Sổ tay kiến thức

HÓA HỌC 11
 MỤC LỤC
Chương 1: Sự điện li.................................................................................... 5
1. Sự điện li ...............................................................................................................5
2. Axit - Bazơ - Muối................................................................................................6
3. pH của dung dịch ..................................................................................................7
4. Phản ứng trao đổi ion trong dung dịch các chất điện li ........................................9
5*. Bài tập nâng cao chuyên đề Sự điện li ..............................................................10
Chuyên đề 2: Nitơ - Photpho ..................................................................... 12
1. Lý thuyết về nitơ, photpho và một số hợp chất của chúng .................................12
2. Mối liên hệ giữa số mol, thể tích, áp suất, nhiệt độ của khí ...............................13
3. Cách xác định hiệu suất tính theo chất nào? .......................................................13
4. Bài toán hiệu suất................................................................................................14
5. Bài tập KL, oxit KL tác dụng HNO3 ..................................................................14
6. Dạng bài H3PO4 tác dụng với dung dịch kiềm ...................................................15
Chương 3: Cacbon - Silic ........................................................................... 16
1. Lý thuyết về cacbon, silic và một số hợp chất của chúng ..................................16
2. Khử oxit KL bằng C, CO ....................................................................................17
3. Bài toán CO2/SO2 tác dụng với dung dịch kiềm .................................................18
4*. Bài tập nâng cao chuyên đề Cacbon - Silic ......................................................19
Chương 4: Đại cương về hóa học hữu cơ ................................................... 20
1. Lý thuyết đại cương về hóa học hữu cơ..............................................................20
2. Độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ ...................................................................22
3. Tính độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ chứa C, H, O, N, Cl ..........................22
4. Tính nhanh hệ số của O2 khi đốt cháy hợp chất hữu cơ chứa C, H, O, N ..........22
5. Đốt cháy hợp chất hữu cơ chứa C, H, O .............................................................22
6. Bổ trợ ..................................................................................................................23
Chương 5: Hiđrocacbon no ....................................................................... 24
1. Lý thuyết về ankan..............................................................................................24
2. Bài tập phản ứng thế ...........................................................................................25
3. Bài tập phản ứng cháy ........................................................................................25
4. Bài tập phản ứng cracking ..................................................................................26
5. Bổ trợ ..................................................................................................................26
Chương 6: Hiđrocacbon không no ............................................................. 27
ANKEN ..................................................................................................................27
1. Lý thuyết về anken..............................................................................................27
2. Bài tập viết đồng phân anken..............................................................................28
2. Bài tập phản ứng cộng ........................................................................................29
3. Bài tập phản ứng cháy ........................................................................................29
ANKAĐIEN...........................................................................................................30
1. Lý thuyết về ankađien .........................................................................................30
2. Bài tập phản ứng cộng ........................................................................................31
3. Bài tập phản ứng cháy ........................................................................................31
ANKIN ...................................................................................................................32
1. Lý thuyết về ankin ..............................................................................................32
2. Bài tập phản ứng cộng ........................................................................................33
3. Bài tập phản ứng cháy ........................................................................................33
4. Bài tập phản ứng thế ion kim loại .......................................................................33
BỔ TRỢ: PHƯƠNG PHÁP BẢO TOÀN LIÊN KẾT π ........................................34
Chương 7: Hiđrocacbon thơm ................................................................... 35
1. Lý thuyết về hiđrocacbon thơm ..........................................................................35
2. Bài tập phản ứng thế ...........................................................................................37
3. Bài tập phản ứng cộng ........................................................................................37
4. Bài tập phản ứng cháy ........................................................................................37
Chuyên đề 8: Ancol - Phenol ..................................................................... 38
1. Lý thuyết về ancol, phenol..................................................................................38
2. Bài tập về ancol ..................................................................................................41
3. Bài tập về phenol ................................................................................................43
Chương 9: Anđehit - Axit cacboxylic ......................................................... 44
1. Lý thuyết về anđehit, axit cacboxylic .................................................................44
2. Bài tập về anđehit ...............................................................................................46
3. Bài tập về axit cacboxylic ...................................................................................48
 Tuyensinh247.com 5

SỰ ĐIỆN LI

Chương 1 : Sự điện li

1. Sự điện li

►Khái niệm:

- Sự điện li là quá trình phân li các chất trong nước ra ion.

- Chất điện li là những chất khi tan trong nước phân li ra ion.

- Chất điện li bao gồm: axit, bazơ, muối.

►Công thức tính độ điện li (α):

Độ điện li (α) là tỉ lệ giữa số phân tử phân li và số phân tử hòa tan trong nước.

n (n : số phân tử hòa tan; n: số phân tử phân li)

= o
no

►Phân loại chất điện li:

Chất điện li mạnh Chất điện li yếu

Khi tan trong nước, phần tan phân li Khi tan trong nước, phần tan chỉ phân
hoàn toàn thành ion li một phần thành ion, phần còn lại tồn
tại dưới dạng phân tử

Gồm: Gồm:

▪ Axit mạnh: HNO3, H2SO4, HCl, ▪ Axit yếu: CH3COOH, HClO, H2S,
HClO4 … HNO2, HF, H2CO3, H2SO3, …

▪ Bazơ mạnh: KOH, NaOH, Ba(OH)2, ▪ Bazơ yếu: Mg(OH)2, Fe(OH)3,

Ca(OH)2, … Cu(OH)2, …

▪ Hầu hết các muối (trừ HgCl2, HgCl, ▪ Nước

Hg(CN)2, CuCl, …).
6 Tuyensinh247.com

Phương trình điện li dùng mũi tên một Phương trình điện li dùng mũi tên hai
chiều chiều

Na2CO3 → 2 Na+ + CO32- CH3COOH ⇄ CH3COO- + H+

Độ điện li: α = 1 Độ điện li: α < 1

Lưu ý: Khi pha loãng độ điện li luôn

giảm.

2. Axit - Bazơ - Muối

Thuyết A-re-ni-ut Thuyết Bron-stet

Axit là chất tan trong nước phân li ra Axit là chất nhường proton H+.
cation H+.

- Gồm: - Gồm:
▪ Các axit thông thường: HCl, H2SO4, ▪ Các axit thông thường: HCl, H2SO4,
HNO3, H2S, H2CO3, … HNO3, H2S, H2CO3, …

▪ Ion NH4+, HSO4-, …

▪ Cation của bazơ yếu: Mg2+, Al3+,

Cu2+, Fe2+, …

Bazơ là chất tan trong nước phân li ra Bazơ là chất nhận proton H+.
anion OH-. - Gồm:
- Gồm: ▪ Các bazơ thông thường: KOH,
▪ Các bazơ thông thường: KOH, Ba(OH)2, Mg(OH)2, …
Ba(OH)2, Mg(OH)2, … ▪ NH3

▪ Các anion của axit yếu: CO32-, SO32-,

PO43-, S2-, …
 Tuyensinh247.com 7

Chất lưỡng tính là chất vừa có thể Chất lưỡng tính là chất vừa có thể cho
phân li theo kiểu axit và bazơ. và nhận proton H+.

- Gồm: - Gồm:

▪ Zn(OH)2, Al(OH)3, Cr(OH)3, ▪ Zn(OH)2, Al(OH)3, Cr(OH)3,

Pb(OH)2, Sn(OH)2, … Pb(OH)2, Sn(OH)2, …

▪ Các gốc của axit yếu còn H: HCO3-,

HSO3-, HS-, H2PO4-, HPO42-, …

▪ H2O

Muối là hợp chất khi tan trong nước

phân li ra cation kim loại (hoặc cation
NH4+) và anion gốc axit.

▪ Muối axit là muối mà anion gốc axit

có khả năng phân li ra ion H+.

Ví dụ: NaHCO3, NaHSO4, NaHS,

NaH2PO4, Na2HPO4, …

▪ Muối trung hòa là muối mà anion gốc

axit không có khả năng phân li ra ion H+.

Ví dụ: NaCl, (NH4)2SO4, …

Lưu ý: Na2HPO3 là muối trung hòa,

không phải là muối axit vì không có
khả năng phân li ra ion H+.

3. pH của dung dịch

►Tích số ion của nước:
- Nước là chất điện li yếu: H2O ⇄ H+ + OH-
- Tích số ion của nước: Kw = [H+].[OH-] = 10-14 (đo ở 25oC)
8 Tuyensinh247.com

So sánh Môi trường

[H+] < [OH-] Kiềm

[H+] = [OH-] Trung tính

[H+] > [OH-] Axit

►Công thức tính pH dung dịch:

 H +  = 10− pH  pH = − log  H + 

[H+] pH Môi trường

< 10-7 M >7 Kiềm

= 10-7 M =7 Trung tính

> 10-7 M <7 Axit

Mở rộng:

pOH = − log OH − 

pH + pOH = 14   H +  . OH −  = 10−14

►Môi trường của dung dịch axit, bazơ, muối:

- Dung dịch axit có MT axit (pH < 7)

- Dung dịch bazơ có MT kiềm (pH > 7)

- Dung dịch muối:

▪ Muối tạo bởi bazơ mạnh và axit mạnh → MT trung tính (pH = 7)

▪ Muối tạo bởi bazơ mạnh và axit yếu → MT kiềm (pH > 7)

▪ Muối tạo bởi bazơ yếu và axit mạnh → MT axit (pH < 7)
 Tuyensinh247.com 9

►Công thức tính hằng số cân bằng:

Cân bằng: aA + bB ⇄ dD + eE

 D  . E 
d e

K CB = (với […] là nồng độ của các chất ở trạng thái cân bằng.)
 A  . B
a b

►Khi nào tính tới sự điện li của nước?

