ES 2 226 279 T3 COFICINA ESPANOLA DE SAENTES Y MARGAS Dummer de pubicecion: 2226 279 @in.ci: AOIN 25/02 ESPANA ® TRADUCCION DE PATENTE EUROPEA 13 @numero de solicitud europea: 99300333 .4 @ Fecha de presentacion: 19.01.1999 @ Numero de publicacién de la solicitud: 0933025 @Fecha de publicacién dela solicitud: 04.08.1999 @ Tinto: Concentrado emuisionable ue conlene uno © mis pesticides. @ Prioridad: 20.01.1998 US 8952 ® Tiwiavies: BASF AKTIENGESELLSCHAFT 20.01.1998 US 6819 67056 Ludwigshafen, DE ® Fecha de publicacion de la mencién BOP! ® inventories: Aven, Michael y 16.03.2005 Colter, Henry van Tuy! @ Fecha de la publicacién del folleto de la patente: © agente: Davila Baz, Angel 16.03.2005 a ns ‘Aviso: En el plazo de nueve meses a contar desde la fecha de publicacién en el Boletin europeo de patentes, de la mencion de concesin de la patente europea, cualquier persona podra oponerse ante la Oficina Europea do Patentes a la patente concedida. La oposicién deters formularse por escrilo y estar motivada; sélo se ‘considerara como formulada una vez que se haya realizado el pago de la tase de oposicién (art. 99.1 del Convenio sobre concesién de Patentes Europeas)0 20 0 4 0 @ 26 279 T3 PRIPCION: Concentrado emulsionable que contiene uno 0 ms pesticidas. Antecedentes de la inver Las formutaciones de concentrados emulsionables (EC) contienen tradicionalmente un ingrediente activo, uno 0 ims surfactantes que aetan como emulsionantes tras fa dilucién con agua y un disolyente inmiseible en agua. Los dlisolventes tipicos para las formulaciones FEC convencionales son hidrocarburos aromaticos tal como, por ejemplo, Xileno, Shellsol A 0 Solvesso 200. Estos disolventes tienen solubifidades muy bajas en agua y una alla eapacidad de disolver una amplia variedad de ingredientes aetivos, Debido a la presencia del disolvente, muchos pesticidas formulados como formulaciones EC presentan ventajas {ales como un mayor grado de sistemicidad y de actividad global en comparacién con el mismo pesticida formulado como un polvo humectable (WP), un grénulo dispersable en agua (WG) 0 un concentrado en suspensién (SC). Sin embargo, los disolventes ussidos en las formulaciones EC convencionales pueden daiiar el medio ambiente © ped ccausar problemas de toxicidad, La Solicitud de Patente Internacional WO 96/01047 describe ECs que contienen piretroides, ésteres de aceites ve- gctales, un codisolvente inmiscible en agua y surfactantes emulsionantes, Sin embargo, no se describen formulaciones EC que contengan codisolventes miseibles én agus. 3 de la Solicitud de Patente Internacional WO 98/00008 describe un EC consistente en w ies de surfactantes no i6nicos, un codisolvente y un éster de u ejemplo no permite que cl experto en la materia pueda producir dicha formulac {otalizan el 100% fungicida accite vegetal. Sin embargo, este 9 puesto que Sus componentes no Resumen de la invencién La presente invencién proporciona una nueva formulacién de concentrado emulsionable (EC) que contiene al te activo pesticida, un disolvente que esencialmente consiste en uno o ms ésteres de aceites un codisoly cionado del grupo de disolventes aproticos polares miscibles en agua, y un sistema surfactante emulsionante que forma una emulsién de aceite en agua cuando la formulaciéa se incorpora en agua, que Un objeto de la pre ente invenci6n consiste en proporcionar nuevos ECs pesticidas. Tambign es un objeto de la invenci6n proporcionar métodos para controlar hongos poniendo en contacto las plantas con una cantidad pesticidamente eficaz del nuevo EC Otro objeto de Ia inveneién consiste en proporcionar composiciones pesticidas selectivas que pueden obtenerse ulsionando los nuevos ECS en agua Estos y otros objetos y caracteristicas de la inveneién Hegardn a resultar mas evidentes a