THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

Organic Chemistry Lab

EOCH221503

Biên soạn: TS. Võ Thị Ngà

TS. Hoàng Minh Hảo
Bộ môn: Công nghệ Hóa học
Khoa: Công nghệ Hóa học và Thực phẩm
 NỘI DUNG MÔN HỌC
PHẦN 1: LÝ THUYẾT
A. CÁC VẤN ĐỀ CƠ BẢN TRONG THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
B. CÁC KỸ THUẬT LÀM VIỆC TRONG THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ

PHẦN 2: THỰC HÀNH

BÀI 1: Kỹ thuật thăng hoa, kết tinh và xác định điểm nóng chảy
Bài 2: Kỹ thuật chiết tách các hợp chất hữu cơ
Bài 3: Kỹ thuật chưng cất
Bài 4: Kỹ thuật sắc ký lớp mỏng
Bài 5: Kỹ thuật sắc ký cột
Bài 6: Tổng hợp aspirin
2
Bài 7: Tổng hợp isoamyl acetate
 Tài liệu học tập Tải về từ trang học online

Danald L. Pavia, A Microscale James W. Zubrick, The Organic

Approach to Organic Laboratory Chem Lab survival manual, John

Techniques, Brooks/Cole, Cengage Wiley & Sons, Inc, 8th edition, 2011,

learning, 5th edition, 2013, 1042 374 trang.

3
trang.
 Hình thức đánh giá
 Quá trình (50%) bao gồm:
1. Bài kiểm tra an toàn phòng thí nghiệm và lý thuyết thí
nghiệm 10%
2. Bài chuẩn bị và bài tường trình : 7 bài x 5% = 35%
3. Điểm thao tác (3%): trên thang điểm 10 của mỗi bài thí
nghiệm, mỗi lỗi sai trong buổi học trừ 1 điểm.
4. Điểm kỷ luật, vệ sinh (2%): trên thang điểm 10 của mỗi
bài thí nghiệm, mỗi lần vi phạm trong buổi học trừ 1 điểm.
 Cuối kỳ (50%):
• Thi vấn đáp tất cả các nội dung. 4
 Mục tiêu học phần
Mục Mô tả Chuẩn
tiêu (Goal description) đầu ra
(Goals) (Học phần này trang bị cho sinh viên:) CTĐT

G1 Thành thạo các thao tác sử dụng dụng cụ cơ 1.2

bản trong phòng thí nghiệm hóa hữu cơ

G2 Vận dụng được nguyên tắc và kỹ thuật để tách 2.1, 2.3,

và tinh chế các hợp chất hữu cơ. 2.4

5
 Tổ chức lớp học
A. LÝ THUYẾT
• 5 buổi (5 tuần đầu
tiên)
B. THỰC HÀNH
• 7 bài x 1 buổi (7 tuần
tiếp theo)
• Mỗi bài có 1 bộ dụng
cụ cho 1 nhóm làm
đồng thời.
• Mỗi nhóm được phân
công làm bài đầu tiên
của mình và quay vòng
6
đến hết 7 bài.
 PHẦN LÝ THUYẾT
A. CÁC VẤN ĐỀ CƠ BẢN TRONG THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
1 An toàn phòng thí nghiệm
2 Sổ tay phòng thí nghiệm, cách tính toán và số liệu thí nghiệm.
3 Cách bảo quản và làm sạch dụng cụ thí nghiệm bằng thủy tinh
4 Cách tìm kiếm dữ liệu các hợp chất
B. CÁC KỸ THUẬT LÀM VIỆC TRONG THÍ NGHIỆM HÓA HỮU CƠ
1 Đo lường thể tích và khối lượng
2 Các phương pháp đun nóng và làm lạnh
3 Lọc
4 Các hằng số vật lý của chất rắn: Nhiệt độ nóng chảy
5 Khả năng hòa tan
6 Kết tinh: tinh chế chất rắn
7 Chiết, tách và các tác nhân làm khô
8 Hằng số vật lý của chất lỏng: Nhiệt độ sôi và tỷ trọng
9 Chưng cất
10 Thăng hoa
11 Sắc ký cột
12 Sắc ký lớp mỏng 7
An toàn phòng thí nghiệm

Ký hiệu phân
loại các chất
nguy hại dán
trên các chai
hóa chất

8
An toàn phòng thí nghiệm

Các vật dụng cần đem vào PTN 9

Luôn đeo mắt kính trong phòng thí nghiệm
An toàn phòng thí nghiệm

10
 An toàn
phòng thí nghiệm
Đổ hóa chất
sau sử dụng vào
bình chứa phù hợp

11
 An toàn phòng thí nghiệm
Position head
Push handle to start
between spigots.
the flow of water!

Sơ cứu khi hóa chất văng vào mắt

 An toàn phòng thí nghiệm

Sơ cứu khi lượng lớn

hóa chất đổ vào người

Vòi sen khẩn cấp được đặt

ngoài cửa phòng
An toàn phòng thí nghiệm
(3)
Squeeze
(2) handles.
Pull out
locking key.

