ADRENERGICI

1. Nacrtati strukturu adrenalina i šemu in vitro nestabilnosti.

2. Na slici je nacrtana struktura adrenalina. Odgovorite na sledeća pitanja:

1oALKOHOL
OH
H a) Napisati nomenklaturu adrenalina _4-[(1-hidroksi-2-(metilamino)etil]-1,2-benzendiol (bitartarat)_
HO N
*
CH3 b) Adrenalin je stabilan u prisustvusvetlosti DA NE
c) Koristi se per os DA NE
HO 2oAMIN c) Zaokružite funkcionalne grupe
KATEHOL d) Nacrtajte strukturu oblika adrenalina na fiziološkom Ph

d)

3. Hemijskim rekacijama prikažite biosintezu adrenalina.

4. Reakcijama prikažite metabolizam noradrenalina i zaokružite glavni ekskretorni metabolit.

5. Zaokružite enzyme koji su učestvuju biosintezi kateholamina:

a) tirozinoksidaza
b) COMT
c) dopamin-β-oksidaza
d) MAO
e) N-Metiltransferaza

6. Zaokružite enzyme koji su učestvuju u metabolizmu kateholamina:

a) dekarboksilaza
b) COMT
c) MAO
d) N-Metiltransferaza
e) dopamin-β-oksidaza
f) tirozinoksidaza
7. Povežite delovanje adrenergičkihl ekova sa
receptora):
a) bronhodilatator 3
b) antihipertenziv 4, 2
c) benignahiperplazija prostate 1
odgovarajućim receptorom (delovanje može da se ostvari vezivanjem za više
1) antagonista alfa-1
2) antagonista beta-1
3) agonista beta-2
4) agonista alfa-2

8. Na slici je prikazana struktura fenilefrina (I). Odgovorite na sledeća pitanja:

a) I je proizvod biosinteze DA NE
b) I je supstrat za MAO DA NE
c)I je primarno agonista _α1 RECEPTORA____receptora ( naziv i tip).
d) b C atom je __HIRALAN__ a aktivnost na receptoru ispoljava samo _R_ stereoisomer koji ima istu apsolutnu konfiguraciju kao
jedan od prirodnih agonista__NORADRENALINA__.(naziv).
e) Selektivnost I za _ α1_ receptor odredjuje struktura __MONOFENOLA Supstanca I je __2o__amin.
f) Grupa lekova kojoj pripada i I se koriste kao __Simpatomimetici__
g) Alkilovanjem alfa C atoma je omogućena stabilnost na enzim __MAO__ i __PER-OS__ način primene .

9. Nacrtati strukturnu formula 1-(p-hidroksifenil)-2-aminoetanola (I). Nacrtati šemu metabolizma.

Zaokruživanjem DA (ako je tačno) ili NE (ako nije tačno) i/ili dopunjavanjem praznih prostora odgovoriti na sledeća pitanja.

a) I je proizvod biosinteze DA NE
b) I je supstrat za MAO DA NE
c)I je primarno agonista __alfa 1 ADRENERGIČNIH___receptora ( naziv i tip).
d) b C atom je __HIRALAN__a aktivnost na receptoru ispoljava samo __R__stereoisomer koji ima istu apsolutnu konfiguraciju
kaojedan od prirodnih agonista__NORADRENALIN__.(naziv).
e) Selektivnost I za __ α1__receptor odredjuje struktura MONOFENOLA Supstanca I je _1o _amin.
f) Grupa lekova kojoj pripada i I se koriste kao _VAZODILATATOR i BRONHODILATATOR_
g) Alkilovanjem alfa C atoma je omogućena stabilnost na enzim __MAO__ i __PER-OS__ način primene .

10. Nacrtati strukturnu formula 1-(m-hidroksifenil)-2-aminoetanola (I). Nacrtati šemu metabolizma.

Zaokružite DA iliNE i/ili dopunite prazan prostor.

a) I je proizvod biosinteze DA NE
b) I je supstrat za MAO DA NE
c) I je primarno agonista receptora _ α1 ADRENERGIČKIH__ ( naziv i tip).
d) b C atom je __HIRALAN__ a aktivnost na receptoru ispoljava samo __R__ stereoisomer koji ima istu apsolutnu konfiguraciju
kao jedan od prirodnih agonista __NORADRENALIN__( naziv).
e) Supstanca I je __PRIMARNI__amin.
f) Grupa lekova kojoj pripada i I se koriste kao___VAZOKONSTRIKTORI___
g) Alkilovanjem alfa C atoma je omogućena stabilnost na enzim __MAO i PER-OS_(način primene).
h) I je supstrat za COMT DA NE
11. Nacrtati strukturnu formulu 4-[(2-amino-1-hidroksietil)]-1,2-benzendiol (I). Nacrtati šemu metabolizma.

a) I je proizvod biosinteze DA NE
b) I je supstrat za MAO DA NE
c)I je primarno agonista _b2 ADRENERGIČNIH_receptora ( naziv i tip).
d) b C atom je __HIRALAN__a aktivnost na receptoru ispoljava samo _R_ stereoisomer koji ima istu apsolutnu konfiguraciju kao
jedan od prirodnih agonista__NORADRENALIN__.(naziv). Supstanca I je __1o _amin.
e) Grupa lekova kojoj pripada i I se koriste kao __SIMPATOMIMETICI__
f) Alkilovanjem alfa C atoma je omogućena stabilnost na enzim __MAO__ i __PER-OS__ (način primene).

