Hemija

Tema: Alkani,

alkeni i

alkini

Ruica Tralji

Prnjavor, 2015
1

UVOD
Ugljovodonici su organska jedinjenja koja sadre samo atome ugljenika i vodonika.
Ugljovodonici se sastoje iz:
osnovnog ugljovodonikovog skeleta (meusobno
povezanih atoma ugljovodonika) i
vodonikovih atoma koji su povezani na taj skelet.

1. Podela ugljovodonika
Postoji vie podela ugljovodonika:
1. Prema vrsti veze unutar skeleta dele se na:
Zasiene to su ugljovodonici kod kojih se izmeu atoma ugljenika javljaju samo
jednostruke hemijske veze.
Nezasiene to su oni ugljovodonici kod kojih se izmeu atoma ugljenika pored
jednostruke javljaju jo i dvostruke ili trostruke hemijske veze.
2. Prema rasporedu ugljenikovih atoma, ugljovodonici mogu biti:
Aciklini imaju linijski raspored ugljenikovih atoma.
Ciklini imaju ciklini raspored ugljenikovih atoma.
Prema tome postoje etiri vee grupe ugljovodonika:
Zasieni, aciklini alkani (parafinski ugljovodonici)
Zasieni, ciklini cikloalkani (naftenski ugljovodonici)
Nezasieni, aciklini (olefinski ugljovodonici):
- Alkeni sa jednom dvostukom vezom
- Alkini sa jednom trostrukom vezom
- Aleni
- Polieni (dieni, trieni, tetraeni...) sa vie dvostrukih veza
Nezasieni, ciklini (aromatini ugljovodonici) areni.

1.1. Nalaenje i dobijanje ugljovodonika

Ugljovodonici su osnovni sastojci nafte i zemnog gasa iz kojih se najee dobijaju.
Nafta je osnovni izvor ugljovodonika. vrsti ugljovodonici mogu se nai i u mineralu
ozokeritu. U laboratoriji ugljovodonici se sintetiu na vie naina od kojih su najvaniji
Wurtz-ova sinteza:

i suva destilacija smee soli organskih kiselina i NaOH:

2. Alkani
Alkani su zasieni ugljovodonici, tj. oni koji ne poseduju viestruke veze izmeu
atoma ugljenika. Razlika izmeu metana i etana je samo u jednoj CH2 grupi. Razlika
izmeu svakog sledeeg alkana je takoe u jednoj CH2 grupi. Takav tip hemijskih
jedinjenja iji se susedni lanovi razlikuju za pojednu grupu (u ovom sluaju za CH 2 grupu)
naziva se homologi red.

2.1. Predstavnici i nomenklatura

Sistem po kome e ime organskih jedinjenja da pokazuje sastav i strukturu tog

organskog jedinjenja je usvojen 1892. godine u enevi. Od tog vremena on se neprestano
dopunjava na sastancima komisije za nomenklaturu. Pravila IUPAC-a su veoma prosta, ime
organskog jedinjenja je ustvari opis njegove strukture: jedan deo imena opisuje ugljenikov
skelet, a drugi funkcionalne grupe koje su za taj skelet vezane.
Prva etiri lana homologog niza nose nazive metan, etan, butan i propan. Od
alkana sa pet ugljenikovih atoma, imena se dobijaju kada se na grki broj koji oznaava
broj ugljenikovih atoma doda nastavak an.

struktura n-alkana
3

Alkani normalnog (opruenog) niza, n-alkani, su pripadnici homologog niza.

Ravasti nizovi su sa druge strane strukturni izomeri normalnog niza.

Normalan

Razgranat

Za osnovu se uzima najdui ugljenikov lanac, a smetaj bocnih lanaca (koji dobijaju
ime po radikalu) se oznacava brojevima. Oznacavanje brojevima pocinje od funkcionalne
grupe, tako da se njoj dodeli najnia vrednost (0).

2,2,4-trimetilheksan

2.2. Geometrija molekula

Molekularna geometrija alkana direktno utie na njihove fiziko-hemijske osobine.
Specifina geometrija je proizvod stvaranja kovalentne sigma veze izmeu atoma ugljenika
koja je preduslovljena hibridizacijom jedne s i tri p orbitale ugljenika, koji je uvek
etvorovalentan u organskim jedinjenjima. sp3 hibridizacija prisutna je u svim alkanima i
ona uslovljava tetraedarsko prostorno rasporeivanje hibridizovanih atomskih orbitala.

