction ne fait intervenir qu'une seule espéce chimique comme Nactif, le peroxyde d’hydrogéne est Je réducteur du couple O2/H2O2, mais c'est aussi l'oxydant du couple H202/H20 2) Lacourbe 1 qui représente [H202] = f(€) montre que la concentration molaire effective en peroxyde d’hydrogéne finit par éire nulle, de ce fait nous pouvons en conclure que Ja transformation est totale. Pour atteindre cet état du systéme, il faut attendre pratiquement une heure (50 mn), done la transformation chimique est Jenfe, malgré la présence d’un catalyseur. : 3) Le temps de demi-réaction tia est la durée nécessaire pour que la réaction atteigne la moitié de son avancement final. %) gun 2 emarque : ‘Jans le cas particulier dx. -vansformation totale, cela correspond a la durée nécessaire pour qu'il y ait dispa i: .n de la moitié du réactif. n(H20 5, [H 20. (8,03), = MAH" oy itg0y}, = HaSele Graphiqueni “tt tia_en abscisse de la ccurbe 1 a pour ordonnée [H2 0; Ly 4,5.107?mol. L-* tia =7 min | [Ha0alo _ 4) La courbe 2 montre qu’a lordonnée Pabscisse’ “2 =7min 0.10? mol. L-? correspond Ta concentration mols initile n’a done aucun: influence sur le temps de demi-réaction ty Ra : on voit que la viesse de la réaction est ss _nportante lors de la 28© expérience car, pendant la méme durés ii2, beaucoup plus de pr. sde d’hydrogéne a disparu que lors de ia 1 expérience, 5) | La température étant un facteur cinétique, lorsqu’elle diminue, entraine une diminw‘on “2 a vitesse de la réaction. La Concesvation en peroxyde d’hydrog. doit, partant de [H202], = 9:0.10"'m. ‘ 1 tendre lentement vers 0 que pour a courbe I (voir courbe 3), NB: Tenes compte tout simplement de Vallure de ™ courbe 3 tracée par Vélove Cnnizé Fe 7.S.E Session de jalee 2028 Eareave de Chinte Page 5 sur 8- Points 1 Grittres Indicateurs een T appartient 0,5 Réponse correcte Le second couple auquel appa eau oxygénée est donné, ag | Son réle est précisé aed T Crittres Indicateurs| Points maximum, Réponse correcte La nature de Ta tran formation est justifiée A partir de courbe 1 Ores Indicateurs Points maximum, Le temps de demi — réaction est 0,50 | défini js. ase correcte Sa valeur est déterminée a partir de 0,50 | la courbe. L’influence «ie Ta concentration | molaire initi: ir Ie temps de 0,50 demi- réac:' 1 a partir des SS courbes Let. 1 -& déterminge : L’allure de. -ourbe est tracée 1 : pour une température plus faible Partie IT: (5,5 pt- Car: eéristiques de la monoéthylamine 1) Solution de C2HsNFb a) CHsNH, + H20 2 CyHsNHf +) Ho b) La solu’‘on est une solution basic Péquatior > cat CoHsNH2 capte un proton selon GHsNHz + HY > CyHgNHf Dont ii: solution est basique selon la définition de Bronsted Autre «)cthode : En solu. on aqueuse, I’. uation chimique (voir a) fait apparaitre des ions OH Le pr duit ionique de Ie Ke = [H30*).[OH~) estan! evastant, on a done : [Hy0"] < [OH=) Ja solutian aura un pH» 7, donc basique Gonige Cee 7.S.E Sesson de jute 2002 Esrewe de Quin: Page 6 sur 82) Nous considérons que le volume de Ia: ution reste de 1 L. La concentration de la solution sera done : Cp ae 1.107? mol. L-* ©) Les différentes espaces en solution sont : Hy0*; OH™; CzHsN Hai Colts E a F * Calcul de la concentration molaire de chacune des espéces chimiques pre dans la solution : [H0*] = 107?" = 10-4 = 4> 1071? mol.L-* K, 10-** -3 -1 OH- £ ——_, = 5x 10°F mol. L (OW = Gor tx a0 Blectroneutralité : (H,0*] + [CzHsNH$]* = [OH7] Or [OH~] > [H,0*] Done (C,HsNH?] = [OH-] = 2,5 x 10-3 mol.L-* Conservation de élément azote [CoHsNH3] + [CoHsNH2] = Co e 1 Dot [C,HsNH2] = Cy — [C,HsNHf] = 107? - 2,5 x 107 = 7,5.10 3mol.L ©) Nous utilisons pour un couple A/B la relation : A PH = qt loge Soit ici le couple : CpH-'vH$/CoHsNHg " (CyI.,.V Ha) PKy =H log rr age = MA loop a9 az = Indicateurs Points maximum 11 Téquation de la éponse correcte réaction est écri'- et 0,50 elle est comecte | La nature de la solution est indiquée 1 et justifiée ateres: Indicateurs Points maximum 21 22 Les différentes espéces chimiques 1 présentes da: solution sont | déterminées | | | Réponse correcte | La concentration | molaire volumiq + de | 2 (0,50 par concentration) | chacune des espe. 2s | chimiques est cal ile Conigi Bee 7.S.E Session te juillet 2022 Epreuve de Chine Page 7 sur §77 | et la valeur est correcte Le pKa du coupiz acidobasique est correcte calculé et sa valeur est | Covigé Pic 1,5. Sesion de jae 008 Epa de Cl Page 8 sur $