УРОК 28

Тема: Хімічні властивості насичених одноосновних карбонових кислот.

Реакція естерифікації. Одержання етанової кислоти
Мета:
Навчальна: формувати поняття про кислотність карбонових кислот; показати
подібність властивостей карбонових кислот до властивостей неорганічних кислот і
ознайомити зі специфічними властивостями карбонових кислот (реакції за
карбоксильною групою й вуглеводневим радикалом); одержання етанової кислоти;
з’ясувати галузі використання карбонових кислот;
Розвивальна: розвивати вміння й навички складання структурних формул і
рівнянь хімічних реакцій на прикладі властивостей карбонових кислот; розвивати
хімічну мову;
Виховна: виховувати інтерес до вивчення хімії.
Тип уроку: вивчення нового матеріалу.
Форми роботи: групова, фронтальна, навчальна лекція, евристична бесіда,
демонстрація.
Обладнання: презентація, роздавальний матеріал, хім..реактиви (за
наявності), хім..посуд.
ХІД УРОКУ
В давнину люди навчалися для того, щоб вдосконалювати себе. Зараз
навчаються для того, щоб дивувати інших.

Конфуцій

І. ОРГАНІЗАЦІЯ КЛАСУ
«Психологічна настанова».
А «До успіху».
— Усміхніться одне одному, подумки побажайте успіхів на цілий день.
Для того щоб впоратися на уроці із завданнями, будьте старанними і
слухняними. Завдання наші такі:
 Не просто слухати, а чути.
 Не просто дивитися, а бачити.
 Не просто відповідати, а міркувати.
 Дружно і плідно працювати.
Б «Самоналаштування».
— Покладіть руки на парту, заплющте очі та промовляйте:
Я зможу сьогодні добре працювати на уроці.
Я особистість творча.
Я бажаю всім одногрупникам успіхів на сьогоднішньому уроці.
Отже, починаємо!
ІІ . МОТИВАЦІЯ НАВЧАЛЬНОЇ ДІЯЛЬНОСТІ
 Завдання №1. Візьмемо будь-який одеколон і звичайний оцет. На
одну тарілку капнемо кілька крапель одеколону, а на іншу – оцту. Який
запах ми відчуємо швидше?
Орієнтовна відповідь: Усім відомо, що запах має здатність
поширюватися у просторі завдяки такому явищу, як дифузія молекул. Щоправда,
рухливість різних пахучих речовин також буде різною. Дуже маленькі молекули
вільно влітають і вилітають із « замкової щілини » рецептора, тому запахи у
речовин із невеликими молекулами переважно відсутні ( це все одно, що
відкривати замок голкою: голка входить в замкову щілину, а замок не відкриває ).
Тому не пахнуть гази, з яких складається повітря – кисень, азот і вуглекислий газ.
Їх молекули дуже малі. Не мають запаху і дуже великі молекули. По-перше, вони
настільки великі, що не поміщаються у « замкову щілину » рецептора. По-друге, у
багатьох із них дуже сильні хімічні зв'язки між собою. Тому вони нелеткі.
Наприклад, нема запаху у чистого паперу, не пахнуть пластмасові ручки,
фарфорові тарілки.
Першим відчуємо запах одеколону. А ось різкий запах оцту ми відчуємо
значно пізніше. Бо ароматичні молекули одеколону є більш леткими, тому в повітрі
їх виявиться більше. Хоча і ті, й ті молекули рухаються до нашого носа майже із
однаковою швидкістю, за один і той же час ніс відчує більше молекул одеколону.
Які ще фізичні властивості карбонових кислот вам відомі?
Орієнтовна відповідь:
- Якщо число атомів вуглецю в ланцюзі не перевищує п'яти, то це різко
пахнуть, рухливі і леткі рідини. Вище п'яти - важкі маслянисті речовини, ще більше
- тверді, парафіноподібні.
- Щільність перших двох представників перевищує одиницю. Всі інші легше
води.
- Температура кипіння: чим більше ланцюг, тим вище показник. Чим більш
розгалужена структура, тим нижче.
- Температура плавлення: залежить від парності кількості атомів вуглецю в
ланцюгу. У парних вона вище, у непарних нижче.
- У воді розчиняються дуже добре.
- Здатні утворювати міцні водневі зв'язки.
Чи достатньо багато ми вже знаємо про карбонові кислоти?
ІІI. Актуалізація опорних знань
Завдання №2. На демонстраційному столику виставлені такі
предмети:

+ + + =
сода склянка столовий оцет свічки.
 Що поєднує між собою ці предмети? Яку хімічну властивість оцтової
кислоти демонструє даний дослід? Напишіть рівняння відповідної реакції.
Відповідь продемонструйте.
Орієнтовна відповідь: етанова кислота (оцет) взаємодіє з харчовою содою з
виділенням вуглекислого газу. Вуглекислий газ легший за повітря, тому збирається
в ссклянці, витіснивши з нього повітря. Вуглекислий газ не підтримує горіння і з
легкістю гасить запалені свічки.
Отже, однією з властивостей карбонових кислот є взаємодія із солями
слабких кислот
NаНСО3 + СН3СООН → СН3СООNа + Н2О + СО2↑
IV. ВИВЧЕННЯ НОВОГО МАТЕРІАЛУ.
 Хімічні властивості карбонових кислот на прикладі оцтової
кислоти.
Клас об’єднується в 6 груп. Кожна група отримує свою властивість.
Використовуючи всі доступні джерела інформації та наявні реактиви через 5 хв
демонструють іншим свою роботу. Перед кожною демонстрацією згадують основні
правила поводження з реактивами! Під час виступу груп всі учнів оформлюють
записи «Учнівської сторінки».
Група 1.Електролітична дисоціація:
Орієнтовна відповідь: Дослідження різних вчених показали, що катіон
Гідрогену відщеплюється від гідроксильної групи, тому рівняння дисоціації нашої
одноосновної оцтової кислоти можна записати:
CH3COOH ↔ CH3COO- + H+
Запам’ятайте, що під час дисоціації карбонових кислот першим завжди
потрібно записувати аніон кислотного залишку, а потім катіон Гідрогену !!!
Оцтова кислота є дуже слабким електролітом, тому проявляє загальні
властивості кислот: взаємодіє з металами, лугами та солями.
Група 2. Дія оцтової кислоти на індикатори:
Орієнтовна відповідь:
Демонстрація: до розчину оцтової кислоти додаємо кілька крапель
лакмусу, спостерігаємо як синє забарвлення лакмусу змінюється на червоне.
Отже, робимо висновок, що оцтова кислота діє на індикатори як і
неорганічні кислоти
- фенолфталеїн - безбарвний;
- лакмус - червоний;
- універсальний - червоний;
- метилоранжевий - червоний
Група 3.Взаємодія оцтової кислоти з металами
Орієнтовна відповідь:Всі метали, що стоять у витискувальному ряді металів
до водню можуть витісняти його з оцтової кислоти.
 Демонстрація: у пробірку кладемо 1 гранулу цинку та наливаємо 2
мл оцтової кислоти. Які зміни відбуваються у пробірці? А коли пробірку
нагріти, то чи зміниться швидкість реакції?
CH3COOH + Zn = (CH3COO)2 Zn + Н2↑
Група 4.Взаємодія оцтової кислоти з лугами
Орієнтовна відповідь: Відбувається реакція нейтралізації, в результаті якої
утворюється сіль та вода.
Демонстрація: до 1 мл лугу додаємо кілька крапель фенолфталеїну.
Спостерігаємо характерне забарвлення розчину. Тоді малими порціями
поступово починаємо доливати оцтову кислоту. Чому забарвлення розчину
зникає?
CH3COOH + КОН → CH3COOК + H2О
Група 5.Взаємодія оцтової кислоти з основними та амфотерними оксидами
Орієнтовна відповідь: Під час взаємодії оцтової кислоти з основними
оксидами утворюється сіль та вода:
2CH3COOH + СаО → (CH3COO)2Са + H2О
Група 6.Взаємодія оцтової кислоти зі солями
Орієнтовна відповідь:Оцтова кислота є слабкою кислотою, але трохи
сильніша за карбонатну кислоту, тому вона може витісняти карбонатну кислоту з
розчину її солі.
2CH3COOH + Nа2CО3 →2CH3COONа + CO2↑ + H2О
 Специфічні властивості оцтової кислоти
Розповідь викладача.
7. Реакції відновлення
Карбоновим кислотам властиві реакції, які не характерні для мінеральних
кислот. Так, вони взаємодіють з воднем при нагріванні в присутності каталізаторів,
утворюючи спирти:
СН3COOH (оцтова кислота) + 2Н2 → CH3CН2OН (етанол) + Н2О
8. Реакції естерифікації
Якщо до оцтової кислоти додати етиловий спирт й трохи сульфатної кислоти,
то при нагріванні з’являється приємний запах оцтово–етилового естеру. У цій
реакції бере участь ОН–група карбоксилу. Сульфатна кислота служить
водовідбірним засобом.
СН3COOH (оцтова кислота) + НO–С2Н5 → CH3COOC2Н5 (оцтово-етиловий
естер) + H2O.
9. Дія хлору на оцтову кислоту
Відбувається заміщення атомів Гідрогену вуглеводневого радикалу атомами
Хлору.
CH3COOH + Cl2 → CH2ClCOOН + HCl
 Застосування оцтової кислоти
 Презентація учнями підготовлених вдома міні-проектів, слайд-шоу,