partir de la descripeién detallada mostrada a continuacién, asf como a partir de las reivindicaciones adjuntas. Descripcion detallada de las modalidades preferidas Se ha comprobado de manera somprendente que pueden producirse formulaciones EC estables mejoradas de ingre (es activos pesticidas empleando! Jalmente consiste en uno o mis # un disolvente que es eres de accites vegetales, * un codisolvente seleccionado del grupo de disolventes apréticos polares miscibles en agua y + un sistema surfactante emulsionante capaz de formar una emulsién de ac incorpora en agua, que comprende uno o mis Surfactantes ani6nicos y uno © ELempleo del disolvente aprotico polar miscible en agua, en particular y-butirolactona, ccantidades suficientes del ingrediente activo pesticida en el EC -s esencial para incorporar En las definiciones de las nuevas formulaciones EC, un pesticida es un compuesto sintético o natural que present In capacidad de inhibir el erecimicnto de hongos fitopatSgenos o de controlar una enfermedad en una planta 0 que i eapacidad de controlar malas hierbas indes¢ cultivos, Los nuevos ECs contienen al menos un pesticida, prefer das 6 herbicidas, , dos 0 tres pesticidas, en particular fungici-0 @ ES 2 226 279 T3 Los compucstos fungicidas pucden ser, por ejemplo, aquellos que son capaces de combatir enfermedades en las ¢s- pigas de cereales (por ejemplo, tigo) tal como Septoria, Gibberella y Helminthosporium spp., enfermedades portadas por las semillas y por Ia tierra, mildeus vellosos y pulverulentos en Vides, y mildcu pulverulento y roma en manzanas, etc, Las mezclas de compuestos fungicidas pueden tener un espectro de actividad mis amplio que un solo compuesto de forma individual, Ademis, las mezelas de fungicidas pueden exhibir un efecto sinérgico en comparacién con los ingredicntes activos individuales. Los fungicidas preferides son compuestos comercialmente disponibles seleccionados del grupo consistente en: AC 382042, anilazine, bromnconazole, bupirimate, captafol, cap chlozolinato, compuestos que con inapacil, bi blasticidin $, mez irboxin, carpropamid, chlorbenzthiazon, chlorothalonil, cobre tales como oxicloruro de cobre y sulfato de cobre, eyelohexi cymoxanil, cypofuram, cyproconazole, cyprodinil, dichloluanid, dichlone, dichloran, diciobutrazol, diclocymet, di clomezine, diethofencarb, difenoconazole, diflumetorim, dimethirimol, dimethomorph, diniconazole, dinocap, dita- limos, dithianon, dodemorph, dodine, edifenphos, epoxiconazole, etaconazole, ethirimol, etridiazole Fenapant done, fenarimol, fenbuconazole, fenfuram, fenhexamid, fenpiclonil, fenpropidin, fenpropimorph, fentin, fe fentin hydroxide, ferimzone, fluazinam, fludioxonil, flumetover, fluguinconazole, flusilazole metpyr, guazatine, he el, nitrothalisopropyl, pphenazineoxide, phthalide, polyoxin D, polyram, probenazole, prochiorz,procymidion, propamocacb, propiconazole.propineb, pyrazophos, pyrfeuok, pyineiht- pyroquilon, pyroxyfur, quinomethionate, quinoxyfen, quintozene, spiroxamine, SSF-126, SSF-129, streptomycin, ire, tuconazole, iecloftalame, tecnazene, tetraconazole, thiabendazole, hifluzamide, thiophanate-methyl,thiram, tolclofosmethyl, tolyifluanid, triadimefon, triadimenol, triazbutl, iazoxide, trieyelazote, tridemorph, trifloxystrobin, triflumizole, triforine, titiconazole, validamycin A, vinelozolin, XRD-563, zarilamid, Zine, zirarn, y en particular ‘metconazole,triadimenol o prochloraz. Ademns, las formulaciones EC segtin Ia invencién pueden conten ia en plantas tal como, por ejemplo, sicido nicot ON ‘un agente quimico que induce la resistencia 100 sus derivados, ‘icido 2, -iclorociclopropan cearboxilico 0 Estos compuestos fungicidas son conocidos fundamentalmente a partir del “The Pesticide Manual”, 11° Edici6n, ‘The British Crop