- Đối với axit mạnh:

Co K w = 10−7 → không tính sự điện li của nước.

Co  K w = 10−7 → tính sự điện li của nước.

- Đối với axit yếu:

Co .K a K w → không tính sự điện li của nước.

Co .Ka  K w → tính sự điện li của nước.

Chú thích:

Co: nồng độ ban đầu của axit

Kw: tích số ion của nước, Kw = 10-14

Ka: hằng số phân li axit

4. Phản ứng trao đổi ion trong dung dịch các chất điện li

►Cách chuyển đổi các phương trình phân tử sang phương trình ion thu gọn:

- Chuyển tất cả các chất vừa dễ tan, vừa điện li mạnh thành ion; các chất khí, kết tủa,
điện li yếu để nguyên dưới dạng phân tử thu được phương trình ion đầy đủ.

- Lược bỏ những ion không tham gia phản ứng ta được phương trình ion thu gọn.
10 Tuyensinh247.com

►Phương pháp bảo toàn điện tích:

Trong một dung dịch luôn có sự trung hòa về điện tích, nghĩa là tổng số điện tích
dương bằng tổng số điện tích âm.

Ghi nhớ: Điều quan trọng của phương pháp này là biết được mối quan hệ giữa các ion
trong một dung dịch.

Ví dụ: Một dung dịch chứa các ion: a mol Ax+, b mol By+, c mol Cz-, d mol Dt-, e mol
Ev- thì ta có mối liên hệ:

n ( + ) = n ( − )  x.a + y.b = z.c + t.d + v.e

5*. Bài tập nâng cao chuyên đề Sự điện li

►5.1. Bài toán cho từ từ OH- vào Al3+

- Thứ tự phản ứng thực tế (kiểu nối tiếp):

Al3+ + 3 OH- → Al(OH)3

Al(OH)3 + OH- → AlO2- + 2 H2O

- Để dễ dàng cho việc tính toán ta viết theo kiểu sau (kiểu song song):
Al3+ + 3 OH- → Al(OH)3
Al3+ + 4 OH- → AlO2- + 2H2O
n OH−
Tính tỉ lệ: (*) =
n Al3+

▪ Nếu (*) ≤ 3 thì Al3+ dư hoặc vừa đủ, kết tủa chưa bị tan:

n OH− = 3n Al(OH)3

▪ Nếu 3 < (*) < 4 thì kết tủa tan 1 phần:

n OH− = 4n Al3+ − n Al(OH)3

▪ Nếu (*) ≥ 4 thì kết tủa tan hoàn toàn.

 Tuyensinh247.com 11

►5.2. Bài toán cho từ từ OH- vào Zn2+

- Thứ tự phản ứng thực tế (kiểu nối tiếp):

Zn2+ + 2 OH- → Zn(OH)2

Zn(OH)2 + 2 OH- → ZnO22- + 2 H2O

- Để dễ dàng cho việc tính toán ta viết theo kiểu sau (kiểu song song):

Zn2+ + 2 OH- → Zn(OH)2

Zn2+ + 4 OH- → ZnO22- + 2 H2O

n OH−
Tính tỉ lệ: (*) =
n Zn 2 +

▪ Nếu (*) ≤ 2 thì Zn2+ dư hoặc vừa đủ, kết tủa chưa bị tan:

n OH− = 2n Zn(OH)2

▪ Nếu 2 < (*) < 4 thì kết tủa tan 1 phần:

n OH− = 4n Zn 2+ − 2n Zn(OH)2

▪ Nếu (*) ≥ 4 thì kết tủa tan hoàn toàn.

12 Tuyensinh247.com

NITƠ - PHOTPHO

Chuyê n đề 2: Nitơ - P hotpho

1. Lý thuyết về nitơ, photpho và một số hợp chất của chúng

Nitơ Photpho
Cấu hình electron: 1s2 2s2 2p3 Cấu hình electron: 1s2 2s2 2p6 3s2 3p3
Cấu tạo phân tử: N≡N Dạng thù hình: P trắng, P đỏ
Số oxi hóa: -3, 0, +1, +2, +3, +4, +5 Số oxi hóa: -3, 0, +3, +5

Amoniac
Tan nhiều trong nước tạo thành dung
dịch có tính bazơ yếu.
Có tính khử.
Muối amoni
Tan trong nước, là chất điện li mạnh.
Dễ bị phân hủy bởi nhiệt.
Axit nitric (HNO3) Axit photphoric (H3PO4)

Muối nitrat Muối photphat

- Tính tan trong nước: Đều dễ tan - Tính tan trong nước:
- Trong môi trường axit, ion NO3- thể ▪ Các muối photphat của các kim loại
hiện tính oxi hóa kiềm, amoni đều tan.
 Tuyensinh247.com 13

- Muối nitrat dễ bị nhiệt phân: ▪ Với các kim loại khác, chỉ có muối
▪ Nếu M là [K,..., Ca] thì nhiệt phân thu H2PO4- tan; các muối PO43- và HPO42-
được muối M(NO2)n và O2 đều không tan hoặc ít tan.
▪ Nếu M là [Mg,..., Cu] thì nhiệt phân - Phản ứng nhận biết:
thu được M2On, NO2, O2 3Ag+ + PO43- → Ag3PO4 ↓ vàng
𝑡𝑜
Ngoại lệ: 2Fe(NO3)2 →Fe2O3 + 4NO2 + 0,5O2
▪ Nếu M là [Ag,...] thì nhiệt phân thu
được M, NO2, O2
- Phản ứng nhận biết:
3Cu + 8H+ + 2NO3-
→3Cu2+ (dd màu xanh) + 2NO + 4H2O
2NO + O2 → 2NO2 (màu nâu đỏ)
2. Mối liên hệ giữa số mol, thể tích, áp suất, nhiệt độ của khí

PV
n=
RT

Chú thích:
p là áp suất (đơn vị: atm)
V là thể tích (đơn vị: lít)
n là số mol (đơn vị: mol)
R là hằng số, R = 0,082
T là nhiệt độ (đơn vị: K; cách đổi từ oC sang K là T (K) = t (oC) + 273)
3. Cách xác định hiệu suất tính theo chất nào?
Tương tự như cách xác định chất phản ứng hết.
PTHH: aA + bB → cC + dD
Đề bài cho biết nA và nB.
nA n
Để biết được hiệu suất tính theo A hay B ta so sánh tỉ số và B .
a b
Tỉ số nào nhỏ hơn thì hiệu suất tính theo chất đó.
14 Tuyensinh247.com

4. Bài toán hiệu suất

- Tính chất tham gia: Do hiệu suất phản ứng nhỏ hơn 100%, nên lượng chất tham gia
thực tế đem vào phản ứng phải lớn hơn để bù vào sự hao hụt. Sau khi tính khối lượng
chất tham gia theo phương trình phản ứng (LT), ta có khối lượng chất tham gia khi có
hiệu suất (TT) như sau:

100%
mTT = m LT .
H%

- Tính chất tạo thành: Do hiệu suất phản ứng nhỏ hơn 100%, nên lượng sản phẩm thực
tế thu được phải nhỏ hơn do có sự hao hụt. Sau khi khối lượng sản phẩm theo phương
trình phản ứng (LT), ta tính khối lượng sản phẩm khi có hiệu suất (TT) như sau:

H%
mTT = m LT .
100%

Mẹo khi làm bài tập hiệu suất:

- Nếu tính xuôi (tức là từ chất ban đầu tính chất sản phẩm) thì ta nhân hiệu suất.
- Nếu tính ngược (tức là từ chất sản phẩm tính chất ban đầu) thì ta chia hiệu suất.
5. Bài tập KL, oxit KL tác dụng HNO3

KL
 + H + + NO3− → N 2 , NO, N 2O, NO 2 , NH 4 + , H 2
 Oxit KL

Lưu ý: Dấu hiệu nhận biết các sản phẩm khử của H+, NO3-:
▪ NO: khí không màu hóa nâu trong không khí
▪ NO2: khí màu nâu
▪ N2O: khí không màu nặng hơn không khí
▪ N2: khí không màu nhẹ hơn không khí
▪ NH4NO3: không có dấu hiệu (sinh ra khí có mặt các KL mạnh như: Mg, Al, Zn)
 Tuyensinh247.com 15

Các bán phản ứng có sự tham gia của H+:

2 H+ + NO3- + 1e → NO2 + H2O
4 H+ + NO3- + 3e → NO + 2H2O
10 H+ + 2NO3- + 8e → N2O + 5H2O
12 H+ + 2NO3- + 10e → N2 + 6H2O
10 H+ + NO3- + 8e → NH4+ + 3H2O
2 H+ + 2e → H2
2 H+ + O2- → H2O

n H + = 12n N2 + 4n NO + 10n N2O + 2n NO2 + 10n NH + + 2n H2 + 2n O ( oxit )

