Dr Niko Radulovi, vanredni profesor

Dr Polina Blagojevi, vanredni profesor

Dipl. hem. Marija Deni, asistent

ORGANSKA HEMIJA II
 Koliko i ta ete uiti, kako ete biti
ocenjivani...

4 asa predavanja nedeljno (predavanja su

obavezna)
5 asova vebi nedeljno (zavrene vebe su uslov za
izlazak na ispit)
Ocenjivanje:
vebe (15%), 2 kolokvijuma (2x20%), ispit (45%)
6-51-60%; 7-61-70%; 8-71-80%; 9-81-90%; 10-91-
100%
Za 6 je neophodno u potpunosti savladati osnovne
pojmove ()
Za 7-10 je neophodno uspeno reavati teorijske
zadatke razliite sloenosti (predvidjanje reaktivnosti,
i osobina jedinjenja; mehanizmi reakcija i sl.)

KONSTANTAN RAD, MNOGO VEBE, RAZUMEVANJE, A NE UENJE

NAPAMET, KONSULTACIJE...
 Predavanja: Oblasti

Struktura organskih molekula. Strukturne formule.
Imenovanje organskih molekula (nomenklatura) U velikoj meri
obnavljanje
Stereohemija onoga to ste
ve uili
Organske reakcije. Ravnotea, brzina i mehanizmi
Kiselost i baznost
Fizike osobine organskih jedinjenja
Nukleofilna adicija na karbonilnu grupu
Graenje C-C veze korienjem organometalnih reagenasa
Nukleofilna karbonilna supstitucija
Nukleofilna karbonilna supstitucija praena gubitkom karbonilnog kiseonika
Nukleofilna supstitucija na zasienom ugljeniku
Eliminacione reakcije
 Predavanja: Oblasti
Graenje i reakcije enola i enolata
Alkilovanje enolata
Reakcije enolata sa aldehidima i ketonima: aldolna adicija
Acilovanje enolata
Delokalizacija i konjugacija. Elektrofilni alkeni
Konjugovana adicija enolata
Oksido-redukcione reakcije
Hemoselektivnost: selektivne reakcije i zatite
Diktiranje geometrije dvogube veze
Premetanja
Azotova jedinjenja
Sumporna jedinjenja
Stereoelektronika
 Struktura organskih molekula: vrsta atoma

Strukture razliitih jednostavnih

molekula. Organska jedinjenja: 1
aceton, 2 siretna kiselina, 3
mravlja kiselina, 5metan, 6metil-
amin; neorganska jedinjenja: 4
ugljena kiselina, 7hidrazin, 8
amonijak.
Podela na organsku i
neorgansku hemiju
samo govori o tome
hemija kojih
elemenata se (najvie)
razmatra.
Organskih molekuli su
izvedeni iz hidrida
ugljenika (CxHy), mada,
nije nuno da sadre
vodonik (npr. CCl4.
U sastav velikog broja organskih jedinjenja ulaze i hetero-atomi: kiseonik,
ugljen-tetrahlorid).
sumpor, azot, halogeni i drugi elementi.
 Struktura organskih molekula: vrsta atoma

itanje vanih osobina iz periodnog

sistema:
Elektronegativnost
Valentnost (npr. C(IV), O(II), Cl(I)... )

Za neke elemente karakteristino vie valentnih stanja (npr. S(II), S(IV), S(VI))
Iako se jednostavnosti radi esto tako
zapisuje, veza izmu S (III perioda) i O (II
perioda) nije prava dvoguba veza.
 Struktura organskih molekula: oksidaciona stanja
(ugljenikovih) atoma

Za svaku vezu sa elektropozitivnijim atomom doda se -1

Za svaku vezu sa elektronegativnijim atomom doda se +1
Ukoliko postoji ara na datom atomu, i ona se uzima u obzir

Elektronegativnost pojedinih
elemenata koji ulaze u sastav
organskih jedinjenja
 Struktura organskih molekula: razliite vrste
formula

Aspekti koje treba predstaviti formulom:

Molekulske formule (npr. C4H10 za butan)
1. KONEKTIVNOST: naini meusobnog povezivanja
Empirijske formule (npr. C2H5 za butan) atoma (redosled i nain povezivanja)
2. KONFIGURACIJA: prostorni raspored koji se ne moe
Strukturne formule promeniti bez raskidanja i ponovnog uspostavljanja
veza ili bez nekih drugih (energetski zahtevnih)
transformacija, (kao to je rotacija oko prostih veza kad
je ona iz nekih razloga oteana)
3. KONFORMACIJA: prostorni raspored koji se lako (uz
mali utroak energije) moe promeniti rotacijom oko
jedne ili (simultano) oko vie -veza.

