1

HA HC DU M
TRNG I HC B RA VNG TU
KHOA HO HC & CNTP
2
IM THNH PHN CA MN HC

- 10% im chuyn cn (im danh + kim tra
bi c, pht biu).
- 10% Kt 15 ( ng)
- 20% Kt 45 bo trc mt tun ( ng)
- 60% Thi cui k.

3
NI DUNG MN HC

Phn I: NGUN GC, THNH PHN CA DU M V KH
Ngun gc,phn loi du m v kh
Thnh phn hydrocacbon
Cc thnh phn phi hydrocacbon
Thnh phn chng ct phn on
Phn II: HA HC CC QU TRNH CH BIN DU
Tng quan
Phn ng ha hc v c ch ca Cracking nhit
Phn ng ha hc v c ch ca Cracking xc tc

4
TI LIU THAM KHO
1. Ha hc du m v kh inh Th Ng, Nguyn
Khnh Diu Hng, NXB Khoa Hc v K Thut, 2010.
2. Ha hc du m v kh Trn Mnh Tr
3. Cc sn phm du m Bi nh Kim, NXB Khoa
Hc v K Thut, 2000.
4. Nhin liu sch v cc qu trnh x l trong ha du
inh Th Ng, Nguyn Khnh Diu Hng,NXB Khoa
Hc v K Thut, 2008.
5. Chemistry of petrochemical processes Sami Matar,
Lewis F. Hatch, 2004.
6. The chemistry and technology of petroleum and gas
Erikh V.N., Rasina M.G., Rudin N.G.

5
Phn I: NGUN GC, THNH PHN
CA DU M V KH
1. Ngun gc
2. Thnh phn nguyn t
3. Thnh phn hydrocacbon
4. Thnh phn phi hydrocacbon
5. Thnh phn chng ct phn on
6. Phn loi du m

6
VAI TR CA DU M V KH
Nng lng, nhin liu
Sn phm phi nhin liu
Nguyn liu cho cng nghip tng
hp ha du

7

8

9

10
S lc nghnh du kh Vit Nam
Nhng nm 60-70: tm thy du m.
Sau 1975: nghin cu, thm d, khai thc.
19/6/1981 X nghip lin doanh
Vietsopetro thnh lp.
26/6/1986 khai thc tn du du tin.
2001 khai thc tn du th 100 triu.
3/2009 nh my lc du Dung Qut cho
ra dng sn phm u tin.
Nh my lc du Nghi Sn Thanh Ha,
Long Sn BRVT.
11
Nhu cu cc ngun nng lng
khc nhau trn th gii
Dng nng lng 1900 1980 1990 2000 2020
Du 3,7 43,5 37,6 36,0 21,2
Kh 1,1 18,8 20,8 19,0 19,0
Nhin liu rn 93,2 28,9 29,1 24,0 33,2
Nng lng ht nhn 0 2,5 5,6 6,0 13,6
Thy nng v cc
ngun khc
2,0 6,3 6,9 15,0 13,0
12
Tnh hnh khai thc du trn th
gii c tnh vo u nm 2003
Quc gia
Mc khai thc
(Triu tn/nm)
Quc gia
Mc khai thc
(Triu tn/nm)
Th gii 3290 Mexico 160
OPEC 1327 Anh quc 110
Nga 420 Irac 100
Cc nc Arap
xeut
418 Nigieria 100
M 285 Indonesia 100
Iran 170 Canada 100
Trung Quc 170 Kuveit 80
Venesuela 120 Libya 75
Thy in 150
T l ca tng 15 nc trn mc khai thc chung 75,2 %
13
Xut nhp khu du v cc sn
phm du ca cc nc (triu
tn/nm)
Nc/khu vc
Nhp khu Xut khu
Du
Cc sn phm
du
Du
Cc sn phm
du
M 446,0 103,6 3,2 39,6
Canaa 45,4 7,7 64,4 19,8
Nht 215,0 49,0 0,1 3.8
Trung Quc 70,3 18,0 10,4 6,9
EU 402,7 96,0 63,7 40,0
14
Cc cng ty du kh ln nht th gii theo
kh nng ch bin (triu thng/trong
ngy)
Exxon Mobil Corp. 5,4 Petroleo Brasileiro SA 1,8
Royal Dutch/Shell 4,0 Petroleos Mexicanos 1,7
BP 3,2 National Iranian Oil Co. 1,5
Sinopec 2,9 Chevron Co. 1,4
PdVSA 2,6 Texaco Inc. 1,3
Total Fina Elf SA 2,5 Tosco Corp. 1,2
Saudi Aramco 2,0 Repsol - YPF 1,1
China National Petroleum
Corp.
1,9
15
I. NGUN GC CA DU M
Thuyt v c
Thuyt hu c

