00 Huu Co 11

LÊ HOÀN NGỌC
NĂM HỌC 2013 - 2014

MỤC LỤC
§12.! ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ ......................................................................................... 2!

A.! ĐẠI CƯƠNG ............................................................................................................................ 2!
B.! CẤU TẠO PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ ......................................................................... 8!
C.! PHẢN ỨNG HỮU CƠ............................................................................................................ 11!
D.! BÀI TẬP CHƯƠNG ĐẠI CƯƠNG HỮU CƠ ....................................................................... 12!
§13.! HIDROCACBON NO ............................................................................................................. 14!
A.! DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA METAN - ANKAN .................................................................... 14!
B.! XICLOANKAN ...................................................................................................................... 18!
C.! BÀI TẬP CHƯƠNG HIDROCACBON NO .......................................................................... 20!
§14.! HIDROCACBON KHÔNG NO .............................................................................................. 23!
A.! ANKEN................................................................................................................................... 23!
B.! ANKADIEN ............................................................................................................................ 25!
C.! ANKIN .................................................................................................................................... 26!
D.! BÀI TẬP CHƯƠNG HIDROCACBON KHÔNG NO .......................................................... 29!
§15.! HIDROCACBON THƠM ....................................................................................................... 32!
A.! AREN ...................................................................................................................................... 32!
B.! STIREN ................................................................................................................................... 34!
C.! BÀI TẬP CHƯƠNG HIDROCACBON THƠM .................................................................... 35!
§16.! DẪN XUẤT HALOGEN ........................................................................................................ 36!
A.! DẪN XUẤT HALOGEN ....................................................................................................... 36!
B.! BÀI TẬP CHƯƠNG DẪN XUẤT HALOGEN ..................................................................... 37!
§17.! ANCOL – PHENOL ................................................................................................................ 38!
A.! ANCOL ................................................................................................................................... 38!
B.! PHENOL ................................................................................................................................. 40!
C.! BÀI TẬP CHƯƠNG ANCOL – PHENOL ............................................................................ 43!
§18.! ANDEHIT – XETON .............................................................................................................. 46!
A.! ANDEHIT – XETON ............................................................................................................. 46!
B.! BÀI TẬP CHƯƠNG ANDEHIT – XETON ........................................................................... 48!
§19.! AXIT CACBOXYLIC ............................................................................................................. 51!
A.! AXIT CACBOXYLIC ............................................................................................................ 51!
B.! BÀI TẬP CHƯƠNG AXIT .................................................................................................... 53!
PHỤ LỤC 1. NHẬN BIẾT HỢP CHẤT HỮU CƠ ........................................................................... 55!
PHỤ LỤC 2. MỘT SỐ CÔNG THỨC CẦN NHỚ............................................................................ 56!
GHI CHÚ............................................................................................................................................ 57
GV: LÊ HOÀN NGỌC ĐẠI CƯƠNG HỮU CƠ
§12. ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ

A. ĐẠI CƯƠNG
I. KHÁI NIỆM
1. Khái niệm
- Hợp chất hữu cơ: là hợp chất của cacbon (trừ CO, CO2, muối cacbonat, muối xianua, muối
cacbua…)
- Các nguyên tố thường gặp trong hợp chất hữu cơ:
- Các hợp chất hữu cơ dễ bị đốt cháy.
- Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ thường là liên kết cộng hoá trị.
2. Phân loại hợp chất hữu cơ

- Hợp chất hữu cơ được phân thành hai loại:
o Hidrocacbon:
! Trong phân tử chỉ chứa nguyên tử cacbon và hidro.
! Thí dụ:
o Dẫn xuất của hidrocacbon:
! Trong phân tử ngoài cacbon và hidro còn có các nguyên tố khác như oxi, nitơ…
! Thí dụ:
II. XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC HỢP CHẤT HỮU CƠ

- Để xác định công thức hợp chất hữu cơ:
o Tách hợp chất hữu cơ ra khỏi hỗn hợp chất.
o Phân tích định tính (xác định xem hợp chất hữu cơ có chứa những nguyên tố nào).
o Phân tích định lượng (xác định thành phần % của các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ).
o Xác định khối lượng phân tử của hợp chất hữu cơ.
o Lập công thức phân tử và công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ.
1. Tách biệt các hợp chất hữu cơ

- Chưng cất: dùng để tách chất lỏng có nhiệt độ sôi khác nhau.
Hình 1. Sơ đồ chưng cất Hình 2. Sơ đồ chiết

- Chiết: dùng để tách hai chất lỏng không trộn lẫn vào nhau.
- Kết tinh: dùng tinh chế các hỗn hợp rắn dựa vào độ tan khác nhau và sự thay đổi độ tan theo nhiệt
độ.
2. Phân tích định tính

- Nhằm xác định các nguyên tố có mặt trong hợp chất hữu cơ.
2
a. Xác định cacbon và hidro
- Oxi hoá hoàn toàn (tương đương với đốt cháy) hợp chất hữu cơ bằng CuO, t0.
- Dẫn sản phẩm thu được qua: bình 1 đựng muối CuSO4 khan và bình 2 đựng dung dịch Ca(OH)2.
- Hiện tượng:
o Bình 1: muối CuSO4 khan màu trắng màu xanh " có H2O
CuSO4 (trắng) + 5H2O CuSO4.5H2O (xanh)
o Bình 2: xuất hiện kết tủa trắng " có CO2.

Ca(OH)2 + CO2
b. Xác định nitơ
- Đun hợp chất hữu cơ với H2SO4 đặc, nitơ có trong một số hợp chất hữu cơ sẽ chuyển thành muối
amoni cho tác dụng với NaOH nếu có khí mùi khai có NH3 " hợp chất hữu cơ có chứa N.
c. Xác định halogen
- Khi đốt cháy, hợp chất hữu cơ chứa clo bị phân huỷ tạo khí HCl nhận biết bằng dung dịch
AgNO3.
Thí dụ 1: đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ A bằng lượng vừa đủ khí oxi, sau phản ứng
dẫn sản phẩm qua bình 1 đựng CuSO4 khan, bình 2 đựng nước vôi trong thấy bình 1 xuất hiện
màu xanh, ở bình 2 thấy có kết tủa trắng. Mặt khác, nếu dẫn toàn bộ sản phẩm cháy trên vào
bình đựng dung dịch AgNO3 không thấy có hiện tượng xảy ra. Tiến hành đun hợp chất hữu
cơ A với H2SO4 đặc rồi lấy toàn bộ sản phẩm thu được cho tác dụng với dung dịch NaOH
thấy có khí mùi khai bay ra. Hợp chất hữu cơ A có thể chứa những nguyên tố nào?
Giải: ......................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
3. Phân tích định lượng

- Nhằm xác định thành phần % khối lượng các nguyên tố có trong hợp chất hữu cơ.
a. Định lượng cacbon, hidro
- Nung nóng a(g) hợp chất hữu cơ với CuO để chuyển toàn bộ cacbon thành CO2, hidro thành H2O rồi
dẫn toàn bộ hỗn hợp sản phẩm lần lượt qua:
o Bình 1: chứa chất hút ẩm mạnh như H2SO4 đậm đặc, CaCl2 khan, P2O5… hấp thụ _______
" khối lượng bình 1 tăng =
Từ đó:
# Nếu hợp chất hữu cơ có chứa Cl sản phẩm cháy có HCl cần định lượng thêm HCl từ đó mới
tính chính xác khối lượng H ban đầu trong hợp chất hữu cơ theo định luật bảo toàn nguyên tố.
o Bình 2: chứa dung dịch bazơ hoặc oxit bazơ như Ca(OH)2, CaO, NaOH… hấp thụ ______
" khối lượng bình 2 tăng =
Từ đó:
$ Lưu ý:
• Nếu ngay từ đầu dẫn toàn bộ sản phẩm cháy vào dung dịch bazơ m bình tăng =
• Nếu trong sản phẩm cháy còn sản phẩm khác chứa C ngoài CO2 cần định lượng thêm C trong
những sản phẩm đó rồi mới tính khối lượng C ban đầu trong hợp chất hữu cơ bằng định luật bảo
toàn nguyên tố.
3
b. Định lượng nitơ
- Có nhiều phương pháp để định lượng nitơ.
- Phương pháp Đuyma: chuyển nitơ trong mẫu phân tích thành khí N2, đo thể tích N2 từ đó tính được
khối lượng nguyên tố N trong hợp chất hữu cơ: mN = mN2 .
- Phương pháp Kiên-đan: chuyển N trong hợp chất hữu cơ thành dạng NH3, định phân NH3 từ đó tính
được khối lượng nguyên tố N.
c. Định lượng oxi
- Oxi được xác định sau khi đã định lượng hết các nguyên tố khác.
- Khi đó: mO = m hợp chất hữu cơ - !!!á!!!"#$ê!!!ố!!!á!
%O = 100 - %!!!á!!!"#$ê!!!ố!!!á!
Hỗn hợp chất A, B, D, E…
Chiết
Chưng cất Hỗn hợp chất B, D, E…
Kết tinh
Chất A
+ CuO, t0 CuSO4 Nước vôi
khan trong
+ H2SO 4 đặc , t0 + NaOH

Phân tích Khí mùi khai
định tính
+ CuO, t0 + AgNO 3
Kết tủa
+ CuO, t0 Ca(OH)2 H2SO4 đặc

C và H (NaOH, Ba(OH)2…) (P2O5, CaCl 2…)
N2 (phương pháp Đuy-ma)

Phân tích
định lượng N
NH3 (phương pháp Kiên-đan)
mO = mA – mC – mH – mN – mX (X là halogen)
O
Xác định
khối lượng
phân tử
Lập CTPT
và CTCT
của A
Hình 3. Sơ đồ tổng quát xác định CTPT hợp chất hữu cơ
4
Thí dụ: đốt cháy hoàn toàn 3,85g một hợp chất hữu cơ A bằng lượng oxi vừa đủ, sau phản ứng thu
được 2,24 lit CO2, 3,15g H2O và 0,56 lit khí N2. Các thể tích khí đều đo ở điều kiện tiêu chuẩn.
Xác định khối lượng mỗi nguyên tố trong A.
Giải: ................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................
4. Xác định khối lượng phân tử

- Theo định nghĩa:
m
M hợp chất hữu cơ = n hợp"chất"hữu"cơ
hợp"chất"hữu"cơ
- Theo tỉ khối hơi:

!
dA/B = !! " MA = MB . dA/B
!
- Theo định luật Ra-un (ít gặp):

!!!ấ!!!"# .!""" !!!ấ!!!"# .!"""
Δt = k. " Mhợp chất hữu cơ = k.
!!"#$!!ô! .!!ợ!!!!ấ!!!ữ!!!ơ !!"#$!!ô! .!!
Trong đó: Δt: độ tăng nhiệt độ sôi hoặc độ giảm nhiệt độ đông đặc.
k: hằng số nghiệm sôi/nghiệm lạnh.
5. Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ

a. Các loại công thức của hợp chất hữu cơ
- Công thức phân tử (CTPT): cho biết chính xác số nguyên tử của các nguyên tố trong phân tử.
Thí dụ:
- Công thức đơn giản nhất (CTĐGN): cho biết tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố có trong phân tử
(tỉ lệ tối giản).
Thí dụ:
- Mối quan hệ giữa CTPT và CTĐGN:
b. Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ bằng phương pháp khối lượng
- Dựa vào các dữ kiện của phân tích định lượng và khối lượng phân tử của hợp chất hữu cơ.
- Đặt công thức tổng quát (hoặc CTPT) hợp chất hữu cơ dạng CxHyOzNt, khối lượng hợp chất hữu
cơ là a(g), khối lượng phân tử hợp chất hữu cơ là M (g/mol).
- Cách 1: dựa vào tỉ lệ khối lượng hoặc % khối lượng các nguyên tố
o Công thức trực tiếp:
!!!"#!! !!!!!!!!!!!! !!!!!!!!!!!!! !!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!
! = = = !!!!!!!!!!!!! =
!! ! !!!!!!!!!!!!!
!!!"#!! !!!!!!!!!!!! !!!!!!!!!!!!! !

! = = = !!!!!!!!!!!!! =
%!! ! !!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!!
" Từ CT trực tiếp suy ra được giá trị x, y, z, t và CTPT.

o Công thức gián tiếp:
!! !!!!!!! !!!!!!! !!!!!!!
! x:y:z:t = : : :
!"
5
! x : y : z : t = nC : : :
%!! !!!!!!!!!!! !!!!!!!!!!!! !!!!!!!!!!!!
! x:y:z:t = : : :
!"
" Từ CT gián tiếp chỉ tìm được tỉ lệ của các giá trị x, y, z, t và CTĐGN dựa vào giá trị M
và mối quan hệ giữa CTĐGN với CTPT để xác định CTPT của hợp chất hữu cơ.
Thí dụ 1: oxi hoá hoàn toàn 3g một hợp chất hữu cơ A thu được 2,24 lit khí CO2 (đktc) và
1,8g H2O. Biết tỉ khối hơi của A so với oxi là 1,875. Tìm CTPT của A.
Giải: ......................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
- Cách 2: dựa vào thể tích sản phẩm đốt cháy
o Phản ứng cháy tổng quát của hợp chất hữu cơ có dạng:
CxHyOzNt + O2 CO2 + H2 O + N2
o Khi đó, tỉ lệ thể tích trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất cũng chính là tỉ lệ về số
mol:
!!"!
! !!"! = x.V hợp chất hữu cơ x=
!!ợ!!!!ấ!!!ữ!!!ơ
! !!! ! =
! !!! =
! !!! =
% Không có định luật bảo toàn thể tích có nghĩa là: ΣV chất tham gia ≠ ΣVsản phẩm
6
Thí dụ: Khi đốt 1 lit khí X cần 5 lit khí oxi, sau phản ứng thu được 3 lit khí CO2 và 4 lit hơi
nước. Tìm CTPT X.
Giải: ......................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
c. Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ bằng phương pháp biện luận
- Khi đề bài cho không đủ dữ kiện để xác định CTPT (số phương trình ít hơn số ẩn số…) phải
biện luận để tìm CTPT.
- Có nhiều cách biện luận để xác định CTPT:
o Biện luận theo thành phần nguyên tố, hoá trị của nguyên tố.
o Biện luận theo nhóm chức.
o Biện luận theo giá trị khối lượng nguyên tử trung bình (!), số cacbon trung bình (!), số hidro
trung bình (!) …
% Một trong những điều kiện quan trọng hay được sử dụng để biện luận là giới hạn của
số hidro và số cacbon: số hidro ≤ 2*số cacbon + 2.
Thí dụ 1: tìm CTPT của hidrocacbon E biết dE/He = 4.
Giải: .....................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
..............................................................................................................................................
Thí dụ 2*: Một hợp chất A (chứa C, H, O) có tỉ khối hơi so với hidro là 30. Tìm CTPT của A.
d. Một số lưu ý khi làm bài toán lập CTPT hợp chất hữu cơ theo bài toán đốt cháy
- Khái niệm oxi hoá hoàn toàn và đốt cháy hoàn toàn là giống nhau, khi đó toàn bộ khối lượng các
nguyên tố trong hợp chất hữu cơ ban đầu đã chuyển hoá vào sản phẩm.
- Nếu oxi hoá hoàn toàn bằng CuO:
CxHyOzNt + CuO CO2 + H2 O + N2 + Cu
Khi đó, nếu sau phản ứng khối lượng chất rắn trong bình giảm đi m(g) thì đây chính là lượng
……………... đã tham gia phản ứng. Bảo toàn nguyên tố oxi:
mO (trong hợp chất hữu cơ) + mO (trong CuO) = !!!(!"#$%!!"! ) + !!!(!"#$%!!! !)
Và: nCuO (phản ứng) = nCu (tạo thành) = nO.
- Khí O2 (dùng để đốt cháy) và N2 không bị hấp thụ bởi dung dịch bazơ.
- Đốt cháy hợp chất hữu cơ thu được CO2 và H2O (và có thể có N2, HCl…) " hợp chất hữu cơ có thể
có hoặc không có oxi cần tìm khối lượng O sau khi đã tính khối lượng C và H (và N, Cl…).
- Ôn lại bài toán CO2 tác dụng với dung dịch bazơ.
- Tập viết và cân bằng một số phản ứng cháy thường gặp:
CxHy + O2
CxHyOz + O2
CxHyNt + O2
7
B. CẤU TẠO PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
I. THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
− Thuyết cấu tạo hoá học của Butlerov được đưa ra năm 1861 gồm 3 luận điểm chính.
1. Luận điểm 1
− Trong hợp chất hữu cơ, các nguyên tố liên kết theo đúng hóa trị và một trật tự nhất định. Thay đổi
trật tự đó sẽ tạo thành chất mới.
Thí dụ:
% Trong hợp chất hữu cơ, nguyên tử N (nitơ) có hóa trị III có 3 liên kết; nguyên tử O
(oxi) có hóa trị II có 2 liên kết; các nguyên tử halogen (F, Cl, Br, I) có hóa trị 1.
2. Luận điểm 2
− Các nguyên tử C trong hợp chất hữu cơ không chỉ liên kết với các nguyên tố khác mà còn liên kết
với nhau tạo thành mạch C.
Thí dụ:
% Bậc của cacbon: bằng số nguyên tử cacbon xung quanh liên kết trực tiếp với nguyên
tử cacbon đó.
3. Luận điểm 3
− Tính chất của các hợp chất hữu cơ phụ thuộc vào thành phần phân tử và cấu tạo hóa học của hợp
chất đó.
Thí dụ:
o Thứ tự liên kết khác nhau tính chất khác nhau:
o Bản chất nguyên tố khác nhau tính chất khác nhau:
o Số lượng nguyên tử khác nhau tính chất khác nhau:
4. Công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ

a. Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ
- Trong hợp chất hữu cơ, liên kết giữa các nguyên tố chủ yếu hình thành dựa trên sự góp chung
electron liên kết ………………………….…
- Liên kết tạo bởi một cặp e dùng chung (liên kết đơn): liên kết σ (sigma).
- Liên kết tạo bởi hai cặp e dùng chung (liên kết đôi): gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π (pi).
- Liên kết tạo bởi ba cặp e dùng chung (liên kết ba): gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π.
- Các liên kết đôi và liên kết ba được gọi chung là liên kết bội.
- Mỗi cặp e được kí hiệu bằng một gạch nối “– “.
Thí dụ: trong hợp chất H – C = C – C ≡ C –H
H H
8
Có: …… liên kết đơn, …… liên kết đôi, …… liên kết ba, ……. liên kết σ, ……. liên kết π.
b. Công thức cấu tạo hợp chất hữu cơ
- Công thức cấu tạo (CTCT) dùng để biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong
phân tử.
- Có 3 loại CTCT được sử dụng:
o CTCT khai triển.
o CTCT thu gọn.
o CTCT thu gọn nhất.
Thí dụ 1: 3 dạng CTCT cùng biểu diễn CTPT C4H10
Thí dụ 2: 3 dạng CTCT cùng biểu diễn CTPT C4H8 (mạch hở)
Thí dụ 3: 3 dạng CTCT cùng biểu diễn CTPT C4H8 (mạch vòng)
II. HIỆN TƯỢNG ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN

1. Đồng đẳng
- Hiện tượng đồng đẳng: ............................................................................................................................
.................................................................................................................................................................
Thí dụ 1: dãy đồng đẳng của metan (CH4) gồm:
CTPT tổng quát cho dãy đồng đẳng của metan (ankan):
Thí dụ 2: dãy đồng đẳng của rượu (ancol) metylic (ancol no, đơn chức) gồm:
CTPT tổng quá cho dãy đồng đẳng của ancol metylic (ankanol):
2. Đồng phân
- Hiện tượng đồng phân ............................................................................................................................
.................................................................................................................................................................
Thí dụ 1: hợp chất có CTPT C2H6O
9
Thí dụ 2: hợp chất có CTPT C5H12
- Các dạng đồng phân

o Đồng phân cấu tạo (khác nhau về cấu tạo hoá học).
o Đồng phân lập thể (cùng cấu tạo hoá học nhưng khác nhau về cách sắp xếp trong không gian).
! Đồng phân hình học (đồng phân cis, trans).
! Đồng phân quang học.
- Cách viết CTCT các đồng phân của hợp chất hữu cơ:
o Bước 1: xác định độ bất bão hoà.
! Độ bất bão hoà (Δ hoặc k): là tổng số vòng và số liên kết π trong phân tử hợp chất hữu cơ.
Thí dụ 1: hợp chất có công thức CH3 – CH2 – CH3 có độ bất bão hòa Δ =
Thí dụ 2: hợp chất có công thức CH2 = CH – CH3 có độ bất bão hoà Δ =
Thí dụ 3: hợp chất có công thức có độ bất bão hoà Δ =
! Công thức tính độ bất bão hoà Δ cho hợp chất dạng CxHyOyNtXp (với X là halogen):
2! + 2 + !! − !! − !!
∆!= !
2
! Công thức tổng quát của độ bất bão hoà Δ:
2 + ! !! (!! − 2)
∆!= !
2
Với: xi là số nguyên tử của nguyên tố i trong hợp chất; ni là hoá trị của nguyên tố đó.
o Bước 2: lập các dạng mạch cacbon.
! Mạch hở:
• Mạch thẳng (không phân nhánh).
• Mạch phân nhánh.
! Mạch vòng.
o Bước 3: thêm các liên kết π (nếu có).
o Bước 4: thêm cách nguyên tố không phải C và H (như O, N) (nếu có) và đảm bảo hoá trị của
các nguyên tố này (O hoá trị II, N hoá trị III, Cl hoá trị I…).
o Bước 5: điền H cho đủ hoá trị các nguyên tố.
Thí dụ 1: viết CTCT các đồng phân của hợp chất C3H7Cl
Thí dụ 2: viết CTCT các đồng phân của hợp chất C3H8O
Thí dụ 3: viết CTCT các đồng phân của hợp chất C3H6
10
C. PHẢN ỨNG HỮU CƠ
I. PHÂN LOẠI
- Các phản ứng hữu cơ đều xảy ra tương đối chậm và theo nhiều hướng khác nhau.
Thí dụ: phản ứng tách nước của ancol etylic C2H5OH với xúc tác H2SO4 đặc ở nhiệt độ cao
o Tách nước ở 1400C:
o Tách nước ở 1700C:
o Thực tế: khi tách nước ancol etylic với xúc tác H2SO4 đặc ở nhiệt độ cao, sản phẩm thu được
là một hỗn hợp gồm
- Có 3 loại phản ứng hữu cơ:
o Phản ứng thế:
o Phản ứng cộng:
o Phản ứng tách:
II. CÂN BẰNG PHƯƠNG TRÌNH PHẢN ỨNG TRONG HOÁ HỌC HỮU CƠ
- Các phản ứng của các hợp chất hữu cơ đa phần đều là các phản ứng oxi hoá - khử, do đó có thể áp
dụng phương pháp thăng bằng electron (hoặc thăng bằng ion – electron) để cân bằng các phản ứng
này.
- Với những phản ứng đơn giản, có thể cân bằng theo các cách thông thường (cân bằng các nguyên tố).
- Với một số phản ứng oxi hoá - khử phức tạp, để cân bằng cần phải áp dụng phương pháp thăng bằng
electron (hoặc ion – electron).
- Một lưu ý để việc cân bằng phản ứng oxi hoá - khử cho hợp chất hữu cơ trở nên dễ dàng đó là xác
định số oxi hoá nguyên tử.
Thí dụ:
C2H2 + KMnO4 COOK-COOK + KOH + MnO2 + H2O.
H – C ≡!C – H + KMnO4 KO – C – C – OK + KOH + MnO2 + H2O.

O O
11
D. BÀI TẬP CHƯƠNG ĐẠI CƯƠNG HỮU CƠ
1. Oxi hoá hoàn toàn 3g một hợp chất hữu cơ A thu được 2,24 lit khí CO2 (đktc) và 1,8g H2O.
a. Tính hàm lượng mỗi nguyên tố trong A.
b. Tìm công thức phân tử của A nếu:
i. A có CTPT trùng với CTĐGN.
ii. Hoá hơi 3g A thu được thể tích hơi bằng với thể tích của 1,4g khí N2 trong cùng điều kiện.
iii. A có tỉ khối hơi so với heli là 22,5.
2. Xác định công thức phân tử của các chất hữu cơ trong các trường hợp sau:
a. Chất hữu cơ Y có MY = 123 g/mol và khối lượng cacbon, hidro, oxi và nitơ trong phân tử lần
lượt theo thứ tự tỉ lệ với 72:5:32:14.
b. Chất hữu cơ Z chứa 40% C, 6,67% H còn lại là oxi. Mặt khác, khi hoá hơi Z thu được thể tích
đúng bằng thể tích của khí NO có khối lượng bằng 1/3 khối lượng của Z trong cùng điều kiện.
c. Phân tích 0,46g chất A tạo thành 448 ml CO2 (đktc) và 0,54g H2O. Tỉ khối hơi của A so với
không khí là 1,586.
d. Oxi hoá hoàn toàn 0,32g một hidrocacbon X tạo thành 0,72g H2O. Tỉ khối hơi của X so với He
là 4.
e. Hidrocacbon B có tỉ khối hơi so với He là 7,5.
3. Nung 7,5g một hợp chất hữu cơ B trong dòng khí oxi thu được 8,8g CO2 và 4,5g H2O. Ở thí nghiệm
khác, nung 4,5g hợp chất B với CuO thu được 0,672 lit khí nitơ (đktc).
c. Tính hàm lượng mỗi nguyên tố trong B.
d. Tìm công thức đơn giản nhất của B.
e. Tìm công thức phân tử của B biết tỉ khối hơi của B so với heli là 18,75.
4. Đốt cháy hoàn toàn 100 ml một hidrocacbon D bằng lượng O2 dư, sau phản ứng thu được 800 ml hỗn
hợp khí và hơi. Làm lạnh hỗn hợp trên thu được 400 ml hỗn hợp khí. Tiếp tục dẫn hỗn hợp khí còn
lại đi qua bình đựng nước vôi trong thấy có 100 ml khí thoát ra. Tìm CTPT hidrocacbon D.
5. Đốt cháy hoàn toàn 0,295g chất hữu cơ A rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy thu được qua bình 1 đựng
axit H2SO4 đặc, bình 2 đựng nước vôi trong nhận thấy khối lượng bình 1 tăng 0,405g và ở bình 2
xuất hiện 1,5g kết tủa trắng. Trong một thí nghiệm khác, khi phân tích một lượng A như trên thu
được 0,077 lit khí N2 (ở 27,30C và 0,8 atm). Biết A có CTPT trùng với CTĐGN. Tìm CTPT của A.
6. Oxi hoá hoàn toàn 0,42g chất hữu cơ X chỉ thu được khí CO2 và hơi nước. Dẫn toàn bộ sản phẩm
cháy vào bình chứa nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng 1,86g đồng thời xuất hiện 3g kết
tủa. Mặt khác, khi hoá hơi một lượng chất X thu được một thể tích đúng bằng 2/5 thể tích của khí
nitơ có khối lượng tương đương trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất. Tìm CTPT của X.
7. Đốt cháy hoàn toàn một hợp chất hữu cơ X (C, H, O) thu được CO2 và H2O. Tỉ lệ thể tích giữa CO2,
4 !
H2O và lượng O2 đã dùng để đốt cháy X là 1:!3!: . Mặt khác, 1 lit hơi X có khối lượng bằng 46 lần
!
khối lượng của 1 lit hidro trong cùng điều kiện. Tìm CTPT của X.
8. Cho 5 cm3 một hidrocacbon ở thể khí với 30 cm3 O2 lấy dư vào khí nhiên kế. Sau khi bật tia lửa điện
và làm lạnh về nhiệt độ phòng, trong khí nhiên kế còn 20 cm3 mà 15 cm3 bị hấp thụ bởi KOH, phần
còn lại bị hấp thụ bởi photpho. Lập công thức phân tử của hidrocacbon biết các thể tích đo ở cùng
điều kiện.
9. **Một chất hữu cơ A chỉ chứa 3 nguyên tố C, H, N. Đốt cháy 100 cm3 hỗn hợp gồm A và không khí
(lấy dư, chỉ gồm N2 và O2 với tỉ lệ thể tích 4:1) sau phản ứng thu được 105 cm3 hỗn hợp khí và hơi.
Làm lạnh hỗn hợp thu được 91 cm3, tiếp tục cho lội qua KOH chỉ còn 83 cm3. Tìm CTPT của A biết
các thể tích được đo trong cùng điều kiện.
10. *Đốt cháy hoàn toàn 0,43g chất hữu cơ A rồi cho sản phẩm cháy vào bình đựng 35 ml dung dịch
KOH 1M thấy khối lượng bình tăng 1,15g đồng thời trong bình xuất hiện 2 muối có tổng khối lượng
là 2,57g. Tìm CTPT của A biết tỉ khối hơi của A với H2 là 43.
12
11. *Đốt cháy hoàn toàn 0,75g chất hữu cơ A rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy dẫn qua dung dịch nước vôi
trong có dư thấy khối lượng dung dịch giảm 0,67g đồng thời có 2g kết tủa. Mặt khác, định lượng
0,15g chất này bằng phương pháp Kiên-đan và dẫn toàn bộ khí bay ra vào 18 ml dung dịch H2SO4
0,1M. Axit dư được trung hoà bởi 4 ml dung dịch NaOH 0,4M. Tìm CTĐGN của A.
12. Oxi hoá hoàn toàn 6g hợp chất hữu cơ A trong một bình kín bằng CuO dư, sau phản ứng thu được
CO2 và H2O với khối lượng CO2 nhiều hơn H2O là 6g đồng thời nhận thấy hối lượng chất rắn trong
bình giảm đi 14,4g. Tìm CTPT của A biết trong A chỉ có 1 nguyên tử oxi.
13. Viết CTCT các đồng phân của các hợp chất sau:
a. C4H10 e. C5H10 (chỉ viết mạch hở) i. *C3H9N
b. C5H12 f. C4H9Cl j. *C4H11N
c. C6H14 g. C3H8O
d. C4H8 h. C4H10O
14. *Hỗn hợp X gồm 14 hidrocacbon từ X1 đến X14 là đồng đẳng kế tiếp nhau. Biết tổng khối lượng phân
tử của đồng vị X1 và X14 là 238 đvC. Xác định CTPT đồng vị X2.
15. *Phân tích x(g) chất hữu cơ A chỉ thu được a(g) CO2 và b(g) H2O. Biết 3a = 11b và 7x = 3(a+b). Xác
định CTĐGN và CTPT của A biết tỉ khối hơi của A nhỏ hơn 3.
16. Phân loại các phản ứng hữu cơ sau:
a. CH2 = CH2 + Br2 CH2Br – CH2Br.
b. C2H5 – Br C2H4 + HBr.
c. C2H5Cl + KOH C2H5OH + KCl.
d. CH3 – CH3 + Cl2 CH3 – CH2 – Cl + HCl.
e. 2CH ≡ CH CH2 = CH – C ≡ CH
f. * 2C2H5OH C2H5 – O – C2H5 + H2O
g. * CH3 - CH2 – Cl + KOH CH2 = CH2 + KCl + H2O.
13
GV: LÊ HOÀN NGỌC HIDROCACBON NO
§13. HIDROCACBON NO
A. DÃY ĐỒNG ĐẲNG CỦA METAN - ANKAN
I. CẤU TẠO – ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1. Cấu tạo – đồng đẳng
- Hidrocacbon no:
- Ankan:
- CTPT chung dãy đồng đẳng của metan (ankan):
Thí dụ:
2. Đồng phân – Danh pháp