4

n NO − ( muoi KL ) = n e cho/nhan = 10n N 2 + 3n NO + 8n N 2O + n NO2 + 8n NH + + 2n O (oxit ) + 2n H2

3 4

Lưu ý:
- Chất nào không có thì bỏ qua.
- Nếu phản ứng tạo khí H2 thì dung dịch sau phản ứng không còn ion NO3-.
6. Dạng bài H3PO4 tác dụng với dung dịch kiềm
H3PO4 + 1 OH- → H2PO4- + H2O
H3PO4 + 2 OH- → HPO42- + 2H2O
H3PO4 + 3 OH- → PO43- + 3H2O
n OH−
Tính tỉ lệ T =
n H3PO4

▪ Nếu T < 1 → H3PO4 dư và H2PO4-

▪ Nếu T = 1 → H2PO4-
▪ Nếu 1 < T < 2 → H2PO4- và HPO42-
▪ Nếu T = 2 → HPO42-
▪ Nếu 2 < T < 3 → HPO42- và PO43-
▪ Nếu T = 3 → PO43-
▪ Nếu T > 3 → PO43- và OH- dư
16 Tuyensinh247.com

CACBON - SILIC

Chương 3: Cac bo n - Silic

1. Lý thuyết về cacbon, silic và một số hợp chất của chúng

Cacbon Silic

- Các dạng thù hình: kim cương, - Các dạng thù hình: silic tinh thể
than chì, fuleren, … và silic vô định hình.

- C chủ yếu thể hiện tính khử: - Silic thể hiện tính khử:
ĐƠN 0 +4 0 +4
o o

CHẤT C+ 2CuO ⎯⎯
t
→ 2Cu + C O2 Si+ 2F2 ⎯⎯
t
→ Si F4

- C còn thể hiện tính oxi hóa: - C thể hiện tính oxi hóa:
0 o −3 0 −4
3C+ 4Al ⎯⎯ → Al4 C 3
o
Si+ 2Mg ⎯⎯ → Mg 2 Si
t t

Cacbon monoxit (CO) Silic đioxit (SiO2)

- Là oxit trung tính (không tạo - Tác dụng với kiềm nóng chảy:
muối) t°
SiO2 + 2NaOH → Na2SiO3 + H2O
- Có tính khử mạnh (khử được các
- Tác dụng với dung dịch HF:
oxit của KL đứng sau Al):
SiO2 + 4HF → SiF4 + 2H2O
+2 o +4
4C O + Fe3O4 ⎯⎯
t
→ 3Fe + 4C O 2 → Dùng HF để khắc chữ lên thủy
OXIT
Cacbon đioxit (CO2) tinh.

- Là oxit axit

- Có tính OXH:
+4 o 0
C O2 + 2Mg ⎯⎯
t
→ 2MgO + C

- Tan trong nước tạo dung dịch axit

cabonic (H2CO3)
 Tuyensinh247.com 17

Axit cacbonic (H2CO3) Axit silixic (H2SiO3)

- Không bền, phân hủy thành CO2 - Ở dạng rắn, ít tan trong nước
và H2O - Là axit rất yếu, yếu hơn cả axit
AXIT
CO2 + H2O ⇄ H2CO3 cacbonic

- Là axit yếu, trong dung dịch phân

li 2 nấc

Muối cabonat Muối silicat

- Muối CO32- của KL kiềm dễ tan - Muối silicat của KL kiềm dễ tan
và không bị nhiệt phân. trong nước

- Muối CO32- của các KL khác ít tan - Dung dịch đậm đặc của Na2SiO3,
và bị nhiệt phân: K2SiO3 được gọi là thủy tinh lỏng
MUỐI
o có nhiều ứng dụng trong thực tế
CaCO3 ⎯⎯
t
→ CaO + CO2

- Muối hiđrocacbonat đều dễ tan và

dễ bị nhiệt phân:

t°
Ca(HCO3)2 → CaCO3 + CO2 + H2O

2. Khử oxit KL bằng C, CO

n C,CO = n O( oxit )

Lưu ý: C, CO chỉ khử được các oxit của kim loại đứng sau Al trong dãy điện hóa ở
nhiệt độ cao.
18 Tuyensinh247.com

3. Bài toán CO2/SO2 tác dụng với dung dịch kiềm

- Thứ tự phản ứng thực tế (kiểu nối tiếp):

CO2 + 2 OH- → CO32- + H2O

CO2 + CO32- + H2O → 2 HCO3-

- Để dễ tính toán ta viết như sau (kiểu song song):

CO2 + 2 OH- → CO32- + H2O

CO2 + 1 OH- → HCO3-

n OH−
Tính T =
n CO2

▪ Nếu T ≥ 2 → Tạo muối CO32- (CO2 hết)

n CO 2 − = n CO2
3

n OH−du = n OH− − 2n CO2

▪ Nếu 1 < T < 2 → Tạo muối CO32- và HCO3-

n CO2 − = n OH− − n CO2

3

n HCO− = 2n CO2 − n OH−

3

▪ Nếu T ≤ 1 → Tạo muối HCO3- (OH- hết)

n HCO− = n OH−
3

Với bài toán tạo kết tủa thì ta cần xét thêm phản ứng trao đổi ion:

M2+ + CO32- → MCO3 ↓

 Tuyensinh247.com 19

4*. Bài tập nâng cao chuyên đề Cacbon - Silic

►4.1. Bài toán đồ thị CO2 tác dụng với dung dịch Ca(OH)2/Ba(OH)2

►4.2. Bài toán đồ thị CO2 tác dụng với dung dịch hỗn hợp NaOH/KOH và
Ca(OH)2/Ba(OH)2
20 Tuyensinh247.com

ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ

Chương 4 : Đại cương về hóa học h ữu cơ

1. Lý thuyết đại cương về hóa học hữu cơ

Hợp chất hữu cơ: hợp chất của C (trừ CO, CO2, muối cacbonat, xianua, cacbua, …)
Khái niệm
Hóa học hữu cơ: ngành hóa học nghiên cứu các hợp chất hữu cơ

Hiđrocacbon no

HIĐROCACBON Hiđrocacbon không no

HỢP CHẤT HỮU CƠ

Hiđrocacbon thơm

Phân loại Dẫn xuất halogen

Ancol, phenol, ete

Anđehit, xeton
DẪN XUẤT CỦA
HIĐROCACBON
Axit cacboxylic, este

Amin, nitro

Hợp chất tạp chức, polime

Cấu tạo: chủ yếu là phi kim, liên kết cộng hóa trị

Đặc điểm chung TCVL: tonc, tos thấp, phần lớn không tan trong nước và tan trong dung môi hữu cơ

TCHH: kém bền, dễ cháy, phản ứng xảy ra theo nhiều hướng nên tạo ra nhiều sản phẩm

Xác định tên các

nguyên tố
Nguyên tố C → CO2: dùng Ca(OH)2 (↓ trắng)
PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ

Phân tích định tính Nguyên tố H → H2O: dùng CuSO4 khan (chuyển từ trắng sang xanh)

Nguyên tố N → NH3: dùng quỳ tím ẩm (chuyển xanh)

Xác định phần trăm khối

lượng của nguyên tố

mC mH mO
%C = . 100%; %H = . 100%; %O = . 100%
Phân tích định lượng mhchc mhchc mhchc
 Tuyensinh247.com 21

%C. Mhchc %H. Mhchc %O. Mhchc

Cách 1: Dựa vào % khối lượng C= ; H= ; O=
nguyên tố 12 1 16
CÁCH LẬP CTPT HCHC

1. Xác định CTĐGN

2. Đặt CTPT = k.CTĐGN

Cách 2: Thông qua CTĐGN
3. Từ Mhchc suy ra k

4. Từ giá trị k suy ra CTPT

1. Tính số mol từng nguyên tố

Cách 3: Dựa vào sản phẩm cháy 2. Tính số nguyên tử mỗi nguyên tố
nC nH nO
C= ; H= ; O=
nhchc nhchc nhchc

3. Suy ra CTPT

Khái niệm: CTCT biểu diễn thứ tự và cách thức liên kết của các nguyên tử trong phân tử

1. CTCT
CTCT khai triển Biểu diễn tất cả các liên kết
Phân loại
CTCT thu gọn Các nguyên tử, nhóm nguyên tử cùng liên kết
với 1 nguyên tử C viết gọn lại thành 1 nhóm

- C (IV), H (I), O (II)

CẤU TRÚC PHÂN TỬ HCHC

- Halogen (I)

Nguyên tử liên kết theo trật tự và đúng hóa trị

Mạch không nhánh

2. Thuyết cấu tạo Các nguyên tử C liên kết với nhau thành mạch cacbon Mạch nhánh

Mạch vòng
Tính chất phụ thuộc thành phần phân tử và cấu tạo

Đồng đẳng: Các chất hơn kém nhau 1 hay nhiều nhóm CH2
và có tính chất hóa học tương tự nhau
3. Đồng đẳng, đồng phân
Đồng phân: Các chất có cùng CTPT và khác CTCT

Chủ yếu là liên kết CHT

(gồm liên kết σ và π)

Liên kết đơn = 1σ

4. Liên kết hóa học Liên kết đôi = 1σ + 1π

Liên kết ba = 1σ + 2π
22 Tuyensinh247.com

2. Độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ

Độ bất bão hòa là tổng số liên kết π và vòng trong phân tử của hợp chất hữu cơ.

k = + v

Lưu ý: Liên kết đơn = 1 σ

Liên kết đôi = 1 σ + 1 π

Liên kết ba = 1 σ + 2 π

3. Tính độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ chứa C, H, O, N, Cl

2C + 2 − N − H − Cl
k=
2

Lưu ý: Không áp dụng đúng với hợp chất hữu cơ có chứa liên kết ion (như

muối amoni).

