‫الجزيئات العضوية والهياكل الكربونية‬

‫‪Les molécules organiques et les squelettes carbonés‬‬

‫‪ .I‬الجزيئات العضوية‬
‫‪ .1‬السلسلة الكربونية‬
‫نسمي السلسلة الكربونية أو الهيكل الكربوني لجزيئة عضوية‪ ,‬السلسلة المكونة من ذرات الكربون‬
‫المرتبطة فيما بينها بواسطة روابط تساهمية بسيطة أو ثنائية أو ثالثية‪.‬‬
‫‪ .2‬تنوع السالسل الكربونية‬
‫‪ .a‬السالسل الكربونية المشبعة وغير المشبعة‬
‫السلسلة الكربونية التي ُت كون فيها ذرات الكربون روابط تساهمية بسيطة فقط تسمى سلسلة كربونية‬
‫مشبعة‪ ,‬وفي الحاالت األخرى تسمى سلسلة كربونية غير مشبعة‪.‬‬
‫أمثلة‪:‬‬
‫‪ ‬سلسلة مشبعة‪:‬‬

‫‪ ‬سلسلة غير مشبعة‪:‬‬

‫‪Www.AdrarPhysic.Com‬‬
 ‫الجزيئات العض‪-‬وية والهياكل الكربونية‬
‫‪ .b‬السالسل الكربونية الخطية والمتفرعة والحلقية‬
‫تكون السلسلة الكربونية خطية عندما تكون ذرات الكربون مرتبطة فيما بينها الواحدة تلو األخرى‬
‫في خط واحد‪.‬‬
‫مثال‪:‬‬

‫تكون السلسلة الكربونية متفرعة عندما تكون محتوية على ذرة كربون واحدة على األقل مرتبطة مع‬
‫أكثر من ذرتي كربون‪.‬‬

‫مثال‪:‬‬

‫تكون السلسلة الكربونية حلقية عندما تكون بها حلقة مكونة من ذرات الكربون‪.‬‬

‫مثال‪:‬‬

‫‪ .c‬الكتابة الطوبولوجية للجزيئات العضوية‬

‫تمكن الكتابة الطوبولوجية من تمثيل الجزيئات العضوية بشكل بسيط ويتطلب استعمالها احترام‬
‫القواعد التالية‪:‬‬
‫‪ ‬تمثل السلسلة الكربونية بخط متكسر‪ ,‬تمثل فيه كل قطعة رابطة تساهمية مع تحديد تعددها‪.‬‬
‫‪ ‬ال تتضمن الكتابة رموز ذرات الكربون وذرات الهيدروجين المرتبطة بها‪.‬‬
 ‫الجزيئات العضوية والهياكل الكربونية‬
‫تمرين تطبيقي‪:‬‬
‫الجزيئة العضوية‬ ‫اإليثانول‬ ‫البروبانال‬ ‫السيكلوهكسانول‬
‫الصيغة اإلجمالية‬ ‫‪C3H6O‬‬ ‫‪C3H6O‬‬ ‫‪C6H12O‬‬

‫الصيغة نصف‬
‫المنشورة‬

‫الكتابة الطوبولوجية‬

‫‪ .d‬تماكب التكوين‬
‫نسمي متماكبات التكوين الجزيئات التي تتوفر على نفس الصيغة اإلجمالية‪ ,‬لكن هياكلها الكربونية‬
‫مختلفة‪.‬‬
‫أمثلة‪:‬‬
‫تماكب السلسلة‬ ‫مثيل بروبان‬ ‫بوتان و‬ ‫‪: C4H10 ‬‬

