Aromatini ugljovodonici

Aromatini ugljovodonici se po osobinama

prilino razlikuju od alifatinih:
- veliki stepen nezasienosti;
- C-C veza je po duini izmeu proste (154 pm)
i dvogube (133 pm) i iznosi 139 pm;
- otporni su prema oksidacionim i adicionim
reakcijama;
- podleu reakcijama elektrofilne supstitucije;
- imaju veliku rezonancionu energiju, odnosno
veoma su stabilni

Struktura benzena
Otkriven 1825. godine od strane Faraday -a
Tek 1865. godine Kekul postavlja
zadovoljavajuu, ciklinu strukturu benzena

H
H C
H C

C
C
H

C H
C

ili

Kekul-ova struktura benzena

Ova struktura je u skladu sa
eksperimentalnom injenicom da su svi
vodonikovi atomi u benzenu ekvivalentni i
da postoji samo jedan monosupstitucioni
proizvod, C6H5Y
Meutim: po ovoj strukturi trebalo bi da
postoje dva razliita 1,2-dibrombenzena:

Br
Br
I

Br

Br
II

Kekul-ova struktura benzena

Kekul je pretpostavio da benzen i njegovi

derivati postoje u dva oblika koji su u
dinamikoj ravnotei
Br

Br

Br

Br

Danas je poznato da ovakva ravnotea

izmeu dva oblika benzena ne postoji

II

Eksperimentalne injenice o
benzenu
stabilan molekul
pravilan estougaonik
sve veze izmeu C-atoma su iste duine
uglovi veza C-C-C i C-C-H su 120 trigonalna hibridizacija
sve C-H veze su ekvivalentne

Stabilnost benzena

to je vrednost za toplotu hidrogenizacije

manja, to je jedinjenje stabilnije
+

H2

Pt

cikloheksen

benzen

H = - 119,0 kJ/mol
cikloheksan

3 H2

Pt
cikloheksan

izraunato:
H = 3 (- 119,0) = - 357,0 kJ/mol
dobijeno: H = - 207,2 kJ/mol
razlika:

= -149,8 kJ/mol

Stabilnost benzena
Razlika izmeu koliine toplote koja se
stvarno oslobodi i vrednosti izraunate na
osnovu Kekul-ove strukture naziva se
rezonanciona energija (ili energija
delokalizacije)
Kekul-ove strukture kojima se predstavlja
benzen nisu razliiti molekuli koji su u
ravnotei, ve predstavljaju jedan molekul
koji se opisuje sa dve rezonancione strukture

Br

Br

Br

Br

Struktura benzena
Svaki od 6 C-atoma u benzenu vezan je sp2hibridnim orbitalama za tri druga atoma (2C
i 1H)
Svih 6 C-atoma lee u istoj ravni, u
uglovima pravilnog estougaonika (ovakvu
geometriju uslovljava sp2-hibridizacija)
Svi uglovi, C-C-C i C-C-H, iznose 120

C
H
C
109 pm

120

120

120

C
H

139 pm

C
H

o
o

Struktura benzena

Svaki ugljenikov atom u benzenu sadri jo po jednu

nepromenjenu p-orbitalu sa po jednim elektronom
Preklapanjem ovih est atomskih orbitala dobija se ukupno
est molekulskih orbitala, od kojih su tri vezne:
+

+
-

+
-

+
+

+
-

+
-

+
-

Energetski dijagram -molekulskih

orbitala kod benzena
Energija

antivezne (protivvezne)
orbitale

vezne orbitale

Struktura benzena

Benzenov prsten se moe predstaviti na vie

naina od kojih svaki ima svojih prednosti

II

III

Hckel-ovo pravilo

Na osnovu Hckel-ovog pravila

aromatinosti (ili "(4n+2) pravila"), mogue
je predvideti da li neko jedinjenje ima
aromatini karakter. Ovo pravilo glasi:
Monociklina, planarna jedinjenja sa
konjugovanim vezama, koja imaju
(4n+2) elektrona (n = 0,1,2,...) i
popunjene sve vezne molekulske
orbitale, pokazuju izuzetnu stabilnost i
kae se da imaju aromatini karakter.