4. Tính nhanh hệ số của O2 khi đốt cháy hợp chất hữu cơ chứa C, H, O, N

O2 = C + 0, 25H − 0,5O

5. Đốt cháy hợp chất hữu cơ chứa C, H, O

n CO2 − n H2O = ( k − 1) .n hchc (k là độ bất bão hòa của hợp chất hữu cơ)

Chứng minh:

CnH2n+2-2kOm ---> nCO2 + (n+1-k) H2O

a mol → an → a(n+1-k)

Khử đi "an" bằng cách lấy nCO2 - nH2O = an - a(n+1-k) = a.(k-1)

n CO2 − n H2O
Như vậy: nCO2 - nH2O = nhchc.(k-1) ⇔ n X =
k −1
 Tuyensinh247.com 23

6. Bổ trợ
►ĐỊNH LUẬT BẢO TOÀN NGUYÊN TỐ
Nội dung: Trong một phản ứng hóa học, số mol mỗi nguyên tố trước và sau phản ứng
được bảo toàn.
Lưu ý: Để tính số mol của nguyên tố trong một chất bất kì ta lấy số mol chất đó nhân
với tổng số nguyên tử của nguyên tố ở trong chất đó.
Ví dụ: Đốt cháy C2H4 trong O2 thu được CO2, H2O.
- Xét nguyên tố C: - Xét nguyên tố H: - Xét nguyên tố O:
nC(đầu) = 2nC2H4 nH(đầu) = 4nC2H4 nO(đầu) = 2nO2
nC(sau) = nCO2 nH(sau) = 2nH2O nO(sau) = 2nCO2 + nH2O
BTNT C → 2nC2H4 = nCO2 BTNT H → 4nC2H4 = 2nH2O BTNT O → 2nO2 = 2nCO2 + nH2O
►Khối lượng bình tăng - giảm:
- Những chất hấp thụ vào bình làm cho khối lượng bình tăng
- Những chất đi ra khỏi bình (chất khí) làm khối lượng bình giảm
Chú ý: Phản ứng tạo thành chất kết tủa nhưng chất kết tủa vẫn nằm trong bình nên
không ảnh hưởng.

Δmbình = mvào - mkhí

▪ Nếu Δm bình > 0 → Khối lượng bình tăng

▪ Nếu Δm bình < 0 → Khối lượng bình giảm
►Khối lượng dung dịch tăng - giảm:
- Những chất hấp thụ vào dung dịch làm cho khối lượng dung dịch tăng
- Những chất đi ra khỏi dung dịch (chất khí, chất kết tủa) làm cho khối lượng dung
dịch giảm

Δmdung dịch = mvào - mkhí - mkết tủa

▪ Nếu Δm dung dịch > 0 → Khối lượng dung dịch tăng

▪ Nếu Δm dung dịch < 0 → Khối lượng dung dịch giảm
24 Tuyensinh247.com

HIĐROCACBON NO

Chương 5 : Hiđrocacbon no

- Hiđrocacbon no là hiđrocacbon chỉ chứa liên kết đơn trong phân tử.
- Hiđrocacbon no gồm:
▪ Ankan: Hiđrocacbon no, mạch hở
▪ Xicloankan: Hiđrocacbon no, mạch vòng (giảm tải)
1. Lý thuyết về ankan

Đồng đẳng CnH2n+2 (n≥1)

Đồng đẳng,
đồng phân, Đồng phân Chỉ có đồng phân mạch C (từ 4C trở đi)
danh pháp Tên thay thế = <Số chỉ vị trí nhánh> - <Tên nhánh>
Danh pháp
+ <Ankan ứng với mạch chính>

Khí: C1→C4

Trạng thái Lỏng: C5→C17

Rắn: ≥C18
TCVL
tos, tonc tăng theo chiều tăng của PTK

Nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ

Nguyên tử H liên kết với C bậc cao dễ bị thế hơn

nguyên tử H liên kết với C bậc thấp
ANKAN

CH3CH2CH3 + Cl2 → CH3CHClCH3 (spc) + HCl

Phản ứng thế (đặc trưng)
CH3CH2CH3 + Cl2 → CH3CH2CH2Cl (spp) + HCl

Cracking CH3CH2CH3 → CH2=CH2 + CH4

TCHH Phản ứng tách
Đề hiđro hóa CH3CH2CH3 → CH2=CHCH3 + H2

Phản ứng oxi hóa (cháy) CnH2n+2 + (1,5n+0,5)O2 → nCO2 + (n+1)H2O

Phản ứng vôi tôi, xút

PTN CnH2n+1COONa + NaOH → CnH2n+2 + Na2CO3 (xt CaO, nhiệt độ)

Điều chế
CN Chưng cất phân đoạn khí thiên nhiên, khí mỏ dầu

Ứng dụng Chất đốt, dầu hỏa, nến, chất bôi trơn, ...
 Tuyensinh247.com 25

Lưu ý khi đọc tên ankan:

- Chọn mạch chính là mạch cacbon dài nhất và có nhiều nhánh nhất.
- Đánh số mạch chính từ phía gần nhánh hơn (nếu các cách đều gần nhánh như nhau
thì chọn cách nào có tổng số chỉ vị trí nhánh nhỏ nhất).
- Gọi tên mạch nhánh theo thứ tự bảng chữ cái. Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì
thêm tiền tố chỉ số lượng vào trước tên nhánh.
- Giữa số và chữ phân cách nhau bằng dấu "-".

2. Bài tập phản ứng thế

Cách xác định số sản phẩm monohalogen (khi ankan tác dụng với halogen tỉ lệ 1:1):
- Bước 1: Xác định các nguyên tử C giống nhau và khác nhau (có thể thông qua trục
đối xứng phân tử).
- Bước 2: Cho 1 nguyên tử halogen vào thế vị trí 1 nguyên tử H liên kết với các nguyên
tử C khác nhau (nếu các nguyên tử C giống nhau chỉ cho thế 1 nguyên tử trong số đó).
- Bước 3: Đếm số lượng sản phẩm monohalogen.
Ví dụ:

Ghi chú:
- Dấu mũi tên chỉ vị trí nguyên tử Cl thế vào.
- Các nguyên tử C cùng màu là giống nhau.
3. Bài tập phản ứng cháy

Xuất phát từ công thức đốt cháy hợp chất hữu cơ chứa C, H, O: n CO2 − n H2O = ( k − 1) .n hchc

Ankan có k = 0 → n ankan = n H2O − n CO2

26 Tuyensinh247.com

4. Bài tập phản ứng cracking

Áp dụng với bài tập xảy ra phản ứng cracking 1 lần, đề hiđro hóa:

CxH2x+2 ⎯⎯
→ CnH2n + CmH2m+2

CxH2x+2 ⎯⎯
→ CxH2x + H2

nankan(pư) = ntăng = nsau − nđầu

5. Bổ trợ

Tiền tố chỉ số
Số C Tên Mẹo nhớ Số lượng
lượng

1 Met Mê 1 Mono

2 Et Em 2 Đi

3 Prop Phải 3 Tri

4 But Bao 4 Tetra

5 Pent Phen 5 Pent

6 Hex Hồi 6 Hex

7 Hept Hộp 7 Hept

8 Oct Ôi 8 Oct

9 Non Người 9 Non

10 Dec Đẹp 10 Dec

 Tuyensinh247.com 27

HIĐROCACBON KHÔNG NO

Chương 6 : Hiđrocacbon khôn g no

- Hiđrocacbon không no là hiđrocacbon trong phân tử chứa liên kết π.

- Một số loại hiđrocacbon không no: anken, ankađien, ankin.