(1)
Aim nozzle
at base of
fire.

Fire Extinguishers
 Số điện thoại khẩn cấp

Phòng cháy chữa cháy 114

Cấp cứu 115

Đội bảo vệ trường 8119

Trạm y tế trường 8521

Cô Ngân – Trạm trưởng 0919033106

15
 Sổ tay phòng thí nghiệm - bài chuẩn bị

1. Tên bài thí nghiệm, tên SV, MSSV, ngày thí nghiệm
2. Giới thiệu
- Mục tiêu thí nghiệm
- Bảng các hằng số vật lý
- Phương trình phản ứng và cơ chế phản ứng (đối với các
bài tổng hợp)
- Hình ảnh mô tả mục tiêu bài thí nghiệm
3. Kế hoạch thí nghiệm: trình bày dưới dạng tóm tắt hoặc sơ đồ

16
Sổ tay phòng thí nghiệm - bài chuẩn bị

17
Sổ tay phòng thí nghiệm - bài chuẩn bị

18
Sổ tay phòng thí nghiệm - bài chuẩn bị

19
Sổ tay phòng thí nghiệm - bài chuẩn bị

20
21
 Sổ tay phòng thí nghiệm - bài tường trình

1. Tên bài thí nghiệm, tên các thành viên trong nhóm
2. Quan sát những biến đổi vật lý
3. Bảng kết quả
4. Kết quả, thảo luận và kết luận
5. Trả lời câu hỏi

22
Sổ tay phòng thí nghiệm - bài tường trình

23
Cách làm sạch dụng cụ thủy tinh

- Dùng khăn giấy lau sạch

vaseline bôi trơn các
khớp nối.
- Rửa bằng dung môi phù
hợp.
- Rửa bằng chất tẩy rửa.
- Rửa sạch với nước vòi.
- Tráng rửa bằng nước cất.
- Úp vào giá hoặc để vào tủ
sấy.
- Khi cần gấp có thể tráng
bằng một ít acetone hoặc
ethanol cho mau khô.

24
Tìm kiếm dữ liệu các hợp chất hữu cơ

- Từ các ấn phẩm
- CRC Handbook of Chemistry and Physics,
- Lange’s Handbook of Chemistry,
- The Merck Index,
- The Aldrich Handbook of Fine Chemicals.

- Từ Internet
- Google
- Thuận lợi cho việc tìm kiếm cấu trúc hợp chất
- Nhưng nhiệt độ nóng chảy và nhiệt độ sôi không
đáng tin cậy như tra cứu từ các handbook.
- Merck Index online
- https://www.rsc.org/merck-index
25
 Kỹ thuật đo lường khối lượng
https://www.youtube.com/watch?v=cG6QrqS4ru
Q Xem video clip và trả lời các câu hỏi sau :
1. Có những loại cân nào ? Liệt kê.
2. Những loại cân nào thường được sử dụng.
3. Liệt kê các bước khởi động cân.
4. Cho biết tiến trình cân 1 vật.
5. Tại sao nên cân trực tiếp hóa chất vào bình phản ứng.

Cân kỹ thuật (2 số) 6. Trong trường hợp nào không thể cân hóa chất vào bình phản
ứng. Vậy cần chọn chén cân như thế nào ?
7. Sự chính xác của phép đo phụ thuộc những yếu tố nào ?
8. Những cách nào để tránh sai số khi cân ?
9. Tại sao cần sấy và làm nguội hóa chất trước khi cân.
10. Tại sao phải dùng spatula để chuyển hóa chất.
11. Hiện tượng số nhảy liên tục do yếu tố nào ảnh hưởng?
12. Khi nào cần cân chất lỏng.
26
Cân phân tích (4 số)
13. Cần lưu ý gì khi cân chất lỏng dễ bay hơi ?
 Kỹ thuật đo lường khối lượng
https://www.youtube.com/watch?v=cG6QrqS4ru
Q
Quy trình: Độ chính xác phụ thuộc:
1. Đặt chén cân lên đĩa cân. -Kỹ thuật cân.
2. Nhấn TARE để trừ bì. -Môi trường xung quanh.
3. Chuyển hóa chất vào chén cân.
4. Đọc số chỉ khối lượng.
Kết quả chính xác là con số đầu tiên
xuất hiện và giữ nguyên trong 2 giây
Cân kỹ thuật (2 số) Lưu ý:
-Chỉ mở/tắt cân 1 lần trong ngày. Đợi 30 phút sau khi khởi
động để cân ổn định.
-Không cân lượng vượt quá khả năng của cân.
-Đặt chén cân vào trung tâm đĩa cân.
-Sử dụng chén cân hoặc giấy cân có kích thước phù hợp.
-Trước khi cân, cần hút ẩm và làm nguội các hóa chất đang
nóng hoặc lạnh.
-Luôn đóng cửa khi đọc kết quả trên cân phân tích.
-Làm sạch cân sau khi sử dụng.
27
Cân phân tích (4 số)
 Kỹ thuật đo lường thể tích
https://www.youtube.com/watch?v=8djXBVSrDRw

