7.

Ugljeni hidrati

 7.1. Monosaharidi i
 njihovi derivati
 7.2. Disaharidi i
 oligosaharidi
skrob  7.3. Polisaharidi
 7.3.1. Homopolisaharidi
 7.3.2. Heteropolisaharidi

glikogen
 Uvod
 Ugljeni hidrati - su polihidroksikarbonilna jedinjenja (aldehidi ili ketoni) ili
složenija jedinjenja koja hidrolizom daju polihidroksilna jedinjenja. IzgraĎeni
su od ugljenika, kiseonika i vodonika (C, O, H) kao osnovnih elemenata, u
odnosu izraženom kroz opštu formulu Cn(H2O)n. Kod većine je odnos
izmeĎu vodonika i kiseonika 2:1 (glukoza, C6 H10O5), ali ima i odstupanja
(ramnoza, C6H12O5). Neophodni su za normalan razvoj organizma životinja
pre svega kao energetski izvor. Imaju raznovrsna i često veoma različita
fizička svojstva. Mogu biti kristalni i amorfni, rastvorljivi i nerastvorljivi u
vodi, podložni oksidaciji i stabilni, sposobni da hidrolizuju ili ne itd. Prema
stepenu složenosti molekula, ugljeni hidrati se dele u tri osnovne grupe:
 1. monosaharidi, karbohidratne jedinice koje ne podležu hidrolizi,
 2. oligosaharidi, koji hidrolizom daju nekoliko (2-10)monosaharida i
 3. polisaharidi i glikokonjugati, hidrolizom daju više
monosaharidnih jedinica: homopolisaharidi - hidrolizom daju samo jednu
vrstu prostih ugljenih hidrata (monosaharida) i heteropolisaharidi -
hidrolizom daju više strukturno različitih monosaharida. Glikokonjugati su
derivati ugljenih hidrata kod kojih su jedan ili više lanaca kovalentno vezani
za peptidni lanac, protein ili lipid.
 7.1. Monosaharidi i njihovi derivati

 Monosaharidi (prosti šećeri) - su primarni oksidacioni

proizvodi polihidroksilnih alkohola, kojima se jedna
hidroksilna grupa (-OH) dehidrira u karbonilnu aldo- (-
HC=O) ili keto-grupu ( C=O). Prema tome po hemij-
skom sastavu mogu biti bifunkcionalna jedinjenja:
polihidroksialdehidi (aldoze ) i polihidroksiketoni
(ketoze). Svi monosaharidi su lako rastvorljivi u vodi,
što je uslovljeno prisustnim -OH grupama i imaju sladak
ukus. U prirodi se reĎe nalaze slobodni, a češće su
sastojci oligo- i polisaharida. Svi monosaharidi imaju
nerazgranat udljovodonikov lanac.
 Strukture monosaharida

Sa biohemijskog aspekta

monosaharidi su značajni kao  Strukture nekih
supstrati za reakcije u meta-
bolizmu jer oslobadjaju ener-
monosaharida
giju, kao strukturni elementi
nukleotida i nukleinskih kise- CHO
lina i kao jedinjenja vezana za
CH2OH

proteine (glikoproteini) i lipide CHO CHOH C O

(glikolipidi). CH2OH CH2OH CH2OH
 Najprostiju strukturu imaju glikolaldehid gliceraldehid dihidroksiaceton
monosaharidi glikolal-dehid sa
dva ugljenikova atoma
(aldobioza), gliceral-dehid sa
tri C-atoma (aldotrioza) i
dihidroksiaceton tako|e sa tri
C-atoma (ketotrioza):
 Stereoizomeri (enantiomeri)

 Kao i neki drugi biomolekuli i prosti šećeri sadrže

najmanje jedan asimetričan (hiralan) C-atom.
Prema prostornom položaju supstituenata
vezanih za asimetričan ugljenikov atom u prirodi
su prisutni različiti optički aktivni stereoizomeri
(enantiomeri) pojedinih monosaharidnih
jedinica. Enantiomeri gliceraldehida D- i L-
predstavljaju osnovni model za stereohemijsko
odreĎivanje optičkih izomera svih drugih
monosaharida (slika 7-1).
 Stereoizomeri aldotetroza
 Stereoizomeri aldotetroza. (a) Diastereoizomeri:
D-Eritroza i D-Treoza, (b) Enantiomeri: D- i L-
Treoza
H O H O
(a) C 1 C

