‫استخراج وفصل وتصنيع والكشف عن األنواع الكيميائية‬ ‫الـكيمياء‬ ‫مادة العلوم الفيزيائية‬

‫المحور األول ‪:‬‬ ‫استخراج وفصل وتصنيع والكشف عن األنواع‬

‫الكيمياء من حولنا‬
‫الكيميائية‬
‫الوحدة ‪3-2-1‬‬
‫‪Extraction , Séparation ,‬‬ ‫الجذع المشترك‬
‫‪8‬س‬
‫‪Synthèse et Identification des‬‬ ‫الكيمياء‬

‫‪espèces chimiques‬‬
‫‪ -1‬األنواع الكيميائية ‪:‬‬
‫‪ -1-1‬مفهوم النوع الكيميائي ‪:‬‬
‫‪ -1-1-1‬نشاط ‪:‬‬
‫أ‪ -‬أتمم مأل الجدول بالنسبة للفاكهة ‪.‬‬
‫الحواس‬
‫البصر اللمس الذوق الشم السمع‬
‫الخواص‬
‫*‬ ‫اللون‬
‫*‬ ‫الرائحة‬
‫*‬ ‫وجود الماء‬
‫*‬ ‫لها مذاق حلو‬
‫وجود السكريات‬
‫*‬ ‫خشونة السطح‬
‫وجود الذهنيات‬
‫وجود النشا‬
‫ب‪ -‬هل تمكن الحواس من التعرف على كل مكونات الفاكهة ؟‬
‫الحواس ال تمكن من التعرف على جميع المواد المكونة للفاكهة ‪.‬‬
‫ج‪ -‬ننجز التجارب التالية للكشف عن بعض مكونات الليمون ‪ ،‬ماذا تستنتج ؟‬
‫ننثر قليال من بلورات كبريتات‬ ‫نسكب حجما من عصير‬ ‫نضع عصير البرتقال في‬
‫النحاس ‪ II‬الالمائي (أبيض‬ ‫البرتقال في كأس ثم نقيس‬ ‫أنبوب اختبار ونضيف إليه‬
‫بواسطة جهاز ‪-pH‬متر قيمة اللون) على لباب البرتقالة‬ ‫محلول فيهلين و نسخن‬
‫فيتحول إلى اللون األزرق ‪.‬‬ ‫‪ pH‬العصير ‪.‬‬ ‫فيظهر لون أحمر أجوري‬

‫تغير لون كبريتات النحاس ‪II‬‬ ‫ظهور اللون األحمر األجوري بما أن‬
‫الالمائي إلى األزرق يكشف عن‬ ‫فإن المحلول حمضي‬ ‫بعد إضافة الفيهلين يكشف‬
‫وجود الماء‬ ‫عن وجود الغليكوز‬

‫‪1‬‬ ‫ذ ‪ .‬هشام محجر‬

‫استخراج وفصل وتصنيع والكشف عن األنواع الكيميائية‬ ‫الـكيمياء‬ ‫مادة العلوم الفيزيائية‬

‫‪ -2-1-1‬خالصة ‪:‬‬
‫تتكون المنتوجات المتداولة في الحياة اليومية من مواد كيميائية طبيعية أو مصنعة ‪.‬‬
‫عندما تكون المادة الكيميائية خالصة ( ذات الخصائص الفيزيائية الثابتة ) نسميها نوعا كيميائيا ‪.‬‬
‫للكشف عن األنواع الكيميائية المتواجدة في منتوج ما ‪ ،‬نلجأ إلى طريقتين ‪:‬‬
‫استعمال الحواس ‪ :‬وذلك للتعرف على خاصية اللون ‪ ،‬الرائحة ‪ ،‬الذوق ‪ ،‬الصوت أو اللمس ‪،‬‬
‫لكن تبقى هذه الطريقة غير كافية إلبراز كل مكونات المواد الطبيعية و المصنعة ‪.‬‬
‫استعمال بعض الكواشف الكيميائية ‪ :‬وذلك للكشف عن بعض األنواع الكيميائية ‪ ،‬فمثال ‪:‬‬
‫كبريتات النحاس ‪ II‬الالمائي إلبراز وجود الماء أو محلول فيهلين إلبراز وجود السكر أو الماء‬
‫اليودي إلبراز وجود النشا أو ورق ‪ pH‬إلبراز حمضية أو قاعدية محلول ‪.‬‬

