Najjednostavnija organska jedinjenja

Dele se na:
Alifatine
alkani
alkeni
alkini
aliciklini
Aromatine

zasieni ugljovodonici ili parafini (latinski:
parum affinis)
predstavljaju koren porodinog stabla
organskih molekula
Prirodni gas
Nafta
benzin, ulja za podmazivanje, vazelinski i
parafinski voskovi, katran i smole
sirovine za proizvodnju plastinih masa,
sintetikih vlakana i gume, alkohola, antifriza i
mnogih drugih petrohemijskih proizvoda

najjednostavniji alkan, metan, CH
4

C
H
H
H
H
1,1
109
o
28
'
Homologi niz alkana
Etan, propan, butan
CC C C
C
H H H
H
H H
H
H
CC C C
H H H
H
H H
H
H
H
H
Struktura alkana
(nastavak)
opta formula alkana
C
n
H
2n+2

Izomerija kod alkana
Zastupljena je strukturna
Normalni (n-) i ravasti alkani
(ugljovodonici)
C
7
9
C
10
75
C
15
- 4347
Konformacija
Ma koji od neogranienog broja
trenutnih prostornih oblika, koje moe
zauzimati jedan molekul odreene
strukture pri rotaciji oko prostih veza,
naziva se konformacija

Razvijenim strukturnim formulama, kod kojih je
prosta veza izmeu dva C-atoma oko koje se
vri rotacija prikazana dijagonalno i neto je
dua nego ostale veze
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H
H
(nastavak)
Newman-ove projekcione formule
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
H
H
H
H
H

eklipsne i stepeniaste konformacije etana

torzioni ugao
Energetska barijera
Izmeu eklipsne i stepeniaste konformacije
postoji energetska barijera od oko 12,5 kJ/mol
(~3 kcal/mol)
Energija potrebna da molekul rotira oko CC
veze naziva se torziona energija
Rotacija
Potencijalna
energija
HH
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
12,5 KJ/ mol
Konformacije kod butana
Kod butana, pri rotaciji oko C
2
C
3
veze, najnestabilnija
je eklipsna konformacija dveju voluminoznih metil-grupa
H
3
C
H
H H
H
CH
3
H
CH
3
H
H
CH
3
H
Kada se dva supstituenta nau u takvim konformacijama,
da je torzioni ugao izmeu njih po apsolutnoj vrednosti
manji od 90 (| | < 90), one se nazivaju sin
konformacije. U suprotnom, kada je | | > 90, to su anti
konformacije
alkana
Svako organsko jedinjenje mora se oznaiti ili hemijskim
simbolima (formulom) ili imenom koje odgovara njegovoj
strukturi
Ime mora da bude jasno, precizno i jednostavno, i to je
najvanije, mora da se odnosi na samo jednu molekulsku
strukturu
Danas su u upotrebi tri osnovna sistema nomenklature
organskih jedinjenja:
trivijalna ili obina imena,
supstituisana ili izvedena imena i
enevska (IUC ili IUPAC nomenklatura)
Trivijalna ili obina imena davana su jedinjenjima kojima
nije bila poznata struktura i najee su ukazivala na
njihovo poreklo ili neku specifinu osobinu
Danas se ova nomenklatura koristi za dobro poznata
jedinjenja ili za sloena jedinjenja za koja je nepodesno
koristiti sistematska imena

Alkani do etiri ugljenikova atoma imaju
trivijalna imena, koja potiu od trivijalnih
imena alkohola sa istim brojem ugljenikovih
atoma (metil-, etil-, propil- i butil-alkohol)
Za vie ugljovodonike koriste se osnove
grkih i latinskih naziva brojeva, koji
oznaavaju broj ugljenikovih atoma u
molekulu, iza kojih sledi nastavak an
Svi normalni alkani imaju u imenu prefiks n
Npr. CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
3
n-pentan
Prefiks izo- korisi se za alkane koji sadre
grupu (CH
3
)
2
CH-, a prefiks neo- za alkane
sa (CH
3
)
3
C- grupom. Upotreba prefiksa
neo- je ograniena samo na neopentan i
neoheksan
Izvedena imena su se mnogo koristila do
uvoenja enevske nomenklature
Vrlo su laka za razumevanje i zahtevaju
poznavanje relativno malog broja imena
Po ovoj nomenklaturi smatra se da je svaki
alkan izveden od metana zamenom
vodonikovog atoma drugim grupama. Ove
grupe su ugljovodonici sa jednim
vodonikovim atomom manje i nazivaju se
alkil-grupe
Alkil grupe dobijaju imena tako to se od imena
alkana odbije nastavak an i doda nastavak il
Tako je -CH
3
metil-grupa, -C
2
H
5
je etil-, itd.
Opta formula alkil grupa je C
n
H
2n+1

