BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1 Alkohol dan Fenol

Alkohol mempunyai rumus umum R-OH. Strukturnya serupa dengan air,

tetapi satu hidrogennya diganti dengan satu gugus alkil. Gugus fungsi alkohol adalah

gugus hidroksil, ˗OH. Fenol mempunyai gugus yang sama seperti alkohol, tetapi

gugus fungsinya melekat lansung pada cincin aromatik (Hart, 1990).

Senyawa alkohol atau alkanol dapat dikatakan sebagai senyawa alkana yang

satu atom H-nya diganti dengan gugus –OH (hidroksil). Alkohol adalah R-OH

dimana R adalah gugus alkil. Penamaan alkohol dapat dilakukan dengan dua cara

yaitu: nama trivial diberi nama alkil-alkohol (alkohol sebagai nama pokok dan rantai

karbonnya sebagai gugus). Cara kedua berdasarkan nama sistematik, nama sistematik

diberi akhiran “ol” digunakan dimana gugus –OH terikat dengan posisi –OH diberi

nomor terkecil dari ujung rantai karbon dia terikat. Sistem tatanama, selain yang

disebutkan diatas ialah dengan menganggap bahwa semua nama alkohol adalah

merupakan turunan dari metanol yang disebut karbinol. Berdasarkan peredaan letak

terikatna gugus –OH pada atom C. Alkohol dibedakan menjadi tiga, yaitu alkohol

primer, alkohol sekunder dan alkohol tersier. Alkohol primer yaitu jika gugus –OH

terikat pada atom C primer (atom C yang mengikat 1 atom C yang lain secara

langsung). Alkohol sekunder yaitu jika gugus–OH terikat pada atom C sekunder

(atom C yang mengikat secara langsung dua atom C yang lain). Alkohol tersier yaitu

jika gugus –OH terikat pada atom C tersier (atom C yang engikat secara langsung

tiga buah atom C yang lain. Secara fisik akan sulit membedakan antara alkohol
primer, sekunder dan tersier. Karena bau dan warna ketiganya dapat dikatakan sama.

(Ghalib, 2010).

Penelitian dengan tujuan untuk mengetahui pengaruh lama fermentasi

terhadap kadar alkohol, pH, dan produksi gas pada proses fermentasi bioetanol dari

whey dengan substitusi kulit nanas telah dilakukan. Penelitian menggunakan

rancangan acak lengkap dengan 5 perlakuan yaitu T1, T2, T3, T4, dan T5, yang

masing-masing adalah lama fermentasi 12, 24, 36, 48, dan 60 jam. Ulangan

dilakukan sebanyak 4 kali untuk masing-masing perlakuan. Data diolah dengan

menggunakan ANOVA, apabila ada pengaruh dilanjutkan dengan Uji Wilayah

Ganda Duncan. Hasil Penelitian menunjukkan lama fermentasi berpengaruh nyata

(P<0,05) terhadap Ph tetapi tidak menunjukkan pengaruh (P>0,05) terhadap kadar

alkohol dan produksi gas. Kesimpulan, lama fermentasi berpengaruh menurunkan

nilai pH, tetapi tidak berpengaruh meningkatkan kadar alkohol dan produksi gas

(Azizah dkk, 2012).

Fenol mempunyai gugus seperti alkohol akan tetapi gugus fungsinya melekat

langsung pada cincin aromatik. Tata namanya biasanya dipergunakan nama yang

lazim dengan akhiran –ol. Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu mempunyai sifat asam.

Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alkohol tetapi juga dengan

basa, terjadi fenolat. Sifat asam dar ifenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan

dengan asam karbonat. Mudah dioksidasi, juga oleh O2 udara dan memberikan

beberapa zat pewarna, mereduksi larutan fehling dan Ag-beramoniak. Memberi

reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3. Mempunyai sifat antiseptik, beracun,

mengikis, Ka = 1 X 10-10 (Riawan, 1990).