a. Danh pháp
- Các hợp chất hữu cơ có 2 kiểu gọi tên:
o Tên thông thường: được đặt theo nguồn gốc tìm ra.
o Tên hệ thống - danh pháp IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)
! Tên gốc – chức: gồm phần gốc và phần chức.
! Tên thay thế: gồm phần thế, phần mạch chính và phần chức.
- Các ankan có thể được gọi theo tên thông thường hoặt tên thay thế.
& Với ankan mạch không phân nhánh: Tên ankan = tên mạch chính + an
Bảng 1: Mạch cacbon và tên gọi tương ứng
Số C 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
Tên Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec
Ghi chú
Bảng 2: Tên gọi một số ankan mạch không phân nhánh
n CTPT CTCT Tên thay thế
1 CH4
10
14
- Khi tách một hoặc nhiều nguyên tử H ra khỏi phân tử hidrocacbon thu được gốc hidrocacbon.
- Gốc hidrocacbon khi tách một nguyên tử H ra khỏi phân tử ankan sẽ được gốc hidrocacbon no.
- Tên gốc hidrocacbon = tên mạch cacbon + yl
- Một số gốc hidrocacbon no thường gặp:
& Với ankan mạch phân nhánh: Tên ankan = tên phần thế (nhánh) + tên mạch chính + an
- Để gọi tên ankan mạch phân nhánh cần:
o Chọn mạch chính
! Là mạch cacbon dài nhất.
! Có nhiều nhóm thế nhất.
o Đánh số thứ tự
! Đánh số sao cho tổng chỉ số nhánh là nhỏ nhất.
! Nếu có nhiều cách đánh số tương đương nhau đánh số ưu tiên sao cho nhóm thế
đọc tên trước sẽ có số chỉ nhỏ hơn.
o Đọc tên
! Đọc tên theo đúng thứ tự ở trên.
! Trước tên nhánh có số chỉ vị trí nhánh. Chữ và số cách nhau bởi 1 dấu gạch ngang “–”.
! Nếu có nhiều nhánh của cùng 1 loại nhóm thế: dùng tiếp đầu ngữ đi (2), tri (3)… trước
tên nhánh.
! Các số chỉ vị trí nhánh phân cách nhau bởi dấu phảy “,”.
! Nếu có nhiều nhánh khác loại đọc tên nhánh theo thứ tự bảng chữ cái của chữ đầu
tiên của nhánh (không kể tiếp đầu ngữ).
! Ưu tiên các nhóm thế không phải là nhóm hidrocacbon.
Thí dụ: đọc tên các hợp chất sau
o CH3 – CH2 – CH – CH3 :
CH3
CH3
o CH3 – C – CH2 – CH3 :
CH3
o CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3 :
CH3 C2H5
o CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3 :
CH3 C2H5
CH3
o CH3 – CH – CH – CH2 – CH – C – CH3 :
C2H5 Br CH3 CH3
b. Đồng phân
15
- Các ankan chỉ có các đồng phân cấu tạo (đồng phân về mạch cacbon).
Thí dụ: viết và gọi tên các đồng phân của hợp chất C5H12
II. LÝ TÍNH
- Các ankan từ C1 đến C4:
- Các ankan từ C5 đến C17:
- Các ankan từ C18 trở lên:
- Ankan đều nhẹ hơn nước, không tan trong nước, chỉ tan trong dung môi hữu cơ như xăng, benzen…
- Các ankan đều không màu, không mùi.
- Khi mạch C tăng lên nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của ankan tăng dần. Các ankan mạch
nhánh có nhiệt độ sôi thấp hơn ankan mạch không phân nhánh (mạch thẳng).
III. HÓA TÍNH

- Các ankan còn được gọi là __________ – có nghĩa là “ít ái lực” do các ankan tương đối trơ về mặt
hoá học. Điều này được giải thích do phân tử ankan chỉ có các liên kết đơn – liên kết σ bền vững.
1. Phản ứng thế với halogen

- Khi chiếu sáng hoặc đốt nóng, các ankan dễ phản ứng với halogen:
!!!!"#$!!!!
CH4 + Cl2
!!!!"#$!!!!
CH3 – Cl + Cl2
!!!!"#$!!!!
CH2Cl2 + Cl2
!!!!"#$!!!!
CHCl3 + Cl2
!!!!"#$!!!!
CH3 – CH3 + Cl2
!!!!"#$!!!!
- Tổng quát: CnH2n + 2 + X2
% Chú ý:
o Phản ứng thế 1 nguyên tử H bằng 1 nguyên tử halogen gọi là phản ứng ___________________.
o Sản phẩm hữu cơ chứa halogen gọi là __________________________.
o Trong phản ứng thế halogen, những ankan có mạch cacbon dài khi đó nguyên tử halogen sẽ ưu
tiên thế vào cacbon có bậc cao hơn.
% Bậc của nguyên tử cacbon = số nguyên tử C xung quanh liên kết trực tiếp với nguyên tử C đó.
Thí dụ:
CH3 – CH2 – CH3 + Cl2
o Brom thế chọn lọc hơn clo: chỉ thế H ở cacbon bậc cao
CH3 – CH2 – CH3 + Br2
16
2. Tác dụng bởi nhiệt
a. Phản ứng phân huỷ
- Khi đun ở 10000C các ankan đều bị phân huỷ:
!!!!""!! !!!!!
CnH2n + 2
- Đặc biệt với metan:
!!!!!!!!!!!!"#!! !!!!!!!!!!!!!
2CH4
Làm lạnh nhanh
b. Phản ứng tách hidro (phản ứng dehidro hoá)

!!!!"!! !,!!!!"!!!
CH3 – CH3
!!!! ! !,!"!!!!
Phản ứng tổng quát: CnH2n + 2
c. Phản ứng cracking
5000C, xt
CH3CH2CH2CH3
3. Phản ứng cháy – phản ứng oxi hoá hoàn toàn

- Khi đốt, các ankan cháy tạo ra CO2 và H2O và toả nhiều nhiệt:
!!!!!! ! !!!!!!
CH4 + O2
!!!!!! ! !!!!!!
- Tổng quát: CnH2n + 2 + O2
IV. ĐIỀU CHẾ

1. Điều chế khí metan
- Khai tác từ khí thiên nhiên (trong khí thiên nhiên chứa > 90% metan).
- Tổng hợp từ C và H2:
- Từ muối nhôm cacbua:
- Từ muối natri axetat:
- Từ n-ankan:
2. Điều chế đồng đẳng của metan

- Từ muối của axit hữu cơ dạng RCOONa:
- Từ dẫn xuất halogen dạng R – X:
17
- Từ phản ứng cracking:
V. ỨNG DỤNG
- Một số ứng dụng của metan:
o Điều chế axetilen.
o Điều chế ancol metylic:
o Điều chế andehit fomic:
#(#%$@&%-.-%&@$%#)#
B. XICLOANKAN
- Xicloankan:
- CTPT chung dãy đồng đẳng xicloankan:
Thí dụ:
2. Đồng phân – danh pháp

- Danh pháp: Tên xicloankan = tên phần thế + tên mạch chính + an.
- Phần mạch chính của xicloankan: tương tự mạch chính của ankan nhưng thêm tiếp đầu ngữ
“xiclo”.
Thí dụ: viết CTCT và gọi tên đồng phân hợp chất mạch vòng C5H10
II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Xiclopropan và xiclobutan là chất khí ở điều kiện thường.
III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

- Các xicloankan có tính chất hoá học tương tự ankan (phản ứng thế, phản ứng đốt cháy…)
18
1. Phản ứng thế và phản ứng đốt cháy
2. Phản ứng mở vòng của xiclopropan và xiclobutan

a. Phản ứng với nước brom
- Chỉ có xiclopropan có phản ứng với nước brom.
+ Br2
b. Phản ứng với H2
+ H2
+ H2
c. Phản ứng với dung dịch HBr
- Chỉ có xiclopropan phản ứng:
+ HBr
IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

- Các xicloankan được điều chế trực tiếp từ quá trình chưng dầu mỏ.
- Ngoài ra, có thể tổng hợp xicloankan vòng lớn từ ankan:
!!!!!!",! ! !!!!
CH3[CH2]4CH3 + H2
- Ứng dụng:
o Dùng làm nhiên liệu.
o Dùng làm nguyên liệu điều chế một số hợp chất hữu cơ khác:
!!!!!!",! ! !!!!
+ 3H2
19
C. BÀI TẬP CHƯƠNG HIDROCACBON NO
PHẦN 1. BÀI TẬP MẪU
I. DẠNG 1. Bài toán đốt cháy ankan, xicloankan.

1. Lý thuyết
- Nắm vững CTPT và hệ số cân bằng trong phản ứng đốt cháy ankan, xicloankan:
o Đốt cháy ankan:
o Đốt cháy xicloankan:
2. Bài tập áp dụng

Bài 1. Đốt cháy hoàn toàn 4,4g một ankan A sau phản ứng thu được 6,72 lit CO2 (đktc). Tìm CTCT của A.
Bài 2. Đốt cháy hoàn toàn một hidrocacbon X sau phản ứng thu được 8,96 lit CO2 (đktc) và 9g H2O. Viết
và gọi tên các CTCT có thể có của X.
II. DẠNG 2. Bài toán phản ứng thế của hidrocacbon no với halogen.
1. Lý thuyết
- Nắm vững phản ứng halogen hóa của ankan, xicloankan.
- Nẵm vững cách xác định số lượng sản phẩm sau phản ứng, cách xác định sản phẩm chính, sản phẩm
phụ của phản ứng.
Bài 1. Monoclo hóa một ankan A sau phản ứng thu được hỗn hợp 2 sản phẩm là đồng phân của nhau có
thành phần % về khối lượng của clo trong phân tử là 45,22%. Xác định CTCT của A.
Bài 2. Đốt cháy hoàn toàn 3,6g một ankan X sau phản ứng thu được 5,4g H2O. Xác định CTCT đúng của
X biết khi monoclo hóa X sau phản ứng thu được 3 sản phẩm monoclo là đồng phân của nhau.
PHẦN 2. BÀI TẬP LUYỆN TẬP
1. Đọc tên theo danh pháp quốc tế (danh pháp IUPAC) các chất sau:
(1) CH3 – CH(CH3) – CH(CH3) – CH3; (4) CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH(C2H5) – CH3;
(2) CH3 – CH(CH3) – C(CH3)2 – CH3; (5) CH3 – [CH2]2 – CH(CH3) – CH(CH3)2;
(3) C(CH3)4; (6) CH2(Br) – CH(C2H5) – CH3;
2. Viết công thức cấu tạo các chất sau:
(1) 2,4-Đimetylpentan; (5) 1-Brom-2-clo-3-metylpentan;
(2) 2,2,3-Trimetylbutan; (6) 5-Brom-2-clo-3-etyl-2,3,4-trimetylhexan;
(3) 4-Brom-2-metylhexan; (7) 1,2-Điclo-2-metylxiclohexan;
(4) 4-Etyl-3,3-đimetylhexan; (8) 2,2,3,3-tetrametylhexan;
3. Viết CTCT và đọc lại tên đúng (nếu cần):
(1) 3-Metylbutan; (3) 3,3-Điclo-2-etylpropan;
(2) 1,2,3-Trimetylhexan; (4) 1,4-Đimetylxiclobutan;
4. Hoàn thành chuỗi biến hoá
a. CH3COONa CH4 C CH4 CH3Cl CH2Cl2 CHCl3.
b. Al2O3 Al4C3 CH4 CH3Cl C2H6 C2H5Cl C4H10 CH4.
!!!"#,! ! !! !!!"! ! !:! !!!",! ! !! !!!!"#!$%&'!!! !",! !
c. C2H5COONa A B D A F + H2 .
d. C5H12 C3H8 C3H7Br C6H14 C6H12 C6H6.
5. Nhận biết các lọ mất nhãn đựng khí:
a. CH4, CO, CO2, SO2, NO2. b. C2H6, H2, N2, O2.
20
c. CO2, SO2, H2, C3H8. d. NH3, CO2, Cl2, H2, CH4 (bằng pp hóa học).
6. Tỉ khối của hỗn hợp khí gồm metan và etan so với không khí bằng 0,6. Tính thể tích khí oxi (đktc) cần
dùng để đốt cháy hoàn toàn 3 lit (đktc) hỗn hợp trên.
7. 10,2g hỗn hợp 2 ankan ở 27,30C, 2 atm chiếm thể tích 2,464 lit. Tính thể tích khí oxi (đktc) cần dùng
để đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp này.
8. Đốt cháy hoàn toàn một mẫu hidrocacbon thu được thể tích hơi nước gấp 1,2 lần thể tích khí cacbonic
(trong cùng điều kiện). Biết khi monoclo hóa hidrocacbon đó chỉ thu được 1 dẫn xuất monoclo duy
nhất. Xác định CTCT của hidrocacbon.
9. Đốt cháy hoàn toàn 19,2g hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng kế tiếp thu được 14,56 lit CO2 (ở 00C, 2 atm).
a. Xác định CTPT và CTCT của 2 ankan.
b. Tính thành phần % về khối lượng mỗi ankan trong hỗn hợp đầu.
10. Đốt cháy hoàn toàn 10,2g hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng kế tiếp cần vừa đủ 36,8g oxi.
a. Tính khối lượng CO2 và H2O tạo thành.
b. Tìm công thức phân tử 2 ankan.
11. Đốt cháy hoàn toàn 3,36 lit (đktc) hỗn hợp X gồm 2 hidrocacbon là đồng đẳng kế tiếp rồi dẫn sản
phẩm cháy lần lượt qua bình 1 đựng CaCl2 khan, bình 2 đựng dung dịch KOH. Sau thí nghiệm, khối
lượng bình 1 tăng 7,2g, bình 2 tăng 11g.
a. Tìm CTPT mỗi hidrocacbon trong X.
b. Tính thành phần % về khối lượng mỗi hidrocacbon trong X.
12. Đốt cháy hoàn toàn 33,6 lit hỗn hợp hai ankan là đồng đẳng kế tiếp, toàn bộ sản phẩm cháy được dẫn
vào dung dịch NaOH dư, sau phản ứng thu được 286,2g Na2CO3 và 252g NaHCO3.
a. Xác định CTPT mỗi ankan trong hỗn hợp ban đầu.
b. Tính thành phần % về thể tích mỗi ankan.
13. *Đốt cháy 13,7 ml hỗn hợp A gồm metan, propan và cacbonmonooxit trong bình kín thu được 25,7 ml
khí CO2 trong cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất. Tính thành phần % thể tích propan trong hỗn hợp.
14. Monobrom hóa hoàn toàn một ankan A thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất trong đó brom
chiếm 52,98% về khối lượng. Tìm CTCT của A và viết phương trình phản ứng đã xảy ra.
15. Đốt cháy hoàn toàn một ankan B với lượng O2 vừa đủ nhận thấy tổng số mol của các chất trước phản
ứng bằng tổng số mol các chất sau phản ứng. Xác định CTPT của B.
16. Oxi hóa hoàn toàn 7,0 mg hợp chất A thu được 11,2 ml khí CO2 (đktc) và 9,0 mg H2O. Tỉ khối hơi của
A so với N2 là 2,5. Xác định CTCT của A biết khi clo hóa A chỉ thu được 1 dẫn xuất monoclo duy
nhất.
17. Đốt cháy hoàn toàn 448 ml hidrocacbon A bằng lượng oxi vừa đủ, sau phản ứng thu được 1,792 lit
CO2 (đktc) và 1,44g H2O.
a. Tìm CTPT của A.
b. Viết CTCT của A biết A có mạch vòng, có thể làm mất màu nước brom ở điều kiện thường.
18. *Hỗn hợp khí A chứa một ankan và một monoxicloankan. Tỉ khối của A đối với hidro là 25,8. Đốt
cháy hoàn toàn 2,58g A rồi hấp thụ hết sản phẩm cháy vào dung dịch Ba(OH)2 dư thu được 35,46g kết
tủa. Xác định CTPT và % thể tích mỗi khí trong A.
19. *Hỗn hợp X chứa ancol etylic (C2H5OH) và hai ankan là đồng đẳng kế tiếp. Khi đốt cháy hoàn toàn
18,9g X thu được 26,1g H2O và 26,88 lit CO2 (đktc). Xác định CTPT 2 ankan và phần trăm về khối
lượng từng ankan trong hỗn hợp X.
20. *Hỗn hợp Y gồm một ankan và một monoxicloankan đều là chất khí ở điều kiện thường. Đốt cháy
hoàn toàn 14,4g hỗn hợp Y thu được 22,4 lit CO2 và 21,6g H2O. Mặt khác, 14,4g hỗn hợp Y làm mất
màu vừa đủ dung dịch chứa 16g brom.
a. Tìm CTPT mỗi hidrocacbon trong Y.
b. Tính thành phần % về khối lượng mỗi hidrocacbon trong Y.
21. *Tiến hành cracking V lit khí butan thu được 1,75V lit hỗn hợp khí gồm 5 hidrocacbon. Tính hiệu suất
phản ứng cracking butan.
21
22. *Khi cracking V lit butan thu được hỗn hợp A chỉ gồm các hidrocacbon có tỉ khối hơi so với H2 bằng
21,75. Tính hiệu suất phản ứng cracking butan.
23. *Cho m(g) butan qua xúc tác (ở nhiệt độ thích hợp) thu được hỗn hợp gồm 5 hidrocacbon. Cho hỗn
hợp khí này sục qua bình đựng nước brom dư thấy lượng brom tham gia phản ứng là 25,6g và sau thí
nghiệm khối lượng bình tăng 5,32g. Hỗn hợp khí thoát ra khỏi bình có tỉ khối so với metan là 1.9625.
Tính m.
22
GV: LÊ HOÀN NGỌC HIDROCACBON KHÔNG NO
§14. HIDROCACBON KHÔNG NO

