UNIVERSIDAD DE LOS ANDES

FACULTAD DE FARMACIA Y BIOANÁLIS

ESCUELA DE FARMACIA. CATEDRA DE QUIMÍCA ÓRGANICA
MÉRIDA. EDO. MÉRIDA

PRACTICA Nº 2
EXTRACCIÓN DISCONTINUA

PARTICIPANTES:
Abou Assi Chedia V-31.053.232
Hernández Luis V-27.399.281
Salas Raymar V-28.750.560
 Resumen
En la práctica Nº2 de Laboratorio de Química Orgánica Básica se llevó a
cabo la técnica de extracción discontinua, aplicando como método la extracción
simple y extracción múltiple, con cloroformo (CH3Cl) y Violeta de Genciana
(C24H28N3Cl) con el objetico de comparar qué método es el más eficaz. En la
práctica se hizo uso del embudo de decantación para ambos métodos, para la
extracción simple se añadió 10ml de solución de Violeta de Genciana
(C24H28N3Cl) y se adicionó 5ml de Cloroformo (CH3Cl), se procedió al manejo
correcto y los pasos a seguir, extrayendo así la fase orgánica (1) y la fase acuosa
(1) en tubos de ensayo por separado. Para la extracción múltiple se usó de igual
manera 10ml de solución de Violeta de Genciana (C24H28N3Cl) y se le adicionó
2,5ml de Cloroformo (CH3Cl), siguiendo el procedimiento adecuado se separó
sólo la fase orgánica (2), y a la fase acuosa (2) aun presente en el embudo se le
añadió otros 2,5ml de Cloroformo (CH3Cl), realizando nuevamente el
procedimiento y separando la fase orgánica en el tubo de ensayo anterior y la
fase acuosa en otro tubo de ensayo. Se compararon la fase orgánica (1) de la
extracción simple y la fase orgánica (2) de la extracción múltiple, teniendo ésta
última un tono más oscuro a la fase orgánica (1) de la extracción simple, teniendo
como resultado que la extracción múltiple da una fase orgánica más pura ya que
las impurezas de ésta quedan en la fase acuosa, siendo éste método mucho más
eficaz.
 Introducción
La extracción es la técnica más empleada para separar un producto
orgánico de una mezcla o de una fuente natural, también puede definirse como
la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. Este
método permite separar el producto que se desea y dejar en la mezcla los
productos secundarios o bien extrae los productos secundarios y dejar el
principal. Los solutos polares solo pueden disolverse en solventes polares y los
no polares en solventes no polares.

La Extracción Discontinua también denominada Extracción Líquido –

Líquido, Consiste en la transferencia de una sustancia de una fase a otra,
llevándose a cabo entre dos líquidos inmiscibles. Las dos fases líquidas de una
extracción son la Fase Acuosa y la Fase Orgánica. En este caso los
componentes a utilizar son la violeta de Genciana (C24H28N3Cl) y el Cloroformo
(CH3Cl) como disolvente orgánico.

En este caso la violeta de Genciana (C24H28N3Cl) se encuentra disuelto

en un disolvente A (generalmente agua) y para extraerlo se utiliza un disolvente
B (Cloroformo (CH3Cl)). Los disolventes A y B se agitan en un embudo de
separación y se deja reposar hasta que se separen las dos fases, permitiendo
que el compuesto presente se distribuya en las fases de acuerdo a sus
Solubilidades Relativas.
 Objetivos

- Aprender a manipular el embudo de separación y reconocer sus

características cuando ya está en uso.
- Diferenciar entre extracción simple y extracción múltiple y comparar su
eficiencia.
- Identificar la fase acuosa y la fase orgánica.

Materiales

Reactivos:

 Cloroformo.
 Violeta de Genciana.

Equipos e implementos:

 Embudo de separación o decantación.

 Gradilla.
 Tubos de ensayo.
 Probetas
 Soporte universal.
 Anillo de hierro y doble nuez.
 Antecedentes

- Arato. J; Collazos. J (2018) realizaron en su investigación “Extracción con

solventes orgánicos” una extracción discontinua con violeta de genciana
y cloroformo para observar las diferencias entre los métodos de extracción
simple y múltiple. Donde se determinó que la extracción simple es menos
eficaz que la extracción múltiple, debido a que en la múltiple al ser en
porciones divididas y continuas ocurre una mejor separación y hubo
menos impurezas en la fase orgánica quedando está un poco más pura.