12. Na slici je prikazana struktura efedrina. Odgovorite na sledeća pitanja:

a) Efedrin ima ____2_____ (broj hiralnih centara)

b) Pokazuje direktno i indirektno delovanje DA NE
c) Nestabilan je na COMT DA NE
d) Objasnite stabilnost na MAO __ α1 C atom ALKILOVAN__
e) Upotrebljava se kaoantihipertenziv DA NE

13. Ksilometazolin (naslici):

a) je agonista / antagonista _ α1 I α2 ADRENERGIČNIH_ (vsrta i tip i receptora)
b) Objasnite značaj ortodisupstitucije _SELEKTIVNOST ZA α1 I α2 RECEPTRORE_
c) Objasnite značaj para terc. butilradikala _VOLUMINOZAM RADIKAL IVEĆA SELEKTIVNOST_
d) Koristi se kao ______VAZOKONSTRUKTORI________________

14. Na slici su prikazana jedinjenja koja deluju na _b2 ADRENERGIČNE RECEPTORE___ (vrsta i tip receptora).

A B
a) Jedinjenja su stabiilna na COMT DA NE. Objasnite __Ne sadrže katehol u svojoj strukturi__
b) Objasnite selektivnost prema adrenergičkim receptorima _selektivni za b2 ADRENERGIČNE RECEPTORE _
c) Dugo delovanje pokazuje A B
d) Jedinjenje D se primenuja _INHALACIONO_ (način unošenja u organizam)

15. Odgovorite na sledeća poitanja:

a) prikazanojedinjenje delujena _b2 ADRENERGIČNE RECEPTORE _ (vrsta i tip receptora)

b) hemijski su derivati _REZORCINOLA_ (naziv aromatičnog prstena sa fenolnim grupama)
c) stabilan je na delovanje ___COMT___ (naziv enzima)
16. Na slici su prikazane structure jedinjenja koja pripadaju farmakoterapijskoj grup__SIMPATOLITIKA___.
CH3

O N CH3
H
OH

A B C
a) Lekovi A, B i C imaju isti mehanizam dejstva DA NE
b) Lekovi A,B i C deluju kao agonisti alfa receptora DA NE
c) Lekovi A,B i C deluju kao _BLOKATORI b ADRENERGIČNIH _ receptora
d) Najkraće poluvreme eliminacije ima struktura označena sa __A_ .
e) Najlipofilnije je jedinjenje _A - PROPRANOLOL _.
f) Etarsku funkcionalnu grupu imaju jedinjenja ____ A, B, C____________ .
g) Atenolol je jedinjenje označeno slovom __B__ i u odnosu na jedinjenje C ima _DUŽE__ poluvreme eliminacije.
h) Jedinjenje označeno sa A je _PROPRANOLOL__ (generički naziv).

17. Na slici je prikazan esmolol. Dajte odgovore na postavljena pitanja:

a) Esmolol je __b1 BLOKATOR___ (mehanizam delovanja)

b) Esmolol je pro drug DA NE
c) Ima kratko vreme delovanja DA NE

18. Prikazani lek __LABETALOL_ se smatra lekom sa dvostrukim delovanjem. Objasnite.

JOŠ SE NAZIVAJU I TWEEN DRUGS, AKTIVNI STEREOIZOMERI

OVOG JEDINJENJA SU R, S – LABETALOL KOJI DELUJE KAO
ANTAGONISTA α1 ADRENERGIČNIH RECEPTORA I R,R LABETALOL
KOJI DELUJE KAO ANTAGONISTA b ADRENERGIČNIH RECEPTORA
(ISTOVREMENO DELUJE NA α i b RECEPTORE

19.
OH
NH3
HO
A B C

E
F
D

a) agonisti alfa receptorasu A B C D E F

b) jedinjenje B deluje kao agonista /antagonista __b2__ receptora. Selektivnost za ovaj receptor odredjuje _
_____PARAMONOFENOL-VOZODILATATOR___
c) objasnite razliku u delovanju jedinjenja D i F__OBA SU AGONISTI α ADR.RECEPTORA, D DELUJE NA α1, a F DELUJE NA
α2___________. Jedinjenje F se terapijski koristi kao ___ANTIHIPERTENZIV_______.
d) Delovanje na beta receptore pokazuju A B C D E F
e) Jedinjenja A B C su derivati ___ FENILETILAMINA _____
f) Jedinjenje A i C se vezuju za ____ α ______receptore. Veću selektivnost pokazuje __C___
g) Jedinjenje E je hemijski derivat _ARILOKSIPROPALONAMINA_. Ima __1___ stereogeni centar, veću aktivnost pokazuje
__R___stereoizomer. Terapijski se koristi kao __ANTIHIPERTENZIV__
h) U para položaju benzenovog prstena jedinjena E nalazi se __KARBAMOIL-METIL_______funkcionalna grupa. Zamenom ove
funkcionalne grupe etarskom dobijaju se jedinjenja _VEĆE_ lipofilnosti i __VEĆE___ kardioselektvnosti.
i) Dejstvu COMT-a je supodložna/e struktura/e - NIJEDNA
20. U kućicu A nacrtati strukturnu formulu: 1-hidroksi-2-(metilamino)etil)benzen-1,2-diol.

OH HO OH CH3
HO
NH2 NH
C CH3
CH2CH3
CH3
HO

A B C D

E F G H

Zaokružite DA ili NE i/ili dopunite prazan prostor.

a) proizvod biosinteze je A B C D E F G H
b) supstrat za COMT je A B C D E F G H
c) Agonista b receptora je/su _E, F__ receptora.
d) Jedinjenje __B_____ je selektivno za a1 receptor i terapijski se koristi kao __VAZOKONSTRIKTOR___ .
e) Derivat rezorcinola je ___D________.
f) Najkraće poluvreme liminacije ima _______G______________.
g) Jedinjenje C je stabilno MAO DA NE.
h) Napišite reakcije in vitro nestabilostijedinjenja A

h)

21.

B C
A

F
D
E

a) agonisti beta receptorasu A B C D E F

b) jedinjenje E deluje na __b ADRENERGIČKE_____ receptore.
c) Dugo delovanje pokazuje A B C D E F.
d) Delovanjena alfa receptore pokazuju A B C D E F
e) Jedinjenja A C E F su derivati _____FENILETANOLAMINA_____
f) Jedinjenje B je derivat _ARILOKSIPROPANOL____receptore.
g) Objasnite mehanizam delovanja jedinjenja D _AGONISTA α1 i α2 RECEPTORA_. Terapijski se koristi kao
_VAZOKONSTRIKTOR_.
h) U meta položaju benzenovog prstena jedinjena E nalazi se ____AMIDSKA______funkcionalna grupa.
i) Dejstvu COMT-a je supodložna/e struktura/e __A________
22. Odgovoriti popunjavanjem praznih prostora:

OH
H
N
HO C(CH3)3

HO C
A B

D E F

a) Strukture A,C,D su derivati___FENILETANOLAMINA__.

