Tài liệu ôn đầu năm.

12B7
ÔN TẬP: ĐẠI CƯƠNG HỮU CƠ
I - HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HOÁ HỌC HỮU CƠ
1. Khái niệm hợp chất hữu cơ và hoá học hữu cơ
.....................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................
VD: Gạch chân các hợp chất hữu cơ trong số các chất: CO, CH4, CaCO3, NaCN, CH3COONa, CO2,
C2H5OH, HCN, CH3Cl, Al4C3
II. PHƯƠNG PHÁP TÁCH BIỆT VÀ TINH CHẾ HỢP CHẤT HỮU CƠ.
1. Phương pháp chưng cất

- Phương pháp chưng cất dùng để tách các

chất…………………………………………………...
VD:

…………………………………………………………………………………………………………
.

Hình 1: Bộ dụng cụ chưng cất thường

2. Phương pháp chiết

- Phương pháp chiết dùng để tách các
chất………………………………………………………………...
- VD:………………………………………………………………

3. Phương pháp kết tinh

Hình 2: Bộ dụng cụ chiết

1
 Tài liệu ôn đầu năm. 12B7

- Phương pháp kết tinh dùng để tách các chất…………………………………………................

- VD: ……………………………………………………………………………………………
- Hãy nêu các bước tinh chế bằng phương pháp kết tinh:
……………………………………………………………………………………………………
……………………………………………………………………………………………………
III. ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN
- Đồng đẳng
ĐN:..............................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
- Đồng phân
ĐN:..............................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................
VD: Chỉ ra các chất là đồng đẳng, đồng phân
C6H5OH (1) ; C2H5OH (2), C6H5CH2OH (3) ; C6H5CH2CH2OH (4), CH3OCH3(5), C3H7OH(6),
CH3C6H4OH(7), CH3OH(8)
.....................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................
Điều kiện để có đồng phân hình học:
.....................................................................................................................................................................
..........................................................................................................................................
........................................................................................................................................................
VD: Những chất nào sau đây là đồng phân hình học của nhau ?

A. (I), (II). B. (I), (III). C. (II), (III). D. (I), (II), (III).

IV. MỘT SỐ LỌAI LIÊN KẾT CỘNG HOÁ TRỊ TRONG HỢP CHẤT HỮU CƠ

1. Liên kết đơn = 1 liên kết 

2. Liên kết đôi = 1 Liên kết  (bền) + 1 Liên kết  (kém bền)
3. Liên kết ba = 1 Liên kết  (bền) + 2 Liên kết  (kém bền)
VD:
a. Trong phân tử CH2=CH- C  CH, có .......liên kết , .......liên kết 
b. Tính số liên kết  ,  trong mỗi chất: etilen, axetilen, buta- 1,3- đien,isopren, ancoletylic.
ANCOL - PHENOL

I. Định nghĩa, phân loại:

1. Định nghĩa:
- ĐN:
+ Ancol:
..............................................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................................
+ Phenol:
..............................................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................................-
VD: Viết công thức cấu tạo
Ancol metylic:................. Etylenglicol: ...........................
Ancol etylic:............................... Glixerol: ...........................
2
 Tài liệu ôn đầu năm. 12B7
Propan-2-ol: ........................... Phenol: ...........................
Ancol isoamylic: ........................... O-Crezol: ...........................
II. Đồng phân, danh pháp:
1. Đồng phân:
+ Đồng phân mạch cacbon.
+ Đồng phân vị trí nhóm chức.
Ví dụ: Viết các đồng phân ancol của C4H10O, gọi tên
..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................................
Lưu ý: Đồng phân về nhóm chức với ancol có thể là ete, anđêhit ( VD: C4H10O ngoài đồng phân ancol còn
có các đồng phân ete)
2. Danh pháp :
a) Tên thông thường: Tên gọi = ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic.
Để gọi được tên thường cần thuộc tên các gốc hidrocacbon đã học
b) Tên thay thế: Tên gọi = tên hiđrocacbon tương ứng mạch chính + chỉ số vị trí nhóm OH + ol
Ví dụ: Gọi tên thường và tên thay thế các ancol

