‫ّ‬

‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬

‫اإلجابات‬ ‫تقويم الدرس ‪1-3‬‬
‫ّ‬
‫‪1.1‬ما الشكل الهند�سي للمجال اإللكتروني المتوقع لذ ّرة ذات ‪ 3‬مجاالت إلكترونية؟‬
‫ّ‬
‫‪a.a‬خطي‬
‫‪b.b‬رباعي األوجه‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪c.c‬مثلث مسطح‬
‫‪d.d‬هرمي مزدوج ثالثي‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪c.c‬مثلث مسطح‬
‫ّ‬
‫‪2.‬مــا نــوع تهجيــن األفــاك الــذي ينتــج عنــه الشــكل الهند�ســي للمجــال اإللكترونــي المثلــث‬
‫‪ 2‬‬
‫َّ‬
‫ا لمســطح ؟‬
‫‪spa.a‬‬
‫‪sp2b.b‬‬
‫‪sp3c.c‬‬
‫‪sp3dd.d‬‬
‫‪sp2b.b‬‬
‫ّ‬ ‫‪ٌّ 3.3‬‬
‫أي من الجزيئات اآلتية هو متشكل وظيفي للجزيء اآلتي؟‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫اﻟﺟزيء ‪1‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫)‪a‬‬ ‫)‪b‬‬ ‫)‪c‬‬ ‫)‪d‬‬
‫‪H O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪O H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪O C H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪O‬‬
‫)‪a‬‬ ‫)‪b‬‬
‫‪H O‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪a.a H H O H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪4.4‬مــا عــدد مجموعــات الــذ ّرات املختلفــة التــي يجــب أن ترتبــط بالــذ ّرة لجعلهــا مركـ ًـزا كير ً‬
‫اليــا (غيــر‬
‫متماثــل)؟‬
‫‪1a.a‬‬
‫‪2b.b‬‬
‫‪3c.c‬‬
‫‪4d.d‬‬
‫‪4d.d‬‬

‫‪148‬‬
 ‫َ‬
‫الهندسية للجزيئات‬ ‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال‬
‫اإلجابات‬ ‫تقويم الدرس ‪1-3‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪5.5‬صف‪ ،‬من حيث الربط‪ ،‬الفرق بين المتشكالت التركيبية والمتشكالت الفراغية ‪.‬‬
‫ّ‬
‫المتشكالت التركيبية‪ :‬لها الصيغة الجزيئية نفسها‪ ،‬ولكن بترابط مختلف‪.‬‬
‫ّ‬
‫المتشكالت الفراغية‪ :‬لها الصيغة الجزيئية نفسها‪ ،‬والترابط نفسه‪ ،‬ولكنها تمتلك‬
‫تراكيب بنائية لها اتجاهات فراغية مختلفة‪.‬‬
‫‪6.‬مــا نــوع الرابطــة التــي يجــب أن يحتــوي عليهــا الجــزيء إذا تـ ّـم اســتخدام ترميــز ‪ E-Z‬للتمييــز بيــن‬
‫‪ 6‬‬
‫متشــكلين فراغييــن اثنيــن ذات صلــة؟‬
‫يحتوي الجزيء على رابطة ثنائية إذا تم استخدام ترميز ‪ E-Z‬للتمييز بين متشكلين‬
‫فراغيين اثنين متشابهين‪.‬‬
‫ْ‬
‫‪ِ 7.7‬صــف‪ ،‬مــن حيــث املجموعــات ذات األولويــة األعلــى واألدنــى‪ ،‬الفــرق بيــن األشــكال (‪ – )E‬و (‪)Z‬‬
‫َّ‬
‫– لمتشــكل ْين فراغييــن‪.‬‬
‫ّ‬
‫في الشكل (‪ )E‬للمتشكل الفراغي‪ ،‬تكون الذرات ذات األولوية األعلى موجودة على الجهتين‬
‫المتعاكستين للجزيء‪ ،‬وكذلك الذرات ذات األولوية األدنى‪ .‬أما في الشكل (‪ )Z‬للمتشكل‬
‫الفراغي‪ ،‬فتكون الذرات ذات األولوية األعلى موجودة على الجهة نفسها للجزيء‪ ،‬وتكون‬
‫الذرات ذات األولوية األدنى موجودة على الجهة األخرى للجزيء‪.‬‬
‫ّ‬
‫أي مــن مجموعــات الــذ ّرات اآلتيــة تأخــذ األولويــة األعلــى لمتشــكل فراغــي مــن النــوع )‪(E - Z‬‬
‫‪ٌّ 8.8‬‬
‫‪ —CH2Cℓ‬أو —‪COOH‬؟‬
‫ادعم اختيارك بإظهار جدول تحليل األولوية (‪.)PAT‬‬
‫أول‪ ،‬سنرتب الذرات بحسب أولوية كل مجموعة وظيفية‪ ،‬ثم ّ‬ ‫ً‬
‫ندون العدد الذري لها‪.‬‬
‫في مجموعة الكلوروميثيل هناك ذرة كلور وذرتي هيدروجين مترابطة جميعها بروابط‬
‫ّ‬
‫احادية لذلك األولوية تحسب حسب مجموع العدد الذري لكل من الكلور وذرتي‬
‫هيدروجين‪.‬‬
‫أما مجموعة الكربوكسيل فأحد ذرات األكسجين مرتيطة برابطة ثنائية مع ذرة الكربون‬
‫لذلك تحسب مرتين بجدول األولوية وبالتالي يحسب العدد الذري لألكسجين ثالث مرات‬
‫بالجدول ‪ .‬هذا لم يذكرفي كتاب الطالب لذلك على المعلم ذكرها في أثناء الشرح ‪.‬‬
‫وسيكون جدول تحليل األولوية على النحو اآلتي‪:‬‬
‫‪ Cℓ HH‬العدد الذري = ‪ 19 = 17 + 1 + 1‬أولوية أدنى‬ ‫‪-CH2Cℓ‬‬
‫العدد الذري = ‪ 24 = 8 + 8 + 8‬أولوية أعلى‬ ‫‪OOO‬‬ ‫‪-COOH‬‬
‫بحسب ‪ ،PAT‬تنتمي األولوية األعلى إلى ‪-COOH‬‬

‫‪149‬‬
 ‫اإلجابات‬ ‫ّ‬
‫تقويم الدرس ‪2-3‬‬
‫‪?-1‬‬

‫‪C1‬‬ ‫‪C2‬‬ ‫‪C3‬‬ ‫‪C4‬‬ ‫أي من ذ ّرات الكربون تضاف إليها ذ ّرة الكلور في تفاعل‬
‫‪ٌّ 1.1‬‬
‫‪-1‬ﺑﻴﻮﺗ�ن‬ ‫إضافة إلكتروفيلي حيث ُيضاف ‪ HCℓ‬إلى ‪-1‬بيوتين‬
‫(‪)1-butene‬؟‬
‫‪C1a.a‬‬
‫‪C2b.b‬‬
‫‪C3c.c‬‬
‫‪C4d.d‬‬
‫‪C2b.b‬‬