Fenol biasanya digunakan sebagai antiseptikum (dimana hal ini mungkin karena
mempunyai sifat mengkoagulasu protein) koefisien fenol (kf) : perbandingan kons.
Fenol/kons. Zat untuk mematikan suatu macam bakteri dalam waktu yang sama dan
juga sebagai sintesis misalnya : asam salisilat, aspirin, dan fenolftalein. (Riawan,
1990).
Fenol merupakan senyawa alkohol dengan rumus kimia C6H5OH dan

strukturnya memiliki gugus hidroksil (-OH) yang berikatan dengan cincin fenil.

Fenol dapat mengalami reaksi-reaksi melalui gugus (-OH) antara lain nitrasi,

sulfonasi, halogenasi, nitrosasi, asilasi dan lain-lain [1]. Reaksi asilasi fenol

merupakan studi yang penting dan sering digunakan untuk transformasi senyawa

organik karena reaksi memberikan rute yang efisien untuk melindungi gugus

hidroksi, amina, fenolik, dan tiol, tetapi juga menghasilkan intermediet organik

yang penting dalam proses sintesis multi-step (Alim, dkk., 2013).

Fenol umumnya diberi nama menurut senyawa induknya. Kimiawi fenol

telah diketahui lama sebelum mengetahui kimia organik, sehingga banyak fenol

mempunyai nama-nama umum. Metilfenol misalnya, dikenal sebagai kresol (berasal

dari kreosot, tar dari batu bara atau kayu yang mengandung zat ini). Contoh fenol

seperti pada gambar berikut (Rasyid, 2006):

OH OH

Cl

fenol O-klorofenol

Fenol-fenol adalah asn am yang lebih kuat daripada air. Fenol sendiri 10,000

kali lebih besar daripada air (memang, nama lain fenol adalah asam karbolat dan

dalam larutan encer merupakan antiseptik dan desinfektan yang efektif). Alasan

utama mengapa fenol bersifat lebih asam dibandingkan dengan air dan alkohol ialah
karena ion fenoksida dimantapkan oleh resonansi. Muatan negatif pada hidroksida

atau alkoksida tetap tinggal pada atom oksigen, sedangkan pada ion fenoksida

muatan ini dapat didelokalisasi pada posisi-posisi orto dan para pada cincin benzena

melalui resonansi karena bentuk-bentuk ini adalah pemantapan resonansi, ion

fenoksida lebih mudah dibandingkan dengan ion alkoksida dari alkohol. Akibatnya,

keasaman fenol lebih besar daripada alkohol. Sejalan dengan itu, ion fenoksida

adalah basa yang lebih lemah daripada ion-ion hidroksida atau alkoksida. Perbedaan

keasaman ini dapat digunakan untuk memisahkan alkohol dan fenol (Rasyid, 2006).

2.2 Kelarutan Alkohol dan Fenol

Etanol merupakan senyawa organik yang tersusun dari unsur-unsur karbon,

hidrogen, dan oksigen. Etanol memilki titik didih yang lebih tinggi dibandingkan

dengan metanol dan lebih rendah dibandingkan dengan alkohol-alkohol lainnya. Hal

ini dapat diterangkan dengan adanya ikatan hidrogen di dalam molekul alkohol,

sehingga alkohol dengan bobot molekul rendah sangat larut dalam air. Tetapi dengan

adanya gaya Van Der Waals antara molekul-molekul hidrogen dalam alkohol

menjadi lebih efektif menarik molekul satu sama lain sehingga mengalahkan efek

pembentukan ikatan hidrogen (Aziz, dkk., 2009).