b) Strukture B,E,F su derivati__ ARILOKSIPROPANOLAMINA__.
c) Agonisti receptora su (i alfa i beta) su __A, C, D__ .
d) Blokatori receptora su (i alfa i beta) ____B, E, F_____.
e) Kao bronhodilatatori koriste se lekovi označeni slovima__A__.
f) U tretmanu hipertenzije koriste se lekovi označeni slovima__B, E___.
g) Biciklični system strukture B je__INDOL__ .
h) Strukture B, E i F poredjati po opadajućoj lipofilnosti (od najveće ka najmanjoj) __ F - B – E___.
i) Od svih prikazanih struktura najkraće poluvreme eliminacije ima jedinjenje označeno sa ___ F _____.
j) Etarsku funkcionalnu grupu imaju structure označene slovima___B , E, F___.
k) Estarsku funkcionalnu grupu ima/ju struktura/e __ F ___ .
 PITANJA: ANTIEPILEPTICI
1. Nacrtajte strukturu i nomenklaturu barbiturne kiseline. Nacrtajte tautomerne oblike.

2,4,6-Trihidroksipirimidin
2. Zaokružite tačne odgovore:

a) barbiturna kiselina pokazuje dejstvo antiepileptika DA NE

b) barbiturate sa aromatičnim prstenom su antiepileptici DA NE
c) prisustvo polarnih grupa povećava aktivnost barbiturata DA NE
d) tiobarbiturati su ultra kratkog dejstva DA NE
e) barbiturate su inhibitori mikrozomalnih enzima jetre DA NE

3. Na slici je prikazan pentobariton. Prikažite reakcije biotransformacije. Nacrtajte strukturu parenteralnog oblika
pentobarbitona.

4. Na slici je prikazana struktura fenitoina. Fenitoin je hemijski derivat __BARBITURNE KISELINE_____. Objasnite mehanizam
delovanja _PRODUŽAVA INAKTIVACIJU, PERIOD JONSKIH KANALA NA Na+ ___ i odgovorite na pitanja:

a) fenitoin je ureid DA NE
b) indukujemikrozomalneenzimejetre DA NE
c) vezuje se za proteineplazme DA NE

5. Na prikazanoj strukturi trimetadiona zaokružite funkcionalne grupe. Trimetadion je hemijski derivat _Oksazolidindiona _
(naziv heterociklusa).
LAKTON
LAKTAM

IMID
KARBAMAT

6. Napište reakciju biotransformacije kojom nastaje reaktivni metabolit. Nacrtajte strukturu derivate karbamazepina koji ne
indukuje mikrozomalne enzimejetre.
7. Dajte odgovore na postavljena pitanja

e)
A B C D
a) Jedinjenja A, B, C i D pripadaju farmakoterapijskoj grupi __ANTIEPILEPTIKA__
b) Označite jedinjenje/a koje/a je/su ureid/i ___B, D_____
c) Navedite nomenklaturu jedinjenja D__5 –ETIL-5 –FENIL BARBITURNA KISELINA____
d) Derivat hidantoina je A B C D
e) Nacrtajte strukture tautomernog oblika jedinjenja B
f) Jedinjenje A je derivat _____ Oksazolidindiona _______ (naziv heterociklusa)
g) Napišite reakciju biotransformacije kojom iz jedinjenja C nastaje aktivni metabolit

8. Dajte odgovore na postavljena pitanja:

C6H5 CH3 CH3

C6H5 C2H5
KARBAMAT
3 N C2H5 O
4 3 3 4
2 1 5
4
2 1 5
LAKTON
2 1 5
O N O O O O N O
N
IMID
CH3 CH3
H LAKTAN
A B C
a) Jedinjenja A, B i C pripadaju farmakoterapijskoj grupi __ANTIEPILEPTIKA__
b) Označite jedinjenje/a koje/a je/su ureid/i __A__
c) Navedite nomenklaturu jedinjenja B__3-ETIL- 3 METILPIROLIDIN- 2,5-DION__
d) Deivat hidantoina je A B C
e) Nacrtajte strukture tautomernih oblika jedinjenja B
f) Derivat sukcinimida je ______B________. Sukcinimid je imid _SUKCINSKE_ kiseline.
g) Zaokružite i imenujte funkcionalne grupe jedinjenja C

9 ANTIEPILEPTIKA ___

LAKTON
KARBAMAT

e)
A B IMID C D
a) Derivat/i barbiturne kiseline je/su A B C D. Barbiturna kiselina je hemijski _2,4,6-Trioksoheksahidropirimidin_
(napisati nomenklaturu).
b) Objasnite mehanizam delovanja jedinjenja A_PRODUŽENO VREME OTVORENOSTI Cl- KANALA__.
c) Jeinjenje B je hemijski derivat ___Oksazolidindiona____ (naziv heterociklusa). Zaokružite i imenujte prisutne funkcionalne
grupe.
d) Imenujte heterociklus jedinjenja C ___HIDANTOIN___
e) Jedinjenje A se može koristiti parenteralno u obliku Na soli. Prikažite oblik jedinjenja koji gradi ovu so.
f) Prikažite reakcije biotransformacije jedinjenja D

f)
10. Na mestu D nacrtajte strukturu gama aminobuterne kiseline

COOH NH2
CH3
H2C
NH2 COOH
H3C
A B C D

a) Jedinjenja A, B i C pripadaju farmakoterapijskoj grupi ___ANTIEPILEPTIKA____

b) Objasnitemehnizamdelovanjaprikazanihjedinjenja __Inhibitor GABA transaminaze__
c) Jedinjenje C se koristi ne samo kao kiselina već i kao_____SO_______
d) Jedinjenje D je neurotransmiter DA NE
e) Jedinjenje D je aminokiselina koja ulazi u sastav proteina DA NE
f) Objasnite delovanje jedinjenja C na enzime jetre __PRODUŽAVAJU AKTIVNOST GABE_

PITANJA: ANTIHISTAMINICI

1. Nacrtati strukturu histamina i tautomerne oblike na fiziološkom pH.

2. Dajte odgovore na postavljena pitanja:

a) Histamin nastaje biosintezom, iz aminokiseline triptofana DA NE
b) Histamin se vezuje receptore-jonske kanale DA NE
c) Histamin je steroidni hormon DA NE
d) Oslobađanje histamina izaziva povećanje vaskularne permeabilnosti DA NE
e) Visok nivo histamina dovodi do bronhokonstrikcije DA NE