учнівських газет на такі теми:
 «Перше застосування оцтової кислоти»
 «Як моя родина використовує оцет»
 «Застосування оцтової кислоти в медицині»
 «Застосування оцтової кислоти в хімічній промисловості»
 «Застосування оцтової кислоти в сільському господарстві»
 «7 найкращих способів використання оцту в побуті»
 Добування карбонових кислот
Розповідь викладача.
1. Окиснення спиртів за схемою : R-ОН + О2→RСООН +Н2О
Наприклад : C2H5OH (етанол) + О2→ CH3COOH(оцтова кислота) + Н2О
2. Окиснення альдегідів за схемою: 2R-СНО + О2→2R-СООН
Наприклад : 2СН3-СНО (етаналь) + О2→ 2CH3COOH (оцтова кислота)
3.Мурашину кислоту добувають окисненням метану в присутності
каталізатора:
2 СН4 + О2→2НСООН +Н2О
4.Оцтову кислоту добувають окисненням бутану:
2С4Н10 +5О2 → 4 CH3COOH + Н2О
V. УЗАГАЛЬНЕННЯ ТА СИТЕМАТИЗАЦІЯ ЗНАНЬ.
Міні-тест
1.Вкажіть функціональну групу карбонових кислот:
А) –СОН Б) –СООН В) –ОН Г) –NН2
2. Вкажіть загальну формулу насичених одноосновних карбонових кислот:
А) СnН2n-1ОН Б) СnН2n+1ОН В) СnН2nО Г) СnН2nО2
3. Вкажіть метал, який заміщує Гідроген у карбоксильній групі кислот
А) Cu Б) Ag В) Na Г) Pb
4.Вкажіть речовину, яку можна використовувати для виявлення етанової
кислоти:
А) CuO Б) CuSO4 В) лакмус Г) Cu(ОН)2
5. Вкажіть формулу стеаринової кислоти:
А) C2H5COOH Б) C17H35COOH В) C15H31COOH Г) C3H7COH
6. Вкажіть, з якою речовиною етанова кислота вступає в реакцію
етерифікації:
А) C2H5COH Б) CH3OH В) C4H9COOH Г) C3H8
7.Вкажіть формулу оцтової кислоти:
А) C2H5OH Б) CH3OH В) CH3COOH Г) C3H7OH
8. Вкажіть речовину, яка реагує і з етиловим спиртом, і з оцтовою кислотою:
А) Nа2CО3 Б) Nа В) NаCl Г) NаОН
9. Вкажіть, як називається реакція між спиртами і карбоновими кислотами:
А) нейтралізації Б) обміну В) заміщення Г) етерифікації
 10.Агрегатний стан вищих карбонових кислот:
А) рідини Б) гази В) тверді тіла Г) не має різниці
Творче запитання
Вапняний наліт на кранах, накип у чайнику — це кальцій карбонат. Як можна
позбавитись накипу або вапняного нальоту, використовуючи властивості етанової
кислоти? Запишіть рівняння реакції в молекулярній та йонно-молекулярній
формах. Які ще органічні кислоти можна використовувати для видалення
вапняного нальоту й накипу?
VІ. ПІДБИТТЯ ПІДСУМКІВ УРОКУ ТА ВИСТАВЛЕННЯ ОЦІНОК.
Гра «Вітер дме». Я зачитуватиму фразу, яка починається словами: «Вітер дме
для того, хто...». Ті з вас, хто може відповісти на висловлювання «так», підводяться,
решта залишаються сидіти.
Викладач читає речення:
Вітер дме для того, хто задоволений сьогоднішньою роботою;
Вітер дме для того, хто втомився;
Вітер дме для того, хто хоче працювати далі;
Вітер дме для того, хто хоче спілкуватися ;
Вітер дме для того, хто не міг дочекатися кінця уроку.
VIІ. ДОМАШНЄ ЗАВДАННЯ
Завдання до 7 балів
1.Напишіть три гомологи оцтової кислоти та назвіть їх за міжнародною
номенклатурою.
2. Скільки грамів СН3СООН можна добути з 112 л ацетилену, якщо вихід
продукту становить 60 % ?
3. Здійсніть перетворення
Етан → етен → етин → етаналь → етанова кислота → оцтовоетиловий ефір
Завдання до 9 балів
1.Напишіть ізомери складу С5Н11СООН та назвіть речовини за міжнародною
номенклатурою.
2.Здійсніть перетворення та назвіть проміжні речовини, вкажіть умови
протікання хімічних реакцій
Карбон → пропан → пропілхлорид (1-хлорпропан) → пропанол → пропаналь
→ пропанова кислота
3.Відомо, що ця речовина відноситься до класу сполук з загальною
формулою СпН2п+1СООН. Відносна густина її пари за повітрям становить 2.07.
Встановити формулу органічної речовини і вказати її застосування.
Завдання до 12 балів
1.Напишіть структурні формули речовин:
- 2,2-диметилбутанова кислота
- 2-метил-2-етилпентанова кислота
-3-метил-4-етил-2-пропілоктанова кислота
 2. Відомо, що ця речовина відноситься до класу сполук з загальною
формулою СпН2п+1СООН. Відносна густина її пари за повітрям становить 3.03.
Встановити формулу органічної речовини і вказати її застосування.
3.Складіть схему добування оцтової кислоти з найбільш дешевої сировини,
яка є в Україні. Виконайте перетворення та вкажіть умови протікання хімічних
реакцій.