Sve formule (sem molekulske i empirijske) prikazuju

Racionalne formule prvi aspekt (konektivnost). Sve aspekte (konektivnost,
konfiguracija, konformacija) prikazuju dijagonalna,
Njumanova (Newman) i klinasta formula. Pojedine
formule zanemaruju konfiguraciju i konformaciju (ovo
su tzv. stereohemijski prostorni atributi molekula.) ili
samo konformaciju molekula (npr. Fierova (Fischer)
formula zanemaruje konformaciju).
Dijagonalne formule
Ekonominost (H atomi vezani za C atome se ne prikazuju
Klinaste formule sem u posebnim sluajevima; C atomi se eksplicitno ne
iskazuju, sem u posebnim sliajevima )
Njumanove formule
Uglovi u skladu sa hibridizacijom (npr. cik-cak nizovi sp3
Fierove formule hibridizovanih atoma)
 Struktura organskih molekula: razliite vrste
formula

Dijagonalne formule

Struktura A (realni prikaz molekula) precrtana na jednostavniji nain (zanemareni

su veliina atoma i duine veza), vodei istovremeno rauna o prostornom
rasporedu atoma i perspektivi. Svi atomi su rasporeeni tako da posmatrau daju
utisak da su oko C-atoma (koji su svi sp3-hibridizovani) ostali atomi rasporeeni
tako da se nalaze na temenima odgovarajuih tetraedara; u centru svakog
tetraedra nalazi se C-atom. U oba pomenuta prikaza (A Nai A)
uproenoj
molekul formuli B
se posmatra
(klinasta formula)
malo sa strane (dijagonalno), i nijedna od veza nije u ravni hartije.se one veze
koje su u ravni prikazuju
obinim crtama, one koje su
iznad ravni punim klinom (ili
punom ravnom zadebljanom
crtom), a one koje su ispod ravni
isprekidanim klinom
(isprekidanom ravnom crtom).
Ovaj nain prikazivanja treba da
posmatrau olaka da uoi
Klinaste formule trodimenzionalnu (tetraedarsku)
orijentaciju atoma (liganada) oko
sp3-ugljenikaovih atoma. One
veze za koje se ne zna kako su
orijentisane u odnosu na ravan
papira , prikazuju se valovitom ili
obinom crtom (B).
 Struktura organskih molekula: razliite vrste
formula

Njumanove formule

Molekul se posmatra du odreene

veze . D i E se odnose na dva
granina prostornarasporeda
atoma u molekulu (stepeniasti i
eklipsni).

Molekul se postavi tako da dva supstituenta

(horizontalna) budu usmerena ka posmatrau, a dva
(vertikalna) od njega. U sluaju strukura F i F (klinasta
formula) atomi hlora i fluora su usmereni ka nama,
ugljenikov atom za koji su vezani je u ravni papira, a
Fierove formule metil-grupa i vodonikov atom su usmereni od nas. Kada
molekul tako postavimo, svaki od atoma/grupa atoma se
projektuje na ravan papira .
Fierova formula nije nita drugo do pomenuta projekcija.
Fierove formule jedinjenja sa dva vicinalna hiralna
centra, koja nisu deo prstena, izvode uvek iz eklipsne
konformacije molekula.
Dozvoljene operacije sa Fierovim formulama: menjanje
mesta ligandima u parovima, pomeranje (rotiranje
mesta) tri liganda odjednom ili rotiranje formulu u ravni
papira za 180
 Zadataci za vebanje
ta nije dobro u nie predstavljenim strukturnim formulama? Nacrtajte ih na
lepi nain.
 Zadataci za vebanje
Nacrtajte Fierovu, Njumanovu (jedan eklipsni i jedan stepeniasti
konformer), dijagonalnu i klinastu (cik-cak) formulu ispod datog jedinjenja
(2,3-butandiol; tamno i svetlo sive kuglice prikazuju atome ugljenika i
vodonika, dok je kiseonik obojen crveno). Pri crtanju Njumanove formule,
molekul posmatrajte du veze koja spaja atome ugljenika za koje su vezane
OH-grupe.

Predstavite ispod prikazane molekule Fierovim formulama:

 Zadataci za vebanje
Predstavite ispod nacrtane molekule klinastim formulama

Predstavite ispod nacrtane molekule Njumanovim formulama (molekul

posmatrajte du veze obojene crvenom bojom).

Da li se ispod navedene formule odnose na isto jedinjenje?

 Zadataci za vebanje

Odredite oksidaciona stanja svih ugljenikovih atoma u nie navedenim

jedinjenjima:
 OSNOVNO ZNANJE

!
Glavne osobine elemenata koji ulaze u sastav organskih
molekula (ono to ste nauili iz neorganske hemije)

Hibridizacija

Odreivanje oksidacionih stanja atoma u organskim

jedinjenjima

Prevodjenje jednog tipa formula u drugi

 Struktura organskih molekula: ugljenini skelet
i funkcionalne grupe
Velika raznovrsnost organskih jedinjenja: aciklini ili ciklini (pojedini atomi
meusobno povezani tako da grade otvorene ili zatvorene (prstenaste) nizove;
neravasti (normalni, to se oznaava sa n-) ili ravasti ; zasieni ili
nezasieni (pored prostih, sadre i dvogube i trogube veze; mogu biti
aromatina i alfatina); simetrini (ahiralni) i asimetrini (hiralni).

