ISSN : 2615-675X

Kajian Teoritis Senyawa Metalloporfirin

sebagai Material Semikonduktor Organik

Fadjar Mulya
Departemen Kimia
Universitas Chulalongkorn
fadjar.mulya@mail.ugm.ac.id

Abstrak
Kajian pengaruh logam pada cincin porfirin (metalloporfirin) dan substituent pada posisi meso terbukti memiliki
sifat semikonduktor. Cd(II), Hg(II) dan Pt(II) dipilih sebagai logam sentral mengingat setiap unsur memiliki
kesamaan golongan dan perioda dalam table periodik unsur kimia. Substituen penarik dan pendorong elektron
digunakan untuk menggeser spektra serapan elektronik ke arah sinar UV dan tampak. Perhitungan
DFT/B3LYP/LANL2DZ and TD-DFT digunakan untuk optimasi struktur elektronik dan sifat fotofisik. Parameter
yang digunakan dalam kajian ini adalah energi celah pita (Eg), rapat keadaan (DOS) dan spektra serapan
elektronik. Hasil perhitungan menunjukkan bahwa substituen pendorong elektron cenderung memberikan sifat
semikonduktor yang lebih baik. Kompleks Pt(II)-Porfirin-NH2 adalah senyawa yang paling ideal untuk didesain
sebagai material semikonduktor organik berdasarkan nilai energi celah pita, rapat keadaan dan spektra serapan
elektronik.
Kata kunci: metalloporfirin, semikonduktor organic, pengaruh substituen

Abstract
We have studied the effects of central metal on porphyrin ring (metalloporphyrin) and the substituent group on
meso position proved have a semiconductor property. Cd(II), Hg(I) and Pt(II) were chosen as the central metal to
see the effect of the elements on the nature of the group and the same period. Electron donating and withdrawing
group used to shift the electronic absorption spectra to UV and visible area. The DFT/B3LYP/LANL2DZ and TD
DFT calculation were used to generate the optimized structure of, electronic and photophysical properties. The
parameter is a band gap energy (Eg) complex compound, density of state (DOS), and electronic absorption
spectra. The calculations showed electron donating complexes tend to be better as a semiconductor. Pt(II)-
Porfirin-NH2 is the most suitable complex to be designed as an organic semiconductor material based on Eg, DOS,
and electronic absorption spectra value.
Keyword(s): metalloporfirin, organic semiconductor, substituent effect

1. Pendahuluan melalui gugus etilen (=CH-) yang dimilikinya

Pemanfaatan material semikonduktor berupa
transistor, diode, telepon genggam dan kamera
menjadikannya sebagai material yang sering dikaji
dalam sains dan teknologi. Kemampuan
semikonduktor dalam menghantarkan listrik dapat
berada di antara insulator dan konduktor, perbedaan
tersebut dapat diukur dari celah pita (Eg) yang
secara teori dapat didefinisikan sebagai ukuran
energi orbital-orbital tertinggi yang terisi (pita valensi)
dengan orbital orbital terendah yang masih kosong
(pita konduksi) [1]. Semikonduktor juga banyak
dimanfaatlan sebagai komponen sel surya. Saat ini
banyak peneliti mencoba mengembangkan material
semikonduktor yang berbasis konsep green
chemistry yang diharapkan dapat bersifat ramah
lingkungan (mudah terdekomposisi di alam). Salah
satu contohnya adalah pigmen tumbuhan yang
dapat digunakan sebagai sensitizer pada sel surya.
[2-4]
Porfirin adalah salah satu contoh dari senyawa
organik yang memiliki potensi sebagai material
semikonduktor organik. Ikatan rangkap terkonjugasi
dengan empat pirola yang terhubung oleh ikatan π
memungkinkan terjadinya serapan gelombang
elektromagnetik sehingga terjadi eksitasi elektron
dari tingkat dasar menuju tingkat tereksitasi [5-6].
Beberapa studi melaporkan hasil kajian mereka
yang membuktikan bahwa dengan mendoping logam
pada porfirin sehingga porfirin berperan sebagai
ligan (metalloporfirin), Kajian tersebut melaporkan
bahwa porfirin yang tersubstitusi berada pada range
Eg semikonduktor (1,5- 4 eV) dan serapan sinar UV
dan tampak [7-11].
Untuk meghemat biaya penelitian (cost) dan
meminimalisir produksi limbah, beberapa peneliti
melakukan kajian secara komputasi. Desain material
semikonduktor metalloporfirin disimulasi dan
dimodelkan menggunakan metode kimia komputasi.
Studi sebelumnya melaporkan bahwa hasil kajian
yang dilakukan secara komputasi mendekati
kemiripan dengan hasil eksperimen [12-16].
Pada kesempatan ini penulis mencoba
melakukan review kajian teoritis senyawa
metalloporfirin sebagai material semikonduktor yang
sudah dilakukan beberapa peneliti. Tujuan dari
review ini adalah memberikan pengetahuan baru