‫‪ -2-1‬تصنيف بعض األنواع الكيميائية ‪:‬‬

‫توجد طرق مختلفة لتصنيف األنواع الكيميائية المتواجدة في المواد الطبيعية و المصنعة ‪ ،‬ونذكر منها ‪:‬‬
‫‪ -1-2-1‬األنواع الكيميائية العضوية وغير العضوية ‪:‬‬
‫األنواع الكيميائية العضوية هي التي يؤدي احتراقها الكامل في ثنائي األوكسجين إلى تكون ثنائي أوكسيد‬
‫الكربون والماء ‪ ،‬أما غير العضوية فهي التي تعطي غير ذلك ‪.‬‬
‫مواد عضوية ‪ :‬المطاط ‪ ،‬المواد البالستيكية ‪ ،‬غاز البوتان ‪...‬‬
‫مواد غير عضوية ‪ :‬الفلزات ‪ ،‬ملح الطعام ‪ ،‬حمض الكلوريدريك ‪...‬‬
‫‪ -2-2-1‬األنواع الكيميائية األيونية وغير األيونية ‪:‬‬
‫تتكون األنواع الكيميائية األيونية من كاتيونات ( أيونات موجبة ) وأنيونات ( أيونات سالبة ) وتبقى‬
‫األنواع الكيميائية غير األيونية هي التي ال تتكون من أيونات ‪.‬‬
‫(‬ ‫أنواع كيميائية أيونية ‪ :‬محلول كلورور الصوديوم )‬
‫(‬ ‫)‬ ‫محلول كبريتات النحاس ‪II‬‬
‫(‬ ‫أنواع كيميائية غير أيونية ‪ :‬ثنائي الهيدروجين )‬
‫‪ -3-1‬األنواع الكيميائية الطبيعية و األنواع الكيميائية المصنعة ‪:‬‬
‫األنواع الكيميائية الطبيعية هي التي توجد في الطبيعة ( نباتات ‪ ،‬حيوانات ‪ ،‬معادن ‪)...‬‬
‫األنواع الكيميائية المصنعة هي التي تصنع في المختبرات والمصانع عن‬
‫طريق الكيمياء الصناعية ‪.‬‬
‫يمكن أن تكون لمادة طبيعية و مادة مصنعة نفس الخواص الكيميائية ‪.‬‬
‫أمثلة ‪:‬‬
‫المطاط الطبيعي ‪ :‬يستخرج من شجرة المطاط ( شجر ‪ ) Hévéa‬جنوب شرق‬
‫آسيا ‪.‬‬
‫المطاط االصطناعي ‪ :‬يشتق من البترول ‪.‬‬

‫‪ -2‬تقنيات االستخراج ‪:‬‬

‫منذ القدم واإلنسان يستعمل الملونات والعطور والنكهات في المواد الغذائية ومواد التزين ‪ ،‬وقد كان‬
‫يستخرجها من مواد طبيعية ذات أصل نباتي أو حيواني ‪.‬‬
‫االستخراج هو عملية يتم من خاللها استخالص نوع كيميائي أو أكثر من منتوج ما ‪ .‬وهناك عدة تقنيات‬
‫لالستخراج ‪ ،‬منها ‪:‬‬

‫‪2‬‬ ‫ذ ‪ .‬هشام محجر‬

‫استخراج وفصل وتصنيع والكشف عن األنواع الكيميائية‬ ‫الـكيمياء‬ ‫مادة العلوم الفيزيائية‬