OH 2 HO
3 OH
OH
CH2OH 4 CH2OH
D-Eritroza D-Treoza
ravan ogledala ravan ogledala
H O H O H O H O
C 1 C 1
(b) 1 C C
2 HO 2 HO 2
OH OH
3
3 OH HO 3 OH HO
4 4 4
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-Eritroza L-Eritroza D-Treoza L-Treoza
Stereohemijska povezanost nekih
monosaharida
Formiranje hemiacetala i hemiketala
šećera (sl.7-5)
 Piranozne i furanozne strukture
monosaharida
 Piranozne i furanozne strukture  Ciklični oblici se grade
monosaharida reakcijama alkoholne i
aldehidne odnosno keto grupe
CH2OH CH2OH monosaharida (kada se
5
C OH
O
O
OH
dovoljno približe), a proizvod
C OH
1
C reakcije se naziva poluacetal
HO C
H
HO
OH
odn. poluketal. U prvom
C
Piranoza
slučaju gradi se šestočlani
OH OH
prsten piran - piranoza, a u
6 1 1
drugom struktura petočlanog
prstena furana – furanoza.
6
HOCH2 OH O CH2OH
CH2OH HOCH2
2
5C C 5 C C
HO 2 O HO
C C OH
C C
OH OH Furanoza
 GraĎenje i -anomera

 Gradjenje navedenih prstenastih struktura - C-

atom u položaju C-1 postaje asimetričan usled
čega se javlja nova vrsta izomerije i -anomeri
( i -izomeri).
 Anomeri se medjusobno razlikuju u konfiguraciji na C-
1 atomu. Zaključeno je da i -izomeri D-glukoze
nisu strukture otvorenog lanca već šestočlane ciklične
strukture koje nastaju reakcijama hidroksilne grupe
na C-5 atomu, sa aldehidnom grupom ugljenika na C-
1. I ketoze se mogu naći u i izomernom obliku.
 Strukturni anomeri D-Glukoze
(ciklizovana struktura)

 , -Glu
6 CH2OH CH2OH

O O
5 OH
4 ( )
OH OH
( )
HO OH HO
2
3
OH OH
-D-glukopiranoza -D-glukopiranoza
 Strukturni anomeri D-glukoze
(tipa stolice)

 -, -Glu
 Numerisanje C-skeleta

 Obeležavanje C atoma vrši se  Numerisanje C-

na taj način što je C-atom skeleta (sl.7.7)
aldehidne grupe kod aldoza,
kao atom sa najvišim 1 CHO 1 CH OH
2

oksidacionim nivoom obeležen 2 OH 2 O

sa 1, a kod ketoza C-atom keto HO HO 3
grupe obeležen je sa 2.
3

4 OH 4 OH
 Primer obeležavanja aldoza (D- 5 OH OH
glukoza) i ketoza (D-fruktoza)
5

dat je u Fišerovom
6 CH2OH 6 CH2OH

projekcionom formulom na slici

D-glukoza D-fruktoza

7-7.
 Aldopentoze

 D-riboza (D-Rib) - je  Slika 7-11. (a) Lančasta i (b)

aldopentoza koja je univerzalni
sastojak ćelije, jer ulazi u sastav ciklična struktura D-Riboze
nukleotida ribonukleinskih kiselina,
a u -D-furanoznom obliku
koenzima (ATP, ADP, GTP, NAD, H O
FAD, CoA i dr.) i vitamina B12. C
Sadrži tri asimetrična ugljenika, a
stvara se iz D-glukoze kao OH
intermedijer u pentozofosfatnom
ciklusu. Struktura D-riboze data je OH
na slici 7-11.
(a) OH
 Redukcijom riboze dobija se (b)
alkohol ribitol koji ulazi u sastav CH2OH
mnogih biološki aktivnih
jedinjenja.
 Ketopentoze
 D-ribuloza (D-Ribul) i D-ksiluloza (D-
Ksilul) - su ketopentoze čije su strukture
prikazane na slici 7-13. Veoma su zna~ajni
njihovi fosfatni estri (ribuloza-5-fosfat i
ribuloza-1,5-difosfat) kao intermedijeri u
fotosintetičkim procesima biljaka.
CH2OH CH2 OH CH2O P CH2OH