A. ANKEN
- Anken: .....................................................................................................................................................
- CTPT chung dãy đồng đẳng:
Thí dụ:

- Tên thông thường của anken = tên mạch cacbon + ilen
- Theo danh pháp thay thế: tên anken = phần thế + phần mạch chính + số chỉ vị trí nối đôi + en
Thí dụ: viết và gọi tên các đồng phân của hợp chất mạch hở C4H8
- Một số anken thường gặp:
- Một số gốc hidrocacbon có nối đôi:

CH2 = CH -
CH2 = CH – CH2 -
% Ngoài đồng phân cấu tạo, các anken còn có thể có đồng phân lập thể loại đồng phân hình học:
But-2-en: CH3 – CH = CH – CH3 có thể có 2 dạng cấu tạo trong không gian:
CH3 CH3 hoặc CH3 H
C = C C = C
H H H CH3
- Điều kiện để có đồng phân hình học:

a b
C = C
d e
II. LÝ TÍNH
- Từ C2 đến C4 là .................................
III. HÓA TÍNH

- Phản ứng đặc trưng của anken: …………………………………………………………………………
23
1. Phản ứng cộng tác nhân đối xứng
a. Cộng hidro (xúc tác Ni, t0)
!!!!!",! ! !!!!
CH2 = CH2 + H2
!!!!!",! ! !!!!
Tổng quát: CnH2n + H2
b. Cộng nước brom, nước clo
CH2 = CH2 + Br2
CH3 – CH = CH2 + Cl2
Tổng quát: CnH2n + X2
2. Phản ứng cộng tác nhân bất đối xứng HX

a. Cộng H2O (xúc tác axit, t0)
!!!!! ! ,! ! !!!!
CH2 = CH2 + H – OH
!!!!! ! ,! ! !!!!
CH3 – CH = CH – CH3 + H – OH
!!!!! ! ,! ! !!!!
Tổng quát: CnH2n + H2O
b. Cộng HCl, HBr, H2SO4
CH2 = CH2 + HCl
CH2 = CH2 + H-OSO3H
Tổng quát: CnH2n + HX
c. Quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop
- Áp dụng khi cộng một tác nhân bất đối xứng vào một anken bất đối xứng:
!!!!! ! ,! ! !!!!
CH3 – CH = CH2 + H – OH
CH3 – CH2 – CH = CH2 + H – Br
- Quy tắc: khi cộng tác nhân bất đối xứng vào anken bất đối xứng,……………………………………
…………………………………………………………………………………………………………
3. Phản ứng trùng hợp

!!!!!"!,! ! ,!!!!!
CH2 = CH2
!!!!!"!,! ! ,!!!!!
CH3 – CH = CH2
4. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

CH2 = CH2 + KMnO4 + H2O
CH3 – CH = CH2 + KMnO4 + H2O
Tổng quát: CnH2n + KMnO4 + H2O

24
5. Phản ứng đốt cháy (oxi hóa hoàn toàn)
CnH2n + O2
IV. ĐIỀU CHẾ

1. Từ ankan
!!!!!"!,! ! ,!!!!!
CnH2n + 2
2. Từ dẫn xuất halogen

!!!!!! !! !"!,! ! !!!!
Br – CH2 – CH3 + KOH
!!!!! ! !!!!
Br – CH2 – CH2 – Br + Mg
3. Từ ancol
!!!!!! !!!!đặ! !,!"#! !!!!!
CH3 – CH2 – OH
!!!!!! !!!!đặ! !,!"#! !!!!!
Tổng quát: CnH2n + 1OH
------------=”=------------
B. ANKADIEN
- Ankadien:
Thí dụ:

- Tên thay thế: tên ankadien = tên mạch nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nối đôi + đien.
Thí dụ: viết CTCT và gọi tên đồng phân hợp chất mạch hở C4H6 có hai nối đôi.
- Ankadien liên hợp:

Thí dụ:
o CH2 = CH – CH = CH2:
o CH2 = C – CH = CH2:
CH3
II. HÓA TÍNH
- Phản ứng đặc trưng:
1. Phản ứng cộng hidro

!!!!!",! ! !!!!
CH2 = CH – CH = CH2 + H2
!!!!!",! ! !!!!
CH2 = C – CH = CH2 + H2
CH3
25
2. Phản ứng cộng nước brom
!!!!!!!"! !!!!!
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2
!!!!!!!!!"! !!!!!
CH2 = CH – CH = CH2 + Br2
3. Phản ứng cộng HBr, HCl

!!!!!!!"! !!!!!
CH2 = CH – CH = CH2 + HBr
!!!!!!!!"! !!!!!
CH2 = CH – CH = CH2 + HBr

!!!!!!",! ! ,!!!!!
CH2 = CH – CH = CH2
!!!!!!",! ! ,!!!!!
CH2 = C – CH = CH2
CH3

- Giống với anken, ankadien cũng có thể phản ứng với các chất oxi hóa mạnh như KMnO4 (mất màu).
6. Phản ứng đốt cháy:

!!!!! ! !!!!
CH2 = CH – CH = CH2 + O2
!!!!! ! !!!!
Tổng quát: CnH2n – 2 + O2
III. ĐIỀU CHẾ

1. Từ ankan
!!!!!!",! ! ,!!!!!
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
2. Từ ancol etylic
!!!!!!",! ! !!!!
C2H5OH
~(^.^)~=.=~0.o~d=.=b
C. ANKIN
- Ankin: ......................................................................................................................................................
Thí dụ:

- Danh pháp thay thế: Tên ankin = tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nối ba + in.
Thí dụ: viết và gọi tên các đồng phân hợp chất mạch hở C4H6 trong phân tử có 1 liên kết ba.
26
II. LÝ TÍNH
- Từ C2 đến C4 là .................................
III. HÓA TÍNH

- Phản ứng đặc trưng của ankin: ……………………………………………
1. Phản ứng cộng tác nhân đối xứng

a. Cộng hidro
!!!!!"/!"#!! ,! ! !!!!
CH ≡ CH + H2
!!!!!",! ! !!!!
CH ≡ CH + H2
!!!!!"/!"#!! ,! ! !!!!
Tổng quát: CnH2n – 2 + H2
!!!!!",! ! !!!!
CnH2n – 2 + H2
b. Cộng nước brom, clo
CH ≡ CH + Br2
CH ≡ CH + 2Br2
Tổng quát: CnH2n – 2 + X2
!!!:!!!"#!!
CnH2n – 2 + 2X2
!!!:!!!"#!!
2. Phản ứng cộng tác nhân bất đối xứng HX

a. Cộng H2O
!!!!!"!! ,! ! !!!!
CH ≡ CH + H2O
!!!!!"!! ,! ! !!!!
CH3 – C ≡ CH + H2O
b. Cộng HCl, HBr
!!!!!"!! ,! ! !!!!
CH ≡ CH + HBr
!!!!!"!! ,! ! !!!!
CH3 – C ≡ CH + HBr
!!!!!"!! ,! ! !!!!
Tổng quát: CnH2n – 2 + HX
c. Cộng axit axetic
!!!!!"!! ,! ! !!!!
CH ≡ CH + CH3COOH
3. Phản ứng đặc trưng của ankin-1

- Các ankin-1 có dạng:…………….………… có phản ứng đặc trưng với dung dịch AgNO3/NH3 tạo
kết tủa vàng:
CH ≡ CH + AgNO3 + NH3
CH3 – C ≡ CH + AgNO3 + NH3
CH3 – C ≡ C – CH3 + AgNO3 + NH3
27
Tổng quát: R – C ≡ CH + AgNO3 + NH3
4. Phản ứng đime và trime hóa

!!!!CuCl,%NH4 Cl,$1500 C"!!!
2CH ≡ CH
!!!!C,#6000 C!!!!
3CH ≡ CH

CH ≡ CH + KMnO4
CH ≡ CH + KMnO4

CH ≡ CH + O2
IV. ĐIỀU CHẾ

1. Điều chế axetilen C2H2
- Từ khí metan:
CH4
- Từ canxi cacbua CaC2:
CaC2 + H2 O

