Organska jedinjenja sumpora

Tioalkoholi (tioli, merkaptani) sulfidi i disulfidi

SH

S
tioetri (sulfidi)

tioalkoholi (merkaptani)

CH3SH
metiltioalkohol (metantiol) (metilmerkaptan) (merkaptometan)

CH3

CH3

dimetilsulfid (metiltiometan)

C 6H5SH
merkaptobenzen (tiofenol)

C 2H5 C6H5

S S

C2H5 CH3

dietildisulfid

HS

CH2

CH2

SH

1,2-etanditiol

metiltiobenzen (metilfenilsulfid)

C 2H5S Na
natrijum-etantiolat

CH3S
metantiolatni jon

Dobijanje tiola i sulfida

1. Alkantioli se dobijaju iz alkilhalogenida i kalijumhidrosulfida:

CH3Br + KSH

CH3SH + KBr
metantiol

2. Arentioli se dobijaju redukcijom arensulfonilhlorida:

ArSO2Cl

[H]

Ar

SH

3. Sulfidi (tioetri) se dobijaju iz alkilhalogenida i tiolata:

C 2H5Br + NaS

C 2H5

C2H5

C 2H5 + NaBr

Hemijske reakcije tiola i sulfida 1. Dobijanje tiolata (merkaptida):

SC 2H5 + HOH SC 2H5
merkaptid

HgO +

HS HS

C 2H5 C 2H5

Hg

2+

Hg

2+

SC2H5 + H2SO4 SC2H5 2 C 2H5SH + HgSO4

2. Oksidacija tiola:
R SH
KMnO4

O R SO3H R S O OH

3. Alkilovanje sulfida:
CH3
H H

CH3 + CH3 Br CH3 S CH3 Br

AgOH

CH3

trimetilsulfonijumbromid

CH3 CH3 S CH3 OH + AgBr

trimetilsulfonijumhiroksid (jaka baza)

4. Oksidacija sulfida:
O R S R
[O] H2O2

O R
[O] HNO3

S
sulfoksid

S O
sulfon

Sulfonske kiseline i sulfoni

O Ar S O
sulfonska kiselina

O OH Ar O S O
estar

OH

SO2

Cl

SO2

NH2

sulfonilhlorid

sulfonilamid

Dobijanje sulfonskih kiselina i sulfona 1. Dobijanje sulfonskih kiselina sulfohlorovanjem alkana i cikloalkana:
R H
SO2, Cl2 hR

R SO2Cl sulfonilhlorid

HOH

SO2OH + HCl

2. Iz alkilhalogenida i sulfita:
CH3J + NaHSO3 CH3 SO3H + NaJ

3. Sulfonovanje arena:
H + HOSO3H
SO3 323 K

SO3H + HOH

Hemijske reakcije sulfonskih kiselina i sulfona

SO3H + NaCl SO3 Na + HCl

SO3Na + Na Y:

Y + Na2SO 3

Y = OH, CN, NH 2