Delovi organskih
molekula: ugljenini
skelet i funkcionalna
grupa (grupe).

9 aciklino jedinjenje normalnog niza sa hetero-atomom, 10 hiralni aciklini ravasti ugljovodonik, 11

alifatini aciklini nezasieni ugljovodonik (sadri dvogubu vezu), 12 aromatino jedinjenje, 13
heterociklino jedinjenje sa azotom i ravastim alkil-supstituentom, 14, 15 izomerna disupstituisana
ciklina jedinjenja sa dva hetero-atoma (15 je hiralno jedinjenje), 16 antibiotik ciprofloksacin (izmeu
ostalog, sadri aromatino jezgro, 2 razliita alifatina heterociklusa sa azotom i jedan hiralni centar), 17
linalool (molekul prijatnog mirisa koji se koristi u industriji parfema; hiralno aciklino nezasieno
jedinjenje sa kiseonikom), 18 kapilin (sastojak pojedinih biljnih vrsta iz porodice glavoika; sadri
aromatino jezgro i nezasieni neravasti ugljovodonini niz).
 !
Struktura organskih molekula: ugljenini skelet

Imena zasienih aciklinih ugljovodonika

Otvoreni (aciklini) Zatvoreni (ciklini) (alkani) ukazuju na broj C-atoma u nizu
(izuzetak su metan, etan, propan i butan)
n Ime n Ime n Ime
1 Metan 15 Pentadekan 29 Nonakozan
2 Etan 16 Heksadekan 30 Triakontan
3 Propan 17 Heptadekan 31 Hentriakontan
Heksan Cikloheksan 4 Butan 18 Oktadekan 32 Dotriakontan
5 Pentan 19 Nonadekan 33 Tritriakontan
6 Heksan 20 Ikozan 40 Tetrakontan
Nazivi cikloalkana: nazivu 7 Heptan 21 Henikozan 50 Pentakontan
alkana sa istim brojem C 8
9
Oktan
Nonan
22
23
Dokozan
Trikozan
60
70
Heksakontan
Heptakontan
atoma se dodaje prefiks 10
11
Dekan
Undekan
24
25
Tetrakozan
Pentakozan
80
90
Oktakontan
Nonakontan
ciklo 12 Dodekan 26 Heksakozan 100 Hektan
13 Tridekan 27 Heptakozan 144 Tetratetrakontahekt
an
14 Tetradekan 28 Oktakozan
n= broj ugljenikovih atoma u nizu

Nazivi odgovarajuih alkil-

grupa: naziv (ciklo)alkana
( an) + il Neravasti , tj. normalnog (n-) niza Ravasti

Heksil 2-Metilpentan
Cikloheksil Heksan
(1-heksanil) (Izoheksan)
 !
Struktura organskih molekula: ugljenini skelet

Skraenice koje se koriste za neke Vane alkiliden/alkilidin grupe

uobiajene grupe u organskoj hemiji
Skraenic
Naziv grupe Struktura
a
Metil -CH3 Me Metilen (zadrano
-CH2CH3 ime); Metilidin
Etil Et
Metiliden
Propil -CH2CH2CH3 Pr
Izopropil -CH(CH3)2 i
Pr
Etiliden Etilidin
Butil -CH2CH2CH2CH3 Bu
-
Izopropiliden Viniliden
sec-Butil CH2(CH3)CH2CH s
Bu
3

Izobutil -CH2CH2(CH3)2 Bu
i

terc-Butil -C(CH3)3 Bu
t

Fenil -C6H5 Ph
Acetil- -C(=O)CH3 Ac
 !
Struktura organskih molekula: funkcionalne
grupe

Funkcionalna grupa je onaj deo strukture koji odreuje hemijske osobine molekula
(ini ih drugaijim od osobina alkana). To moe biti atom (na primer hlor), skup
atoma (na primer alkoholna grupa), dvoguba ili troguba veza, radikalski centar
(nespareni elektron), ili ak anjonski ili katjonski centar.

U strukturi 4-izopropiloktana i (S,Z)-1,5-Dimetilciklookt-1-en

cis-1,5-dimetilciklooktana nema ima jednu funkcionalnu grupu:
funkcionalnih grupa dvoguba veza.

trans-3-Hlorcikloheksanol ima (E)-12-Brom-4-oksododec-8-

dve funkcionalne grupe: enska kiselina ima etiri razliite
alkoholnu-grupu i atom hlora. funkcionalne grupe: karboksilna i
karbonilna-grupa, dvoguba veza i
atom broma.
 !
Struktura organskih molekula: funkcionalne
grupe