!!!!!! !! !"!,! ! !!!!
Br – CH2 – CH2 – Br + KOH
28
D. BÀI TẬP CHƯƠNG HIDROCACBON KHÔNG NO
PHẦN 1. ANKEN
1. Đọc tên các hidrocacbon sau:
a. CH3 – CH2 – CH2 – C(CH3) = CH2. c. CH2 = CH – CH2 – C(CH3) = CH2.
b. CH3 – C(CH3) = C(CH3) – CH3. d. CH3 – C(C2H5) = C(CH3) – CH3.
2. Hoàn thành chuỗi phản ứng:
a. C2H5OH C2H4 C2H5Cl C4H10 C2H6 C2H5Br C2H4.
b. CH4 CH3Cl C2H6 C2H5Cl C2H4 C2H4Cl2 C2H3Cl ( CH2 – CH(Cl) )n
c. Butan propilen propan propilen Isopropyl clorua propilen P.P.
d. Etan eten 1,2 – Đibrometan eten etanol eten etilen glicol.
3. Hoàn thành phương trình phản ứng:
!!H + ,"! ! !! d. But-2-en + HCl
a. But-1-en + H2O
b. Pen-2-en + HBr e. Propen + H2SO4
c. C3H6 C3H8O2.
4. Nhận biết các lọ mất nhãn đựng khí:
a. CH4, CO2, C2H4, N2. c. Propilen, oxi, propan, cacbonic.
b. C2H4, C2H6, SO2, H2. d. Etilen, etan, cacbonic, lưu huỳnh đioxit, hidro.
5. Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lit (đktc) anken A sau phản ứng thu được 13,2g CO2. Tìm CTCT của A.
6. Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm 2 olefin là đồng đẳng kế tiếp rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm
thu được vào bình đựng nước vôi trong dư thu được 25g kết tủa. Tìm CTCT của 2 olefin.
7. Dẫn 4,48 lit hỗn hợp X gồm 2 anken A và B là đồng đẳng kế tiếp vào nước brom dư, thấy khối lượng
bình đựng nước brom tăng 10,5g. Tìm CTPT của A và B.
8. Hỗn hợp Y gồm 1 ankan A và 1 anken B. Đốt cháy hoàn toàn 1,6g hỗn hợp Y rồi hấp thụ toàn bộ sản
phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 dư thấy xuất hiện 11g kết tủa trắng. Mặt khác, 1,6g hỗn
hợp Y làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 1,6g brom. Tìm CTCT của A và B.
9. Hỗn hợp A gồm etan và 2 anken X, Y là đồng đẳng kế tiếp. Dẫn 6,72 lit hỗn hợp A (đktc) vào bình
đựng nước brom dư, sau phản ứng thấy khối lượng bình tăng 5,6g đồng thời có 3,36 lit khí thoát ra.
a. Tìm CTCT của X và Y.
b. Tính thành phần % về khối lượng mỗi chất trong A.
c. Lập chuỗi phản ứng điều chế Y từ X.
10. Anken A phản ứng với nước brom dư thu được chất hữu cơ B chứa 74,07% brom về khối lượng. Biết
A tác dụng với HBr chỉ thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất. Xác định CTCT của A.
11. *Hỗn hợp khí B chứa eten và hidro. Tỉ khối hơi của B so với hidro là 7,5. Dẫn hỗn hợp B qua xúc tác
Ni, t0 thu được hỗn hợp E. Biết tỉ khối hơi của E so với hidro là 9,0. Tính hiệu suất phản ứng hidro hóa
eten.
12. *Hỗn hợp khí X chứa eten và hidro. Tỉ khối hơi của X so với hidro là 4,25. Dẫn hỗn hợp X qua bột Ni
nung nóng thu được hỗn hợp Y. Biết hiệu suất phản ứng hidro hóa eten là 75%. Tính !! !! .
13. Đốt cháy hoàn toàn 6,72 lit (đktc) hỗn hợp X gồm etan, propan và propen sau phản ứng thu được 16,8
lit CO2 (đktc). Mặt khác, 7,3g hỗn hợp X làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 8g brom. Tính thành
phần % về thể tích mỗi khí trong X.
14. *Hỗn hợp A gồm 1 anken và hidro có tỉ khối hơi so với H2 bằng 6,4. Cho A đi qua Ni nung nóng được
hỗn hợp B có tỉ khối hơi so với H2 bằng 8. Hiệu suất phản ứng hidro hoá là 100%. Tìm CTPT anken.
15. *Hỗn hợp khí X gồm H2 và một anken có khả năng cộng HBr cho sản phẩm hữu cơ duy nhất. Tỉ khối
của X so với H2 bằng 9,1. Đun nóng X với xúc tác Ni, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn
hợp khí Y không làm mất màu nước brom. Tỉ khối hơi của Y so với H2 bằng 13. Biết hiệu suất phản
ứng hidro hóa là 100%. Tìm CTCT của anken trong X.
29
PHẦN 2. ANKADIEN
a. Cho isopren tác dụng với H2/Ni, t0 tỉ lệ 1:1, cộng 1,4.
b. Cho isopren tác dụng với Br2 tỉ lệ 1:1 ở -800C.
c. Cho isopren tác dụng với HBr tỉ lệ 1:1 ở nhiệt độ 400C và -800.
d. Trùng hợp but-1,3-dien kiểu 1:2.
e. CH4 CH3Cl C2H6 C2H4 C2H6O C4H6 Cao su Buna.
f. Eten etan etyl clorua butan but-1,3-đien 3,4-Dibrombut-1-en 1,2-
Dibrombutan But-1-en Butan-2-ol.
18. Oxi hóa hoàn toàn 0,68g một ankadien liên hợp X thu được 1,12 lit CO2 (đktc). Xác định CTPT của X
và viết các CTCT có thể có của X.
19. Đốt cháy hoàn toàn m(g) một ankadien liên hợp A rồi dẫn toàn bộ sản phẩm đi qua bình 1 đựng H2SO4
đặc, bình 2 đựng dung dịch Ca(OH)2 dư. Sau thí nghiệm, khối lượng bình 1 tăng 10,8g và ở bình 2 có
80g kết tủa trắng.
g. Tính m.
h. Tìm CTCT của A.
PHẦN 3. ANKIN
a. Al4C3 CH4 C2H2 C2H4 C2H4Br2 C2H2 C4H4 C4H6 cao su Buna.
b. Đá vôi vôi sống đất đèn axetilen vinyl clorua etyl clorua eten 1,2-
Dibrometan etin benzen.
c. CH3COONa A B C2Ag2 B K2C2O4 C2H2O4 CaC2O4.
a. Propin + H2/Ni, t0. d. But-2-in + HBr dư.
b. But-1-in + Br2 (tỉ lệ mol 1:1). e. But-1-in + AgNO3/NH3.
c. Propin + HBr (1:1). f. Propin + AgNO3/NH3.
22. Từ nguyên liệu ban đầu là đá vôi, than cốc, axit axetic viết phương trình phản ứng điều chế cao su
Buna, poli(vinyl axetat), poli(vinyl clorua). Các chất vô cơ và điều kiện phản ứng coi như có đủ.
23. Nhận biết:
a. Các lọ đựng khí mất nhãn: C2H2, CH4, CO2, C2H4.
b. Propin, propan, cacbonic, hidro, propen.
c. But-1-in, but-2-in, butan.
d. But-2-in, but-2-en, but-1-in, butan.
e. Metan, axetilen, etilen, cacbonic, lưu huỳnh đioxit.
24. Dẫn 3,36 lit hỗn hợp A gồm propin và etilen đi vào lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 thấy còn 0,84 lit
khí thoát ra và có m(g) kết tủa. Tính m và thành phần % thể tích mỗi khí trong A.
25. Dẫn hỗn hợp B gồm etilen và axetilen qua bình đựng dung dịch AgNO3/NH3 thu được 2,4g kết tủa.
Mặt khác, nếu cũng cho lượng B trên qua dung dịch brom 1M thấy vừa hết 25 ml dung dịch. Tính
thành phần % thể tích mỗi khí trong hỗn hợp đầu.
26. Hỗn hợp X gồm C2H2, C2H4 và C2H6. Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lit hỗn hợp X thu được 4,14g H2O. Mặt
khác, 5,72g hỗn hợp X cho qua dung dịch AgNO3/NH3 dư sau phản ứng thu được 14,4g kết tủa vàng.
Xác định thành phần % thể tích mỗi khí trong X.
27. *Hỗn hợp X gồm axetilen, propilen và metan. Đốt cháy hoàn toàn 11g hỗn hợp X thu được 12,6g
nước. Mặt khác, 5,6 lit hỗn hợp (đktc) phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa 50g brom. Xác định thành
phần % thể tích mỗi chất trong X.
30
28. Đốt cháy hoàn toàn 0,68g một ankin A sau phản ứng thu được 1,12 lit khí CO2 (đktc). Xác định CTCT
có thể có và gọi tên các đồng phân của A.
29. Đốt cháy hoàn toàn m(g) hỗn hợp X gồm 2 ankin là đồng đẳng kế tiếp sau phản ứng thu được 1,12 lit
CO2 (đktc) và 0,63g H2O.
a. Tính m.
b. Xác định CTPT 2 ankin.
c. Tính thành phần % về khối lượng mỗi ankin trong X.
30. Dẫn 1,12 lit (đktc) một ankin A vào dung dịch AgNO3/NH3 dư, sau phản ứng thu được 7,35g kết tủa
vàng. Xác định CTCT của A.
31. Đốt cháy 60 cm3 hỗn hợp hai ankin A, B là đồng đẳng kế tiếp thu được 220 cm3 CO2. Các thể tích khí
đo ở cùng điều kiện nhiệt độ và áp suất.
a. Xác định CTPT của A và B.
b. Tính thành phần % về thể tích mỗi ankin trong hỗn hợp đầu.
c. Lấy 1,68 lit hỗn hợp (đktc) trên cho qua dung dịch AgNO3/NH3 thu được 3,675g kết tủa. Xác định
CTCT của A và B.
32. *Cho hỗn hợp X gồm C2H2 và H2 qua xúc tác Ni nung nóng thu được hỗn hợp Y chỉ gồm 3
hidrocacbon có tỉ khối cuả Y so với H2 là 14,5. Tính tỉ khối của X so với H2.
33. *Hỗn hợp khí X gồm ankin A và H2. Tỉ khối hơi của X so với H2 là 6,7. Đun X với bột Ni, nung nóng
đến khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được hỗn hợp Y gồm ankan và H2 dư. Tỉ khối hơi của Y so với
H2 là 16,75. Tìm CTPT của A.
31
GV: LÊ HOÀN NGỌC HIDROCACBON THƠM
§15. HIDROCACBON THƠM

A. AREN
- C6H6:
- Aren: ..........................................................................................................................................
Thí dụ:

- Đồng phân vị trí trên vòng benzen:
CH3
Thí dụ: viết và gọi tên các đồng phân của hợp chất thơm C8H10
- Một số aren thường gặp:

H CH3
CH3 H3C C CH3 HC CH2
CH3
- Một số gốc hidrocacbon thơm:
H2C
(hay C6H5- ) (hay C6H5CH2-)
II. LÝ TÍNH
- Benzen và ankylbenzen là chất không màu, không tan trong nước, nhẹ hơn nước.
- Các aren đều có mùi và có hại cho sức khỏe.
32
III. HÓA TÍNH
1. Phản ứng thế trên vòng benzen
a. Phản ứng thế halogen
!!!!Fe,$t 0!!!!
+ Br2 !⎯⎯⎯⎯!
b. Phản ứng thế nitro – NO2
!!!!H2SO4 ,"t 0 !!!!

+ HNO3 !⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯!
CH3
!!!!H2SO4 ,"t 0 !!!!
+ HNO3 !⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯!
c. Quy tắc thế trên vòng benzen

- Khi trên vòng benzen có sẵn nhóm thế như ankyl ( ), -OH, -OCH3, -NH2, -Br, -Cl,
-I… phản ứng thế vào vòng sẽ xảy ra dễ dàng hơn và ưu tiên thế vào vị trí ortho và para.
+ Br2 dd
OH
+ Br2 dd
- Khi trên vòng benzen có sẵn nhóm thế như –COOH, -CHO, -NO2… phản ứng thế vào vòng sẽ xảy ra
khó khăn hơn và ưu tiên thế vào vị trí meta.
NO2
!!!!H2SO4 ,"t 0 !!!!
+ HNO3 !⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯!
2. Phản ứng thế trên nhánh ankyl

CH3
!!!!!!"#$!!!!!
+ Cl2 !⎯⎯⎯⎯⎯!
3. Phản ứng cộng
!!!!Ni,$t 0!!!!
+ H2 !⎯⎯⎯⎯!
!!!!askt!!!!
+ Cl2 !⎯⎯⎯!

- Benzen không tác dụng với tác nhân oxi hóa như KMnO4, K2Cr2O7…
- Toluen không tác dụng với KMnO4 ở điều kiện thường, chỉ tác dụng khi đun nóng.
CH3
!!!! ! !!
+ KMnO4
33
C6H6 + O2
IV. ĐIỀU CHẾ

- Từ ankan:
!!!!xt,$t 0 ,"p"""""
C6H14
!!!!xt,$t 0 ,"p"""""
C7H16
- Từ axetilen:
- Điều chế các ankylbenzen từ benzen:

!!!!AlCl3 ,"t 0 !!!!
+ CH3Cl !⎯⎯⎯⎯⎯⎯!
!!!!H+ ,"t 0 !!!!

+ CH2 = CH2 !⎯⎯⎯⎯⎯!
B. STIREN
I. HOÁ TÍNH
1. Phản ứng cộng
HC CH2
+ Br2

HC CH2
!!!!!xt,!t 0 ,"p"""""
HC CH2
!!!!!xt,!t 0 ,"p"""""
CH2 = CH – CH = CH2 + !⎯⎯⎯⎯⎯⎯!
II. ĐIỀU CHẾ
---------^^---------
34
C. BÀI TẬP CHƯƠNG HIDROCACBON THƠM
1. Viết và gọi tên các đồng phân của hợp chất:
a. C7H7Br. b. C7H7OH (trong phân tử có nhóm –OH).
2. Viết CTCT của các hợp chất:
a. 1-Clo-4-etylbenzen. c. 1-Brom-3-metylbenzen.
b. o-Clotoluen. d. p-Nitrotoluen.
3. Viết phương trình phản ứng:
a. Toluen tác dụng với brom có xúc tác bột sắt, t0.
b. Nitrobenzen tác dụng với axit HNO3 đặc, xúc tác H2SO4 đặc.
c. 1,3-Đimetylbenzen tác dụng với Br2/Fe, t0.
d. Stiren tác dụng với dung dịch KMnO4 trong môi trường axit H2SO4 loãng.
e. Stiren tác dụng với HBr.
f. 1,4-Đimetylbenzen tác dụng với axit HNO3 đặc, xúc tác H2SO4 đặc.
a. CaCO3 CaO CaC2 C2H2 C6H6 C7H8 T.N.T.
b. Metan axetilen benzen etylbenzen stiren P.S.
5. Viết phương trình phản ứng điều chế cao su Buna-S, thuốc trừ sâu 6.6.6 từ khí thiên nhiên (CH4 chiếm
95%). Các chất vô cơ và điều kiện cần thiết cho phản ứng coi như có đủ.
6. Nhận biết các lọ mất nhãn chứa:
a. Benzen, toluen, stiren chỉ dùng 1 thuốc thử.
b. Pent-1-in, benzen, toluen và hex-1-en.
7. Để đốt cháy hoàn toàn 5,36g hỗn hợp gồm etilen vào benzen cần vừa đủ 12,096 lit O2 (đktc).
a. Tính thành phần % khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp đầu.
b. Tính khối lượng muối thu được khi lấy toàn bộ lượng CO2 trong phản ứng cháy ở trên hấp thụ
vào 300 ml dung dịch KOH 2M.
8. Tiến hành monobrom hóa một đồng đẳng của benzen bằng Br2/Fe, t0 sau phản ứng thu được sản phẩm
chứa 43,24% brom về khối lượng.
a. Tìm CTPT hợp chất hữu cơ đã dùng.
b. Tìm CTCT của hợp chất biết khi monobrom hóa hợp chất đó chỉ thu được một sản phẩm duy
nhất.
35
GV: LÊ HOÀN NGỌC DẪN XUẤT HALOGEN
§16. DẪN XUẤT HALOGEN

A. DẪN XUẤT HALOGEN
1. Cấu tạo – Đồng đẳng
- Dẫn xuất halogen:
- CTPT chung dãy đồng đẳng dẫn xuất halogen no, đơn chức:
Thí dụ:

- Các dẫn xuất halogen ngoài đồng phân mạch cacbon như của hidrocacbon còn có đồng phân vị trí
nhóm chức.
% Nhóm chức: là nhóm nguyên tử (hoặc nguyên tử) gây ra những phản ứng hóa học đặc
trưng của phân tử hợp chất hữu cơ.
% Hợp chất đơn chức, đa chức và tạp chức:
o Đơn chức:
o Đa chức:
o Tạp chức:
- Danh pháp: dẫn xuất halogen có thể gọi theo tên gốc – chức hoặc tên thay thế.
Thí dụ: viết và gọi tên các đồng phân hợp chất C4H9Cl.
II. LÝ TÍNH
- Ở điều kiện thường, các dẫn xuất halogen có phân tử khối nhỏ (như CH3Cl, CH3Br…) là những chất
khí, phân tử khối lớn hơn là chất lỏng hoặc chất rắn.
- Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, có hoạt tính sinh học cao.
III. HÓA TÍNH