Izobutan, na primer, izveden je od metana tako
to su tri vodonikova atoma zamenjena metil-
grupama i naziva se trimetilmetan:
CH
3
CH CH
3
CH
3
Kod alkil-grupa se sree izomerija kao i kod
ugljovodonika. Zavisno od toga koji je vodonikov
atom zamenjen (primaran ili sekundaran),
razlikuje se n-propil- i izopropil-grupa:
CH
3
CH
2
CH
2
- CH
3
CHCH
3

|
Postoje 4 butil-grupe, 2 izvedene iz normalnog, a
2 iz ravastog butana: n-butil-, sek-butil-, izobutil- i
terc-butil-:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
-
CH
3
CH
3
CH
3
C
CH
3
CH
3
CHCH
2
CH
3
CH
2
CHCH
3
Navedene alkil-grupe ine osnov za imenovanje
velikog broja ravastih alkana
Posle butil-grupe, broj izomernih grupa je tako
veliki, da ih je nemogue razlikovati prefiksima, pa
je ova nomenklatura ograniena na nie
ugljovodonike
Koji C-atom uzeti kao metanski kod ovakvog
jedinjenja?
C
CH
3
CH
3
CH
3
CH
CH
3
CH
3
Najsupstituisaniji:
izopropil-trimetilmetan

Prva dva sistema nomenklature nisu mogla da
obuhvate mnoga sloena jedinjenja
Stoga je 1892. godine u enevi odran sastanak
Meunarodne Unije za istu i primenjenu hemiju
(International Union of Pure and Applied Chemistry -
IUPAC), na kome je usvojena tzv. enevska
nomenklatura ili IUPAC sistem nomenklature
organskih jedinjenja.
U meuvremenu dopunjena i ispravljena, pravila
nomenklature organskih jedinjenja objavljena su u 4.
izdanju Nomenklature organskih jedinjenja 1979.
godine; dopune ovih pravila od 1993. mogu se nai
na sajtu IUPAC-a
www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
Osnovna pravila IUPAC
nomenklature
1. Pronai i imenovati najdui niz u molekulu
Prva etiri zasiena nerazgranata aciklina
ugljovodonika nazivaju se metan, etan,
propan i butan. Imena viih lanova
homologog niza izvedena su iz numerikog
prefiksa i nastavka -an
Ime

Formula

Ime

Formula

metan
etan
propan
butan
pentan
heksan
heptan
oktan
nonan
dekan
undekan
dodekan
tridekan
tetradekan
pentadekan

CH
4

C
2
H
6

C
3
H
8

C
4
H
10

C
5
H
12

C
6
H
14

C
7
H
16

C
8
H
18

C
9
H
20

C
10
H
22

C
11
H
24

C
12
H
26

C
13
H
28

C
14
H
30

C
15
H
32


heksadekan
heptadekan
oktadekan
nonadekan
ikosan
henikosan
dokosan
trikosan itd.
triakontan
heksatriakontan
tetrakontan
pentakontan
heksakontan
heptakontan
oktakontan

C
16
H
34

C
17
H
36

C
18
H
38

C
19
H
40

C
20
H
42

C
21
H
44

C
22
H
46

C
23
H
48
itd.
C
30
H
62

C
36
H
74

C
40
H
82

C
50
H
102

C
60
H
122

C
70
H
142

C
80
H
162



Osnovna pravila IUPAC
nomenklature (nastavak)
Glavni niz se ponekad teko uoava
CH
3
CH
2
CH CH
2
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
CH
3
CHCH
2
CH
2
CH
2
CHCH
3
CH
2
CH
3
Ako postoje dva ili vie nizova iste duine,
za osnovni se uzima najrazgranatiji niz
CH
3
CH
2
CH CH CH
CH
3
CH
2
CH
2
CH
3
CH CH
3
CH
3
CH
3
Osnovna pravila IUPAC
nomenklature (nastavak)
2. Imenovati sve alkil-supstituente vezane za
najdui niz
Jednovalentne grupe, koje se izvode iz
zasienih nerazgranatih aciklinih
ugljovodonika oduzimanjem vodonikovog
atoma sa terminalnog ugljenikovog atoma,
imenuju se tako da umesto zavretka -an u
imenu tog ugljovodonika dobijaju nastavak -il.
Ugljenikov atom koji ima slobodnu valencu
oznaava se brojem 1
Ovakve grupe klasifikuju se kao normalni alkili,
odnosno alkili sa nerazgranatim nizom