‫يعبر بشكل صحيح عن االستبدال النيوكليوفيلي لهالوألكان؟‬ ‫أي من اآلتي ّ‬‫‪ٌّ 2.2‬‬
‫‪a.a‬يمكن أن تحدث مهاجمة الجانب الخلفي فقط‪ ،‬ما ّ‬
‫يؤدي إلى االحتفاظ بالشكل الفراغي‬
‫الهند�سي‪.‬‬
‫ّ‬
‫‪b.b‬يمكن أن تحدث مهاجمة الجانب األمامي فقط‪ ،‬ما يؤدي إلى عكس الشكل الفراغي‬
‫الهند�سي‪.‬‬
‫تؤدي مهاجمة الجانب األمامي إلى االحتفاظ بالشكل الفراغي الهند�سي‪ ،‬وتؤدي مهاجمة‬ ‫‪ّ c.c‬‬
‫الجانب الخلفي إلى عكس الشكل الفراغي الهند�سي ‪.‬‬
‫ّ‬
‫‪d.d‬ينتج عن مهاجمة الجانب الخلفي االحتفاظ بالشكل الفراغي الهند�سي‪ ،‬وتؤدي مهاجمة‬
‫الجانب األمامي إلى عكس الشكل الفراغي الهند�سي‪.‬‬
‫تؤدي مهاجمة الجانب األمامي إلى االحتفاظ بالشكل الفراغي الهند�سي‪ ،‬وتؤدي‬ ‫‪ّ c.c‬‬
‫مهاجمة الجانب الخلفي إلى عكس الشكل الفراغي الهند�سي ‪.‬‬
‫أي من األشكال اآلتية ينتج عن االستبدال النيوكليوفيلي ملجموعة الكربونيل؟‬ ‫‪ٌّ 3.3‬‬
‫‪a.a‬كاربوكاتيون له شكل رباعي األوجه على ذ ّرة كربون الكربونيل‬
‫ّ‬
‫‪b.b‬كاربوكاتيون له شكل مثلث مسطح على ذ ّرة كربون الكربونيل‬
‫‪c.c‬أنيون حالة انتقالية له شكل رباعي األوجه على ذ ّرة كربون الكربونيل‬
‫‪d.d‬أنيون حالة انتقالية له شكل مثلث مسطح على ذ ّرة كربون الكربونيل‬
‫‪c.c‬أنيون حالة انتقالية له شكل رباعي األوجه على ذ ّرة كربون الكربونيل‬

‫‪163‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الدرس ‪ :2-3‬ميكانيكيات التفاعالت‬ ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬
‫اإلجابات‬ ‫ّ‬
‫تقويم الدرس ‪2-3‬‬
‫‪?-1‬‬
‫ّ‬
‫‪4.4‬أين سيرتبط جزيء الماء في تفاعل التحلل النيوكليوفيلي لكلوريد البروبانويل‬
‫(‪)peopanoyl chloride‬؟‬
‫وعين على الرسم مكان ارتباط جزيء‬‫ارسم الصيغة البنائية لجزيء كلوريد البروبانويل‪ّ ،‬‬
‫الماء‪.‬‬
‫‪H H O‬‬ ‫ّ‬
‫يرتبط جز ء الماء في الموقع الموضح لكلوريد ‪H C C C Cℓ‬‬
‫ي‬
‫‪H H‬‬
‫‪O‬‬
‫البروبانويل‪.‬‬
‫‪H H‬‬

‫‪5.5‬أين ستضاف ذ ّرة البروم من بروميد الهيدروجين (‪)HBr‬على جزيء األلكين ذي الرابطة‬
‫الثنائية غير المتماثلة بين ذ َّ تي كربون ً‬
‫وفقا لقاعدة ماركوفنيكوف؟‬ ‫ر‬
‫ُ‬ ‫ً‬
‫وفقا لقاعدة ماركوفنيكوف ‪ ،‬فإن ذرة الهيدروجين تضاف إلى ذرة الكربون التي ترتبط‬
‫بأكبرعدد من ذرات الهيدروجين‪ .‬وهذا يعني أن ذرة البروم ستضاف إلى ذرة الكربون التي‬
‫ترتبط بأقل عدد من ذرات الهيدروجين‪.‬‬
‫‪6.6‬فسر تأثير السالبية الكهربائية للمجموعة المغادرة على النشاط الكيميائي لتفاعل االستبدل‬
‫النيوكليوفيلي لمركبات مجموعة الكربونيل؟‬
‫ينتج عن املجموعات ذات السالبية الكهربائية األعلى زيادة في نشاط التفاعل في‬
‫موقع الكربونيل‪ .‬لذلك‪ ،‬تجذب املجموعات ذات السالبية الكهربائية العالية كثافة‬
‫ّ‬
‫اإللكترونية‪ ،‬وهذا ينشط مجموعة الكربونيل‪.‬‬
‫‪7.7‬ما الذي يصف املجموعة المغادرة القوية على نحو أفضل‪ :‬إلكتروفيل قوي أو نيوكليوفيل‬
‫قوي؟ فسر اجابتك‪.‬‬
‫املجموعات المغادرة هي فئات جزيئية تحتفظ باإللكترونات‪ .‬فاملجموعة المغادرة القوية‬
‫ُ‬
‫هي املجموعة التي تستطيع أن تحمل إلكترونات إضافية أكثر‪ .‬تعرف اإللكتروفيالت‬
‫بالمواد التي لديها شغف بجذب اإللكترونات‪ ،‬بالتالي فإن املجموعة المغادرة األقوى هي‬
‫اإللكتروفيل األقوى‪.‬‬

‫‪164‬‬
 ‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الوحدة ‪ :3‬الكيمياء‬
‫اإلجابات‬ ‫تقويم الدرس ‪3-3‬‬
‫‪1.1‬ما الصيغة الكيميائية للبنزين؟‬
‫‪C6H5a.a‬‬
‫‪C6H6b.b‬‬
‫‪C6H12c.c‬‬
‫‪C6H5OHd.d‬‬
‫‪C6H6b.b‬‬

‫‪2.2‬ما اسم الجزيء الموجود إلى اليسار؟‬

‫‪-2,1a.a‬ثنائي إيثيل بنزين (‪)1,2-diethylbenzene‬‬
‫‪H5C2‬‬ ‫‪C2H5‬‬
‫‪-4,1b.b‬ثنائي إيثيل بنزين (‪)1,4-diethylbenzene‬‬
‫‪-2,1c.c‬ثنائي ميثيل بنزين (‪)1,2-dimethylbenzene‬‬
‫‪-4,1d.d‬ثنائي ميثيل بنزين (‪)1,4-dimethylbenzene‬‬
‫‪-4,1b.b‬ثنائي إيثيل بنزين )‪(1,4-diethylbenzene‬‬