2.4. Konformacije

Eklipsna (levo) i stepeniasta (desno) konformacija u Njumanovoj projekciji kod etana

Veze izmeu ugljenika i vodonika nalaze se postavljene paralelno jedna naspram
druge. Ovakva konformacija se naziva zaklonjena ili eklipsna, i odlikuje je visok stepen
nestabilnosti zbog torzionog (eklipsnog) napona koji se javlja i tei da iskrivi vezu. Zato se,
rotiranjem oko sigma veze, uspostavlja daleko stabilnija stepeniasta konformacija gde su
elektronski oblaci fazno pomereni a stepen interakcije izmeu suprotnih naelektrisanja
sveden na minimum. Ovakvi razliiti prostorni oblici nazivaju se rotomeri, a oblici sa
najmanjim sadrajem energije konformeri.

2.5. Nalaenje i laboratorijsko dobijanje

Alkani se u velikim koliinama mogu nai u nafti (iji najvei deo ine) i u
prirodnom gasu (metan, etan, propan, butan). Metan nastaje usled truljenja organskih
materija i moe se nai u movarama, a ima ga i u rudnicima. Metan u rudnicima prestavlja
veoma veliku opasnost jer kada se naie na njegove zalihe moe da izazove eksploziju jer
pri veim koncentracijama moe i spontano da se zapali.
Listovi karfiola, kupusa, kao i kora jabuke u sebi sadre alkan C29H60 koji slui kao
zatita od gubitka vlage, dok veina drugih biljaka kao zatitu koristi biljne voskove koji su
po sastavu estri.
Alkani se mogu dobiti iz raznih jedinjenja redukcijom. U labaratoriji se metan
dobija zagrevanjem natrijum-acetata sa natrijum hidroksidom:
CH3COOH-Na + NaOH CH4 + Na2CO3
Druge metode ukljuuju:

Katalitiku hidrogenizaciju alkana na paladijumovoj (ili platine/nikla) reetki:

R-CH2-CH=CH-R + H2 R-CH2-CH2-CH2-R
Redukciju alkil-halogenida u kiseloj sredini:

RX + Zn + H+ RH + Zn+ + XReakcijom Grinjarevog reagensa (magnezijuma u suvom etru) i hidrolizom

dobijenog proizvoda:
RX + Mg RMgX + H2O RH + MgX(OH)
5

2.6. Fizike osobine

Fizike osobine alkana zavise od nekoliko faktora. Prvi i najvaniji je broj
ugljenikovih atoma. Drugi je struktura niza.

Pod normalnim uslovima alkani koji sadre od 1 do 4 ugljenikovih atoma su u

gasovitom agregatnom stanju, alkani koji sadre od 5 do 17 ugljenikovih atoma su u
tenom agregatnom stanju, a sa preko 18 su u vrstom.
Svaki sledei predstavnik homologog niza ima temperaturu kljuanja za 20-30 C
viu od prethodnog. Ovo se objanjava injenicom da izmeu molekula vladaju
Londonove sile a da se dipol daleko lake indukuje kod veih molekula, pa su kod
njih meumolekulske sile vee.
Ravanjem niza se uvek smanjuje temperatura kljuanja. Ovo se objanjava
smanjenjem dodirnih povrina molekula, to smanjuje disperzione sile.

Alkani se kao i veina neorganskih jedinjenja rastvaraju u nepolarnim rastvaraima,

a u polarnim (npr. voda) se ne rastvaraju.

2.7. Hemijske osobine reakcije

Alkani su slabo reaktivna hemijska jedinjenja, pod normalnim uslovima ne reaguju
sa jakim kiselinama kao to su sulfatna kiselina i hloridna kiselina a ni sa jakim bazama kao
to su natrijum hidroksid i kalijum hidroksid. Alkani ne reaguju ni sa oksidacionim
sredstvima kao to su kalijum permanganat ili kalijum dihromat, ali je njihova oksidacija
mogua. Alkani su nereaktivni jer su izgraeni od sigma C-C-C veza. Ove veze se teko
raskidaju jer je potrebno uloiti veliku energiju za taj proces. Zato alkani reaguju samo na
posebnim uslovima.

