Organische

Sauerstoffverbindungen
Hydroxid-Gruppe
Carbonyl-Gruppe
Carboxyl-Gruppe
Die Hydroxylgruppe
Alkohole
Benennung und Einteilung

 An der Kohlenwasserstoffkette hängen ein oder mehrere –OH

 Name: Kohlenwasserstoffgerüst + ol
 Ist die OH-Gruppe direkt an einen Benzenring gebunden, nennt man die
Verbindung Phenol
Einteilung nach der Anzahl der OH-
Gruppen
 Je nach Anzahl der OH – Gruppe
spricht man von:
 1-wertigen, 2-wertigen oder 3-
wertigen Alkoholen
 Allgemeine Bezeichnung für
mehr als 1 OH-Gruppe:
„mehrwertige Alkohole“
 Benennung: die Anzahl der OH-
Gruppen wird mit di, tri….
Angegeben
 Lokanten schreibt man vor die
Endung -ol
Einteilung nach der Stellung der OH-
Gruppe
 Primäre Alkohole:
 Die OH-Gruppe ist am Ende der Kohlenstoffkette
 Sekundäre Alkohole
 Die OH-Gruppe ist an einem Kohlenstoffatom in der Mitte der Kette
 An das C – Atom mit OH-Gruppe sind 2 weitere C-Atome gebunden
 Tertiäre Alkohole
 An das C-Atom mit der OH-Gruppe sind 3 weitere C-Atome gebunden
Physikalische Eigenschaften

 Werden durch die Hydroxylgruppe

geprägt
 Alkohole sind polare Moleküle
 Durch den
Elektronegativitätsunterschied
zwischen Sauerstoff und Wasserstoff
können Wasserstoffbrücken ausgebildet
werden
 Die Siedepunkte bei Alkoholen liegen
wesentlich höher als bei
entsprechenden Kohlenwasserstoffen
Reaktionen der Alkohole

 Verbrennung
 Bei vollständiger Reaktion entstehen Kohlenstoffdioxid und Wasserdampf:
C2H5OH + 3 O2 → 2 CO2 + 3 H2O
 Bei Ethanol muss die Konzentration zumindest 50 % betragen, damit es zur
Verbrennung kommt.
 Säure-Base-Reaktion
 Alkohole sind Ampholyte: reagieren als schwache Säuren oder schwache Basen
 Säure: Oxonium – Ion
 Base: Alkoholat - Ion
 Alkenbildung
 Unter Abspaltung eines Wasser – Moleküls kann aus einem Alkohol ein Alken
gebildet werden
 Reaktionen unter Wasserabspaltung werden auch Kondensationsreaktionen
genannt.

 Etherbildung
 2 Alkoholmoleküle reagieren unter Wasserabspaltung miteinander
Ether

 Ether bestehen aus 2 Alkylresten, die über ein Sauerstoff-Atom miteinander

verbunden sind
 Benennung:
Man benennt die beiden Kohlenwasserstoffreste, ordnet sie alphabetisch und
fügt als Endung „-ether“ hinzu.
Williamson‘sche Ethersynthese

 Symmetrische Ether können durch Kondensation zweier Alkohole gewonnen

werden.
 Bei asymmetrischen Ethern müssen Ionen beziehungsweise Halogenalkane
verwendet werden, um sicher zu stellen, dass das gewünschte Produkt
gebildet wird.
 Diese Synthese ist nach Alexander Williamson benannt:
Wichtige einwertige Alkohole

 Methanol
 Klare Flüssigkeit
 Siedepunkt: 64,5°C
 Giftig: führt zu Herz- und Muskelschwäche, zu Erblindung – bis zum Tod
 Bildung: bei der Zersetzung von Pektin und beim Destillieren von Holz
 Technische Methanolsynthese:
CO + 2 H2 → CH3OH
 Wichtiger Syntheserohstoff: Methanalproduktion
 Ethanol
 Großer Teil wird durch das Vergären von Kohlenhydraten gewonnen