3. Na slici je prikazana struktura difenhidramina. Odgovorite na sledeća pitanja:

a) Difenhidramin je hemijski derivat _DIFENILMETOKSI_ (naziv uglovodoničnog niza)

b) Ima hiralan centar DA NE
c) Antagonista je H2 receptora DA NE
d) Ima antiholinergički i sedativni efekat DA NE
e) Nacrtajte strukturu teoklata
f) Teoklati su estri DA NE e)

4. Na slici je prikazana struktura hlorpiramina (A) i ciklizina (B). Odgovorite na sledeća pitanja:

A B
a) Hlopiramin je hemijski derivat __ETILENDIAMINA__ (naziv uglovodoničnog niza)
b) Zaokružite mesta građenja soli jedinjenja A i B
c) Ciklizin je A B (zaokružite tačno)
d) Navedite ime heterociklusa jedinjenja B _PIPERAZIN_
5. Na slici je prikazana struktura hidroksizina. Hidroksizin je agonista/antagonista __H1_ receptora. Hemijski je derivat
_PIPERAZINA_ (naziv heterociklusa). Napišite reakciju biotransformacije kojom nastaje aktivan metabolit.

6.
a) Prikazano jedinjenje je derivat _fenotiazina _ (naziv kondenzovanog tricikličnog prstena).
b) Označite hiralan centar
c) Navedite promene koje povećavaju psihotropni efekat ___PRODUŽENJEM NIZA I
SUPSTITUCIJOM POLOŽAJA DOLAZI DO SMANJENJA AH I POVEĆANJA
PSIHOTERAPEUTSKOG EFEKTA__

7. Na slici je prikazana struktura loratadina.

a) Loratadin je _DUGODJELUJUĆI ANTIHISTAMINIK_ (mehanizam delovanja), _II_ generacije.

b) Pokazuje kardiotoksičan efekat DA NE
c) Pokazuje interakciju sa eritromicinom DA NE. Objasnite _METABOLIŠE PREKO CYP2D6_
d) Prikazite reakciju biotrasnformacije kojom nastaje aktivan metabolit

d)

8.

a) Terfenadin (na slici) je _ANTAGONISTA_ (mehanizam delovanja), _II_ generacije.

b) izaziva srčane aritmije DA NE
c) Prikažite reakcije biotransformacije i označite aktivan metabolit

9. Prikazano jedinjenje je derivat hromona. Hromon je hemijski __BENZOPIRAN__. Objasnite mehanizam delovanja
_INHIBITORI OSLOBAĐANJA HISTAMINA_. Označite mesta građenja soli.

HOOC O O COOH
Na+ 2
1

5
OH
O O 1 3 O O
10. Cimetidin (na slici) je agonista/antagonista _H2_ receptora. U terapiji se koristio kao _antiulkusni lek_ (farmakoterapijska
primena). Izbačen je iz upotrebe zato što _JE TOKSIČAN__. Objasnite delovanje na mikrozomalne ezime jetre. Imenujte
zaokruženu funkcionalnu grupu _GVANIDIN___.
MOŽE PRODUŽITI ELIMINACIJU LEKOVA KOJI SE METABOLIŠU U
JETRI PREKO CITOHROMA P450

11. Predstavljene su hemijske formule derivata benzimidazola, koji prema mehanizmu dejstva su __ANTAGONISTI H2__ i
pripadaju farmakoterapijskoj grupi __ANTIULKUSNIH LEKOVA__.
Еsomeprazol (A) је hemijski _S-STEREOIZOMER_omeprazola.

H3C OCH3 OCH3 N O

H3CO S S N
H3CO H
N CH3 N O N
F H
S N S
N O N
F O N OCH2CF2CF2CF3
H
ABC
Prikažte reakciju aktivacije derivata benzimidazola u kiseloj sredini.
Objasnite ulogu alkoksi radikala jedinjenja C__NA POLOŽAJU C4 POVEĆAVA LIPOFILNOST JEDINJENJA__

12. Dajte odgovore na postavljena pitanja:

A B C D E
a) Predstavljena jedinjenja su prema mehanizmu dejstva agonisti/antagonisti__H1___ receptora.
b) Jedinjenje bez sedativnog dejstva je ___D___ (upisati slovo).
c) Zaokružite najbazniji azotov atom u jedinjenju A
d) Feniramin je jedinjenje označeno slovom E. Nacrtati so maleat.
e) Ciklizinima pripada jedinjenje A B C D E
f) Napisati reakcije biotransformacije jedinjenja D kojima nastaju aktivni metaboliti. g)
g) Napisati so jedinjenja B sa organskom bazom.

13. Dajte odgovore na postavljena pitanja: c)

H3 C O
N O OCH3
S
N
H N
A B C D
a) Jedinjenja A, B i C su prema mehanizmu dejstva agonisti/antagonisti__H1______ receptora.
b) Jedinjenje A se može koristiti parenteralno. Označite mesto gradjenja soli.
c) Jedinjenje B pripada grupi ciklizina. Ciklizini su derivati ____PIPERAZINA_____. Napisati reakciju biotransformcije kojom
nastaje aktivni metabolit.
d) Jedinjenje C je derivat _FENOTIAZINA___________ (naziv kondenzovanog heterociklusa). Osnova strukturna razlika ovih
jedinjenja i antipsihotika slične hemijske strukture je _DUŽINA RADIKALA NA POLOŽAJU 10 NA AZOTU_.
e) Objasnite mehanizm delovanja jedinjenja D__INHIBITORI PROTONSKE PUMPE________. Objasnite značaj zaokružene
funkcionalne grupe ____POVEĆAVA LIPOFILNOST_________.
 PITANJA: ANTIPSIHOTICI
1.
Hlorpromazin (na slici) je derivat __FENOTIAZINA_ (naziv kondenzovanog tricikličnog prstena). Za
razliku od fenotiazinskih antihistaminika, hlorpromazin u strukturi sadrži __ALIFATIČNI NIZ__.
Objasnite mehanizam delovanja__ANTAGONISTA D2 RECEPTORA__. Prikažite reakcije
biotransformacije kojima nastaju aktivni metaboliti.

