UVOD U ORGANSKU HEMIJU

ORGANSKA HEMIJA
▪ Hemija ugljenikovih atoma.
▪ Ranije se smatralo da su organska jedinjenja nastala u živim organizmima pod
uticajem životne sile i ta teorija se nazivala vitalistička teorija.
▪ Kada je organsko jedinjenje prevođeno iz neorganskog jedinjenja vitalistička teorija
je izgubila svoj značaj.

OSNOVNE KARAKTERISTIKE ORGANSKIH JEDINJENJA

▪ Ugljenik se nalazi u 14. grupi PSE, što znači da je četvorovalentan.

▪ U organskim jedinjenjima ugljenikovi atomi su međusobno kao i sa vodonikovim
atomima vezani kovalentnim vezama (polarnim ili nepolarnim).
▪ Ugljenik u 99,5% slučajeva ima pored sebe vodonik, pa zatim slede: kiseonik, azot,
fosfor, sumpor, halogeni elementi, retko metali ...

▪ Mogu biti čvrstog, tečnog i gasovitog stanja.

▪ Imaju niske tačke ključanja i topljenja.
▪ Većina se ne rastvara se u vodi (ili slabo), nego u nepolarnim rastvaračima.
▪ Nepostojani su na većoj temperaturi; zagrevanjem se ugljenišu, a sagorevanjem
prelaze u ugljen-dioksid i vodu.
▪ Hemijske reakcije između organskih jedinjenja su veoma spore i odigravaju se na
povišenoj temperaturi, pritisku i uz katalizatore.
▪ Zauzimaju veći prostor od neorganskih jedinjenja.

1
UVOD U ORGANSKU HEMIJU

OSOBINE C-ATOMA ( HIBRIDIZACIJA )1

▪ C-atom u osnovnom stanju ima konfiguraciju:

osnovno 12
stanje 6
C 1s2 2s2 2p2

1s 2s 2px 2py 2pz

▪ C-atom u pobuđenom stanju ima jedan elekton u s-orbitali i 3 u p-orbitalama gde
dolazi do ukrštanja s-orbitale sa p-orbitalama i nastaju nove ukrštene ili
hibridizovane sp3 orbitale, pa nastaje sp3 hibridizacija.
▪ One su potpuno iste energije i u svakoj od njih se nalazi po jedan elektron.

pobudjeno
stanje *
1s2 2s1 2p3 1s sp3 sp3 sp3
C 1s 2s 2px 2py 2pz sp3

▪ Ova hibridizacija se zove tetragonalna i

zastupljena je u svim organskim jedinjenjima
gde su C-atomi vezani prostim (sigma)
hemijskim vezama za druge C-atome ili za neki
drugi element.
▪ Primer za ovu hibridizaciju je etan.
H H
H C
C H H
H

▪ Kada su ugljenikovi atomi vezani dvostrukom vezom za druge C-atome ili atome
nekih drugih elemenata, tu je došlo do novog tipa hibridizacije- sp2 hibridizacije.
pobudjeno
stanje *
1s2 2s1 2p3 2pz
C 1s 2s 2px 2py 2pz 1s sp2
sp2 sp2
▪ Kod ovih hibridizacija došlo je do ukrštanja s-orbitale i 2 p-orbitale, pri čemu su
nastale sp2 orbitale koje međusobno zaklapaju ugao od 120o, a ona se zove
trigonalna.
▪ Primer ove hibridizacije je eten.

H
H
C C
H
H

1
http://sr.wikipedia.org/wiki/%D0%A5%D0%B8%D0%B1%D1%80%D0%B8%D0%B4%D0%B8%D0%B7%D0%B0%
2
D1%86%D0%B8%D1%98%D0%B0_%D0%BE%D1%80%D0%B1%D0%B8%D1%82%D0%B0%D0%BB%D0%B0
UVOD U ORGANSKU HEMIJU

▪ U organskim jedinjenjima gde su C-atomi između sebe ili sa drugim atomima vezani
trostrukom vezom dolazi do sp-hibridizacije.
▪ Tu se ukršta jedna s i jedna p orbitala.
▪ Nastaju nove 2 sp orbitale i naziva se digonalna hibridizacija. Ugao je 180o i na
svakom C-atomu ostaju po 2 nehibridizovane orbitale.

pobudjeno
stanje *
1s2 2s1 2p3 1s
sp 2py
C 1s 2s 2px 2py 2pz sp
2pz

▪ Primer ove hibridizacije je etin.