1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH
!!!! ! !!
CH3Cl + NaOH
!!!! ! !!
Tổng quát: R – X + NaOH
% Tuy nhiên, một số halogen có cấu tạo khác nhau có khả năng phản ứng khác nhau.
o Anlyl clorua: dễ tham gia phản ứng thế halogen, phản ứng xảy ra ngay khi đun nóng:
!!!! ! !!
CH2 = CH – CH2 – Cl + H – OH
o Alkyl clorua: phải đun với dung dịch NaOH loãng.
o Aryl clorua (dẫn xuất halogen thơm, có phân tử halogen gắn trực tiếp vào vòng benzen) rất
khó phản ứng, chỉ phản ứng khi đun với NaOH đặc, dư ở nhiệt độ cao, áp suất cao:
!!!!""! !,!""!!"#!!!
C6H5 – Br + NaOH đặc C6H5 – ONa + NaBr + H2O
2. Phản ứng tách hidro halogenua

!!!etanol,(t 0 !!
CH3 – CH2 – Cl + NaOH
36
GV: LÊ HOÀN NGỌC DẪN XUẤT HALOGEN
!!!etanol,(t 0 !!
Tổng quát: CnH2n + 1X + NaOH
- Phản ứng tách hidro halogenua của dẫn xuất halogen tuân theo quy tắc Zai-xep: nguyên tử halogen
(X) sẽ ưu tiên tách cùng nguyên tử hidro (H) của nguyên tử cacbon có bậc cao hơn:
+ KOH/etanol, t0
CH2 – CH – CH – CH3
- HBr
H Br H
3. *Một số phản ứng khác
- Phản ứng với magie hợp chất cơ magie
!!!"!!!!!"!!
CH3 – CH2 – Br + Mg
- Phản ứng với muối xianua
CH3 – CH2 – Br + KCN
!!!! !/! ! !
(CH3 – CH2 – CN CH3 – CH2 – COOH)
IV. ĐIỀU CHẾ

1. Từ hidrocacbon
!!!! ! !!
CH3 – CH3 + Br2
CH2 = CH2 + H – Br
CH ≡ CH + H – Cl
!!!!"#! !!!
CH2 = CH – CH3 + Cl2
!!!Fe,$t 0 !!
+ Br2 !⎯⎯⎯!
2. Từ ancol
C2H5 – OH + H – Br
Tổng quát: R – OH + H – Br
-------------=o=------------
B. BÀI TẬP CHƯƠNG DẪN XUẤT HALOGEN

1. Viết CTCT và gọi tên theo danh pháp thay thế các đồng phân của hợp chất C3H7Cl; C4H8Br2; C7H6Cl2
(có vòng benzen).
2.1. Etan → etyl clorua → butan → metan → metyl clorua → metyl magie clorua.
!+!!Br2 ,!t0 + KOH/ etanol, t0 !+!!H2 !/! ! ,!t0 !+ HBr, t0
2.2. Propan A B D A.
!!!! ! !!
3.1. (CH3)2CH-CHCH(Br)CH3 + NaOH
3.2. !!!Etanol,(t 0!!
Br CH2Br + NaOH loãng !⎯⎯⎯⎯⎯⎯!
3.3. 2-Brombutan tác dụng với dung dịch NaOH loãng, đun nóng.
3.4. 1-Clobut-2-en tác dụng với nước, đun nóng.
4. Cho ankan X tác dụng với clo thu được dẫn xuất monoclo Y trong đó clo chiếm 33,33% về khối
lượng. Tìm CTPT của X.
5. Đốt cháy hoàn toàn 3,96g chất hữu cơ A thu được 1,792 lit CO2 (đktc) và 1,44g H2O. Nếu chuyển hết
lượng clo có trong 2,475g chất A thành AgCl thì thu được 7,175g AgCl.
5.1. Xác định CTĐGN của A.
5.2. Xác định CTPT của A biết tỉ khối hơi của A so với etan là 3,3.
37
GV: LÊ HOÀN NGỌC ANCOL - PHENOL
§17. ANCOL – PHENOL

A. ANCOL
- Ancol: ......................................................................................................................................................
- CTPT chung dãy đồng đẳng ancol no, đơn chức (ankanol):
- CTPT chung dãy đồng đẳng ancol no, đa chức:
Thí dụ:

- Danh pháp thay thế:
Tên ancol đơn chức= Tên mạch nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nhóm –OH + ol .
- Tên thông thường của các ancol: Tên ancol = ancol + tên gốc hidrocacbon + ic.
- Đồng phân của ancol no, đơn chức là ………… có dạng: ……………
- Đọc tên ete = tên gốc R + tên gốc R’ (thứ tự bảng chữ cái) + ete.
Thí dụ: viết và gọi tên các đồng phân của hợp chất mạch hở C3H8O.
- Một số ancol thường gặp:
% Chú ý:
- Bậc của ancol:
Thí dụ:
CH3 – CH2 – OH CH3
CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3
OH OH
- Các hợp chất không phải ancol:
38
GV: LÊ HOÀN NGỌC ANCOL – PHENOL
II. LÝ TÍNH
- Các ancol C1 đến C3:
- Các ancol có nhiệt độ sôi cao hơn so với hidrocacbon, ete, andehit có cùng số C do ……………….
III. HÓA TÍNH

1. Phản ứng với kim loại kiềm
C2H5OH + Na
CH2 – CH2 + Na
OH OH
Tổng quát: R – OH + Na
R(OH)m + Na
% Từ muối ancolat có thể tái tạo lại ancol:
R – ONa + H2O
R – ONa + CO2 + H2O
2. Phản ứng tách nước:

a. Tách H2O ở 1400C
!!!H2 SO4"đặc ,"1400 C"""!
C2H5OH
!!!H2 SO4"đặc ,"1400 C!!!!
Tổng quát: R – OH
b. Tách H2O ở 1700C
!!!H2 SO4"đặc ,"1700 C!!!!
CH3 – CH2 – OH
!!!H2 SO4"đặc ,"1700 C!!!!
Tổng quát: CnH2n + 1OH
% Phản ứng tách nước của ancol cũng tuân theo quy tắc Zai-xep.
Thí dụ:
!!!H2 SO4"đặc ,"1700 C!!!!
CH3 – CH2 – CH – CH3
OH
- Với ancol bậc 1:
!!!! ! !!!
CH3 – OH + CuO
!!!! ! !!!
CH3 – CH2 – OH + CuO
!!!! ! !!!
Tổng quát: R – CH2 – OH + CuO
!!!! ! !!!
CH3 – CH – CH3 + CuO
OH
39
4. Phản ứng với axit vô cơ

C2H5OH + NaBr + H2SO4
Hay: C2H5OH + HBr
C2H5OH + HNO3
C2H5OH + H2SO4 đặc
Tổng quát: R – OH + HX

!!!! ! !!!
C2H5OH + O2
!!!! ! !!!
Tổng quát: CnH2n + 2O + O2
6. Phản ứng đặc trưng của ancol đa chức

- Phản ứng này chỉ xảy ra với ancol đa chức có …………………………………………………………
Thí dụ:
CH2 – OH CH2 – OH
+ Cu(OH)2 +
CH2 – OH CH2 – OH
IV. ĐIỀU CHẾ

1. Từ anken
CH2 = CH – CH3 + H2O
Tổng quát:

!!!H2 O,#t 0 !!!!
CH3 – CH2 – Br + NaOH
!!!H2 O,#t 0 !!!!
Tổng quát: R–X + NaOH
3. Từ tinh bột
!!!!! ! ,"t 0 !!!!
(C6H10O5)n + H2 O
!!!!"#$%!!!
C6H12O6
B. PHENOL
- Phenol:

- Danh pháp: hợp chất phenol thường được gọi theo tên thông thường, cũng có thể gọi tên theo danh
pháp thay thế.
40
% Phenol đơn giản nhất: C6H5–OH có tên gọi cũng là phenol.
Thí dụ: viết CTCT và gọi tên đồng phân hợp chất có vòng thơm có công thức C7H8O
- Phân loại:
o Monophenol: chỉ có 1 nhóm –OH như phenol, o-crezol…
o Poliphenol: có nhiều nhóm –OH như catechol, hidroquinon…
Hidroquinon: HO OH Catechol: OH
OH
II. LÝ TÍNH
- Ở điều kiện thường, phenol là chất rắn không màu, ít tan trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, rất độc.
- Phenol khi để lâu sẽ bị chảy rữa và thẫm màu do hút ẩm và bị oxi hóa bởi oxi trong không khí.
III. HÓA TÍNH

1. Phản ứng với kim loại kiềm và dung dịch kiềm
C2H5OH + Na
OH
+ Na
C2H5OH + NaOH
OH
+ NaOH
- Phenol không tan trong nước nhưng có thể tan được trong dung dịch NaOH.
% Phenol có tính axit rất rất yếu – còn được gọi là axit phenic. Axit phenic không làm đổi màu quỳ tím.
2. Phản ứng với nước brom
+ Br2 dd
OH
+ Br2 dd
% Phân tử phenol có nhiều phản ứng khác so với phân tử ancol (cùng có nhóm –OH) và phân tử aren
(hidrocacbon thơm, cùng có vòng benzen), điều này được giải thích là do các thành phần trong
phân tử phenol đã ảnh hưởng lẫn nhau.
o Nhóm –OH có ảnh hưởng lên vòng benzen vòng benzen dễ tham gia phản ứng thế
hơn so với các hidrocacbon thơm tương ứng (phản ứng thế brom).
41
o Vòng benzen có ảnh hưởng lên nhóm –OH nhóm –OH có tính axit cao hơn so với
các ancol (phản ứng với NaOH).
3. Phản ứng nitro hoá

OH
!!!H2 SO4"đặc ,"t 0!!!!

+ HNO3 đặc !⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯!
4. Phản ứng trùng ngưng
OH
!!!!" ! ,"t 0 !!!!

+ HCHO !⎯⎯⎯⎯⎯⎯!
IV. ĐIỀU CHẾ
1. Phương pháp cũ
2. Phương pháp mới
42
C. BÀI TẬP CHƯƠNG ANCOL – PHENOL
I. DẠNG 1. Bài toán ancol tác dụng với kim loại kiềm
1. Nội dung
- Nắm vững phản ứng của ancol với kim loại kiềm.
- Dựa vào tỉ lệ số mol giữa H2 và ancol để xác định số nhóm chức của ancol.
- Định luật bảo toàn khối lượng.
Bài 1. Cho 2,3g một ancol đơn chức X tác dụng với Na dư, sau phản ứng thu được 0,56 lit H2 (đktc). Tìm
CTPT của ancol.
Bài 2. 3,1g một ancol X tác dụng vừa đủ với Na, sau phản ứng thu được 1,12 lit H2 (đktc). Tìm CTPT
ancol.
Bài 3. Cho 15,6g hỗn hợp 2 ancol no, đơn chức, là đồng đẳng kế tiếp tác dụng hết với 9,2g Na thu được
24,5g chất rắn. Tìm CTPT hai ancol.
II. DẠNG 2. Bài toán đốt cháy ancol

1. Nội dung
- Nắm vững các dạng công thức của ancol và tỉ lệ số mol trong phản ứng đốt cháy.
o Ancol no, đơn chức:
o Ancol no, đa chức:
o Ancol không no (1 C=C), đơn chức:
o CT ancol tổng quát:

Bài 1. Đốt cháy hoàn toàn 0,92g một ancol A đơn chức thu được 0,896 lit CO2 (đktc) và 1,08g H2O. Tìm
CTPT của A.
Bài 2. Đốt cháy hoàn toàn một ancol đa chức, mạch hở X thu được H2O và CO2 tỉ lệ mol 3:2. Tìm CTPT
và viết CTCT của ancol.
Bài 3. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai rượu (ancol) X và Y là đồng đẳng kế tiếp của nhau, thu
được 0,3 mol CO2 và 0,425 mol H2O. Mặt khác, cho 0,25 mol hỗn hợp M tác dụng với Na (dư),
thu được chưa đến 0,15 mol H2.
III. DẠNG 3. Bài toán tách nước

1. Nội dung
a. Tách nước tạo anken
- Ancol tách nước tạo anken "
- Ancol bậc n tách tối đa n anken (ôn lại quy tắc Zai-xep).
- Ancol tách nước tạo 1 anken duy nhất "
- Định luật bảo toàn khối lượng‼
b. Tách nước tạo ete
- Nắm vững phản ứng tách nước tạo ete:
- Tách nước 2 ancol thu được …… ete.
43
- Tác nước 3 ancol thu được …… ete.
- Luôn có:
- Định luật bảo toàn khối lượng:
- Nếu trong hỗn hợp sau phản ứng có số mol các ete bằng nhau "
2.Bài tập áp dụng
Bài 1. Khi thực hiện phản ứng tách nước với ancol X chỉ thu được một anken duy nhất. Oxi hoá hoàn
toàn một lượng X thu được 5,6 lit CO2 (đktc) và 5,4g H2O. Xác định CTCT của ancol X.
Bài 2. Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở, là đồng đẳng kế tiếp với H2SO4 đặc ở 1400C
thu được hỗn hợp 6g hỗn hợp gồm 3 ete và 1,8g H2O. Tìm CTPT hai ancol.
Bài 3. Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc trong điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh
ra chất hữu cơ Y có dX/Y = 1,6428. Tìm CTPT của X.
IV. DẠNG 4. *Bài toán oxi hóa