2.7.1. Oksidacija
Oksidacija je proces sagorevanja ugljovodika. Pri potpunom sagorevanju bilo kog
ugljovodonika nastaje ugljenik(IV)-oksid(ugljendioksid) i voda.
= CH4 + 2O2 ---------> CO2 + 2H2O

2.7.2. Halogenovanje
Za alkane je karakteristina reakcija supstiticije halogenim elementima pri emu
nastaju derivati alkana - alkil halogenidi. U mehanizam reakcije ukljueni su slobodni
radikali, sama reakcija je veoma egzotermna i odvija se pod specifinim uslovima. Odvija
se u tri faze:

1. Inicijacija - u kojoj dolazi do homolitikog rakidanja kovalentne veze u molekulu

halogena npr. hlora. Da bi se ovo desilo potrebno je prisustvo suneve svetlosti
odnosno ultravioletnog zraenja. Pritom nastaju slobodni radikali sa po jednim
nesparenim elektronom koji su inicijatori reakcije.
Cl2 2 Cl
2. Propagacija - u kojoj dolazi do reakcije izmeu slobodnih radikala i alkana.
Najee je dvostepena pri emu je proizvod monosupstituisan ali u zavisnosti od
koncentracije hlora, moe doi i do supstituisanja veeg broja vodonika.
CH4 + Cl CH3 + HCl
CH3 + Cl2 CH3Cl + Cl
u viku hlora, moe dalje da nastaje:
CH3Cl + Cl CH2Cl + HCl
CH2Cl + Cl2 CH2Cl2 + Cl
...
3. Terminacija - nakon supstituisanja veeg broja vodonika, poveava se ansa sudara i
reakcije slobodnih radikala meusobno odnosno njihove rekombinacije do
neutralnih molekula. Ovime nestaju inicijatori reakcije i ona se postepeno gasi.
Proizvod reakcije je usled toga uvek smea razliitih produkata reakcije ije se udeo
moe pretpostaviti preko njihove statistike distribucije.
Cl + Cl Cl2
CH3 + CH3 C2H6
CH3 + Cl CH3Cl

Ovu reakciju jako inhibira prisustvo kiseonika jer nastaje manje reaktivan
CH3-O-O
radikal koji usporava ili u potpunosti zaustavlja reakciju.

2.7.3. Krakovanje
Krakovanje je proces razlaganja ugljovodonika na ugljenik i vodonik ili neki drugi
ugljovodonik i vodonik. Proces se obavlja na vrlo visokim temperaturama(proko 500
stepeni Celzijusa) i bez vazduha. Ovaj proces je vieoma bitan u industriji nafte.
=== CH4 ------> C + 2H2
C2H6------> C2H4 + H2

2.8. Primena alkana

Alkani se upotrebljavaju kao gorivo. Koriste se i za proizvodnju velikog broja

organskih supstancija u hemijskoj industriji

3. Metan

molekul metana
Metan (CH4), poznat i kao blatni gas je najprostiji zasieni ugljovodonik (alkan).
Ukoliko vladaju normalni uslovi on je bezbojan gas.
U prirodi metan nastaje usled bezkiseoninog raspada organskih materija (npr.
namovarama). Metan je glavni sastojak zemnog gasa. Koristi se kao gas za grejanje i kao
sirovina za dobijanje organskih jedinjenja
Molekul metana ima oblik tetraedra. Atom ugljenika s ima sp3 hibridizaciju. Ostale
orbitale grade hemijsku vezu sa etri atoma vodonika. Sve etri veze su podjednake (uglovi
izmeu veza iznose 10928') i veoma su malo polarizovane, to je zajedno sa nedostatkom
slobodnih elektronskih parova velike postojanosti ovog jedinjenja. Metan moe da
uestvuje samo u reakcijama tipinim za alkane (npr: sagoreva).
Labaratorijski metan se dobija prenjem natrijum oktana sa natrijum hidroksidom:
CH3COONa + NaOH CH4 + Na2CO3
Druga metoda je hidroliza aluminijum karbida:
Al4C3 +12H2O 3CH4 + 4Al(OH)3
Osobine metana:

kritian pritisak 46,3 bar

gustina 0,717 kg/m3n
toplota sagorevanja 13 264 kcal/kg = 55,53 MJ/kg

Meavina metana sa vazduhom u razmeri 1:10 ima eksplozivno dejstvo. Nastanak

ovakve smee u rudnicima je esto razlog velikih eksplozija i smrti mnogih ljudi.
Velike koliine metana se nalaza na planetama u obliku mora (kao to na zemlji
postoje mora vode, tako na nekim planetama postoje mora metana).

4. Etan
8

etan
Etan je zasieni ugljovodonik iz homologog reda alkana sa molekulskom formulom
C2H6. Osobine:

bezbojan, bezmirisan gas

taka topljenja: -182,76 C
taka kljuanja: -88,6 C
Etan se u prirodi javlja kao jedan od sastojaka zemnog gasa.