2.
Prikazano jedinjenje je derivat __ FENOTIAZINA _ (naziv kondenzovanog heterociklusa).
Objasnite mehanizam delovanja__ ANTAGONISTA D2 RECEPTORA ___. Prikažite reakcije
biotransformacije kojima nastaju aktivni i neaktivni metaboliti.

3.
a) Imenujte zaokruženi heterociklus____PIPERAZIN__
b) Objasnite mehanizam delovanja prikazanog jedinjenja __ ANTAGONISTA D2 RECEPTORA _
c) Prikažite reakciju biotransformacije kojom nastaje aktivni metabolit

4.

a) prikazano jedinjenje je derivat __TIOKSANTENA__ (naziv kondenzovanog tricikličnog

prstena)
b) zbog prisustva _RADIKALA_ jedinjenje pokazuje _OPTIČKU_ izomeriju
c) Imenujte zaokruženi radikal _DIMETILAMINOPROPILIDEN__
d) Napišite reakcije biotransformacije kojima nastaju aktivni metaboliti

5.

a) Flupentiksol (na slici) je derivat __ TIOKSANTENA __ (naziv kondenzovanog tricikličnog

prstena) i __PIPERAZINA__ (naziv heterociklusa).
b) nacrtajte strukturu pro drug oblika prikazanog jedinjenja
c) Objasnite mehanizam delovanja _ANTAGONISTA D2 RECEPTORA___

b)
6.

A B
a) prikazana jedinjenja pripadaju farmakoterapijskoj grupi _ANTIPSIHOTIKA__. Deluju na _D2_ receptore
b) Jedinjenje A je derivat __ butirofenona ___; jedinjenje B je drivat ____DIFENILBUTANA_____
c) Duže biološko poluvreme eliminacije ima jedinjenja ____B____
d) Jedinjenje __B__ je lipofilnije.
e) Izraženi neželjeni efekat prikazanih jedinjenja je _EKSTRAPIRAMIDALNI SINDROM_

7.
BENZEN
AMID a) Prikazano jedinjenje je derivat ___BENZAMIDA___
b) Terapijski se koristi kao _ATIPIČNI ANTIPSIHOTICI__ (farmakoterapijska grupa)
c) Prednost u odnosu na prvu generaciju jedinjenja iste farmakoterapijske grupe je
_SELEKTIVNIJI PREMA ODREĐ. D2 RECEPTORIMA_
d) Pokazuje: kisele/bazne/amfoterne osobine. Zaokružite funkcionalne grupe koje
doprinose ovakvom delovanju.
e) Prikažite oblik jedinjenja koji se vezuje za _DOPAMINSKE__ receptore.
ETAR

8. Kvetiapin (na slici) pripada novijoj generaciji _ANTIPSIHOTIKA__ (farmakoterapijska grupa), deluje na __DOPAMINSKE__
rceptore. Navedite ime kondenzovanog tricikličnog prstena _DIBENZODIAZEPIN_.
O
N N OH
N

9. Prikazana jedinjenja pripadaju farmakoterapijskoj grupi ____ANTIPSIHOTIKA_______

A B C D

a) Prodrug jedinjenja su A B C D
b) Jedinjenje D je hemijski derivat ___ butirofenona _______
c) B se u koristi u obliku soli dihlorida DA NE. Označite mesto gradejenja soli
d) Napisati reakcije biotransformacije kojima iz jedinjenja A i C nastaju aktivni metaboliti
10. Odgovorite na sledeća pitanja:
(10)
S
5
2
10
(9) Cl
CH3
N
CH
A B C D 3

a) Prikazana jedinjenja pripadaju farmakoterapijskoj grupi ___ANTIPSIHOTIKA___

b) Objasnite mehanizam delovanja prikiazanih jedinjenja_ blokiranje dopaminskih,serotoninskih, noradrenalinskih
receptora u mozgu _
c) Napisati reakcije biotransformacije kojima iz jedinjenja A nastaju aktivni metaboliti
d) Napišite reakciju gradjenja pro drug jedinjenja C
e) Jedinjenje D je hemijski derivat __FENOTIAZINA____ (naziv kondenzovanog triciklusa).
f) Jedinjenje B je : kiselo, bazno, neutralno, amfoterno (zaokružiti tačno). U nižim dozama se koristi u terapiji _ŽELUDAČNOG I
DUODENALNOG ULKUSA, DELUJE PROTEKTIVNO NA SLUZNICU ŽELUDCA, DELUJE ANTIDEPRESIVNO I
ANTIREUMATIČNO_.

11. Prikazana su jedinjenja koja pripadaju farmakoterapijskoj grupi ____ANTIPSIHOTIKA_____.

A B C D
a) Prikazana jedinjenja su derivati:
A ____ fenotiazina ______________________
B ____ tioksantena __________________________
C ____ dibenzodiazepina ____________________________
D _____BENZAMIDA__________________________

b) Napisati reakcije nastanka aktivnih metabolita jedinjenja B:

c) Napisati rekaciju gradjenja pro drug jedinjenja A:
d) Napisati reakciju metaboličke aktivacije jedinjenja D:
d)
GRAĐENJE STABILNE
KOVALENTNE VEZE I NASRAJE
CIKLIČKI DERIVAT KOJI SE
VEZUJE ZA DOPAMINSKE
RECEPTORE
 PITANJA ANTIHIPERLIPIDEMICI; ANTITROMBOTICI; DIURETICI; KARDIOTONIČNI GLIKOZIDI

1. Na slici je prikazana struktura holestiramina.

a) Holestiramin je __HIPOLIPIDEMIK___ (farmakoterapijska grupa)

b) Objasnite mehanizam delovanja__ Adsorbensi žučnih kiselina sprečavaju ponovnu apsorpciju
(enterohepatičnu cirkulaciju) žučnih kiselina zbog čega jetra mora da troši više holesterola za
proizvodnju žučnih kiselina što rezultira povlačenjem holesterola iz krvi. __
c) Rastvoran je u vodi DA NE
d) Resorbuje se u kiseloj sredini DA NE
e) Pokazuju slabiji efekat od statina DA NE

2. Na slici je prikazana struktura fenobrata.

a) Fenofibrat je __ HIPOLIPIDEMIK __ (farmakoterapijska grupa)

b) Objasnite mehanizam delovanja__ stimulišu lipoproteinsku lipazu,
pa samim
timpovećavaju hidrolizu triglicerida u hilomikronima i VLDL česticama. _
c) Pokazuje kisele osobine DA NE
d) Napišite reakciju bioaktivacije