‫‪ -1-2‬العصر ‪:‬‬
‫العصر تقنية يتم من خاللها استخراج مادة ما من منتوج طبيعي بالضغط عليه ( زيت الزيتون ‪ ،‬عصير‬
‫الليمون ‪. )...‬‬
‫‪ -2-2‬التوريد أو المراثة ‪:‬‬
‫تعتمد هذه التقنية على وضع األزهار على شحوم حيوانية ( مادة ذهنية ) بحيث‬
‫يمتص الشحم عطر هذه األزهار ثم نغسل الشحم باإليثانول ( كحول ) ‪ ،‬وعند‬
‫تبخير هذا الكحول نحصل على عطر خالص ‪.‬‬
‫‪ -3-2‬االستخراج باإلغالء ‪:‬‬
‫توضع النباتات في الماء البارد ثم نسخنه حتى الغليان فنحصل على خليط من‬
‫الماء والمادة المراد استخالصها ‪.‬‬
‫‪ -4-2‬التقطير المائي ‪:‬‬
‫تتمثل تقنية التقطير المائي في تبخير خليط غير متجانس مكون من الماء ومادة‬
‫طبيعية ‪ ،‬يليه تكثيف البخار بتبريده للحصول على النكهات أو روح العطر ‪.‬‬
‫‪ -5-2‬االستخراج بواسطة مذيب ‪:‬‬
‫يعتمد مبدأ هذه التقنية على إذابة النوع الكيميائي المراد استخالصه في مذيب‬
‫مالئم ‪ .‬ويكون المذيب مناسبا إذا كانت األنواع الكيميائية المراد استخراجها كثيرة الذوبان فيه ‪.‬‬
‫ملحوظة ‪ :‬في حالة استخراج نوع كيميائي من محلول مائي يتم اختيار المذيب بحيث يكون النوع‬
‫الكيميائي كثير الذوبان فيه ويكون المذيب والماء غير قابلين لالمتزاج ‪ .‬فنحصل على طورين ‪ ،‬أحدهما‬
‫يحتوي على المذيب العضوي ويسمى الطور العضوي و اآلخر يسمى الطور المميه ‪.‬‬
‫‪ -6-2‬نشاط ‪ :‬استخراج الزيت األساسي للخزامى ‪:‬‬
‫نضع في حوجلة أوراق الخزامى ‪ ،‬وكمية من الماء المقطر ‪ ،‬وقطع من حجر خفان ( يتجلى دوره‬
‫في تأحيد درجة حرارة الخليط ) ‪ .‬تحت تأثير الحرارة تتمزق الخاليا النباتية الموجودة في أوراق‬
‫الخزامى لتعطي مواد متطايرة تصاحب بخار الماء المتصاعد فتنتشر الرائحة ‪.‬‬
‫أ‪ -‬لماذا يتم اللجوء إلى التسخين ؟‬
‫نلجأ إلى التسخين لتمزيق الخاليا النباتية لتعطي مواد متطايرة‬
‫تصاحب بخار الماء المتصاعد ‪.‬‬
‫ب‪ -‬أين يتواجد بكثرة عطر الخزامى ؟‬
‫يتواجد عطر الخزامى بكثرة في بخار الماء المتصاعد ‪.‬‬
‫ج‪ -‬اعط دور ال ُمبَرد ‪.‬‬
‫يقوم ال ُمبَرد بعملية التكثيف لتحويل العطر إلى حالة سائلة ‪.‬‬
‫د‪ -‬هل للقطارة رائحة تميزها ؟ كم طورا تتكون منه القطارة ؟‬
‫نعم ‪ ،‬للقطارة رائحة تميزها وهي رائحة الخزامى ‪ ،‬وتتكون‬
‫من طورين ‪ :‬طور عضوي وطور مميه ‪.‬‬
‫ه‪ -‬اعط طبيعة الطور العضوي ‪.‬‬
‫الطور العضوي يحتوي على الزيت األساسي للخزامى ‪.‬‬
‫نضيف إلى القطارة كلورور الصوديوم للتقليل من ذوبانية الطور العضوي في‬
‫الماء ‪ ،‬وتسمى هذه العملية إعادة تحرير الطور العضوي ‪ .‬ثم نسكب الطور‬
‫العضوي في أنبوب التصفيق ونضيف إليه السيكلوهكسان ‪ ،‬ثم نحرك جيدا‬
‫الخليط مع فتح الصنبور لتخلص من الغازات المتكونة ‪ ،‬ثم نترك الخليط يسكن‬
‫قليال ‪ ،‬ثم نقوم بفتح الصنبور لفصل الطور العضوي ‪ ،‬ثم نضيف إليه كربونات‬
‫الالمائي لتجفيفه من الماء المتبقي ‪.‬‬ ‫الكالسيوم‬
‫‪3‬‬ ‫ذ ‪ .‬هشام محجر‬
‫استخراج وفصل وتصنيع والكشف عن األنواع الكيميائية‬ ‫الـكيمياء‬ ‫مادة العلوم الفيزيائية‬