‫تماكب الموضع‬ ‫بوت‪-2-‬إن‬ ‫بوت‪-1-‬إن و‬ ‫‪:C4H8 ‬‬

‫تماكب الوظيفة‬ ‫بوتانون‬ ‫بوتانال و‬ ‫‪: C4H8O ‬‬

 ‫الجزيئات العض‪-‬وية والهياكل الكربونية‬
‫‪ .II‬األلكانات‬
‫‪ .1‬تعريف‬
‫األلكانات هي هيدروكربورات مشبعة‪.‬‬
‫‪ .2‬تسمية األلكانات‬
‫‪ .a‬بالنسبة لأللكانات الخطية‬
‫يبدأ اسم األلكان باالسم الالتيني لعدد ذرات الكربون بالسلسلة متبوعا بالمقطع (ان‪.)ane-‬‬
‫أمثلة‪:‬‬
‫عدد ذرات الكربون‬ ‫‪1‬‬ ‫‪2‬‬ ‫‪3‬‬ ‫‪4‬‬ ‫‪5‬‬ ‫‪6‬‬
‫اسم العدد بالالتينية‬ ‫ميث ‪metha‬‬ ‫هكس ‪ hexa‬بنت ‪ penta‬بوت ‪ buta‬بروب ‪ propa‬إيث ‪etha‬‬
‫الصيغة اإلجمالية‬ ‫‪CH4‬‬ ‫‪C2H6‬‬ ‫‪C3H8‬‬ ‫‪C4H10‬‬ ‫‪C5H12‬‬ ‫‪C6H14‬‬
‫اسم األلكان‬ ‫ميثان‬ ‫إيثان‬ ‫بروبان‬ ‫بوتان‬ ‫بنتان‬ ‫هكسان‬
‫‪ .b‬بالنسبة لأللكانات المتفرعة‬
‫‪ ‬نحدد السلسلة الرئيسية لأللكان وهي أطول سلسلة كربونية‪ ,‬ونسميها بإتباع القاعدة المستعملة‬
‫بالنسبة لأللكان الخطي‪.‬‬
‫‪ ‬نحدد الجذور األلكيلية وهي المجموعات الهيدروكربونية المرتبطة بالسلسلة الرئيسية‪.‬‬
‫‪CH3  ; -C2H5-‬‬ ‫مثال‪:‬‬
 ‫الجزيئات العض‪-‬وية والهياكل الكربونية‬
‫ويشتق اسم الجذر األلكيلي من اسم األلكان الذي يحتوي على نفس عدد ذرات الكربون مع تعويض‬
‫المقطع (ان‪ )ane-‬بالمقطع (يل‪.)yle-‬‬
‫‪ُ ‬ت عطى للجذور األلكيلية أرقاما تدل على موضعها في السلسلة‪ ,‬حيث نبدأ الترقيم من أقرب طر‬
‫للجذور‪.‬‬
‫خالصة‪ :‬يتكون اسم األلكان المتفرع من اسم الجذر مسبوقا بخط صغير يربطه رقمه‪ ,‬ثم يليه اسم األلكان الموافق‬
‫للسلسلة الرئيسية‪.‬‬
‫ملحوظات‪:‬‬
‫‪ ‬في حالة وجود عدة جذور ألكيلية نرتبها حسب ترتيب الحروف الالتينية‪.‬‬
‫‪ ‬في حالة وجود جذور ألكيلية متماثلة نكتب قبل اسم األلكيل كلمة (ثنائي‪ )bi-‬أو (ثالثي‪)tri-‬‬
‫أو (رباعي‪.)tetra-‬‬
‫أمثلة‪:‬‬
 ‫الجزيئات العض‪-‬وية والهياكل الكربونية‬
‫‪ .c‬بالنسبة لأللكانات الحلقية‬
‫نحصل على اسم األلكان الحلقي بتطبيق نفس القواعد السابقة‪ ,‬مع تقديم كلمة (سيكلو‪ )cyclo-‬أمام‬
‫اسم األلكان الخطي الذي يضم نفس عدد ذرات الكربون في السلسلة الحلقية‪.‬‬

‫مثال‪:‬‬

‫‪ .III‬األلكينات والمشتقات اإليثيلية‬

‫‪ .1‬تعريف‬
‫‪ ‬األلكينات هي هيدروكربورات ذات سلسلة مفتوحة وغير مشبعة‪ ,‬تتوفر على رابطة ثنائية واحدة‬
‫صيغتها اإلجمالية هي‪CnH2n. (n≥2) :‬‬
‫‪ ‬المشتقات اإليثيلية هي مركبات عضوية تحتوي جزيئاتها على األقل على رابطة تساهمية ثنائية واحدة‪.‬‬
‫‪ .2‬تسمية األلكينات‬
‫لتسمية األلكينات نتبع نفس الطريقة المستعملة لتسمية األلكانات مع استبدال المقطع (ان‪ )ane-‬بالمقطع‬
‫(إن‪.)ène-‬‬
‫وتتم إضافة رقم يدل على موضع الرابطة الثنائية قبل المقطع (إن) مع الحرص على أن يكون أصغر رقم‬
‫ممكن‪.‬‬
 ‫الجزيئات العض‪-‬وية والهياكل الكربونية‬
‫أمثلة‪:‬‬

‫‪ .3‬التماكب ‪E/Z‬‬
‫‪ R1‬و‪ :R2‬ج‪-‬ذور أ‪--‬لكيلية‪.‬‬

‫مثال‪:‬‬

‫‪ .IV‬تأثير السلسلة الكربونية على الخاصيات الفيزيائية للمركبات العضوية‬

‫تتعلق الخاصيات الفيزيائية للمركبات العضوية بطول السلسلة الكربونية للجزيئة وبعدد الفروع التي تشتمل‬
‫عليها‪.‬‬
‫‪ ‬درجة حرارة الغليان ودرجة حرارة االنصهار‪ :‬كلما ازداد طول السلسلة وقل عدد الفروع ازدادت درجة‬
‫حرارة الغليان ودرجة حرارة االنصهار‪.‬‬
‫‪ ‬الكثافة‪ :‬تزداد كثافة المركبات العضوية كلما تزايد طول سلسلتها الكربونية‪.‬‬
‫‪ ‬الذوبانية في الماء‪ :‬ال تذوب الهيدروكربورات في الماء فهي تطفو فوقه‪.‬‬
 ‫الجزيئات العض‪-‬وية والهياكل الكربونية‬
‫‪ ‬تطبيق‪ :‬التقطير المجزأ‪ :‬يتم استغالل اختالف درجة حرارة الغليان للمركبات العضوية لفصلها عن بعضها‬
‫البعض‪ ,‬وذلك باستعمال تقنية تسمى‪ :‬التقطير المجزأ‪( .‬وثيقة ‪ 9‬صفحة‪)106 :‬‬