3. Objasnite mehanizam delovanja statina i navedite farmakoterapijsku grupu kojoj pripadaju.

Iz fermentacione smeše gljivica Penicillium citrinum izolovani su metaboliti koji smanjuju nivo mevalonata, prekursora ergosterola.
HIPOLIPIDEMICI

4. Na slici je prikazana struktura ____ Atorvastatina ___.

Ca2+ SOLI
a) Objasnite mehanizam delovanja prikazanog jedinjenja_snižavanje nivoa holesterola u
krvi (snižavaju LDL za 30 do 50%)._
b) Pokažite mesto građenja kalcijumovih soli
c) Prikažite strukturu dva aktivna metabolite c)
d) Prikažite strukturu neaktivnog metabolite d)

5. Na slici je prikazana struktura simvastatina i gemfibrozila.

a) Prikazana jedinjenja pripadaju farmakoterapijskoj grupi _ANTI-HIPERLIPIDEMIK_

b) Jedinjenja imaju isti mehanizam delovanja DA NE
c) Gemfibrozil je prema mehanizmu delovanja _HIPOLIPIDEMIK – AGONISTA lipoprotein lipaze _
d) Simvastatin je polusintetskog porekla DA NE
e) Na prikazanoj strukturi simvastatina pokažite reakciju metaboličke aktivacije

6. Na slici je prikazana struktura atorvastatina. Zaokružite tačne iskaze koji se odnose na ovo jedinjenje.

a) estar f) sekundarni alkohol

b) etar g) α-simpatomimetik
c) amid h) β-simpatomimetik
d) amin i) α-simpatolitik
e) primarni alkohol j) β-simpatolitik

Objasnite mehanizam delovanja ovog jedinjenja_ snižavanje nivoa holesterola u krvi (snižavaju LDL za 30 do 50%).__.
Napisati reakciju gradjenja laktona.
7. Dajte odgovore na postavljena pitanja:

CH3 O

Cl O C C

OC2H5
CH3

A B

a) Objasnite mehanizam delovanja A: _____________________, B: _________________________

b) Jedinjenje B je derivat fibrinske kiseline. Fibrinska kiselina je hemijski ______________________
c) Napišite reakciju bioaktivacije jedinjenja B

8. Za prevenciju agregacije trombocita aspirin se koristi u dozama:

a) 325 mg c) 100 mg
b) 500 mg d) 200 mg

9. Nacrtati strukturu aspirina i odgovoriti na sledeća pitanja:

a) Aspirin je etar DA NE
b) Hidrolizima aspirina nastaje antranilna kiselina DA NE
c) Aspirin moze da se koristi u obliku soli DA NE
d) Objasnite mehanizam delovanja ___reverzibilno inhibira COX-1 (sintezu tromboksana A2).___.
e) Objasnite neželjene efekte delovanja aspirina____Neželjeni efekti na GIT (ulceracija, krvarenje)._____

10. Dajte odgovore na postavljena pitanja:

a) Prikazano jedinjenje je _ANTITROMBOIK_ (farmakoterapijska grupa)

b) Hemijski je derivat _TIENOPIRIDINA____ (naziv bicikličnog prstena)
c) Objasnite mehanizam delovanja__Sprečava agregaciju trombocita koju prouzrokuje ADP__
d) Napišite reakciju građenja aktivnog metabolite

d)

11. Prema hemijskom sastavu HEPARIN je _MUKOPOLISAHARID__ i sastoji se iz _SULFATNIH_ i _KARBOKSILNIH GRUPA___.
Uloga u organizmu: _ANTIKOAGULANS_. Standardni heparin se dobija _IZ MUKOZE SLUZNICA CREVA LJUDI I SVINJA_.
Sintetski preparati načinjeni po uzoru na heparin nazivaju se _NISKOMOLEKULARNI_.

12. Objasnite prednost heparina male molekulske mase u odnosu na standardni heparin.
Veća bioraspoloživost, duže delovanje od standardnog (1x na dan), profilaksa perioperativnog
tromboembolizma.

13. Na slici je prikazana struktura varfarina. Dajte odgovore na postavljena pitanja:

a) Vrafarin je hemijskiderivat __MONOKUMARINA__
b) Zaokružite mesto gradjenja soli
c) Može da se koristi per os DA NE
d) Označite hiralan centar i napišite reakcije biotransformacije enantiomera
14. Na slici su prikazana jedinjenja koja deluju na kardiovaskularni sistem.

COOCH3

Cl S

A B C

a) Zaokružite tačne iskaze koji se odnose na jedinjenje B:

B je tetrasaharid/polisaharid/kardiotonični glikozid
B je kiselina/baza
Terapijski se primenjuje kao __ANTIKOAGULANS__. Glavni nedostatak je _DJELUJE BRZO I KRATKO__. Ograničenom
hidrolizom dobijaju se ___NISKOMOLEKULARNI HEPARIN_____.
b) Objasnite mehanizam delovanja jedinjenja C _specifični, reverzibilni, kompetitivni inhibitori HMG-CoA
reduktaze_
b) Jedinjenje A je derivat _ TIENOPIRIDINA _.Terapijski se koristi kao _ANTITROMBOIK__.