Protection Council and The Royal Society of Chemistry, 1997, (abreviado de aquf en adelante como “Pesticide Manual” Por otro Indo, se prefieren Jos derivados de pirimidinas condensadas qu de Patente Europea EP-A-0 071 792 y en la Patente US 5.593.996, en part deseriben, por ejemplo, en la Solicitud ular aquellos de formula T N Hal cen donde Ry R® represent \dependientemente hidrégeno 0 un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo, aleadienilo, haloalquilo, alo, be cicloalquilo, bicicloalquilo o heterociclilo, opcionalmente sustituidos © R! y R® junto con el stomo de nitrgeno interya (¢ representan un anillo heterociclico opcionalimente sustituido, R° representa un tomo de hal6geno o un grupo alquilo 0 alcoxi in representa un entero de 0 Hal representa un stomo de hal6geno. En particular, se prefieren 5-cloro-6-(2-cloro-G-fluorfenil)-7-(4-metilpiperid-L-il)-[1.2.t]uiazoll 1. codificada como Pirimidina Condensada A 0 5-clo [1.5-alpirimidina codiicada como Pirimidina Con alpirimidina -6-(2.4.6-trfluorfenil)-7-N-(1,1,l-trifluorprop-2-l)-[1,2.4]triazolES2 26 279 T3 Otro grupo de compuestos fungicidas preferidos son los benzoilbencenos deseritos en EP-A-O 727 141, en parti- cular aquellos de formula Tl : Roo R (Py ay 0 7 Re ° 2 R s en donde BR repnesenta un domo de loro o un grupo meio, 20 RS representa un tomo de cloro o un grupo alquilo o alcoxi; representa un somo de hakigeno, an grupo aguilo, alcox,alqunilo, allio alguilslinito, agus 25 RT representa un étomo de hidrSgeno o un grupo alquilo o acilo opcionalmente sustituidos; I representa un tomo de hidrigeno o de haligeno, un gropo ayuio, acon, alguenilox,alguinlon,alguilio, ciclalgio, ciloalgiton, opeionalmentesusdtidos, “a mes un entero de 16 2; R? representa de manera independiente un grupo alcoxi opcionalmente sustituide 6 OC(O)R™, en donc senta un prupo algulor 35" representa un dtomo de hidrégeno o de halgeno o un grupo alquilo 0 alcoxi. cn ptcuar spr 4 dimeton-67-metifvenzafenona caida como Benzoil nceno Ao Sbromor2” Odimelil24* > 6 tetrametoximetoxibencofenona codifcadn como Benzofenon B “© Los compuestos herbicidas pueden ser, por ejemplo, compuestos que poscen una alta actividad herbicida dentro un apo intevalo de concentsciones yo a baa ploar en apriculfua sin dill agua ¢n particular para el contol scletvo de planta indeseadas tales como Alopecurs myasuroides Ecinachatoa crus tail, Setaria viridis, Gatlum aparine,Stllaria medi, Veronica persica Lamaum purpurcum, Viola arvensis, Abutton 4s. theophrast pomoca purpurea Amaranthus retolewus por apheacion ants despocs del brote pariclarmente ea Choro cultivos tales como may arto Herbicidas preferdos son los compuesto comeialmente disponibles sleccionados del gropoconsistente en wo 24D. 24-DB, 244DP,actochlor,aiforfen, laclor,alloxydim,ametrydione, amidosulFuron, asim, arazin, azimsulfuron, benfuresate, bensulfuron, bentazon, bifenox, bromobutide, bromoxynil, butachlor, cafenstrole, carfen= trazone, chloridazon, chlorimuron, chlorpropham, chlorsulfuron, chlortoluron, cinmeth clopyralid, yeloate, cyclosulfamuron, cycloxydim, daimuron, desmedipham, di-met obenil, diclolop, diflufenican, dimethenamid, dithiopyr, diuron, eptame, esprocarb, ethiozin, fenoxaprop, flamprop- ss M-isopropyl, flamprop-M-methyl, fluazifop, fluometuron, fluoroglycofen, fluridone, fluroxypyr, flurtamone, futhi mid, fomesafen, glufosinate, glyphosate, halosafen, haloxyfop, hexazinone, imazamethabenz, imazamethapyt, imaz: ‘mox, imazapyr, imazaquin, imevethapyr, ioxynil, isoproturon, isoxab A, MCPP, mek nacet, metabenthia nitran, metazachlor, methyldimron, metolachlor, metribuzin, metsulfuron, molinate nicosulfuron, norflurazon, oryzalin, oxadiargyl, oxasulluron, oxyfluorfen, pendimethalin, picloram, picolinafen, pe {ilachlor, propachlor, propanil, prosulfocarb, pyrazosulfuron, pyridate, qinmerac, quinchlorac, quizalofopethyi, set- © hhoxydim, simetryne, sulcotrione, sulfentrazone, sulfosate, terbutryne, ferbutyiazin, thiameturon, thifensulfuran, thio bencarb, alkox}dim, trallate, iasulfuron, tibenuron,triciopyr, trifluralin, ‘Son posibles las mezelas de los herbicidas antes citados o las mezclas de herbicidas con otros ingredientes activos ‘os. tales como fungicidas, insecticidas, acaricidas y nematicidas. Estos compuestos herbicidas han sido dados a conocer fundamentalmente en el “The Pesticide Man0 @ 2 226 279 T3 Por otro lado, se preficren los derivados de ariloxiazoles que se describen, por cjemplo en las Solicitudes de Wes Europeas EP 0 447 004, EP 0 572 093 o EP 0 723 960 y en Ia Solicitudes de Patentes Internacionales WO 94722833 o WO 94/27974, en particular aquellos de formula I Rp, St 1) A-O 2-8 rndientemente un grupo arilo o heteroatilo opeio n donde A y B representan cada uno indey nente sustituidos, R representa cada uno independientemente un stomo de hidrégeno o de haldgeno 0 un grupo alquilo, alcoxi, alquenilo, alquinilo, alcadienilo, haloalquilo, ciano o nitro, opcionalmente susttuidos, Qrepresenta No CR, Z representa -O-, -S-, -CONH- 0 un enlace sencillo y representa 0, 162 En particular, se prefieren N-(4-fluorfenil) 2-(trifluormetilfenoxi)-pirid-6-ilearboxamida codificada como PYN- POP-1 6 5-metil-+-G-trifluonnetilfenoxi)-2-(4-trifuormetilfenl)-pirimidina eodificada como PYPOP-1 Los ésteres de aceites vegetales, que se emplean como disolventes no polares inmiseibles en agua segtn la preset invenci6n, son por lo general ésteres de alquilo obtenibles a partir de deidos grasos de cadena media por esterificacién con aleanoles 0 por transesterificacién de los correspondientes aceites vegetales, preferenlemente en presencia de unst lipasa. Los dcidos grasos preferidos de estos accites de $a 20, en particular de 6 a 15 stomos de carbono, Por regla general, son mezclas de fcidos grasos que tienen diferentes longitudes de cadena, prefirigndose particular las mezelas en donde el componente principal, 1. tiene 8.6 10 ‘tomos lico del accite vegetal empleado es el éster metilico de éster cay 4 c éster ca ene menos de 5% en peso de scidos grasos con longitudes de cadena diferentes de 8 6 10. Los ésteres metilicos de accites vege cialmente por Witeo Corporation, Houston, Texas, tales particularmente preferidos son Witeonol® 2309, suministrados comer- SA. Los disolyentes apréticos polares miscibles en agua, empleados como codisolventes, son necesarios para aumentar Ja cantidad del ingrediente activo. Sin estos codisolventes, cantidades relativamente pequeitas del ingrediente activo son solubles en ef EC y Ia formulacion resullante puede mostrar fitotoxidad debido a la mayor cantidad de disolven- te aplicado a la planta. Los disolventes polares cexhiben una constante dieléetrica de 25°C, en particular de 2, cl tal como alcohol bencilico, las ceto- nas, los carbouatos de alguileno tales como carbonato de etileno y carbonato de propileno, las amidas, en particular icas, y las lactonas tal como, por ejemplo, N-metilpirolidona, y-butirolactona, N-ciclohexiipirrolidona y rida es y-butirolactona, El sistema surfaetante emulsionante que forma una emulsidn de aceite en agt es por regla general una mezcla de dos o mas surfactantes. Las sust pueden ser surfactantes no inicos, aniénicos 0 catiénicos con bu hhumectacién dependiendo de la naturaleza del compuesto pesticida ‘mezelas de surfactantes, ‘cuando la formulaci6n se ineorpora icias de superficie aetiva adecuadas propiedades de dispersion, emulsificacién y formuilar. Los surfactantes pueden ser también Los surfactantes adecuados pueden ser los asf Ilamados jabones solubles en agua, asf como compuestos