You are on page 1of 59

AMIN

ThS. Nguyễn Thị Hương Giang - huonggiang@ump.edu.vn


MỤC TIÊU HỌC TẬP

1. Gọi được tên của các amin mạch thẳng và amin thơm
2. Nắm được phương pháp điều chế amin
3. Nêu được hóa tính của amin, phân biệt bậc của amin

2
I. DANH PHÁP

* Một số
amin có
tác dụng
sinh học

3
I. DANH PHÁP
* Bậc của amin
Amin bậc 1 Amin bậc 2 Amin bậc 3

Muối amoni bậc 4

4
I. DANH PHÁP
1. DANH PHÁP QUỐC TẾ IUPAC

2. DANH PHÁP THÔNG THƯỜNG

5
I. DANH PHÁP
2. DANH PHÁP THÔNG THƯỜNG

6
I. DANH PHÁP
2. DANH PHÁP THÔNG THƯỜNG

* Dị vòng chứa Nitơ

7
II. ĐIỀU CHẾ
1. KHỬ HÓA HỢP CHẤT IMINE
* Amin bậc 1

Ví dụ:

8
II. ĐIỀU CHẾ
1. KHỬ HÓA HỢP CHẤT IMINE
* Amin bậc 2

Ví dụ:

9
II. ĐIỀU CHẾ
1. KHỬ HÓA HỢP CHẤT IMINE
* Amin bậc 3

Ví dụ:

10
II. ĐIỀU CHẾ
2. KHỬ HÓA HỢP CHẤT AMIDE

* Amin bậc 1

Ví dụ:

11
II. ĐIỀU CHẾ
2. KHỬ HÓA HỢP CHẤT AMIDE
* Amin bậc 2

Ví dụ:

12
II. ĐIỀU CHẾ
2. KHỬ HÓA HỢP CHẤT AMIDE
* Amin bậc 3

Ví dụ:

13
II. ĐIỀU CHẾ
3. ALKYL HÓA AMINE

14
II. ĐIỀU CHẾ
4. THẾ ÁI NHÂN VÀO NHÂN THƠM

* Cơ chế cộng hợp – tách loại

15
II. ĐIỀU CHẾ
4. THẾ ÁI NHÂN VÀO NHÂN THƠM
* Cơ chế tách loại - cộng hợp (cơ chế benzyn)

16
II. ĐIỀU CHẾ

4. THẾ ÁI NHÂN
VÀO NHÂN THƠM

* Cơ chế tách loại -


cộng hợp
(cơ chế benzyn)

17
II. ĐIỀU CHẾ
5. TỔNG HỢP CHỌN LỌC AMIN BẬC 1
* ALKYL HÓA AMMONIA

18
II. ĐIỀU CHẾ
5. TỔNG HỢP CHỌN LỌC AMIN BẬC 1
* TỔNG HỢP GABRIEL

19
II. ĐIỀU CHẾ
5. TỔNG HỢP CHỌN LỌC AMIN BẬC 1
* TỔNG HỢP GABRIEL

Ví dụ:

20
II. ĐIỀU CHẾ
6. KHỬ HÓA HỢP CHẤT NITRILE

Ví dụ:

21
II. ĐIỀU CHẾ
7. KHỬ HÓA HỢP CHẤT NITRO

Ví dụ:

22
II. ĐIỀU CHẾ
7. KHỬ HÓA HỢP CHẤT NITRO

Ví dụ: Tổng hợp benzocaine

23
II. ĐIỀU CHẾ
8. PHẢN ỨNG CHUYỂN VỊ HOFMANN

Amide bậc 1 Amine bậc 1


Ví dụ:

24
III. HÓA TÍNH
1. MUỐI CỦA AMIN

25
III. HÓA TÍNH
1. MUỐI CỦA AMIN

26
III. HÓA TÍNH
2. PHẢN ỨNG TẠO IMINE

Ví dụ:

27
III. HÓA TÍNH
2. PHẢN ỨNG TẠO IMINE
Ví dụ:

28
III. HÓA TÍNH
3. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ NHÂN THƠM

29
III. HÓA TÍNH
3. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ NHÂN THƠM

30
III. HÓA TÍNH
3. PHẢN ỨNG THẾ ÁI ĐIỆN TỬ NHÂN THƠM

31
III. HÓA TÍNH
4. AKYL HÓA AMINE BẰNG ALKYL HALIDE (xem phần Điều chế)
5. ACYL HÓA AMINE BẰNG ACYL HALIDE → TẠO AMIDE

Ví dụ:

32
III. HÓA TÍNH
5. ACYL HÓA AMINE BẰNG ACYL HALIDE → TẠO AMIDE

33
III. HÓA TÍNH
6. PHẢN ỨNG TẠO SULFONAMIDE

34
III. HÓA TÍNH
6. PHẢN ỨNG TẠO SULFONAMIDE

Ví dụ: Tổng hợp Sulfanilamide

35
III. HÓA TÍNH
7. PHẢN ỨNG TÁCH LOẠI HOFMANN (Tách loại nhóm amine)

36
III. HÓA TÍNH
7. PHẢN ỨNG TÁCH LOẠI HOFMANN (Tách loại nhóm amine)
Ví dụ:

37
III. HÓA TÍNH
7. PHẢN ỨNG TÁCH LOẠI HOFMANN (Tách loại nhóm amine)
* So sánh tách loại Zaitsev và tách loại Hofmann

38
III. HÓA TÍNH
7. PHẢN ỨNG TÁCH LOẠI HOFMANN (Tách loại nhóm amine)
Ví dụ:

39
III. HÓA TÍNH
8. PHẢN ỨNG OXY HÓA

40
III. HÓA TÍNH
9. PHẢN ỨNG VỚI ACID NITRƠ HNO2

* Amin béo bậc 1 → Alcol

41
III. HÓA TÍNH
9. PHẢN ỨNG VỚI ACID NITRƠ HNO2
* Amin béo bậc 1 → Alcol
Ví dụ:

42
III. HÓA TÍNH
9. PHẢN ỨNG VỚI ACID NITRƠ HNO2

43
III. HÓA TÍNH
9. PHẢN ỨNG VỚI ACID NITRƠ HNO2
* Amin thơm bậc 1 → muối diazoni

44
III. HÓA TÍNH
9. PHẢN ỨNG VỚI ACID NITRƠ HNO2
* Amin béo và thơm bậc 2 → N-nitrosamin

Ví dụ:

45
III. HÓA TÍNH
9. PHẢN ỨNG VỚI ACID NITRƠ HNO2
* Amin thơm bậc 3 → thế nhóm nitroso vào vòng thơm

46
III. HÓA TÍNH
9. PHẢN ỨNG VỚI ACID NITRƠ HNO2
* Vòng β-aminoalcol

Cơ chế:

47
III. HÓA TÍNH
9. PHẢN ỨNG VỚI ACID NITRƠ HNO2
* Vòng β-aminoalcol

Cơ chế:

48
IV. PHẢN ỨNG CỦA MUỐI DIAZONIUM THƠM

4-Methylbenzendiazoni clorid
4-Methylphenyldiazoni clorid

49
IV. PHẢN ỨNG CỦA MUỐI DIAZONIUM THƠM

50
IV. PHẢN ỨNG CỦA MUỐI DIAZONIUM THƠM
1. PHẢN ỨNG THỦY PHÂN (Diazonium → Hydroxide)

Ví dụ:

51
IV. PHẢN ỨNG CỦA MUỐI DIAZONIUM THƠM
2. PHẢN ỨNG SANDMEYER (Diazonium → Chloride, Bromine, Cyanide)

Ví dụ:

52
IV. PHẢN ỨNG CỦA MUỐI DIAZONIUM THƠM
3. THAY NHÓM Diazonium → Fluoride, Iodide

Ví dụ:

53
IV. PHẢN ỨNG CỦA MUỐI DIAZONIUM THƠM
3. THAY NHÓM Diazonium → Fluoride, Iodide)

Ví dụ:

54
IV. PHẢN ỨNG CỦA MUỐI DIAZONIUM THƠM
4. PHẢN ỨNG DEAMIN (Diazonium → Hydrogen)

Ví dụ:

55
IV. PHẢN ỨNG CỦA MUỐI DIAZONIUM THƠM
4. PHẢN ỨNG DEAMIN (Diazonium → Hydrogen)
Ví dụ: Điều chế 3,5-dibromotoluene từ toluene

56
IV. PHẢN ỨNG CỦA MUỐI DIAZONIUM THƠM
5. PHẢN ỨNG DIAZO COUPLING

Ví dụ 1:

phenolate

57
IV. PHẢN ỨNG CỦA MUỐI DIAZONIUM THƠM
5. PHẢN ỨNG DIAZO COUPLING

Ví dụ 2:

4-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)azobenzenesulfonate
58
IV. PHẢN ỨNG CỦA MUỐI DIAZONIUM THƠM
5. PHẢN ỨNG DIAZO COUPLING

Ví dụ 3:

59

You might also like