PRAVIDLA PSAN NZV Lokanty slice a psmena bezprostedn ped st nzvu, kterou popisuj OH N

cyklohex-2-en-1-ol

pyridin-2-yl nebo 2-pyridyl O H N

hex-2-en Interpunkce

O O-acetyl-N-methylhydroxylamin

rky oddluj lokanty popisujc stejnou st nzvu: 1,2-dichlorethan Cl

Cl

oddluj psmena oznaujc msta spojen cykl v kondenzovanch systmech: dibenzo[a,j]anthracen

Teky oddluj seln indiktory velikosti kruh v bicyklech a spirocyklech: bicyklo[3.2.1]oktan; 6-oxaspiro[4.5]dekan
1 7 6 5 8 4 2 3 8 7 9 10 1 2 5 4 3

O 6

Spojovnky (spojovac rky) oddluj lokanty od slov (slabik) nzvu: 2-nitrofenol OH NO2

sady lokant: N-acetyl-N-2-naftylbenzamid pro lep srozumitelnost do zvorek: N-acetyl-N-(2-naftyl)benzamid O O

dv sti popisu mst spojen dvou cykl: thieno[3,2-b]furan O S

stereodeskriptory a nzev: (E)-but-2-en kationtovou a aniontovou st sol: natrium-acett funkn modifiktory od funknho skupinovho nzvu: ethylacett; aceton-fenylhydrazon po zvorce jen kdy nsleduje lokant
2

Nsobc pedpony Jednoduch: di-; tri-; tetra- pedpony pro substituenty: dichlor-; tricyklohexyl sloky v konjunktivnm nzvu: benzen-1,3,5-trioctov kys. HOOC COOH

HOOC zmnn afixy: 2,4-diazahexan H N ppony: -diol; -dion Nsobn: bis-; tris-; tetrakis- substituovan (sloen) substituenty: bis(2-chlorethyl)amin H N H N

Cl

Cl

tam, kde je jednoduch pedpona nejednoznan: tris(decyl)amin x tridecylamin C10H21 C H N 10 21 C10H21 C13H27 NH2

Zvorky Kulat substituovan (sloen) substituenty: bis(2-hydroxyethoxy)octov kyselina HO O COOH O HO k oddlen lokant: 4-(4-pyridyl)benzamid N

CONH2

k dosaen lep srozumitelnosti nzvu: butan(dithiov) kyselina S SH druh lokant dvojn vazby: bicyklo[6.5.1]tetradec-1(13)-en
12 11 10 9 13 1 14 8 7 6 2 3 4 5

pidan vodk: pyridin-2(1H)-on H N O

stereodeskriptory: (E)-but-2-en
4

deskriptory nuklid: (13C)methan Hranat napojen kruh v kondenz. systmech: dibenzo[b,e]oxepin

bicykly: bicyklo[3.2.1]oktan spirocykly: spiro[4.5]dekan

posloupnost zvorek ve sloench substituentech: ) ] } [2-(ethoxykarbonyl)ethyl]trimethylamonium-bromid O O Pouit kurzvy mal psmena: - pipojen kruh v kondenz. cyklech: dibenzo[b,e]oxepin - o- (ortho), m- (meta), p- (para)

+ N

Br

symboly prvk: - O-, N-, P-, S-... lokanty oznaujc pipojen k tmto heteroatomm: N-methylbenzamid, O-ethyl-hexanthiot - H vyznaen nebo pidan atom vodku: 3H-pyrrol

slova, slabiky, velk psmena: - sek, terc (ale iso, cyklo) - cis, trans

- R, S - Z, E

NZVOSLOVN OPERACE Substitun nhrada 1 nebo vce atom vodku jinm atomem n. skupinou: cyklohexan chlorcyklohexan, cyklohexanol, ... Cl

Zmnn nhrada jinho atomu ne vodku (C) afixy: N = aza, S = thia, O = oxa, Si = sila cyklohexan silacyklohexan CH2 fenanthren 2,7,9-triazafenanthren
9 8 7N 6 5 4