ANKEN
1. Lý thuyết về anken
Đồng đẳng CnH2n (n≥2)

Đồng phân mạch C

Đồng phân cấu tạo
Đồng phân vị trí liên kết đôi
Đồng đẳng, Đồng phân
đồng phân,
danh pháp Cis
Đồng phân hình học
Trans

Tên thường: Xuất phát từ tên ankan đổi đuôi -an thành -ilen
Danh pháp
Tên thay thế: Xuất phát từ tên thay thế của ankan
tương ứng đổi đuôi -an thành -en

C2→C4: Khí
Trạng thái
≥C5: Lỏng hoặc rắn
TCVL
tos, tonc tăng theo chiều tăng của PTK
Nhẹ hơn nước, không tan trong nước
Ni,to
CH2=CH-CH3 + H2 CH3-CH2-CH3
Cộng X2
CH2=CH-CH3 + Br2 → CH2Br-CHBr-CH3
ANKEN

Phản ứng cộng Quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp

Trong phản ứng cộng H-X, nguyên tử H chủ yếu cộng vào nguyên tử C bậc thấp hơn
(đặc trưng)
(có nhiều H hơn) còn X cộng vào nguyên tử C bậc cao hơn (có ít H hơn)

CH2=CH-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH3 (spc)

Cộng HX
CH2=CH-CH3 + HBr → CH2Br-CH2-CH3 (spp)
TCHH
Phản ứng to C, xt, p
trùng hợp nCH2=CH2 (-CH2-CH2-)n

3n
Phản ứng Hoàn toàn CnH2n + O → nCO2 + nH2O
2 2
oxi hóa Không hoàn toàn 3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3HOCH2-CH2OH + 2MnO2 + 2KOH

H2 SO4 đặc ,170o C

Trong PTN CnH2n+1OH CnH2n + H2O
Điều chế
xt,to
Trong CN CnH2n+2 CnH2n + H2

- Nguyên liệu cho nhiều quá trình sản xuất hóa học.
Ứng dụng
- Etilen, propilen, butilen được dùng để tổng hợp các polime có nhiều ứng dụng.
28 Tuyensinh247.com

Lưu ý khi đọc tên thay thế của anken:

- Từ C4H8 trở đi cần thêm số chỉ vị trí nguyên tử C đầu tiên chứa liên kết đôi.
- Đánh số mạch chính ưu tiên từ phía gần liên kết đôi, gần nhánh.
- Gọi tên mạch nhánh theo thứ tự chữ cái đầu tên gọi của chúng. Nếu có nhiều nhánh
giống nhau thêm tiền tố chỉ số lượng vào trước tên nhánh.
- Giữa số và chữ phân cách nhau bằng dấu "-".
2. Bài tập viết đồng phân anken

►Cách viết đồng phân anken:

- Bước 1: Viết các mạch C có thể có.
- Bước 2: Điền nối đôi vào những vị trí có thể điền của mỗi mạch.
- Bước 3: Đếm số đồng phân.
Ví dụ: Anken có công thức phân tử là C5H10.

Bước 1 Bước 2
(mũi tên đỏ là vị trí nối đôi)

C-C-C-C-C C-C-C-C-C

C-C-C-C C-C-C-C
C C
C
Không điền được nối đôi do nếu
C-C-C
điền thì C ở giữa hóa trị V).
C
*Nếu đề hỏi "đồng phân cấu tạo" thì chỉ tính các đồng phân cấu tạo, không tính đồng
phân hình học.
Vậy các đồng phân cấu tạo của anken C5H10 là:

(1) C = C - C - C - C (3) C = C (C) - C - C

(2) C - C = C - C - C (4) C - C (C) = C - C (không có đphh)
(5) C - C (C) - C = C

→ 5 đồng phân.
 Tuyensinh247.com 29

*Nếu đề hỏi "đồng phân" nói chung thì phải tính thêm cả đồng phân hình học.
Vậy các đồng phân của anken C5H10 là:

(1) C = C - C - C - C (4) C = C (C) - C - C

(2) C - C = C - C - C (cis) (5) C - C (C) = C - C (không có đphh)
(3) C - C = C - C - C (trans) (6) C - C (C) - C = C

→ 6 đồng phân.
►Đồng phân hình học:
- Điều kiện để có đồng phân hình học:
Anken C(A)(B)=C(X)(Y) có đồng phân hình học khi A ≠ B và X ≠ Y.
- Các loại đồng phân hình học:
▪ Cis: Mạch chính nằm về 1 phía của mặt phẳng chứa liên kết π.
▪ Trans: Mạch chính nằm 2 phía khác nhau của mặt phẳng chứa liên kết π.
2. Bài tập phản ứng cộng

n anken = n X2
n anken = n HX

3. Bài tập phản ứng cháy

Xuất phát từ công thức đốt cháy hợp chất hữu cơ chứa C, H, O: n CO2 − n H2O = ( k − 1) .n hchc

Anken có k = 1 → n CO2 − n H2O = 0 hay n CO2 = n H2O

Lưu ý: Anken đốt cho số mol CO2 bằng số mol H2O. Nhưng không thể từ nCO2 = nH2O
suy ra hiđrocacbon là anken vì có thể rơi vào trường hợp xicloankan.
30 Tuyensinh247.com

ANKAĐIEN
1. Lý thuyết về ankađien
 Tuyensinh247.com 31

2. Bài tập phản ứng cộng

Nếu xảy ra phản ứng cộng hoàn toàn vào các liên kết đôi:

n X2 = 2n ankadien
n HX = 2n ankadien

3. Bài tập phản ứng cháy

Xuất phát từ công thức đốt cháy hchc chứa C, H, O: n CO2 − n H2O = ( k − 1) .n hchc

Ankađien có k = 2 → n ankadien = n CO2 − n H2O

32 Tuyensinh247.com

ANKIN
1. Lý thuyết về ankin Chứa 1 C≡C

Đồng đẳng CnH2n-2 (n≥2)

Đồng phân mạch C

Đồng đẳng, Đồng phân
đồng phân, Đồng phân vị trí liên kết ba
danh pháp

Tên thường: <Tên gốc ankyl liên kết với nguyên tử C của liên kết ba> + axetilen
Danh pháp (Các gốc ankyl được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tên gọi của chúng.)

Tên thay thế: Xuất phát từ tên ankan đổi đuôi -an thành -in

C2→C4: Khí
Trạng thái
≥C5: Lỏng hoặc rắn
TCVL
tos, tonc tăng theo chiều tăng của PTK

Nhẹ hơn nước, không tan trong nước

Ni,t0
CH≡C-CH3 + 2H2 CH3-CH2-CH3
Cộng H2
Pd/PbCO3,t0
CH≡C-CH3 + H2 CH2=CH-CH3

Cộng Br2, Cl2 CH≡C-CH3 + 2Br2 → CHBr2-CBr2-CH3

- Tuân theo quy tắc cộng Mac-côp-nhi-côp

- Nếu HX là H2O thì phản ứng chỉ xảy ra theo tỉ lệ 1:1
Phản ứng cộng +HX
VD: CH≡CH → [CH2=CH-OH] (không bền) → CH3-CHO
ANKIN

+HX +HX
CH≡C-CH3 CH2=CX-CH3 CH3-CX2-CH3

Phản ứng đime hóa và trime hóa (cộng HC≡CH):

Cộng HX xt,t0
2CH≡CH CH2=CH-C≡CH
C,6000 C
TCHH 3CH≡CH C6H6

Chỉ có các ankin có liên kết ba đầu mạch mới có

phản ứng này → dùng để nhận biết

Axetilen: CH≡CH + 2 AgNO3 + 2 NH3 → CAg≡CAg + 2 NH4NO3

Phản ứng thế bằng ion KL
Ank-1-in: CH≡C-R + AgNO3 + NH3 → CAg≡C-R + NH4NO3
3n−1 t0
Hoàn toàn CnH2n-2 + O2 → nCO2 + (n-1)H2O
2
Phản ứng oxi hóa
Không hoàn toàn Ankin làm mất màu dung dịch thuốc tím

Trong PTN CaC2 + 2H2O → Ca(OH)2 + C2H2

Điều chế
15000 C, làm lạnh nhanh
Trong CN 2CH4 C2H2 + 3H2

- Đèn xì oxi - axetilen để hàn cắt kim loại

Ứng dụng
- Điều chế nhiều chất đầu trong tổng hợp hữu cơ
 Tuyensinh247.com 33

Lưu ý khi đọc tên ankin:

- Từ C4H6 trở đi cần thêm số chỉ vị trí nguyên tử C bắt đầu liên kết ba.

- Đánh số mạch chính ưu tiên từ phía gần liên kết ba, gần nhánh.

- Gọi tên mạch nhánh theo thứ tự của chữ cái đầu tên gọi của chúng. Nếu có nhiều

nhánh giống nhau thêm tiền tố chỉ số lượng vào trước tên nhánh.

- Giữa số và chữ phân cách nhau bằng dấu "-".

2. Bài tập phản ứng cộng

Tỉ lệ phản ứng:

n ankin : n X2 = 1: 2
n ankin : n HX = 1: 2

3. Bài tập phản ứng cháy

Xuất phát từ công thức đốt cháy hợp chất hữu cơ chứa C, H, O: n CO2 − n H2O = ( k − 1) .n hchc

Ankin có k = 2 → n ankin = n CO2 − n H2O

4. Bài tập phản ứng thế ion kim loại

Với axetilen:

n C2H2 : n AgNO3 = 1: 2

Với ank-1-in khác:

n Cn H2n − 2 : n AgNO3 = 1:1

34 Tuyensinh247.com

BỔ TRỢ: PHƯƠNG PHÁP BẢO TOÀN LIÊN KẾT π

- Trường hợp áp dụng: Đối với bài tập hiđrocacbon không no cộng H2, Br2.