Dobija se iz produkata prerade nafte i kamenog uglja. Labaratorijski se dobija

elektrolizom koncentrovanog rastvora acetata:
CH3COO CH3 + CO2 + e
CH3 + CH3 C2H6

5. Butan

Struktura i molekul
Butan, poto ima izomere obeleava se i sa n-butan, je etvrti pripadnik homologog
reda alkana. Racionalna formula butana je CH3CH2CH2CH3. Butan se esto koristi i kao
naziv za n-butan i za njegov izomer 2-metilpropan (poznat i pod nazivom izobutan),
CH3CH(CH3)2. Butan je veoma zapaljiv, slabo rastvorljiv gas.

5.1. Hemijska struktura

n-Butan ima sledeu strukturnu formulu:

H H H H
| | | |
H-C-C-C-C-H
| | | |
H H H H

5.2. Reakcije i primena

Na vazduhu butan sagoreva na ugljen dioksid i vodenu paru:
butan + kiseonik -> ugljen dioksid + vodena para
Ukoliko je vazduh zagaen , umesto ugljen dioksida mogu nastati i a ili ugljen
monoksid.
Granice zapaljivosti u smesi sa vazduhom (u zapreminskim procentima gasa u
vazduhu) su 1,9 8,5 vol% (uz prisustvo izvora upaljenja).
Butan je jedan od dva glavna sastojka "plina" ("propan-butan", tj. teni naftni gas TNG) koji se koristi za kuvanje, a takoe i kao pogonsko gorivo za vozila ("autogas" TNG).
Usled oteivanja ozonskog omotaa zemlje od freona poveava se primena
izobutana u rashladnim ureajima.

6. Propan

propan
Propan, (molekulska formula C3H8), je bezbojan alkan, u gasovitom agregatnom
stanju. Propan je nerastvorljiv u voda, a rastvara se u organskim rastvaraima kao to je npr.
Etil alkohol. U malim koliinama se javlja u zemnom gasu a u veim koliinama javlja se u
nafti. Iz nafte se dobiva destilacijom u obliku smee sa butanom, koja se koristi kao gorivo
poznato pod nazivom Teni naftni gas (TNG) i kojom se pune boce koje se koriste u
domainstvima (tzv. butan boce), a koristi se i kao alternativno gorivo za vozila (LPG,
"autogas").
10

Propan je veoma slabo reaktivan kao i svi alkani. Na viim temperaturama podlee
reakcijama paljenja. Reaguje i sa gasovitim hlorovodonikom i hlorom, usled ega nastaju
hloroalkani. Propan je sirovina za mnoge organske sinteze.
Granice zapaljivosti u smesi sa vazduhom (u zapreminskim procentima gasa) su 2,1
9,5 vol% (u prisustvu izvora upaljenja).

7. Alken
Alkeni su organska jedinjenja iz grupe nezasienih ugljovodonika kod kojih se
javlja najmanje jedna dvostruka hemijska veza izmeu atoma ugljenika (C=C). Alkeni kao i
alkani grade homologi red iji se susedni lanovi razlikuju za pojednu CH 2 grupu. Svaki
atom ugljenika povezan je sa dva atoma vodonika, a ugljenikovi atomi koji grade dvostruku
vezu meusobno su povezani sa dva elektronska para. Ta dvostruka veza izmeu
ugljenikovih atoma predstavlja funkcionalnu grupu alkena.
Najjednostavniji alken ima formulu C2H4 koji nosi naziv eten. Opta formula alkena
je CnH2n
Alkeni koji sadre dve dvostruke veze nazivaju se dieni. Alkeni sa vie od dve
dvostruke veze (trieni, tetraeni itd.) se uopteno nazivaju polieni.

7.1. Nomenklatura alkena

Po JUPAKovoj nomenklaturi imena alkena se izvode iz imena odgovarajuih alkana
sa istim brojem ugljenikovih atoma., tako to se odbija nastavak an i na njegovo mesto
dodaje nastavak en. Poloaj dvostruke veze se oznaava brojem prvog ugljenikovog atoma
za koga je vezana dvostruka veza. Numerisanje atoma ugljeni se vri brojevima tako da su
ugljenikovi atomi na kojima se javlja dvostruka veza obeleeni najmanjim moguim
brojevima. Taj broj se stavlja ispred imena alkena. Ako je alken ravast obeleavanje se vri
na isti nain kao i kod alkana.