Struktura aromatinih jedinjenja.

Anuleni
Anuleni su monociklina jedinjenja sa
konjugovanim dvogubim vezama u prstenu
Veliina prstena kod ovih jedinjenja
oznaava se brojem u uglastim zagradama
Benzen je 6anulen
Kod policiklinih aromatinih jedinjenja
aromatini prstenovi su vezani meusobno
na razliite naine

Dva ili vie benzenovih prstenova mogu biti vezani

prostom vezom u jedinjenjima kao to su bifenil,
terfenil, itd.

bifenil

terfenil

Aromatini prstenovi mogu biti spojeni i preko

zajednikih ugljenikovih atoma kondenzovani
6
prstenovi.
5

8
7
6

8a
4a

naftalen

8
2

6
5

8a

10a

10

4a

antracen

4a

4b

8
8a

10a

9
10

fenantren

Azulen

Jedan od nebenzoidnih aromatinih ugljovodonika

je azulen (ime potie od rei azur plava boja,
zbog izrazito tamnoplave boje)
7

8
8a

2
5

3a
4

8
8a

1
2

azulen

3a
4

Nomenklatura
IUPAC nomenklatura je preuzela i zadrala
ime "benzen"
Razliiti derivati benzena dobijaju se
zamenom jednog ili vie vodonikovih atoma
u benzenu drugim atomima ili grupama
Monosupstituisani derivati dobijaju imena
tako to se alkil, alkenil ili arenil grupi doda
re benzen. Neki od ovih derivata imaju
svoja specifina imena

Nomenklatura
CH3

CH2CH3

toluen
(metilbenzen)

etilbenzen
CH3

CH3

CH

CH CH3

kumen
(izopropilbenzen)

stiren
(vinilbenzen)
CH3
CH3

H3C

CH3
mezitilen

CH2

ksilen (o-poloaj)

Nomenklatura

Jednovalentna grupa, nastala uklanjanjem

jednog H-atoma iz benzena, C6H5-, naziva se
fenil grupa i esto se koristi pri imenovanju

CH
3

1
5

fenilacetilen
(etinilbenzen)

'

3'
4'

1'
6'

bifenil
(fenilbenzen)

CH2

5'

difenilmetan

Nomenklatura

Sledee grupe su poznate uglavnom po svojim

trivijalnim imenima:
CH2

Benzil-

CH

Benzal-

Benzo-

Nomenklatura

Postoje tri disupstituisana benzenova

derivata, prema tome da li su supstituenti u
poloajima 1,2-, 1,3- ili 1,4-. Obeleavaju se
prefiksima o-(orto), m-(meta) i p-(para):
CH3

CH3

H3C

CH3
CH3
o-ksilen

m-ksilen

CH3
p-ksilen

Nomenklatura
Supstituenti u principu dobijaju najmanje
mogue brojeve
U sluaju kada se imena izvode iz gore
navedenih jedinjenja sa zadranim
trivijalnim imenima, najnii broj se daje
supstituentu (ili supstituentima) koji se ve
nalaze u jedinjenju:

Nomenklatura
CH2CH3

CH2CH3

CH CH2

CH CH2

CH2CH2CH3

CH2CH3

CH2CH3

CH CH2

1-etil-4-propilbenzen
ili p-etilpropilbenzen

CH3

1,4-dietilbenzen

4-etilstiren ili
p-etilstiren

CH2CH2CH3

1,4-divinilbenzen ili
p-divinilbenzen
(ne: p-vinilstiren)
CH2CH2CH2CH3

CH3

CH3

CH2CH2CH3

CH3

CH3

CH2CH3

1,2,3-trimetilbenzen
ne: metilksilen, dimetiltoluen

1,2-dimetil-3-propilbenzen
ili 3-propil-o-ksilen

1-butil-3-etil-2-propilbenzen

Nomenklatura

Vei aromatini sistemi, ili policiklini

aromatini sistemi oznaavaju se slino
benzenu i njegovim derivatima

CH3
8

3
5

H3C

CH3

2,7-dimetilnaftalen
('-dimetilnaftalen)