 Technisch wird Ethanol durch Wasseraddition hergestellt

 Verwendung: Lösungsmittel und Gewinnung von Ethylestern

 Ethanol ist in hoher Konzentration giftig – als Konservierungsmittel eingesetzt
 Physiologische Wirkung:
 In kleinen Mengen stimulierend
 Größere Mengen: akute Vergiftungserscheinungen (Kopfschmerzen, Übelkeit …)
 Hohe Dosen führen zu Bewusstlosigkeit bis zum Tod
 Cholesterol / Cholesterin
 In Nervenzellen, Gehirn und Rückenmark
verbreitet
 Bildung: in der Leber, Aufnahme über die
Nahrung
 Funktion: Synthese von Hormonen, Aufbau der
Nervenzellen, Schutzfunktion für die Haut
 Transport: gebunden an Eiweißstoffe im Blut =
Lipoproteine
HDL = high density lipoproteid
LDL = low density lipoproteid – kann bei
hohoer Konzentration zur Ablagerung an den
Arterienwänden führen
Wichtige mehrwertige Alkohole

 Ethandiol (Glycol)
 Klare Flüssigkeit mit süßlichem Geschmack
 Gesundheitsschädlich: schleimhautreizend, narkotisierend, greift die inneren
Organe an
 Verwendung: als Frostschutzmittel
 Propantriol (Glycerol)
 Flüssigkeit: zäh, süßlich schmeckend
 Kommt in großer Menge in der Natur vor
 Herstellung: aus Propen, früher durch Fettspaltung
 Verwendung: Kunstoff-, Lebensmittel- und Kosmetikindustrie, Sprengstoff
Nitroglycerin
 Xylit und Sorbit
 5- bzw. 6-wertige Alkohole
 Zuckerersatzstoffe
 Vorteil: insulinunabhängig
 Zuckeralternative bei
Diabetes
 Wirkt in größeren Mengen
abführend
Phenole

 Eine oder mehrere OH –Gruppen sind direkt an einen Benzenring gebunden

 Feststoffe
 In Lösung stärkere Säuren als die entsprechenden kettenförmigen Alkohole

 Benzen-1,4-diol (Hydrochinon)
 Reduzierende Wirkung wird in fotografischen Entwicklern genützt
 Oxidation zum Chinon
Die Carbonyl - Gruppe
Aldehyde und Ketone
Unterscheidung

 Ungesättigte funktionelle Gruppe

 Steht die Carbonylgruppe am Ende:
Aldehyd
 Benennung: Stammname (nach C –
Anzahl) und -al
 Steht die Carbonylgruppe in der Mitte:
Keton
 Benennung: Stammname (nach C –
Anzahl) und -on
Eigenschaften

 Carbonylverbindungen können untereinander keine Wasserstoffbrücken

bilden: daher niedrigere Siedepunkte als die entsprechenden Alkohole
 Kurzkettige Aldehyde und Ketone sind wasserlöslich
 C=O ist ein polarer Bereich im Molekül
Reaktionen der Carbonylgruppe

 Additionsreaktion
 Carbonylverbindungen addieren Stoffe mit positiv polarisiertem Wasserstoff
 Aktive H – Atome, Bsp. Alkohole

 Analog dazu nennt man die Verbindungen der Ketone: Halbketal und Ketal
 Redox – Reaktion
 Carbonylverbindungen sind durch Reduktionsmittel zu entsprechenden Alkoholen
reduzierbar
Wichtige Aldehyde

 Methanal (Formaldehyd)
 Stechend riechendes, giftiges Gas
 Verwendung: Konservierung zoologischer Präparate und weiter Verarbeitung zu
Kunststoff