H C C H

▪ C-atom u svim organskim jedinjenjima je 4-valentan i C-atomi između sebe mogu se

vezivati u nizu ili u prsten (Kekuleova strukturna teorija).

3
UVOD U ORGANSKU HEMIJU

HEMIJSKE FORMULE

▪ Formule su oznake za predstavljanje molekula jedinjenja.

▪ Svaka formula ima:
1. Kvalitativno značenje- iz čega se sastoji molekul;
2. Kvantitativno značenje- koliko je atoma pojedinih elektrona u molekulu.
▪ Formule mogu biti:
Molekulske C H - ukupan broj svih atoma u molekulu
1. 4 10

- odnos broja atoma u molekulu

Empirijske CH
2. 2 5
- sažeti oblik strukturne formule
Racionalne CH -CH -CH -CH
3.4. Strukturne H
3
H
2 2
H
3
- prostorni raspored u molekulu
H
H C C
C C H H
▪ Pomoću strukturne H ili racionalne
H H formule možemo primetiti C-atome koji mogu biti:
1. Primarni- direktno vezan za samo još jedan C-atom;
2. Sekundarni- direktno vezan za 2 C-atoma;
3. Tercijarni- direktno vezan za 3 C-atoma;
4. Kvaternerni- direktno vezan za 4 C-atoma.

▪ Primer:
o o
1 1
o CH3 o CH3 CH3
1 3 o
CH3 C o
Co 4CH
o CH 1CH 1 o
4 CH3CH CH3 3
3
1 3 1o
o
1
o

4
UVOD U ORGANSKU HEMIJU

FUNKCIONALNE GRUPE

▪ Atomi ili atomske grupe koje karakterišu klasu organskih jedinjenja.

▪ Sve hemijske reakcije koje se odigravaju u molekulu, odigravaju se na funkcionalnoj
grupi.
▪ Reaktivnost molekula zavisi od reaktivnosti funkcionalne grupe.
NAZIV FUNKCIONALNA OPŠTA PRIMER
JEDINJENJA GRUPA FORMULA JEDINJENJA
CH3 CH3
ALKANI NEMA CH
n 2n+2
etan
U
G
CIKLOALKANI
L NEMA CH
n 2n
J
ciklopropan
O
V CH2 CH2
O ALKENI C C CH
n 2n eten
D
O
HC CH
N ALIKINI C C CH
n 2n-2 etin
I
C
IALKADIENI CH =CH-CH=CH
2 2
CH
(DIENI) n 2n-2 1,3-butadien

AROMATIČNI CH
CH- CH 6 6
UGLJOVODONICI 6 5 n 2n-6
benzen
HALOGENI CH CH CH -Cl
DERIVATI -X 3 2 2
R-X
UGLJOVODONIKA (F, Cl, Br, I) propil-hlorid

ALKOHOLI CH3 CH2 OH

OH R-OH
(C H O) etanol
O n 2n+2

R ETRI CH -O-CH
3 3
O R-O-R
G nH2n+2O)
(C dimetil etar
A C H -OH
6 5
N FENOLI fenol
S
O O O
K
CH3 C
A ALDEHIDI R C
K (C H O) C H
n 2n
H H
I etanal
S O
E KETONI O O
CH3 C CH3
O (C H O) R C R
n 2n
N C propanon
I
KARBOKSILNE
Č CH3 COOH
COOH R COOH
N KISELINE sirćetna kiselina
A (CnH2nO2) 5
J
E
D
UVOD U ORGANSKU HEMIJU

O O O
DERIVATI CH3 C
KISELINA C R C
Cl
(HLORIDI) Cl Cl
etanoil-hlorid
O O O
DERIVATI CH3 C
C R C
KISELINA NH2
(AMIDI) NH2 NH2
etanamid
O O O
DERIVATI
CH3 C
KISELINA C R C
(ESTRI) O CH3
O R' O R'
metil-etanoat

ORG CH3 NH2

AMINI NH2 R NH2
ANS metan-amin
KA
JEDI
NJEN CH3 NO2
JA SA NITRO JEDINJENJA NO2 R NO2
nitrometan
AZO
SUMPOROM

TOM

ORGANSKA CH3 SH
JEDINJENJA TIOLI -SH R-SH
SA metantiol

6
UVOD U ORGANSKU HEMIJU

HOMOLOGNI NIZ (informativno)

▪ Niz jedinjenja u kome se naredni član razlikuje od predhodnog za –CH - grupu.