Xem video clip và trả lời các câu hỏi sau :

1. Các bước cơ bản để rửa dụng cụ ?
2. Cách sử dụng bóp cao su.
3. Cách hút hóa chất bằng pipette.
Burette 4. Tại sao không hóa chất để hóa chất vào bóp cao su?
5. Cách pha hóa chất bằng bình định mức.
6. Cách sử dụng buret.
7. Tại sao phải đặt mắt quan sát ngang mực chất lỏng ?

Pippete
28
 Kỹ thuật đo lường thể tích
https://www.youtube.com/watch?v=8djXBVSrDRw

1. Bóp cao su đẩy hết không khí ra ngoài.

2. Nhả tay để kéo chất lỏng vào pippete.
3. Dùng ngón trỏ điều khiển mực chất
lỏng theo thang đo
4. Chuyển lượng hóa chất vào bình chứa.

Burette Pippete

Lưu ý:
-Ngón tay trỏ phải sạch và khô.
-Để mắt quan sát ngang vạch mức.
-Không dùng miệng hút hóa chất.
-Không thổi giọt cuối cùng ra khỏi pipette.
-Không đổ ngược hóa chất thừa vào chai hóa chấ
Ống đong Bình định mức-Beaker không dùng để lấy thể tích chính xác.
29
 Các phương pháp đun nóng và làm lạnh

Bếp gia nhiệt

Bếp cách thủy Bếp cách cát Bếp đun bình cầu kèm khuấy từ
Lưu ý:
-Không đặt dung cụ thủy tinh nóng trực tiếp xuống sàn lạnh.
-Khi đun chất lỏng phải thêm vài viên đá bọt hoặc để đũa thủy tinh vào.

- Ice : water 0
- Ice : Acetone (1:1) -10
- Ice : Sodium chloride (1:3) -20
- Dry ice : Acetone -77
- Liquid N2 -196
30
Bể làm lạnh Làm lạnh bằng hỗn hợp dung môi
Một số hỗn hợp làm lạnh

31
 Kỹ thuật lọc
https://www.youtube.com/watch?v=P-UBuAFxJiA

Xem video clip và trả lời các câu hỏi sau :

1. Cách lọc bằng pipette Pasteur ?
2. Cách xếp giấy lọc.

Lọc Lọc bằng 3. Cách lọc bằng phễu tam giác

pipette Pasteur
4. Cách lọc áp suất kém.

32
Lọc áp suất kém
 Kỹ thuật lọc
https://www.youtube.com/watch?v=P-UBuAFxJiA

Lọc Lọc bằng

pipette Pasteur
Cách xếp giấy lọc

Lưu ý:
-Cắt giấy lọc có kích thước vừa đúng bằng mặt
trong phễu buchner.
-Thấm ướt giấy lọc bằng dịch lọc trước khi đổ chất
33
Lọc áp suất kém cần lọc vào.
 Kỹ thuật kết tinh
https://www.youtube.com/watch?v=7LBGQHjgHEw

Xem video clip và trả lời các câu hỏi sau :

1. Cho biết các bước chính của quá trình kết tinh.
Xem kỹ từ đầu đến cuối để mô tả chi tiêt từng bước.
2. Tại sao không đun dung môi hữu cơ trên ngọn lửa
trần ?
3. Mô tả thí nghiệm chọn dung môi cho kết tinh ?
4. Cho biết tiêu chí chọn dung môi phù hợp cho kết
tinh.
5. Cho biết cách loại màu dung dịch ?
6. Trong trường hợp đã để nguội nhưng không thấy
tinh thể, có thể áp dụng những phương pháp nào ?
34
 Kỹ thuật kết tinh
https://www.youtube.com/watch?v=7LBGQHjgHEw