SiH2

10 1

N2
3

nebo zmna O jinm chalkogenem (thio-; seleno-; telluro-): morfolin thiomorfolin; hexanov kys. hexan(dithiov) kys. O N H S N H

Aditivn Aditivn pedpona: naftalen 1,2,3,4-tetrahydronaftalen (= pidn H)

1 2 3

5-pregnan 4a-homo-5-pregnan ( = pidn CH2)

2 3

4a

Aditivn ppona: pyridin pyridinium (pidn H+) H N+

Skupinov nzev a) k nzvu zkl. struktury: styren styrenoxid O

b) k nzvu substituentu (dve radiklov funkn): cyklohexylchlorid, cyklohexylalkohol, ethyl(methyl)ether, acetylchlorid Skldn nzv substituent: ethyloxykarbonyl-; pentyloxy8

Konjunktivn spojen nzv dvou sloek: funkcionalizovan necyklick a cyklick: cyklohexanethanol, benzen-1,3,5-trioctov kys. HOOC COOH

OH

HOOC nsobc pedponou: 2,2-bipyridin N N

Substraktivn odstrann atom nebo skupin ze zkl. struktury Pedpony: de-; anhydro-; nor-; didehydro-D-glukopyranosa 6-deoxy--D-glukopyranosa OH HO HO O HO OH H3 C HO HO HO

O OH

morfin demethylmorfin HO O N HO HO HO O NH

5-pregnan 19-nor-5-pregnan

19

Ppony: -en (ztrta 2H); -yn (ztrta 4H); -ylium (ztrta H-); -id, -t (ztrta H+); -yl (ztrta H) hexan hex-2-en pentan pent-1-en-4-yn ethan ethylium CH3CH2+ butan butan-1-id CH3CH2CH2CH2benzensulfonov kyselina benzensulfont C6H5SO3methan methyl CH3 Vznik cyklu pedpona cyklo-: hexan cyklohexan

10

Nsobc operace u slouenin obsahujc stejn strukturn jednotky s hlavn skupinou: 4,4-methylendibenzoov kyselina HOOC
1 2 3 4 3' 4' 2' 1'

COOH

C H2 3,3-sulfandiyldipropanov kyselina
2

HOOC
1

S
3 3'

2'

COOH
1'

4,4-(methylendioxy)dibenzoov kyselina HOOC

1 2 3 4 2' 3' 4' 1'

COOH

4,4-dinitro-2,3-(ethan-1,2-diyl)dibenzaldehyd
COH
1'

COH
1 2 3 4

2' 3' 4'

NO2

NO2 u nesymetrickch je vhodnj substitun nzvoslov: 3-[2-(4-karboxyfenyl)ethoxy]benzoov kyselina

2 1 1 2
11

3 4

COOH

HOOC

ZKLADN HYDRIDY Jednojadern hydridy boran BH3; karban (=methan) CH4; silan SiH4 azan (= amoniak) NH3; fosfan PH3; 5-fosfan PH5 (n vyjaduje jinou vaznost ne standardn); arsan AsH3 oxidan (= voda) OH2; sulfan SH2 fluoran (= fluorovodk) FH; chloran, broman, iodan Acyklick vcejadern hydridy

uhlovodky nasycen nevtven: obecn alkan CnH2n+2 methan ethan propan butan pentan hexan heptan oktan nonan dekan 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 undekan dodekan tridekan tetradekan pentadekan hexadekan heptadekan oktadekan nonadekan ikosan 30 40 50 60 70 80 90 100 triakontan tetrakontan pentakontan hexakontan heptakontan oktakontan nonakontan hektan

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

jin ne uhlovodky: diazan = hydrazin NH2NH2, pentasilan Si5H12 heterogenn: zmnn princip: 2,4,8,10-tetraoxaundekan

Monocyklick hydridy uhlovodky: cyklopropan, cyklohexan... jin ne uhlovodky: cyklopentaazan, cyklooktasilan heterogenn: Hantzsch-Widmanv systm Polycyklick hydridy kondenzovan systmy bicykly spirocykly prodn ltky
12