15. Objasnite mehanizam delovanja A: __ snižavanje nivoa holesterola u krvi _, B: _ Sprečava agregaciju trombocita koju
prouzrokuje ADP ___

A B
b) Navedite farmakoterapijske grupe kojima pripada A:_HIPOLIPIDEMIK___, B___ANTITROMBOTIK__
c) Napišite reakcije metaboličke aktivacije jedinjenja B
d) Napišite strukturu neaktivnog metabolita jedinjenja A

c) d)

16. Navedenim jedinjenjima pridružite mehanizam delovanja:

1) Holestipol B 6) Heparin E
2) Simvastatin C 7) Varfarin E
3) Gemfibrozil A
4) Bezafibrat A
5) Ezetimib D

a) Inhibitor proteinske lipaze; b) Adsorbens žučne kiseline; c) Inhibitor HMG-CoA; d) Inhibitor apsorpcije holesterola; e)
Antikoagulans

DIURETICI

1. Na slici je prikazan sorbitol. Dajte odgovore na postavljena pitanja:

CH2OH

H OH a) objasnite mehanizam delovanja _OSMOTSKI DIURETIK__

b) sorbitol se resorbuje u renalnim tubulama DA NE
HO H
‚ c) u organizam se unosi ___i.v. INFUZIJOM__
H OH d) primenjuju se u terapiji _ povećanog intrakranijalnog i intraokularnog pritiska __
H OH

CH2OH
2. Dajte odgovore na postavljena pitanja:
4 3 a) jedinjenje je derivat _TIADIAZOLA___ (naziv heterociklusa)
N N b) objasnite mehanizam delovanja _Inhibitor karboanhidraze _
c) primenjuju se u terapiji __GLAUKOM, EPILEPTIČKIH NAPADA, DIURETIK__
H2N-SO2 1 NHCOCH3
S

3. Dajte odgovore na postavljena pitanja:

Cl
H
N
a) jedinjenje je derivat _BENZOTIADIZINA__ (naziv kondenzovanog biciklusa)
b) objasnite mehanizam delovanja __INHIBIŠE KOTRANSPORT Na+ Cl-___
N c) primenjuju se u terapiji __Kod hipertenzija i edema._____
H2NO2S S H
O O

4. Dajte odgovore na postavljena pitanja:

O
21
22
a) na slici je prikazan ___Spironolakton___ (generičko ime)
18 20

H3C
O
b) objasnite mehanizam delovanja _Antagonista aldosterona__
c) prednost u odnosu na druga jedienjenja iste grupe je _DIURETIK KOJI ŠTEDI K+ SAB. KANALIĆ_
19 12 17 16
11 13
CH3 H
9

2
1
10 8
14 15
d) Napisati reakcije kojima nastaje aktivan metabolit
H H
3 7
4 6
5
O
SCOCH3

5. Napisati farmakoterapijske grupe kojima pripadaju prikazane supstance i mehanizam dejstva:

O CH2OH
HOOC HO CH
H3C O O O O O O H 3C O
CH3
S S HO CH
CH3 H
N H 2N NH
N HC OH
O
H H H
O Cl N HC OH
O S CH3
A H D
B C CH2OH
O O
HOOC S COOH
NH 2 H3C O O O

N
O
N
• H2O
H N
H3C NH
F
E
A- ACE inhibitor (ENALAPRIL)
B –__DIURETIK – BLOKIRA TRANSPORT Na i Cl Hidrohlortiazid __
C- DIURETIK – KOJI ŠTEDI KALIJUM - Spironolakton
D – ____ DIURETIK – MANITOL___
E- DIURETIK – Henleove petlje, Blokiraju kotransport Na+, K+ i Cl-
F-____ ACE inhibitor ____
Prili su supstance .___A, F____ (Upisati odgovarajuće slovo)
Pro drug supstanca je ___ A ___ .
Napisati nomenklaturu jedinjenja B__ 6 HLOR-1,2,4-benzotiadiazin-1,1-dioksid __
Nacrtati aktivni oblik jedinjenja A.
6. Napisati farmakoterapijske grupe kojima pripadaju prikazane supstance i mehanizam dejstva:
O
Cl
1 O NH
COOH N
H3C O O O
H 3C O Cl 6 N 2
H3 C OH
N NH
N NH2
N H
N
N
• H2O CH3 H
N N 3
H N O
H H H2 N 5 N NH2

A A
O S CH3 4 D
C
B

 Napisati kojoj farmakoterapijskoj grupi pripadadaju gore prikazane supstance i mehanizam dejstva
A- ACE inhibitor
B– SARTANI – ANTAGONISTI AT1-receptora .
C- DIURETIK
D– DIURETIK – DIREKTNO BLOKIRA Na KORISTE U SABIRNIM KANALIĆIMA .
 Prili je/susupstance_____ A _____. (Upisatiodgovarajućeslovo)
 Sartani je/su supstance ___B___. (Upisati odgovarajuće slovo)
Nacrtati aktivni oblik i nomenklaturu supstance A.

7.Napisati farmakoterapijske grupe kojima pripadaju prikazane supstance i mehanizam dejstva:

O

N N
H 3C O H
Cl N
O
CH3 H
1 NHCOCH3
H2N-SO2
S O
H2NO2S COOH C
A
H H

O S CH3 B
CH2OH
HO H
HO H
H OH
D H OH
CH2OH E
F

A- DIURETIK – INHIBITOR karboanhidraze

B– DIURETIK – ŠTEDI K+, ANTAGONISTA ALDOSTERONA .
C- DIURETIK – Henleove petlje, Blokiraju kotransport Na+, K+ i Cl-
D– ANTIHIPERTENZIV -ACE inhibitor .
E- OSMOTSKI DIURETIK – HENLEOVE PETLJE
F- ANTIHIPERTENZIV - SARTANI – ANTAGONISTI .
Prili su ____D____. Sartani su ___F___ .Pro drug supstanca/e je/su ____D_______ B)
Nacrtati reakciju bioaktivacije jedinjenja B.
8.Napisati farmakoterapijske grupe kojima pripadaju prikazane supstance i mehanizam dejstva:
O O O O O
S S
N
O H2N NH
H 3C H 3C
O
C
N N N S
CH3 H Cl N
HN N

O
H H

O S CH3 B C
A

O COOH H3C O HOOC H 2N N N NH 2

CH2 O H H CH3
H
H3C N N
H3C N N
Cl H
H
O
O Cl D E NH 2
F

A- ANTIHIPERTENZIV - SARTANI – ANTAGONISTI AT1-receptora

B– DIURETIK – ANTAGONISTA ALDOSTERONA – ŠTEDI K+ .
C- DIURETIK –Blokiraju kotransport Na+, K+ i Cl-
D– DIURETIK – Henleove petlje, Blokiraju kotransport Na+, K+ i Cl- .
E- ANTIHIPERTENZIV -ACE inhibitor
F- DIURETIK – DIREKTNO BLOKIRA Na KORISTE U SABIRNIM KANALIĆIMA .
Nacrtati aktivni oblik supstance E.