3
5

1-metilnaftalen
(-metilnaftalen)

CH3

10

1-metilantracen

Nomenklatura

Potpuni ili delimini redukcioni proizvodi

aromatinih jedinjenja se esto nazivaju
hidro- derivati ili perhidro- jedinjenja
osnovnog sistema:

9,10-dihidroantracen

1,2,3,4-tetrahidronaftalen
(tetralin)

perhidrofenantren

Nalaenje i dobijanje

Glavni industrijski izvor benzena i ostalih

aromatinih jedinjenja je katran kamenog uglja
U laboratoriji se benzen moe dobiti na vie naina
dekarboksilovanjem aromatinih kiselina ili
njihovih soli
COOH
COOH

COONa

2 CaO

NaOH/CaO

Na2CO 3

2 CaCO 3

Dobijanje derivata benzena

Za dobijanje benzenovih derivata ili arena

postoji nekoliko optih metoda
Friedel-Crafts-ovo alkilovanje . Reakciju
su otkrili 1877. na Pariskom Univerzitetu
Francuz Charles Friedel i Amerikanac
James Crafts
najvanija metoda za uvoenje bonog
niza (alkil-grupe) u aromatino jezgro
+

RX

AlCl3

R
+

HX

Wurtz-Fittig-ova reakcija

1863. Rudolph Fittig, profesor Univerziteta u Strazburu,

primenio je Wurtz-ovu reakciju na meovite alkil- i aril halogenide. Ova reakcija se koristi za sintezu homologa
benzena

Br + CH3CH2Br

2 Na

CH2CH3

+ 2 NaBr

Metoda sa Grignard-ovim
reagensom

Dejstvom alkil-halogenida na
fenilmagnezijum-bromid dobijaju se takoe
homolozi benzena

C6H5Br

Mg

C6H5MgBr

CH3I

Br
C6H5CH3 + Mg
I

Transformacija bonog niza

dekarboksilovanje
CH3

CH3
NaOH(CaO)

COOH

Na2CO3

+
toluen

p-toluenska
kiselina

uklanjanje OH grupe iz fenola

CH3

CH3
+

OH

Zn

+
toluen

ZnO

Transformacija bonog niza

Clemmensen-ova ili Wolff-Kishner-ova

redukcija aldehida i ketona

C
O

[H]

CH2R

Fizike osobine

Benzen je bezbojna tenost specifinog mirisa

Zapaljiv je i gori aavim plamenom, to je
karakteristika svih aromatinih jedinjenja (veliki
procenat ugljenika)
Benzen i njegovi homolozi su slabo polarni
nerastvorni u vodi, rastvorni u nepolarnim
rastvaraima kao to su alkohol, etar,
ugljentetrahlorid, itd.
Sam benzen je dobar rastvara za masti, smole,
sumpor, jod, itd.; koristi se za suvo ienje
Gustina skoro svih aromatinih jedinjenja je manja
od vode

Fizike osobine

Taka kljuanja raste sa poveanjem molekulske

mase (za 20 - 30 za svaki C-atom)
Taka topljenja ne zavisi samo od molekulske
mase, ve i od oblika molekula
to je jedinjenje simetrinije, ima viu taku
topljenja i manju rastvorljivost
izomer
t.t.
o-ksilen
-25C
m-ksilen
-48C
p-ksilen
+13C

Hemijske osobine
Karakteristina reakcija aromatinih
jedinjenja je elektrofilna supstitucija
Prva faza elektrofilne supstitucije podsea na
elektrofilnu adiciju kod alkena

E+
C

+
+ E

E
+
+ E

kompleks

kompleks

Elektrofilna aromatina
supstitucija
E
1.