- Nội dung:

nπ (ban đầu) = nπ (bị phá vỡ) + nπ (còn lại)

Mà cứ 1 phân tử H2 hoặc Br2 phá vỡ 1 liên kết π. Do đó ta có:

nπ (ban đầu) = nH2 (pư) + nBr2 (pư) + nπ (còn lại)

Ví dụ: Trong một bình kín có chứa hỗn hợp khí X gồm 0,35 mol C2H2; 0,65 mol H2 và
một ít bột Ni. Nung nóng bình một thời gian thu được hỗn hợp khí Y có tỉ khối so với
H2 bằng 8. Sục Y vào dung dịch AgNO3 dư trong NH3 đến phản ứng hoàn toàn thu
được hỗn hợp khí Z và 12 gam kết tủa. Hỗn hợp khí Z phản ứng vừa đủ với bao nhiêu
mol Br2 trong dung dịch?

Cách giải:

Theo đề bài MY = 8.MH2 = 16 g/mol.

BTKL: mX = mY → 0,35.26 + 0,65.2 = nY.16 → nY = 0,65 mol.

Ta có ngiảm = nH2 (pư) = nX - nY = (0,35 + 0,65) - 0,65 = 0,35 mol.

nC2H2 (dư) = nAg2C2 = 12/240 = 0,05 mol.

Bảo toàn số mol liên kết π ta có: nπ(X) = nπ (do H2 phá vỡ) + n π (trong C2H2 dư) + nπ (do Br2 phá vỡ)

⇔ 2nC2H2 (bđ) = nH2 (pư) + 2nC2H2(dư) + nBr2 (pư)

⇔ 2.0,35 = 0,35 + 2.0,05 + nBr2 pư

⇔ nBr2 pư = 0,25 mol.

 Tuyensinh247.com 35

HIĐROCACBON THƠM

Chương 7 : Hiđrocacbon th ơm

- Hiđrocacbon thơm là hiđrocacbon trong phân tử chứa một hay nhiều vòng benzen.
- Trong chương trình hóa THPT ta chỉ học về hiđrocacbon có 1 vòng benzen:
▪ Ankyl benzen: Đồng đẳng của benzen
▪ Hiđrocacbon thơm khác: Stiren
1. Lý thuyết về hiđrocacbon thơm
Đồng đẳng CnH2n-6 (n≥6)
o- (ortho-)
Vị trí tương đối của các nhóm ankyl
m- (meta-)
Đồng phân xung quanh vòng benzen
p- (para-)
Cấu tạo mạch nhánh

Tên thường: C6H6 (benzen), C6H5-CH3 (toluen), CH3-C6H4-CH3 (o, m, p - xilen)

Danh pháp
Tên thay thế: Tên nhóm ankyl + benzen

- Là chất lỏng hoặc rắn ở điều kiện thường

TCVL
- tos, tonc tăng theo chiều tăng PTK
ALKYL
BENZEN Quy luật thế vào nhân benzen (*)

+ Br2 (bột Fe)

Thế H trong vòng
+ HNO3 (H2SO4 đặc)
Phản ứng thế
HIĐROCACBON THƠM

Thế H ở mạch nhánh Tương tự như ankan

+ H2 (Ni, to)
Phản ứng cộng
TCHH + Cl2 (ánh sáng)

Không hoàn toàn với KMnO4:

- Benzen không phản ứng ở bất kì nhiệt độ nào
- Ankylbenzen phản ứng khi đun nóng, không phản ứng ở nhiệt độ thường
Phản ứng oxi hóa
Hoàn toàn (cháy)
CTPT: C8H8 3n−3 t0
Cấu tạo CnH2n-6 + O2 → nCO2 + (n-3) H2O
2
CTCT: (hình)

TCVL Chất lỏng, không màu, không tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ

STIREN C6H5-CH=CH2 + Br2 → C6H5-CHBr-CH2Br

to ,xt,p
C6H5-CH=CH2 + H2 C6H5-CH2-CH3
Liên kết C=C to ,xt,p
C6H5-CH=CH2 + 4H2 C6H11-CH2-CH3
to ,xt,p
TCHH nCH2=CH(C6H5) [CH2=CH(C6H5)]n

Vòng benzen
36 Tuyensinh247.com

Lưu ý khi đọc tên ankylbenzen:

- Nếu có nhiều nhóm ankyl thì phải chỉ rõ vị trí của chúng.
- Đánh số trên vòng benzen sao cho tổng chỉ số của các nhóm ankyl nhỏ nhất.
- Các nhóm ankyl được gọi theo thứ tự chữ cái đầu tiên tên của chúng.
(*) QUY LUẬT THẾ VÀO NHÂN BENZEN:
Phản ứng thế ở nhân benzen xảy ra theo cơ chế thế electrophin vì các tác nhân tấn công
vào vòng benzen đều là các tác nhân dương như: Br+, NO2+, CH3+, ...
Quy luật thế là:
- Đối với các nhóm thế no (không chứa liên kết π) đẩy electron như: các nhóm ankyl
(-CH3, -C2H5,...), hoặc các nhóm như: -OH (hidroxy), -O-CH3 (metoxy), -NH2, -
N(CH3)2 thì phản ứng thế vào nhân sẽ dễ dàng hơn so với benzen do các nhóm thế này
đẩy electron vào nhân thơm, làm tăng mật độ electron trên tất cả các đỉnh của vòng
thơm, nhưng cao hơn là ở các vị trí ortho và para. Và sản phẩm thế sẽ định hướng vào
vị trí ortho hoặc para. Trên nhân càng nhiều nhóm thế đẩy electron thì càng dễ thế.Ta
gọi những nhóm thế này là các nhóm định hướng ortho, para.
- Đối với các nhóm thế chưa no (chứa liên kết π) hút electron như: -NO2, -CHO, -
COOH, -CO-CH3 (axetyl),... thì phản ứng thế vào nhân xảy ra khó hơn benzen và định
hướng thế vào vị trí meta là sản phẩm chính. Do các nhóm này hút electron, làm giảm
mật độ electron trên nhân benzen, do đó sẽ thế khó khăn hơn benzen. Trên nhân càng
nhiều nhóm hút electron thì thế càng khó. Ta gọi các nhóm thế này là các nhóm định
hướng meta.
Đặc biệt chú ý:
- Đối với các nhóm thế là halogen: -Cl, -Br,... thì phản ứng thế vào nhân sẽ khó hơn
so với benzen nhưng vẫn định hướng vào vị trí ortho, para.
- Đối với nhóm vinyl: -CH=CH2, nó sẽ định hướng thế vào vị trí ortho - para mặc dù
nó là nhóm thế chưa no (do hiệu ứng liên hợp +C).
 Tuyensinh247.com 37

Mở rộng:
- Khi trên nhân chứa đồng thời 2 nhóm thế đẩy electron, thì nhóm quyết định vị trí thế là
nhóm thế còn đôi electron chưa liên kết như: -NH2, -OH, -O-CH3,... (thế vào ortho, para).
- Khi trên nhân chứa đồng thời 2 nhóm thế trong đó có một nhóm hút, một nhóm đẩy
thì nhóm đẩy sẽ quyết định vị trí thế.
- Các nhóm thế có đôi electron chưa liên kết khi nằm trên nhân thì sẽ làm mất màu
Br2/H2O như: Anilin (C6H5-NH2), C6H5-OH, C6H5-O-CH3, …
- Một số tác nhân thế vào nhân benzen: Br2/Fe, Br2/FeBr3, R-X (X là halogen) thế R- vào nhân.
2. Bài tập phản ứng thế
- Phản ứng với Br2 (bột Fe) thì xảy ra phản ứng thế H của vòng benzen:
CnH2n-6 + xBr2 → CnH2n-6-xBrx + xHBr
- Phản ứng với HNO3 (H2SO4 đặc, to) thì xảy ra phản ứng thế H của vòng benzen:
CnH2n-6 + xHO-NO2 → CnH2n-6-x(NO2)x + x H2O
- Phản ứng với Cl2 (askt), Br2 (to) thì xảy ra phản ứng thế H của mạch nhánh:
CnH2n-6 + xCl2 → CnH2n-6-xClx + xHCl
Lưu ý:
▪ Phản ứng thế H của vòng benzen phải tuân theo quy luật thế vào nhân benzen(*).
▪ Trong bài toán liên quan đến phản ứng nitro hóa thì sản phẩm thu được thường là
hỗn hợp các chất, vì vậy ta nên sử dụng phương pháp trung bình để tính toán.
3. Bài tập phản ứng cộng
o
CnH2n-6 + 3 H2 ⎯⎯⎯
Ni,t
→ CnH2n
CnH2n-6 + 3 Cl2 ⎯⎯→
askt
CnH2n-6Cl6
4. Bài tập phản ứng cháy
Xuất phát từ công thức đốt cháy hợp chất hữu cơ chứa C, H, O: n CO2 − n H2O = ( k − 1) .n hchc

n CO2 − n H2O
Akylbenzen có k = 4 → n ankylbenzen =
3
38 Tuyensinh247.com

ANCOL - PHENOL

Chuyê n đề 8: Ancol - P heno l

1. Lý thuyết về ancol, phenol

Định nghĩa Hợp chất hữu cơ có nhóm -OH gắn trực tiếp với C no

Theo đặc điểm gốc R: no, không no, thơm

Phân loại Theo số lượng nhóm OH: đơn chức, đa chức

Theo bậc: bậc 1, bậc 2, bậc 3

Đồng phân mạch cacbon

Đồng phân Ancol no, đơn, hở
Đồng phân vị trí nhóm OH
- Mạch chính là mạch C dài nhất chứa nhóm OH
- Số chỉ vị trí được bắt đầu từ phía gần nhóm OH hơn
Tên thường Ancol + <tên gốc ankyl> + ic
Danh pháp
Tên thay thế <Tên hiđrocacbon ứng với mạch chính> - <số chỉ vị trí nhóm OH> - ol