- Guevara. J.S (2022). Su estudio se basó en “aplicación de extractos a

partir de chilca para reducir microrganismos patógenos” donde se
obtuvieron 4 diferentes extractos, las pruebas de antibiogramas se
emplearon a los microorganismos patógenos, aplicando los 4 tipos de
extracto en cada disco de antibiograma con tres repeticiones, teniendo
como resultados que los extractos de chilca actúan de manera efectiva
frente a las bacterias E. Coli y Listeria.

- Razo, J.O(2018). Llevo a cabo “El estudio de la extracción liquido-liquido

de oro con un extractante solvatante”. Cuyo fin fue la separación de dos
o más componentes de una mezcla liquida de oro, mediante la adición de
un disolvente.

- Lissette. M. (2005). Sometió a evaluación en “la calidad físico química de

5 plantas medicinales más utilizadas en la industria fitofarmacéutica”,
obteniendo diferentes resultados a partir de una extracción discontinua.
Donde si se cumplió con las especificaciones de la USP XXVI y
farmacopea japonesa, lo cual indica que las industrias fitofarmacéuticas
cumpliendo con las Buenas Prácticas de Manufactura, garantizando la
calidad de la materia prima que utilizan.
 Metodología

 Extracción discontinua: También conocida como Extracción líquido-

líquido, consiste en la separación de sustancias orgánicas a partir de una
solución, empleando un solvente adecuado, en este caso Cloroformo
(CH3Cl) el instrumento usado para tal fin es el embudo de separación o
decantación en el cual se introduce la solución a extraer (Solución de
Violeta de Genciana (C24H28N3Cl)) y el solvente elegido. El embudo de
separación debe manejarse con ambas manos, con la mano izquierda se
sujeta el tapón, asegurándolo con el dedo índice y con la derecha se
manipula la llave. En esta forma se invierte y se abre la llave para eliminar
la presión interna, se agita con suavidad durante unos segundos y se abre
de nuevo la llave, se continúa agitando y abriendo la llave hasta que deja
de aumentar la presión interna. Luego se agita enérgicamente 1 o 2
minutos y finalmente se apoya en su posición vertical en un aro metálico.
Se destapa y se deja en reposo hasta observar que las dos fases de
líquidos inmiscibles es nítida, luego se procede a separar ambas capas
de acuerdo a las instrucciones dadas en la experiencia a realizar en cada
caso.

Los métodos de extracción empleados fueron:

- Extracción simple: Se midieron 10ml de Solución de Violeta de

Genciana (C24H28N3Cl) y 5 ml de Cloroformo (CH3Cl),
posteriormente se depositó la Violeta de Genciana en un embudo
de decantación y se añadió los 5 ml de Cloroformo antes medidos,
se notó que el cloroformo se depositó en la parte inferior y la
solución de Violeta de Genciana se posicionó en la parte superior.
a continuación, se empleó el manejo del embudo antes
especificado.
 Fase Orgánica Fase Acuosa

Al terminar el reposo y al notar a simple viste las dos fases (Fase Orgánica
y Fase Acuosa) Se procedió a separarlas en tubos de ensayo por
separado.

- Extracción múltiple: Se midieron 10ml de Solución de Violeta de

Genciana (C24H28N3Cl) y 2,5 ml de Cloroformo (CH3Cl),
posteriormente se depositó la Violeta de Genciana en un embudo
de decantación y se añadió los 2,5 ml de Cloroformo antes
medidos, a continuación, se empleó el manejo del embudo antes
especificado. Al dejar reposar y notar las dos fases (orgánica y
acuosa) se procedió a decantar la fase orgánica en un tubo de
ensayo dejando solo la fase acuosa en el tubo de decantación. Se
midieron otros 2,5ml de Cloroformo que fueron añadidos a la fase
acuosa y posteriormente se hizo el uso correcto del embudo de
decantación, finalmente al dejar en reposo se notó nuevamente
dos fases inmiscibles, la fase orgánica se depositó en el tubo de
ensayo de la primera decantación y la fase acuosa en un tubo de
ensayo aparte.
 Fase Orgánica Fase Acuosa