1. Nội dung
- Nắm vững phản ứng oxi hoá ancol.
- Sản phẩm trong phản ứng oxi hoá ancol có thể là hỗn hợp gồm nhiều chất (ancol dư, andehit, axit,
H2O) khi đó nên viết từng phương trình (ancol andehit; ancol axit), đặt số mol và tính toán.
Bài 1. Cho m(g) một ancol no, đơn chức qua bình đựng CuO nung nóng. Sau khi phản ứng hoàn toàn,
khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32g. Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối so với hidro là 15,5.
Tính m.
Bài 2. Oxi hoá m gam etanol thu được hỗn hợp X gồm axetanđehit, axit axetic, nước và etanol dư. Cho
toàn bộ X tác dụng với dung dịch NaHCO3 (dư), thu được 0,56 lít khí CO2 (đktc). Tính thành
phần % khối lượng etanol đã bị oxi hóa thành axit axetic.
1. Viết và gọi tên các đồng phân ancol của hợp chất C4H10O, C5H12O, C4H10O2.
2. Viết và gọi tên các đồng phân phenol của hợp chất C8H10O.
3. Gọi tên theo danh pháp thay thế các ancol sau:
a. CH3 – CH(CH3) – CH(OH) – CH3. c. HO – CH2 – CH2 – CH2 – OH.
b. CH2 = CH – CH2 – CH2 – OH. d. CH2(OH) – CH = CH – CH2(OH).
a. Al4C3 CH4 C2 H 2 C2H4 C2H5OH C2H5Br C2H5OH C4H10O.
b. CaC2 C2H2 C2H3Cl C2H5Cl C2H5OH C2H4 C2H6O2.
5. Nhận biết các chất sau bằng phương pháp hóa học:
a. Phenol, toluen, ancol butylic, etylen glicol.
b. Glixerol, hex-1-in, etanol, phenol, hex-2-en.
a. 2-Metylpropan-2-ol tách nước ở 1700C với xúc tác H2SO4 đặc.
b. 3-Metylbutan-2-ol tách nước ở 1700C với xúc tác H2SO4 đặc.
c. Hỗn hợp ancol metylic và ancol etylic tách nước ở 1400C với xúc tác H2SO4 đặc.
d. Butan-2-ol tác dụng với CuO, t0.
e. 3-Metylphenol tác dụng với nước brom dư.
f. OH
+ NaOH.
CH2OH
44
7. Để đốt cháy hoàn toàn 2,7g hợp chất hữu cơ A cần dùng vừa hết 4,76 lit O2 (đktc). Sản phẩm thu
được chỉ có CO2 và H2O, trong đó khối lượng CO2 lớn hơn khối lượng H2O là 5,9g.
a. Xác định CTĐGN của A.
b. Xác định CTPT của A biết MA < 180 u.
c. Viết các CTCT có thể có của A biết trong phân tử hợp chất A có vòng benzen.
8. Cho 16,6g hỗn hợp 2 ancol đơn chức mạch hở, là dkt tác dụng với Na dư, sau phản ứng thu được
1,68 lit khí H2 ở 27,30C, 2,2 atm.
a. Xác định CTPT và CTCT của hai ancol.
b. Tính thành phần % khối lượng mỗi ancol trong hỗn hợp đầu.
c. Tính thể tích không khí (đktc) cần dùng để đốt cháy hết lượng ancol trên.
9. Cho 15,2g hỗn hợp 2 ankanol là đồng đẳng kế tiếp tác dụng hết với K, sau phản ứng thu được 1,68 lit
khí ở 00C và 2 atm.
a. Tìm CTPT 2 ancol.
b. Viết CTCT và gọi tên các ancol, biết khi oxi hoá không hoàn toàn 2 ancol trên đều thu được
andehit.
c. Đun 15,2g hỗn hợp trên với H2SO4 đặc ở 1700C. Tính khối lượng sản phẩm hữu cơ thu được biết
hiệu suất phản ứng H = 80%.
0
10. Đun nóng hỗn hợp gồm 2 ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc ở 140 C thu được 10,8g nước và
36g hỗn hợp 3 ete có số mol bằng nhau. Xác định CTCT và thành phần % về khối lượng mỗi ancol
trong hỗn hợp đầu.
11. Tính khối lượng glucozơ chứa trong nước quả nho để sau khi lên men thu được 100 lit rượu vang
100. Biết hiệu suất phản ứng lên men đạt 95%, ancol etylic nguyên chất có D = 0,8 g/ml.
0 0
12. Lên men 100kg khoai (chứa 90% tinh bột) để sản xuất rượu 40 . Tính thể tích rượu (ancol) 40 thu
được biết hiệu suất phản ứng của mỗi quá trình lên men lần lượt là 81% và 90%, khối lượng riêng
của rượu (ancol) etylic nguyên chất là 0,8 g/ml.
13. Hỗn hợp A gồm 0,1 mol etylen glicol và 0,2 mol một ancol X. Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp A thu
được 35,2g CO2 và 19,8g H2O. Mặt khác, cũng lượng A trên cho tác dụng hết với Na thu được 6,72
lit H2 (đktc). Xác định CTPT và CTCT có thể có của X.
14. Đốt cháy hoàn toàn 1 mol ancol no, mạch hở A cần 3,5 mol oxi.
a. Xác định CTPT và CTCT của A.
b. Viết các ptpư điều chế A từ C2H5OH.
15. Hỗn hợp X gồm phenol và ancol etylic. Cho 14g hỗn hợp X tác dụng với Na dư thấy có 2,24 lit khí
(đktc) thoát ra.
a. Tính thành phần % khối lượng các chất trong X.
b. Tính khối lượng kết tủa tạo thành khi cho lượng X trên tác dụng với nước brom dư.
16. Cho 57,8g hỗn hợp gồm ancol metylic, ancol etylic và phenol chia thành 2 phần bằng nhau:
• Phần 1: cho tác dụng hoàn toàn với Na sinh ra 2,52 lit khí ở 27,30C và 2,2 atm.
• Phần 2: tác dụng vừa hết với 100 ml dung dịch NaOH 2M.
Tính thành phần % theo khối lượng mỗi chất trong hỗn hợp đầu.
45
GV: LÊ HOÀN NGỌC ANDEHIT - XETON
§18. ANDEHIT – XETON

A. ANDEHIT – XETON
- Andehit: ...................................................................................................................................................
- CTPT chung dãy đồng đẳng andehit no, đơn chức (ankanal):
- Xeton: ......................................................................................................................................................
- CTPT chung dãy đồng đẳng xeton no, đơn chức:
% Andehit no, đơn chức và xeton no, đơn chức là đồng phân của nhau.

- Danh pháp thay thế:
Tên andehit = Tên nhánh + tên mạch chính + al .
Tên xeton = Tên nhánh + tên mạch chính + số chỉ vị trí nhóm C=O + on .
- C của nhóm –CHO ưu tiên đánh số 1!
Thí dụ: viết và gọi tên các đồng phân no, đơn chức của hợp chất mạch hở C4H8O.
- Tên thường của andehit = andehit + tên axit tương ứng; hoặc = tên axit tương ứng – ic + andehit.
- Tên thường của xeton = tên gốc hidrocacbon + xeton.
II. LÝ TÍNH
- HCHO là chất khí ở điều kiện thường, có mùi xốc, tan tốt trong nước và dung môi hữu cơ.
- Dung dịch 30 – 40% của HCHO được gọi là ……………………
- Axeton: là chất lỏng dễ bay hơi, tan vô hạn trong nước và là một dung môi hữu cơ thông dụng.
III. HÓA TÍNH

1. Phản ứng với hidro
!!!Ni,$t 0 !!!
CH3CHO + H2
!!!Ni,$t 0 !!!
CH3COCH3 + H2
!!!Ni,$t 0 !!!
Tổng quát: CnH2nO + H2
46
GV: LÊ HOÀN NGỌC ANDEHIT – XETON
2. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
a. Phản ứng tráng gương
!!!t 0 !!!
CH3 – CHO + AgNO3 + NH3 + H2O
!!!NH3 ,"t 0 !!!
Hay: CH3 – CHO + Ag2O
!!!t 0 !!!
Tổng quát: R – CHO + AgNO3 + NH3 + H2 O
• Chú ý:
- Xeton không có phản ứng này!
- Với andehit fomic HCHO:
!!!t 0 !!!
HCHO + AgNO3 + NH3 + H2O
!!!t 0 !!!
HCOONH4 + AgNO3 + NH3 + H2O
"
b. Phản ứng với Cu(OH)2
!!!t 0 !!!
CH3 – CHO + Cu(OH)2
!!!t 0 !!!
Tổng quát: R – CHO + Cu(OH)2
- Xeton không có phản ứng này!
% Ngoài phản ứng với AgNO3/NH3, Cu(OH)2 đun nóng, andehit còn có thể phản ứng với những
tác nhân oxi hóa không hoàn toàn khác như KMnO4; O2/Mn2+…
3. Phản ứng với nước brom

CH3 – CHO + Br2 + H2 O
Tổng quát: R – CHO + Br2 + H2 O
- Xeton không phản ứng với nước brom.
% Axeton có thể tham gia phản ứng với brom nguyên chất khi có mặt axit axetic làm xúc tác.
!!!CH3 COOH$$
CH3 – CO – CH3 + Br2 CH3 – CO – CH2 – Br + HBr.
4. Phản ứng với axit xianhidric – HCN

- Phản ứng tạo sản phẩm xianohidrin – đây là một sản phẩm bền.
CH3 – CHO + HCN
CH3 – CO – CH3 + HCN

!!!t 0 !!!
CH3 – CHO + O2
!!!t 0 !!!
CH3COCH3 + O2
!!!t 0 !!!
Tổng quát: CnH2nO + O2
47
IV. ĐIỀU CHẾ
1. Từ ancol
2. Một số phản ứng khác

CH ≡ CH
!!!xt,$t 0 !!!
CH2 = CH2 + O2
!!!xt,$t 0 !!!
CH4 + O2
C6H5 – CH(CH3)2
----------=.=----------
B. BÀI TẬP CHƯƠNG ANDEHIT – XETON

I. DẠNG 1. Bài toán dựa vào phản ứng tráng gương

1. Lý thuyết
- Nắm vững tỉ lệ phản ứng giữa andehit với AgNO3/NH3:
o Andehit đơn: R-CHO + AgNO3 + NH3 + H2O R-COOH + Ag + NH4NO3
o Andehit đa chức:
R(CHO)m + AgNO3 + NH3 + H2 O R(COOH)m + Ag + NH4NO3
- Riêng với HCHO:
!!"
- Đối với bài toán hỗn hợp 2 andehit: T = !
!!!!"#$!!"
T T=2 T=4 2<T<4

Kết luận 2 andehit đều đơn và 2 andehit đều 2 chức HCHO + 1 andehit đơn
không có HCHO hoặc HCHO và 1 andehit 2 chức 1 andehit đơn + 1 andehit 2 chức

Câu 1. Cho 1,74g một ankanal phản ứng với AgNO3/NH3 dư thu được 6,48g Ag. Tìm CTPT của ankanal.
Câu 2. 8g hỗn hợp 2 andehit no, đơn, kế tiếp tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư được 32,4g Ag. Tìm CTPT 2
andehit.
II. DẠNG 2. Bài toán dựa vào phản ứng cộng H2

1. Lý thuyết
- Nắm vững phản ứng cộng H2 (trong phản ứng này andehit đóng vai trò chất ).
o Andehit no, đơn: R-CHO + H2 R-CH2OH
o Andehit no, đa chức: R(CHO)m + H2 R(CH2OH)m
o Andehit đơn chức: CnH2n+2-2kCHO + H2 CnH2n+2CH2OH
- Luôn có: nancol = nandehit
- Andehit tác dụng với H2 (dư) luôn cho ancol no.
- Dựa vào tỉ lệ andehit và H2 để kết luận về cấu tạo của andehit:
o Tỉ lệ 1:1 "
o Tỉ lệ 1:2 "
Câu 1. 4,4g một andehit đơn chức tác dụng vừa đủ với 2,24 lit H2 (đktc). Tìm CTPT và CTCT của andehit.
48
GV: LÊ HOÀN NGỌC ANDEHIT – XETON
Câu 2. Tiến hành hidro hóa hoàn toàn 5,2g hỗn hợp 2 andehit no, đơn chức, là đồng đẳng kế tiếp sau phản ứng thu
được hỗn hợp X gồm 2 ancol. Lấy toàn bộ lượng hỗn hợp X cho tác dụng với Na dư, sau phản ứng thu được
1,68 lit H2 (đktc). Tìm CTCT 2 andehit.
Câu 3. Hidro hóa hoàn toàn 2,9g một andehit no A thu được ancol B. Lấy toàn bộ lượng B tác dụng với Na dư, sau
phản ứng thu được 1,12 lit H2 (đktc). Tìm CTCT của A.
III. DẠNG 3. Bài toán đốt cháy

1. Lý thuyết
- Nắm vững tỉ lệ phản ứng đốt cháy andehit:
o Andehit no, đơn:
o Andehit không no (1 C=C), đơn:
o Andehit no, 2 chức:
- Andehit tổng quát:

Câu 1. Đốt cháy hoàn toàn 8,8g andehit A thu được 17,6g CO2 và 7,2g H2O. Tìm CTCT của A.
Câu 2. Hỗn hợp A gồm 2 andehit đồng đẳng kế tiếp. Hidro hoá hoàn toàn A thu được hỗn hợp B gồm 2 ancol đơn
chức. Đốt cháy B thu được 4,5g H2O và 3,36 lit CO2 (đktc). Tìm CTPT 2 andehit.
Câu 3. Đốt cháy hoàn toàn 10,2g hỗn hợp A gồm 2 andehit là đồng đẳng kế tiếp thu được 11,2 lit CO2 (đktc) và 9g
H2O. Tìm CTPT và tính %m của andehit có khối lượng phân tử nhỏ hơn.

1. Viết CTCT và gọi tên các đồng phân no của hợp chất C3H6O và C5H10O.
a. Tinh bột glucozơ ancol etylic andehit axetic axit axetic natri axetat metan
andehit fomic ancol metylic metyl bromua etan etyl clorua etilen andehit axetic.
b. Al4C3 CH4 C2H2 CH3CHO CH3COONH4 CH3COOH CH3COOCH=CH2
Poli(vinyl axetat).
c. Toluen benzyl bromua ancol benzylic andelit benzoic amino benzoat natri benzoat
benzen.
d. CaC2 C2H2 C2H4 C2H6O2 C2H2O2 C2H8O4N2 C2H2O4.
3. Nhận biết các lọ chứa các chất lỏng:
a. Ancol etylic, benzen, phenol, andehit axetic.
b. Axetilen, axit axetic, ancol etylic, andehit acrylic (CH2 = CH – CHO).
c. Etanol, glixerol, andehit fomic, phenol, axit axetic.
4. Andehit no, đơn chức, mạch hở A có thành phần % về khối lượng của oxi là 27,586%. Tìm CTPT của
A.
5. Oxi hóa không hoàn toàn 5,8g một andehit đơn chức X bằng O2, xúc tác thu được 7,4g một axit tương
ứng.
a. Xác định CTPT của X.
b. Viết phương trình phản ứng của X với hidro (dư), axit xianhidric, AgNO3/NH3 t0.
6. Cho 10,2g hỗn hợp X gồm andehit axetic và andehit propionic bằng dung dịch AgNO3/NH3, t0 dư sau
phản ứng thu được 43,2g kết tủa Ag. Tính thành phần % mỗi andehit trong hỗn hợp đầu.
7. Tiến hành phản ứng tráng gương 8g hỗn hợp A gồm 2 andehit X, Y (là đồng đẳng của andehit fomic, có
số C ≥ 2) sau phản ứng thu được hỗn hợp B và m(g) kết tủa Ag. Cho toàn bộ lượng hỗn hợp B tác dụng
với dung dịch NaOH dư, đun nóng nhẹ thu được 10,08 lit khí mùi khai (đktc).
49
a. Tính m.
b. Tìm CTPT và tính thành phần % về khối lượng mỗi andehit trong hỗn hợp đầu.
8. Cho 8,3g hỗn hợp X gồm 2 ancol là đồng đẳng kế tiếp tác dụng với CuO dư, đun nóng sau phản ứng thu
được hỗn hợp Y gồm 2 andehit no, đơn chức. Tiến hành phản ứng tráng gương hoàn toàn hỗn hợp Y sau
phản ứng thu được 32,4g kết tủa Ag. Xác định CTCT 2 ancol và tính thành phần % khối lượng mỗi
ancol trong X.
9. Oxi hóa không hoàn toàn 5,5g hỗn hợp X gồm metanol và etanol thu được hỗn hợp Y. Cho hỗn hợp Y
tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3, t0 sau phản ứng thu được 27g kết tủa Ag. Mặt khác, nếu lấy toàn
bộ lượng hỗn hợp Y cho tác dụng với Na dư, sau phản ứng thu được 1,68 lit H2 (đktc).
a. Tính thành phần % khối lượng mỗi ancol trong X.
b. Tính hiệu suất phản ứng oxi hóa ancol thành andehit.
50
GV: LÊ HOÀN NGỌC AXIT CACBOXYLIC
§19. AXIT CACBOXYLIC