Tên gốc – chức Tên thay thế

CH3OH

C2H5OH

CH3CH2CH2CH2OH

CH3CH2CH(CH3)OH

(CH3)2CHCH2OH

CH2=CHCH2OH

C6H5CH2OH

III. Tính chất vật lí:

- Các ancol có liên kết .................... nên có nhiệt độ sôi và độ tan trong nước ..................... so với các
hidrocacbon và ete có cùng số C
T0 sôi: axit............ ancol.............anđêhit.............ete................hidrocacbon
- C1 đến C3 tan ............. trong nước, các ancol lớn hơn độ tan trong nước …............. do ...................
III. Tính chất hoá học:
1. Tác dụng kim loại kiềm (Na, K,..)
.................................................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................................
2. Tác dụng với axit :
.................................................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................................
3
 Tài liệu ôn đầu năm. 12B7
3. Phản ứng tách nước:
- Tách nước tạo anken: (lưu ý phân biệt sản phẩm chính, phụ theo qui tắc tách Zaixep):
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................
- Tách nước tạo ete:
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................
4. Phản ứng oxi hóa:
- Oxi hóa không hoàn toàn bởi CuO:
Ancol bậc I (Etanol,....)
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
Ancol bậc II (Propan -2- ol,....)
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
Ancol bậc III
.............................................................................................................................................................................
- Oxi hóa hoàn toàn (cháy)
Ancol no đơn chức mạch hở:
.................................................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................................
6. Phản ứng riêng:
- Ancol đa chức (có ít nhất 2 nhóm –OH liền kề) với Cu(OH)2 tạo dung dịch xanh lam
.................................................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................................
- Phản ứng lên men giấm
.................................................................................................................................................................................
.........................................................................................................................................................................
PHENOL
I. Tính chất vật lí:
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................
II. Tính chất hóa học:
1. Tác dụng kim loại kiềm (Na, K) giống ancol
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................
2. Tính axit yếu: tác dụng dung dịch kiềm
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
3. Phản ứng thế vào nhân (thế Brom)
4
 Tài liệu ôn đầu năm. 12B7
Phenol + Br2
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................

AXIT CACBOXYLIC
I.Định nghĩa, phân loại, đp, danh pháp
1. Định nghĩa:
Axit là .....................................................................................................................................................................
Vd: ………………………………………………………………………………………………………………
2. Phân loại :
a/ Axit đơn chức: ………………………………………………………………………………………………..
b/ Axit no: ………………………………………………………………………………………………………...
3. Đồng phân:
CTPT CH2O2 C2H4O2 C3H6O2 C4H8O2 C5H10O2
Số đp axit
Vd1: Viết các đồng phân axit có CTPT
CH2O2………………………………………………………………………..
Vd2: Viết các đồng phân axit có CTPT
C2H4O2………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………
Vd3: Viết các đồng phân axit có CTPT
C3H6O2……………………………………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………
Vd4: Viết các đồng phân axit có CTPT
C4H8O2………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………
Vd5: Viết các đồng phân axit có CTPT
C5H10O2………………………………………………………………………..
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………………………………………………………
………………………………………………………………………
4. Danh pháp:

Axit Tên thay thế Tên thông thường

H-COOH
CH3-COOH

5
 Tài liệu ôn đầu năm. 12B7
CH3CH2-COOH
(CH3)2CHCH2-COOH
CH2=CH-COOH
CH2=C(CH3)-COOH
C6H5-COOH
HOOC-(CH2)4-COOH
II. Tính chất vật lí
- Axit cacboxylic có liên kết………….. nên t0s …………….. so với các chất khác (ancol, anđêhit, …) có
cùng số C
Các axit fomic, axetic, propionic tan …………. nước. Khi số C tăng lên độ tan trong nước ........
- Mỗi axit cacboxylic có vị chua riêng biệt, thí dụ axit axetic có ..............., axit
xitric ..................., .....................................
III. Tính chất hoá học
1/ Tính axit (mạnh hơn H2CO3)
+ DD axit làm quỳ hoá đỏ
+ Phản ứng với kim loại trớc H
+ Phản ứng với bazơ: Cu(OH)2, NaOH, NH3, C6H5NH2...
+ Phản ứng với axit bazơ: CuO, Na2O ...
+ Phản ứng với muối CaCO3, NaHCO3...
Viết phương trình cho axit axetic tác dụng với: K, NaOH, NH3, Na2CO3
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.................................................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................................
2/ Phản ứng ở gốc hiđrocacbon
- Gốc không no:
............................................................................................................................................................
3/ Phản ứng tạo este
.................................................................................................................................................................................
4/ Phản ứng cháy
Nếu n CO2 = n H2O, đó là axitcacboxylic no, đơn chức, mạch hở
.................................................................................................................................................................................
IV/ Điều chế:

1/Lên men giấm:

Men giấm
CH3CH2OH + O2
2/ Oxh anđêhit: (25-30oC)
RCHO + O2 Mn ,t  ……………………………………………
2 o

3/Từ metanol:
CH3OH + CO xt,t  ………………………………………………..
o

Bài tập:
Gọi tên các gốc và các chất sau:

Tên gốc hidrocacbon Ancol: Axit cacboxylic(tên thường)

-CH3 : CTC: R’OH CTC: RCOOH
-C2H5 : Ancol metylic: Axit fomic:
-CH2CH2CH3 : Ancol etylic: Axit axetic:
6
 Tài liệu ôn đầu năm. 12B7
-CH(CH3)2 :
-C6H5 : Ancol propylic: Axit propionic:
-CH2C6H5:
-CH=CH2 : Ancol isopropylic: Axit butiric:
(CH3)2CHCH2CH2-: Ancol benzylic: Axit arcylic:
Etilenglicol: Axit metacrylic:

Glixerol: Axit benzoic:

TRẮC NGHIỆM:
Câu 1. Thuốc thử để phân biệt etanol và phenol lỏng là:
A. Cu(OH)2. B. dung dịch Brom. C. dung dịch KMnO4 D. Quỳ tím.
Câu 2. Chỉ dùng Cu(OH)2 ta có thể phân biệt được 2 chất lỏng
A. etanol và propan -1-ol. B. etanol và glixerol.
C. etanol và phenol. D. Phenol và 4-metyl phenol.
Câu 3. Phản ứng nào sau đây không xảy ra?
A. C6H5OH + KOH  ? B. C6H5OH + Na  ?
C. C6H5ONa + CO2 + H2O  ? D. C2H5OH + NaOH  ?
Câu 3: Bao nhiêu chất sau đây hoàn tan được Cu(OH) 2 tạo phức màu xanh lam: CH3OH, CH3OCH3,
etylenglicol, glixerol, propan -1,2-điol, propan-1,3-điol A. 2 B. 3 C. 4 D. 5
Câu 4: Cho phản ứng CH3CH2OH 
2 H SO 4d
0
170 C
X + H2O. Tên gọi của X là?
A. Etan B. Etilen C. Axetilen D. Đietyl ete
Câu 5: Cho phản ứng CH3CH2OH + CuO   X + H2O + Cu. Công thức cấu tạo X là?
0
t

A. CH3OH B. CH3COOH C. C2H5OC2H5 D. CH3CHO

Câu 6: Cho các hợp chất sau :
(a) HOCH2CH2OH. (b) HOCH2CH2CH2OH. (c) HOCH2CH(OH)CH2OH.
(d) CH3CH(OH)CH2OH. (e) CH3CH2OH. (f) CH3OCH2CH3.
Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là
A. (a), (b), (c). B. (c), (d), (f). C. (a), (c), (d). D. (c), (d), (e).
Câu 7: Cho các chất có công thức cấu tạo :
CH3 OH
OH
CH2 OH