Etanol bersifat miscible terhadap air dan dengan kebanyakan larutan organik,

termasuk larutan non-polar seperti aliphatic hydrocarbons. Lebih jauh lagi

penggunaan etanol digunakan sebagai solvent untuk melarutkan obat-obatan, penguat

rasa, dan zat warna yang tidak mudah larut dalam air. Bila bahan non-polar

dilarutkan dalam etanol, dapat ditambahkan air untuk membuat larutan yang

kebanyakan air. Gugus OH dalam etanol membantu melarutkan molekul polar dan

ion-ion dan gugus alkilnya CH3CH2 dapat mengikat bahan non-polar. Dengan

demikian etanol dapat melarutkan baik non maupun polar. N-heksana adalah
hidrokarbon alkana rantai lurus yang memiliki 6 atom karbon dengan rumus molekul

C6H12. Isomer heksana tidak reaktif dan digunakan sebagai secara luas sebagai

pelarut inert dalam reaksi organik karena heksana bersifat sangat tidak polar. Pada

senyawa N-heksana dibuat dari hasil penyulingan minyak mentah dimana untuk

produk industrinya ialah fraksi yang mendidih pada suhu 65-70°C. Heksana

digunakan di laboratorium untuk mengekstrak minyak dan lemak (Aziz dkk., 2009).

Jika temperatur dari dalam kelarutan fenol-air dinaikkan diatas 50°C maka

komposisi larutan dari sistem larutan tersebut akan mengalami perubahan.

Kandungan denol dalam air untuk lapisan atas akan bertambah (lebih dari 11,8 %)

dan kandungan fenol dari lapisan bawah akan berkurang (kurang dari 62,6%). Pada

saat suhu kelarutan mencapai 66°C maka komposisi sistem larutan tersebut menjadi

seimbang dan akan bercampur sempurna (bercampur seluruhnya). Suatu fase

didefinisikan sebagai bagian sistem yang seragam atau homogen diantara keadaan

submakroskopiknya, tetapi benar-benar terpisah dari bagian sistem yang lain oleh

batasan yang jelas dan baik. Campuran padatan atau cairan yang tidak saling

bercampur dapat membentuk fase terpisah. Sedangkan campuran gas-gas adalah satu

fase karena sistemnya yang homogen. Simbol umum untuk jumlah fase adalah P

(Dogra, S. dan Dogra S.K., 2008).

2.3 Reaksi Alkohol dan Fenol

Secara kimia reaksi oksidasi dikelompokkan berdasarkan perubahan jenis

ikatan terlibat seperti reaksi dehidrogenasi alkohol primer (-C-OH) menjadi aldehida

(-CHO) dan karboksilat (-COOH), dehidrogenasi alkohol sekunder (R-C(OH)-R)

menjadi keton (-R-CO-R), pemutusan ikatan karbon-karbon pada senyawa yang

memiliki gugus OH berdampingan (-C(OH)-C(OH)-) menghasilkan dua mol

aldehida atau keton, penggantian hidrogen oleh oksigen pada gugus metil dari

senyawa karbonil, penambahan oksigen pada ikatan rangkap dan lain-lain. Kemudian

mengalami reaksi oksidasi gugus aldehida> alkohol primer> alkohol sekunder.

Penggunaan mulekul oksigen sebagai zat pengoksidasi memiliki banyak keuntungan,

disamping bersifat sebagai pengoksidasi lunak mild juga mudah diperoleh dan ramah

lingkungan. Tetapi biasanya memerlukan katalis seperti logam-logam transisi dan

senyawa-senyawa yang berperan sebagai zat penagktifasi (Andriayani dkk., 2011).

Reaksi pembuatan Fenol merupakan reaksi substitusi nukleofiik yaitu suatu

reaksi penggantian nukleofil biasanya dilambangkan dengan Nu. Umumnya, sebuah

nukleofil adalah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat positif, jadi sebuah

nukleofil ialah suatu basa lewis, mis alnya H2O, CH3OH, CH3NH2 dapat juga

bertindak sebagai nukleofil. Melalui penelitian kimia, fenol telah dapat diproduksi.

Berdasarkan kerja Griess pada tahun 1860, yaitu fenol dapat diproduksi dari senyawa

diazo aromatik. Namun, sebelumnya Hunt pada tahun 1849 mengemukakan bahwa

fenol garam diazonium dapat terbuat dari reaksi antara anilin hidroklorida dan perak

nitrit (Alfian dkk., 2013).