O O O O

OH OH OH HO

OH OH OH OH

CH2OH CH2 O P CH2O P CH2OH

D-ribuloza Ribuloza-5- Ribuloza-1,5- D-ksiluloza

-fosfat -difosfat
 Aldoheksoze
 D-glukoza (D-Glc) - ili
grožĎani šećer je najznačajnija
i najrasprostranjenija aldo-
heksoza. Nalazi se slobodna ili
vezana u saharozi, maltozi,
glikogenu i dr. šećerima.
 Služi za dobivanje vitamina B2
i B15, riboze i glukonske
kiseline. Struktura ovog
monosaharida prikazana
Fisherovom projekcionom i
Haworthovom perspektivnom
formulom data je na slici 7-14.
 Sa aspekta biohemije od posebnog
je značaja fosfatni estar glukoze koji
služi kao energetski materijal u
ćelijama (glukoza -6-fosfat), i
prekursor u biosintezama di-, oligo- i
polisaharida. Industrijski se glukoza
proizvodi hidrolizom skroba iz
krompira i kukuruza, a u novije
vreme i pomoću imobilizovanih
enzima u biotehnološkim procesima
iz celuloze.

(a) 1 CHO (b)

Biohemijska funkcija glukoze 2 OH 6 6

CH2OH
sastoji se u tome što je ona
CH2OH
HO 3
O OH
kao i većina drugih šećera O

mataboličko gorivo jer

4 OH OH 1 OH 1

razgradnjom i oksidacijom 5 OH OH OH OH

oslobaĎa energiju. 6 CH2OH OH OH

D-glukoza -D-glukoza -D-glukoza

 -i
 D-galaktoza (D-Gal) - se
 Slika 7-11.
razlikuje od glukoze po
konfiguraciji samo na C4 (slika Lančasta (a) i ciklična (b)
7-11). struktura D-Galaktoze

 Galaktoza je značajna kao

graĎevna jedinica polisaharida
(galaktana i heterogalaktana,
(a) CHO (b) CH2OH

kao i cerebrozida, gangliozida i OH HO O

hondroitin- sulfata). Dobija se HO 4 OH

hidrolizom mlečnog šećera, jer HO 4

OH
se u prirodi ne nalazi slobodna. OH OH
CH2OH
 Ketoheksoze
 D-fruktoza (D-Fru) - je
najznačajnija ketohekso-  D-sedoheptuloza (D-Sed) -
za poznata pod nazivom je ketoheptoza koja se retko
sreće u slobodnom obliku u
voćni šećer i može se biljkama. Struktura ovog
transformisati u D-gluko- monosaharida data je na slici
zu. Struktura ove ketohe- 7-13.
ksoze data je na sl. 7-12. CH2OH
1

2 O
1
CHO 3
(a) (b) HO
2 O
6 1 4 OH
HO 3 HOH2C CH2OH
O
4 OH 2
5 OH
5 HO
4
5 OH
3
OH 6 OH
6 CH2OH OH 7 CH2OH
 7.1.1 Derivati monosaharida

 U biološkim sistemima osim monosaharida

postoje mnogi derivati monosaharida.
Najznačajniji meĎu njima su:
 deoksišećeri,
 šećerni alkoholi,
 šećerne kiseline,
 estri monosaharida,
 aminošećeri i
 glikozidi.
 Deoksišećeri - su
redukcioni proizvodi
monosaharida. Oni su
važan strukturni elemenat HO H2C
O 5

deoksiribonukleinskih
O
4 6 OH 1

kiselina zbog čega se 2-

CH3
2
OH OH OH
deoksi-D-riboza ( -D-
3 2
OH OH
Deoksiriboza) smatra -D-Deoksiriboza -L-Fukoza
najvažnijim deoksišeće- Slika 7-14. Struktura dva deoksišećera
rom. Strukture nekih
deoksišećera iz grupe
 C-5 ( -D-Deoksiriboza) i
C-6 ( -L-Fukoza)
monosaharida date su na
slici 7-14.
 Polioli - (šećerni alkoholi) su Slika 7-15.
derivati monosaharida D- i L-
niza koji nastaju redukcijom Strukture šećernih alkohola
karbonilne grupe
monosaharida sa NAD odnosno CH2OH C H2O H CH2OH
NADP zavisnim reduktazama. OH OH OH
Imena su izvedena tako što se OH HO HO
monosaharidu odbija sufiks- OH OH HO
oza i doda sufiks-itol. CH2OH OH OH