2
▪ Razlikuju se po fizičkim i hemijskim osobinama.
▪ Porastom niza raste tačka ključanja.
CH4 CH3OH
CH2 CH2
C2H6 CH3CH2OH
CH2 CH2
C3H8 CH3CH2CH2OH
CH2 CH2
CH CH3CH CH2 CH OH
4 10
2
2
▪ Pojava da dva ili više jedinjenja imaju istu molekulsku formulu, a različite fizičke i
hemijske osobine naziva se izomerija.
▪ Može biti:
1. Strukturna izomerija CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH3
a) Izomerija niza
CH3
b) Izomerija položaja
butan 2-metil propan
2. c)Stereoizomerija
Funkcionalna(prostorna)
izomerija
a) Geomtrijska izomerija (cis-trans) – za alkene koji nemaju dvostruku vezu
na prvom C-atomu i za disupstituisane cikloalkane. Trans izomer je uvek
stabilniji od cis izomera.
CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH CH CH3

CH
H H 3
H CH C
CH3 C CH
C 3 3
C cis
trans
b) Optička izomerija – javlja se u molekulima onih jedinjenja koji imaju
asimetričan (hiralan) C-atom. To je onaj C-atom koji je svojom valencom
vezan za različit atom ili grupu atoma. Broj izomera kod ovih jedinjenja
izračunava se pomoću formlu 2n gde n predstavlja asimetričan C-atom. Kada
jedinjenje ima 1 C-atom, mogu da se napišu dva stereoizomera i oni se odnose
kao predmetni lik u ogledalu.
3. Ketoenolna izomerija- tautomerija – važi za jedinjenja koja na istom C-atomu
imaju –OH grupu i dvostruku vezu. Važi za jedinjenja koja imaju karbonilnu
grupu i na α-ugljenikovom atomu koji može da se pretvara.
O OH
CH2 CH3 CH C CH C
3 2
CH C H
H
OH
enol H O
CH3 CH2 C
keto C CH3
CH3 O OH
7
UVOD U ORGANSKU HEMIJU

HEMIJSKE REAKCIJE

▪ U organskim jedinjenjima veze su kovalentne.

▪ To su veze preko zajedničkih elekronskih parova i mogu biti polarne i nepolarne.
▪ Kovalentna veza se može razložiti na dva načina:
1. Homolitičkim putem;
2. Heterolitičkim putem.

▪ Homolitičko kidanje veze je takvo raskidanje molekula da svakom fragmentu koji

je nastao iz molekula pripadne po jedan elektron.
▪ Nastali fragmenti su sa po jednim nesparnim elektronom i nazivaju se slobodni
radikali.
▪ Homolitička veza se raspada kada se reakcija odvija u nepolarnom rastvaraču, gasnoj
.. . .
A Bili toplotne energije.
fazi i pod dejstvom svetlosne A + B

H H H H
. H. .C C
H C C +
H H
H H
▪ Heterolitičko kidanje veze je takvo da oba elektronaHiz zajedničkog
H elektronskog
para pripadnu jednom fragmentu.
▪ Heterolitičkim kidanjem veze nastaju joni: katjon i anjon.
▪ Ako se veza kida između dva C-atoma nastaje karbokatjon ili karbanjon.
▪ Veza se heterolitički kida kada se reakcija odigrava u polarnom rastvaraču i pod
uticajem elektrofilnih i nukleofilnih reagenasa.
..
A B
A + .B

H H H
H C
H C. C
H + .
H H C H
H H
▪ Atomi ili atomske grupeHkoje su pozitivno naelektrisane i napadaju delove molekula
koji su negativni nazivaju se elektrofilni reagensi.
(primeri: H+, H O+, NO + ...)
3 2
▪ Nukleofilni reagensi su atomi ili atomske grupe negativno naelektrisane i napadaju
deo molekula koji su pozi t ivni.
..
(primeri: Cl-, OH-, CN-, H O:, :NH ...)
2 3

8
UVOD U ORGANSKU HEMIJU

TIPOVI HEMIJSKIH REAKCIJA

▪ U svakoj hemijskoj reakciji učestvuje molekul na koji delujemo i nazivamo ga

supstrat, a molekul s kojim delujemo reagens, a rezultat- produkt reakcije.