- Lỏng hoặc rắn (đk thường), tan tốt trong nước có có liên kết H (*)
TCVL - tonc, tos tăng theo chiều tăng PTK
- Độ tan giảm theo chiều tăng PTK
Chỉ có ancol đa chức có
các nhóm OH cạnh nhau
+ Na R(OH)n + nNa → R(ONa)n + n/2 H2
Thế H của OH
+ Cu(OH)2 (đk thường) 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
ANCOL

H2 SO4 đặc ,140o C R1 và R2 có thể giống nhau

Thế OH R1OH + R2OH R1OR2 + H2O
H2 SO4 đặc ,170o C
Tách nước CnH2n+2OH CnH2n + H2O CH3OH không có phản ứng này

TCHH
Ancol bậc 1 → Anđehit

không hoàn toàn Ancol bậc 2 → Xeton

Oxi hóa Ancol bậc 3 → không pư

3n+1−k−x
cháy CnH2n+2-2kOx + O2 → nCO2 + (n+1-k)H2O
2
H+ ,t0
Anken + H2O (xt H+, to) CnH2n + H2O CnH2n+1OH

Tổng hợp Thủy phân dẫn xuất halogen trong MT kiềm

Thủy phân este (Lớp 12)

Điều chế
Lên men tinh bột:
H+ ,t0
Sinh hóa (C6H10O5)n + nH2O nC6H12O6
men rượu
C6H12O6 2C2H5OH + 2CO2

Ứng dụng Y tế, thực phẩm, mỹ phẩm, ...

 Tuyensinh247.com 39

Định nghĩa Hợp chất hữu cơ có nhóm -OH gắn trực tiếp với vòng benzen

Phenol đơn chức

Phân loại
Phenol đa chức

Cấu tạo hay C6H5OH

(nhóm chất)
PHENOL

- Rắn, không màu, để lâu trong không khí chuyển hồng

- Tính tan:
TCVL
+ Tan ít trong nước lạnh
+ Tan nhiều trong nước nóng và etanol

Vòng benzen ảnh hưởng lên nhóm OH làm

tăng khả năng phản ứng của H thuộc nhóm
OH phenol so với nhóm OH ancol

+ KLK 2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2

Thế H của OH
Phenol + dd kiềm C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
(chất) Nhóm OH ảnh hưởng lên vòng benzen
TCHH khiến nguyên tử H của vòng benzen dễ bị
thay thế hơn so với benzen

Thế H của vòng benzen

Từ cumen

Điều chế Từ benzen

Tách ra từ nhựa than đá

Sản xuất nhựa, chất kết dính, phẩm nhuộm, thuốc nổ, chất diệt cỏ,
Ứng dụng
diệt nấm mốc, ...

(*) LIÊN KẾT HIĐRO

1. Định nghĩa: Liên kết hiđro là tương tác tĩnh điện yếu giữa phần tử hiđro mang điện
tích dương với phần tử mang điện tích âm (thường là cặp electron tự do của nguyên
tố có độ âm điện lớn như (F, O, N, Cl , S..)

2. Điều kiện để có liên kết hiđro

▪ Điều kiện cần: Trong hợp chất phải chứa H.

▪ Điều kiện đủ: H phải liên kết trực tiếp với nguyên tố có độ âm điện lớn và trên
nguyên tố có độ âm điện lớn đó phải có cặp e tự do.
40 Tuyensinh247.com

Ví dụ: Cho các dung dịch nguyên chất: H2O, NH3, CH4, HCHO, CH3COONH4. Có

bao nhiêu dung dịch có liên kết hiđro?

Hướng dẫn:

- CH4 & HCHO không có liên kết hiđro vì H không liên kết với các nguyên tố có độ

âm điện lớn.

- CH3COONH4 tuy có H liên kết với N nhưng trên N không còn cặp electron tự do nữa

nên không có liên kết hiđro.

- H2O, NH3 thỏa mãn cả 2 điều kiện nên có liên kết hiđro.

Kết luận:

- Những chất có liên kết hiđro thường gặp: ancol, phenol, axit cacboxylic, H2O, …

- Những chất không có liên kết H: hiđrocacbon, dẫn xuất halogen, ete, anđehit, xeton, …

3. Kí hiệu: Người ta thường kí hiệu liên kết hiđro bằng dấu 3 chấm "…"

4. Các loại liên kết H:

▪ Liên kết hiđro liên phân tử: lực hút tĩnh điện giữa H mang điện tích dương trong

phân tử này với phần tử mang điện âm ở phân tử khác

▪ Liên kết hiđro nội phân tử: lực hút tĩnh điện giữa H mang điện tích dương với với

phần tử mang điện âm trong cùng 1 phân tử

5. Ảnh hưởng của liên kết hiđro tới nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, độ tan trong nước

- Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy: Liên kết hiđro liên phân tử làm cho các phân tử liên

kết với nhau chặt chẽ hơn nên cần nhiều nhiệt hơn để tách nó từ thể rắn sang lỏng hoặc

lỏng sang khí do đó nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy của chúng cao hơn so với các

chất không có liên kết H.

- Độ tan trong nước: Những chất tạo được liên kết H với nước càng mạnh thì tan càng

nhiều trong nước.

 Tuyensinh247.com 41

2. Bài tập về ancol

►Dạng 1: Bài tập ancol tác dụng kim loại kiềm M

1
Bản chất: -OH + M → -OM + H2 ↑
2

n OH( ancol) = 2n H2

Lưu ý: Khi cho kim loại kiềm M tác dụng với dung dịch ancol

Do dung dịch ancol bao gồm nước và ancol nên xảy ra các phản ứng theo thứ tự:
1
H2O + M → MOH + H2 ↑
2
1
R(OH)n + M → R(OM)n + H2 ↑
2
►Dạng 2: Bài tập tách nước ancol

Có 2 kiểu tách nước:

Kiểu 1: Tách nước tạo anken

- Điều kiện: H2SO4 đặc, 170oC

o
- PTHH: Cn H 2n +1OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
H 2SO4 dac,170 C
→ Cn H 2n + H 2 O

n ancol(pu ) = n anken = n H2O

- Công thức: 
m ancol(pu ) = m anken + m H2O

Kiểu 2: Tách nước tạo ete

- Điều kiện: H2SO4 đặc, 140oC

H SO dac,140o C
- PTHH: R1OH + R 2 OH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
2 4
→ R1 − O − R 2 + H 2O
42 Tuyensinh247.com

 1
n ete = n H2O = n ancol(pu)
- Công thức:  2
mancol(pu) = mete + m H O
 2

Lưu ý: Nếu trong bài tập chỉ cho tách nước nói chung ta cần so sánh khối lượng

mol của ancol với sản phẩm để biết tách nước kiểu 1 hay kiểu 2:

- Nếu Mancol > Msản phẩm → Tạo anken (kiểu 1)

- Nếu Mancol < Msản phẩm → Tạo ete (kiểu 2)

►Dạng 3: Bài tập oxi hóa ancol bằng CuO

- Oxi hóa ancol đơn chức, bậc 1 thu được anđehit:

o
RCH 2OH + CuO ⎯⎯
t
→ RCHO + Cu + H 2O

n ancol = n O(CuO) = n andehit = n H2O

mc/ran giam = mO(CuO )

- Oxi hóa ancol đơn chức, bậc 2 thu được xeton:

o
R1CH(OH)R 2 + CuO ⎯⎯
t
→ R1 − CO − R 2 + Cu + H 2O

n ancol = n O(CuO) = n xeton = n H2O

mc/ran giam = mO( CuO )

- Ancol bậc 3 không bị oxi hóa.