BICYKLICK UHLOVODKY pedpona bicyklo mezi bicyklo a kmen slova (poet uhlk) do hranatch zvorek: - poet atom v jednotlivch etzcch bicyklu - seazeno sestupn - oddluj se tekami slovn: - od spolenho atomu - po nejdelm etzci, pak po druhm nejdelm a pak po nejkratm etzci toto slovn m pednost ped funknmi skupinami i ns. vazbami bicyklo[3.2.1]oktan, bicyklo[2.2.1]hept-2-en, bicyklo[3.2.1]okt-6-en, bicyklo[3.2.1]okt-6-en-2-on

1 7 6 5 8

2 3 4

1 6 5 4 2 3 7 6

1 8 5

2 3 4 7 6

O
2 8 3

SPIROCYKLICK UHLOVODKY pedpona spiro mezi spiro a kmen slova (poet uhlk) do hranatch zvorek: - poet atom v jednotlivch etzcch spirocyklu - seazeno vzestupn - oddluj se tekami slovn: - atomu vedle spolenho atomu na menm kruhu - pak spiroatom a po vtm kruhu (ne do osmiky) toto slovn m pednost ped funknmi skupinami i ns. vazbami spiro[4.5]dekan, spiro[4.5]deka-1,6-dien

13

9 8 7

10 1 5 6

2 3 8

10 1 5 6

2 3

14

Substituenty odvozen od zkl. hydrid Dva zpsoby: a) odtren koncovky an a nhrada pponou: lokant je vdy 1 (neuvd se): pentan pentyl ppona se pid k nzvu zkl. hydridu, vdy se uvd lokant (krom ylidyn) pentan pentan-1-yl = pentyl
b)

-yl:

pentan-2-yl = 1-methylbutyl morfolin-4-yl ethan-1,2-diyl propan-2,2-diyl = 1methylethan-1,1-diyl propan-1,1,1-triyl

C3 H7

CH3 N

H2C CH2 C

H3 C

CH3

C2 H5 C

-yliden:

ethyliden butyliden = butan-1-yliden propan-1-yl-1-yliden

H3C CH C3H7 CH C2 H5 C C2 H5 C

-ylidyn:

propylidyn = propanylidyn

15

VYJDEN NENASYCENOSTI Ppony pro nsobn vazby -en, -yn, adien (hex-2-en, hexa-2,4-dien, ethyn, pentaaz-2en) slovn: co nejni lokanty souboru nsobnch vazeb: pent-3-en-1-yn
1 2 3 4 5

pokud je monost volby, pak ni lokanty dvojnm vazbm: pent-1-en-4-yn

5 4 3 2 1

oba lokanty ns. vazby jen kdy je rozdl vt ne 1 (t.j. dvojn vazba nen mezi po sob jdoucmi atomy): bicyklo[6.5.1]tetradec-1(13)-en
12 11 10 9 13 1 14 8 7 6 2 3 4 5

substituenty: poloha voln vazby m ni lokant ne nsobn vazba: but-3-en-1-yl CH2=CH-CH2-CH2-

16

Pedpona hydro od zkladnho hydridu s max. potem dvojnch vazeb povauje se za redukci dvojn vazby jen pry vodk: dihydro-, tetrahydro pokud byl ve struktue zkl. hydridu vyznaen vodk, mus se zahrnout 1,4-dihydronaftalen, 2,3,4,5-tetrahydroazocin
1 2 3 4 5 4

1 2 3

Pedpona dehydro didehydro- = odstrann dvojice H ze zkl. hydridu 7,8-didehydrocholesterol, 1,2-didehydrobenzen

1 8 2

HO

17

VYZNAEN A PIDAN VODK Vyznaen vodk vyznauje u kruh s max. potem nekumulovanch dvojnch vazeb msto, ke ktermu nan pipojena ns. vazba ped nzvem zkl. hydridu 3H-pyrrol, 2H-pyran, 4H-pyran N
1 2 3

1 2

O
4

1 2 3

Pidan vodk vyznauje atomy vodku pidan k urit struktue jako dsledek modifikace vchoz struktury v zvorce za lokantem pidanho strukturnho znaku pyridin-2(1H)-on H N