Mulya | © OISAA Journal Vol. 2, No. 1, 2019 39

 ISSN : 2615-675X

tentang metode komputasi yang dapat digunakan Hg-Porfirin yang mengalami distorsi akibat efek
dalam memprediksi sifat material semikonduktor sterik dari Hg(II) sendiri yang menghasilkan
organik serta menjelaskan struktur elektronik dan kelengkungan intrinsik dan menyebabkan struktur
sifat senyawa metalloporfirin dalam hal ini Cd, Hg, Hg(II) berada tidak sebidang dengan molekul
dan Pt, dan memberikan rekomendasi senyawa porfirin. Sheppard et al. [24] juga melaporkan hasil
metalloporfirin terbaik berdasarkan nilai energi celah penelitiannya secara eksperimen terkait senyawa
pita, rapat keadaan dan spektra serapan elektronik. kompleks platina(II) okta etil porfirin (PtOEP) dengan
Adapun pemilihan logam Cd dan Hg adalah untuk menggunakan XRD didapat bentuk dan panjang
mengurangi limbah logam berbahaya sehingga ikatan dari senyawa kompleks tersebut, dilaporkan
dapat dimanfaatkan menjadi material yang memiliki bahwa geometri dari PtOEP adalah square planar.
nilai lebih, tentunya menjadi sebuah tantangan
tersendiri bagaimana memastikan material dari
logam Cd dan Hg ini aman dipakai, sedangkan
logam Pt disini sebagai pembanding daripada Cd
dan Hg, dimana logam Pt adalah logam yang mahal
dan memang sudah terbukti banyak digunakan
dalam pembuatan material canggih.

2. Metode Penelitian
Pada artikel review ini beberapa peneliti [17-20]
yang melaporkan kajiannya menggunakan metode
yang sama yaitu metode teori kerapatan fungsi Gambar. 1. Metalloporfirin dengan senyawa yang
(DFT) dengan fungsi hybrid B3LYP dan himpunan tersubstitusi di posisi meso
basis LANL2DZ untuk semua atom dengan program
Gaussian 09 sebagai perangkat lunak perhitungan Substitusi
[21]. Untuk mengukur spektra serapan elektronik Cd (eV) Hg (eV) Pt (eV)
Senyawa
peneliti menggunakan metode TD- H 2.86 2.85 3.18
DFT/B3LYP/LANL2DZ.
Dasar utama penghitungan DFT adalah F 2.63 2.63 3.01
hubungan besarnya energi total elektronik dengan I 2.55 2.53 2.90
keseluruhan kerapatan (density) elektron dari suatu NO2 2.84 2.60 2.96
sistem. NH2 1.80 1.79 2.11
E[  (r )]   Vext (r )  (r )dr  F [  (r )]............(1) CH3 2.57 2.55 2.93
Table 1. Energi celah pita tiap kompleks
F[ρ(r)] menurut Kohn-Sham dapat dibagi menjadi
tiga bagian yaitu energi kinetik, energi interaksi -Energi celah pita (Eg)
coulomb dan kontribusi koreksi dan pertukaran Eg merupakan sifat makroskopik suatu material
semikonduktor, sangat sulit jika melakukan
F [  (r )]   EKE [  (r )]  EH [  (r )]  Exc [  (r )]...........(2) perhitungan langsung mengingat material tersebut
Fungsi hybrid B3LYP adalah fungsi yang sudah harus berada dalam fasa padat dengan jumlah
memasukan 3 parameter tambahan dalam hal energi banyak dan orbital yang dapat membentuk pita.
koreksi dan pertukaran sehingga dirasa lebih akurat. Tinjauan mikroskopik dilakukan dengan pendekatan
Beberapa peneliti melaporkan bahwa fungsi hybrid mengganti selisih energi pada pita valensi dan pita
ini lebih baik dari beberapa fungsi hybrid DFT lain konduksi dengan selisih energi antara HOMO
seperti X3LYP, GGA, LDA dsb [21-23]. dengan LUMO. Mitchell [25] melaporkan harga Eg
Material yang digunakan peneliti dalam artikel material semikonduktor berkisar pada rentang 1,5-
review ini adalah kompleks metalloporfirin yang 4,0 eV. Dari laporan Mulya et al. dapat disimpulkan
tersubstitusi senyawa pada posisi meso F, I, NO2, bahwa substituent pendorong elektron (NH2, dan
NH2, CH3 dan H pada posisi meso (Gambar 1). CH3) cenderung menurunkan kestabilan orbital
(HOMO dan LUMO) sehingga mengakibatkan
meningkatnya tingkat energi orbital, berbeda dengan
3. Hasil dan Pembahasan substituen penarik elektron (F, I, NO2) yang
Mulya et al. 2015 [17], melaporkan hasil mengakibatkan hal sebaliknya. Hasil ini sesuai
penelitiannya berupa energi celah pita (Eg), rapat dengan apa yang dilaporkan oleh Barbee dan
keadaan dan spektra serapan elektronik dari Kuznetsov.
kompleks metalloporfirin (Cd, Hg dan Pt) yang -Rapat keadaan (DOS)
ditampilkan pada Tabel 1-2 dan Gambar 2. Rapat keadaan (DOS) dapat didefinisikan sebagai
-Geometri struktur metalloporfirin banyaknya states yang dapat ditempati oleh elektron
Beberapa studi melaporkan geometri dari Cd, pada tiap level energi dimana semakin tinggi
Hg, dan Pt porfirin memiliki sedikit perbedaan [18- kelimpahan spektra DOS pada level tertentu maka
20]. Untuk Cd-Profirin dan Pt-Porfirin memiliki semakin besar pula states yang dapat ditempati. Jika
geometri square planar, geometri ini juga sesuai ditinjau dengan pendekatan komputasi, DOS
dengan apa yang dilaporkan Barbee dan Kusnetzov diartikan sebagai parameter untuk melihat seberapa
[15] dengan kompleks Ni-Porfirin. Berbeda dengan