16
- Cacbua kim loi b phn hy bi nc
3Fe
m
C
n
+ 4mH
2
O mFe
3
O
4
+ C
3n
H
8m

CaC
2
+ 2H
2
O C
2
H
2
+ Ca(OH)
2


Al
4
C
3
+ 12H
2
O 3CH
4
+ 4Al(OH)
3
Di tc dng ca T, P, xc tc
(khong st) => hydrocacbon c trong
du kh
Thuyt v c
17
Khuyt im
su 40-50km di lng t, khng c khe h cho
nc thm vo trong. Vt cht trong lng qu t
trng thi do, iu loi tr cc khe nt, iu kin bt
buc ca gi thuyt ny.
Nu c s tn ti ca cc khe nt trong lng qu t th
nc cng khng th thm c xung v nhit qu
cao.
Trong v qu t, hm lng cacbua kim loi l khng
ng k.
Cc hydrocacbon thng gp trong cc lp trm tch, ti
nhit t khi vt qu 150-200
o
C (v p sut rt
cao), nn khng nhit cn thit cho phn ng ha
hc xy ra.
phn tch c trong du th c cha cc clorofin c
ngun gc t ng thc vt.
18
Thuyt hu c
Thnh phn ha hc ca du m v kh t gm hai
nguyn t c trng i vi vt cht hu c l cacbon v
hydro.
Ngoi ra trong thnh phn ca du m cn c oxy, nit,
lu hunh v photpho l nhng nguyn t c bn to nn
vt cht sng cng nh cc khong sn chy.
Hot tnh quang hc l mt trong nhng dn
chng quan trng nht ca l thuyt ngun gc hu
c ca du m. Hot tnh quang hc trong du m l
do cholesterol - hp cht hu c c ngun gc thc
vt. Cc loi du tng hp khng c hot tnh quang
hc.
19
Thuyt hu c

Cc phn ng hnh thnh ankan
R-COOH RH +CO
2

R-OH + 2[H] RH + H
2
O

20
CC PHN NG TO ANKAN
i vi cc ankan t C
40
ti C
100

c hnh thnh nh sau:
21
CC PHN NG TO NAPHTEN

22
CC PHN NG TO NAPHTEN

23
CC PHN NG TO AROMAT




RC=CCCOH
O
RCCCC=O
O
-lacton
H2O
O
R' R'
O
R'
O
R
CH2
R'
O O
2H2O
R''
24
CC PHN NG TO AROMAT

25
CC PHN NG TO HP CHT
CA OXI

26
CC PHN NG TO HP CHT
CA OXI

27
CC PHN NG TO HP CHT CA
LU HUNH
Na
2
SO
4
+ 4H
2
Na
2
S + 4H
2
O
Na
2
S + 2H
2
O 2NaOH + H
2
S
H
2
S + Fe
2
O
3
S + 2FeO + H
2
O
2RH + 2S R-S-R + H
2
S (T=150-170
o
C)
2R-SH + Fe
2
O
3
R-S-S-R + H
2
O + FeO
R-S-R R-CH=CH
2
+ RSH


28
CC PHN NG TO HP CHT CA
LU HUNH
29
CC PHN NG TO HP CHT CA
LU HUNH
30
CC PHN NG TO HP CHT CA
NITO
31
THNH PHN CA DU M
I. THNH PHN NGUYN T
II. THNH PHN HIDROCACBON
III. THNH PHN PHI HIDROCACBON

32
I. THNH PHN NGUYN T
- Hm lng cc nguyn t (theo khi lng)
+ C t 83 n 87%
+ H t 11 n 14%
+ Lu hunh 0,1 n 6%
+ N di 1,8 %
+ O di 3,0%
Ngoi ra trong du cn cha gn 30 kim loi nh:
V, Ni, Fe, Zn, Cu, Mg, Al
Trong kh cha cc kh tr nh: Ar, Ne, N
2