18

TRIVILN NZVOSLOV UHLOVODK a) Neomezen substituce triv. nzvoslov lze pout pro jakkoliv substituovan nsledujc sloueniny methan, ethan, propan, butan, benzen allen CH2=C=CH2 acetylen CHCH

b) Substituce mon jen v kruhu pro jinak substituovan sloueniny nutno pout systematick nzvoslov toluen, styren, stilben CH3

c) Bez substituce - triviln nzvoslov nelze pro subst. slou. isobutan, isopentan neopentan, isopren H3 C H3 C C CH3 CH3 CH3 CH2 C H2 C C H CH3CH(CH3)CH3 CH3CH(CH3)CH2CH3

fulven, o-, m-, p-xylen, mesitylen, kumen, o-, m-, p-cymen

CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 H3C CH3

19

Substituenty odvozen od uhlovodk a) Neomezen substituce methylen CH2 ethylen CH2CH2

fenyl vinyl CH2=CH

fenylen allyl CH2=CHCH2

b) Substituce mon jen v kruhu benzyl, benzyliden, fenethyl, styryl H2 C H C H2 C H C

C H2

C H

cinnamyl, benzhydryl, trityl H C H2 C CH C

C H

c) Bez substituce isopropyl, isopropyliden, isopropenyl H3 C CH H3 C H3 C C H3 C

H3C C H2C
20

isobutyl, sek-butyl, terc-butyl H3 C CH CH2 H3 C H3C CH2 CH H3 C CH3 H3 C C CH3

isopentyl, sek-pentyl, terc-pentyl, neopentyl H3 C CH CH2 CH2 H3 C CH3 H3C CH2 C CH3 o-, m-, p-tolyl, mesityl CH3 CH3 H3C CH2 CH2 CH H3 C CH3 H3C C CH2 CH3

H3C

CH3

Polycyklick uhlovodky a) Nasycen (neomezen substituce) indan, adamantan (substituent nap. 2-adamantyl), kuban, prizman
7 6 5 4 1 2 3 6 1 8 7 9 10 5 4 2 3

21

b) Nenasycen (neomezen substituce) naftalen (subst. nap. 2-naftyl), anthracen (2-anthryl), fenanthren (2fenanthryl)
8 7 6 5 4 1 2 3 7 6 5 10 4 8 9 1 2 3 8 7 6 5 10 9 1 2 3 4

1H-inden, 9H-fluoren, azulen

7 6 5 4 1 2 3 7 6 5 8

1 2 4 3 6

1 2

tetracen, chrysen, pyren

Anuleny - monocyklick sloueniny s max. potem konjug. dvoj. vazeb (nemus bt aromty) v zvorce poet uhlk [10]anulen, 1H-[9]anulen

Uhlovodky se dvma stejnmi kondenzovanmi kruhy a max. potem konjug. dvojnch vazeb koncovka -alen. pentalen, heptalen, oktalen

22

FUNKN SKUPINY

1) SUBSTITUN NZVOSLOV Skupina nejvy priority = hlavn charakteristick skupina (jen jedna!!!) ppona k nzvu zkladnho hydridu Vechny ostatn skupiny ve slouenin se vyjd pedponami, uspo. podle abecedy! Priorita fuknch skupin (kter mohou bt vyjdeny pponou): Ppona (skupina Funkn Sloueniny Pedpona Ppona nen sou. zkl. skupina skeletu) O+ -oxonium Oniov soli Karboxylov kyseliny Sulfonov kyseliny Soli karbox. kyselin Anhydridy Estery Acylhalogenidy Amidy Hydrazidy Imidy S+ N+ -COOH -SO3H -COO-(CO)2O -COOR -COX -CONH2 alkoxykarbonyl(acyloxy-) halogenkarbonylkarbamoyl(alkanamido-) sulfonioamoniokarboxysulfokarboxylato-sulfonium -amonium -karboxylov -ov kyselina kyselina -sulfonov kyselina -ot -karboxylt anhydrid kys. anhydrid kys. -ov -karboxylov -ot -oylhalogenid -amid -hydrazid -karboxylt -karbonylhalogenid -karboxamid