E+
kompleks

2.

+
+

kompleks
H

E
+

kompleks
H
3.

E
+

kompleks

Uticaj supstituenata

Kada se uvodi druga grupa kao supstituent,

mogua su tri izomerna proizvoda: orto ( o),
meta (m) i para (p):
S

E
E
o-

m-

p-

Supstituent prisutan u prstenu utie na

reaktivnost prstena i orijentaciju elektrofilne
aromatine supstitucije

Supstituenti koji poveavaju reaktivnost

benzenovog prstena nazivaju se aktivirajui,
a supstituenti koji ga ine manje reaktivnim
dezaktivirajui
Aktivirajui supstituenti usmeravaju dalju
supstituciju u orto i para poloaj
Dezaktivirajui supstituenti usmeravaju dalju
supstituciju u meta poloaj
Halogeni - dezaktiviraju prsten, ali
usmeravaju supstituciju u orto i para poloaj

Primer aktivirajue grupe: metil grupa (i sve

ostale alkil grupe)
Pri nitrovanju, na primer, toluen reaguje dva
puta bre nego benzen
Tom prilikom se nitro-grupa vezuje u o- i ppoloaj

CH3

CH3

CH3
+

E
E

Aktivirajue grupe: orto, para

usmeravajue
Jako aktivirajue
- NH (- NHR, - NR )
2
2
- OH
Srednje aktivirajue
- OCH (- OC H , itd.)
3
2 5
- NHCOCH
3
Slabo aktivirajue
- C H
6 5
- CH (- C H , itd.)
3
2 5

Dezaktivirajue grupe: meta

usmeravajue

- NO2

- N(CH3)3+
- CN
- COOH (- COOR)
- SO3H
- CHO, - COR

Dezaktivirajue grupe: orto, para

usmeravajue
-F
- Cl
- Br
Aktivirajue grupe poveavaju elektronsku gustinu
u aromatinom prstenu
Dezaktivirajue grupe je smanjuju
Grupe to ine svojim induktivnim i/ili
rezonancionim efektima
Induktivni i rezonancioni efekti jedne grupe mogu
biti aditivni (deluju u istom pravcu, kao kod NO2
grupe) ili suprotni, kao u sluaju OH ili NH2 grupe

Uticaj NO2 grupe

Induktivni i rezonancioni efekat kod nitrogrupe deluju u istom pravcu (I i R)
Rezonancione strukture nitro-grupe:

O
N

O
N

O
N

O
N

O
N

O O
N

ili

Stoga je ona snaan dezaktivirajui

supstituent

Rezonancioni i induktivni efekat NH2

grupe

Deluju u suprotnim smerovima

Rezonancione strukture anilina:
H

H H
N

ili

induktivni efekat anilina:

H H
N

Uticaj halogena
Pokazuju jak negativan induktivni efekat, ali
pozitivan rezonancioni
Dezaktiviraju prsten, ali usmeravaju
supstituciju u o-, p-poloaje

Cl

Cl

Cl

Cl

Cl

Predvianje reaktivnosti i proizvoda

reakcije

Primer: bromovanje nitrobenzena

proizvod - uglavnom m-izomer
reakcija e ii mnogo sporije od bromovanja
samog benzena
NO2

NO2
Br2, FeBr3

Br
glavni proizvod

Predvianje reaktivnosti i proizvoda

reakcije (nastavak)

Kada su prisutna dva supstituenta u

benzenovom prstenu:
dva mogua sluaja:
poloaj supstituenata je takav da oba
usmeravaju dalju supstituciju u istom
poloaju
usmeravajue delovanje jednog
supstituenta suprotstavlja se
usmeravajuem delovanju drugog