 4-Hydroxy-3-methoxy-benzaldehyd (Vanillin)
 Vorkommen: in den Schoten der Vanille und Gewürznelke
 Aromastoff in der Lebensmittelindustrie und Duftstoff in der Parfümherstellung
 Rund 12 000 Tonnen Jahresproduktion
(mengenmäßig wichtigster Geschmacksstoff)
Wichtige Ketone

 Propanon (Aceton)
 Häufiges Nebenprodukt bei Synthesen
 Stoffwechselprodukt: bei gesunden Menschen nur in Spuren
 Diabetes: erhöhte Aceton Konzentration im Harn
 Verwendung: als Lösungsmittel (Bsp.: Nagellackentferner)
 Aber in der Kosmetikindustrie zunehmend durch schonender Lösungsmittel ersetzt
Die Carboxylgruppe
Carbonsäuren
Grundlagen

 Die Carboxylgruppe setzt sich zusammen aus:

 einer Carbonylgruppe
 und einer Hydroxylgruppe
 Benennung
 Stammname anhand der C – Anzahl bestimmen
 Endung: -säure
 Unterscheidung der Carbonsäuren
 Art des Kohlenwasserstoffrestes
 Anzahl der Carboxylgruppen
 Zusätzliche funktionelle Gruppen
Eigenschaften

 Carboxylgruppen bilden Wasserstoffbrücken aus -> paarweise Anordnung

(Dimerisierung)

 Diese Doppelmoleküle treten teilweise auch im gasförmigen Zustand auf

 Kurzkettige Carbonsäuren sind sowohl wasserlöslich als auch in unpolaren
Lösungsmitteln löslich
 Carbonsäuren haben einen höheren Siedepunkt als entsprechende Alkohole
Carbonsäuren sind schwache Säuren
 Je länger die Kohlenwasserstoffkette, desto geringer ist die Säurewirkung
 In wässriger Lösung liegt folgendes Gleichgewicht vor:
R – COOH + H2O <-> H3O+ + R – COO-
 Das Produkt wird Carboxylat-Ion genannt
 Benennung: mit der Endung –oat
 Vorkommen: in der Natur kommen die Carbonsäuren und ihre Salze in großer
Zahl vor (auch im menschlichen Organismus Bsp.: Lactat)
 Ob die Säure oder das Salz vorliegt, ist vom pH – Wert abhängig
Wichtige Reaktionen der Carbonsäuren

 Bildung von Säureanhydriden

 Wasserabspaltung zwischen 2 Säuren

 Die Carbonsäureanhydride sind wichtige Ausgangsstoffe für zahlreiche Synthesen

Bsp.: bei einer Friedl-Crafts-Alkylierung
Esterbildung und Esterspaltung

 Reaktion zwischen Alkohol und Carbonsäure unter Wasserabspaltung

 Ist eine reversible Reaktion
 Gleichgewichtsreaktion
 Veresterung: Ausgangsstoffe im Überschuss zusetzen oder
den gebildeten Ester abdestillieren
 Esterspaltung oder Hydrolyse:
wird begünstigt, wenn man eine stark basische Lösung verwendet
Ester

 Können als Alkylsalze der Carbonsäure aufgefasst werden

 Der Rest des Alkohols wird als Kohlenwasserstoffrest mit der Endung –yl benannt
 Der Teil der Carbonsäure wird entsprechend dem Salz benannt.

 Benennung als Carbonsäurealkylester

Vorkommen der
Ester
 kurzkettige Carbonsäuren und
Alkohole -> Fruchtester
 langkettige Carbonsäuren und
Alkohole: Wachse und
Speisefette
Überblick über wichtige Carbonsäuren
Reduktion und Oxidation bei den
organischen Sauerstoffverbindungen
Beispiele

 Nachweisreaktion für Aldehyde

 Blaue Cu2+ - Lösung reagiert im Basischen Milieu zu rotem schwerlöslichen Cu2O
https://www.youtube.com/watch?v=LfwKVQi1iRQ
 Abbau von Ethanol im menschlichen Körper