 To su bezbojna, higroskopna D-ribitol

CH2O H CH2OH

jedinjenja koja ne podležu D-sorbitol D-manitol

vrenju sa kvascima i imaju

sladak ukus.
 Strukture nekih od njih su date
na slici 7-15.
 Šećerne kiseline - su oksidacioni proizvodi monosaharida. U
zavisnosti od mesta oksidacije izvedena je njihova nomenklatura.
Tako ako je oksidacija izvedena na hemiacetalnom ili
aldehidnom C-atomu onda se umesto nastavka-oza dodaje
sufiks-onska, ako je oksidovana terminalna -CH2OH grupa
sufiks-uronska, a ako oksidacijom nastaje dikarbonska kiselina
dodaje se nastavak-arinska. Šećerne kiseline su jake kiseline, a
njihove soli su rastvorljive u vodi.
 Strukture nekih šećernih kiselina su prikazane na slici 7-16.

O C
COOH CHO COOH
OH OH OH HO CH
O
HO HO HO HO CH
OH OH OH H C
OH OH OH HO CH
CH2OH COOH COOH
CH2OH
D-glukonska D -glukarinska D -glukuronska
kiselina (šećerna) kiselina kiselina
Askorbinska kiselina
 Estri monosaharida - Alkoholne i poluacetalne grupe
monosaharida grade sa neorganskim i organskim kiselinama estre,
kao veoma reaktivna jedinjenja.. U metabolizmu najznačajniji su
estri sa H3PO4 i H2SO4. Kao meĎuproizvod u metabolizmu ugljenih
hidrata posebno su značajni estri monosaharida sa fosfornom
kiselinom (slika 7-17).

+
H
H 2
_
CH2O CH2OPO3
O O O O O
O OH O OH
OPOPO Adenozin Enzim
-
OH + OP OH + OPOPO Adenozin
- - - - -
OH O O O OH O O
OH ATP OH ADP

-D-Glukoza -D-Glukoza-6-fosfat
 Aminošećeri - su derivati monosaharida koji nastaju supstitucijom
-OH grupe (obično u položaju C2 kod monosaharida) sa -NH2
grupom. Oni su često acetilovani i kao takvi su sastojci složenih
ugljenih hidrata glikolipida, glikoproteina i polisaharida.
Najrasprostranjeniji su glukozamin (hitozamin - GlcN), galaktozamin
(hondrozamin - GalN) i manozamin (ManN), koji su sastojci
strukturnih polisaharida ili glikoproteina, a glukozamin ulazi još i u
sastav hitina beskičmenjaka. Strukture navedenih aminošećera su
date na slici 7-18.
CHO CHO CHO

N H2 N H2 H2N
HO HO HO

OH HO OH
OH OH OH
CH2O H CH2OH CH2OH

D-glukozamin D-galaktozamin D-manozamin

 Acetilovan oblik hitozamina (D-GlcN Ac) je sastojak
hijaluronske kiseline, a prisutan je i u supstancama
krvnih grupa, glikolipidima i mlečnim oligosaharidima.
 Hondrozamin - se dobija hidrolizom
hondroitinsulfata. Sastojak je glikoproteida hrskavice,
žila i vezivnih tkiva. Nalazi se u supstancama krvnih
grupa u glikolipidima i bakterijskim imunopolisaharidima.
 Aminošećer D-manozamin (D-ManN) i njegov
acetil-oblik (D-ManN Ac) sastojak je acetilneuraminske
kiseline (sijalinska kiselina) u glikoproteinima, koji grade
membrane, supstancama krvnih grupa i velikom broju
glikolipida.
 Neuraminska kiselina Slika 7-19.
(Neu) - je derivat Nastajanje neuraminske kise-
aminošećera koji ima 9 C- line iz D manozamina.
atoma, a nastaje
aldolnom kondenzacijom
manozamina (epimer COOH
glukozamina na C2) i
COOH
C O
pirogrožĎane kiseline
C O
+ CH3
(slika 7-19). Ne nalazi se
H O CH2
C pirogro`djana
u slobodnom stanju, a kiselina H C OH
H2N C H
supstituisani oblik N- HO C H
H2N C H