Predvianje reaktivnosti i proizvoda

reakcije (nastavak)

Uticaj supstituenata na orijentaciju dalje

supstitucije je saglasan
CH3

SO3H

NHCOCH3
CN
NO2

NO2

Predvianje reaktivnosti i proizvoda

reakcije (nastavak)

Usmeravajue delovanje jednog supstituenta

suprotstavlja se usmeravajuem delovanju drugog:
Dobijaju se smee proizvoda
U pojedinim sluajevima mogue je predvideti glavni
proizvod na osnovu sledeih optih principa:
(1)Jako aktivirajue grupe, u principu,
nadjaavaju uticaj dezaktivirajuih ili slabo
aktivirajuih grupa

NH2, OH > OCH3, NHCOCH3 > C6H5, CH3 > meta usmeravajue
grupe

Predvianje reaktivnosti i proizvoda

reakcije (nastavak)

Primeri:

OH

OH
NO2

HNO3, H2SO4

NHCOCH3

NHCOCH3

CH3

Br

Br2, FeBr3

CH3

CH3

jedini proizvod

CH3
glavni proizvod

CHO

CHO
Br2, FeBr3

Br
OH

OH
glavni proizvod

Predvianje reaktivnosti i proizvoda

reakcije (nastavak)

Ako razlika u efektima dve grupe nije

dovoljno velika, predvianje je oteano, kao
npr.:
CH3

CH3

CH3
NO 2

HNO 3, H2SO4

i
NO 2

Cl

Cl

Cl

58%

42%

Predvianje reaktivnosti i proizvoda

reakcije (nastavak)

(2) Kada su dve grupe u m-poloaju jedna prema

drugoj, proizvod supstitucije, koji nastaje
uvoenjem tree grupe izmeu njih, obino se
dobija u vrlo malom prinosu
Cl
37%

CH3
1%

62%
nitrovanje

Br

59%

9%
32%

nitrovanje

Cl

Reakcije elektrofilne aromatine

supstitucije

Nitrovanje
+

HONO2

NO2

H2SO4

50-60 C

Uloga smee za nitrovanje

1. H O

NO2

H O

HOSO3H

H
+

2. H O

NO2

NO2

H2O

H
3. H2O

H2SO4

H3O+

H2O

HSO 4-

NO2

HSO4-

Tok reakcije nitrovanja

Gradjenje -kompleksa
NO2

NO 2

H
sporo

NO2

NO2

H
+

NO2

H
+

kompleks

-kompleks gubi proton i gradi nitrobenzen:

H
+

NO 2

NO 2
+

HSO 4

brzo

H2SO4

Uvoenje jo jedne nitro-grupe

Da bi se uvela jo jedna nitro grupa u

molekul, potrebni su otriji reakcioni uslovi:
NO 2

NO2
HNO3, H2SO4

HNO 3, H2SO4

50 - 60 oC

95oC

CH3

CH3
HNO 3, H2SO4

CH3
+

40 C
NO2

NO 2

CH3
NO 2

NO 2 O2N
o

CH3
NO 2

60 C

90 C
NO 2

NO 2
trinitrotoluen

Sulfonovanje
Benzen reaguje sa koncentrovanom
sumpornom kiselinom ili sa puljivom
sumpornom kiselinom
U oba sluaja, elektrofil je sumpor trioksid,
SO3

2 H2SO4

SO3 + H3O

+ HSO 4

Tok reakcije sulfonovanja

H

O
S

SO3-

O
+

H
+

- kompleks

SO3+

SO3+

SO3-

SO3HSO4-

H3O-

H2SO4

SO3H
+

H2O

SO3-

Halogenovanje

Benzen reaguje sa bromom ili hlorom samo

u prisustvu Lewis-ove kiseline i to najee
FeCl3, FeBr3, AlCl3, i gradi brom- ili
hlorbenzen (ORA 588)