de superi- Cie activa sintéticos, Los jabones son normalmente sales de metales alcalinos, de metales alealinotérreos o de amonio, opcionalmente sustituido, de dcidos grasos superiores (C,-Ca)), por ejemplo, las sales de sodio potasio de scido oleico 0 estedrico o de mezelas de dcidos grasos naturales que se prepairan, por ejemplo, a partir de aceite de coco 0 de sebo. Por otro lado, se pueden emplear sales de metil-taurina de dcidos grasos. Sin embargo, preferentemente se ados surfactantes sintéticos, en especial sulfonatos grasos, sulfatos grasos, derivados de bencinni- dazol sulfonados 0 alguilarilsulfonatos. Los sulfatos grasos o sulfonatos grasos se emplean normalmente como sales metales alcalinos, metales aleafinotérreos 0 de amonio opeionalmente sustituido y tienen una mitad alquilo de 8 a 22 ‘toms de carbono, en donde alquilo representa también 1a mitad alguilo de residuos acilo, tal como fa sal s6dica 0 ciileiea de deido ligninsulfonico, de dodecilato de dcido sulfirico 6 de una mezela de aleoholes grasos preparad a partir de icidos grasos naturales. También quedan incluidas las sales de ésteres de scido sulliirico, sicidos sulfénicos y 5ES2 26 279 T3 aduetos de aleoholes grasos y Gxido de etileno, Los derivados de bencimidazol sulfonados conticnen preferentemente dos residuos fcidos sulfnico y un residuo dcido graso con 8 a 22 ‘itomos de carbon. Los alquilarilsulfonstos so por ejemplo, las sales de sodio, calcio o trietilamonio de scido dodecilbencensulfénico, acido dibutilnaftalensulfénico © de un condensado de dcido nafialensulfonico y formaldehido, Adems, se pueden emplear fosfatos, tales como las 5 sales del éster de dcido Fosfitrico de un aducto de p-nonilfenol-(4-14)-Gxido de etileno o fosfolipidos. Los surfuctantes aniénicos mas preferidos son las sales de sodio, calcio o trictilamonio de feido dodeeilbencensulfonico, en partic lar Sponto® ADLI-1A (una mezela de dodevilbencensulfonato, un alguiletoxilato ¢ isobutanol) de Witeo SA, Sain Pierre les Elbeuf, France Rhodocal® 70/8 (70% )benceno-sulfonato en n-butanol) de Rhodia GmbH (antes Rh6ne-Poulenc), Phenylsulfonal CA. 100 (40% de dodecil(ramiticado)bencenosulfonato de calcio en Solvesso 10 200) de Clariant GmbHi (antes Hoechst AG) o Nansa® EVM 70/2E (57% de dodecil(lineal)-bencenosulfonato en 2- tilhexanol) de Albright & Wilson, Los surfactantes no iénicos son con preferencia derivados de poliglicoléter de alcoholes alifiticos o cicloalifaticos, {cidos grasos saturados o no saturados y alquilfenoles, que tienen de 3.4 10 grupos glicoléter y de 8 a 20 stomos de 15 carbono en el residuo hidrocarburo (aliftico) y de 6 a 18 jtomos de carbono en el residuo alquilo de los alquilfenoles. (Otros suefactantes no iénicos adecnados son los poliaductos solubles en ue contienen de 20 a 250 grupos etilen- alicoléter, de Gxido de etileno y polipropilenglicol, etilendiami ipropilenglicol con I a 10 dtomos de carbono en a mitad alquilo, conteniendo normalmente las sust ‘unidades etilenglicol por ‘unidad propilenglicol. Ejemplos de surfactantes no iénicos son nonilfenolpolicioxietanoles, poliglicoléteres de aceite 20 de ricino, poliaductos de 6xido de etileno y polipropileno, tibulilfenoxipolietoxietanol, octlfenoxipolietoxietanol. S prefieren los ésteres de acidos grasos de polioxietilensorbi ‘en particul Witconol® A169-66 de Witco SA, Saint-Pierre les Elbeut, Por otto lado, se prefieren los deidos grasos etoxilados aceite de ricino o de canola que 25 tienen al menos 25, preferentemente 27 a 37 unidades etoxi, tal eomo Sunaptol® CA350 (etoxilato de aceite de ricino con 35 unidades efoxi) de ICI surfactants, Mergital® E133 (etoxilato de aceite de ricino con 33 unidades etoxi) de Henkel KGaA, Eumulgin® CO3373 (etoxitato de aceite de canola con 30 unidades etoxi) de