Mulya | © OISAA Journal Vol. 2, No. 1, 2019 40


mudah elektron tereksitasi ke level energi tertentu
dan probabilitas terjadinya rekombinasi dan eksitasi.
Tabel 2 menunjukkan bahwa kelimpahan DOS
cenderung mengikuti jenis substituen yang terikat
pada cincin porfirin dan keterisian orbital pada level
tertentu. Pada orbital LUMO kelimpahan DOS
hampir sama untuk tiap senyawa kompleks
metalloporfirin, hal tersebut menandakan tidak
adanya pengaruh signifikan jenis substituen
terhadap kelimpahan DOS LUMO. Hal ini
disebabkan kelimpahan DOS dipengaruhi oleh
kerapatan elektron pada orbital molekul dan LUMO
adalah orbital yang belum terisi elektron sehingga
kerapatan elektron pada orbital LUMO tiap senyawa
kompleks sama dengan harga nol, hal tersebut
membuktikan bahwa banyak states yang dapat diisi
elektron. Berbeda dengan kelimpahan pada orbital
LUMO, pada orbital HOMO jenis substituen
memberikan pengaruh besarnya serapan atau
spektra DOS yang dihasilkan. Substituen dengan
sifat sebagai substituen pendorong elektron
cenderung memiliki serapan lebih rendah jika
dibandingkan substituen penarik elektron (F, I, NO2),
Gambar 2. Profil HOMO, LUMO dan energi celah pita kompleks metalloporfirin. Copyright 2016, American Institute of Physics.
Mulya | © OISAA Journal Vol. 2, No. 1, 2019
ISSN : 2615-675X
ini disebabkan karena HOMO adalah orbital yang
sudah terisi sehingga substituen memberikan
pengaruh pada kerapan elektron di dalamnya.
Substituen pendorong elektron (NH2, dan CH3)
akan meningkatkan kerapatan elektron pada molekul
saat mengisi states yang ada sehingga kelimpahan
DOS pada orbital HOMO akan turun. Pada Tabel 2
juga ditunjukkan bahwa kelimpahan DOS pada
orbital LUMO cenderung lebih tinggi dibandingkan
pada orbital HOMO, hal ini dapat diartikan bahwa
pada orbital LUMO terdapat states yang lebih
banyak untuk ditempati oleh elektron sehingga
elektron akan lebih mudah mengalami eksitasi ke
orbital LUMO, berbeda dengan orbital HOMO yang
kelimpahan DOSnya sangat variatif yang
memberikan variasi probabilitas terjadinya
rekombinasi. Semakin tinggi kelimpahan DOS pada
orbital HOMO semakin tinggi pula probabilitas
terjadinya rekombinasi dan semakin rendahnya sifat
semikonduktor senyawa kompleks metalloporfirin.
41
 ISSN : 2615-675X