CH3CH2CH2CH2CH==CH2
6 5 4 3 2 1

1-Heksen

eten

CH3
|
CH3CH2CH2CH2CH==CH2
6 5 4 3 2 1

4-Metil-1-heksen

CH3
|
CH3CH2CH2CH2CH==CH2
6 5 4 3 |2 1
CH2CH3

2-Etil-4-metil-1-heksen

C2H4

11

propen

C3H6

n-buten

C4H8

n-penten

C5H10

n-heksen

C6H12

n-hepten

C7H14

n-okten

C8H16

n-nonen

C9H18

n-deken

C10H20

7.2. Nalaenje i dobijanje

Alkani se mogu nai u nekim vrstama nafte, ali u veoma malim koliinama jer su
dosta reaktivni. Najprostiji alkeni kao npr: eten, propen i buten u velikim koliinama
proizvode se krakovanjem nafte. U laboratorijama alkeni se najee dobijaju eliminacijom
atoma ili atomskih grupa sa susednih ugljenikovih atoma.

Reakcija sa oksidacionim sredstvima:

CH3CH=CH2 + (O) CH3CH-CH2
| |
OH OH

12

7.3. Reaktivnost
Alkeni su dosta reaktivniji od alkana. Reaktivnost alkena je posledica dvostruke
veze izmeu ugljenikovih atoma. Proizvodi reakcije alkena su uglavnom stabilniji nego
supstrat.
Oni podleu reakcijama:
1. oksidacije (sagorevanjem i pomou oksidacionih sredstava) C 2H4 + 3O2 2CO2 +
2H2O
2. polimerizacije i reakcijama
3. adicije npr: dodavanja gasovitog hlora, hlorovodonika, vode.

7.3.1. Adicione reakcije alkena

adicija vodonika - U prisustvu katalizatora platine ili paladijuma alkeni se jedine sa

vodonikom na sobnoj temperaturi. Ovaj postupak se naziva katalitiko
hidrogenovanje.
adicija bromovodonika - Bromovodonik u gasovitom agregatnom stanju se adira na
alkene na sobnoj temperaturi bez prisustva katalizatora gradei zasieno jedinjenje:
CH2=CH2 + HBr CH3CH2Br

Mehanizam ove reakcije izgleda ovako:

Kada se adicija vri na alken, iji atomi ugljenika vezani dvostrukom vezom ne
sadre isti broj vodonikovih atoma, onda se vodonik iz reangensa vezuje za onaj ugljenikov
atom koji ima vie vezanoh vodonikovih atoma.
adicija sulfatne kiseline - Sulfatna kiselina se adira na alkenena isti nain kao i
hlorovodonik (po Markovnikovom pravilu):
CH3CH=CH2 + HOSO2OH CH3CH-CH3
|
OSO2H

Adicija vode - pod normalnim uslovima voda ne reaguje sa alkanima, ali ukoliko je
prisutna sulfatna kiselina voda se adira po Markovnikovljevom pravilu:
CH3CH=CH2 + HOH CH3CH-CH3
|
OH

Adicija halogena - Halogeni se pod normalnim uslovima veoma brzo adiraju na

dvostruku vezu alkena:

13

CH3CH=CH2 + Br2 CH3CH-CH2

| |
Br Br
ili:

Mehanizam reakcije halogenovanja izgleda ovako:

7.3.2. Oksidacija

Sagorevanje alkena - Alkeni kao i alkani sagorevaju na vazduhu usled ega nastaje
ugljen dioksid i voda. Usled ove reakcije oslobaa se toplotna energija.
CH2=CH2 + 3O2 CO2 + H2O

7.3.3. Polimerizacija
Molekul iz koga nastaje polimer nnaziva se monomer. Polimeri su jedinjenja
velkikih molekulskih masa koja nastaju sjedinjavanjem velikog broja monomera. Reakcija
u kojoj nastaju polimeri naziva se polimerizacija. U sluaju alkena uglavnom se odigrava
adiciona polimerizacija. Usled polimerizacije alkena najee nastaju plastine mase. U
Srbiji najpoznatiji polimer koji se proizvodi je polieten .

7.4. Fizike osobine

Fizike osobine alkena su veoma sline fizikim osobinama alkana sa istim brojem
atoma ugljenika. Alkeni sa manjim brojem ugljenikovih atoma su gasovi, sa vie tenosti ili
vrste supstancije. Alkeni se ne rastvaraju u neorganskim rastvaraima (npr. voda), a
rastvaraju se u organskim (alkoholi).