33
II. THNH PHN HIDROCACBON
1. Alkan (hydrocacbon parafinic) (20-50%)
- C
1
n C
4
l kh
- C
5
n C
16
lng
+ C
5
n C
10,11
: xng Ts < 180
o
C
+ C
11
n C
16
: kerosen Ts = 180
o
C - 250
o
C
- C
17
v ln hn rn: nguyn liu qu tng
hp ha hc: cht ty ra tng hp, t si nhn
to, phn bn, cht do

34

Parafin
Kh C1 C4 (kh ng
hnh), trong butan
chim t l cao nht.
Ngoi ra cn c mt
lng nh pentan bay
ra cng chng
n-parafin chim a s
(25-30% th tch), thng
cha cc HC t C1-C45.
Vi C>=18 th n tn ti
th rn. y l nhng
cu t lm gim gi thnh
ca du th do chng lm
tng t
o

ca du, dn n
lm gim tnh linh ng,
v vy ngi ta fi p
dng cc bin php khc
nhau tch bt cc
parafin rn ngay ti ni
khai thc nh l gia nhit
ng ng, cho thm ph
gia.
i-parafin: nm trong
phn nh v trung bnh.
Cu trc n gin, mch
chnh di, nhnh ph t
v ngn, thng l
metyl. Cc i-parafin t
C
5
n C
10
l cu t rt
qu v chng lm tng
tr s octan
Du VN c nhit ng c kh cao: du Bch H
ng c 33
o
C, du i Hng 27
o
C. Nh vy du
Bch H l loi du in hnh c nhiu parafin rn,
ngay nhit thng chng cng khng chy lng
t
o
kt
C
18
H
38
= 28,1
o
C, C
19
H
40
= 32
o
C
35
Octane rating

36
Phng php phn tch thnh phn kh
Thnh phn: hydrocacbon, phi
hydrocacbon (CO
2
, N
2
, H
2
S, H
2
, He,
Ar, Ne)

Phng php: hp th, sc k kh
37
Phng php hp th
Cho hn hp kh: alkan, alken, O
2
,

N
2
, H
2
, CO, CO
2
, H
2
S
Xc nh CO
2
: CO
2
+ 2NaOH Na
2
CO
3
+ H
2
O
Xc nh O
2
:
2C
6
H
3
(ONa)
3
+ 1/2O
2
(NaO)
3
C
6
H
2
-C
6
H
2
(ONa)
3
+ H
2
O
Na
2
S
2
O
4
+ 2NaOH + O
2
Na
2
SO
4
+

Na
2
SO
3
+ H
2
O
Xc nh olefin:
R-CH=CH
2
+ Br
2
R-CHBr-CH
2
Br
Xc nh CO, H
2
v tng lng alkan: phn ng oxi ha
* Cho kh qua ng CuO T=280
o
C
H
2(K)
+ CuO Cu + H
2
O
(L)
CO
(K)
+ CuO Cu + CO
2(K)

CO
2
+ 2NaOH Na
2
CO
3
+ H
2
O
Cu
2
SO
4
+ 2CO Cu
2
SO
4
.2CO
* Cho kh qua ng CuO T=850-950
o
C
CH
4
+ CuO CO
2(K)
+ H
2
O
(L)
+ Cu


38
Phng php sc k kh
Cho hn hp kh: alkan, alken, O
2
,

N
2
, H
2
, CO
39
Phng php phn tch thnh phn alkan






i vi cc phn on nng phi tch s b cc
cht nha, aromat
40
Kh nng to phc ca n-alkan vi
Ur, Thioure

41

II.3 Naphten (30-50%)
- Trong du cha naphten t 1 n 4 vng.
- Cc phn on nh ca du th cha ch yu ng
ng ca vng no 5-6 cnh.
- Cc phn on c nhit si di 300
0
C cha ti
30% naphten n vng (i vi du parafin) v
90% (du naphten).
- Naphten a vng ch yu cha trong phn on c
nhit si cao hn 300
0
C.
42

Naphten
Xng
Nhin liu
phn lc
Du nhn
Hydrocacbon
thm
1 vng
1 vng nhnh di
Nhit chy cao, gi
c tnh linh ng
nhit thp
nht cao, t
thay i theo
nhit
Benzen, Toluen,
Xylen (BTX).
Nguyn liu
sn xut cht
do, t si tng
hp
Tng kh nng
chng kch n
43
DANH PHP