Funkcionalne grupe srodne alkoholno

Alkil- (halogenalkani) i aril- Formalno, ovde pripadaju i alkeni
halogenidi

Akoholi Fenoli Tioli, selenoli i teluroli Etri, sulfidi, selenidi i

teluridi

Hidroperoksidi Peroksidi
Hidropolisulfidi, Polisulfidi, poliselenidi i
hidropoliselenidi i politeluridi
hidropoliteluridi
 !
Struktura organskih molekula: funkcionalne
grupe
Funkcionalne grupe srodne aldehidima i ketonima
Formalno, ovde pripadaju
i alkini

Aldehidi Tiali, selenali, Ketoni Tioni, selenoni,

telurali teluroni

Imini Oksimi Enoli Enamini

R i RH RH Mono/ditio-,
Acetali (R i/ili R=H) i Polucetali (R i/ili R=H) mono/diseleno- i/ili
Keteni ketali (R i RH) i poluketali (R i RH) mono/diteluro(polu)
acetali i (polu)ketali

Nije vano sa koliko hetero-atoma je povezan C-atom, ve preko

koliko veza.
 !
Struktura organskih molekula: funkcionalne
grupe
Funkcionalne grupe srodne karboksilnim kiselinama

Karboksilne kiseline Peroksi kiseline Imid-kiseline Hidrazon-kiseline

Halkokarboksilne Halkougljene kiseline

kiseline (halkogeni analozi
(halkogeni analozi ugljene kiseline)
Hidroksim-kiseline Hidroksam-kiseline karboksilnih kiselina)

Soli karboksilnih Acil-halogenidi Estri karboksilnih

kiselina kiselina Laktoni
 !
Struktura organskih molekula: funkcionalne
grupe
Oksidacioni nivo karboksilne kiseline
Amidi
Primarni: R,R=H
Sekundarni: R,H, R=H
Tercijarni: R,RH Laktami Laktimi Hidrazidi

Funkcionalne grupe
Anhidridi Imidi Nitrili srodne CN-grupi

Funkcionalne grupe srodne CN-grupi

Prefiks
X- grupa Naziv klase jedinjenja
(supstituciona
u RX (funkcijska nomenklatura)
nomenklatura)
-CN Cijanid Cijano-
-NC Izocijanid (ne izonitril ili Izocijano-
karbilamin)
-OCN Cijanat Cijanato-
-NCO Izocijanat Izocijanato-
-ONC Fulminat Fulminato
-SCN Tiocijanat Tiocijanato-
-NCS Izotiocijanat Izotiocijanato-
-SeCN Selenocijanat Selenocijanato-
-NCSe Izoselenocijanat Izoselenocijanato-
 !
Struktura organskih molekula: funkcionalne
grupe

Amini
Primarni: RH, R,R=H
Sekundarni: R,RH,
R=H
Tercijarni: R,R,RH Amin-oksidi Nitrozo-jedinjenja Nitro-jedinjenja

Hidroksilamini Azo-jedinjenja Azoksi-jedinjenja Diazonijum-jedinjenja

Diazo-jedinjenja Azidi Hidrazoni

 !
Struktura organskih molekula: funkcionalne
grupe

Sulfoksidi i Sulfoni i Sulfinske kiseline Sulfonske kiseline

odgovarajui Se i Te odgovarajui Se i Te
analozi analozi
 Nomenklatura organskih jedinjenja

1. Napiite formulu soli koja nastaje

kada se u razblaeni oksidanski
!
Vrste naziva
rastvor azana uvodi hloran.
Sistemsko ime ime sastavljeno od odabranih delova
(slogova) povezanih na sistematian nain, sa ili bez
numerikih prefiksa i drugih deskriptora. Napiite formulu soli koja nastaje kada
se u razblaeni vodeni rastvor
Trivijalno ime ime iji se nijedan deo ne upotrebljava u amonijaka uvodi hlorovodonik.
sistemskom smislu. 2. ta je nukleofilnije, disulfan ili
dioksidan?
Polutrivijalno, tj. polusistemsko ime ime koje je
sastavljeno od delova od kojih se samo neki koriste u ta je nukleofilnije, vodonik-disulfid ili
sistemskom smislu. Ovoj grupi pripada veina imena koja se vodonik-peroksid?
koriste za organska jedinjenja.
Supstituciona nomenklatura (eng. Substitutive nomenclature)

Jedinjenje se imenuje kao da je dobijeno formalnom supstitucijom (zamenom) jednog ili vie vodonikovih
atoma odreene roditeljske strukture (osnovna struktura; roditeljski hidrid) nekim drugim atomom ili grupom
atoma. Ime koje se na ovaj nain izvodi je supstitucijsko ime.
Osnovna struktura je
cikloheksan. Struktura (roditeljski
Formalnom zamenom hidrid) je dekan.
vodonikovog atoma Vodonikov atom je
atomom broma dobija formalno zamenjen
se odgovarajui alkil- NO2-grupom:
halogenid:
1-Nitrodekan
Bromcikloheksan
 Nomenklatura organskih jedinjenja

Zamenska nomenklatura, a-nomenklatura (eng. Replacement nomenclature)

!
Jedinjenje koje se imenuje formalno se dobija zamenom C-atoma, CH ili CH 2-grupe odgovarajuim
heteroatomom (ili heteroatomom za koji je vezan H-atom, npr. NH) ili zamenom O-atoma atomima
sumpora, selena ili telura. Na ovaj nain izvodi se zamensko ime. (Uporediti sa supstitucionom
nomenklaturom, gde se zamenjuje H-atom).