-CON2H4 hydrazo-(CO)2NH

-karbohydrazid imid kyseliny imid kys. -ov -karboxylov

23

Soli sulfonovch kyselin Anhydridy sulfon. kys. Estery sulfon. kys. Halogenidy sulfon. kys. Sulfonamidy Hydrazidy sulfon. kys. Nitrily Aldehydy Oximy Ketony Alkoholy, fenoly Thioly Aminy Iminy Hydraziny

-SO3-(SO2)2O -SO3R -SO2X -SO2NH2

sulfonato-

-sulfont anhydrid kys. -sulfonov

alkoxysulfonylalkylsulfonyloxyhalogensulfonylsulfamoylalkylsulfonamido

-sulfont -sulfonylhalogenid -sulfonylhalogenid -sulfonohydrazid -karbonitril -karbaldehyd -oxim -on -ol -thiol -amin -imin -hydrazin

-SO2N2H4 sulfonohydrazo-CN -COH =NOH -CO-OH -SH -NH2 =NH, =NR -NH-NH2 kyanformyl-, oxohydroxyiminooxohydroxysulfanylaminoimino-, alkyliminohydrazino-nitril -al

24

Ostatn funkn skupiny (pouze pedpony): Funkn Pedpona skupina -OR -OOH -OO-R -SR -SO-R -SO2-R -NO2 -NO -N3 -N=N-X -NC -OCN -NCO -SCN -NCS alkoxyhydroperoxyalkylperoxyalkylsulfanylalkylsulfinylalkylsulfonylnitronitrosoazidodiazohalogen- (fluor, chlor, brom, jod) isokyankyantoisokyantothiokyantoisothiokyantoFUNKN MODIFIKTORY Propanal dimethylacetal propanalu, oxim propanalu, hydrazon propanalu O OCH3 OCH3 N OH N NH2

H H H H Kyselina propanov methylester kys. propanov, hydrazid kys. propanov, anhydridy, halogenidy kyselin, laktony, laktamy
O OH O OCH3 O NHNH2

25

2) PPONY VE FUNKNM SKUPINOVM NZVOSLOV Zklad nzvu jedna funkn skupina, zbytek molekuly je substituent Funkn skupina -X -OH -O-S-SO-SO2-CO-NH2; -NH-; -N= -NC -N=C=O -N=C=S -O-C=N -S-C=N Ppona -halogenid -alkohol -ether -sulfid -sulfoxid -sulfon -keton -amin -isokyanid -isokyant -isothiokyant -kyant -thiokyant

ethylbromid = bromethan ethylalkohol = ethanol diethylether = 1-ethoxyethan butylmethylsulfid = 1-methylsulfanylbutan dimethylsulfoxid = methylsulfinylmethan difenylsulfon = fenylsufonylbenzen diethylamin = ethylaminoethan

26

POAD PEDPON Neodluiteln pedpony modif. zkl. skelet (homo, nor...) ped nzvem zkl. hydridu ped nimi pedpony zmnnho nzvoslov (poad oxa, thia, aza) 7a-oxa-13-aza-7a-homo-18-nor-5-androstan

N O H substraktivn a aditivn pedpony (anhydro, dehydro, demethyl, dihydro, tetrahydro...) mohou bt odluiteln i neodluiteln Odluiteln ped neodluitelnmi pedponami podle abecedy: ch = c nsobc pedpony se uvauj jen tehdy, kdy jsou soust sloen pedpony: 2,3,5-trichlor-1,4-dimethylnaftalen, ale 1-(1,2-difluorbutyl)-3-ethylbenzen CH3 Cl Cl Cl CH3 F F

27

u subst. se stejnm nzvem uruje poad prvn ni lokant v nzvu substituentu: 6-(1-chlorethyl)-5-(2-chlorethyl)-1H-indol Cl H N Cl podobn subst. o- (ortho), m- (meta), p- (para) se uvd v tomto poad: 3-(o-nitrofenyl)-1-(m-nitrofenyl)naftalen