44
DANH PHP
Ch i vi Xicloankan mang nhm th:
1. So snh s nguyn t cacbon trong vng vi s
nguyn t cacbon trn nhm th ankyl ln nht.
Nu ln hn hoc bng th hp cht l xicloankan
mang nhm th ankyl,cn ngc li l ankan mang
nhm th.
2. nh s nhm th sao cho locant l nh nht.Nu
c nhiu nhm th khc nhau c cng cch nh s
th u tin theo th t mu t.
3. Khi hp cht c nhiu vng ri rc th mch chnh
l mch thng.

45

46

Spiro [2,3] hexan
47
IU CH

48
TNH CHT VT L
Cicloankan c nhit si v t trng thng cao hn ankan
tng ng.
Khng tan trong nc nhng tan trong cc dung mi phn cc
yu hoc khng phn cc.
Metylciclopentan, metylciclohexan c nhit si, nhit
nng chy thp hn ciclopentan, ciclohexan.
Hydrocacbon Nhit si, oC Nhit nng chy, oC
Pentan 36 -130
Ciclopentan 49 -94
Hexan 69 -95
Ciclohexan 81 6,3
Metylciclohexan _ -126,3
49
Tr s Octan ca Naphten
Naphten c tr s Octan cao hn so vi cc Alkan
mch thng tng ng.
Naphten c mch nhnh alkyl di c tr s Xetan
thp hn so vi cc n-alkan c cng s C.

Hydrocacbon Tr s Octan
Pentan 62
Ciclopentan 87
Hexan 26
Ciclohexan 77
Metylciclohexan 72
Heptan 0
50
Kh nng chng kch n ca Naphten
Khi c nhiu nhnh ph ngn, th kh nng chng
kch n tt hn so vi naphten c nhnh ph di, vi
s C trong nhnh ph bng tng s C trong cc
nhnh ph ngn.
V tr nhnh ph dnh vo u vng naphten khng
nh hng my n kh nng chng kch n ca n.
Khi nhnh ph ca vng naphten l mch nhnh th
kh nng chng kch n s tng.
i vi cc vng khng no th kh nng chng kch
n cao hn i vi vng naphten tng ng.

51
TNH CHT HA HC
1. Phn ng th gc t do ca
cicloalkan
52
2. Phn ng m vng ca hp cht
vng nh: ciclopropan v ciclobutan

53
Sc cng Baeyer
gc CCC trong xiclopropan bng 60
o
,
gc CCC trong xiclobutan bng 90
o
,
gc CCC ca lin kt n l 109
o
28
ging nh trong alkan.

54
4. Phn ng dehydro ha
Phn ng dehydro ha naphten l phn ng c bn ca qu
trnh reforming phn on xng, ng vai tr quan trng trong
vic tng tr s octan ca xng nh sinh ra hydrocacbon thm.
55
iu kin nhit v xc tc trn, cc ciclopentan
v ng ng ciclopentan; 1,1-dimetylciclohexan,
cc naphten a vng ni cu khng xy ra phn ng
dehydro ha (v nhit ng l khng th din ra, v
bt c nhit no nng lng t do ca
hydrocacbon thm tng ng u cao hn naphten
vng 5).
=> Xc nh lng naphten vng 6 cnh trong cc
phn on xng v kerosen.

56
5. Phn ng ni vng Naphten
Chuyn ha vng 5 thnh vng 6 cnh, to cc naphten
a vng.
iu kin phn ng: nhit phng, xc tc AlBr3,
thi gian ngn ngn cn s ng phn ha ca cc
ciclohexan to thnh.
=> Phn ng xc nh lng naphten vng 5 cnh (tip
theo dehyro ha to aromat)
57
6. Phn ng to phc vi Thioure
bn phc to thnh ph thuc vo cu trc phn t
hyrocacbon v kch thc ca n.
=> tch cc naphten c cu trc khc nhau hoc c cng
khi lng phn t, thm ch tch cc naphten n
vng v a vng v cc hp cht a vng to phc bn
hn vi Thioure.
58
7. Phn ng chy
(CH
2
)n + 3n/2 O
2
nCO
2
+ nH
2
O + Nhit