Br

Br + FeBr3

Br

BrFeBr3
H

Br
H

Br

Br

FeBr4
+

Br

- kompleks
H
Br
+

BrFeBr3

Br
+

HBr

FeBr3

Br

Friedel-Crafts-ovo alkilovanje
CH3

(1)

CH3Cl

AlCl3

HCl

Mehanizam reakcije
RCl + AlCl3

+ AlCl4
H

(2)

R +

H
(3)

R
+ AlCl4

+ AlCl3 + HCl

Friedel-Crafts-ovo alkilovanje
reaktivna vrsta je alkil karbonijum-jon
ima dokaza da postoji i drugi mehanizam za
ovu reakciju

Cl
Cl Al Cl

Cl

R ClAlCl3

+ AlCl4

Pri reakcijama alkilovanja esto nastaju

polialkil derivati (alkil grupa aktivira prsten)
CH3

CH3
+

CH3Cl

AlCl3

............

H3C

CH3

H3C

CH3

CH3

Karbonijum-jon - iz bilo kog

jedinjenja

Npr. iz alkohola ili alkena u kiseloj sredini

+

ROH + H
C

ROH2
+

+ H

H2O

Modifikovana Friedel-Crafts-ova
reakcija

Kad god karbonijum joni nastaju na

prethodno opisani nain

CH3

CH3
+

H3C C CH3

H2SO4

CH3

CH3

OH
terc-butilbenzen
CH3
H3C
+

H3C
metilpropen
(izobutilen)

CH2

H2SO4

CH3

CH3
terc-butilbenzen

"Neoekivani" proizvodi
CH2CH2CH3
+

CH3CH2CH2Cl

AlCl3

H3C
+

-18 0 do 800 C

izopropilbenzen
(65-69%)

propilbenzen
(31-35%)

CH2CH2CH2CH3
+

CH3CH2CH2CH2Cl

CH CH3

AlCl3
00C

CH3CHCH2CH3
+

butilbenzen
(34%)

izobutilbenzen
(66%)

CH3
CH3CHCH3
CH3
+

CH3CHCH2Cl

AlCl3
0

izobutil-hlorid

CH3
+

CH3CCH2OH
CH3

2,2-dimetilpropanol
(neopentil-alkohol)

-18 do 80 C
terc-butilbenzen
(jedini proizvod)

BF3
0
60 C

CH3
CCH2CH3
CH3
(1,1-dimetilpropil)benzen
ili terc-pentilbenzen
(jedini proizvod)

Zakljuci o Friedel-Crafts-ovoj
reakciji

ogranienja:
postoji mogunost polisupstitucije;
mogue je preureivanje alkil-grupe;
ne mogu se upotrebiti aril-halogenidi umesto alkilhalogenida, zbog manje reaktivnosti;
aromatini prstenovi sa smanjenom reaktivnou u
odnosu na halogenbenzene (zbog prisustva nekog
drugog dezaktivirajueg supstituenta) ne podleu
reakciji i
aromatini prstenovi koji imaju NH , -NHR ili
2
NR2 grupu ne podleu Friedel-Crafts-ovom
alkilovanju

Friedel-Crafts-ovo alkanoilovanje
(acilovanje)

Analogna je reakciji alkilovanja, samo to se

u ovom sluaju u prsten uvodi alkanoil (acil)
grupa (ORA 593)
+

CH3COCl
ili
(CH3CO)2O

COCH3

AlCl3

keton

Lewis-ova kiselina katalizuje reakciju

stvaranjem elektrofilnog acilijum-jona:
RCOCl + AlCl3 RCO+ + AlCl

HCl

Dalji tok reakcije - potpuno isti

R

+C

O+
H
+

C R
O

AlCl4-

H
+

C R
O
C R
+
O

HCl

AlCl3

Acil grupa dezaktivira jezgro (privlai elektrone), pa se

reakcija zaustavlja na monosupstituciji
Pri acilovanju ne dolazi do preureivanja
Od dobijenih ketona redukcijom se mogu dobiti
aromatini alkoholi ili ak ugljovodonici