Osnovna pravila IUPAC
nomenklature (nastavak)
Primeri:
CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
CH
2
pentil
undecil
CH
3
(CH
2
)
9
CH
2
Ukoliko je alkil grupa ravasta, primenjuju
se ista IUPAC pravila kao i za osnovni niz:
trai se najdui niz te alkil grupe, odreuju
supstituenti i dodaju odgovarajui nastavci
Osnovna pravila IUPAC
nomenklature (nastavak)
3. Numerisati ugljenikove atome najdueg niza,
polazei od onog kraja koji je najblii susptituentu
Primer:


Ispravno 1 2 3 4
CH
3
CHCH
2
CH
3
CH
3
Ako se dva supstituenta nalaze na istom
rastojanju od dva razliita kraja niza, niz se
numerie prema abecednom redu supstituenata.
Prvi supstituent prema abecednom redu vezuje se
za ugljenik sa manjim brojem
Osnovna pravila IUPAC
nomenklature (nastavak)
Kada ima 3 i vie supstituenata:
numerisati osnovni niz s jednog, pa s drugog kraja;
uporediti brojeve C-atoma za koje su vezani
supstituenti. Ispravan nain numerisanja sadri
najmanje brojeve (princip razlikovanja na prvoj taki)
Primer:




CH
3
CHCH
2
CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CHCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
1
2
3
4 5 6
7
8
9 10
1 2 3
4 5
6
7 8 9
10

Brojevi supstituisanih C-atoma: 2, 4, 9 (ispravno)
2, 7, 9 (neispravno)
Osnovna pravila IUPAC
nomenklature (nastavak)
4. Napisati ime alkana ureujui sve
supstituente po abecednom redu (svakome
prethodi broj ugljenikovog atoma za koji je
vezan i crtica), a zatim dodati ime osnovnog
niza (bez crtice ili razmaka izmeu imena
alkil-grupe i osnovnog niza)
Prisustvo vie istih, nesupstituisanih alkil-grupa
obeleava se prefiksima di-, tri-, tetra-, itd.
Ukoliko se na istom C-atomu nalaze dve iste
alkil-grupe, broj tog C-atoma se ponavlja u
imenu
Osnovna pravila IUPAC
nomenklature (nastavak)
Primeri
CH
3
CHCH
2
CHCH
2
CH
2
CH
2
CH
2
CHCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
1
2
3
4 5 6
7
8
9 10
CH
3
CH
2
CH CH CH
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH CH
3
CH
3
CH
3
CCH
2
CH
2
CHCH
3
CH
3
CH
3
CH
3
2,4,9-trimetildekan 4-etil-2,3,5-trimetilheptan
2,2,5-trimetilheksan
Osnovna pravila IUPAC
nomenklature (nastavak)
Sledea imena mogu se koristiti samo za
nesupstituisane ugljovodonike:
izobutan (CH
3
)
2
CH-CH
3

izopentan (CH
3
)
2
CH-CH
2
-CH
3

neopentan (CH
3
)
4
C
izoheksan (CH
3
)
2
CH-CH
2
-CH
2
-CH
3


Osnovna pravila IUPAC
nomenklature (nastavak)
Prisustvo vie sloenih supstituenata
oznaava se prefiksima bis-, tris-, tetrakis-,
pentakis-, itd., iza kojih sledi ime sloenog
supstituenta u zagradi
Prefiksi di-, tri-, tetra- itd., kao i sek-, terc- ne
rasporeuju se po abecednom redu, osim ako
su deo imena sloenog supstituenta
CH
3
C CH
3
CH
3
CH CH
2
CH
2
CH
2
CH CH
2
CH
H
3
C CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
CH
3
1
2 3 4 5 6 7 8 9
1
2 3
3,3-dietil-4-metil-5-(1-
metilpropil) nonan
(ili 5-sek-butil-3,3-dietil-4-
metilnonan)