7.5. Hemijske osobine

Reaktivnost alkena potie od veze jer se elektronski oblak nalazi iznad i ispod ravni
molekula i lako stupa u reakciju sa drugim reagensima. Drugi razlog reaktivnosti je to
elektroni nisu deo ugljenikovog skeleta i veza se lako raskida pri povoljnom sudaru sa
reagensom a da skelet ugljenikovog atoma ostane nepromenjen.

14

8. Eten

strukturna formula etena

Eten (raniji naziv etilen) je hemijsko jedinjenje koje spada u grupu alkena. U
laboratoriji se dobija sagorijevanjem alkohola etanola i koncentrovane sumporne kiseline.
Koncentrovana sumporna kiselina je jako dehidrataciono sredstvo i oduzima vodu etanolu.
Eten je lako zapaljiv gas, i sa vazduhom gradi eksplozivnu smjeu. Pri sagorjevanju
etena oslobaa se velika koliina toplotne energije.

8.1. Hemijske osobine

Eten je gas bez boje mirisa i ukusa i slabo se rastvara u vodi.

8.2. Eten kao hormon

Eten se smatra jednim od osnovnih biljnih hormona, ija je funkcija regulisanje
fiziolokih procesa u biljkama. Eten (etilen) u biljkama nastaje razgradnjom aminokiseline
metionina, i kao slabo rastvorljiv u vodenoj sredini elije, brzo naputa mesto sinteze.
Dejstvo etena na biljke je dvojako:

uzrokuje sazrevanje plodova;

inhibira izduivanje elija korena i stabla.

9. Dieni
Dieni (alkadieni) su nezasieni ugljovodonici koji sadre dve dvostruke veze. Dieni
su izomerni sa alkinima. Opta formula diena je:
Cn2Hn-2.
Dve dvostruke veze u nekom alkadienu mogu biti rasporeene na vie naina.

9.1. Podela po rasporedu dvostrukih veza

15

Po rasporedu dvostrukih veza dieni se dele na:

1. kumulovane diene
2. konjugovane diene
3. izolovane diene.

9.1.1. Kumulovani dieni

Kumulovani dieni su oni dieni kod kojih se dvostruke veze nalaze jedna pored
druge:
CH2=C=CH-CH2CH3
(1,2-pentadien)
Ovi dieni nemaju praktian znaaj u hemiji.

9.1.2. Izolovani dieni

Izolovani dieni su dieni kod kojih su dvostruke veze meusobno udaljene. Njihove
dvostruke veze reaguju nezavisno jedna od druge. Oni se po hemijskom pogledu ponaaju
isto kao i alkeni.
CH2=CH-CH2-CH=CH2
(1,4-pentadien)

9.1.3. Konjugovani dieni

Konjugovani dieni su oni dieni kod kojih su dvostruke veze rastavljene jednom
jednostrukom vezom. Ovakav sistem dvostrukih veza utie na stabilnost jedinjenja.

butadien (izopren)
Najprostiji konjugovani dieni su:

CH2=CH-CH=CH2

(1,3 )

CH3
|

CH2=CH-C=CH2

(2--1,3 ())

16

Konjugovani dieni su veoma bitni u hemiji i imaju znaajnu praktinu primenu.

Takoe imaju karakteristian nain reagovanja. Tako na primer kada se na 1,3-butadien
dejstvuje bromom u zavisnosti od koliine reangensa dobijaju se sledei proizvodi:
CH2=CH-CH=CH2 + 2 CH2-CH-CH-CH2
| | | |
Br Br Br Br
CH2=CH-CH=CH2 + 1 mol broma

1) takozvana 1,2 adicija usled ega nastaje 3,4-dibrom-1-buten:

CH2-CH-CH=CH2
| |
Br Br

2) takozvana 1,4 adicija usled ega nastaje 1,4-dibrom-2-buten:

CH2-CH=CH-CH2
|
|
Br
Br

9.2. Znaaj diena

Karakteristina reakcija koja se javlja kod konjugovanih diena je 1,4-adicija. Za
konjugovane diene je takoe karakteristino to su dosta stabilniji od odgovarajuih diena
sa razliitim rasporedom dvostrukih veza. 1,4 adicija ima veoma veliki praktian znaaj jer
se u3 pomo nje dobijaju brojna organska jedinjenja od kojih je najpoznatiji vetaki
(sintetiki) kauuk koji nastaje polimerizaciom izoprena.

