Задача 61 Изразете с химични уравнения означените генетични превръщания, като

допълните пропуснатите реакции (ако има такива):

a) CH4 C3H8 C3H7OH C2H5CHO C2H5CONH2

C6H5NO2 C6H5NH2

б) CaCO3 CaO CaC2 C2H2 C6H6

C6H5Cl C6H5CH3 C6H5COOH

в) CH4 CH3Cl C6H5CH3 C6H5COOH

CH3OH C6H5COOCH3

г) C CaC2 C2H2 CH3CHO CH3COCl

д) C2H6 C2H5I C2H5OH CH3CHO CH3COOH CH3COOC2H5

Решение:
Синтезът на етилацетат започвайки от етан, в който синтез няма пропуснати
реакции, е изразен в схемата и уравненията:

д) CH3 CH3 CH3 CH2 I CH3 CH2 OH

O O O
CH3 C CH3 C CH3 C
H OH O CH2 CH3

h
CH3 CH3 + I2 CH3 CH2 I + HI
йодоетан
to
CH3 CH2 I + H2O CH3 CH2 OH + HI
етанол
O
to
2 CH3 CH2 OH + O2 2 CH3 C + 2 H2O
кат. Cu
H
ацеталдехид
(етанал)
O O
CH3 C + [O] CH3 C
(KMnO4)
H OH
оцетна киселина
(етанова киселина)
O O
H
CH3 C + HO CH2 CH3 CH3 C + H2O
к. H2SO4
OH O CH2 CH3
етилацетат

Алканите участват в заместителни реакции с халогени, в които атоми или атомни

групи от едно изходно вещество заместват такива в друго изходно вещество.

1
Йодирането на етан се извършва в присъствие на разсеяна слънчева светлина. Един от
продуктите на реакцията е йодоетан. Получават се също ди-, три- и полизаместени
етани, както и йодоводород. Реакцията протича по верижно-радикалов механизъм,
който е описан в решението на Задача ОХ 044.
Халогеноалканите имат силно полярна връзка въглерод-халоген, която
определя лесното им участие в заместителни реакции. Взаимодействието на йодоетан
с вода при нагряване дава продукта етанол и се отделя йодоводород. Етанолът е
наситен мастен едновалентен алкохол, вторият представител на алканолите.
Първичните алкохоли, какъвто е етанолът, се окисляват до алдехиди чрез
умерено окисление. То се провежда с кислород от въздуха, при нагряване, в
присъствие на нагрят меден катализатор. Етанолът се окислява до ацеталдехид
(етанал) и вода.
Алдехидите могат да се окисляват както от слаби, така и от силни окислители.
Етаналът се окислява под действието на разтвор на калиев перманганат до мастната
монокарбоксилна етанова киселина (оцетна киселина).
Естерификацията на оцетна (етанова) киселина с етилов алкохол води до
получаване на естера етилацетат (етилетаноат) и вода. Естерификацията е бавна,
+
молекулна, обратима и катализирана от киселина (Н ) реакция на алкохол с
кислородсъдържаща киселина, в която се получават естер и вода. Обратната реакция
се нарича хидролиза.