22.23 - CĐ - Hoá Học Hữu Cơ - Hoá 9

BÀI 1 + 2.
ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ - CÔNG THỨC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Khái niệm về hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ
...............................................................................................
− Hợp chất hữu cơ là hợp chất của
................................................................................................
.................................................................................................
.................................................................................................
− Hóa học hữu cơ là nghành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.
2. Phân loại hợp chất hữu cơ
Thường chia thành hai loại
+ Hiđrocacbon: chỉ có 2 nguyên tố C, H. => tổng quát: CxHy hoặc ...........................................................
+ Dẫn xuất hiđrocacbon: ngoài C, H còn có O, Cl, S,… => tổng quát: CxHyOzNtClu
CS1: P.658 – Số 26 – Đường Láng – Cầu Vượt Ngã Tư Sở Trang 09798.17.8.85

CS2: Gần trường THPT Phan Đình Phùng – Ba Đình 1 Website: www.hoahoc.org
Học để biết, học để làm, học để chung sống, học để tự khẳng định mình !
Hiểu được câu hỏi là đã tìm ra được một nửa đáp án
3. Đặc điểm chung của hợp chất hữu cơ
- Thành phần: Nhất thiết phải có cacbon, thường có hiđro, hay gặp oxi và nitơ, sau đó đến các halogen, lưu
huỳnh, photpho...
- Tính chất vật lý:
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
- Tính chất hóa học:
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
4. Phân tích nguyên tố
(a) Phân tích định tính: xác định các nguyên tố tạo nên hợp chất
bằng cách chuyển các nguyên tố đó thành hợp chất vô cơ đơn giản
rồi nhận chúng.
+ O2 + dd Ca ( OH )2
Vd: C ⎯⎯ ⎯→ CO2 ⎯⎯⎯⎯⎯ → CaCO3  ;
+O + CuSO khan ,maøu traéng
H ⎯⎯2⎯
→ H 2O ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯
4
→ CuSO4 .5H 2O
maøu xanh
…………………………………………………………
…………………………………………………………
…………………………………………………………
…………………………………………………………
…………………………………………………………
…………………………………………………………
…………………………………………………………
…………………………………………………………
(b) Phân tích định lượng: xác định %, m hoặc mol của từng nguyên tố trong hợp chất.
- Tìm số mol và khối lượng của từng nguyên tố trong A
nC = nCO + nNa CO + …
2 2 3
 mC = 12.nC = 12.nCO2
nH = 2. nH O  mH = 2.nH 2O
2
nN = 2. n N  mN = 14.nNH3 = 28.nN2
2
Luyện Thi Hà Thành - 0979817885 Nơi chia sẻ tài liệu/tin tức liên quan về Hóa Học
Trang
https://www.fb.com/luyenthihathanhhn
2
https://www.fb.com/groups/hoahoc.org Luyện Thi Hà Thành
0979817885
m A – mC – m H – m N
nO =  mO = mA – mC – mH – mN
16
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
m C .100% m .100%
- Tính được: %m C = ; %m H = H ;
mA mA
m N .100%
%m N = ; %mO = 100 - %mC - %mH - %mN
mA
CÁC LOẠI CÔNG THỨC CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
CTĐG CTN CTPT CTCT

Cx’Hy’Oz’Nt’ (Cx’Hy’Oz’Nt’)n CxHyOzNt là dạng khai triển để thể
(x’, y’, z’, t’ là các số n là hệ số nguyên (x, y, z, t là bội số hiện trật tự liên kết của các
nguyên tối giản) (12x’+y’+16z’+14t’).n = MA của x’, y’, z’, t’) nguyên tử trong phân tử.