Henkel KG Ademés, se prefieren los efoxilatos de aleoholes, en particular Atplus® MBA. 11/7 (etoxilato de aleoholes C), 80 mono-ramificados con 7 unidades etoxi) de ICT surfactants, Los surfactants eatisnicos son con preferencia sales de amonio cuaternario, que tienen al menos un residuo al- quilo de 8 « 22 somos de earbono y, ademis, residuos alquilo, beneilo, o hidroxialquilo inferiores, opeional hhalogenados. Las sales son prefereniemente haluros, sulfatos de metilo 0 sulfatos de alguilo, por ejemplo, cloruro de 35 _esteariltimetilamonio o bromuro de beneil-bis(2-clorocti}etilamonio. Por regla general, el sistema surfactante segsin la present n surfactante aniénico y uno 0 dos surfactantes no iGnicos, siendo preferentemente los surfuctantes no iGnicos un oleato de sorbitol etoxilsdo o un aceite etoxiado, ” Los surfatantes usados geeramente pars composiciones de a inven se deseriben en pubicciones tales “MeCuehoon’s Detergents and Einulsifirs Annus, MC Publishing Corp. Ridgewood. NI,USA 1981: * 2nd ed., C. Hanser, Munich, Vienna, 1981, pneyclopdia of Surfactants vol, ll, Chemical Publishing Co., New York, NY, USA 1980- #0 Modalidades prefers de In inven * (a) Un EC que comprende + 10500 g/l, en particular 90 400 gf de al menos un peste 6-200 800 gf del dsolvente que consist en uno o mds ésteres de aceite vegtales, 102400 g/ en particular 75 a 300 del codsolvent seleccionad dl grupo consistent en disolvenesapticas places nsctes et gay 6S 50.0300 gf de sista surfactnteemulsionante, que consist esencialmente en = 10 a 150 g/l de uno o més surfactantes aniGnicos y 60 @ 2 226 279 T3 = 10.4 150 g/len peso de uno 0 dos surfa tantes no isnicos. (b) Un EC en donde dicho fungicida es un fungicida comercia condensado, tun benzoilbenceno un derivado de pirimidina (©) Un EC en donde dicho éster es un éster metilico obtenido a partir de aceite de palma, en particular caprilato de ‘metilo, comercialmente disponible como Witeonol 2309 0 Witconol 1095 (@) Un EC en donde dicho codisolvente se elige del grupo consistente en N-metilpirrolidona, y-butiroltetona, ciclohexanona y alcohol beneilico, en particular y-butirolactona, (@) Un EC en donde dicho sist en particular una mezela comercialn na surfactante emulsionante es una mezela de surfactantes ani6nicos ¥y no iénicos, ste disponible de Witconol® AL. 69-66 y Sponto® AD 11-14, (©) Un BC que consiste esencialmente en = 102 500 g/l,en particular 100 a 500 g/l de al menos un pesticida, = 300 a 750 gil, en particular 500 a 750 g/l de un disolvente que es un éster de metilo obtenido al, en particular obtenido a partir de aceite de palm = 50.2 350 g/l, en parti ‘y-butirolactona iat 75 2.200 g/l del codisolvente seleccionado del grupo consistente en N-metilpirrolidona, ‘N-ciclohexilpirrolidona, ciclohexanona y ci mezela de surfuctantes 0.250 g/l, em particular 100 a 250 g/l del sistema surfactante emulsionante que es niGnicos y no iSnicos y - opcionalmente un agente estabilizante y/o antioxidante. En una modalidad especialmente preferida, la formulacion segtin Ia presente invenci6n contiene = 10.100 gil de 14 pirimidina condensada de formula 1, = 100.4 500 g/l de un snzoillenceno de f6rmula I, ~ 100 a 500 g/I de un fungicida comercialmente disponible tal como metconazole, triadimenol o prochloraz, = 204200 g/l de un ariloxiazol de frmula IIL 0 - 40 a 500 g/l de un herbicida comercialmente disponible tal como cyanozin thal imazamox, isoproturon o pendime- a solubilidad de los ingredientes activos de Ia formukicién segiin Ia invencién depende no s6lo de Ia estructura del ingrediente activo sino tambicn de la cantidad del codisolvente. La cantidad relativa de ingrediente activo aumenta n 40-0 60% aproximadamente cuando se incorpora de 10 a 15% de codisolvente en Ia formulacion, Ademés, Ia invenci6n