Siroto VIBIFE55 Zand_ Loas TDL xx Exercice 1 € PE Identifier les sites électrophiles et nucléophiles des‘entités suivantes a Paide de charge partielle positive ou négative, oN ges ed ie b ° aaa —< wea a’ Exercice2 cP4 Clesser les carbanions pa ordre de stabiltécroisante ue pe 4 On a Oe eee ela a 2 b mR © Gy de. ° 2 Q, oo os 2 oA XX Exercice3 < PS Classer les composés par ordre de basicité croissante Om +O,0+ a, » Om * Oe xX — Enerciced oP P \ ‘ Seul Dieu A Le Dernier Mot ”Classer dans chaque série, par ordre de stabilité croissante, les carbocations ci-dessous. th © 2 Ho - ak HyC-C-CH, » Hyc-C-criy °) WC%cH, Hy @ CHs 2 a HyC-CH, D He-Ge He-ck” f CH CH + « Oe - » Oe : CH, CH ON ee Eee ee ‘CH, Cie Xx ExereiceS

bee a PHT tee pom gt—eHs— CH, Br Fe H CH; ou? ae a EB H ou? H badXx EXERCICE4 73 Indiquer tes produits (nom et structure) obtenus par Paddtion de HB sur les compose suivants : ra a) CHy=CH—n: NN CH; ©) CHy=CH—CH,OH a hoc agg ©) CICH,—CH =CH—CH; X EXERCICE 5 ¢? 23 dentifiez les composés A, B..F participant & 'enchainement des réactions suivants A+2cg By gs oH Bec, me oy nel 8 C+ OH = =——» p+ H0 +cP sei B pm HO D Me a cyticoont X EXERCICE6 ¢ Py. Compléter les réactions suivantes : AG, 1 # fh anaes ~ HBr & - HBr e B$00 Foration ot de Recherche des Sciences des UUNIVERSITE Félx HOUPHOUET.BOIGNY ‘Stocture de la Mate ode Tectroogie abort de Chimie Oranique et des ‘Subsancos Natroes i 12 PC: Examen Chimie Organique 1" session 2015-2016 (2430 min) Exercice I 1- Donner les noms en nomenclature systématique des composés suivant : ei 2- Donner les formules développées des composés dont les noms suivent : D: 8,8-diméthyl-3-propargyl bicyclo [3.2.1] oct-2-2n-7-carboxylate de méthyle BE: 4-vinyl hept-1-tn-5-yne F : 2-méthyl-4-(1-méthylpropy!) octane © nee EXERCICE I Lianalyse centésimale d'un composé A de formule générale (CxHyNz), donne les —résultats suivants : % C= 73,04 ; % H= 14,78. La masse moléculaire a m/z= 115 g/mol. ‘A patir de ces données : J+ Retrouver la formule brute de A. 2- Indiquer les familles de composés auxquelles peut appartenir A. SSpecre IR : le composé A ne présente pas de bande de vibration NE. 1,00 ppm (triplet, 6H), 8 = 2,40 ppm (quadruplet, 441), 8 = 1,05 ppm ,97 ppm (multiplet, 1H). 3+ Proposer une structure pour le composé A. 2 4- Donner son nom en nomenclature systématique ne ; Exercice IL Soit le composé suivant : gH —E—E—cci, OH NHCHs1-Donner le nombre et la nature des stéréoisoméres. 2. Représenter la configuration 1R, 2S de ce composé : 2a. en projective 2b- en projection de Newman 2c- en projection de Fischer Exercice IV Soit le 2-Chloro-3-phénylbutane A. a ‘ geort ‘Traité avec V'éthylate de som SOS une base forte, ce composé donne deux olsfines isomézes de position B et C. C ne peut pas avoir d’isomére géomeétrique. 1+ Proposer unc équation bilan qui rend compte de oes informations. ~ 2- Lequel de ces produits est majoritaire ? Justifiez votre réponse. 1) et 3-Bn fait A est un isomére thréo du 2-chloro-3-phénylbutane YY wef ov Eten admettant que le mécanisme de la transformation ci-dessus soit une élimination d’ordre 2, dre lequel de ses isoméres géométriques se forme ? <9 2) Exereice V 1 Compléter la réaction suivante eo) + AM Sach HySO, ——> Cpe. +H,0 an Quel est le r6le de HzSO.—e eathatasoue 2b- Montrez. ie en décrivant le mécanisme de ce type de réaction.