Professional Documents
Culture Documents
Badanie Wlasciwosci Redukujacych
Badanie Wlasciwosci Redukujacych
Wprowadzenie
Przeczytaj
Wirtualne laboratorium – I
Sprawdź się
Dla nauczyciela
Badanie właściwości redukujących cukrów
Twoje cele
Gdy w wyniku próby Tollensa (próby lustra srebrowego) na ściankach probówki osadza się
srebro w postaci lustra, mówimy o pozytywnym wyniku próby Tollensa, a badany cukier ma
właściwości redukujące.
T
Cu (OH)2 → CuO + H2 O
Ketozy
Ketozy również ulegają próbie Tollensa i Trommera, dając wynik pozytywny. Świadczy to
o ich właściwościach redukujących, pomimo że ketony dają negatywny wynik tych prób.
Ketozy w środowisku zasadowym (jaki panuje w przypadku próby Tollensa i Trommera)
przekształcają się w aldozy, ponieważ atom wodoru może migrować od pierwszego do
drugiego atomu węgla – tautomeria keto‐enolowa (poprzez nietrwałą formę enolową):
Maltoza
Anomeryczny atom węgla w maltozie posiada grupę hydroksylową, dzięki czemu pierścień
może „otworzyć się”, tworząc grupę aldehydową, co zapewnia właściwości redukujące
w warunkach próby Tollensa i Trommera. Trwalsza od formy cyklicznej jest forma
łańcuchowa.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Celobioza
Laktoza ulega próbie Tollensa i Trommera, ponieważ anomeryczny atom węgla w laktozie
posiada grupę hydroksylową, dzięki czemu pierścień może „otworzyć się”, tworząc grupę
aldehydową, co zapewnia właściwości redukujące w warunkach próby Tollensa
i Trommera. Trwalsza od formy cyklicznej jest forma łańcuchowa.
Sacharoza
Sacharoza nie ulega próbie Tollensa i Trommera, ponieważ nie posiada grupy
hydroksylowej przy żadnym z anomerycznych atomów węgla, co uniemożliwia
w warunkach tych prób „otwarcie” pierścienia i utworzenie grupy aldehydowej. Obie
grupy hydroksylowe przy anomerycznych atomach węgla zostały wykorzystane do
utworzenia wiązania O‐glikozydowego. W związku z powyższym, sacharoza nie posiada
właściwości redukujących.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
W środowisku kwasowym lub pod wpływem enzymów wynik próby Trommera jest jednak
pozytywny. W środowisku kwasowym następuje hydroliza wiązania glikozydowego
i powstaje równomolowa mieszanina D-(+)-glukozy i D-(-)-fruktozy (cukier inwertowany).
Słownik
właściwość redukująca
enodiol
cząsteczka zawierająca dwie grupy hydroksylowe przyłączone do atomów węgla,
połączonych wiązaniem podwójnym
Próba Trommera
Próba Tollensa
Bibliografia
Jelińska‐Kazimierczuk M., Megiel E., Teraz matura. Vademecum, Warszawa 2015.
Litwin M., Styka‐Wlazło S., Szymońska J., To jest chemia 2, Warszawa 2016.
McMurry J., Chemia organiczna, t. 4, tłum. Henryk Koroniak i in., Warszawa 2018.
Morrison R. T., Boyd R. N., Chemia organiczna, t. 1, tłum. Wiesław Antkowiak i in., Warszawa
1985.
Wirtualne laboratorium – I
Laboratorium 1
Przebieg doświadczenia:
Wyniki:
Wnioski:
Ćwiczenie 1 輸
właściwości redukujące
właściwości higroskopijne
właściwości piroforyczne
właściwości utleniające
Ćwiczenie 2 輸
właściwości piroforyczne
właściwości higroskopijne
właściwości utleniające
właściwości redukujące
Ćwiczenie 4 醙
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 6 醙
Zaznacz prawidłowy zapis równania reakcji zachodzącej podczas próby Tollensa, w której
substratem jest glukoza.
Źródło: GroMar Sp. z o.o., licencja: CC BY-SA 3.0.
Ćwiczenie 7 醙
Oceń, czy za pomocą próby Tollensa można odróżnić D–arabinozę od D–rybulozy. Odpowiedź
uzasadnij.
Odpowiedź:
Dla nauczyciela
Scenariusz zajęć
Przedmiot: chemia
Grupa docelowa: III etap edukacyjny, liceum, technikum, zakres rozszerzony; uczniowie III
etapu edukacyjnego – kształcenie w zakresie rozszerzonym
Podstawa programowa
Zakres podstawowy
Zakres rozszerzony
Cele operacyjne
Uczeń:
Strategie nauczania:
asocjacyjna;
problemowa.
dyskusja dydaktyczna;
ćwiczenia uczniowskie;
analiza materiału źródłowego;
eksperyment chemiczny;
wirtualne laboratorium;
technika zdań podsumowujących.
Formy pracy:
praca zbiorowa;
praca w grupach;
praca w parach;
praca indywidualna.
Środki dydaktyczne:
Przebieg zajęć
Faza wstępna:
Faza realizacyjna:
Faza podsumowująca:
Praca domowa:
Wirtualne laboratorium może być użyte jako forma wprowadzająca przed przystąpieniem
do wykonywanych zadań. Medium może być również wykorzystane przez uczniów
nieobecnych na lekcji jako uzupełnienie luk kompetencyjnych.
Materiały pomocnicze:
Odczynniki chemiczne: stały siarczan(VI) miedzi(II), stały wodorotlenek sodu, stała glukoza,
woda destylowana.
Przebieg doświadczenia:
Do probówki wlej ok. 2 cm3 roztworu siarczanu(VI) miedzi(II) i ok. 3 cm3 roztworu
wodorotlenku sodu o stężeniu 2 mol/dm3, po czym dodaj kilka cm3 roztworu glukozy.
Probówkę ogrzewaj w łaźni wodnej. Zanotuj obserwacje.
Odczynniki chemiczne: stały azotan(V) srebra(I), stały wodorotlenek sodu, wodny roztwór
amoniaku, stała glukoza, woda destylowana.
Przebieg doświadczenia:
Do probówki wlej ok. 1 cm3 roztworu azotanu(V) srebra(I), kilka kropli roztworu
wodorotlenku sodu o stężeniu 2 mol/dm3.
Następnie – stale mieszając – dodawaj kroplami wodny roztwór amoniaku (do
roztworzenia strąconego osadu).
Do sporządzonego odczynnika Tollensa dodaj kilka cm3 roztworu glukozy.
Probówkę ogrzewaj w łaźni wodnej. Zanotuj obserwacje.