‫أ‪ -‬علل ‪ ،‬اعتمادا على الجدول أسفله ‪ ،‬إضافة كلورور الصوديوم إلى القطارة واستعمال السيكلوهكسان ‪.‬‬
‫السيكلوهكسان روح عطر‬ ‫محلول كلورور‬ ‫الماء‬ ‫نضيف كلورور‬
‫الخزامى‬ ‫الصوديوم‬
‫‪0,89‬‬ ‫‪0,78‬‬ ‫‪1,10‬‬ ‫‪1,00‬‬ ‫الكثافة‬
‫الصوديوم إلى القطارة‬
‫ضعيفة‬ ‫منعدمة‬ ‫‪-------------‬‬ ‫‪------‬‬ ‫الذوبانية في الماء‬ ‫ألن روح عطر الخزامى‬
‫ضعيفة جدا‬ ‫منعدمة‬ ‫‪-------------‬‬ ‫‪-----‬‬ ‫الذوبانية في محلول‬ ‫ال تذوب تقريبا في الماء‬
‫كلورور الصوديوم‬
‫كبيرة‬ ‫‪----------‬‬ ‫منعدمة‬ ‫الذوبانية في السيكلوهكسان منعدمة‬ ‫المالح مما يساعد على‬
‫فصل الزيت العطرية عن‬
‫الماء ‪ ،‬ونستعمل السيكلوهكسان كمذيب الستخراج الزيت العطرية ألن روح عطر الخزامى كثيرة الذوبان‬
‫فيه وهو غير قابل لالمتزاج بالماء ‪.‬‬
‫ب‪ -‬حدد نوع تقنية االستخراج التي قمنا بها عند استعمال السيكلوهكسان ‪.‬‬
‫قمنا بتقنية االستخراج بواسطة مذيب (السيكلوهكسان) ‪.‬‬
‫ج‪ -‬حدد ‪ ،‬معلال جوابك ‪ ،‬الطور الطافي في أنبوب التصفيق ‪.‬‬
‫الطور الطافي هو الطور العضوي (السيكلوهكسان مع الزيت العطرية) ألن كثافتهما‬
‫أصغر من كثافة الماء ‪.‬‬
‫د‪ -‬كيف يمكن عزل روح عطر الخزامى عن السيكلوهكسان ؟‬
‫نقوم بتبخير السيكلوهكسان فيبقى روح عطر الخزامى وبعض قطرات الماء ‪.‬‬
‫نقوم بترشيح الطور العضوي تحت ضغط منخفض ‪ ،‬فنحصل على‬
‫الزيت األساسي لعطر الخزامى ‪.‬‬
‫أ‪ -‬لماذا نقوم بترشيح الطور العضوي تحت ضغط منخفض ؟‬
‫نقوم بترشيح الطور العضوي تحت ضغط منخفض إلزالة كربونات الكالسيوم‬
‫والحصول على روح عطر الخزامى الخالصة ‪.‬‬
‫‪ -3‬تقنيات الفصل و الكشف ‪:‬‬
‫‪ -1-3‬التحليل الكروماتوغرافي ‪:‬‬
‫‪ -1-1-3‬تعريف ‪:‬‬
‫التحليل الكروماتوغرافي تقنية فيزيائية تمكن من فصل األنواع الكيميائية المكونة لخليط والكشف عنها ‪.‬‬

‫هناك تقنيات متعددة للتحليل الكروماتوغرافي ‪ ،‬منها التحليل الكروماتوغرافي على طبقة رقيقة ( صفيحة‬
‫رقيقة من األلومنيوم أو البالستيك مطلية بطبقة رقيقة من السيليس ) والتحليل الكروماتوغرافي في عمود ‪.‬‬
‫‪ -2-1-3‬نشاط ‪:‬‬
‫بعد استخراج الزيت العطرية لزهرة الخزامى نتحقق من احتوائها على مادة أسيتات الليناليل ومادة‬
‫اللينالول لدى نستعمل تقنية التحليل الكروماتوغرافي على طبقة رقيقة )‪.(C.C.M‬‬
‫نأخذ صفيحة رقيقة )‪ (C.C.M‬ونرسم عليها خطا أفقيا يسمى خط الوضع ثم نضع على هذه‬
‫الخط قطرة من الزيت العطرية وبجوارها قطرة من اللينالول و قطرة من أسيتات الليناليل ‪.‬‬
‫مع‬ ‫ندخل الصفيحة في كأس يحتوي على كمية من المذيب ثنائي كلورور ميثان‬
‫الحرص على أن تبقى الصفيحة في وضع رأسي والقطرات ‪ A‬و ‪ B‬و ‪ C‬غير مغمورة في‬
‫المذيب ‪.‬‬
‫تتشرب الصفيحة السائل المذيب ‪ ،‬فيصعد ببطء نحو األعلى وعند التقائه بالقطرات ‪ A‬و ‪ B‬و ‪C‬‬
‫تذوب فيه وتتفكك مكوناتها ثم تهاجر نحو األعلى ‪.‬‬