Substitusi DOS Cd-P-R DOS Hg-P-R DOS Pt-P-R

Senyawa HOMO LUMO HOMO LUMO HOMO LUMO
H 0.99 1.97 1.00 2.00 1.98 1.99
F 0.98 1.93 1.00 2.00 1.00 1.96
I 0.99 1.97 0.82 2.00 0.99 1.97
NO2 1.02 1.95 1.57 2.00 1.00 1.98
NH2 1.00 1.99 1.00 2.00 1.00 1.99
CH3 1.00 1.96 1.00 1.99 0.98 1.99
Tabel 2. Rapat keadaan yang dapat ditempati oleh elektron per energi level. Copyright 2016, American Institute of Physics.

Substitusi max
Senyawa Cd Hg Pt
H 360.75 365.97 350.92
F 579.50 399.11 516.62
I 543.79 368.46 355.31
NO2 539.31 456.01 627.33
NH2 377.95 384.33 369.12
CH3 701.59 367.43 622.35
Tabel 3. Spektra serapan elektronik kompleks metalloporfirin. Copyright 2016, American Institute of Physics.

Gambar 3. Spektra serapan elektronik Pt(II)-Porfirin dengan beberapa substituent pada posisi meso.
Copyright 2015, Universitas Gadjah Mada.
-Spektra serapan elektronik
Transisi elektronik pada senyawa kompleks
metalloporfirin menghasilkan sebuah spektra yang
dapat dijadikan sebagai suatu parameter sifat optik
senyawa kompleks. Serapan pada daerah sinar
tampak akan memberikan warna pada senyawa
kompleks tersebut. Sensitizer pada material
semikonduktor yang diaplikasikan dalam dunia
fotokatalis sering dirancang untuk memiliki serapan
pada rentang sinar tampak mengingat pada rentang
sinar lain tidak memberikan hasil baik.
Senyawa kompleks dengan substituen akan
cenderung menghasilkan puncak spektra dengan
panjang gelombang yang lebih besar (Aturan
Woodwar-Fieser). Jenis, posisi dan jumlah
substituen yang terikat pada senyawa kompleks
metalloporfirin memberikan pengaruh pada puncak
serapan.
Korelasi data Eg dan spektra serapan elektronik
menunjukkan bahwa substituen pendorong elektron
(NH2, dan CH3) cenderung memiliki harga energi
celah pita (Eg) yang lebih kecil dan spektra serapan
elektronik yang lebih panjang dibandingkan dengan
substituent penarik elektron (F, I, NO2), hal ini
membuktikan bahwa substituen memberikan
pergeseran panjang gelombang ke arah yang lebih
besar, substituen pendorong elektron memiliki
serapan yang lebih panjang jika dibandingkan
substituen penarik elektron. Tabel 3 dan Gambar 3
memiliki persamaan dimana harga Eg berbanding
terbalik dengan panjang serapan (λ max) spektra
serapan serapan elektronik kompleks metalloporfirin.
Hal ini sesuai dengan persamaan Plank dimana
E~1/λ sehingga ada korelasi antara data Eg dengan
data spektra serapan elektronik.
4. Kesimpulan
Pt(II)-Porfirin-NH2 adalah senyawa yang paling ideal
untuk didesain sebagai material semikonduktor
organik berdasarkan nilai energi celah pita, rapat
keadaan dan spektra serapan elektronik yang masuk