Jedinjenje se formalno Jedinjenje se formalno dobija

dobija zamenom etiri CH2 iz uree, zamenom atoma
grupe undekana atomima kiseonika atomom sumpora:
sumpora: Tiourea
2,4,6,10-
Tetratiaundekan

a Prefiksi za pojedine elemente, navedeni po

opadajuem redosledu prioriteta
Element Vezivni broj Prefiks
(valenca)
Kiseonik 2 (II) Oksa
Sumpor 2 (II) Tia
Selen 2 (II) Selena
Telur 2 (II) Telura
Azot 3 (III) Aza
Fosfor 3 (III) Fosfa
Arsen 3 (III) Arsa
Antimon 3 (III) Stiba
Silicijum 4 (IV) Sila
iva 2 (II) Merkura
 Nomenklatura organskih jedinjenja

Funkcionalna nomenklatura (eng. Functional class nomenclature)

Jedinjenje koje se imenuje formalno se dobija spajanjem odgovarajue funkcionalne grupe i

odgovarajueg radikala. Ime koje se na ovaj nain izvodi je funkcijsko ime (ranije je korien naziv radikal-
funkcijska nomenklatura, tj. ime).

Jedinjenje se formalno dobija

spajanjem hidroksil- (funkcionalna
grupa) sa decil-radikalom:

Decil-alkohol

Jedinjenje se formalno dobija

spajanjem atoma broma
(funkcionalna grupa) sa cikloheksil-
radikalom:

Cikloheksil-bromid
Nomenklatura organskih jedinjenja

Multiplikatorski afiksi
!
Broj Afiks Broj Afiks
1 Mono- 90 Nonakonta-
2 Di- 100 Hekta-
3 Tri- 200 Dikta-
4 Tetra- 300 Trikta-
5 Penta- 400 Tetrakta-
6 Heksa- 500 Pentakta-
7 Hepta- 600 Heksakta-
8 Okta- 700 Heptakta-
9 Nona- 800 Oktakta-
10 Deka- 900 Nonakta-
11 Undeka- 1000 Kilia-
12 Dodeka- 2000 Dilia-
20 Ikoza- 3000 Trilia-
30 Triakonta- 4000 Tetralia-
40 Tetrakonta- 5000 Pentalia-
50 Pentakonta- 6000 Heksalia-
60 Heksakonta- 7000 Heptalia-
70 Heptakonta- 8000 Octalia-
80 Oktakonta- 9000 Nonalia-

Za sloenije supstituente: mono, bis, tris, tetrakis.

Nomenklatura organskih jedinjenja
 Nomenklatura organskih jedinjenja: glavna
funkcionalna grupa
Klase (organskih) jedinjenja navedene prema
opadajuem prioritetu za odabir i imenovanje glavne
karakteristine grupe
!
Uoavanje svih funkcionalnih
Prioritet Klasa
1 Radikali grupa prisutnih u njegovoj
2
3
Anjoni
Katjoni
strukturi i odabir one koja e biti
4 Cviter-joni (istovremeno sadre i pozitivno i negativno tretirana kao glavna. Ako u
naelektrisanje)
5 Kiseline (COOH, pa C(O)OOH, pa njihovi S i Se molekulu postoje dve ili vie
derivati, pa sulfonske, sulfinske, selenonske itd., pa razliitih funkcionalnih grupa,
fosfonske, arsonske itd. )
6 Anhidridi samo jedna moe biti glavna, i to
7 Estri
8 Acil-halogenidi
e biti ona koja se javlja ranije u
9 Amidi tabeli, u kojoj su navedene
10 Hidrazidi
11 Imidi najvanije klase organskih
12
13
Amidini
Nitrili, pa izocijanidi
jedinjenja prema opadajuim
14 Aldehidi, pa tioaldehidi, pa selenoaldehidi, pa prioritetima.
teluroaldehidi, pa odgovarajui derivati
15 Ketoni, pa tioketoni, pa selenoketoni, pa teluroketoni,
pa odgovarajui derivati
16 Alkoholi i fenoli, pa tioli, selenoli i teluroli, pa neutralni
estri alkohola/fenola sa neorganskim kiselinama
(izuzev halogen-vodoninih) i sl.
17 Hidroperoksidi, pa tiohidroperoksidi, pa
selenohidroperoksidi, pa telurohidroperoksidi (E)-12-Brom-4-oksododec-8-enska
18 Amini kiselina ima etiri razliite funkcionalne
19 Imini grupe: karboksilna i karbonilna-grupa,
20 Hidrazini, fosfani itd.
21 Etri, pa sulfidi, pa selenidi, pa teluridi dvoguba veza i atom broma.
22 Peroksidi, pa disulfidi, pa diselenidi, pa diteluridi
 Nomenklatura organskih jedinjenja: glavna
funkcionalna grupa