9. Napisati farmakoterapijske grupe kojima pripadaju prikazane supstance i mehanizam dejstva:

Enalapril: ___ ACE inhibitor _________________________________

Losartan: ____ SARTANI – ANTAGONISTI AT1-receptora _____
Manitol: ____ OSMOTSKI DIURETIK – HENLEOVE PETLJE _______
Spironolakton: ___ ANTAGONISTA ALDOSTERONA – ŠTEDI K+________
Hidrohlortiazid: ___ INHIBIRA kotransport Na+, K+ i Cl-______

10. Napisati farmakoterapijske grupe kojima pripadaju prikazane supstance i mehanizam dejstva:

Cl
H
N F3 C N
O COOH H3 C OH
N N NH
N
N N
HS N H2NO2S S H
O O
H CH 3

A C
B
CH2OH
1 O NH CH 3

N 2 HO H
Cl 6 N CH 3

N NH2 HO H
H N N

3 H OH N
COOH
CH 3
H2 N 5 N NH2 H OH
4 CH2OH E
D F
A- ACE inhibitor – BLOKIRA Angiotenzina I u II
B– ANTIHIPERTENZIV - SARTANI – ANTAGONISTI AT1-receptora .
C- DIURETIK
D– DIURETIK – DIREKTNO BLOKIRA Na KORISTE U SABIRNIM KANALIĆIMA .
E- OSMOTSKI DIURETIK – HENLEOVE PETLJE
F- SARTANI – ANTAGONISTI AT1-receptora___
 KARDIOTONIČNI GLIKOZIDI

1.Nacrtajte hemijsku stukturu genina kardiotoničnih glikozida prema datoj nomenklaturi:

3,5,14-trihidroksi-19 okso-kard-20 (22)-enolid.

2. Dajte odgovore na postavljena pitanja:

a) Objasnite mehanizam delovanja kardiotoničnih glikozida (KG)__ blokiraju protein Na+/K+ATPazu (održava električni
potencijal ćelija srčanog mišića),_ povećavaju konc. Na+ jona i smanjuju konc. K+ jona u ćel srca. __________
b) KG povećavaju inotropni efekat DA NE
c) KG imaju usku terapijsku širinu DA NE

3. Na slici je prikazana struktura digoksina i digitoksina. Dajte odgovore na postavljena pitanja:

A B
a) Prikazana jedinjenja su bufadienolidi DA NE
b) Označiti razliku u strukturi genina
c) Polarnije je jedinjenje A B
d) Šećeri su vezani u položaju ___C3___
e) Objasnite ulogu šećera u strukturi kardiotoničnih glikozida _SMANJUJU TOKSIČNOST, POVEČAVAJU RASTVORLJIVOST_
f) Hemijskom reakcijom pokažite nestabilnost genina u baznoj sredini

4. a) Objasnite razliku u strukturi kardenolida i bufadienolida_K-ALFA BETA NEZASIČEN LAKTON ,B-LAKTON SA 2 NEZASIĆENE VEZE_
b) Objasnite razliku u strukturi Digitalis i Strofantus glikozida__STRAFANTUS GLIKOZIDI IMAJU VIŠE OH GRUPA
c) Objasnite nestabilnost kardiotoničnih glikozida u kiseloj i baznoj sredini

5. Zaokružite tačne iskaze koji se odnose na kardiotonične glikozide.

a) A/B, B/C i C/D prstenovi aglikona su vezani:

cis/trans/trans
cis/trans/cis
trans/trans/trans
b) povećavaju / smanjuju kontraktilnost srčanog mišića
c) povećavaju / smanjuju broj otkucaja srca
d) povećavaju / smanjuju provodljivost signala u srcu

6. Dajte odgovore na postavljena pitanja:

O

O a) Napišite nomenklaturu aglikona sa slike_ 3 , 14 -dihidroksi-bufa-4,20,22-trienolid __

b) prikažite reakciju nestabilnosti u baznojsredini __RED. VEZE LAKTONA
CH3
18
17
CH3
19

OH

HO
7. Odgovorite na pitanja popunjavanjem praznih mesta:

a) Prikazana jedinjenja su steroidne strukture DA NE

b) U položaju C 17 jedinjenja B nalazi se _NEZASIĆEN DELTA LAKTON_
c) Najznačajnija razlika u odnosu na strukturu steroidnih hormona je u položaju _C17_ tj u načinu vezivanja prstena _C_ i _D_.
d) Jedinjenje A je genin digitalis glikozida DA NE
e) Prikazana jedinjenja su stabilna u baznoj sredini DA NE
f) Navedite najznačajnije osobine šećera koji ulaze u sastav kardiotoničnih glikozida Smanjuju toksičnost, Povećavaju
rastvorljivost, Povećavaju resorpciju i distribuciju
g) Hemijskom reakcijom pokažite nestabilnost genina u kiseloj sredini RED. VEZE LAKTONA

8. Nacrtati strukturnu formulu 3 , 14, 16 -trihidroksi-5 -kard-20(22) enolida i odgovoriti na pitanja:

a) Prikazano jedinjenje je steroid DA NE

b) U položaju C 17 nalazi se ___________ALFA BETA LAKTON___________ (hemijski naziv)
c) Uslov za delovanje glikozida je način vezivanja prstenova _C_ i _D_ ; oni su uvek vezani _C15_
d) Prikazano jedinjenje je genin __DIGITALIS_ glikozida
e) Genini kardiotoničnih heterozida su jedinjenja stabilna u baznoj sredini DA NE
f) Hemijskim reakcijama pokažite nestabilnost genina u kiseloj sredini. RED. VEZE LAKTONA

9. Nacrtati strukturnu formulu 3 , 14 -dihidroksi-bufa-4,20,22-trienolid i odgovoriti na pitanja:

a) jedinjenje je geninStrofantusglikozida DA NE
b) prikazatinestabilnost u baznojsredini RED. VEZE LAKTONA
c) jedinjenje se može dobiti sintezom DA NE

10. Odgovorite na sledeća pitanja:

A B C

a) Prikazanajedinjenja su aglikoni nađeni u ________________ (vrsta biljaka)

b) Objasnite razliku u strukturi ____________________________________
c) Najpolarnije je jedinjenje A B C
d) Objasnite mehanizam delovanja __________________________________
e) Za razliku od steroidnih hormona prsten C i D su vezani ________________
f) Prikažite nestabilnost jedinjenja C u kiseloj sredini