Quy trình:
1. Chọn lựa dung môi
2. Hòa tan mẫu
3. Lọc nóng và loại màu.
5. Làm lạnh, kết tinh.
4. Lọc áp suất kém thu, rửa và làm khô tinh thể.
Lưu ý:
-Chọn dung môi sao cho chất cần kết tinh tan tốt ở nhiệt độ cao
và ít tan ở nhiệt độ thấp.
-Loại màu dung dịch bằng than hoạt tính. 35
-Kích thích kết tinh bằng cách cạ đũa hoặc tạo mầm tinh thể.
 Kỹ thuật thăng hoa
https://www.youtube.com/watch?v=dBNELFi5XiY

Xem video clip và trả lời các câu hỏi sau :

1. Cho biết nguyên tắc của kỹ thuật thăng hoa.
2. Mô tả quy trình thăng hoa.
3. Cho biết những lưu ý trong quá trình thí nghiệm.

36
 Kỹ thuật thăng hoa
https://www.youtube.com/watch?v=dBNELFi5XiY

1. Nghiền mịn chất cần tinh chế.

2. Đặt chất vào hộp lồng petri.
3. Đun nóng mặt dưới.
4. Làm lạnh mặt trên.
5. Thu tinh thể bám ở mặt trên.

Phương pháp thăng hoa cơ bản

Lưu ý:
-Sự thăng hoa từ bề mặt nên trải
rộng hóa chất trong hộp.
-Khi nhấc cốc nước đá cẩn thận để
không rơi nắp hộp petri.
37
Cách thăng hoa đơn giản
 Kỹ thuật đo nhiệt độ nóng chảy
https://www.youtube.com/watch?v=iinr4-0C0Yc

Xem video clip và trả lời các câu hỏi sau :

1. Định nghĩa nhiệt độ nóng chảy.
2. Mô tả quá trình chuẩn bị mẫu để đo nhiệt độ nóng chảy.
3. Tại sao cần đo nhiệt độ nóng chảy 2 lần: đo thô và đo tinh ?
4. Tại sao không đo nhiệt độ nóng chảy lại mẫu đã từng đo ?
5. Cho biết dấu hiệu ghi nhận nhiệt độ nóng chảy.
6. Cho biết dấu hiệu của chất không tinh khiết.
7. Cách xác định một chất có là tinh khiết hay không ?
8. Những vấn đề thường gặp khi đo nhiệt độ nóng chảy?
9. Những lưu ý để thực hiện tốt kỹ thuật đo nhiệt độ nóng chảy
Máy đo nhiệt độ nóng chảy
38
 Kỹ thuật đo nhiệt độ nóng chảy
https://www.youtube.com/watch?v=iinr4-0C0Yc
Quy trình:
1.Hàn kín một đầu ống vi quản bằng ngọn
lửa.
2.Làm khô và nghiền mịn mẫu chất.
3.Chuyển chất rắn vào ống vi quản.
4.Đặt ống vi quản vào thiết bị đo nhiệt độ
nóng chảy.
5.Quan sát, ghi nhận điểm bắt đầu nóng
chảy và điểm chảy hoàn toàn.
Ống thiele Lưu ý:
-Có thể đo lần đầu nhanh để xác định thô
khoảng nóng chảy.
-Đo lần sau điều chỉnh nhiệt độ tăng nhanh đến
điểm nóng chảy đã đo thô, sau đó chỉnh tăng
chậm để biết chính xác điểm chảy.
-Nếu chất chuyển màu thì có thể do phân hủy.
-Một số chất có thể thăng hoa.
-Cột dây thun cao hơn mực dầu DO trong 39ống
Máy đo nhiệt độ nóng chảy thiele
 Kỹ thuật chưng cất
https://www.youtube.com/watch?v=GtuMlWMajtw

Xem video clip và trả lời các câu hỏi sau :

1. Cho biết nguyên tắc của kỹ thuật chưng cất.
2. Cho biết có những loại chưng cất nào và tiêu chí chọn lựa từng loại.
3. Cho biết vị trí bầu nhiệt kế ?
4. Tại sao hệ thống nước hoàn lưu phải được lắp đặt vào dưới ra trên ?
5. Tại sao không được chưng cất trong hệ thống kín ?
6. Cách theo dõi và điều chỉnh nguồn nhiệt trong quá trình chưng cất.
7. Khi nào cần thay bình hứng lần đầu tiên ? Tại soo>
8. Cho biết tốc độ nhỏ giọt phù hợp trong chưng cất đơn. Tại sao ?
9. Dấu hiệu nào để biết chất đầu tiên đã ra hết ?
10. Cách ghi nhận khoảng nhiệt độ sôi. Chất tinh khiết có giới hạn nhiệt độ sôi
như thế nào ?
11. Những điều cần lưu ý trong kỹ thuật chưng cất đơn.
12. Sự khác nhau về dụng cụ trong chưng cất đơn và chưng cất phân đoạn ?
13. Làm thế nào để chưng cất phân đoạn hiệu quả ?
14. Cho biết tốc độ nhỏ giọt phù hợp trong chưng cất phân đoạn. 40
 Kỹ thuật chưng cất
https://www.youtube.com/watch?v=GtuMlWMajtw