Klasa Formula Prefiks Sufiks

!
Masnim slovima i/ili
-onio2 -onium
zadebljanim
linijama oznaen je Katjoni
deo strukture na -onia -onium
koji se
prefiks/sufiks
odnosi Karboksi -karboksilna kiselina
Karboksilne
kiseline
- -ska kiselina

Sulfonske kiseline -SO3H Sulfo -sulfonska kiselina

- Metal-karboksilat
Soli
- Metal-oat

R-oksikarbonil R-karboksilat
Estri
- R-oat

Haloformil -karbonil-halogenid

Acil-halogenidi

- -oil-halogenid
 Nomenklatura organskih jedinjenja: glavna
funkcionalna grupa

Klasa Formula Prefiks Sufiks

!
Karbamoil -karboksamid
Amidi
- -amid

Amidino -karboksamidin
Amidini
- -amidin

Cijano -karbonitril
Nitrili
- -nitril

Formil -karbaldehid
Aldehidi
Okso -al

Ketoni Okso -on

 Nomenklatura organskih jedinjenja: glavna
funkcionalna grupa

Klasa Formula Prefiks Sufiks

!
Alkoholi -OH Hidroksi -ol
Fenoli -OH Hidroksi -ol
Sulfanil
Tioli -SH -tiol
(merkapto)
Hidroperoksidi -O-OH Hidroperoksi -
Amini -NH2 Amino -amin
Imini =NH Imino -imin
Etri -OR R-oksi -
Sulfidi -SR R-sulfanil (R-tio) -
Peroksidi -O-OR R-dioksi -

Karakteristine grupe koje se uvek navode kao Sufiksi koji oznaavaju viestruke veze
prefiksi u supstitucionoj nomenklaturi
Broj veza Jedna Dve Tri
Karakteristin Vrsta veze
Prefiks
a grupa Dvoguba veza -en -(a)dien -(a)trien
-Br Brom Troguba veza -in -(a)diin -(a)triin
-Cl Hlor
-ClO Hlorozil
-ClO2 Hloril Funkcionalni modifikatori
-ClO3 Perhloril
-F Fluor
-I Jod
=N2 Diazo
-N3 Azido Propanal- Propanal- Propana
-NO Nitrozo
-NO2 Nitro
Propanal dimetilacetal hidrazon l-oksim
=N(O)OH aci-Nitro
-OR R-Oksi
R-Sulfanil (R-tio), R-selanil (R-seleno), R-
-SR, -SeR, -TeR
telanil (R-teluro)
Butanska Etil-estar Hidrazid
kiselina butanske butanske
kiseline kiseline
 Nomenklatura organskih jedinjenja: glavna
funkcionalna grupa
Ovde je dvoguba veza glavna funkcionalna
grupa, pa je sufiks koji se dodaje osnovi imena
en. Prefiks kojim se oznaava prisustvo N3-
grupe je azido- (ne postoji odgovarajui
sufiks)
4-Azido-1-cikloheksen
Ovde treba uoiti dve funkcionalne grupe:
imino i estarsku. I za jednu i za drugu postoje
odgovarajui sufiksi, ali je COOR starija, te e
prisustvo =NH grupe u molekulu biti oznaeno
odgovarajuim prefiksom osnovi imena. Ovde
treba obratiti panju i na to da sufiks za estar
treba da bude onaj koji obuhvata i ugljenikov
atom COOR grupe, tj. treba iskoristiti nastavak
(metil-)...karboksilat a ne (metil-)...oat.
Metil-3-iminociklopentankarboksilat
Za razliku od prethodnog primera, ovde
estarska gupa nije glavna, te e za nju biti
iskorien odgovarajui prefiks.
Natrijum-3-(metoksikarbonil)
cikloheksankarboksilat
Prefiks metoksikarbonil- obuhvata
kompletnu COOCH3 grupu.
Za razliku od supstitucione
!
nomenklature, u funkcionalnoj nomenklaturi,
glavna funkcionalna grupa slui kao osnova
imena. Njeno prisustvo u molekulu oznaava
se pomou posebne rei (ne nastavka), koja se
odvaja crticom od imena radikala koji joj
prethodi i koji oznaava ostatak strukture.
Glavna funkcionalna grupa u ovom molekulu je
atom broma.
Heksil-bromid (funkcionalna nomenklatura),
odnosno
1-Bromheksan (supstituciona nomenklatura)
Glavna funkcionalna grupa u ovom molekulu je
aldehidna grupa.
Heksil-aldehid (funkcionalna nomenklatura),
odnosno
Heksanal (supstituciona nomenklatura)
Glavna funkcionalna grupa u ovom molekulu je
alkoholna grupa.
Heksil-alkohol (funkcionalna nomenklatura),
odnosno
Heksan-1-ol tj. 1-heksanol (supstituciona
nomenklatura)
Glavna funkcionalna grupa u ovom molekulu je
keto-grupa.
Etil-metil-keton (funkcionalna
nomenklatura), odnosno
2-butanon (supstituciona nomenklatura)