‫‪3.‬مــا عــدد ذرات الهيدروجيــن الموجــودة علــى الجــزيء األروماتــي الناتــج عنــد حــدوث عمليــة‬‫‪ 3‬‬
‫اســتبدال ملجموعتــي نيتــرو علــى حلقــة البنزيــن؟‬
‫‪2a.a‬‬
‫‪4b.b‬‬
‫‪6c.c‬‬
‫‪8d.d‬‬
‫‪4b.b‬‬

‫‪4.4‬ما الناتج من عملية أكسدة ألكيل البنزين؟‬

‫‪a.a‬إستر أروماتي‬
‫‪b.b‬كحول أروماتي‬
‫‪c.c‬ألدهيد أروماتي‬
‫‪d.d‬حمض كربوكسيلي أروماتي‬
‫‪d.d‬حمض كربوكسيلي أروماتي‬
‫ّ‬
‫‪5.5‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-3,2,1‬ثالثي برومو بنزين (‪.)1,2,3-tribromobenzene‬‬
‫‪Br‬‬ ‫‪Br‬‬

‫‪Br‬‬

‫‪184‬‬
 ‫اإلجابات‬ ‫تقويم الدرس ‪3-3‬‬
‫‪6.6‬ما الغاز الناتج عن تفاعل الفينول (‪ )phenol‬مع فلز الصوديوم؟‬
‫الغازالناتج عن تفاعل الفينول (‪ )phenol‬مع فلزالصوديوم هو غازالهيدروجين‪.‬‬
‫‪F‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪7.7‬ما اسم الجزيء الموجود إلى اليسار؟‬
‫‪F‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪Cℓ‬‬

‫‪F‬‬ ‫‪-5,4,3‬ثالثي فلورو كلوريد البنزويل‬

‫(‪.)3,4,5,-trifluoro benzoyl chloride‬‬
‫ّ‬
‫‪8.8‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪2-‬فينيل‪-3-‬هبتانون (‪.)2-phenyl-3-heptanone‬‬

‫‪7‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪6‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪O‬‬
‫‪-2‬ﻓﻴ�ﻴﻞ‪-3-‬هﺒﺘﺎﻧﻮن‬
‫)‪(2-phenyl-3-heptanone‬‬
‫‪COOH‬‬
‫‪9.9‬ما اسم الجزيء الموجود إلى اليسار؟‬
‫‪F‬‬

‫حمض ‪-2‬فلورو بنزويك (‪)2-fluorobenzoic acid‬‬

‫ّ‬
‫‪1010‬ارسم التركيب البنائي للمركب إيثيل البنزوات (‪.)ethyl benzoate‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪C‬‬
‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H‬‬
‫إﻳ�ﻴﻞ اﻟﺒ��وات )‪(ethyl benzoate‬‬

‫‪1111‬ما اسم الجزيء الموجود إلى اليسار؟‬

‫‪O‬‬

‫‪Cℓ‬‬
‫‪Ph‬‬
‫‪-2‬فينيل كلوريد البروبانويل ‪2-phenyl propanoyl chloride‬‬

‫‪185‬‬
 ‫تقويم الوحدة‬
‫اختيارمن ّ‬
‫متعدد‬
‫الموجود‬ ‫اإللكتروني‬ ‫املجال‬ ‫ف‬ ‫أي من العبا ات اآلتية ُت ّ‬
‫صن‬ ‫‪ٌّ 1.1‬‬
‫‪S C S‬‬ ‫ر‬
‫ّ‬
‫حول ذرة الكربون في مركب ثنائي كبريتيد الكربون‬
‫(‪)carbon disulfide‬؟‬
‫‪a.a‬مجاالن مرتبطان‬
‫‪ 4b.b‬مجاالت مرتبطة‬
‫‪c.c‬مجاالن مرتبطان‪ ،‬و ‪ 4‬مجاالت غير مرتبطة‬
‫‪ 4d.d‬مجاالت مرتبطة‪ ،‬و ‪ 4‬مجاالت غير مرتبطة‬
‫‪a.a‬مجاالن مرتبطان‬
‫تتشكل عندما ّ‬‫ّ‬ ‫ّ‬
‫تتعرض ذرة لتهجين من نوع (‪)sp2‬؟‬ ‫المهجنة التي‬ ‫‪2.2‬ما عدد األفالك‬
‫‪1a.a‬‬
‫‪2b.b‬‬
‫‪3c.c‬‬
‫‪4d.d‬‬
‫‪3c.c‬‬
‫ً‬
‫مصاحبا لتهجين من نوع (‪)sp3‬؟‬ ‫‪3.3‬ما الشكل الهند�سي للمجال اإللكتروني الذي يكون‬
‫‪a.a‬ثماني األوجه‬
‫‪b.b‬رباعي األوجه‬
‫ّ‬
‫‪c.c‬مثلث مسطح‬
‫‪d.d‬هرمي ثالثي األوجه‬
‫‪b.b‬رباعي األوجه‬
‫ُ ّ ً‬ ‫‪ٌّ 4.4‬‬
‫عد مثال على حمض كربوكسيلي أروماتي؟‬ ‫أي من األشكال اآلتية ي‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪CH3‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪C O CH3‬‬

‫‪Cℓ‬‬ ‫‪OH‬‬

‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫)‪(c‬‬ ‫)‪(d‬‬

‫‪O‬‬ ‫‪b.b‬‬ ‫‪O‬‬

‫‪C‬‬ ‫‪COOH‬‬ ‫‪C O CH3‬‬

‫‪Cℓ‬‬

‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫)‪(c‬‬ ‫(‬

‫‪187‬‬
 ‫تقويم الوحدة‬

‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫‪H‬‬ ‫أي من العبارات اآلتية تصف هذين الجزيئين‬ ‫‪ٌّ 5.5‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫بالطريقة األفضل؟‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫متشكالن فر ّ‬
‫‪H‬‬
‫مختلفا‪.‬‬ ‫اغيان يمتلكان ترابطا‬ ‫‪a.a‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ّ‬
‫‪b.b‬متشكالن فراغيان يمتلكان الترابط نفسه‪.‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫ً‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫مختلفا‪.‬‬ ‫‪c.c‬متشكالن تركيبيان يمتلكان ترابطا‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪H‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪C‬‬ ‫‪Br‬‬ ‫تركيبيان يمتلكان الترابط نفسه‪.‬‬ ‫‪d.d‬متشكالن‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪c.c‬متشكالن تركيبيان يمتلكان ترابطا مختلفا‪.‬‬
‫يتكون أثناء حدوث ميكانيكية اإلضافة‬ ‫مما يأتي ّ‬ ‫أي ّ‬
‫‪ٌّ 6.6‬‬
‫اإللكتروفيلية لأللكين؟‬
‫معقد سيجما ‪σ‬‬ ‫‪ّ a.a‬‬
‫‪b.b‬كاربوكاتيون‬
‫‪c.c‬رابطة ثنائية‬
‫‪d.d‬مجموعة مغادرة‬
‫‪c.c‬كاربوكاتيون‬
‫‪H H H H‬‬ ‫ّ‬
‫‪َّ 7.7‬أية ذرة من ذرات الكربون التي توجد في مركب‬
‫سيضاف إليها ‪H C6 C5 C4 C3 C2 C1 H‬‬‫‪-1‬هكسين (‪ )1-hexene‬املجاور ُ‬
‫‪H H H H H H‬‬ ‫الكلور القادم من حمض الهيدروكلوريك؟‬
‫‪1a.a‬‬
‫‪2b.b‬‬
‫‪3c.c‬‬
‫‪6d.d‬‬
‫‪2b.b‬‬