(1) (2) (3)

Chất nào không thuộc loại phenol? A. (1) và (3). B. (1) . C. (3)
D. (2).
Câu 8: Chất không phản ứng với axit axetic (CH3COOH) là
A. Na. B. KOH. C. CH3OH. D. KCl.
Câu 9: Axit acrylic (CH2 = CH- COOH ) không tham gia phản ứng với
A.Na2CO3 B. dung dịch brom C. NaNO3 D. H2/xt
Câu 10: Cho dãy các chất: C2H2, HCHO, HCOOH, CH3CHO, (CH3)2CO. Số chất trong dãy tham gia được
phản ứng tráng gương là
A. 3. B. 6. C. 5. D. 4.
Câu 11: Cho dãy các chất : CH4, C2H2, C2H4, C2H5OH, CH2=CH-COOH, C6H5OH (phenol), C6H6 (benzen).
Số chất trong dãy phản ứng được với nước brom là
A. 6. B. 4. C. 7. D. 5.
Câu 12: Các dung dịch phản ứng được với Cu(OH)2 ở nhiê ̣t đô ̣ thường là
A. glixerol, axit axetic, etilenglicol B. lòng trắng trứng, fructozơ, axeton
C. anđêhit axetic, saccarozơ, axit axetic D. fructozơ, axit acrylic, ancol etylic
Câu 13: Cho dãy các dung dịch sau: NaOH, NaHCO 3, HCl, NaNO3, Br2. Số dung dịch trong dãy phản ứng
7
 Tài liệu ôn đầu năm. 12B7
được với phenol là
A. 2. B. 3. C. 4. D. 1.
Câu 14: Chất nào sau đây trùng hợp tạo PVC?
A. CH2=CHCl. B. CH2=CH2. C. CHCl=CHCl. D. CH≡CH.
Câu 15: Cho các phát biểu sau:
(a) Ở nhiệt độ thường, Cu(OH)2 tan được trong dung dịch glixerol.
(b) Ở nhiệt độ thường, C2H4 phản ứng được với nước brom.
(c) Đốt cháy hoàn toàn CH3CHO thu được số mol CO2 bằng số mol H2O
(d) Phenol phản ứng được với dung dịch NaOH
Số phát biểu đúng là: A. 3. B. 4. C. 1. D. 2.
Câu 16: C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân axit?
A. 1 đồng phân B. 2 đồng phân C. 3 đồng phân D. 4 đồng phân
Câu 17: Tính axit của các chất giảm dần theo thứ tự:
A. H2SO4>C6H5OH>CH3COOH> C2H5OH. B. CH3COOH>C6H5OH> C2H5OH >H2SO4
C.H2SO4>CH3COOH>C6H5OH> C2H5OH . D.C2H5OH>C6H5OH>CH3COOH>H2SO4 . .
Câu 18: Tính chất nào sau đây không phải của CH2 = C(CH3)- COOH ?
A. tính axit B. tham gia phản ứng cộng hợp
C. tham gia phản ứng tráng gương D. tham gia phản ứng trùng hợp
Câu 19: Để sản xuất giấm ăn người ta dùng phương pháp nào trong các phương pháp sau?
A. 2CH3CHO + O2 xt,t  2CH3COOH
0

B. C2H2 + H2O  CH3CHO  O  , xt

 CH3COOH
C. C2H5OH + O2  enzim
 CH3COOH + H2O
D.CH3COOCH3 + H2O ⇌ CH3COOH + CH3OH
Câu 20: Axit acrylic (CH2 = CH- COOH ) không tham gia phản ứng với
A. Na2CO3 B. dung dịch brom C. Tráng Ag (AgNO3/NH3) D. H2/xt