Nomenklatura organskih jedinjenja: roditeljske
strukture
Acikline (npr. n-alkan)
Cikline (npr. cikloalkan, biciklino jedinjenje sa mostom, benzenovo jezgro...)
!
Glavna funkcionalna grupa mora da bude deo, tj. direktno vezana za roditeljsku strukturu
Kad postoji mogunost izbora, roditeljska struktura treba da obuhvati to vei deo molekula
Mogu da sadre i funkcionalne grupe (funkcionalni roditelji)

Kako je karboksilna grupa glavna funkcionalna grupa u

molekulu, roditeljska struktura e biti siretna kiselina (ili
etan, ako kreemo od roditeljskog hidrida), a supstituisano
naftalensko jezgro supstituent:

2-(4,8-Dihlornaftalen-2-il)siretna kiselina

Odabir acikline roditeljske strukture: glavni niza ugljenikovih

atoma:
Pri odabiru acikline roditeljske strukture (ugljovodonik) za
imenovanje ravastog aciklinog jedinjenja, treba voditi rauna o
sledeim pravilima, datim po opadajuem prioritetu:

1. Glavnu funkcionalna grupa mora biti direktan supstituent na

roditeljskoj strukturi (glavni niz)
2. Ukoliko postoji vie nizova koji obuhvataju glavnu funkcionalnu grupu
(ili ako nema funkcionalne grupe, na primer u sluaju kada se imenuje
ravasti alkan), za glavni niz se bira onaj koji je najdui.
3. Glavni niz je onaj sa vie bonih nizova
4. Glavni niz je onaj iji boni nizovi imaju nie lokante
5. Glavni niz je onaj koji ima vei broj ugljenikovih atoma u manjim
bonim nizovima (tj. C-atomi treba da budu ravnomernije
rasporeeni po svim bonim nizovima; npr. bolje dve etil- nego metil-
i propil-supstituent)
 Nomenklatura organskih jedinjenja: roditeljske
strukture

Uputstva za odabir acikline roditeljske strukture: Razliiti tipovi ciklinih struktura

Pri izboru roditeljske strukture (niza tj. lanca)
treba se voditi sledeim kriterijumima (ako kriterijum ne
dozvoljava izbor, onda treba konsultovati prvi ispod, sve
do donoenja odluke; neka od ovih uputstava e biti
pojanjena u tekstu koji sledi): Monociklini, aromatini
1. Maksimalan broj glavnih (osnovnih) karakteristinih Zdrueni prstenovi
(funkcionalnih) grupa oznaenih sufiksima
2. Najvei brj hetero-atoma (onda kada niz koji sadri
hetero-atome imenuje pomou a-nomenklature) Heterociklino jedinjenje
3. Najvei broj viegubih veza
4. Najdui niz
5. Za lance sa heteroatomima: najvei broj glavnih hetero-
atoma (hetero-atomi najvieg prioriteta)
6. Maksimalan broj dvogubih veza
7. Za lance sa heteroatomima: najnii lokanti svih hetero- Kondenzovano
atoma, a zatim nii lokanti hetero-atoma vieg prioriteta
8. Najnii lokanti najprioritetnijih karakteristinih grupa ije
jedinjenje sa
je prisustvo oznaeno sufiksima mostom
9. Najnii lokanti svih viegubih veza Kondenzovani prstenovi
10. Najnii lokanti dvogubih veza
11. Najvei broj supstituenata ije se prisustvo oznaava
prefiksima
12. Najnii lokanti svih supstituenata glavnog niza ije se
prisustvo oznaava prefiksima
13. Prioritet supstituenata, oznaenih prefiksima, se odreuje
alfabetskim poretkom
14. Najnii lokanti dodeljeni najprioritetnijim supstituentima
oznaenim prefiksima
Spiro-jedinjenje
 Nomenklatura organskih jedinjenja:
numeracija
Prioriteti razliitih strukturnih
beleja
Priorit
et
1 Strukture sa fiksnom numeracijom (npr.
naftalen)
2 Heteroatomi u heterociklinim jedinjenjima
3 Indicirani vodonici
4 Glavna grupa imenovana u sufiksu
5 Heteroatomi u aciklinim roditeljskim
strukturama
6 Nezasienje (en/in)
7 Supstituenti imenovani kao prefiksi
Roditeljska struktura je alkan sa 10 C-
atoma (dekan; glavni niz). Postoji
jedan supstituent na glavnom nizu
(metil-grupa). Numeraciju skeletnih
atoma vrimo tako da C-atom za koji
je vezana metil-grupa dobije najnii
mogui lokant (ispravni lokanti su
podebljani).
2-Metildekan ne
9-Metildekan
Ovo jedinjenje se od onog iz
prethodnog primera razlikuje po tome
to je za jedan od roditeljskih C-atoma
vezana OH-grupa (glavna
funkcionalna grupa u ovom sluaju;
ima vei prioritet od metil-
supsituenta). Zbog ovoga treba
izmeniti numeraciju skeletnih C-
atoma: onome za koji je vezana
alkoholna grupa treba dodeliti nii od
dva mogua lokanta.
9-Metil-3-dekanol ne
2-Metil-8-dekanol
!
Roditeljska struktura je piridin, a
skeletni hetero-atom ima vii prioritet
od alkoholne-grupe (glavna
funkcionalna grupa), pa samim tim i od
ne C-atoma prstena za koji je ova grupa
vezana.
Piridin-4-ol
U ovom sluaju brojanje svakako
zapoinjemo od skeletnog hetero-
atoma, a numeraciju vrimo tako da
indiciranom vodonikovom atomu
ne dodelimo nii mogui lokant, iako je u
tom sluaju lokant za C-atom za koji je
vezan atom-hlora dobija vii broj.
4-Hlor-3H-pirol ne
3-Hlor-4H-pirol
Za razliku od prethodnog primera,
jedinjenje sadri i dvogubu i trogubu
vezu. Numeracija skeletnih atoma se
vri tako da lokanti dodeljeni viestrukim
vezama budu nii (2 i 4 a ne 3 i 5), bez
obzira n ato to je lokant za trogubu
vezu nii od onog za dvogubu. Drugim
reima, numerisanje zapoinjemo sa
one strane sa koje emo prvo da
naiemo na viestruku vezu.
Hept-4-en-2-in ne
Hept-3-en-5-in
 Nomenklatura organskih jedinjenja:
numeracija
fon Bajerov nomenklaturni sistem Spiro-jedinjenja
!
Spiro[5.5]undekan je primer jedinjenja
sa slobodnim spiro-povezivanjem. Dva
prstena su povezana samo preko spiro-
atoma (direktna veza).
Biciklo[2.2.1]heptan ima dva -CH2CH2- i
jedan -CH2- most. Ukupan broj
(ugljenikovih) atoma u biciklinom skeletu Spiro[5.6]dodekan
je 7. Trivijalni naziv ovog jedinjenja je
norbornan.
Biciklo[6.3.1]dodekan