10. Alkini

strukturna formula alkina

Alkini su ugljovodonici koji imaju najmanje jednu trostruku vezu izmeu dva
ugljenikova atoma. Oni sadre dva atoma vodonika manje od odgovarajuih alkena sa istim
brojem ugljenikovih atoma. Opta formula alkina je C nH2n-2. Kao i drugi ugljovodonici
alkani grade homologi red. Alkini su tradicionalno poznati kao aciteleni, po imenu acitelen
koje se koristilo za oznaavanje najjednostavnijeg lana alkina poznatog pod nazivom etin.

17

10.1. Nomenklatura alkina

Alkini JUPAKovoj nomenklaturi imena alkena se izvode iz imena odgovarajueg
alkana tako to se odbije nastavak -an i doda nastavak -in. Poloaj trostruke veze oznaava
se brojem ugljenikovog atoma od koga poinje trostruka veza. Broj na kome poinje
trostruka veza stavlja se ispred imena alkina.
CH3CH2CCH
1-butin ili atilacetan

CH3CCCH3
2-butin ili dimetil acetilen

Prvih deset alkina

Ime

Molekulska formula

etin

C2H2

propin

C3H4

1-butin

C4H6

1-pentin

C5H8

1-heksin

C6H10

1-heptin

C7H12

1-oktin

C8H14

1-nonin

C9H16

1-dekin

C10H18

10.2. Nalaenje i dobijanje

Nalaenje:
Alkini se ne mogu nai u prirodi. Ipak postoje neke vrste gljiva koje mogu da
proizvode sloena jedinjenja sa vie trostrukih veza. Primer za to je mikromicin.
HCC-CC-CH=C=CH-CH=CH-CH-CHCOOH

Dobijanje:
Etin (najprostiji alkin) u industriji se proizvodi u velikim koliinama na vie naina:

Dejstvom vode na kalcijum karbid:

CaC2 + 2H2O HCCH + Ca(OH)2

18

Kontrolisanom oksidacijom metana na 1500 C (1.773K):

6CH4 + O2 2HCCH + 2CO +10H2

Krakovanjem (pirolizom) nafte.

U laboratorijskim uslovima dobijaju se eliminacijom halogenovodonika iz

dihalogenoalkana
CH3-CH-CH-CH3 + 2KOH CH3CCCH3 + 2KBr + 2H2O
| |
Br Br

10.3. Hemijske osobine

Zbog toga to sadre trostruku vezu, tj. dve pi veze alkini su veoma reaktivni,
mnogo vie od alkena i alkana. Reakcije alkina se dele u dve grupe:
1. reakcije trostruke veze
2. reakcije vodonikovog atoma vezanog za sp hibridizovan ugljenikov atom (H-C ).

10.3.1. Reakcije trostruke veze

Adicione reakcije:

Poto se trostruka veza sastoji od jedne sigma i dve pi veze alkini iz istih razloga
kao i alkeni veoma lako ulaze u adicione reakcije. Ipak kod alkina za razliku od alkena
mogu da se adiraju i jedan i dva mola reangensa, dok kod alkena moe samo jedan.
H-CC-H + Cl2 H-C=C-H
||
ClCl

1,2
Cl Cl
||
H-CC-H + 2Cl2 H-C-C-H
||
Cl Cl

1,1,2,2
Adicijom hlorovodonika na etin dobija se vinil hlorid, ijom polimerizacijom se
dobija polivinil hlorid. Adicija hlorovodonika na trostruku vezu vri se po
Markovnikovljevom pravilu:
Cl

19

|
H-CC-H + HCl H-C=CH2

Ove adicije se vre istim mehanizmom kao i kod alkena i to su ustvari elektrofilne adicije.
Pored ovih adicija postoji i adicija vode. U kiseloj sredini i prisustvu odreenih
katalizatora (npr. iva(II)sulfat), etin adira vodu i daje proizvod reakcije koji se odmah
pretvara u etanal.
H H
| /
H-CC-H + HOH H-C=C-H H-C-C
||
| \\
H OH
H O

10.3.2.

Reakcije vodonikovog atoma

Vodonikovi atomi etina i 1-alkina, mogu se pod nekim specjalnim uslovima

zameniti nekim metalom. Takva jedinjenja poznata su pod nazivom acetilidi. Acetilidi
tekih metala su nestabilni.

10.4. Fizike osobine

Fizike osobine alkina su vrlo sline fizikim osobinama odgovarajuih alkena i
alkana, samo su temperature kljuanja malo vee. Alkini su nerastvorljivi u vodi i polarnim
ima a dobro se rastvaraju u nepolarnim (organskim) rastvaraima.