Mulya | © OISAA Journal Vol. 2, No. 1, 2019 42


dalam area sinar tampak. Untuk kompleks Cd(II)-
Porfirin dan Hg(II)-Porfirin juga menunjukkan nilai
energi celah pita material semikonduktor seperti
yang disebutkan oleh Mitchell [25] berkisar pada
rentang 1,5-4,0 eV, juga secara sifat optik beberapa
kompleks berada pada rentang sinar tampak (400-
800 nm). Kita dapat menyimpulkan bahwasanya
logam Cd dan Hg dapat menjadi pengganti dari
kompleks Pt(II)-Porfirin, meski tidak sebaik logam Pt
dalam konteks energi celah pita dan serapan
elektronik, namun Cd dan Hg yang merupakan
limbah berbahaya, dapat menjadi alternatif
pengganti logam Pt dalam aplikasi material
semikonduktor, kompleks Cd, Hg dan Pt secara
konfigurasi elektron memiliki struktur elektronik yang
sama sehingga memiliki sifat elektronik yang
cenderung sama.
Referensi
[1] Yu, Peter, 2010, Fundamentals of Semiconductors,
Springer-Verlag, Berlin.
[2] Triyana K., Yasuda T., Fujita K. and Tsutsui T., 2005,
Improvement of Heterojunction Donor/Acceptor
Organik Photovoltaic Devices by Employing
Additional Active Layer, Jpn. J. Appl. Phys., 44,
1974- 1977.
[3] Triyana, K, 2006, Elektronika Organik:
Perkembangan dan Prospeknya, Prosiding PPI-
PDIPTN 2006, BATAN. Yogyakarta
[4] Brütting, W. (2005) Introduction to the Physics of
Organic Semiconductors, in Physics of Organic
Semiconductors (ed W. Brütting), Wiley-VCH Verlag
GmbH & Co. KGaA, Weinheim.
[5] Gu, H., Chang, S., Holford, D., Zhang, T., Lu, H.,
Kreouzis, T., dan Gillin, W. P., 2015, Annealing and
doping-dependent magnetoresistance in single layer
poly(3-hexylthiophene) organic semiconductor
device, Org. Elec., 17, 51-56.
[6] Zheng, W., 2008, UV-Visible, Fluoresence and EPR
Properties of Porphyrins and Metalloporphyrins, J.
Dyes and Pigments., 77, 153-157.
[7] Utari, Kusumandari, Purnama, B., Mudasir, and
Abraha, K., 2016, Surface morphology of Fe(III)-
porphyrin thin layers as characterized by atomic
force microscopy, Indones. J. Chem., 16 (3), 233–
238.
[8] Harrach, G., Valiscek, Z., and Horvath, O., 2011,
Water soluble silver(II) and gold(III) porphyrins: The
effect of structural distortion on the photophysical
and photochemical behavior, Inorg. Chem.
Commun., 14 (11), 1756–1761.
[9] Zheng, W., Shan, N., Yu, L., and Wang, X., 2008,
UV-visible, fluorescence and EPR properties of
porphyrins and metalloporphyrins, Dyes Pigm., 77
(1), 153–157.
[10] Amao, Y., Yamada, Y., and Aoki, K., 2004,
Preparation and properties of dye-sensitized solar
cells using chlorophyll derivative immobilized TiO2
film electrode, J. Photochem. Photobiol., A, 164 (1-
3), 47–51.
[11] Wang, X.F., Xiang, J., Wang, P., Koyama, Y.,
Yanagida, S., Wada, Y., Hamada, K., Sasaki, S.,
and Tamiaki, H., 2005, Dye-sensitized solar cells
Mulya | © OISAA Journal Vol. 2, No. 1, 2019
ISSN : 2615-675X
using chlorophyll a derivative as the sensitizer and
carotenoid having different conjugation length as
redox spacers, Chem. Phys. Lett., 408 (4-6), 409–
414.
[12] Zhang, C.R., Han, L.H., Zhe, J.W., Jin, N.Z., Shen,
Y.L., Gong, J.J., Zhang, H.M., Chen, H.Y., and Liu,
Z.J., 2014, The role of terminal groups in electronic
structures and related properties: The case of
pushpull porphyrin dye sensitized for solar cells,
Comput. Theor. Chem., 1039, 62–70.
[13] Shalabi, A.S., Assem, M.A., Soliman, K.A., El
Mahdy, A.M., and Taha, H.O., 2014, Performance
of metalloporphyrin malonic acid as dye-sensitized
solar cells assessed by density functional theory,
Mater. Sci. Semicond. Process., 26, 119–129.
[14] Tai, C.K., Chuang, W.H., and Wang, B.C., 2013,
Substituted group and side chain effects for the
porphyrin and zinc(II)-porphyrin derivatives: A DFT
and TD-DFT study, J. Lumin., 142, 8–16.
[15] Barbee, J., and Kuznetsov, A.E., 2012, Revealing
substituent effects on the electronic structure and
planarity of Ni-porphyrins, Comput. Theor. Chem.,
981, 73–85.
[16] Rovira, C., Kunc, K., Hutter, J., Ballone, P., and
Parrinello, M., 1997, Equilibrium geometries and
electronic structure of iron-porphyrins complexes: A
density functional study, J. Phys. Chem. A, 1001
(47), 8914–8925.
[17] Mulya, F, Santoso, G.A., Aziz, H.A, and Pranowo
H.D., 2016, Design a better metalloporphyrin
semiconductor: A theoretical studies on the effect of
substituents and central ions, AIP Conf. Proc., 1755
(1), 080006.
[18] Aziz, H. A., 2015, Kajian pengaruh substituen
terhadap sifat kompleks semikonduktor Hg(II)-
porfirin dengan metode density functional theory /
time dependent-density functional theory (DFT/TD-
DFT), Skripsi, Jurusan Kimia FMIPA UGM,
Yogyakarta.
[19] Santoso, G. A., 2015, Kajian pengaruh substituent
terhadap sifat semikonduktor pada kompleks Cd(II)-
porfirin menggunakan metode DFT/TD-DFT, Skripsi,
Jurusan Kimia FMIPA UGM, Yogyakarta.
[20] Mulya, F., 2015, Kajian pengaruh substituen
terhadap sifat semikonduktor platina(II) porfirin
dengan metode density functional theory (DFT),
Skripsi, Jurusan Kimia FMIPA UGM, Yogyakarta.
[21] Frisch, M.J., Trucks, G.W., Schlegel, H.B.,
Scuseria,
G.E., Robb, M.A., Cheeseman, J.R., Scalmani, G.,
Barone, V., Mennucci, B., Petersson, G.A.,
Nakatsuji, H., Caricato, M., Li, X., Hratchian, H.P.,
Izmaylov, A.F., Bloino, J., Zheng, G., Sonnenberg,
J.L., Hada, M., Ehara, M., Toyota, K., Fukuda, R.,
Hasegawa, J., Ishida, M., Nakajima, T., Honda, Y.,
Kitao, O., Nakai, H., Vreven, T., Montgomery, Jr.J.A.,
Peralta, J.E., Ogliaro, F., Bearpark, M., Heyd, J.J.,
Brothers, E., Kudin, K.N., Staroverov, V.N., Keith, T.,
Kobayashi, R., Normand, J., Raghavachari, K.,
Rendell, A., Burant, J.C., Iyengar, S.S., Tomasi, J.,
Cossi, M., Rega, N., Millam, J.M., Klene, M., Knox,
J.E., Cross, J.B., Bakken, V., Adamo, C., Jaramillo,
J., Gomperts, R., Stratmann, R.E., Yazyev, O.,
Austin, A.J., Cammi, R., Pomelli, C., Ochterski,
43
 ISSN : 2615-675X