Chưng cất đơn

Lưu ý:
-Thêm đá bọt khi đun chất lỏng.
-Vị trí nhiệt kế.
Chưng cất phân đoạn
-Tốc độ nhỏ giọt 10 giọt/phút
41
Vị trí nhiệt kế
 Kỹ thuật sắc ký

Sắc ký lớp mỏng Sắc ký cột

https://www.youtube.com https://www.youtube.com/watch 42
/watch?v=e99nsCAsJrw ?v=B_QyhG2-VBI
 Kỹ thuật sắc ký
Xem video clip và trả lời các câu hỏi sau :
1. Mục đích của kỹ thuật TLC ?
2. Mô tả thành phần của một tấm sắc ký lớp mỏng.
3. Cho biết các bước triển khai TLC.
4. Tại sao cần để tờ giấy lọc trong cốc triển khai ?
5. Tại sao không dùng viết bi trên tấm TLC ?
6. Tại sao chỉ cầm TLC ở 2 gờ mép ?
7. Tại sao không chấm các vết quá gần nhau ?
8. Cho biết nồng độ phù hợp khi pha mẫu chấm TLC. Tại sao ?
9. Yêu cầu khi chấm vết trên bảng TLC ?
10. Cách triển khai TLC.
11. Cho biết các cách hiện vết trên bản mỏng.
12. Cách tính toán Rf
13. So sánh độ phân cực của chất A (Rf=0.3) và chất B (Rf=0.5).
14. Khi thực hiện nhiều thí nghiệm trên cùng một chất với độ
phân cực của hệ dung dung tăng dần, thì vết trên TLC thay đổi
như thế nào ?
Sắc ký lớp mỏng 15. Cần chọn dung môi để vết hiện ở khoảng giới hạn Rf như thế
nào ?
https://www.youtube.co 16. Cách xác định một mẫu mất nhãn là chất nào trong 2 chất đã
m/watch?v=e99nsCAsJr
w biết. 43
17. Tổng kết quy trình TLC.
 Kỹ thuật sắc ký
Xem video clip và trả lời các câu hỏi sau :
1. Mục đích của kỹ thuật CC ?
2. Cho biết các bước triển khai CC.
3. Cách chọn lựa dung môi ?
4. Cách chọn tỷ lệ mẫu và chất hấp phụ ?
5. Cho biết chiều cao cột như thế nào là phù hợp ?
6. Cho biết các bước nhồi cột ?
7. Cách xử lý khi có bọt khí ?
8. Cho biết cách nạp mẫu ướt, cách nạp mẫu khô ?
9. Cách triển khai CC.
10.Cho biết cách theo dõi kết quả CC.
11. Cho biết cách gom phân đoạn
Sắc ký cột 12. Cho biết cách rửa cột

https://www.yout
ube.com/watch?v
=B_QyhG2-VBI

44
 Kỹ thuật chiết lỏng – lỏng
https://www.youtube.com/watch?v=DmvaOb1xb1o

Xem video clip và trả lời các câu hỏi sau :

1. Mục đích của kỹ thuật chiết?
2. Cho biết nguyên tắc của kỹ thuật chiết
3. Mô tả thao tác và lưu ý khi dùng phễu chiết.
4. Cách phá nhũ ?
5. Cách xác định từng lớp trên và dưới.
6. Cách làm khô chất lỏng sau khi chiết.

45
 Kỹ thuật chiết lỏng – lỏng
https://www.youtube.com/watch?v=DmvaOb1xb1o

Lưu ý:
-Luôn đặt beaker dưới phễu chiết.
-Thoa vaseline bôi trơn khóa.
-Xả khóa để khí thoát ra.
46
-Hướng vòi phễu chiết nơi không có người.
Tài liệu tham khảo - Reference

[1] Danald L. Pavia, A Microscale Approach to Organic

Laboratory Techniques, Brooks/Cole, Cengage learning,
5th edition, 2013, 1042 trang.
[2] Các video clip từ rang web học liệu mở của MIT

47