&9 REPUBLIQUE DE COTE DIVOIRE UNITE De FORMATION ET De RECHERCHE ‘UNON-DISGPLINE -TRAVA SCIENGES DES STRUCTURES, DE LAUATIERE, oserese oe ueiseniuer aveAEOR ETDE TECHNOLOGIE ‘UMIVERSITEFELIKHOUPHOUET BOIGNY 22 0P 602 Abjan 22 Gote votre Abidjan le 15 Mars 2017 UE CHIMIE ORGANIQUE GENERALE Examen 2 session 2015-2016 Durée : 2 heures Exercice 1 Comparer la stabilité des entités ci-dessous : ‘Ac En présence d'une base BT ‘B- En présence de HI* (H,S0,) cr O2N’ Exercice 2 Lranalyse élémentaire quantitative en vue de déterminer Ja composition centésimale d'un carbare d'hydrogéne Cx Hy a donné les résultats suivants : ‘ * C833 %H: 16.7% * densité de vapeur par rapport a Vair : d=2,48 1. Déterminer sa formule brute. 2, Eorire les diverses formules semi- développées possibles (isoméres)3. Sachant que 'action du dichlore sur le composé étudié. ne donne qu'un seul dérivé ‘monosubstitué, quel est le corps étudié ? Exercice 3 Soit la molécule ci-dessous = 1-Préciser le type d'isomérie présente dans cette motéeule 2- Donner Ie nombre et la configuration de ses isoméres Exereice 4 Le 2-bromobutane réagit avee EtONa suivant une E2 régiosélective. 4. Donnez le nom et la formule développée du produit majoritaire. 2. Représentez les schémas de Newman appropriés pour : a. le conformére du réactif de depart. b. -Péiat de transition. - ©. ve produit majoritairc. __Exercice 5 Soit la réaction du benzaldchyde avec le 3,3 ~ diméthylbut— 1 —éne en milieu acide (H+). 1. Berire son équation bilan 2. Donner le mécanisme qui rend compte de cette équation bilan,ep REPUBLIQUE DE COTE OWOIRE UNITE DE FORMATION ET DE RECHERCHE ‘UNION - DISCIPLINE - TRAVAIL SCIENCES DES STRUCTURES, DE LA MATIERE aa ‘ET DE TECHNOLOGIE i MINISTERE DE LENSEIGNEMENT SUPERIEUR DELA RECTIERCHE SCIENTIFIQUE eS lsvensrre FEL HOUPHOUET acto 22 BP 582 Abidjan 22 Cote @'voire Abidjan le 21 Juin 2015 Amnée universitaire 2014-2015 UE CHIMIE ORGANIQUE GENERALE 1° SESSION (durée : 2 heures) Exerciee 1 2. Préciser les relations de diastéréoisomeéric, didentité, d”énantiomérie, de conformation ‘ou autres (ui lient les couples de représentations structurales suivantes : 1 HoH Ney Nie ue ; Pram ap ael oem « Donon A pre ison ie Tei apa gt HoH 1 Lent! Hou onyExercice2 Lranalyse de acide benzoique et ses dérivés (ecide p-cblorobenzoique, acide m-chloro ‘benzoique, acide p-nitro benzoique) fournit les P* suivants : 43 : 4,18 :3,98 3,83 a) Attribuer a chaque acide son P™ et ies classer par force croissants b) Justifier ce classement. Enxercice 3 ‘Une molécule organique de formule brute C,H,0, existerait sous forme eyclique et aoyctique. {ndiquer les formules semi-développées répondant 8 cette formule, Quel est ’isomére acyclique le plus stable ? Exercice 4 et, rt 1- Donner un exemple de formation a+ D’un intermeédiaire réoctionnel dans addition radicalaire de Karach b- D'un intermédiaire électrophile dans !’addition de Markovnikov c- D°un intermédiaire dans I'addition nucléophile 2- Dans Vaddition du CI* sur la double La por pores 3 par ison du propéne, on observe Je passage par at eperbol vn intermédiaire ponté. Eerire la réaction de sa formation. Pourquoi n’observe-t-on pas le méme tint 4 e ‘ a & ag phénomine dans addition du proton sur.cette molécule___ — abesechie 8G Sa pied yaa Exercice 5 he she bet. i- En utilisant la représentation conventionnelie de Newman, déctire le mécanisme détaillé de Paction du dichlore sur Visomére (£) du 1,2-diphény\éthyléne, Le produit d’arrivée contient deux carbones asymétriques. Indiquer sa configuration (érythro, thréo ou més0). 