‫عما يتعلق باالستبدال (اإلحالل) النيوكليوفيلي‬ ‫أي من العبارات اآلتية ّ‬

‫تعبر بشكل صحيح ّ‬ ‫‪ٌّ 8.8‬‬
‫الذي يحدث عن طريق ميكانيكية ‪SN2‬؟‬
‫‪a.a‬تحدث مهاجمة للجانب الخلفي فقط‪ ،‬مع االحتفاظ بالبنية الهندسية الفراغية‪.‬‬
‫‪b.b‬تحدث مهاجمة للجانب الخلفي فقط‪ ،‬مع حدوث انعكاس بالبنية الهندسية الفراغية‪.‬‬
‫‪c.c‬تحدث مهاجمة للجانب األمامي فقط‪ ،‬مع االحتفاظ بالبنية الهندسية الفراغية‪.‬‬
‫‪d.d‬تحدث مهاجمة للجانب األمامي فقط‪ ،‬مع حدوث انعكاس بالبنية الهندسية الفراغية‪.‬‬
‫‪b.b‬تحدث مهاجمة للجانب الخلفي فقط‪ ،‬مع حدوث انعكاس بالبنية الهندسية‬
‫الفراغية‪.‬‬

‫‪188‬‬
 ‫تقويم الوحدة‬

‫‪ٌّ 9.9‬‬
‫أي من المواقع اآلتية ستتم "مهاجمته" من قبل النيوكليوفيل في أثناء حدوث عملية‬
‫االستبدال (اإلحالل) النيوكليوفيلي ملجموعة الكربونيل؟‬
‫‪a.a‬مجموعة "‪"R‬‬
‫‪b.b‬املجموعة المغادرة‬
‫‪c.c‬ذرة الكربون الموجودة في مجموعة الكربونيل‬
‫‪d.d‬ذرة األكسجين الموجودة في مجموعة الكربونيل‬
‫‪c.c‬ذرة الكربون الموجودة في مجموعة الكربونيل‬
‫ّ ْ َ‬ ‫ّ‬
‫أس َيلة الكحول؟‬ ‫أي من المركبات اآلتية ينتج عندما تتم‬‫‪ٌّ 1010‬‬
‫‪a.a‬إستر‬
‫‪b.b‬كيتون‬
‫‪c.c‬ألدهيد‬
‫‪d.d‬حمض كربوكسيلي‬
‫‪a.a‬إستر‬
‫أي من العبارات اآلتية تصف املجموعة المغادرة القوية؟‬ ‫‪ٌّ 1111‬‬
‫ً‬
‫منفردا من اإللكترونات‪.‬‬ ‫‪a.a‬لها سالبية كهربائية منخفضة‪ ،‬وتأخذ معها زو ًجا‬
‫منفردا من اإللكترونات‪.‬‬ ‫ً‬ ‫‪b.b‬لها سالبية كهربائية مرتفعة‪ ،‬وتأخذ معها زو ًجا‬
‫ً‬
‫منفردا من اإللكترونات‪.‬‬ ‫‪c.c‬لها سالبية كهربائية منخفضة‪ ،‬وتترك خلفها زو ًجا‬
‫منفردا من اإللكترونات‪.‬‬‫ً‬ ‫‪d.d‬لها سالبية كهربائية مرتفعة‪ ،‬وتترك خلفها زو ًجا‬
‫ً‬
‫منفردا من اإللكترونات‪.‬‬ ‫‪b.b‬لها سالبية كهربائية مرتفعة‪ ،‬وتأخذ معها زو ًجا‬
‫ّ‬ ‫‪ٌّ 1212‬‬
‫أي من المركبات اآلتية تصف األرينات جميعها بالطريقة األفضل؟‬
‫‪a.a‬الكحوالت‬
‫‪b.b‬األلدهيدات‬
‫‪c.c‬كلوريدات األسيل‬
‫ّ‬
‫‪d.d‬المركبات األروماتية‬
‫ّ‬
‫‪d.d‬المركبات األروماتية‬

‫‪189‬‬
 ‫تقويم الوحدة‬
‫ُ‬
‫‪1313‬ما اسم املجموعة التي تستبدل (تحل محل) بذرة الهيدروجين عندما يخضع أحد‬
‫األرينات إلى نيترة إلكتروفيلية؟‬
‫‪c.c‬النيتروجين‬ ‫‪a.a‬النيترايت‬
‫‪d.d‬النيترونيوم‬ ‫‪b.b‬النيترات‬
‫‪d.d‬النيترونيوم‬
‫أي من األ قام اآلتية ّ‬
‫يحدد الموقع املجاور لحلقة البنزين في‬ ‫‪ٌّ 1414‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫ر‬
‫‪2‬‬
‫‪1‬‬
‫هذا الجزيء الموجود إلى اليسار؟‬
‫‪3c.c‬‬ ‫‪1a.a‬‬
‫‪4d.d‬‬ ‫‪2b.b‬‬
‫‪2b.b‬‬
‫ّ‬ ‫‪ٌّ 1515‬‬
‫أي من الصيغ اآلتية هي الصيغة المكثفة للفينول (‪)phenol‬؟‬
‫‪C6H5OHc.c‬‬ ‫‪C6H6a.a‬‬
‫‪C6H6OHd.d‬‬ ‫‪C6H5b.b‬‬
‫‪C6H5OHc.c‬‬
‫ّ‬
‫ستوجه مجموعة‬ ‫‪1616‬نحو َّأية ذرة من ذرات الكربون الموجودة في حلقة البنزين‬
‫الهيدروكسيل املجموعات بأكبر نسب عندما يخضع الفينول لعملية استبدال‬
‫(إحالل) إلكتروفيلي؟‬
‫‪ 2c.c‬و ‪3‬‬ ‫‪ 1a.a‬و ‪2‬‬
‫‪ 2d.d‬و ‪4‬‬ ‫‪ 1b.b‬و ‪4‬‬
‫‪ 2d.d‬و ‪4‬‬
‫‪1717‬ما الذي ينتج عندما يتفاعل ٌّ‬
‫كل من‪ :‬هيدروكسيد الصوديوم‪ ،‬أو فلز الصوديوم مع‬
‫ّ‬
‫مركب الفينول؟‬
‫‪c.c‬بنزوات الصوديوم‬ ‫‪a.a‬الماء‬
‫‪d.d‬فينوكسيد الصوديوم‬ ‫‪b.b‬غاز الهيدروجين‬
‫‪d.d‬فينوكسيد الصوديوم‬