NO2

NO2

Obecn zsady systematickho nzvoslov: a) zvol se hlavn skupina b) ur se zkladn hydrid, resp. funkn zklad (a eventueln neodluiteln pedpony) a pojmenuje se c) pojmenuj se charakteristick skupiny a substituenty (vetn sloench) uveden jako odluiteln pedpony, sead se podle abecedy Metoprolol (Vasocardin) O O HO N H

1-isopropylamino-3-[4-(2-methoxyethyl)fenoxy]propan-2-ol
28

HETEROCYKLICK SLOUENINY Systematick nzvoslov = Hantzsch-Widmanv systm O = oxa; S = thia; N = aza; P = fosfa; B = bora; Si = sila ppona oznaujc poet heteroatom: di- tri- dv samohlsky vedle sebe vynech se a: oxa + aza = oxaza Velikost Nenasycen (s max. kruhu potem nekumul. dvojnch vazeb 3 -iren 4 5 6 7 8 9 10 -irin(jen s N) -et -ol -in (O, S, N) -inin (B, P) -epin -ocin -onin -ecin Nasycen -iran -etan -olan -inan (N) -an (O, S) -epan -okan -onan -ekan Nasycen obsahujc N -iridin -etidin -olidin podle atomu s nejni prioritou

odvozen koncovek: 3 = tri ir 4 = tetra et 7 = hepta ep 8 = octa oc 9 = nona on 10 = deca ec

29

O oxiren N azet O N

H N 1H-azirin S 2H-thiet O NH

O oxiran O oxetan S

H N aziridin NH HN 1,3-diazetidin H N S

1,3-oxazol 2,3-dihydro-1,3-oxazol N N 1,2,4-triazin H N N 1,2-dihydro-1,3-diazin NH N 1H-azepin N azocin 4H-1,3-diazepin O O O N N O N 4H-1,3-oxazin

thiolan H N

1,3-thiazolidin H N O

azinan O O 1,4-dioxan S N 1,4-thiazepin

1,4-oxazinan O S S

1,3,5-oxadithian O NH 1,3-oxazepan

1,3,5,7-tetraoxokan
30

slovn heterocykl zan od heteroatomu (pak se bere v vahu hlavn funkn skupina, ppadn nsobn vazby a skupiny vyjden pedponou)

7-chlorazocin-3-karboxylov kyselina
8 1

azetidin-2-on
4 3

Cl

7 6 5

2 3

NH
2

COOH

co nejni lokanty pro heteroatomy 1,2,4-triazin

1 6 5

1,3-dithiolan
1

N N
4

5 4

S
2

S3

u rznch heteroatom: priorita O > S > N - atom nejvy priority . 1 - co nejni soubor lokant bez ohledu na prioritu rozhoduje druh lokant... HN N S S N O N N O O N S N

6H-1,2,5-thiadiazin; 1,5,2-dithiazinan; 1,2,4-oxadiazol; 5H-1,4,2dioxazol; 1,2,5-thiadiazepin

31

Triviln nzvoslov heterocykl slovn vtinou zan na heteroatomu nejv. priority (O > S > N) heteroatomy co nejni lokanty 5C heterocykly furan (substituent nap. 2-furyl), thiofen (2-thienyl), pyrrol O S H N

oxazol, thiazol, imidazol, isoxazol, isothiazol, pyrazol O N S N H N N O S H N

indol, benzoxazol, benzthiazol, benzimidazol

7 6 5 4

H1 N
3

O N

S N

H N N

Vjimky - heteroatom nem slo 1: indolizin, 1H-pyrrolizin, purin, karbazol

8 7 6 5 1 7 2 3 6 5 6 1 1 2 3 2

N
3

5 4

H7 N
8

8 7 6 5

9H

1 2 4 3

N
4

N
4

N9

Nasycen heterocykly: pyrrolidin, oxazolidin, thiazolidin, imidazolidin, pyrazolidin, tetrahydrofuran

32

6C heterocykly pyridin (subst. nap. 2-pyridyl), pyridazin, pyrimidin, pyrazin N N N N N 2H-pyran, 4H-pyran O O N N