C
4
H
8
+ 6O
2
4CO
2
+ 4H
2
O
Lng nhit ny thay i ty theo kch thc ca vng.
59
Mt s gi tr thiu nhit

60
8. Phn ng cng vi dd Br
2
Ciclopropan ging nh alken, lm phai mu
dung dch brom trong CCl
4
. Nhng
Ciclopropan khc vi alken v alkin l khng
tc dng vi dung dch KMnO
4
long, lnh,
trung ha.
61
Phng php nh lng Naphten
Phn on xng cha 50% naphten. Xc nh
trong phn on xng trn cha bao nhiu phn
trm ciclopentan, ciclohexan?


62
Phng php loi Naphten
Cho: hn hp hydrocacbon gm n-
alkan, izo-alkan, naphten.

63

64
II. 2 HIDROCACBON KHNG NO
Trong du hu nh khng tm thy
olefin hoc ch c mt lng rt
nh mt s m. Cc olefin c
to thnh trong qu trnh ch bin
du olefin (n-, izo-), xicloalken,
aromat c lin kt bi mch
nhnh.

65
Tnh cht ha hc c trng
Tc dng vi H
2
:
Xc tc Pt, Pd, nhit phng TN.
Xc tc Ni, T=180
o
C.
R-CH=CH
2
+ H
2
R-CH
2
-CH
3
iu kin ny, cc aromat khng b hydro ha =>
phn ng xc nh hm lng alken trong cc
phn on sn phm.

66
Tnh cht ha hc c trng
Halogen ha:


Phn ng dng tch cc hydrocacbon khng no ra
khi hn hp cc hydrocacbon cn li.
R-CH=CH
2
+ Br
2
R-CHBr-CH
2
Br
67
Tnh cht ha hc c trng
Tc dng vi H
2
SO
4()

Tc dng vi Ozon (aromat khng
tc dng)

68
Tnh cht ha hc c trng
Phn ng vi thy ngn acetate:
69
Tnh cht ha hc c trng alkadien
Phn ng vi maleic anhydride:
70
Trong du cha ch yu cc hidrocacbon thm
t 1-4 vng.(15-20%)
Phn on c nhit si di 200
0
C ch yu
cha cc ng ng ca benzen.
Phn on c nhit si 200 n 300
0
C cha
cc ng ng ca benzen v naphtalin.
Phn on c nhit si di 400-500
0
C ch
yu cha cc ng ng ca naphtalin v
antrasen.

II.4 HIDROCACBON THM
71

nht cao, t
thay i theo
nhit

Kh t bc chy, to
cc, to tn trong
ng c
Aroma
t
Xng
Nhin liu
phn lc,
diezen
Du nhn
1 vng
1 vng nhnh di
Tng kh nng
chng kch n, c
hi i vi mi
trng
72
III. THNH PHN PHI HIDROCACBON
1. Cc hp cht cha lu hunh
H
2
S
RSH
RSR
RSSR
Tiophen
Tiophan
73
2. Cc hp cht cha N

74
2. Cc hp cht cha N
Cc hp cht N c ng dng lm cht
st trng, cht c ch n mn, ph gia
cho du bi trn v bitum, cht chng
oxy ha Nhng cc hp cht N li
lm gim hot ca xc tc, to nha
v to mu sm trong sp du.
75
3. Cc hp cht cha oxi
Oxi c mt trong du di dng cc
axit mch thng, mch vng, phenol,
nha, asphanten .
76
4. Cc cht nha v asphanten
Nha v asphanten l nhng cht cha
ng thi cc nguyn t C, H, O, S, N;
c phn t lng ln hn 500 n 600
.v C tr ln. Nhn b ngoi chng c
mu xm, nng hn nc (t trng ln
hn 1) v khng tan trong nc.
77
Phn bit nha v asphanten
Nha Asphanten
- Trng lng phn t: 600-
1000 .v C.
- Trng lng phn t: 1000-
2500 .v C.
- D tan trong dung mi hu c.
Khi tan to dung dch thc
- Kh tan trong dung mi hu
c, khi tan to dung dch keo.
- thm ha: 0,14 n 0,25 - thm ha: 0,2 n 0,7
78
5. Cc khong cht
Trong du c th cha ti khong 4%
nc v cc mui khong ha tan
trong nc.