J.W., Martin, R.L., Morokuma, K., Zakrzewski, V.G.,

Voth, G.A., Salvador, P., Dannenberg, J.J.,
Dapprich, S., Daniels, A.D., Farkas, Ö., Foresman,
J.B., Ortiz, J.V., Cioslowski, J., and Fox, D.J., 2009,
Gaussian, Gaussian, Inc., Wallingford, CT.
[22] Kruse, H., Goerigk, L. and Grimme, S., 2012, Why
the Standar B3LYP/6-31* Model Chemistry Should
Not Be Used in DFT Calculations of Molecular
Thermochemistry: Understanding and Correcting the
Problems, J. Org. Chem., 77.23, 10824-10834.
[23] Bryantsev, V. S., Diallo, M. S., van Duin, A. C. T.
and Goddard III, W. A.,2009, Evaluation of B3LYP,
X3LYP and M06-Class Density Functional for
Predicting Binding Energies of Neutral, Protonated
and Deprotonated Water Clusters, J. Chem. Theory
Comput., 5, 1016-1026.
[24] Sheppard, R.S, Slawin, M.Z. and Williams, D.J.,
1988, X-Ray Crystal Structure of
2,3,7,8,12,13,17,18-Octa Ethyl Poprhyrinato
Platinum(II) (PtOEP) : Potential for Correlation of
Meso-Carbon Bond-Angle with One Bond Coupling
Constant in Some Diamagnetic Metal Complex of
OEP, Polyhedron,7,57-61.
[25] Mitchell, B. S., 2004, An Introduction to Material
Engineering and Science: For Chemicals and
Material Engineers, Wiley Interscience, New Jersey.

Mulya | © OISAA Journal Vol. 2, No. 1, 2019 44