ISPIT IZ STEREOHEMIJE

Ime i prezime:
Broj indeksa:

1. a) Ukratko objasnite šta je to konformer.

b) Prikažite sve konformere datih jedinjenja, odredite njihovu relativnu energetsku stabilnost i
odgovor objasnite prikazivanjem, na slici, interakcija koje su odgovorne za relativnu energiju.

1,2-etandiol

2-fluortetrahidropiran

2. Odredite znak i vrednost torzionog ugla u prikazanoj konformaciji 1,2-dihlorpropana i dajte joj naziv
po Klyne-Prelog-ovom sistemu.
3. Napišite koji tip hiralnosti pokazuje dato jedinjenje, kako se zove element hiralnosti i odredite mu
konfiguraciju.

4. Odredite topološki odnos dva atoma broma u datim jedinjenjima i odgovor ukratko objasnite.

5. Označite sve prohiralne i hiralne atome u datoj strukturi (za svaki napišite da li je prohiralan ili
hiralan). Supstituente na prohiralnim atomima obeležite odgovarajućim oznakama (uz obeležavanje
prioriteta), a hiralnim atomima odredite konfiguraciju (uz obeležavanje prioriteta).

Br

Br
OH O

6. Navedite tri tipa čvrstih racemata. Samo jedan od njih se može razdvojiti na enantiomere
kristalizacijom. Koji? Odgovor ukratko objasnite.
7. a) Primenom Felkin-Anh-ovog modela predvidite koji će biti glavni, a koji sporedni proizvod
prikazane reakcije. Proizvode predstavite i klinastim formulama. Odgovor ukratko objasnite.

8. a) Data jedinjenja predstavite pomoću konformacionih formula.

b) Predvidite njihovu relativnu brzinu oksidacije sa hromnom kiselinom, H2CrO4. Odgovor treba da
obuhvati: prikaz mehanizma reakcije u opštem slučaju (ROH), označavanje faze koja određuje
brzinu reakcije oksidacije i kratko objašnjenje odgovora koji dajete.