►Dạng 4: Bài tập đốt cháy ancol

Xuất phát từ công thức đốt cháy hợp chất hữu cơ chứa C, H, O: n CO2 − n H2O = ( k − 1) .n hchc

Ancol no có k = 0 → n ancol no = n H2O − n CO2

 Tuyensinh247.com 43

►Dạng 5: Bài tập về độ rượu

- Khái niệm: Độ rượu là số ml rượu nguyên chất có trong 100 ml dung dịch rượu

Vruou nguyen chat

- Công thức: DR = .100
Vdd ruou

3. Bài tập về phenol

►Dạng 1: Bài tập phenol tác dụng kim loại kiềm (tương tự như ancol)

►Dạng 2: Bài tập phenol tác dụng dung dịch kiềm

C6 H5OH + MOH → C6 H5OM + H2O

n C6H5OH = n MOH = n C6H5OM = n H2O

►Dạng 3: Bài tập phenol tác dụng dung dịch Br2

C6 H5OH + 3Br3 → C6 H 2 Br3OH  +3HBr

1
n C6 H5OH = n  = n Br2
3
44 Tuyensinh247.com

ANĐEHIT - AXIT CACBOXYLIC

Chương 9 : Anđehit - Axit cacboxylic

1. Lý thuyết về anđehit, axit cacboxylic

Định nghĩa HCHC chứa nhóm chức -CH=O (liên kết với C hoặc H)

theo đặc điểm gốc hiđrocacbon: no, không no, thơm

Phân loại
theo số lượng nhóm -CHO: đơn chức, đa chức

Tên thường: HCHO (anđehit fomic), CH3CHO (anđehit axetic)

Danh pháp
Tên thay thế anđehit no, đơn, hở: Đánh số mạch chính
bắt đầu từ nhóm -CHO
<Tên hiđrocacbon no ứng với mạch chính> + al

- HCHO, CH3CHO là chất khí điều kiện thường, - Dung dịch trong nước của HCHO là dung dịch fomon.
tan tốt trong nước. - Dung dịch fomon bão hòa (37-40%) là fomalin.
TCVL
- Các anđehit khác là chất lỏng hoặc rắn, độ tan
trong nước giảm theo chiều tăng PTK.

Ni,t0
Phản ứng cộng RCHO + H2 RCH2OH

Lưu ý: HCHO tráng ra 4Ag

ANĐEHIT

to
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O → (NH4)2CO3 + 4Ag + 4NH4NO3

to
+ AgNO3/NH3 RCHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O → RCOONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
TCHH
Lưu ý: Nếu anđehit là HCHO:
OXH không hoàn toàn HCHO + 2Br2 + H2O → CO2 + 4HBr

+ Br2 RCHO + Br2 + H2O → RCOOH + 2HBr

to ,xt
+ O2, xt 2RCHO + O2 2RCOOH
3n+1−k−x to
OXH hoàn toàn (cháy) CnH2n+2-2kOx + ( ) O2 → n CO2 + (n + 1 - k) H2O
2
to
Từ ancol bậc 1 RCH2OH + CuO → RCHO + Cu + H2O

Điều chế to ,xt

CH4 + O2 HCHO + H2O
to ,xt
Từ hiđrocacbon 2CH2=CH2 + O2 2CH3CHO
Hg2+ ,to
CH≡CH + H2O CH3CHO

- Sản xuất vật liệu polime

- Dung dịch fomon có tính sát trùng dùng để tẩy uế, ngâm xác động vật, kĩ nghệ da giày, ...
Ứng dụng
- Điều chế axit axetic - một chất có nhiều ứng dụng
- Anđehit thiên nhiên làm hương liệu trong thực phẩm, mỹ phẩm.
Tuyensinh247.com 45
46 Tuyensinh247.com

(*) Tên gọi một số axit thường gặp:

1. HCOOH: Axit fomic
2. CH3COOH: Axit axetic
3. CH3CH2COOH: Axit propionic
4. CH3CH2CH2COOH: Axit butiric
5. C15H31COOH: Axit panmitic (lớp 12)
6. C17H33COOH: Axit oleic (lớp 12)
7. C17H35COOH: Axit stearic (lớp 12)
8. HOOC-COOH: Axit oxalic
9. HOOC-CH2-COOH: Axit maloic
10. HOOC-(CH2)4-COOH: Axit ađipic
11. C6H5-COOH: Axit benzoic
12. C6H5-CH2-COOH: Axit phenyl axetic
13. CH3(CH2)3-COOH: Axit valeric
14. (CH3)2CH-COOH: Axit isobutiric
15. CH3-(CH2)5-COOH: Axit enantoic
16. CH3-(CH2)4-COOH: Axit caproic
17. CH2=CH-COOH: Axit acrylic
18. CH2=C(CH3)-COOH: Axit metacrylic
19. CH2=CH-CH2-COOH: Axit vinyl axetic
20. CH≡C-COOH: Axit propiolic
2. Bài tập về anđehit
►Dạng 1: Bài tập phản ứng cộng H2 (Ni, to)
Với các anđehit no, H2 sẽ được cộng vào nhóm -CHO:
o
−CHO + H 2 ⎯⎯⎯
Ni,t
→ −CH 2OH

n H2 = n −CHO

Lưu ý: Đối với anđehit không no thì H2 còn được cộng vào liên kết C=C và C≡C.
 Tuyensinh247.com 47

►Dạng 2: Bài tập phản ứng tráng gương

- Đối với HCHO:
+ AgNO3 / NH3
HCHO ⎯⎯⎯⎯⎯ → 4Ag

n Ag = 4n HCHO

- Đối với các anđehit khác:

+ AgNO3 / NH3
−CHO ⎯⎯⎯⎯⎯ → 2Ag

n Ag = 2n − CHO

▪ Nếu là anđehit đơn chức (khác HCHO): n Ag = 2n anđehit

▪ Nếu là anđehit hai chức: n Ag = 4n anđehit

n Ag
Lưu ý: Nếu hỗn hợp các anđehit đơn chức tráng gương có tỉ lệ 2   4 thì
n andehit
một anđehit là HCHO.
►Dạng 3: Bài tập phản ứng với dung dịch Br2
- Đối với HCHO:

HCHO + 2Br2 + H2O → CO2 + 4HBr

n Br2 = 2n HCHO

- Đối với các anđehit khác:

−CHO + Br2 + H2O → −COOH + 2HBr

n Br2 = n − CHO

▪ Nếu là anđehit đơn chức (khác HCHO): n Br2 = n anđehit

▪ Nếu là anđehit hai chức: n Br2 = 2n anđehit

48 Tuyensinh247.com

►Dạng 4: Bài tập đốt cháy anđehit

Xuất phát từ công thức đốt cháy hợp chất hữu cơ chứa C, H, O: n CO2 − n H2O = ( k − 1) .n hchc
- Anđehit no, đơn, hở có k = 1 → n CO2 − n H2O = 0 hay n CO2 = n H2O
- Anđehit no, hai chức, hở có k = 2 → n andehit = n CO2 − n H2O

Lưu ý: Với các loại anđehit khác ta xác định k và xây dựng công thức tương tự.
3. Bài tập về axit cacboxylic
►Dạng 1: Bài tập về tính axit của axit cacboxylic
Các phản ứng thuộc dạng này đều có bản chất là phản ứng của H+ trong nhóm -COOH.
▪ Khi tác dụng với kim loại (đứng trước H trong dãy hoạt động hóa học của KL):
1
−COOH + Na → −COONa + H 2
2

n − COOH = 2n H2

▪ Khi tác dụng với oxit bazơ:

( )
2 ( −COOH ) + O 2− → 2 −COO − + H 2 O

n −COOH = 2n O(oxit)

▪ Khi tác dụng với bazơ:

( −COOH ) + OH − → ( −COO− ) + H 2O
n − COOH = n OH−

Lưu ý: Nếu bài toán cho một hay một hỗn hợp các axit cacboxylic thuộc cùng một
dãy đồng đẳng tác dụng với NaOH theo tỉ lệ mol 1:1 hoặc tác dụng với dung dịch
Ba(OH)2 theo tỉ lệ mol 2:1 thì đó là các axit đơn chức.
▪ Khi tác dụng với muối (thường là muối HCO3- và CO32-):

( −COOH ) + HCO3− → ( −COO− ) + CO2  + H 2O

n HCO− = n CO2 = n − COOH
3
 Tuyensinh247.com 49

(
2 ( −COOH ) + CO32− → 2 −COO − + CO 2  + H 2O)
1
n CO2 − = n CO2 = n − COOH
3 2

►Dạng 2: Bài tập phản ứng este hóa

Ta chỉ xét tới bài tập phản ứng este hóa của axit đơn chức với ancol đơn chức.
o
⎯⎯⎯⎯⎯
H2SO4dac,t
RCOOH + R 'OH ⎯⎯⎯⎯ → RCOOR '+ H 2O
⎯

n axit(pu) = n ancol(pu) = n este = n H2O

Lưu ý:
- Đây là phản ứng thuận nghịch nên luôn còn lại axit và ancol dư.
- Cần sử dụng nhiều kiến thức liên quan tới hiệu suất để giải dạng bài tập này (HS xem
lại kiến thức về hiệu suất ở Chuyên đề 2: Nitơ - Photpho).
►Dạng 3: Bài tập đốt cháy axit cacboxylic (tương tự như anđehit)
►Dạng 4: Bài tập về tính chất riêng của HCOOH
Cấu tạo phân tử axit fomic HCOOH:

Ta thấy HCOOH có nhóm chức -CHO nên có tính chất tương tự như một anđehit đơn
chức thông thường.
o
HCOOH + 2AgNO3 + 4NH 3 + H 2O ⎯⎯
t
→(NH 4 ) 2 CO3 + 2Ag + 2NH 4 NO3

n Ag = 2n HCOOH

o
HCOOH + Br2 ⎯⎯
t
→ CO 2  +2HBr

n Br2 = n HCOOH