79
5. Cc khong cht
Trong nc khoan cha mt lng ln cc
mui khong. Cc cation thng gp l: Na
+
,
Ca
2+
, Mg
2+
v t hn c Fe
2+
v K
+
. Cc
anion thng gp l: Cl
-
, HCO
3
-
v t hn c
SO
4
2-
v CO
3
2-
. Ngoi ra cn mt s kim loi
khng phn ly dng keo nh Al
2
O
3
, Fe
2
O
3
,
SiO
2
. Trong s ny th nhiu nht l ion Na
+

v Cl
-
, c khi ln n 90%.

80
V. THNH PHN CHNG CT PHN
ON
Mt s phn on chnh thng c tch ra
t du:
+ Phn on xng: 28 180
o
C
+ Phn on kerosen: 180 250
o
C
+ Phn on diezen: 250 350
o
C
+ Mazut: > 350
o
C
+ Gasoil nng: 350 550
o
C
+ Phn cn gudron > 550
o
C

81
VI. PHN LOI DU M
Du th mun a vo cc qu trnh ch bin
hoc bun bn trn th trng, cn phi xc
nh xem chng thuc loi no: du nng hay
nh, du cha nhiu hydrocacbon parafinic,
naphtenic hay aromatic, du c cha nhiu lu
hunh hay khng? T mi xc nh c
gi tr trn th trng v hiu qu thu c cc
sn phm khi ch bin.

82
A. PHN LOI DU M THEO BN CHT
VT L
1. Theo t trng
Da vo t trng c th phn loi du theo 3
cp, 4 cp hoc 5 cp.
- Du nh: d
15
/
4
< 0.830, hoc
d
15
/
15
< 0.828
- Du trung bnh: 0.830 0.884
0.828 0.884
- Du nng: > 0.884
83











84
2. Theo ch s
0
API
Ch s
0
API co th thay th cho t trng
du trong phn loi du th.

0
API = 141,5/d
(15/15)
131,5
85
3. Theo ch s tng quan
CI = 48640/T
tr.b
+ 473,7.d
15,6
456,8
Nu CI t:
- 0 n 15 l parafin
- 15 n 50 l naphten hoc hn hp
parafin, naphten, aromat.
- ln hn 50 l hydrocacbon thm
86
B. PHN LOI THEO PHNG PHP HA HC
1. Theo phng php ca vin du m Hoa K
Phng php ny thc hin bng cch o t trng
ca 2 phn on du m.
Phn on 1 vi gii hn nhit si 250 275
o
C,
c tch ra bng cch chng ct du m p sut
thng.
Phn on 2 vi gii hn nhit si 275 300
o
C
p sut chn khng (40mmHg) (tng ng 390
415
o
C p sut thng).

87


Loi du T trng du d
15,6
15,6

Phn on I Phn on II
1-Parafin < 0,8251 < 0,8762
2-Parafin - trung gian < 0,8251 0,8767 0,9334
3-Trung gian - parafin 0,8256 0,8597 < 0,8762
4-Trung gian 0,8256 0,8597 0,8767 0,9334
5-Trung gian - naphten 0,8256 0,8597 > 0,9340
6-Naphten trung
gian
> 0,8502 0,8767 0,9334
7-Naphten 0,8602 > 0,9340
88
Theo phng php ny Nelson v Walson ra
mt hng s c trng K:


Trong , T - nhit si trung bnh ca du
m, tnh bng Reomuya (
o
R)
d t trng du th, xc nh 15.6
o
C (60
o
F) so
vi nc cng nhit


2. Phn loi theo phng php
Nelson, Watson v Murphy
89
2. Phn loi theo phng php Nelson,
Watson v Murphy
Gii hn h s K c trng phn chia
du m nh sau:
H parafinic: K = 13 12.15
H trung gian: K = 12.10 11.5
H naphtenic: K = 11.45 10.5
H aromatic: K = 10

90
3. Theo phng php ca vin nghin
cu ch bin du Groznii
91
4. Theo phng php ca vin
du m php
92
5. Phn loi theo cng ngh (GOST 912-66)
93
IIT1M2I2P3
94
Cc vng km bn nh cicloanpropan,ciclobutan c th
tham gia cng m vng tng t hidrocacbon khng no.

95
Thank you for your attention !!!



Spasibo za vnhimanie !!!