Punica Alkaloid

2.1.1. Biosintesis Pelletierine dan Co-alkaloid

Biosintesis dimulai dari diturunkannya lisin ∆1-piperideine. Dari lisin oleh dekarboksilasi
cadaverine kemudian menjadi 5-aminopentanal oleh deaminasi oksidatif dan akhirnya
menghasilkan ∆1-piperideine ( Gambar. 11,4 ). ∆1-piperideine merupakan sebuah perantara yang
menghubungkan acetoacetyl-CoA. Dari itu, dengan hidrolisa dan dekarboksilasi, pelletierine
terbentuk, maka N-methylpelletierin terbentuk dengan metilasi. Jalur biosintesis ini didukung
oleh investigasi spektroskopi C13-NMR pada tahun 1999. N-methylpelletierine menjadi
pseudopelletierine ( homatropin ) dengan reaksi Mannich intramolekul. Pelletierine bisa juga
memberikan anaferine dengan reaksi Mannich intermolekul, Tetapi anaferine adalah
karakteristik pertama alkaloid Withania somnifera ( Solanaceae ). Kita harus mengetahui bahwa
N-methylpelletierine, pseudopelletierine, dan anaferine adalah homolog dari alkaloid pyrrolidine
yang berasal dari ornithine sebagai hygrine, tropinone, dan cuscohygrine.
Kulit dari Punica granatum yang berasal dari wilayah Yugoslavia, Neuhofer et al. ditemukan
juga alkaloid piperidin lain selain pelletierine, N-methylpelletierine, dan pseudopelletierine,
yaitu, norpseudopelletierine, sedridine, selanjutnya hidroksipropil dan hydroxypropenyl ∆1-
piperideines (Gambar. 11.5).

2.1.2. Biosintesis piperidine pada Pomegranat

Piperidine yang dibiosintesis melalui jalur lisin sebagai prekursor dan acetoacetyl co-enzim A
sebagai rantai samping (Keogh et al.1970). Lisin pertama berubah menjadi tetrahydropyridine
melalui serangkaian reaksi termasuk oksidasi, siklisasi dan dekarboksilasi. Kemudian,
terkondensasi dari acetoacetyl-koenzim A ke isopelletierine. Metilasi isopelletierine
menghasilkan N-methylisopelletierine yang selanjutnya berubah menjadi berbagai piperidin pada
tanaman. Sementara itu, kondensasi isopelletierine dengan molekul lain dari tetrahydropyridine
menghasilkan anaferine pada spesies tanaman lain seperti Withania somnifera.