Polarnost
Mala razlika u elektronegativnosti izmeu C i H
Veze su usmerene na potpuno simetrian, nain tako
da se i mala polarnost pojedinanih veza ponitava.
Zbog ovakve strukture molekul alkana je nepolaran ili
neznatno polaran
Take kljuanja i topljenja
Sile koje deluju izmeu molekula nepolarnih jedinjenja
su slabe van der Waals-ove sile
Deluju na malom rastojanju, izmeu delova molekula
koji su sasvim blizu jedan drugom, odnosno na
povrinama molekula. Sa porastom broja ugljenikovih
atoma raste povrina molekula i jaaju ove sile
Posledica toga je porast taki kljuanja i taki topljenja
sa porastom broja ugljenikovih atoma.

Alkani od:
C
1
do C
4
su bezbojni gasovi,
C
5
do C
17
su bezbojne tenosti
C
18
i vii su bezbojne vrste supstance
Take kljuanja normalnih alkana pravilno rastu s
porastom broja C-atoma. Izuzev za nie lanove,
taka kljuanja se poveava za 20-30
o
C za svaki
novi C-atom, odnosno CH
2
grupu, koja se uvede
u molekul
To je karakteristino za sve homologe nizove

Normalni izomer ima viu taku kljuanja. to je
vee grananje, taka kljuanja je nia
Ravanjem molekul tei da dobije sferni oblik,
smanjuje mu se povrina, a privlane sile slabe
Primer:
n-butan izobutan
Tklj.,
0
C -0,5 -12
n-pentan izopentan neopentan
36 28 9,5
ne menja se pravilno kao taka kljuanja,
jer intermolekulske sile u kristalu ne zavise
samo od veliine molekula, ve i od toga
kako se molekul pakuje u kristalnu reetku
Ako se take topljenja nanesu na grafikon
u zavisnosti od broja C-atoma, dobija se
cik-cak kriva
u gornjim takama krive su take topljenja
ugljovodonika s parnim brojem ugljenikovih
atoma (bolje se pakuju u kristalne
strukture), a u donjim s neparnim
Tk alkana C
1
-C
20


0 2 4 6 8 10 12 14 16 18 20
-200
-150
-100
-50
0
50
T
a

k
a

t
o
p
l
j
e
n
j
a
,


o
C
Broj C-atoma
Rastvorljivost
slino se u slinom rastvara
rastvorni u nepolarnim ili slabo polarnim
rastvaraima, kao to su npr. petroletar, etar,
hloroform, a nerastvorni u vodi i dr. polarnim
rastvaraima
I sami odlini rastvarai (n-pentan i n-heksan)

Nafta
Zemni gas
Movarni gas
Metode za dobijanje nekog organskog
jedinjenja
Industrijske (proizvodnja velike koliine krajnjeg
proizvoda po niskoj ceni)
Laboratorijske
Vreme
Mala koliina supstance
istoa supstance
1. Hidrogenizacijom alkena
RCH
CHR
Pd ili Ni
H
2
/Pt,
RCH
2
CH
2
R
2. Redukcijom alkil-halogenida
Redukcija metalom i kiselinom
RX + 2H
RH + HX
Hidroliza Grignard-ovog reagensa
RX
+ Mg
RMgX
RH
H
2
O
RMgX je so vrlo slabe kiseline RH, koju
istiskuje svaka jaa kiselina, odnosno svako
jedinjenje koje ima kiseliji vodonikov atom
(voda, alkohol, fenol, kiselina)
3. WURTZ-ova reakcija
+
2RX
2Na
2NaX
R
R
- dobijanje alkana sa veim brojem C-atoma od
poetnog RX;
- Rastvarai: etar ili 1,4-dioksan
- Metoda je pogodna za dobijanje simetrinih
ugljovodonika
2 CH
3
CH
2
CH
2
CH
2
Br
CH
3
(CH
2
)
6
CH
3
+ 2 NaBr
2 Na
1-brombutan oktan
4. Dekarboksilovanje karboksilnih
kiselina i njihovih soli
Dekarboksilovanje karboksilnih kiselina daje
bolji prinos
RCOO
-
Na
+ CaO-NaOH
RH + CO
2
RCOOH
CuO/Cr
2
O
3
RH + CO
2
piridin
Hemijske reakcije alkana
Na sobnoj temperaturi inertna slabo reaktivna
jedinjenja; otuda im i naziv parafini (latinski:
parum affinis)
Pod otrijim uslovima i prema odreenim
reagensima, alkani mogu biti vrlo reaktivni
Reakcije kojima podleu ne koriste se mnogo u
laboratorijama, ali imaju veliku industrijsku
primenu.
Reakcije alkana vre se preko slobodnih radikala
Osnovni tip reakcija: supstitucija