acilneuraminska kiselina, H C OH
HO C H

pod nazivom sialinska H C OH

H C OH

kiselina, sastojak je krvi i CH2OH

H C OH

glikolipida, koji učestvuju CH2OH

u izgradnji ćelijskih
membrana.
 7.2 Oligosaharidi
 Oligosaharidi - su složeni šećeri koji se sastoje od 2-10
ostataka monosaharida. Nastaju tako što reaguje poluacetalna
grupa jednog monosaharida sa hidroksilnom grupom drugog, pri
čemu dolazi do izdvajanja vode i stvaranja etarske (O-glikozidne
veze). Ovakav tip vezivanja (tzv. maltozni tip) imaju disaharidi
maltoza, laktoza i celobioza.
 — OH + — OH → — O — + H2O
 Izuzetak od ovog pravila postoji kod disaharida s trehaloznim
tipom vezivanja. To su oni disaharidi kod kojih glikozidna veza
nastaje izmeĎu aldehidne grupe jednog monosaharida i keto grupe
drugog. Ovakav tip glikozidne veze ima saharoza koja je
najrasprostranjeniji disaharid u biljnom svetu.
 Disaharidi - su glikozidi izgraĎeni iz
dve iste ili različite monosaharidne jedinice.
Hidrolizom daju monosaharide. Zavisno od
načina graĎenja glikozidne veze
razlikujemo
 redukujuće i
 neredukujuće disaharide.
 Redukujući disaharidi - nastaju u slučajevima
kada u graĎenju glikozidne veze ne učestvuje
poluacetalna grupa osnovnog šećera, odnosno
kada se poluacetalna (redukujuća) grupa jednog
monosaharida vezuje za bilo koju neredukujuću
hidroksilnu grupu drugog monosaharida. Zbog
toga oni imaju slobodnu redukujuću grupu i
zbog toga pokazuju redukciona i mutarotaciona
svojstva. Od redukujućih disaharida u organizmu
životinja najzastupljeniji su:
 laktoza,
 maltoza i
 celobioza.
 Laktoza (mlečni šećer) -
pripada redukujućim
disaharidima i najznačajniji je
šećer u mleku sisara. Sastoji
se iz -D-galaktoze i D-
glukoze. IzmeĎu ova dva
monosaharida uspostavlja se
glikozidna veza (1 4), s tim
što je veza nastala izmeĎu
U kravljem mleku se nalazi u
količini od 4-5%, a sintetizuje
se u mlečnim žlezdama iz
glukoze krvi uz katalizu
laktoza-sintazom (EC
2.4.1.22). Komercijalno se
dobija iz surutke.
CH2O H

anomernog C-1 -oblika CH2OH

O
galaktoze i C-4 glukoze.
HO O OH
OH O
Redukujuće osobine laktoze (1 4)
OH

potiču od slobodne OH
OH

poluacetalne grupe na C-1

atomu glukoze (slika 7-21).
 Maltoza – se dobija
hidrolizom skroba pomoću
enzima prisutnih u
pivarskom sladu (malcu),
zbog čega se često naziva
sladni šećer. Maltoza takoĎe
nastaje kao meĎuproizvod
enzimskog razlaganja skroba
CH2OH CH2OH

u toku varenja u tankom O O

crevu. Maltoza se sastoji od

OH OH
O OH
dve rezidue -D-glukoze HO
(1 4)
meĎusobno vezane (1 4) OH OH

glikozidnom vezom. Obe

rezidue glukoze su u
piranoznom obliku (slika 7-
22).
 Celobioza - je
disaharidna jedinica
polisaharida celuloze. CH2OH CH2OH

Ona je slična maltozi H O H

H
O H

jer se sastoji od dva

H
OH H O OH H

molekula glukoze
HO H OH

H OH H OH

meĎusobno vezana
(1-4) glikozidnom
vezom.
 Neredukujući disaharidi - sadrže
glikozidnu vezu izmeĎu dve glikozidne -OH
grupe i grade tipične acetale. Oni nisu
redukciona sredstva i nemaju svojstvo
mutarotacije te pripadaju trehaloznom tipu
disaharida. Saharoza je
najrasprostranjeniji neredukujući disaharid.
 6 CH2OH
1
O HOCH2 O
OH
Saharoza (tršćani šećer) –
1 2 HO
 HO
O
CH2OH
nalazi se mnogo u biljkama kao OH OH
6