2H-chromen, 4H-chromen, chroman O O O

chinolin (subst. nap. 2-chinolyl), isochinolin (3-isochinolyl) N

1 2

cinnolin, chinazolin, chinoxalin, ftalazin N N N N pterin

8 7 6

N N

N N

N N
5

N
4

1 2

N3

33

akridin, 9H-xanthen
8 7 6 5 9 1 2 7 6 5 8 3 4 9 1 2

10

3 4

10

fenazin, fenothiazin, fenarsin

9 8 7 6 10

N N
5

1 2 3 4 8 7

10H

N S
5

1 2 3 4

fenanthridin, 1,7-fenanthrolin
2 1 10 9 8 7 6 3 10 4 9 8 2 1

N
5 6

3 4

N
7

Nasycen 6C heterocykly: piperidin (subst. nap. 4-piperidyl), piperazin, morfolin, thiomorfolin H N H N N H O N H S N H

34

Orthokondenzovan uhlovodky cyklick slou. s max. potem nekumulovanch dvojnch vazeb, kter nemaj triviln nzev zklad nzvu: a) uhlovodk s vtm potem cykl b) stejn poet cykl podle seznamu trivilnch nzv naftalen > inden anthracen > fenanthren tetracen > chrysen > pyren

3H-cyklopenta[a]naftalen, ne 3H-benzo[a]inden

a b c

benzo[a]anthracen (zkladem neme bt naftalen ani fenanthren)

a b c

c) je-li zkladem monocykl. uhlovodk, nap. cyklooktatetraen, pe se jen cyklookten (vdy znamen max. poet nekumulovanch dvojnch vazeb) dibenzo[a,e]cyklookten
f e d c b g h a

35

pedpona (pikondenzovan st): a) co nejjednodu: dibenzo[c,g]fenanthren a ne nafto[c]fenanthren (benzo je jednodu ne nafto)

b c d e f g

b) koncovka o k nzvu uhlovodku: pyren pyreno... c) zkrcen pedpony: benzonaftoanthrafenanthrod) pikondenzovan cyklopentadien, cykloheptatrien: pedpony cyklopenta-, cyklohepta- (znamen vdy max. poet nekumulovanch dvojnch vazeb) e) vc pedpon se ad podle abecedy tvorba nzvu
2 j i h g f e d c k l m n a b 1

13H-indeno[2,1-a]anthracen pikondenzovan cyklus jak je pikondenzovan (ktermi atomy a jakm smrem) zkladn uhlovodk kam je pikondenzovan (ke kter stran zkl. skeletu)
36

1) pojmenovn zkl. skeletu 2) oznaen vazeb zkl. uhlovodku malmi psmeny ve smru slovn (strana a je mezi atomy 1-2, b mezi 2-3, atd.) - psmeny se ozna vechny strany po obvodu u anthracenu neodpovd smru slovn - msto pikondenzovn: co nejbli psmeno zatku abecedy dibenzo[a,j]anthracen

j i h

mn e d

a b

g f

3) pojmenovn pikondenzovan sloky 4) lokanty uruj, jak je pipojen pikondenzovan uhlovodk (u benzenu apod. nejsou nutn) - ktermi atomy (co nejni) - jakm smrem (poad lokant odpovd smru slovn zkladnho skeletu) indeno[1,2-a]inden indeno[2,1-a]inden

1 2

2 1

Pak nov oslovn vytvoenho orthokondenzovanho cyklu bez ohledu na pvodn slovn.

37

slovn ortho-kondenzovanch uhlovodk 1) orientace v prostoru: a) pro poteby slovn se kresl

b) co nejvc kruh se umst na osu x (vodorovn) c) co nejvc kruh v pravm hornm kvadrantu (ppadn co nejm v levm dolnm)
y

38

2) slovn: a) lokant 1 se piad atomu, kter: - nen spolen dvma kruhm - je v nejve poloenm kruhu - je nejdl proti pohybu hodinovch ruiek b) pak se sluje po smru hodinovch ruiek, spolen atomy se vynechaj (dostanou slo pedchzejcho atomu a pponou a)
1 11 10 9 8 11a 7a 12 12a 6a 2 3 4a 5 6 4 11 10 9 8 7 12 1 2 3 4 5 6