‫‪190‬‬
 ‫تقويم الوحدة‬

‫أسئلة اإلجابات القصيرة‬

‫الدرس ‪ :1-3‬األشكال الهندسية الجزيئية‬
‫الم ّ‬
‫هجنة من نوع (‪)sp2‬؟‬ ‫‪1818‬ما قيمة زاوية الرابطة المثالية التي توجد بين األفالك ُ‬
‫قيمة زاوية الرابطة المثالية التي توجد بين األفالك التي كان تهجينها من نوع (‪)sp2‬‬
‫هي ‪.120°‬‬
‫فسر‪ ،‬من حيث مساحة الكثافة اإللكترونية‪ ،‬السبب في نقص قيمة الزاوية بين‬ ‫‪ّ 1919‬‬
‫ً‬
‫املجاالت اإللكترونية المرتبطة عندما يكون مجال إلكتروني واحد على األقل مشغول‬
‫من قبل إلكترونات غير مرتبطة‪.‬‬
‫تمتلك أزواج اإللكترونات الحرة أو غير المرتبطة مساحة من الكثافة اإللكترونية‬
‫العالية‪ ،‬ما يجعلها تشغل مساحة أكبرمن المساحة التي تشغلها أزواج اإللكترونات‬
‫المرتبطة‪ .‬وهذا هو السبب في أن زوج اإللكترونات الحر وغير المرتبط يدفع أزواج‬
‫ّ‬
‫اإللكترونات المرتبطة‪ ،‬ما يجعل قيم زواياها أصغر من القيم المتوقعة‪ .‬كما ان‬
‫قوي التنافربين زوج اإللكترونات غيرالمرتبطة (الحرة) وزوج اإللكترونات المرتبطة‬
‫أقوى من قوى التنافربين أزواج اإللكترونات المرتبطة بعضها ببعض‪.‬‬
‫ّ‬
‫‪2020‬حدد نوع التهجين‪ ،‬الشكل الهند�سي الجزيئي أليون الهيدرونيوم‪(H O+) .‬‬
‫‪3‬‬

‫نرسم في البداية تركيب لويس أليون الهيدرونيوم‪.‬‬

‫‪+‬‬
‫‪H O H‬‬
‫‪H‬‬

‫يخبرنا تركيب لويس أن لهذا األيون ‪ 4‬مجاالت إلكترونية؛ ‪ 3‬منها مرتبطة‪ ،‬وزوج‬
‫واحد من اإللكترونات غير مرتبط‪ .‬املجاالت اإللكترونية األربعة تخبرنا أن أيون‬
‫الهيدرونيوم لديه أفالك ‪ sp3‬المهجنة‪َ .‬وك ْون أيون الهيدرونيوم يمتلك زو ًجا ًّ‬
‫حرا‬
‫واحدا من اإللكترونات‪ ،‬فإن شكله الهند�سي الجزيئي يكون عبارة عن هرمي ثالثي‬‫ً‬
‫األوجه بزاوية رابطة‪ ،‬مقدارها ‪ً 107º‬‬
‫تقريبا‪.‬‬

‫‪191‬‬
 ‫تقويم الوحدة‬
‫‪ّ 2121‬‬
‫‪H O‬‬ ‫حدد الشكل الهند�سي الجزيئي والشكل الهند�سي للمجاالت‬
‫‪H C1 C2 O3 H‬‬ ‫اإللكترونية التي توجد حول الذ ّرات التي تحمل األرقام‬
‫‪H‬‬ ‫‪ 1‬و ‪ 2‬و ‪ 3‬في جزيء حمض اإليثانويك (‪)ethanoic acid‬‬
‫الموجود إلى اليسار‪.‬‬
‫ذرة الكربون التي تحمل الرقم ‪ 1‬لديها أربعة مجاالت إلكترونية‪ ،‬وهذه املجاالت‬
‫جميعها مرتبطة‪ .‬لذا‪ ،‬فإن الشكل الهند�سي والشكل الهند�سي الجزيئي للمجاالت‬
‫اإللكترونية كليهما رباعي األوجه‪.‬‬
‫ذرة الكربون التي تحمل الرقم ‪ 2‬لديها ثالثة مجاالت إلكترونية‪ ،‬وهذه املجاالت‬
‫جميعها مرتبطة‪ .‬لذا‪ ،‬فإن الشكل الهند�سي والشكل الهند�سي الجزيئي للمجاالت‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫اإللكترونية كليهما مثلث مسطح‪.‬‬
‫ذرة األكسجين التي تحمل الرقم ‪ 3‬لديها مجالين إللكترونات مرتبطة ومجالين‬
‫إللكترونات غيرمرتبطة‪ .‬لذا فإن الشكل الهند�سي للمجال اإللكتروني رباعي األوجة‬
‫بينما الشكل الهند�سي الجزيئي المتوقع شكل منحني‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪2222‬ارسم المتشكالت التركيبية من نوع السلسلة الكربونية الثالثة لمركب البنتان‬
‫(‪.)pentan e‬‬
‫‪H H H H H‬‬
‫‪H C C C C C H‬‬ ‫ﺑ�ﺘﺎن ‪Pentane‬‬
‫‪H H H H H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H C H‬‬
‫‪H H H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H C C C C H‬‬ ‫‪H C C C H‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪H C H‬‬ ‫‪H C H‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫آﻳﺰو��ﺘﺎن‬ ‫ﻧﻴﻮ‪-‬ﺑ�ﺘﺎن‬
‫‪Iso-pentane‬‬ ‫‪Neo-pentane‬‬

‫‪-2,2‬ثنائي ميثيل بروبان ‪-2‬ميثيل بيوتان‬

‫‪192‬‬
 ‫تقويم الوحدة‬
‫‪2323‬باستخدام جدول تحليل األولوية (‪َ ،)PAT‬أ ُيعدُّ‬
‫‪H 2 1 Br‬‬ ‫ّ‬
‫‪C C‬‬ ‫التركيب البنائي للمركب ‪-1‬برومو‪-2-‬كلورو‪-1-‬فلورو إيثين‬
‫متشك ًل فر ًّ‬
‫ّ‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪F‬‬ ‫ا‬ ‫اغي‬ ‫(‪)1-bromo-2-chloro-1-fluoroethene‬‬
‫اغيا من نوع (‪.)Z‬‬‫متشك ًل فر ًّ‬
‫ّ‬
‫من نوع (‪ ،)E‬أم‬
‫ّ‬
‫لإلجابة عن هذا السؤال البد من إلى تعبئة جدول تحليل األولوية ‪:PAT‬‬
‫أولوية أدنى‬ ‫العدد الذري = ‪1‬‬ ‫‪H‬‬
‫أولوية أدنى‬ ‫العدد الذري = ‪9‬‬ ‫‪F‬‬
‫أولوية أعلى‬ ‫العدد الذري = ‪17‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫أولوية أعلى‬ ‫العدد الذري = ‪35‬‬ ‫‪Br‬‬
‫كون الذرتين اللتين لهما األولوية األعلى تقعان في الجانبين المتعاكسين للجزيء‪،‬‬
‫ً‬ ‫ً‬ ‫فإن هذا التركيب البنائي ُي ّ‬ ‫َّ‬
‫فراغيا من نوع (‪.)E‬‬ ‫عد متشكل‬