Se debe tomar en cuenta:

Cuando una sustancia entra en contacto con dos líquidos inmiscibles entre sí,
ésta tiende a distribuirse entre ambas fases en una determinada proporción que
depende de su afinidad química por cada una de ellas. Experimentalmente, al
poner en contacto dos disolventes inmiscibles conteniendo uno de ellos un soluto
disuelto, se da una transferencia de soluto desde la disolución original al otro
disolvente. Una vez alcanzado el equilibrio, el potencial químico del soluto (s)
será el mismo en ambas fases. El coeficiente de distribución es la relación que
hay entre la cantidad de sustancia que se disuelve en un solvente y la cantidad
que se disuelve en una membrana.
FIGURA 1. Solución de Violeta FIGURA 2. Adición de
de Genciana Cloroformo

FIGURA 3. Visualización del FIGURA 4. Agitación y

Cloroformo (Abajo) y Violeta de liberación de presión por gases
Genciana (Arriba) generados.
 FIGURA 5. Reposo y FIGURA 6. Separación de
visualización de la Fase ambas fases en tubos de
Orgánica (Abajo) y Fase acuosa ensayo.
(Arriba).

Extracción Simple Extracción Múltiple

FIGURA 7. Comparación de eficacia de ambos métodos de Extracción

Discontinua (Extracción Simple y Extracción Múltiple)
 Resultados

En la extracción simple, la adición de 5ml de Cloroformo (CH3Cl) con 10ml

de Solución de Violeta de Genciana (C24H28N3Cl) y su posterior agitación, hizo
notable un cambio de color en el disolvente, lo que indicó que el cloroformo
presente en la disolución se transfirió a la violeta de genciana. Se formaron dos
fases lo que permitió realizar la separación simple. La extracción múltiple la
cantidad de disolvente (Cloroformo) se dividió en dos porciones de 2,5ml cada
una, después de agitar la mezcla de las dos fases se obtuvo una primera
decantación de la fase orgánica, dejando la fase acuosa y añadiéndole la
segunda porción de 2,5ml de cloroformo, posteriormente agitándola y dejándola
en reposo, obteniendo una decantación de la fase orgánica y la fase acuosa en
un tubo de ensayo aparte.

Se obtuvo como resultado que la fase orgánica de la extracción múltiple

tiene una tonalidad más oscura a la fase orgánica de extracción simple, por lo
que se hace notar que el método de extracción múltiple es mucho más eficaz
que la extracción simple.

Conclusiones

Al agitar la mezcla las dos fases aumentan la superficie de contacto entre

ellas y permite un equilibrio más rápido del producto deseado desde la fase
acuosa que fue el cloroformo (CH3Cl) hacia la fase orgánica que fue la violeta de
Genciana (C24H28N3Cl), las fases se separan por decantación debido a la
diferencia de densidades entre ellas, con lo que la fase orgánica contiene el
producto deseado y la fase acuosa conteniendo las impurezas.

La extracción simple es menos eficaz que la extracción múltiple, debido a

que en la extracción múltiple al ser en porciones divididas y continuas ocurre una
mejor separación y resultaron menos impurezas en la fase orgánica quedando
ésta un poco más pura, por otro lado, las impurezas quedan en la fase acuosa.
 Bibliografía

- Anónimo (2023) Manual de Laboratorio de Química Orgánica. Universidad

de los Andes.

- Belandria Hernández P.S. (2019) Extracción liquido-liquido con

compuestos orgánicos. Universidad Nacional de Córdoba.

- Arato. J; Collazos. J (2018) “Extracción con solventes orgánicos”.