se refiere a un m dicho emplazamiento con una composic agua, «lo para combatir plagas en un emplaz obtenida a partir de niento, que comprende tratar la invencion en Por otro lado, la invencién se refiere al uso de un EC segtin la invencién como un pesticida. Como productos comerciales, los FCs pesticidas de la invencin pueden estar preferentemente en una fonma con- centrada, mientras que el usuario final utiliza generalmente composiciones diluidas. Dichas composiciones pueden ser diluidas a concentraciones que descienden hasta 001% de ingrediente activo (i.a.). Las dosis son normalmente del orden de 0,01 a 10 kg i.a/ha aproximadamente Dichas composiciones pueden comprender también otros auxiliares tales como estabilizantes, desespumantes, nles controladores de Ia viscosidad, espesantes, adhesivos, fertiizantes u otros ingredientes pesticidas nctivos para ‘obtener efectos especiales Para poder entender mejor la invencin, se ofrecen ahora ejemplos espectficos de Ia misma. Estos ejemplos son ‘meramente ilustrativos y no han de set eonsiderados de modo alguno como limitatives del aleance y prineipios sub- entes de Ia invencién. En realidad, varias modificaciones de la invenciGn, ademas de las ya mostradas y deseri- {as aqui, legarsn a ser evidentes para los expertos en In materia a partir de los siguiente ejemplos y de la deserip- n anterior. Queda contemplado que dichas modifie: iro del aleanee de las reivindicaciones djuntasES 2 226 279 T3 -mplos representan la cantidad maxima de ingrediente activo mes de los siguientes (a+100). \cidn con Y sin codisol qu Ejemplo 1 Se prepara na formulacién EC que conticne: Ingrediente ‘Concentracion ‘Concentracion Pirimidina Condensada A 44g 6g Sponto ADII-1A 508 508 Witconol AL69-66 30g 308 'y-butirolactona 200g - Witconol 1095 hasta 1 Titro| hasta 1000 mi Densidad 0,96 g/ml Bjemplo2 Se prepara una fornuaciéa EC que contine: ° Ingrediente Concentracion Concentracion Benzoilbenceno A 290g 130 7 Sponto ADII-TA 308 30g Witconol AL69-66 308 30g Fy butirolactona 200g ; a Witconol 1095 hasta I litro hasta 1000 mi 4 Ejemplo 3 Se prepar Ingrediente Concentracién ‘Concentra Metconazole 85/15 160g 908 Sponto ADII-1A 308 308 Witconol AL69-66 308 308 ‘ybutirolactona 150g > Witconol 1095 hasta 1000 ml hasta 1000 mi Densidad 0,96 giml 0.91 gmt @0 @ 6s Ejemplo 4 ES 2 226 279 T3 Se prepara una formulacién EC que contiene: Ingrediente Concentracion Concentracion [Reco o 160g 08 Rhodacal 70/B 308 308 Sunaptol CA350 306 308 /y-butirolactona 150g 2 Witeonol 1095 hasta 1000 ml Trasta 1000 ml Densidad 097 giml 0,92 giml Ejemplo 5 Se prepara una formulacién EC que conti Ingrediente ‘Concentracion Concentracion Metconazole 85/15 1608 0g Phenylsulfonat CA 100 306 308 Emulgin CO3373 306 30g 'y-butirolactona 150g : Witconol 1095 hhasta 1000 mi Trasta 1000 mal Densidad 0,95 g/ml 0,90 g/ml Ejemplo 6 Se prepara una formulacién EC que conti Tngrediente Concentracion Tiadimenol 85g Witconol AL69-66 308 ‘Sponto ADII-1A 308 "ybutirolactona 200g 7 Witconol 1095 hasta 1000 ml hasta 1000 mi Densidad 0.97 gil 0,91 gil@ ES 2 226 279 T3 Ejemplo7 Se prepar formulacién EC que contiene: Ingrediente Concentracion Concentracion Prochloraz 480g 200g Witconol AL69-66 30g 30g ‘Sponto ADIT-IA 50g 50g /-butirolactona 100g : Witconol 1095 hasta 1000 mi hasta 1000 mi Densidad 1,14 giml 1,01 g/ml 1Bjemplo 8 Se prepara una formulaciéa EC que contiene: Ingrediente Concentracion ‘Concentracion Imazamox 64g 14g Sponto ADII-IA 308 30g /Witconol AL69-66 308 308 'y-butirolactona 200g - Witconol 1095 hasta 1000 ml hhasta 1000 mi Ejemplo 9 Se prepar ina formulaciéa EC que contiene: Ingrediente Concentracion Concentracion ‘Imazamox 4g Phenylsulfonat CA 100 50g 30g [Atplus MBA 1177 30g 50g | rbutirolactona 200g - Witconol 1095 hasta 1000 mi