‫‪4‬‬ ‫ذ ‪ .‬هشام محجر‬

‫استخراج وفصل وتصنيع والكشف عن األنواع الكيميائية‬ ‫الـكيمياء‬ ‫مادة العلوم الفيزيائية‬

‫وعند وضع الصفيحة في علبة زجاجية فيها قليال من الرمل مع بلورات ثنائي اليود‬
‫نالحظ ظهور بقع ملونة على الصفيحة بسبب تعرضها لبخار اليود فنحصل على‬
‫الكروماتوغرام ( الصورة جانبه ) ‪ .‬كل بقعة تدل على نوع كيميائي ‪.‬‬
‫أ‪ -‬لماذا يتم الحرص على أن تبقى القطرات غير مغمورة في السائل المذيب ؟‬
‫يتم الحرص على أن تبقى القطرات غير مغمورة في السائل المذيب حتى ال تنتقل كل‬
‫قطرة وتذوب فيه ‪.‬‬
‫ب‪ -‬خالل التحليل الكروماتوغرافي نالحظ طورين ‪ ،‬اذكرهما ‪.‬‬
‫والطور الثابت وهو الصفيحة ‪.‬‬ ‫الطور المتحرك وهو ثنائي كلورور ميثان‬
‫ج‪ -‬ما الدور الذي يلعبه ثنائي اليود في هذه المرحلة ؟‬
‫الدور الذي يلعبه ثنائي اليود هو إظهار البقع على الصفيحة ‪.‬‬
‫د‪ -‬كم عدد األنواع الكيميائية التي يحتوي عليها عطر الخزامى ؟‬
‫عطر الخزامى يحتوي على أربعة أنواع كيميائية ألنه يحتوي على أربعة بقع ‪.‬‬
‫ه‪ -‬هل يمكن التعرف على مكونات عطر الخزامى ؟‬
‫نعم ‪ ،‬ألننا نالحظ أن بقعتين لـ ‪ A‬توجدان على نفس ارتفاع البقعتين ‪ B‬و ‪ . C‬إذن زيت عطر الخزامى‬
‫يحتوي على أسيتات الليناليل و اللينالول ‪.‬‬
‫‪ -3-1-3‬مبدأ التحليل الكروماتوغرافي على طبقة رقيقة )‪: (C.C.M‬‬
‫لتحقيق التحليل الكروماتوغرافي على طبقة رقيقة )‪ (C.C.M‬يستعمل ‪:‬‬
‫‪ ‬مذيب أو خليط من مذيبات بنسب متفاوتة يسمى‬
‫الطور المتحرك ‪.‬‬
‫‪ ‬نضع قطرة من المادة المراد تحليلها على صفيحة‬
‫التحليل الكروماتوغرافي ويسمى الطور الثابت ‪.‬‬
‫‪ ‬نضع الصفيحة في اإلناء في وضع رأسي بحيث‬
‫تكون القطرة غير مغمورة في المذيب ‪.‬‬
‫‪ ‬تهاجر مكونات القطرة مع المذيب نحو األعلى‬
‫عندما تتشرب صفيحة )‪ (CCM‬السائل المذيب ‪.‬‬
‫‪ ‬كلما كان النوع الكيميائي أكثر ذوبانية في المذيب هاجر أكثر نحو أعلى الصفيحة ‪.‬‬
‫‪ -4-1-3‬إظهار التحليل الكروماتوغرافي ‪:‬‬
‫باستثناء الملونة منها ‪ ،‬فإن األنواع الكيميائية المكونة لمادة ما تكون غير مرئية ‪ .‬تمكن عملية اإلظهار من‬
‫معاينة أماكن هذه المكونات على شكل بقع ‪ ،‬وبذلك نحصل على الكروماتوغرام ‪.‬‬
‫خالل عملية اإلظهار نستعمل تقنيات نذكر منها ‪:‬‬
‫اإلظهار بواسطة األشعة فوق البنفسجية )‪. (UV‬‬
‫‪.‬‬ ‫اإلظهار بواسطة بخار ثنائي اليود‬
‫‪.‬‬ ‫اإلظهار بواسطة محلول برمنغنات البوتاسيوم‬