Disponible en:
https://es.scribd.com/document/324694269/Extraccion-Con-Solventes-
Lab-Organica

- Guevara. J.S (2022). “aplicación de extractos a partir de chilca para

reducir microrganismos patógenos”. Disponible en:
http://dspace.unach.edu.ec/handle/51000/10150

- Razo, J.O(2018). “El estudio de la extracción liquido-liquido de oro con

un extractante solvatante”. Disponible en:
http://bibliotecavirtual.dgb.umich.mx:8083/xmlui/handle/DGB_UMICH/81
92

- Lissette. M. (2005). “la calidad físico química de 5 plantas medicinales

más utilizadas en la industria fitofarmacéutica”. Disponible en:
https://pesquisa.bvsalud.org/portal/resource/pt/biblio-879163
 Extracción con Solventes Activos

Se teorizó la práctica de Extracción con solventes activos, dónde se

concluyó el fin de la adición del Hidróxido de Sodio (NaOH) a una solución
clorofórmica, se determinó que el Ácido Benzoico (C6H5COOH) predomina en la
fase acuosa a comparación de la anilina (C6H5NH2) que predomina en la fase
clorofórmica. Se determinó la función del Cloruro de Calcio (CaCl2) cómo agente
desecante en la fase orgánica, así como la función de la adición de Ácido
Clorhídrico (HCl) en la fase acuosa. Teniendo respuesta a las siguientes
interrogantes:

A. ¿Con qué fin se adiciona solución de NaOH a la solución clorofórmica

contenida en el embudo de decantación?:
Al ser la solución Clorofórmica ácida (por presencia del ácido benzoico
(C6H5COOH)) el Hidróxido de Sodio (NaOH) puede separar a la disolución
por extracción. De este modo el ácido orgánico reaccionará con la base
formando una sal (Benzoato de Sodio (C6H5COONa)), la cual, por su
carácter polar será soluble en la fase acuosa separándose del disolvente
orgánico.

B. ¿Cuál soluto (Acido Benzoico o anilina) predomina en la fase acuosa y

cual en la fase clorofórmica?:

El ácido benzoico (C6H5COOH) es más soluble en agua debido a su

naturaleza polar y su capacidad de formar enlaces de hidrogeno con las
moléculas de agua, por lo tanto, el ácido benzoico (C6H5COOH)
predomina en la fase acuosa. Por otro lado, la anilina (C6H5NH2) es más
soluble en la fase clorofórmica debido a su naturaleza no polar y su
afinidad por los disolventes orgánicos.

C. Represente la reacción Química que muestra la sal formada en ésta

extracción.

C6H5COOH + NaOH C6H5COONa + H2O

Ác. Benzoico Hidróxido de sodio Benzoato de Sodio
D. ¿Por qué hay necesidad de desecar la fase orgánica con CaCl2?
Es necesario desecar la fase orgánica con Cloruro de Calcio (CaCl2) ya
que éste es un agente desecante reversible, se combina
reversiblemente con el agua formando un hidrato.

E. ¿Por qué se separa el agente desecante antes de destilar el

Cloroformo?
Los agentes desecantes reversibles se deben separar siempre del
líquido desecado por filtración o decantación, nunca por destilación. Se
separa antes de destilar el cloroformo para evitar la presencia de
humedad, lo que podría afectar la pureza del producto final.

F. ¿Con qué fin se adiciona HCl a la fase acuosa?

Se adiciona Ácido clorhídrico (HCl) para que una vez separada las dos
fases, el ácido orgánico pueda liberarse de su sal, adicionando a la fase
acuosa un ácido mineral fuerte como lo es el ácido clorhídrico.

G. Por la adición de HCl a la fase acuosa se formó un precipitado. ¿Qué

es este precipitado? Represente la reacción química que se cumple en
este caso.

C6H5COONa + HCl C6H5COOH + NaCl

Benzoato de Ác Clorhidrico Ác. Benzoico Cloruro de
Sodio Sodio

El precipitado formado es el ácido benzoico (C6H5COOH), que se

encuentra impuro durante la reacción, éste tiene restos de ácido
clorhídrico (HCl), y cloruro de sodio (NaCl) que también se forma en la
reacción.
H. Represente esquemáticamente el proceso de separación de la mezcla
de ácido benzoico y anilina disuelta en el cloroformo.

Se separa el CaCl2 por decantación y el

cloroformo presente se elimina por
destilación o evaporación.
Fase Orgánica

Al observar la formación del precipitado, éste

se separa por filtración al vacío, lavándolo
con agua, se seca y se guarda.
Fase Acuosa