hasta 1000 mi Densidad 0,93 g/ml 00 @ 6s Ejemplo 10 ES 2 226 279 T3 Se prepara una formulacién EC que contiene: Ingrediente Concentracion Concentracion Tsoproturon 1208 358 Sponto ADIT-1A 308 30g Witconol AL69-66 50g 50g /-butirolactona 200¢ - |Witconol 1095 hasta 1000 ml hasta 1000 mi Densidad 0,94 gm 0,89 g/ml jemplo 11 Se prepara wna form Ingrediente Concentracion Concentracion |Cyanazine 70¢ 18g Sponto ADII-TA 308 308 Witeonol AL69-66 308 308 'y-butirolactona 150g - Witconol 1095 Trasta 1000 mi hasta 1000 ml Densidad 0,96 giml 0,90 giml Ejemplo 12 Se prepara una formulacién EC que con Ingrediente ‘Concentracion ‘Concentracion Pendimethalin 310g 260g Witconol AL69-66 308 308 Sponto ADII-1A 308 308 'ybutirolactona 200 g Witconol 1095 Thasta 1000 mil hasta 1000 mi Densidad j}—___| 0,96 emi |ES 2 226 279 T3 bjemplo 13 Se prepara una formulacién EC que contiene PYNPOP-1 1708 8g " Witconol AL69-66 508 30g Sponto ADII-IA 308 30g s 'y-butirolactona 150g : Witconol 1095 hasta 1000 mi Trasta 1000 mi a Densidad 0.98 giml 0,92 ghml jemplo 14 Se prepara una formulacién EC que conticne: Ingrediente Concentracion ‘Concentracion [PYNPOP-] 160g 100g Witconol AL69-66 20g 0g as Sponto ADII-1A 80g 80g Ciclohexanona 200g - Witconol 1095 hhasta 1000 mi hasta 1000 mi ” Densidad 0,96 giml 0,93 g/ml Ue, 45 Ensayos ralizados en el invemadero han demostrado que las formulaciones EC como las anterior caprilalo de metlo como disolvente, son tan activas como los ECY6)!s que contienen Solvess0 200, Un Convencional, comercialmente disponible para formulaciones EC Ademis, la eficacia de las formulaciones EC de lainvencién es normalmente mayor que la de los WP's 0 SCs con: 50 encionales en ensayos tanto residuales como curaivos. En las proporciones de apficncin habituaes, la Mtotoxicidad hha resultado ser despreciable. Ke y tienen perfiles @ 6s0 @ ES 2 226 279 T3 REIVINDICACIONE: 1. Un EC que contiene 10.2 500 g/l de al menos un fungicida cen donde dicho fungicida es una pirimidina condensada de formula l RAR N=NASy ce way? Hal F°), 0 en donde R’ y R® representan cada uno independientemente hidrégeno o un grupo alquilo, alquenilo, alquinilo,alcadicnilo, haloalquilo, ailo, heteroarlo, cicloalquilo, bicicloalquilo o heterociclilo, opeionalmente sustituidos 0 R’ y RE junto con el 4tomo de nitrégeno interyacente representan un anillo heterociclico opcionalmente sustituido, R? representa un dtomo de hal6geno o un grupo alquilo o aleoxi, nn representa un entero de Oa y Mia presenta un tomo de halégeno, ~ 200 a 800 w/I del disolvente que consiste en uno 0 mids ésteres metilicos de aceites vegetales, ~ 10.2 400 gi del codisolvente seleccionado del grupo consistent xanona y alcohol beneflico, en N-metilpirrolidona, y-butirolactona, cielohe- ~ 50 a 300 g/l del sistema surfactante emulsionante que consiste esen = 10.4 150 g/l de uno o mas surfactantes aniénicos y = 10.8 150 g/l de uno o dos surfactantes no i6nivos. 2. Un EC segiin la reivindicacién 1 que consiste esencialmente en = 100 a 500 g/l de al menos un fungicida, = 300 a 750 g/l de un disolvente que es un éster de metilo obtenide a partir de un accite vegeta = 75 a 200 gi del codisolvente scleccionado del grupo consistente en N-metilpirrolidona, y-butirolactona, ciclohe- xanonta y alcohol benetlico, = 1002 250 gi del istema surfactante emulsionante que es tuna mezcla de surfactantes aniénicas y no iGnicos y opcionalmente un agent stabilizante y/o antioxidant 3. Método para combatir plagas o enfermedades de plantas causadas por tales plagas en un emplazamiento de planta, que comprende tratar el emplazamiento de la planta con tina composicién obtenida a partir de la emulsific fen agua de un EC como se define en la reivindicacion 1 4, Uso como fungicida de un EC como el definide en la reivindicacién 1