TOÅNG HÔÏP HÖÕU CÔ & HOÙA DAÀU

GV: ÑAØO THÒ KIM THOA

Boä moân CNCB Daàu khí, Khoa CNHH, ÑH Baùch Khoa Tp. HCM
 Baøi 8: HOÙA HOÏC TREÂN CÔ SÔÛ TOLUENE

Toluene, also known as methylbenzene or

phenylmethane, is a clear, water-insoluble liquid
with the typical smell of paint thinners, redolent of
the sweet smell of the related compound benzene.
It is an aromatic hydrocarbon that is widely used as
an industrial feedstock and as a solvent.
I Giôùi thieäu:
Toluene: methyl benzene
Nhoùm methyl: cho e-
Nhoùm fenyl: ruùt e-
Nhaân benzene ñöôïc hoaït hoùa
Tuy nhieân, toluene laïi khoâng höõu duïng nhö benzene
Phaàn lôùn toluene ñöôïc chuyeån thaønh benzene baèng phaûn öùng
dealkyl hoùa hay taùi phaân boá.
Phaàn coøn laïi, toluene ñöôïc duøng saûn xuaát hoùa chaát: phaûn öùng chuû
yeáu laø ôû nhoùm theá methyl hay hydro ôû nhoùm fenyl.
Phaûn öùng theá aùi ñieän töû: nitro hoùa taïo mono- vaø di-nitro toluene.
II. Hoùa chaát töø toluene:
1. Dealkyl hoùa toluene:

CH3

+ H2 + CH4

Xuùc taùc: Ni
To : 700o C
P: 40 atm
Hs benzene: 96 %
2. Phaûn öùng taùi phaân boá toluene:

CH3 CH3
2
+ CH3

Phaûn öùng thuaän nghòch: ñoä chuyeån hoùa 58%

To : 450 – 530o C
Xt: CoO-MoO3 /alumosilicate, alumina
P: 20 atm
Ñoä chuyeån hoùa: 40% ñeå traùnh phaûn öùng phuï vaø haïn cheá söï maát hoaït
tính xuùc taùc nhanh.
Hieän nay, xuùc taùc ZSM 5 cho hoaït tính vaø ñoä choïn loïc cao, beàn nhieät
ZSM 5 vôùi P, Mg, … taïo saûn phaåm giaøu p-xylene (70-90%).
3. Phaûn öùng oxy hoùa toluene:
a. Acid benzoic:

CH3 COOH

+ 3/2 O2 + H2O

To : 165oC
P: 10 atm
Hs: 90%
Xt: cobalt acetate
Benzoic acid: tinh theå traéng vôùi muøi ñaëc tröng, tan nheï trong nöôùc, tan
trong haàu heat caùc dung moâi höõu cô.
ÖÙng duïng: haàu heát benzoic acid ñöôïc duøng laøm chaát giöõ maøu khi in vaûi.
Ngoaøi ra, duøng trong thuoác laù, thöïc phaåm, kem ñaùnh raêng vaø duøng trong
dieät naám moác.
Duøng ñeå toång hôïp caprolactam, phenol vaø terephthalic acid.
b. Caprolactam:
Ñieàu cheá: 2 böôùc
B1 : hydro hoùa benzoic acid
COOH COOH

+ 3H2

To : 170oC
P: 16 atm
xt: Pd
B2 : COOH
C=O
+ (NO)HSO4 N-H + H2SO4 + CO2

caprolactam

To : 80o C
P: 1 atm
Nylon 11: truøng ngöng amino acid undecanoic
c. Phenol: töø benzoic acid
2 COOH + Cu(OH)2 COO Cu + 2HO
2

O
C-O
COO Cu + CO2 + Cu

O
C-O
+ H2O COOH + OH

Cu + 1/2 O2 + H2O Cu(OH)2

+ 1/2 O2 + CO2

COOH OH

To : 250oC
P: 1atm
Xt: Cu
d. Terephthalic acid: töø benzoic acid:
Terephthalic acid: moät monomer quan troïng ñeå toång hôïp
polyester.
Toång hôïp: taùi phaân boá potassium benzoate vôùi söï coù maët cuûa CO2
O
COOH C-OK COOK
CO2
+ KOH +
COOK

To : 400oC
Xt: ZnO. CdO
e. Benzaldehyde:

1/2 O2
CH3 + 1/2 O2 CH2-OH CHO

Xt: haïn cheá oxy hoùa ñeán benzoic acid: ClO2 – MnO2 ; 500oC
FeBr2 – CoBr2 ; 100 – 140oC
: ngaén
Tyû leä: (toluene:O2) cao
Benzaldehyde: muøi haïnh nhaân, maøu vaøng, laøm dung moâi.
4. Phaûn öùng chlor hoùa toluene:
Phaûn öùng theá hydro ôû nhoùm methyl
Cô cheá: goác töï do
Saûn phaåm: + benzyl chloride
+ benzal chloride
+ benzo trichloride
Suïc chlor vaøo toluene soâi, coù roïi aùnh saùng, khi ñaït ñeán tyû troïng
1.283 thì thaønh phaàn benzyl chlorua ñaït max.

CH3 + Cl2 CH2-Cl + H Cl

Benzyl chloride

CH-Cl2

Benzal chloride

C-Cl3
Benzo trichloride
Tyû leä saûn phaåm phuï thuoäc: tyû leä toluene/Cl2


ÖÙng duïng: hôïp chaát trung gian ñeå ñieàu cheá:

+ butyl benzalchlorua ( chaát hoùa deûo cuûa

benzyl chlorua) + phenyl acetic acid ( chaát ban ñaàu ñeå toång
hôïp penicilline, amphetamine)
+ benzyl alcol : CH -OH aspartame (ñöôøng
2

hoùa hoïc)

Nhu caàu cuûa caùc saûn phaåm chlor hoùa toluene khoâng nhieàu nhöng
chuùng laø chaát ban ñaàu cho nhieàu hoùa chaát toång hôïp vaø döôïc phaåm.
5. Nitro hoùa toluene:
Nitro hoùa laø phaûn öùng ôû voøng benzene
Ñieàu kieän phaûn öùng: eâm dieâu hôn so vôùi benzene nhôø nhoùm methyl
Möùc ñoä nitro hoùa phuï thuoäc vaøo tyû leä vaø noàng ñoä H2SO4, HNO3, nhieät
ñoä
Saûn phaåm: quan troïng: + o - nitrotoluene
+ p-nitrotoluene
Mono-nitrotoluene bò khöû thaønh toluidine, thaønh phaàn sx maøu, cao su

CH3 CH3 NH2

NH2

o-toluidine p-toluidine
Di-nitrotoluene ñöôïc taïo ra khi to = 80oC

CH3 CH3 CH3

NO2 NO2
NO2
+ H2SO4 + HNO3 +
NO2
2,4-dinitrotoluene 2,6-dinitrotoluene
(80%) (20%)
Di-nitrotoluene: nguyeân lieäu cho toluene diisocianate (TDI),
monomer cho poly urethane.
Tri - nitrotoluene: TNT: thuoác noå.
6. Phaûn öùng carbonyl hoùa toluene:

CH3 CH3 COOH

O2
+ CO

CHO COOH
p-tolualdehyde terephthalic
acid

Xt: HF/BF3
ÖÙng duïng: p-tolualdehyde: chaát trung gian toång hôïp nöôùc hoa,
maøu vaø döôïc phaåm