što su šećerna repa, šećerna trska,

sok javora i dr. Ona je neredukujući disaharid izgraĎen
od -D-glukoze (Glc) i -D-fruktoze (Fru). Glikozidna
veza ova dva monosaharida se uspostavlja izmeĎu
C-1 ugljenika glukoze i C-2 ugljenika fruktoze dajući
tako , (1 2) odnosno 1 2 tip glikozidne veze
(slika 7-24). Ovakav način povezivanja, gde anomerne
grupe oba monosaharida učestvuju u stvaranju
glikozidne veze, uslovio je da saharoza pripada
neredukujućim disaharidima.
 Trisaharidi - su oligosaharidi izgraĎeni iz
tri iste ili različite monosaharidne jedinice.
U organizmu životinja najrasprostranjeniji
trisaharid je rafinoza. Sastoji se iz
galaktoze (Gal), glukoze (Glc) i fruktoze
(Fru) meĎusobno vezane (1 6) i
, (1 2) glikozidnom vezom (slika 7-25).
CH2OH 6 CH2
HO O (1 6)
O HOCH2 O
1 O 1
OH OH 2
HO
O
HO ( 1 2 ) CH2OH
OH OH OH
 7.3 Polisaharidi
 Polisaharidi (glukani) - su kvantitativno veoma
velika grupa ugljenih hidrata-polimera monosaharida ili
njihovih derivata povezanih - ili -glikozidnom vezom u
razgranate i nerazgranate lance. Lanci polisaharida mogu
biti izgraĎeni od 10-1000 i više istih ili različitih ostataka
monosaharida složenih linearno, sferno i spiralno i zato
imaju veliku molekulsku masu. Oni se razlikuju od
monosaharida po mnogim osobinama: nemaju sladak
ukus, obično su nerastvorljivi u vodi, a kada se rastvore
uz pomoć hemijskih sredstava, grade koloidne rastvore.
Mogu biti izgraĎeni od pentoza i heksoza, a postoje i
mešoviti polisaharidi. Značajniji su polisaharidi
sastavljeni od heksoza. Oni se nazivaju heksozani ili
glukozani.
 Prema vrsti monosaharida koje sadrže
dele se na:
 homopolisaharide (homoglukani) i
 heteropolisaharide (heteroglukani)
 Vrsta polisaharida nije uslovljena samo
strukturom monomernih jedinica već i
njihovim brojem kao i stepenom račvanja.
 7.3.1 Homopolisaharidi

 Polimeri izgraĎeni iz samo jednog tipa

monosaharida nazivaju se
homopolisaharidi. Najvažniji su
 Skrob i celuloza kod biljaka odnosno
 glikogen i hitin kod životinja.
 Skrob - (koji se u biljkama tokom
rasta nakuplja kao rezervni materijal u
krtolama, semenkama i plodovima u obliku
mikroskopskih granula) životinje koriste
uglavnom kao hranu. Njegove hidratisane
granule su izgraĎene iz dva polisaharida
(subjedinice) amiloze i amilopektina čiji je
relativni udeo uslovljen poreklom skroba,
a najčešće je izražen odnosom 1:3.
 Amiloza - je subjedinica skroba koja je
izgraĎena iz -D-glukoza povezanih (1 4)
glikozidnim vezama u obliku linearnih lanaca
(slika 7-26). Broj ostataka glukoze varira od 100
do 1000 te tako i Mr amiloze varira od nekoliko
hiljada do 500.000.

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

O O O O
OH 1 4 OH 1 4 OH 1 4 OH

O O O O O
OH OH OH OH
 Difrakcijom X-zraka
utvrĎeno je da linearni
lanci glukoze mogu
zauzimati spiralan oblik
sa dijametrom od 3 nm
koji je stabilizovan
vodoničnim vezama. U
svakom obrtu spirale
nalazi se 6-7
monosaharidnih jedinica
(slika 7-27).
 Amilopektin - je druga podjedinica nativnog
skroba, a razlikuje se od amiloze jer ima
razgranatu strukturu. IzgraĎen je od 10.000-
20.000 ostataka -D-glukoze sa Mr koja se kreće
i do 100 miliona. Na glavnom lancu, glukozil-
ostaci su povezani (1 4) vezama, razmešteni
su bočni lanci sa (1 6) glikozidnim vezama u
tačkama granjanja. Lanac se grana u proseku
nakon svakih 25 jedinica glukoze. Neki od
bočnih lanaca se takoĎe granaju. Deo strukture
razgranatog lanca amilopektina skroba prikazan
je na slici 7-28.
Slika 7-28. Fragment strukture razgranatog lanca
amilopektina skroba sa naznačenim (1 4) i (1 6)
glikozidnim vezama