2- La méme réaction a fiew sur le Z-but-2-éne. Donner la stéréochimie du produit obtennRerusuoe ne core one ‘UeoN-DSCPLNE-TRAVAL. masta pe RSEGoneRe SPER ‘BELA REGHESCuE Scar 22gp Gad ablgjenaa Cote hate Abidjan le 12 Novembre 2015 Année universitaire 2014-2015 UE CHIMIE ORGANIQUE GENERALE 2“ SESSIGN (durée: 2 heures) - Exercice 3 ‘Domner ie nom en nomenclature systématique des composés suivants : Ala The de Bea Exorcice 2 41. soit Pacide 2-chloro-3,¢-dihydroxybutanolque. e Inder pote de scion ces rprspae x tbet be rprtseataton de x = gy Rae ee Thnéo ou Meso. 2--On considaze la représentation ci-dessous.2) Préciser a quel stéréoisomére correspond cette représentation. 1b) Représeiter la projection de Newman correspondante, Est-ce un thréo ou un érythro ? Exercice 3 Ecrire les formes tautoméres des composts ci-dessous : co Vor Exercice 4 ‘Attribuer, en justifiant votre choix, & chacune des réactions ci-dessous le mécanisme qui lui convient. 1- Ag addition de Markovnikov ;2- Ag addition de Karash ; 3- Sr; 4Sya3 5 Ses 6-Ers = Ey: & Agtrans addition FP aldths ke Yee Exercice 5 Le (2S3R) 2-bromo-3-méthylpentane subit une réaction de d”élimination. Si le processus est une Ej, on obtient 4 alcines A et B attendus et deux autres C et D. On signale que A et C ne peuvent pas avoir @isoméres gtométriques alors que B et D en possédent. En vous aidant du mécanisme donnez les formules semi développées de ces ‘composés. Si.au contraire le processus est d’ondre 2, quel isomére géomériqne de B poums-ton obtenlc.sme Pil Housone oc LABORATOIRE DE CHIMIE ORGANIQUE STRUCTURALE, i TBP. S62 AMDIAN22 COTE DIVOIRE eS eee ‘UE Chimie Organique Générale Examen 1** session (2 heures) Exercice 1 1- Quel carbon obtient-on de prrence en milieu acide & partir des composts suivants a) CHy-CH=Ci aye : oe s ) (CHs),C=CH-CHs ©) Ph-CH=CH-CHs 2- Classer les différents carbocations obtenus par ondre de stabilité décroissante, < Exercice 2 1+ Nommer la structure shivante CH,-CHCI-CHCLCH=CH-CH,, 2- Combiea d’isoméres compte ce composé ? Donner leur représentation en Cram en gun) quest S | Exercice 3 1+ Identifier les différerts types daydrogéne présents dans les molécules suivantes : acide propanoique, butanone, éthanoate de méthyle et propanone b Un technicien a réalis¢ le spectre RMN du proton d’une des molécules ci-aprés. Identificr- lan Jusiifiant votre désharche.et e a Es Beercioe4_o a. A partir de la réaction du benzaldéhyde aved(le chlorure de terti pbutyle)en présence de chlorure d aluminium, donnez les étapes du mécanisme Pune waction jenbstieaion lectrophile. QD 7 b-LeS-phénylhex-1-2ne A en miljeu acide chlorhydrique donne B de (oie ‘Le spectre RMN de B montre entre autre un doublet de 6 protons (6H). Bprire la réaction, bilan en montrant la formule semi-développée de B. Hence Exerciee S i ‘11. a- Berire le mécanisme de la réaction de monochloration du tolutne (méthyl tenzine py a catalyse parla lumire. 3 s S b- Soit le composé A de formule : os YY of 3 4 Gls Os ww mM ve e Ch f 5 A [Le composé A est traité parla soude dans un solvant polaire. Le spectre IR ne montre que des signaux de double liaison C=C mais pas de lizison C-O. Fesice toutes Jes oléfines susceptibles de se former en précisant le mécanisme delaréaction line = rise en jeu. Quel exle produit majoritaire ? Renee (ped weak & ae sic to | = Propagation + & a Cpa + +H —s (oh a rut | oO thee Bel eis Gare = } Ten mninawoon er ; oe ee tk (o)-ta ty * {oy oy. he Rommel + e Cope oh Me FON cts .