11. Etin (Acetilen)

Acetilen (IUPACov naziv: etin) je hemijsko jedinjenje formule C2H2.
Najjednostavniji je alkin. Kao alkin, acetilen je nezasien zbog toga to su dva atoma
ugljenika vezana trostrukom vezom. Trostruka veza ugljenik-ugljenik daje ugljenikovim
atomima sp hibridne orbitale, postavljajui sva etiri atoma u pravu liniju, gde je ugao CCH
veze 180. Acetilen je otkriven 1836. od strane Edmunda Dejvija koji ga je okarakterisao
kao "novo ugljenikovo jedinjenje vodonika".

11.1. Dobijanje
Materijali za industrijsko dobijanje acetilena su kalcijum-karbonat (krenjak) i
ugalj. Kalcijum-karbonat se prvo prevede u kalcijum-oksid a ugalj u koks, pa naposletku se
oni jedine da bi nagradili kalcijum-karbid i ugljen-monoksid:
CaO + 3C CaC2 + CO

20

Kalcijum-karbid (ili kalcijum-acetilid) i voda se meaju razliitim metodama da bi

nagradili acetilen i kalcijum-hidroksid. Ovu reakciju je otkrio Fridrih Veler 1862. godine.
CaC2 + 2H2O Ca(OH)2 + C2H2
Sinteza kalcijum-karbida zahteva jako visoke temperature, oko 2000 stepena
Celezijusa, pa se reakcija odigrava u elektrinom kazanu. Ova reakcija je odigrala vanu
ulogu u revoluciji kasnih 1800-tih godina oko masivnog hidroenergetskog projekta na
Nijagarinim vodopadima.
Acetilen se isto tako moe dobiti nepotpunim sagorevanjem metana sa kiseonikom
ili krekovanjem ugljovodonika.

11.2. Reakcije

Iznad 400 C (673 K) poinje piroliza acetilena, to je podosta nisko za

ugljovodonike. Glavni proizvodi su dimer vinil-acetilen (C4H4) i benzen. Na
temperaturama iznad 900 C, (1173 K), glavni proizvod je a.
Pomou acetilena, Marselen Bertelo je prvi pokazao da je mogue da alifatino
jedinjenje moe da nagradi aromatino kada je zagrevao acetilen u staklenoj cevi da
bi dobio benzen sa primesama toluena. Bertelo je oksidovao acetilen da bi dobio
siretnu i oksalnu kiselinu. Uvideo je da se acetilen moe redukovati u eten i etan.
Polimerizacija acetilena sa Cigler-Natovim katalizatorom stvara poliacetilen.
Poliacetilen, niz ugljenikovih atoma meu kojima se smenjuju jednostruke i
dvostruke veze bio je prvi organski poluprovodnik ikad otkriven; u reakciji sa
jodom daje izuzetno provodan materijal.
U Kuerovoj reakciji (otkrivene 1881. od strane Mihaila Kuerova)[1] acetilen se
hidratie u acetaldehid sa ivinom solju, kakva je iva(II)-bromid.
Karbidi se dobijaju od mnogih metalnih jona koji se pomeaju sa rastvorima
njihovih soli. Par njih, kao srebro-karbid ili bakar-karbid su eksplozivi. Bakarkarbid se dobija takoe u reakciji sa acetilenom i metalnim bakrom ili njegovim
legurama

21

ZAKLJUAK

Ugljovodonici (hr. ugljikovodici) su najprostija organska jedinjenja koja se

sastoje samo iz ugljenika i vodonika. U molekulu ugljovodonika veze izmeu
ugljenikovih atoma su nepolarne, a izmeu atoma ugljenika i vodonika su
gotovo nepolarne. Teni ugljovodonici se ne meaju sa vodom, a gasoviti i vrsti
se ne rastvaraju u njoj.
Ugljovodonici predstavljaju vaan izvor energije (goriva). Lako su zapaljivi.
Prilikom njihovog potpunog sagorevanja oslobaa se velika koliina toplote, a
kao proizvodi reakcije nastaju ugljen-dioksid i voda. Prva etiri alkana: metan,
etan, propan i butan nazive su dobili po svojim svojstvima ili poreklu. Metan je
najprostiji ugljovodonik, a usto i najprostije organsko jedinjenje.

22

Literatura

Aleksandra Stojiljkovi, Hemija za 3 razred gimnazije prirodno matematikog smera, medicinske,

veterinarske i kole za negu lepote, 2007 godina.
Prof. dr Boidar Roina, Organska hemija , skripta Prirodno matematikog fakulteta.
www.wikepedija.org
www.blogger.com

23