‫‪5‬‬ ‫ذ ‪ .‬هشام محجر‬

‫استخراج وفصل وتصنيع والكشف عن األنواع الكيميائية‬ ‫الـكيمياء‬ ‫مادة العلوم الفيزيائية‬

‫‪ -5-1-3‬النسبة الجبهية ‪:‬‬

‫لنوع كيميائي خارج قسمة المسافة‬ ‫نسمي النسبة الجبهية‬
‫المقطوعة من طرف‬ ‫المقطوعة من طرف النوع الكيميائي والمسافة‬
‫و مقدار بدون وحدة ‪.‬‬ ‫المذيب خالل نقس المدة الزمنية ‪:‬‬

‫لنوع كيميائي كبيرة كان النوع‬ ‫۩ كلما كانت قيمة النسبة الجبهية‬
‫الكيميائي أكثر ذوبانية في المذيب المستعمل ‪.‬‬
‫لنوع كيميائي بالطور المتوقف والطور المتحرك ‪.‬‬ ‫۩ تتعلق النسبة الجبهية‬
‫۩ إذا وجدت بقع على نفس االرتفاع من خط الوضع ‪ ،‬فإنها تتكون من نفس النوع الكيميائي ‪.‬‬
‫۩ تمكن طريقة التحليل الكروماتوغرافي من الكشف عن األنواع الكيميائية وذلك بمقارنة النسبة‬
‫الجبهية لنوعين كيميائيين أحدهما معروف ‪.‬‬
‫‪ -2-3‬الخواص الفيزيائية ‪:‬‬

‫يتميز كل نوع كيميائي بمقادير فيزيائية تسمى الخواص الفيزيائية ‪ ،‬وتعتبر بطاقة تعريف له ‪،‬‬
‫إذ تمكن من الكشف عنه وتحديد اسمه ‪.‬‬

‫‪ -1-2-3‬درجة حرارة تغير الحالة الفيزيائية ‪:‬‬

‫هي درجة الحرارة التي يتحول عندها من الحالة الصلبة إلى‬ ‫درجة حرارة انصهار نوع كيميائي‬
‫الحالة السائلة ‪ ،‬وتتأثر قليال بالضغط ‪.‬‬
‫هي درجة الحرارة التي يتحول عندها من الحالة السائلة إلى الحالة‬ ‫درجة حرارة تبخر نوع كيميائي‬
‫الغازية ‪ ،‬وتتأثر قيمتها بالضغط ‪.‬‬
‫‪ -2-2-3‬الذوبانية ‪:‬‬

‫ذوبانية نوع كيميائي في مذيب هي الكتلة القصوى التي يمكن إذابتها في لتر واحد من هذا المذيب ‪،‬‬
‫‪.‬‬ ‫وتتعلق قيمتها بدرجة الحرارة ‪ ،‬ويعبر عنها بالوحدة‬
‫‪ -3-2-3‬الكثافة ‪:‬‬
‫كتلة حجم معين من الجسم المدروس‬
‫تُعرف كثافة جسم ما بالعالقة ‪:‬‬
‫كتلة نفس الحجم من الجسم المرجعي‬
‫‪.‬‬ ‫الكتلة الحجمية للجسم المدروس‬ ‫حيث‬
‫الكتلة الحجمية للجسم المرجعي ‪.‬‬ ‫و‬
‫‪.‬‬ ‫بالنسبة لألجسام الصلبة أو السائلة ‪ :‬الجسم المرجعي هو الماء حيث‬
‫نقول إن الجسم أكثر كثافة من الماء ‪.‬‬ ‫‪ ‬عندما تكون‬
‫نقول إن الجسم أقل كثافة من الماء ‪.‬‬ ‫‪ ‬عندما تكون‬
‫‪.‬‬ ‫بالنسبة لألجسام الغازية ‪ :‬الجسم المرجعي هو الهواء حيث‬

‫‪6‬‬ ‫ذ ‪ .‬هشام محجر‬

 ‫استخراج وفصل وتصنيع والكشف عن األنواع الكيميائية‬ ‫الـكيمياء‬ ‫مادة العلوم الفيزيائية‬