OH

COOCH3 Cl methylester kyseliny 8-chlor-2-(3-hydroxypropyl)-9,10dihydrobenzo[a]anthracen-5-karboxylov

39

Orthokondenzovan heterocykly zkladn pravidla stejn jako u orthokondenz. uhlovodk Zkrcen pedpony: furo thienopyridopyrimidochinoisochinoZkladn skelet: zkladem mus bt heterocyklus: benzo[h]isochinolin, ne pyrido[3,4-a]naftalen
1)

imidazo-

a j i h g

Nb
c e f d

2)

u rznch heterocykl: priorita N, O, S 4H-furo[3,2-b]pyrrol thieno[2,3-b]furan

3 aN e b 2 c d

O
3)

2 aO e b 3 c d

stejn heteroatomy: vc kruh 7H- pyrazino[2,3-c]karbazol, ne 7H-indolo[3,2-f]chinoxalin

1 2

N
g h i j kNl f e d c b

10 9

11

N N
5 6

3 4

N H7

40

4) stejn heteroatomy a poet kruh: vt kruh 2H-furo[3,2-b]pyran, 1H-pyrolo[2,3-b]pyridin...

d e f c 2 b

7 6 5

O
3

1 2

a3

5) stejn velk cykly se stejnm potem kruh, stejn heteroatom nejvy priority: vc heteroatom pyrido[2,3-b]pyrazin 5H-pyrido[2,3-d][1,2]oxazin zkladem je 6H-1,2-oxazin
3 2

N 1O

4 5 6

N a O

c 2 d 3

8 7

N 6O

N
4

1 2 3

6) stejn poet heteroatom, stejn heteroatom nejv. priority, stejn velk cykly se stejnm potem kruh: vt rozmanitost heteroatom 4H-imidazo[4,5-d]thiazol, 1H-pyrazolo[4,3-d]oxazol,
1 2

N H

5e d

Sa
b

a b

O e3
d

3N 4 c N

H2 N N1
5

Nc 4

7) stejn kruhy i heteroatomy: ni lokanty heteroatom v zkl. slou. - pyrazino[2,3-d]pyridazin

aN b c 21N d f e3 8 7N 6

N
5

1 2 3

N4

Je-li heteroatom spolen obma kruhm, mus jej obsahovat ob sloky (spolen heteroatom se sluje)
41

imidazo[2,1-b]thiazol N
5 3 2 b aS e d 6 5 7

N N
4

1 2

NH
1

HN c

lokanty ur. polohu heteroatom podle system. nzvoslov do druh hranat zvorky benzo[d][1,2,3]triazin, dibenzo[b,f][1,4]thiazepin
c d

Na N

g f e

S
d

a b c

slovn orthokondenzovanch heterocykl stejn pravidla jako pro uhlovodky (orientace v prostoru, piazen lokantu 1), pokud je monost volby, pak: a) co nejni lokanty pro heteroatomy b) pokud je monost piadit souboru heteroatom stejn lokanty, pak priorita O, S, N c) sluj se vechny heteroatomy, i spolen dvma kruhm

HOC

H2 N O

H2NOC S N H HN C2 H5 O

OCH3

HO

42

4-(2-methoxyfenyl)benzo[b]furan-6-karbaldehyd 7-(2-aminoethyl)-4-ethylaminocyklopenta[b]pyran-6-ol 4H-1,3-oxathiolo[5,4-b]pyrrol-6-karboxamid u systm se dvma kruhy - heterocyklus s pikondenz. benzenem lze pout zkrcen nzvy: a) heteroatom lokant 1: benzofuran, benzothiofen

b)

jin lokant heteroatomu: 1H-1,4-benzodiazepin, 3-benzoxepin, 4H-3,1-benzoxazin

8 7 9

H N
5

2 3

9 8 7 6

8 7 6 5

N
4

1 2

O3
5 4

N4

Najdete-li chybu nebo peklep, prosm napite mi. K. Vvrov katerina.vavrova@faf.cuni.cz

43