A. AXIT CACBOXYLIC
- Axit cacboxylic: ......................................................................................................................................
- CTPT chung dãy đồng đẳng axit no, đơn chức:

- Danh pháp thay thế: Tên axit = tên nhánh + tên mạch chính + oic.
- C của nhóm –COOH ưu tiên đánh số 1!
Thí dụ: viết và gọi tên các đồng phân axit của hợp chất mạch hở C5H10O2.
- Tên thông thường = axit + tên axit.
II. LÝ TÍNH
- Các axit có nhiệt độ sôi cao hơn so với ancol, este, andehit, xeton, ete, hidrocacbon có cùng số C do
có liên kết hidro bền hơn ancol.
- Các axit fomic, axit axetic và axit propionic tan vô hạn trong nước.
III. HÓA TÍNH

1. Tính axit yếu
- Làm quỳ tím hóa ………………
- Tác dụng với kim loại:
CH3COOH + Na
- Tác dụng với oxit bazơ, bazơ:
CH3COOH + K2 O
CH3COOH + Cu(OH)2
- Tác dụng với muối của axit yếu hơn:
CH3COOH + Na2CO3
51
AXIT CACBOXYLIC
2. Phản ứng este hoá
CH3COOH + HO – C2H5
Tổng quát: RCOOH + R’OH
3. Phản ứng thế ở gốc hidrocacbon
!!!P,#t 0 !!!
CH3 – COOH + Cl2
% Một cách ghi khác của phản ứng này là sử dụng tác nhân clo hóa PCl5.
4. Phản ứng tách H2O tạo anhidrit
!!!!! !! ,"t 0 !!!
CH3 – COOH + HOOC – CH3
5. Một số phản ứng ở axit có mạch C không no, thơm

- Phản ứng thế ở gốc thơm:
COOH
!!!H2 SO4"đặc ,"t 0!!!!
+ HNO3 đặc !⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯!
- Phản ứng cộng ở gốc không no:

CH2 = CH – COOH + Br2

!!!!t 0 !!!
CH3COOH + O2
!!!!t 0 !!!
Tổng quát: CnH2nO2 + O2
IV. ĐIỀU CHẾ

!!!xt,$t 0 !!!
CH3OH + CO
!!!!men$giấm,#300 !!!!
C2H5OH + O2
C6H5 – CH3 + KMnO4 + H2 O
CH ≡ CH + KMnO4 + H2 O
!!!!xt,$! ! !,"p!!
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 + O2 CH3COOH
!!!!+"HCN!!! !!!!+"H2 O/#H + ,"! ! !!!
CH3Br CH3CN CH3COOH
!!!!+"HCN!!! !!!!+"H2 O/#H + ,"! ! !!!
Tổng quát: R–X R – CN R – COOH
52
GV: LÊ HOÀN NGỌC AXIT CACBOXYLIC
B. BÀI TẬP CHƯƠNG AXIT
I. DẠNG 1. Bài toán dựa vào tính axit

1.Lý thuyết
- Nắm vững tính axit của các axit cacboxylic.
- Các axit cacboxylic có độ mạnh trung bình, mạnh hơn axit cacbonic.
- Tính axit: HCOOH > CH3COOH > C2H5COOH…
% Độ mạnh của tính axit tỉ lệ thuận với độ linh động của nguyên tử hidro H: axit càng mạnh
nguyên tử H của nhóm axit càng linh động HCOO-H.
1. 4,6g một axit cacboxylic đơn chức X tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 0,5M. Xác định
CTPT X.
2. Hỗn hợp A gồm axit axetic và ancol etylic. Để trung hòa hết m(g) hỗn hợp A cần dùng 100 ml dung
dịch NaOH 1M. Mặt khác, m(g) hỗn hợp A phản ứng với Na dư thu được 2,8 lit H2 (đktc). Xác định
thành phần % về khối lượng mỗi chất trong A.
II. DẠNG 2. Bài toán đốt cháy

1. Lý thuyết
- Nắm vững CTPT chung và phản ứng đốt cháy axit:
o Axit no, đơn chức:
o Axit không no (có 1 nối C=C), đơn chức:
o Axit no, 2 chức:
o CTPT axit tổng quát:

1. Đốt cháy hoàn toàn 3,0g một axit cacboxylic A sau phản ứng thu được 2,24 lit CO2 (đktc) và 1,8g H2O.
Tìm CTPT của A.
2. Hỗn hợp X gồm ancol etylic và 2 axit no, đơn chức là đồng đẳng kế tiếp. Đốt cháy hoàn toàn 8,25g hỗn
hợp X sau phản ứng thu được 7,504 lit khí CO2 (đktc) và 7,83g H2O. Tìm CTPT 2 axit.
a. Metan metyl clorua ancol metylic andehit fomic axit fomic natri fomat natri
cacbonat.
b. Canxi cacbua etin etanal etanol eten etyl clorua butan axit etanoic etyl axetat.
c. CH4 CH2O CH4O C2H4O2 C2H3O2Na CH4 C2H2 C2H4O C2H6O.
2. Nhận biết các chất sau bằng phương pháp hóa học:
a. Ancol etylic, axit axetic, benzen, phenol.
b. Toluen, phenol, stiren, axit benzoic.
c. Etanal, etanol, axit etanoic, axit acrylic.
3. Từ khí thiên nhiên (chứa 90% khí metan), viết phương trình điều chế etyl axetat, axit benzoic. Các hóa
chất vô cơ và điều kiện cần thiết cho phản ứng coi như có đủ.
4. Để đốt cháy hoàn toàn 2,55g một axit ankanoic cần dùng 3,64 lit O2 (đktc). Tìm CTPT và CTCT axit.
53
AXIT CACBOXYLIC
5. Đốt cháy hoàn toàn 0,73g một axit no, mạch hở A sinh ra 0,672 lit CO2 và 0,45g H2O. Xác định CTPT
axit. Viết CTCT các đồng phân axit của A.
6. Trung hòa 0,2 mol một axit cacboxylic A cần 16g NaOH. Mặt khác, khi làm bay hơi 5,2g A thu được
thể tích đúng bằng thể tích của 1,4g N2 trong cùng điều kiện. Xác định CTPT A.
7. Để trung hòa 1,29g một axit cacboxylic đơn chức A cần dùng lượng vừa đủ 15 ml dung dịch NaOH 1M.
Tìm CTPT A.
8. Hỗn hợp X gồm 2 axit cacboxylic thuộc cùng dãy đồng đẳng. Hoà tan hoàn toàn 10,6g X vào nước rồi
chia dung dịch thu được thành 2 phần bằng nhau. Phần 1 cho tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 đun
nóng, sau phản ứng thu được 16,2g kết tủa Ag. Phần 2 được trung hòa bằng dung dịch NaOH 1M thấy
dùng vừa hết 100 ml.
a. Tính thành phần % về khối lượng mỗi axit trong X.
b. Tìm CTPT 2 axit.
9. Hỗn hợp Y gồm axit axetic, phenol và ancol etylic. 7,65g hỗn hợp Y tác dụng với Na dư, sau phản ứng
thu được 1,4 lit H2 (đktc). Mặt khác, cũng lượng Y như trên có thể phản ứng với lượng vừa đủ với 75 ml
dung dịch NaOH 1M. Tính thành phần % về khối lượng mỗi chất trong Y.
54
GV: LÊ HOÀN NGỌC PHỤ LỤC 1
PHỤ LỤC 1. NHẬN BIẾT HỢP CHẤT HỮU CƠ
HỢP THUỐC
STT HIỆN TƯỢNG PHẢN ỨNG
CHẤT THỬ
Na Có khí 2R – OH + 2Na 2R – ONa + H2

1 Ancol đơn
chức
CuO Rắn đen đỏ CH3OH + CuO (đen) HCHO + Cu (đỏ)
Ancol đa
2 Cu(OH)2 Dd xanh lam 2C2H4(OH)2 + Cu(OH)2 (C2H4(OH)O)2Cu + H2O
chức
AgNO3/NH3, t0 Tủa Ag RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 RCOONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
3 Andehit Cu(OH)2, t0 Tủa đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH)2 RCOOH + Cu2O + H2O
Nước brom Mất màu RCHO + Br2 + H2O RCOOH + 2HBr

Axit
4 Quỳ tím Đỏ –
cacboxylic
5 Ankin – 1 AgNO3/NH3 Tủa vàng R-C ≡ CH + AgNO3 + NH3 R-C ≡ CAg + NH4NO3
6 Ankin Nước brom Mất màu – C ≡ C – + 2Br2 – CBr2 – CBr2 –
7 Anken KMnO4 Mất màu + tủa đen > C = C < + Br2 > CBr – CBr <
Nước brom Mất màu C6H5CH=CH2 + Br2 C6H5CHBr – CH2Br

8 Stiren
KMnO4 Mất màu + tủa đen C6H5CH=CH2 + KMnO4 C6H5COOK + K2CO3 + MnO2 + H2O
9 Toluen KMnO4, t0 Mất màu + tủa đen C6H5CH3 + KMnO4 C6H5COOK + KOH + MnO2 + H2O
Cu(OH)2 (t0) Dd xanh (tủa đỏ) –

Đường khử
(glucozơ, AgNO3/NH3 Tủa Ag –
10
fructozơ,
mantozơ) Mất màu
Nước brom C6H12O6 + Br2 + H2O C6H12O7 + 2HBr
(trừ fructozơ)
11 Tinh bột Iot Xanh tím –

12 Amin Quỳ tím (pp) Đỏ (xanh) –
13 Anilin C6H5NH2 + 3Br2 C6H2Br3NH2 + 3HBr

Nước brom Tủa trắng
14 Phenol C6H5OH + 3Br2 C6H2Br3OH + 3HBr
Tripeptit trở
15 Cu(OH)2 Tím –
lên
Lòng trắng
16 Cu(OH)2 Tím –
trứng
55
AXIT CACBOXYLIC
PHỤ LỤC 2. MỘT SỐ CÔNG THỨC CẦN NHỚ

1. CÔNG THỨC LIÊN QUAN ĐẾN CHẤT KHÍ
- Phương trình Mendeleev – Clapeyron
p.V = n.R.T
Trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất, tỉ lệ về thể tích cũng là tỉ lệ về số mol.
!! !!
! = !!
!! !!
Trong cùng điều kiện về nhiệt độ và thể tích, tỉ lệ về áp suất cũng là tỉ lệ về số mol.
!! !!
! = !!
!! !!
- Công thức tính tỉ khối khí
!!
dA/B =
!!
2. CÔNG THỨC LIÊN QUAN ĐẾN DUNG DỊCH

- Khối lượng dung dịch tăng, giảm
mdung dịch tăng = khối lượng chất cho thêm – khối lượng chất (kết tủa + bay hơi)sau phản ứng.
mdung dịch giảm = khối lượng chất (kết tủa + bay hơi)sau phản ứng – khối lượng chất cho thêm.
- Khối lượng bình tăng = tổng khối lượng các chất cho thêm.
3. CÔNG THỨC HIỆU SUẤT

− Tính toán từ chất tham gia lượng thực tế sản phẩm: lấy khối lượng cuối cùng x hiệu suất
− Tính toán từ sản phẩm lượng thực tế chất tham gia: lấy khối lượng cuối cùng / hiệu suất
lượng#phản"ứng
− Công thức tính hiệu suất: ! = ! lượng#ban#đầu . 100
56
GV: LÊ HOÀN NGỌC GHI CHÚ
GHI CHÚ
57
AXIT CACBOXYLIC
GHI CHÚ
58

00 Huu Co 11

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

00 Huu Co 11

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

LÊ HOÀN NGỌC

NĂM HỌC 2013 - 2014

§12.! ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ ......................................................................................... 2!

§12. ĐẠI CƯƠNG HÓA HỌC HỮU CƠ

2. Phân loại hợp chất hữu cơ

II. XÁC ĐỊNH CÔNG THỨC HỢP CHẤT HỮU CƠ

1. Tách biệt các hợp chất hữu cơ

Hình 1. Sơ đồ chưng cất Hình 2. Sơ đồ chiết

2. Phân tích định tính

o Bình 2: xuất hiện kết tủa trắng " có CO2.

3. Phân tích định lượng

Hỗn hợp chất A, B, D, E…

+ H2SO 4 đặc , t0 + NaOH

+ CuO, t0 Ca(OH)2 H2SO4 đặc

N2 (phương pháp Đuy-ma)

4. Xác định khối lượng phân tử

- Theo tỉ khối hơi:

- Theo định luật Ra-un (ít gặp):

5. Lập công thức phân tử hợp chất hữu cơ

!!!"#!! !!!!!!!!!!!! !!!!!!!!!!!!! !

" Từ CT trực tiếp suy ra được giá trị x, y, z, t và CTPT.

4. Công thức cấu tạo của hợp chất hữu cơ

II. HIỆN TƯỢNG ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN

Thí dụ 2: hợp chất có CTPT C5H12

- Các dạng đồng phân

Thí dụ 3: hợp chất có công thức có độ bất bão hoà Δ =

o Phản ứng cộng:

o Phản ứng tách:

H – C ≡!C – H + KMnO4 KO – C – C – OK + KOH + MnO2 + H2O.

2. Đồng phân – Danh pháp

Bảng 2: Tên gọi một số ankan mạch không phân nhánh

n CTPT CTCT Tên thay thế

III. HÓA TÍNH

1. Phản ứng thế với halogen

CH3 – CH2 – CH3 + Br2

b. Phản ứng tách hidro (phản ứng dehidro hoá)

3. Phản ứng cháy – phản ứng oxi hoá hoàn toàn

IV. ĐIỀU CHẾ

- Từ muối nhôm cacbua:

- Từ muối natri axetat:

2. Điều chế đồng đẳng của metan

- Từ dẫn xuất halogen dạng R – X:

o Điều chế andehit fomic:

2. Đồng phân – danh pháp

II. TÍNH CHẤT VẬT LÍ

III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

2. Phản ứng mở vòng của xiclopropan và xiclobutan

IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG

I. DẠNG 1. Bài toán đốt cháy ankan, xicloankan.

o Đốt cháy xicloankan:

2. Bài tập áp dụng

§14. HIDROCACBON KHÔNG NO

2. Đồng phân – Danh pháp

- Một số anken thường gặp:

- Một số gốc hidrocacbon có nối đôi:

- Điều kiện để có đồng phân hình học:

III. HÓA TÍNH

2. Phản ứng cộng tác nhân bất đối xứng HX

CH3 – CH2 – CH = CH2 + H – Br

3. Phản ứng trùng hợp

4. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

CH3 – CH = CH2 + KMnO4 + H2O

Tổng quát: CnH2n + KMnO4 + H2O

IV. ĐIỀU CHẾ