‫‪ -4‬تصنيع األنواع الكيميائية ‪:‬‬

‫‪ -1-4‬ضرورة كيمياء التصنيع ‪:‬‬
‫تساهم كيمياء التصنيع في تحسين ظروف العيش وتطوير مجاالت متعددة كالصحة و التغذية ‪ .‬كما أنها‬
‫تمكن من توفير بعض األنواع الكيميائية بكميات كافية بأقل كلفة وتخليق أنواع أخرى غير موجودة في‬
‫الطبيعة ‪ ،‬يمكن تقسيم كيمياء التصنيع إلى ثالث أنواع ‪:‬‬
‫‪ ‬الكيمياء الثقيلة ‪ :‬هي الكيمياء التي تهتم بتصنيع مواد كيميائية بكميات كبيرة جدا وبتكلفة صغيرة‬
‫كالمواد البالستيكية و مشتقات البترول األساسية وغيرها ‪...‬‬
‫‪ ‬كيمياء االختصاصات ‪ :‬هي الكيمياء التي تهتم بتصنيع أنواع كيميائية متوسطة التكلفة و التعقيد‬
‫كالملونات ومواد التنظيف وغيرها ‪.‬‬
‫‪ ‬الكيمياء الدقيقة ‪ :‬هي الكيمياء التي تهتم بتصنيع مواد معقدة ذات تكلفة كبيرة كصناعة األدوية ‪.‬‬
‫‪ -2-4‬تصنيع نوع كيميائي ‪:‬‬
‫‪ -1-2-4‬نشاط ‪:‬‬
‫أسيتات الليناليل هو أهم مكون للزيت العطرية المستخرجة من زهرة الخزامى إال أنه يمكن تصنيعه في‬
‫المختبر بتفاعل اللينالول و أندريد اإليثانويك ‪.‬‬
‫تصنيع أسيتات الليناليل ‪:‬‬
‫و ‪ 5mL‬من اللينالول‬ ‫نمزج في حوجلة ‪ 10mL‬من أندريد اإليثانويك‬
‫‪ ،‬نسخن الخليط لمدة معينة ثم نمرر الماء البارد في المبرد الرأسي فتتكاثف‬
‫الغازات المنبعثة فتتحول إلى سوائل لتعود إلى الخليط التفاعلي تسمى هذه العملية التسخين‬
‫باالرتداد ‪ .‬يلخص الجدول بعض الخواص الفيزيائية لمتفاعالت ونواتج هذا التفاعل ‪:‬‬

‫أيون األسيتات‬ ‫حمض‬ ‫أسيتات‬ ‫أندريد‬ ‫اللينالول‬

‫اإليثانويك‬ ‫الليناليل‬ ‫اإليثانويك‬
‫‪--------‬‬ ‫‪1,05‬‬ ‫‪0,89‬‬ ‫‪1,08‬‬ ‫‪0,87‬‬ ‫الكثافة‬
‫درجة‬
‫‪--------‬‬ ‫‪118‬‬ ‫‪220‬‬ ‫‪140‬‬ ‫‪199‬‬ ‫حرارة التبخر تحت‬
‫الضغط الجوي‬
‫كبيرة جدا‬ ‫كبيرة‬ ‫ضعيفة جدا‬ ‫كبيرة‬ ‫الذوبانية في الماء ضعيفة‬
‫و حمض اإليثانويك‬ ‫يؤدي تفاعل أندريد اإليثانويك مع اللينالول إلى تكون أسيتات الليناليل‬
‫‪.‬‬
‫أ‪َ -‬عبًر كتابة عن التفاعل الحاصل داخل الحوجلة باستعمال أسماء المتفاعالت والنواتج ثم الصيغ اإلجمالية ‪.‬‬
‫اللينالول‬ ‫أندريد اإليثانويك‬ ‫حمض اإليثانويك أسيتات الليناليل‬

‫ب‪ -‬عرًف كلمة تصنيع باستعمال الكلمات التالية ‪ :‬متفاعالت – نواتج – تحول كيميائي ‪.‬‬
‫التصنيع هو تحول كيميائي يتم خالله اختفاء متفاعالت في ظروف تجريبية معينة ليعطي نواتج ‪.‬‬
‫ج‪ -‬ما الغاية من استعمال التسخين باالرتداد ؟‬
‫يستعمل لالحتفاظ بالخليط التفاعلي في حالة غليان وإسالة الغازات المتصاعدة لتفادي ضياع المادة ‪.‬‬
‫د‪ -‬ما دور كل من مسخن الحوجالت والمبرد القبب ؟‬
‫دور مسخن الحوجالت هو االحتفاظ بالخليط التفاعلي في حالة غليان ‪.‬‬
‫دور المبرد المقبب هو إسالة الغازات المتصاعدة لتفادي ضياع المادة ‪.‬‬
‫‪7‬‬ ‫ذ ‪ .‬هشام محجر‬
‫استخراج وفصل وتصنيع والكشف عن األنواع الكيميائية‬ ‫الـكيمياء‬ ‫مادة العلوم الفيزيائية‬