Do reakcije dolazi izlaganjem smee alkana i
halogena (najee Cl
2
ili Br
2
) izvoru svetlosti,
nekog drugog zraenja, ili toplote
Ova reakcija tee slobodno radikalskim
mehanizmom sa sledeim fazama:
Poetna faza
X
2

E
2 X
Faze irenja
+ +
.
X
R
.
RX X
2
Zavrne faze
X
+
X X
2
R
+
R R R
R
+
X RX
Sporedne reakcije kod
halogenovanja
Sporedne reakcije i njihovi proizvodi su vrlo
esta pojava kod supstitucionih reakcija
Primer: hlorovanje metana
HCl
+
C H
H
H
Cl
C H
H
H
H
+
Cl Cl
toplota ili svetlost
Cl Cl
+
C H
H
H
Cl
C Cl
H
H
Cl
+
HCl
toplota ili svetlost

Nitrovanje je reakcija pri kojoj se vodonikov atom alkana
zamenjuje nitro-grupom, NO
2

Za razliku od halogenovanja, pored raskidanja C-H veza ovde
dolazi i do raskidanja C-C veza
Reakcija se moe vriti u gasnoj i u tenoj fazi
U tenoj fazi se reakcija izvodi pod pritiskom i na temperaturi
od 140C, a dobijaju se polinitro-jedinjenja
u gasnoj fazi: alkani se zagrevaju sa azotnom kiselinom ili
azotovim oksidima na 150 do 475C (zavisno od
ugljovodonika) pri emu se dobija smea mononitro-parafina
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
NO
2
+ CH
3
CHCH
3
+ CH
3
CH
2
NO
2
+ CH
3
NO
2
NO
2
HNO
3
Odlini su rastvarai, koriste se kao dodaci gorivu za specijalne
trkake i prototip motore, kao intermedijeri u sintezi lekova, insekticida,
eksploziva, itd.

Lakoa zamenjivanja vodonikovog atoma
je: 321
RH + H
2
SO
4
/SO
3
R SO
3
H + H
2
O

U viku kiseonika ili vazduha, svi alkani lako
sagorevaju dajui ugljendioksid i vodu, uz
oslobaanje znatne koliine energije
C
n
H
2n+2
+
3n + 1
2
O
2
nCO
2
+ (n+1) H
2
O + H
Koliina energije koja se oslobodi
sagorevanjem 1 mola jedinjenja naziva se
toplota sagorevanja
Toplota sagorevanja poveava se sa brojem
C-atoma i to za oko 649 kJ/mol za svaku -
CH
2
- grupu
Nepotpuna oksidacija
Do nepotpunog sagorevanja alkana dolazi u
uslovima nedovoljne koliine kiseonika ili
vazduha. Proizvodi reakcije mogu biti
ugljen-monoksid ili ak ist ugljenik


2 CH
4
+ 3O
2
2 CO + 4 H
2
O
CH
4
+ O
2
C + 2 H
2
O
Piroliza krakovanje
Piroliza alkana razgradnja na visokoj
temperaturi bez prisustva vazduha
1200
o
C
CH
4 C +
2 H
2
Krakovanje se vri radikalskim mehanizmom.
metan:
CH
4
1200
o
C
C + 4 H
600
o
C
C
3
H
8
C
2
H
4
+
CH
4
Piroliza etana i propana
Etan
Raskida se i C-C veza (slabija od C-H veze)
CH
3
CH
3
CH
3
CH
4
+ CH
3
CH
2
CH
3
CH
2
C
2
H
4
+ H
H +
CH
3
CH
3
CH
3
CH
2
+
H
2
propan
mogue tri poetne reakcije:
CH
3
CH
2
CH
3
CH
3
CH
2
+
CH
3
CH
3
CH
2
CH
2
H +
CH
3
CHCH
3
+ H
Izomerizovanje
Izomerizovanje je proces u kojem normalni
alkani prelaze u ravaste izomere
zagrevanjem u prisustvu katalizatora
proces je vaan za proizvodnju goriva
veeg oktanskog broja