CH2OH CH2OH CH2OH

O O O
OH 1 4 OH 1 4 OH 1

O O O O (1 6)
OH OH CH2OH OH 6CH2
O O
(1 4)
OH 1 4 OH

O O O n
OH OH
 Celuloza - je jedno od najrasprostranjenijih
jedinjenja na našoj planeti. Biljke proizvedu
godišnje 1014 kg celuloze. Ona je glavni
sastojak drveta i hartije, a pamuk je gotovo
čista celuloza. Po svojoj strukturi slična je
amilozi jer je linearni polimer D-glukoze, ali su
rezidue glukoze vezane (1→4) vezama (slika
7-29). CH2OH OH CH2OH OH

O O O O
OH 1 4 1 4 OH 1 4 OH
OH
O O O O O
OH CH2OH OH CH2OH
 Glikogen - je Skladišten je u jetri, ali su ipak
mišići njegov najbogatiji izvor, jer
intracelularni rezervni je masa mišića veća (tabela 7-1).
homopolisaharid životinja.
Često se naziva životinjski Masa
Masa
skrob. Najveće rezerve Tkivo
tkiva (kg)
glikogena
(g)
glikogena nalaze se u
jetri, gde može dostići Jetra 1.0 50
10% njene mase i Mišići 1.0 70
mišićima (1-2%).
Glikogen u jetri je izvor glukoze
Nerastvorljiv je u vodi i neophodne organizmu životinja, koju
ne daje pozitivne transportuje krv, dok je glikogen iz
redukcione probe. Sa mišića izvor metaboličke energije. U
tkivima glikogen je prisutan u obliku
jodom se boji crveno- granula (10-40 nm).
ljubičasto.
 Glikogen ima sličnu strukturu kao i amilopektin, jer je i
glikogen vrlo razgranat polisaharid. Lanci su izgraĎeni iz
-D-glukoze povezane (1 4) vezom, a na svakih 8-12
ostataka glukoze, dolazi do grananja gde su pobočni
lanci povezani (1 6) glikozidnom vezom. Za razliku od
amilopektina glikogen je mnogo više razgranat i ima
veću molekulsku masu (Mr 106-108). Struktura
fragmenta molekula glikogena data je na slici 7-30.
CH2OH CH2OH CH2OH
O O O
OH 1 4 OH 1 4 OH 1

O O O O (1 6)

CH2OH OH CH2OH OH CH2OH OH 6 CH2

O O O O
OH 1 4 OH 1 4 OH 1 4 OH

O O O O O n
OH OH OH OH
 Hitin - je posle celuloze naj-rasprostranjenija
organska materija na Zemlji. Hitin je sličan
celulozi kako po strukturi tako i funkciji. To je
linearni homopolisaharid u kojem su C H 2O H

monomerne jedinice povezane (1 4) O OH

glikozidnom vezom. Razlikuju se u vrsti

OH

HO O

monomerne jedinice jer je u celulozi HN C C H3

monomer -D-glukoza, a u hitinu N-acetil- -

D-glukozamin čija je struktura data na slici 7-
32.
 Slično celulozi u biljkama, hitin ima
strukturnu ulogu u egzoskeletu
bezkičmenjaka i sastojak je ćelijskih zidova
algi, gljiva i kvasaca. Polimerna struktura
hitina data je na slici 7-33.
C H 2O H C H 2O H C H2 O H
C H2 O H
O O O
O
OH OH O OH O
OH O O
O

NH NH NH
NH
O C C H3 O CC H3 O C CH3
O C CH3
 7.3.2 Heteropolisaharidi
 U ovu grupu su Slika 7-34.
svrstani polisaharidi Strukture -D-Glukozamina (a)
izgraĎeni iz više tipova i -D-glukuronske kiseline (b)
monosaharidnih jedinica (a ) C H O H (b) COO-
koje se ponavljaju. Kao 2