Zdruene identine jedinice

Prostom vezom su povezana dva identina

Multiplikatorski prefiksi kojima se oznaava broj (ciklooktan) prstena. Skeletni atomi oba
ponavljajuih identinih jedinica prstena su tako numerisani da spojnici
izmeu njih budu dodeljeni najnii mogui
Broj lokanti. Stavljanjem izraza ciklooktil u
identinih zagradu izbegava se konfuzija zbog
Prefiks
ponavljajuih
jedinica slinosti sa von Bajerovom nomenklaturom
3 ter- (prefiks biciklo-"). Ovde nije neophodno
4 kvater- navoditi lokante ispred naziva.
5 kvinkve-

1,1'-Bi(ciklooktil) ili
1,1'-bi(ciklooktan)
 Nomenklatura organskih jedinjenja: sklapanje naziva

Algoritam za sklapanje naziva
jedinjenja
2-Aminopropil-11-hlor-2-etil-3-metil-8-vinilundekanoat
8,10,12-Tritia-1,2,3-Tetradekatriol
(1Z,4Z)-6-Hlorciklookta-1,4-dien
(2Z,5Z)-Ciklookta-2,5-dienol
2-Fluor-6-metoksi-4-metilbenzaldehid
(E)-5-Etinilhepta-1,3,6-trien
2-(But-3-en-1-il)-2-metilpropan-1,3-diol
1-Metilpropil-3H-fosfepin-7-karboksilat
 Zadataci za vebanje
Koje sve funkcionalne grupe postoje u ispod prikazanom molekulu
ciklosporina (jedinjenja koje ima imunosupresivno dejstvo i esti je deo
terapije pacijenata kojima je izvrena transplantacija)? Kakav je njegov
ugljenini skelet?

Nacrtajte i imenujte jedinjenja koja odgovaraju svakom od nie datih opisa:

a) Aromatino jedinjenje koje sadri jedno benzenovo jezgro sa sledeim
supstituentima: 2 atoma hlora koji su meusobno para, nitro-grupa koja je
orto u odnosu na jedan od atoma hlora i acetil-grupa koja je meta u odnosu
na nitro-grupu.
 Zadataci za vebanje
b) Alkin sa trifluorometil-supstituentom na jednom kraju i nizom od 3
ugljenikova atoma (sa hidroksilnom-grupom na prvom, amino- na drugom i
karboksilnom na treem) na drugom.

Imenujte ispod navedena jedinjenja:

 OSNOVNO ZNANJE

!
Funkcionalne grupe

Prioriteti funkcionalnih grupa

Imenovanje jedinjenja (odabir glavnog niza/grupe,

numeracija...)

Struktura jedinjenja sa liste