‫استخراج وفصل أسيتات الليناليل ‪:‬‬

‫نضيف الخليط السابق إلى كمية من الماء المقطر (‪ )25mL‬لتحويل أندريد اإليثانويك المتبقي إلى حمض‬
‫اإليثانويك الذي يتفاعل مع الماء ‪ .‬نفرغ المحتوى في أنبوب التصفيق ونتركه يتصفق ‪ .‬ثم نعزل الطور‬
‫‪ ،‬ثم نضيف‬ ‫العضوي الذي نضيف إليه محلول هيدروجينو كربونات الصوديوم‬
‫لتجفيف الماء المتبقي ‪.‬‬ ‫كلورور الكالسيوم‬
‫أ‪ -‬اعتمادا على الجدول ‪ ،‬حدد النوع الكيميائي الذي يذيبه الماء المقطر ‪.‬‬
‫يذيب الماء كال من أندريد اإليثانويك و حمض اإليثانويك ‪.‬‬
‫ب‪ -‬فسًر دور محلول هيدروجينو كربونات الصوديوم ‪.‬‬
‫نغسل الطور العضوي بمحلول هيدروجينو كربونات الصوديوم إلزالة ما تبقى من حمض اإليثانويك ‪.‬‬
‫ج‪ -‬ما األنواع الكيميائية الممكن تواجدها في الطور العضوي النهائي ؟‬
‫يمكن تواجد اللينالول المتبقي و أسيتات الليناليل ‪.‬‬
‫‪ -2-2-4‬تعريف ‪:‬‬

‫تصنيع نوع كيميائي هو تحول كيميائي يتم خالله اختفاء متفاعالت في ظروف تجريبية معينة‬
‫ليعطي ناتجا أو عدة نواتج من بينها النوع الكيميائي المراد تصنيعه‪.‬‬
‫‪ -3-2-4‬إنجاز التصنيع ‪:‬‬
‫* التركيب التجريبي ‪ :‬غالبا ما يكون مرتبطا بالشروط التجريبية ‪.‬‬
‫* الظروف التجريبية ‪ :‬هي الظروف التي يتم فيها تصنيع نوع‬
‫كيميائي ‪ ،‬والتي يجب احترامها لنجاح عملية التصنيع ‪ ،‬ونذكر منها ‪:‬‬
‫التسخين ألجل تسريعها – احترام نسبة مشاركة المتفاعالت ‪.‬‬
‫يستعمل التسخين باالرتداد لالحتفاظ بالخليط التفاعلي في حالة غليان‬
‫وإسالة الغازات المتصاعدة لتفادي ضياع المادة ‪.‬‬
‫* كيفية الحصول على الناتج المصنع ‪ :‬أثناء عملية التصنيع يوجد‬
‫النوع الكيميائي المراد تصنيعه في الحوجلة بمعية أنواع كيميائية‬
‫أخرى ‪ ،‬لذا يجب استخراجه باتباع مختلف التقنيات ‪ :‬الغسل ‪،‬‬
‫االستخراج بالمذيب ‪ ،‬التقطير المائي ‪....... ،‬‬
‫‪ -3-4‬تمييز نوع كيميائي مصنع ومقارنته مع نفس النوع الكيميائي الطبيعي ‪:‬‬
‫يمكن التحقق من هوية النوع المصنع بـ ‪:‬‬
‫‪ ‬استعمال تقنية التحليل الكروماتوغرافي حيث نقارن النسبة الجبهية للنوع الكيميائي المصنع مع‬
‫النسبة الجبهية لنفس النوع الكيميائي الطبيعي ‪.‬‬
‫‪ ‬تحديد خاصياته الفيزيائية تجريبيا ومقارنتها مع الخاصيات الفيزيائية النظرية لنفس النوع‬
‫الكيميائي الطبيعي ( درجة حرارة االنصهار ‪ -‬درجة حرارة التبخر– الذوبانية – الكثافة –معامل‬
‫االنكسار‪. ) ....‬‬
‫ملحوظة ‪ :‬يمكن تصنيع نوع كيميائي مطابق لنفس النوع الكيميائي الطبيعي ‪.‬‬

‫‪8‬‬ ‫ذ ‪ .‬هشام محجر‬