Oksidacija

Sam benzen je vrlo otporan prema oksidacionim

sredstvima
uobiajeni reagensi korieni za oksidaciju alkena
(npr. CrO3, KMnO4, H2O2, OsO4) ne deluju na
benzen
na visokoj temperaturi benzen se moe oksidovati u
anhidrid maleinske kiseline vazdunim kiseonikom
u prisustvu V2O5 kao katalizatora:
O

O 2, V2O5

400-440 C
O

anhidrid maleinske kiseline

Oksidacija-nastavak

Naftalen se oksiduje na slian nain u

O
anhidrid ftalne kiseline:
O2, V2O5
0

350-400 C

O
O
anhidrid ftalne kiseline

Ftalanhidrid se takoe moe dobiti i

O
oksidacijom o-ksilena:
CH3

O2, V2O5

CH3

480 C
O

Ozonoliza

ozonolizom benzena nastaje glioksal:

O
HC
1. O3

O CH

CH

2. Zn, H2O

O CH

HC

HC
O

Redukcija

Parcijalnom redukcijom benzena Brich-ovom metodom

dobija se 1,4-dihidrobenzen ili cikloheksadien:
Na/NH3, CH3OH

Kada se benzen redukuje sa metalnim litijumom u

etilenaminu, dobija se cikloheksen:
Li/etilenamin

Katalitikom hidrogenizacijom benzena dobija se

cikloheksan:
H2/Ni

Reakcije bonog niza

alkilbenzena

Halogenovanje bonog niza

U prisustvu Lewis-ove kiseline - supstitucija u
aromatinom prstenu
U prisustvu radikala, supstitucija u bonom
nizu
Hlorovanjem toluena u gasnoj fazi, na 400-600C,
ili u prisustvu svetlosti dobija se smea
polihlornih jedinjenja:

CH3

CH2Cl

Cl2

CCl3

CHCl2

Cl2

Cl2

T ili h
benzil-hlorid

benzal-hlorid

benzo-hlorid

Halogenovanje bonog niza

Pri halogenovanju etilbenzena supstitucija se

uvek vri u poloaju 1:
1

CH2CH3

Br2
t o, h

CH CH3
Br
1-brom-1-feniletan

Razlog: benzilni vodonik

C

benzilni vodonik

Benzilni vodonik

Benzilni vodonikov atom se lake uklanja od

ostalih atoma, jer je nastali benzil-radikal
veoma stabilan
CH2

CH2

CH2

CH2

Oksidacija bonog niza

Svaki boni niz, bez obzira koliko sadri

ugljenikovih atoma, oksiduje se uvek u
benzoevu kiselinu:
CH2CH2CH3

[O]

COOH

Adicija na dvogubu vezu bonog

niza
Kod konjugovanih alkenbenzena, aromatini
prsten utie na reaktivnost i orjentaciju
adicije na dvogubu vezu bonog niza
Primer: adicija broma na stiren. Reakcija se
vri nekoliko puta bre nego kod etilena:

CH=CH2

Br2

CH

CH2

Br

Br

Ponovo benzil-katjon

Reaktivnost stirena prema bromu u odnosu

na etilen objanjava se mehanizmom reakcije
koji se vri preko stabilnog benzil-katjona:
CH=CH2

Br+

CH

CH2

odn.

Br
Br
CH

Br

CH2

Br-

CH

CH2
Br

CH
+

CH2
Br

Adicija polarnim ili radikalskim

mehanizmom

Adicija bromovodonika na 1-fenilpropen

vri se na dva naina, zavisno od toga da li je
prisutan peroksid ili nije:
HBr
peroksid

CH2CHCH3 1-fenil-2-brompropan

HBr
bez peroksida

CHCH2CH3 1-fenil-1-brompropan

Br

CH=CHCH3

Br