O OH O OH
monomeri najčešće se OH OH

pojavljuju neki derivati HO HO

monosaharida kao što su N H2 OH

aminošećeri - obično -D-

glukozamin ili pak neke Heteropolisaharidi obično imaju kiseo
šećerne kiseline -D- karakter zbog prisustva COOH
glukuronska kiselina i sl. grupe uronskih kiselina i –SO3H
(slika 7-34). grupe esterifikovane sa
sekundarnom alkoholnom grupom.
 Kiseli heteropolisaharidi prvo su izolovani iz mucina
(smeše mukoproteina i polisaharida), te su dobili naziv
mukopolisaharidi. Danas je češće u upotrebi naziv
glikozaminoglikani. To su veliki molekuli-polielektroliti
udruženi sa velikom količinom vode te grade viskozna i
želatinozna jedinjenja koja deluju kao maziva i sredstva
za povezivanje. Izolovano je i identifikovano šest
različitih glikozaminoglikana:
 - hondroitin sulfat,
 - dermatin sulfat,
 - heparin sulfat,
 - kreatin sulfat,
 - hialuronska kiselina i
 - heparin.
 Hondroitin sulfat - je sastojak
vezivnog tkiva. U strukturi ovog
heteropolisaharida se naizmenično
smenjuju (1 3) i (1 4) glikozidne
veze i ponavljajuće jedinice izgraĎene iz
dva monomera, glukuronske kiseline i
galaktoze odnosno njenog derivata N-
acetil- -D-galaktozamin-6-sulfata (slika 7-
35).
Slika 7-35. Struktura hondroitinsulfata sa ponavljajućim disaharidima

-
C H2O S O 3
HO O OH
OH
N -A cetilgalaktozam in -6-sulfat
NH
O C C H3

- - - -
COO C H2O S O 3 COO C H2O S O 3

O HO O O HO O
OH O OH O
O O O
(1 3) (1 4)
OH NH OH NH
O C C H3 O C C H3

P onavljaju}i disaharid sa (1 3) vezom

P onavljaju}i disaharid sa (1 4) vezom

 Hialuronska kiselina - je polimer u
kojem su ponavljajuće jedinice dva
derivata glukoze i to: N-acetilglukozamin i
glukuronska kiselina. Monomerne jedinice
su povezane sa (1 3) i (1 4)
glikozidnim vezama (slika 7-36).
Slika 7-36. Struktura hialuronske kiseline sa ponavljajućim
disaharidima
-
COO
O OH
OH
G lukuronska kiselina
OH
OH
- -
COO C H 2O H COO C H2O H
O O O O
OH OH
O O O O O
(1 3 )O H (1 4) OH
OH NH OH NH
O C C H3 O C C H3
P onavljaju ći disaharid sa (1 3) vezom

P onavljajući disaharid sa (1 4) vezom

 Molekulska masa hialuronske kiseline se
kreće od 2.000 do nekoliko miliona. Ulazi u
sastav staklastog tela očiju, pupčane vrpce,
svetlucavog omotača ćelija jajeta, sinovijalne
tečnosti i hialuronskih proteina. Metabolizam
glukuronske kiseline je poremećen pri raznim
patološkim procesima kao npr. bakterijskim
infekcijama, reumatizmu i dr. Služi kao ―cement‖
vezivnih tkiva i sinovijalne tečnosti.
 Heparin - je najbolji prirodni antikoagulans koji se
primenjuje u medicini za sprečavanje zgrušavanja krvi -
što je omogućeno njegovim inhibirajućim dejstvom u fazi
prelaza protrombina u trombin. Osim inaktivacije
trombina heparin smanjuje holesterol u krvi, a utiče i na
sniženje arterijskog krvnog pritiska. Nalazi se u tkivima
jetre (do 100 mg/kg mase), a nešto manje u tkivima
pluća, slezine, štitne žlezde i mišića. Natrijumova so
heparina primenjuje se kao antikoagulans pri transfuziji
krvi i trombozi. Mr heparina se kreće od 17.000-20.000.
Struktura heparina nije još dorečena, ali se smatra da je
čini smeša polisaharida. Jedna od mogućih struktura
heparina sa ponavljajućim jedinicama je data na slici 7-
37.
Slika 7-37. Neke moguće ponavljajuće jedinice nadjene u
heparinu

- - - -
COO C H2O S O 3 COO C H2O S O 3
O O O O
(1 4) (1 4)
OH OH OH OH
O O O O O
- - - -
O SO 3 HN SO 3 O SO 3 HN SO 3
2-S ulfo -
P onavljaju ći disaharid u heparinu glukuronska 2,6-D isulfo-
kiselina glukozam in
 Heteropolisaharidi