CH + + HCl
4
Cl2 CH3Cl
supstrat reagens proizvod
▪ Tipovi hemijskih rekacija su:
▪ Reakcija supstitucije je reakcija gde atom ili grupa atoma iz reagensa zamenjuje
atom ili grupu atoma u supstratu.
CH + Cl HCl
+
4 2 CH Cl
3
▪ Reakcija adicije je reakcija gde se reaktant vezuje za supstrat. Iz reaktanta i
supstrata dobijamo jedan proizvod (kod nezasićenih jedinjenja).
CH CH HCl CH CH Cl
2 2
+ 3 2
▪ Reakcija eliminacije je reakcija kada se iz molekula supstrata uklanja neki drugi,
manji molekul i dobijamo dva proizvoda (iz zasićenih jedinjenja dobijamo
nezasićena).
CH CH OH CH CH HO
3 2 2 2
+ 2

▪▪ Reakcija polimerizacije
Sagorevanje je takva
je takva reakcija reakcija
gde sva kadajedinjenja
organska se više malih molekula
prelaze u CO i Hmonomera
O.
2 2
udruži u jedan veliki molekul koji se zove polimer.
CHn3CH
CH2OHCH ( CH 2 +3H) O
2 +3O
2 2 2
CO
CH22 2n

▪ Reakcija oksidacije

▪ Reakcija redukcije

9
UVOD U ORGANSKU HEMIJU

BRZINA HEMIJSKIH REAKCIJA (informativno)

▪ Faktori koji utiču na brzinu hemijske reakcije su:

1. Priroda reaktanata
2. Koncentracija
3. Temperatura
4. Katalizatori- ubrzavaju hemijsku reakciju tako što smanjuju energiju aktivacije
reaktanata.

TOPLOTNE PROMENE PRI HEMIJSKIM REAKCIJAMA (informativno)

▪ Postoje dva tipa reakcija:

1. Egzotermne- pri reakciji se oslobađa toplota ∆rH<0
2. Endotermne- pri reakciji se troši toplota ∆rH>0
▪ Reakcija je spontana kada je ∆rH<0 (standardna entalpija)
▪ Entropija (S) predstavlja merilo neuređenosti sistema.
▪ Slobodna energija (G) je energija koja se može prevesti i u rad. Proces je spontan
kada je ∆G<0.
▪ Postoji i deo energije koji se ne može prevesti u rad- neupotrebljena energija i ona je
jednaka proizvodu apsolutne temperature i slobodne entropije (T.∆S).
▪ Sistem je u ravnoteži kada je ∆rH=T.∆S.
SPONTAN RAVNOTEŽA
∆rH<0 ∆rH=T.∆S
∆G<0 ∆G=0
∆S>0

10
 UVOD U ORGANSKU HEMIJU

UVOD U ORGANSKU HEMIJU – pitanja i zadaci

1. Organska hemija- definicija, istorijat.

2. Osnovne karakteristike organskih jedinjenja.

3. Šta je hibridizacija?
4. sp3 hibridizacija.
5. sp2 hibridizacija.
6. sp hibridizacija.

7. Podela formula organskih jedinjenja prema načinu pisanja.

8. Podela C-atoma prema njegovom položaju.

9. Funkcionalne grupe organskih jedinjenja (opšte formule).

10. Šta je homologni niz?

11. Šta je izomerija?
12. Strukturna izomerija- podela i primeri.
13. Stereoizomerija- podela i primeri.
14. Ketoenolna tautomerija-primer.

15. Homolitičko kidanje veze.

16. Heterolitičko kidanje veze.
17. Nukleofilni reagensi.
18. Elektrofilni reagensi.

19. Supstrat, reagens i produkt reakcije- definicije.

20. Reakcija supstitucije.
21. Reakcija adicije.
22. Reakcija eliminacije.
23. Reakcija polimerizacije.
24. Reakcija oksidacije.

25. Faktori koji utiču na tok hemijske reakcije.

26. Grafik katalizovane i nekatalizovane reakcije.

27. Egzotermne reakcije.

28. Endotermne reakcije.
29. Standardne entalpija, entropija, slobodna energija- definicije.
30. Ravnoteža i spontanost hemijskih reakcija- formule.

11