QUÍMICA ORGÁNICA

Profesora: Mg. Irma Solís Amanzo

irma.solis@urp.edu.pe

Tema : HIDROCARBUROS INSATURADOS

ALQUENOS

2023
HIDROCARBUROS INSATURADOS
ALQUENOS (OLEFINAS) CnH2n

Eteno

NÚMERO DE ENLACES DEL ETENO ES:

5 ENLACES SIGMA Y 1 ENLACE PI

Mg. Irma Solís Amanzo

Existen dos tipos de isómeros geométricos:

Cl Cl Cl H
C C C C
H H H Cl
Cis(Z)-dicloro-eteno Trans(E)-dicloro-eteno

◼http://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/draw.es.htm
◼Dibuja moléculas y se vee en modelos moleculares

https://www.liceoagb.es/quimiorg/estereoisomeria.html
isómeros
Mg. Irma Solís Amanzo
 ALQUENOS
NOMENCLATURA: IUPAC
CH2 = CH2 Eteno
CH2 = CH- CH3 Propeno ó Prop-1-eno

CH2= CH - CH2 - CH3 But-1-eno

CH3 - CH = CH - CH3 But-2-eno
CH2= C - CH3 2-Metilpropeno
CH3

CH2 = CH- Etenil

CH2= CH - CH2 - Propenil

CH2= CH - CH2 - CH2- CH2- Pentenil

3- Propilhex-1-eno
(E) Trans - 3-metil - 4 -propil- oct-3-eno (¿Es correcto?)

◼http://biomodel.uah.es/en/DIY/JSME/draw.es.htm
◼Dibuja moléculas y se vee en modelos moleculares
Mg. Irma
Mg. Irma Solís Solís Amanzo
Amanzo
 ¿Sabes como me nombran?

https://www.liceoagb.es/quimiorg/formulacion.html
Dibujar estructuras zig zag

Mg. Irma Solís Amanzo

Mg. Irma Solís Amanzo
PREPARACIÓN DE ALQUENOS
1.- DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES

CH3-CH20H H2S04 CH2 = CH2 + H20

CH3-CH0H- CH3 H2S04 CH2 = CH- CH3 + H20
T

CH3-C0H - CH2- CH3T H2S04 CH3 - C = CH - CH3 + H20

T
CH3 CH3
Orden de deshidratación: 3>2>1

2.- A PARTIR DE ALQUINOS

CH CH + H2/ PT CH2 = CH2

3.- A PARTIR DE HALOGENUROS

CH3-CH2-Cl KOH CH2 = CH2 + KCl + H20

alcoh.
Mg. Irma Solís Amanzo
 REGLA DEL SAYTSEV:

En la deshidratación o deshalogenación, el hidrógeno se pierde

preferentemente del átomo de carbono que contenga el menor número de
átomos de hidrógeno.
Los alquenos más estables son aquellos que tienen el mayor número de
grupos alquílicos unidos a los átomos de carbono.

R2C = CR2 > R2C = CHR > R2C = CH2 > RCH = CH2 > CH2 = CH2

REGLA DE MARKOVNIKOV:

Se aplica a los alquenos no simétricos. El hidrógeno se adiciona al átomo de

carbono que tiene mayor número de hidrógenos.

- + + -
CH2 = CH - CH3 + HCl CH3 - CHCl - CH3

Mg. Irma Solís Amanzo

 REACCIONES DE ALQUENOS

1.- OXIDACIÓN CON KMn04 (PRUEBA DE BAEYER)

R-CH=CH2 KMn04 ac.frio R- CH0H - CH20H + Mn02 + K0H

R-CH=CH-R KMn04 ac.temperatura R- C00H + R- C00H + Mn02 + K0H

2.- ADICIÓN DE HALÓGENOS Y HOX (X2 + H20)

R-CH=CH2 + Cl2 CS2 R- CHCl - CH2Cl

+ - - +
R-CH = CH2 + H0 Cl H20 R- CH0H- CH2 Cl

3.- HIDROHALOGENACIÓN
CH2 = CH - CH3 + HCl CH3 - CHCl - CH3 Reacción Markovnikof

H202
CH2 = CH - CH3 + HBr CH2Br- CH2 - CH3Reacción Anti-Markovnikof

Mg. Irma Solís Amanzo

4.- HIDROGENACIÓN

R - CH = CH2 + H 2 Ni o Pt R- CH 2 - CH3

5- POLIMERIZACIÓN

nCH2 = CH2 t=100 p=1at oxig 0,01% ( - CH2 - CH2 - )n n= 600 - 1000

6.- SUSTITUCIÓN DE : X= Cl, Br ( en alquenos alílicos)

CH2 = CH- CH3 + Cl2 T=350 CH2 = CH - CH2Cl + HCl

7.- ADICIÓN DEL ÁCIDO SULFÚRICO

CH2 = CH- CH3 + HOSO3H CH3- CH - CH3

SO4H

Mg. Irma Solís Amanzo

 9.- OZONÓLISIS

CH3 - C = C - CH3 + 03 Zn Ac OH 2 CH3 - C = O

CH3 CH3 CH3

EJERCICIOS
T 25°C
CH2 – CH - CH3 +KOH + MnO4
CH2=CH-CH3 + KMnO4(ac) OH OH
ALTA T °C HCOOH + CH COOH +KOH + MnO
3 4

O3
HCHO + CH3CHO
Zn

T 25°C
CH3CHOHCHOHCH3+KOH+ MnO4
CH3-CH=CH-CH3 + KMnO4(ac)
ALTA T °C
2 CH3COOH +KOH + MnO4
O3
2 CH3CHO
Zn

Mg. Irma Solís Amanzo

PROBLEMAS:
1.- ¿Cómo reconocería el propano del propeno ?
2.- ¿Cuál de los hidrocarburos saturado e insaturado es más
reactivo, porqué?
3.- A partir del metano obtener el 1- buteno.
4.- Identifique en que caso si la nomenclatura es correcta :
3- Metil – but-3-eno
Pent-1,3-dieno
3-Cloro- 6- nitro- 6-butil- non-7-eno

Mg. Irma Solís Amanzo

 Preparación de alquenos

CH3CH2CH2CH2CH2XDeshalogenación

Reducciones de alquino
KOH/alcohol Pirólisis de esteres
CH3CH2C ≡ CH CH3CH2CH2CH2OOCCH3

CH3CH2CH=CH2
H2 parcial /cat

Dehidratación de alcoholes
Deshidrogenación

CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2OH

Mg. Irma Solís Amanzo

Reacciones de Alquenos

Pirolisis de esteres

Mg. Irma Solís Amanzo

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