‫ّ‬
‫العضوية‬ ‫الدرس ‪ :2-3‬ميكانيكيات التفاعالت‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪2424‬ارسم ميكانيكية تفاعل اإلضافة اإللكتروفيلية لمركب ‪ HBr‬إلى مركب ‪-2‬ميثيل‬
‫البروبين (‪ .)2-methylpropene‬استخدم قاعدة ماركوفنيكوف لتحديد ذرة الكربون‬
‫التي ستضاف إليها ذرة البروم‪.‬‬
‫‪H‬‬ ‫‪H‬‬
‫‪δ+‬‬ ‫‪δ−‬‬
‫‪+‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪C C CH3 + H Br‬‬ ‫‪H C C CH3 + Br‬‬
‫‪H‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫‪H CH3‬‬

‫‪H Br‬‬
‫‪H C C CH3‬‬
‫‪H CH3‬‬

‫بحسب قاعدة ماركوفنيكوف‪ ،‬سترتبط ذرة الهيدروجين بذرة الكربون المرتبطة‬

‫بأكبر عدد من ذرات الهيدروجين‪ .‬في هذه الحالة‪ ،‬سترتبط ذرة الهيدروجين بذرة‬
‫الكربون األولى‪ ،‬كما في الرسم أعاله‪ ،‬وسترتبط ذرة البروم بذرة الكربون المرتبطة‬
‫بأقل عدد من ذرات الهيدروجين‪ ،‬وهي ذرة الكربون الثانية‪.‬‬

‫‪193‬‬
 ‫تقويم الوحدة‬

‫فسر المقصود بالرقم "‪ ،"1‬وبالرقم "‪ "2‬في ميكانيكيات االستبدال (اإلحالل)‬ ‫‪ّ 2525‬‬
‫النيوكليوفيلي ‪ ،SN1‬و ‪ SN2‬على التوالي‪.‬‬
‫المقصود بالرقم «‪ »1‬في ميكانيكية االستبدال (اإلحالل) النيوكليوفيلي ‪ SN1‬أن‬
‫جزيئا ً‬ ‫ً‬ ‫ّ‬
‫واحدا فقط‪ ،‬أما المقصود‬ ‫تتضمن‬ ‫الخطوة األولى لبداية ميكانيكية التفاعل‬
‫بالرقم «‪ »2‬في ميكانيكية االستبدال (اإلحالل) النيوكليوفيلي ‪ SN2‬فهو أن الخطوة‬
‫تتضمن جزيئين اثنين‪.‬‬ ‫ّ‬ ‫األولى لبداية ميكانيكية التفاعل‬
‫‪ّ 2626‬أية ميكانيكية استبدال (إحالل) نيوكليوفيلي‪ ،SN1 :‬أم ‪ SN2‬ينتج عنها ناتج واحد‪ ،‬له‬
‫ّ‬
‫متشكل فراغي واحد‪.‬‬
‫ميكانيكية االستبدال (اإلحالل) النيوكليوفيلي ‪ SN2‬هي التي ينتج عنها ناتج واحد له‬
‫ّ‬
‫متشكل فراغي واحد‪.‬‬
‫‪1 O‬‬ ‫أي من املجموعات )‪ (1-4‬ستكون هي املجموعة‬ ‫‪ٌّ 2727‬‬
‫‪H H‬‬ ‫‪4‬‬
‫ّ‬
‫‪C C C H‬‬ ‫البروبانويل‬ ‫ميد‬ ‫و‬‫بر‬ ‫ب‬ ‫المرك‬ ‫المغادرة عندما يخضع‬
‫‪2‬‬ ‫َّ‬
‫لعملية‬ ‫(‪( )propanoyl bromide‬بروميد األسيل)‬
‫‪Br‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪H H‬‬
‫استبدال (إحالل) نيوكليوفيلي؟‬
‫املجموعة المغادرة يمكن أن تكون البروم‪ ،‬وذلك ألن‬
‫السالبية الكهربائية للبروم أعلى من السالبية الكهربائية للكربون‪.‬‬
‫‪2828‬من حيث النشاط والقدرة على تكوين تفاعالت انعكاسية‪ ،‬ما الذي يجعل كلوريدات‬
‫األسيل مثالية إلنتاج اإلسترات من الكحوالت والفينوالت؟‬
‫ُ‬
‫إن التفاعالت التي تحدث بين كلوريدات األسيل والكحوالت والفينوالت تنتج‬
‫يكون تفاعالت‬ ‫إسترات‪ ،‬فالتفاعل نشيط بشكل كبير‪ ،‬وغير قابل لالنعكاس (ال ّ‬
‫عكسية)‪ ،‬ما يجعل هذه التفاعالت مثالية إلنتاج اإلسترات‪.‬‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫‪2929‬م ــا الناتج ــان الل ــذان ينتج ــان ع ــن عملي ــة التحل ــل المائ ــي لمرك ــب كلوري ــد البروبانوي ــل‬
‫(‪)propanoyl chloride‬؟‬
‫ّ‬
‫الناتجان اللذان ينتجان عن عملية التحلل المائي لمركب كلوريد البروبانويل‬
‫(‪ )propanoyl chloride‬هما‪ :‬حمض البروبانويك‪ ،‬و كلوريد الهيدروجين‪.‬‬

‫‪194‬‬
 ‫تقويم الوحدة‬
‫ّ‬ ‫ّ‬
‫العضوية األروماتية‬ ‫الدرس ‪ :3-3‬المركبات‬
‫‪3030‬من حيث اإللكترونات الموجودة في الروابط من نوع‬
‫ً‬ ‫باي (‪ ،)π‬لماذا ُي ّ‬
‫عد الرمز (‪ )b‬هو األفضل تمثيل لجزيء‬
‫)‪(a‬‬ ‫)‪(b‬‬ ‫البنزين من الرمز (‪ )a‬في الشكل الموجود إلى اليسار؟‬
‫ً‬ ‫ُي ّ‬
‫عد الرمز (‪ )b‬هو األفضل تمثيل لجزيء البنزين من الرمز (‪)a‬؛ ألن اإللكترونات‬
‫الستة الموجودة في الروابط الثالث من نوع (‪ )π‬تكون غير متمركزة بين ذرات‬
‫الكربون الست الموجودة في الحلقة‪.‬‬
‫ّ‬
‫‪3131‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-5,3,1‬ثالثي ميثيل بنزين (‪.)1,3,5-trimethylbenzene‬‬
‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪CH3‬‬

‫‪-5,3,1‬ثالثي ميثيل بنزين (‪)1,3,5-trimethylbenzene‬‬

‫‪H 3C‬‬
‫ّ‬
‫‪3232‬اذكر اسم المركب الموجود إلى اليسار‪.‬‬
‫‪-1‬ميثيل‪-3-‬بروبيل بنزين (‪)1-methyl -3-propylbenzene‬‬

‫‪H7C3‬‬

‫فسر‪ ،‬من حيث عملية ترقيم حلقة البنزين‪ ،‬ما يجعل ‪-3,2‬ثنائي ميثيل بنزين‬ ‫‪ّ 3333‬‬
‫اسما غير صحيح‪.‬‬‫ً‬ ‫(‪)2,3-dimethylbenzene‬‬
‫اسما غير صحيح‪ ،‬ألن‬ ‫عد ‪-3,2‬ثنائي ميثيل بنزين (‪ً )2,3-dimethylbenzene‬‬ ‫ُي ّ‬
‫املجموعة الوظيفية األولى هي التي ّ‬
‫تحدد ذرة الكربون التي تحمل الرقم ‪1‬؛ وهذا‬
‫ّ‬
‫المركب يمتلك مجموعتي ميثيل‪ .‬لذا‪ ،‬يجب أن يبدأ ترقيم حلقة البنزين من ذرة‬
‫الكربون التي تحتوي على إحدى مجموعتي ميثيل الوظيفية على انها رقم ‪ ،1‬ويجب‬
‫أن يكون االسم هو‪:‬‬
‫‪-2,1‬ثنائي ميثيل بنزين (‪)1,2-dimethylbenzene‬‬

‫‪195‬‬
 ‫تقويم الوحدة‬

‫ّ‬
‫المتكون؛ وذلك عندما يخضع البنزين لعملية‬ ‫‪3434‬ا سم التركيب البنائي ّ‬
‫لمعقد سيجما (‪)σ‬‬ ‫ر‬
‫استبدال (إحالل) إلكتروفيلي مع ‪.Cℓ2‬‬
‫‪Cℓ‬‬
‫‪H‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪5‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪4‬‬ ‫‪3‬‬

‫(‪)σ‬‬

‫أي من الشكلين التركيبين اللذين إلى‬ ‫‪ٌّ 3535‬‬

‫ً‬ ‫اليسار ُي ّ‬
‫‪NO‬‬‫‪2‬‬
‫‪CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫عد الناتج األكثر احتمال‪،‬‬
‫والذي سينتج عن عملية نيترة‬
‫)‪H C (a‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪(b) NO‬‬
‫‪2‬‬ ‫ميثيل بنزين (‪)methylbenzene‬؟‬
‫وضح إجابتك‪.‬‬ ‫ّ‬
‫ً‬ ‫الشكل التركيبي (‪ُ )b‬ي ّ‬
‫عد الناتج األكثر احتمال عن عملية نيترة ميثيل بنزين‪ ،‬ألن‬
‫الشكل التركيبي (‪ )b‬هو ‪-2‬نيترو ميثيل بنزين (‪ ،)2-nitromethylbenzene‬وهناك‬
‫ّ‬
‫نسبة احتمال مئوية نسبتها ‪ 63%‬لتكوين هذا المركب‪ ،‬أما الشكل التركيبي (‪)a‬‬
‫فهو‪-3‬نيتروميثيل بنزين (‪ ،)3-nitromethylbenzene‬مع نسبة احتمال مئوية تبلغ‬
‫ّ‬
‫‪ 3%‬فقط لتكوين هذا المركب‪.‬‬
‫ّ‬
‫‪CH‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪3636‬هلسيخضعمركبرباعيبيوتيلبنزين(‪)tert-butylbenzene‬‬
‫ّ‬
‫‪C CH‬‬ ‫‪3‬‬ ‫فسر‬‫لعملية أكسدة ليتحول إلى حمض كربوكسيلي؟ ِ‬
‫‪CH‬‬
‫‪3‬‬
‫إجابتك كانت نعم أو ال في ضوء الهيدروجين البنزيلي‪.‬‬
‫ر�ﺎ��‪-‬ﺑﻴﻮﺗﻴﻞ ﺑ��ﻳﻦ‬
‫ال‪ ،‬لن يخضع رباعي بيوتيل بنزين (‪)tert-butylbenzene‬‬
‫لعملية أكسدة ليتحول إلى حمض كربوكسيلي لعدم وجود هيدروجين بنزيلي‪ .‬ولكي‬
‫ً‬
‫تحدث عملية األكسدة‪ ،‬يجب أن يكون الموقع البنزيلي مشغول بذرة هيدروجين‪.‬‬
‫ً‬ ‫عوضا عن هذا‪َّ ،‬‬ ‫ً‬
‫فإن الموقع البنزيلي مشغول بذرة كربون‪.‬‬ ‫ولكن‪،‬‬
‫ّ‬
‫‪3737‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-2,1‬ثنائي فلورو ‪ -3-‬أيودو بنزين‬
‫‪F‬‬ ‫(‪.)1,2-difluoro-3-iodobenzene‬‬
‫‪1‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪F‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪-2,1‬ثنائيفلورو‪-3-‬أيودوبنزين(‪)1,2-difluoro-3-iodobenzene‬‬
‫‪3‬‬ ‫‪6‬‬

‫‪I‬‬
‫‪196‬‬
 ‫تقويم الوحدة‬
‫ّ‬
‫‪3838‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-4,2‬ثنائي كلورو فينول (‪.)2,4-dichlorophenol‬‬
‫‪Cℓ‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪HO‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬

‫‪-4,2‬ثنائي كلورو فينول (‪)2,4-dichlorophenol‬‬

‫ّ‬ ‫‪ّ 3939‬‬
‫‪H3C‬‬ ‫‪C2H5‬‬ ‫سم المركب الموجود إلى اليسار‪.‬‬
‫‪-1‬كلورو‪-3-‬إيثيل‪-2-‬ميثيل بنزين‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫(‪)1-chloro-3-ethyl-2-methylbenzene‬‬

‫ّ‬
‫الموجهة أثناء عملية االستبدال (اإلحالل) اإللكتروفيلي‪ ،‬ما‬ ‫‪4040‬من حيث املجموعات‬
‫ال�شيء المشترك الذي تمتلكه مجموعتي الميثيل والهيدروكسيل اللتان توجدان على‬
‫حلقة البنزين‪.‬‬
‫ّ‬
‫كلتا املجموعتين‪ ،‬الميثيل والهيدروكسيل‪ ،‬عبارة عن مجموعتين موجهتين‬
‫لإللكتروفيالت أثناء عملية االستبدال (اإلحالل) اإللكتروفيلي‪ :‬كال املجموعتين‪:‬‬
‫الميثيل والهيدروكسيل يوجهان للوضعين أرثو وبارا ( يوجهان نحو ذرتي الكربون‬
‫‪ 2‬و ‪) 4‬في حلقة البنزين‪.‬‬
‫ّ‬
‫يتضمن هذا الشكل اإللكترونات‬ ‫‪4141‬ارسم التركيب البنائي ألنيون الفينوكسيد‪ ،‬بحيث‬
‫غير المرتبطة‪.‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪-‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪4‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬
‫‪phenolate ion‬‬
‫أﻳﻮن اﻟﻔﻴﻨﻮﻛﺴﻴﺪ‬
‫‪4242‬ما الصيغة الكيميائية ملجموعة الفينيل؟‬
‫الصيغة الكيميائية ملجموعة الفينيل هي ‪.-C6H5‬‬
‫‪O‬‬ ‫ّ‬
‫‪C‬‬ ‫‪H‬‬ ‫‪4343‬صف التركيب البنائي لمركب البنزالدهيد من حيث املجموعات‬
‫الوظيفية‪.‬‬
‫ّ‬
‫مركب البنزالدهيد عبارة عن ألدهيد‪ ،‬تكون فيه املجموعة «‪»R‬‬
‫عبارة عن حلقة بنزين‪.‬‬
‫‪197‬‬
 ‫تقويم الوحدة‬

