PHENOL

I. TÓM TẮT LÝ THUYẾT

1. Định nghĩa – Phân loại
- Phenol: hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm hidroxyl –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của
vòng benzen.
- Phân loại
o Monophenol: chứa 1 nhóm –OH.
Thí dụ: phenol, o-crezol…
o Poliphenol:
Thí dụ: catechol, rezoxinol, hidroquinon…
2. Cấu trúc – tính chất
a. Tính chất vật lí
- Phenol (C6H5OH): chất rắn không màu, ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở 66ºC.
- Khi bảo quản phenol thường bị chảy rữa và thẫm màu do hút ẩm và bị oxi hóa bởi oxi không khí.
- Phenol độc.
- Có liên kết hidro liên phân tử giống ancol.
b. Tính chất hóa học
- Tính axit yếu
o Do ảnh hưởng của vòng benzen lên nhóm –OH.
o Lực axit mạnh hơn ancol: có thể tác dụng với dung dịch NaOH.
o Không làm đổi màu quỳ tím.
- Phản ứng thế ở vòng thơm
o Dễ xảy ra hơn so với benzen do ảnh hưởng của nhóm –OH lên nhân thơm.
o Thế được 3 nguyên tử hidro ở vị trí ortho và para.
o Dễ dàng tạo kết tủa trắng (2,4,6-tribromphenol) với nước brom.
o Phản ứng với axit nitric đặc, xúc tác axit sunfuric đặc tạo ra axit picric (2,4,6-trinitrophenol).
3. Điều chế
a. Từ cumen
H # ,%°
CnH2n + H2O '⎯⎯⎯) CnH2n+1OH
a. Từ benzen
3. Ứng dụng
- Dùng sản xuất poli(phenol-formandehit), PPF, dùng làm chất dẻo, chất kết dính.
- Dùng điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ…
II. BÀI TẬP ÁP DỤNG
Áp dụng 2.1. Hoàn thành phương trình phản ứng
OH OH

a) + NaOH b) + Na

CH2OH CH2OH

OH OCH3

c) + Br 2 d) + Br 2

CH2OH
Áp dụng 2.2. Để đốt cháy hoàn toàn 2,7g hợp chất hữu cơ A cần dùng vừa hết 4,76 lit O2 (đktc). Sản phẩm thu
được chỉ có CO2 và H2O, trong đó khối lượng CO2 lớn hơn khối lượng H2 O là 5,9g.
a. Xác định CTĐGN của A.
b. Xác định CTPT của A biết MA < 180 u.

-5-
 c. Viết các CTCT có thể có của A biết trong phân tử hợp chất A có vòng benzen, A có thể tác dụng với
dung dịch NaOH theo tỉ lệ mol 1:1.

Áp dụng 2.3. Nêu biện pháp tách hỗn hợp chất lỏng gồm benzen và phenol.

III. BÀI TẬP TỰ LUẬN

21) Hoàn thành phương trình phản ứng:
a. 3-Metylphenol tác dụng với nước brom dư.
b. OH
+ NaOH.

CH2OH
22) Nhận biết các chất lỏng sau bằng phương pháp hóa học
Glixerol, hex-1-in, etanol, phenol, hex-2-en.
IV. BÀI TẬP TRẮC NGHIỆM
1. Ảnh hưởng của nhóm –OH đến gốc C6H5- trong phân tử phenol thể hiện qua phản ứng giữa phenol với:
A. dung dịch NaOH B. Na C. Nước brom D. H2 (Ni, t0)
2. Khi đốt 0,1 mol chất X (là dẫn xuất của benzen), khối lượng CO2 thu được nhỏ hơn 35,2g. Biết 1 mol X chỉ tác
dụng với 1 mol NaOH. CTCT của X là:
A. C2H5-C6H4-OH B. HO-C6H4-CH2OH C. HO-CH2-C6H4COOH D. C6H4(OH)2
3. Hợp chất hữu cơ X (phân tử có vòng benzen) có CTPT là C7H8O2, tác dụng được với Na và NaOH. Biết khi cho
X tác dụng với Na dư, số mol H2 thu được bằng số mol X tham gia phản ứng và X chỉ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ
mol 1:1. CTCT của X là:
A. C6H5CH(OH)2 B. HO-C6H4-CH2OH C. CH3C6H3(OH)2 D. CH3OC6H4OH
4. Các đồng phân ứng với CTPT C8H10O (đều là dẫn xuất của benzen) có tính chất: tách nước thu được sản phẩm
có thể trùng hợp tạo polime, không tác dụng được với NaOH. Số lượng đồng phân thoả mãn tính chất trên là:
A. 1 B. 4 C. 3 D. 2
5. (A-2012) Cho dãy các hợp chất thơm: p-HO-CH2-C6H4-OH, p-HO-C6H4-OH, p-HO-C6H4COOH, p-CH3-C6H4-
OH, p-CH3O-C6H4-OH. Có bao nhiêu chất trong dãy thỏa mãn đồng thời 2 điều kiện sau?
a. Chỉ tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1
b. Tác dụng được với Na (dư) tạo ra số mol H2 bằng số mol chất phản ứng.
A. 3 B. 4 C. 1 D. 2
6. (B-2014) Số đồng phân cấu tạo có CTPT C8H10O, chứa vòng benzen, tác dụng được với Na, không tác dụng với
dung dịch NaOH là A. 5 B. 6 C. 3 D. 4
7. (A-2013) Phenol phản ứng được với dung dịch nào sau đây?
A. NaCl B. HCl C. NaHCO3 D. KOH
8. Cho 13,74g 2,4,6-trinitrophenol vào bình kín rồi nung nóng ở nhiệt độ cao. Sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn,
thu được x mol hỗn hợp khí gồm CO2, CO, N2 và H2. Giá trị của x là:
A. 0,60 B. 0,36 C. 0,54 D. 0,45
9. Cho m gam hỗn hợp gồm phenol và axit axetic tác dụng với dung dịch brom (vừa đủ) sau phản ứng thu được
16,55g kết tủa trắng và dung dịch X. Để trung hòa hoàn toàn dung dịch X cần dùng 250 ml dung dịch NaOH 1M.
Thành phần % về khối lượng của phenol trong hỗn hợp đầu là:
A. 43,93% B. 23,86% C. 56,07% D. 76,14%
-HẾT-

-6-