‫‪Cℓ‬‬ ‫‪O‬‬ ‫المركب ذي الصيغة البنائية ّ‬ ‫ّ‬

‫المبينة إلى‬ ‫‪4444‬اذكر اسم‬
‫‪Cℓ‬‬
‫‪C‬‬
‫‪Cℓ‬‬
‫اليسار‪.‬‬
‫‪-5,4,2‬ثالثي كلورو كلوريد البنزويل‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫(‪)2,4,5-trichloro benzoyl chloride‬‬
‫ّ‬
‫‪4545‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-4‬كلورو بنزالدهيد (‪.)4-chlorobenzaldehyde‬‬
‫‪O‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪4 Cℓ‬‬
‫‪H‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬

‫‪-4‬كلوربنزالدهيد (‪)4-chlorobenzaldehyde‬‬
‫‪CH3‬‬ ‫ّ‬
‫المركب ذي الصيغة البنائية ّ‬
‫المبينة إلى اليسار‪.‬‬ ‫‪4646‬اذكر اسم‬
‫‪Cℓ‬‬ ‫‪OH‬‬ ‫‪-4‬كلورو‪-5,2 -‬ثنائي ميثيل فينول‬
‫(‪)4-chloro- 2,5-dimethylbenzene‬‬
‫‪CH3‬‬
‫ّ‬
‫‪4747‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪ -1‬فلورو ‪ -4-‬فينيل ‪ -3-‬هكسانون‬
‫(‪.)1-fluoro-4-phenyl-3-hexanone‬‬

‫‪5‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪1‬‬

‫‪6‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪2‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪F‬‬
‫‪1-fluoro-4-phenyl-3-hexanone‬‬
‫‪-1‬فلورو‪-4-‬فينيل‪-3-‬هكسانون (‪.)1-fluoro-4-phenyl-3-hexanone‬‬
‫ّ‬
‫‪4848‬ارسم التركيب البنائي للمركب حمض ‪-4‬أيودو بنزويك (‪.)4-iodobenzoic acid‬‬
‫‪O‬‬
‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬
‫‪C‬‬ ‫‪1‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪I‬‬
‫‪HO‬‬
‫‪6‬‬ ‫‪5‬‬

‫حمض ‪-4‬أيودو بنزويك (‪)4-iodobenzoic acid‬‬

‫‪198‬‬
 ‫تقويم الوحدة‬
‫ّ‬
‫‪4949‬ارسم التركيب البنائي للمركب فينيل البنزوات (‪.)phenyl benzoate‬‬

‫‪O‬‬

‫‪C‬‬
‫‪O‬‬

‫‪)phenyl benzoate‬‬
‫‪phenyl benzoate‬‬
‫فينيل البنزوات (‬
‫ّ‬
‫‪5050‬ارسم التركيب البنائي للمركب ‪-2‬ميثيل‪-4-‬فينيل كلوريد األوكتانويل‬
‫(‪.)2-methyl-4-phenyloctanoyl chloride‬‬

‫‪O‬‬

‫‪8 7 6 5‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪2‬‬

‫‪1‬‬ ‫‪Cℓ‬‬
‫‪4‬‬
‫‪CH3‬‬
‫‪2-methyl-4-phenyloctanoyl chloride‬‬
‫‪-2‬ميثيل‪-4-‬فينيل كلوريد األوكتانويل (‪)2-methyl-4-phenyloctanoyl chloride‬‬
‫ًّ‬ ‫ً‬ ‫صمم مع زميل لك ً‬‫‪ّ 5151‬‬
‫مكمل ملجموعة النماذج الجزيئية‬ ‫جديدا‪ ،‬بحيث يكون‬ ‫جزءا‬
‫ّ‬
‫المستخدمة في هذه الوحدة‪ ،‬والتي ستمثل روابط الرنين الموجودة في حلقة البنزين‬
‫بالشكل األفضل‪.‬‬
‫ّ‬
‫سيصمم الطالب تراكيب بنائية مختلفة‪ .‬لذا‪ ،‬تأكد من أن تراكيبهم البنائية تكون‬
‫في هيئة أشكال سداسية األضالع‪ ،‬تكون فيها ذرات الهيدروجين منفصلة‪.‬‬

‫‪199‬‬
 ‫تقويم الوحدة‬
‫ً‬
‫أجر بحثا عن تراكيب الرنين الخمسة ألنيون الفينوكسيد‪ ،‬وارسم التراكيب البنائية‬
‫‪ِ 5252‬‬
‫َّ‬ ‫ّ‬ ‫ّ‬
‫لها‪ ،‬ثم بين السبب الذي يؤكد أن هذه التراكيب البنائية جميعها غير متكافئة‪.‬‬
‫‪-‬‬
‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪O‬‬ ‫‪-‬‬
‫‪O‬‬
‫‪-‬‬
‫‪-‬‬

‫‪-‬‬

‫يمكن أن ّ‬
‫يعبرالطالب عن اإلجابة بطريقتين مختلفتين‪ ،‬هما‪:‬‬
‫‪ )1‬تكون الشحنة على ذرة األكسجين تساوي ‪ 1-‬في التراكيب التي تكون فيها ذرات‬
‫األكسجين مرتبطة بالحلقة برابطة أحادية‪ ،‬وتكون شحنة األكسجين تساوي‬
‫ً‬
‫صفرا للتراكيب التي تكون فيها ذرات األكسجين مرتبطة بالحلقة برابطة ثنائية‪،‬‬
‫ّ‬
‫‪ )2‬تكون الشحنة السالبة مركزة على األكسجين في التركيبين اللذين تكون فيهما‬
‫ّ‬
‫ذرات األكسجين مرتبطة بالحلقة برابطة أحادية‪ ،‬وتكون الشحنة السالبة مركزة‬
‫على حلقة البنزين في التراكيب الثالثة األخرى التي تكون فيها ذرات األكسجين‬
‫مرتبطة بالحلقة برابطة ثنائية‪.‬‬

‫‪200‬‬