LẬP CONG THỨC PHAN TỬ DỰA VAO SỐ LIỆU PHAN TICH DỊNH LƯỢNG
- Cách 1:
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
12 x y 16 z 14t M A
= = = =  x, y, z, t  CTPT là CxHyOzNt
mC mH mO mN mA
12 x y 16 z 14t M
= = = = A  x, y, z, t  CTPT là CxHyOzNt
%mC %mH %mO %mN 100
- Cách 2:
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
mC mH mO mN
x: y : z :t = : : : = x’: y’: z’: t’  CTĐG nhất là Cx’Hy’Oz’Nt’
12 1 16 14
%mC %mH %mO %mN
Hoặc x: y : z :t = : : : = x’: y’: z’: t’  CTĐG nhất là Cx’Hy’Oz’Nt’
12 1 16 14
mA
- Công thức tìm MA: MA = d A .MB hoặc MA =
B
nA
 CTPT có dạng: (Cx’Hy’Oz’Nt’)n với (12x’+y’+16z’+14t’).n = MA  tìm n  CTPT

…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
Trang
4
0979817885
Bài 3. CẤU TRÚC PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Công thức cấu tạo

Là dạng khai triển để thể hiện trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử.
Cách viết công thức cấu tạo
- Số liên kết (─) xung quanh mỗi nguyên tử bằng với hóa trị của nguyên tố.
+ Liên kết đơn (─) có tên gọi liên kết xicma  (liên kết xicma là một loại liên kết bền).
+ Liên kết đôi (=) gồm 1 liên kết xicma  (bền) và 1 liên kết pi  (kém bền).
+ Liên kết đôi (≡) gồm 1 liên kết xicma  (bền) và 2 liên kết pi  (kém bền).
- Hóa trị của một số nguyên tố trong hợp chất hữu cơ:
Hóa trị I Hóa trị II Hóa trị III Hóa trị IV
H, F, Cl, Br, I, K, O, S, Ca, Ba,… N, P, Fe, Al,… C, Si,…
- Viết mạch C, bẻ nhánh
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
- Công thức tính  (số liên kết pi + vòng) của CxHyOzNtXu (X là halogen)
2x + 2 − y + t − u
=
2
Di chuyển nối đôi, nối ba, tạo vòng, thay đổi nhóm chức,…
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
Chú ý:
- Công thức tính số liên kết pi + vòng chỉ áp dụng cho hợp chất cộng hóa trị.
- Các nguyên tố hóa trị II như oxi, lưu huỳnh không ảnh hưởng tới độ bất bão hòa.

2. Đồng đẳng, đồng phân
Đồng đẳng Đồng phân
- Là các chất có cùng nhóm chức (-OH, -CHO, - - Là các chất cùng CTPT nhưng khác nhau về CTCT.
COOH, -NH2…) hơn kém nhau một hoặc nhiều - Các chất đồng phân có tính chất hóa học khác nhau.
nhóm -CH2- (metilen).
- Các chất đồng đẳng có tính chất hóa học giống
nhau.
VD: dãy đồng đẳng của ancol etylic CH3OH, VD: cùng CTPT C2H6O có các đồng phân
C2H5OH, C3H7OH,…, CnH2n+1OH. CH3-CH2OH CH3-O-CH3
Ancol etylic Đimetyl ete
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
Trang
6
0979817885
Bài 4. MỘT SỐ VẤN ĐỀ TRONG HÓA HỮU CƠ
1. Hợp chất no, không no, mạch hở, mạch vòng

Hợp chất no Hợp chất không no Mạch hở Mạch vòng
là hợp chất chỉ chứa ngoài liên kết đơn còn các nguyên tử không các nguyên tử liên kết tạo
liên kết đơn (–). có liên kết đôi (=), liên liên kết tạo thành thành mạch kín.
kết ba (≡). mạch kín.
CH2=CH2 (Etilen) CH2=CH-CH3
HC≡CH (Axetilen) Propilen
Metan
Xiclopropan
2. Nhóm chức, đơn chức, đa chức, tạp chức
Nhóm chức Đơn chức Đa chức Tạp chức
Là nhóm nguyên - Chỉ chứa một nhóm - Chứa nhiều nhóm - Chứa nhiều nhóm chức khác
tử gây nên tính chức. chức giống nhau. nhau.
chất đặc trưng của - VD: C2H5OH, - VD: C2H4(OH)2, - VD: HOCH2COOH,
hợp chất. CH3COOH,… CH2(COOH)2,… NH2CH2COOH …
3. Bậc của cacbon: bậc của cacbon là số nguyên tử cacbon liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon đó.
C H3

I
CH3 − II CH2 − III CH − IV C − I CH3
 
C H3 C H3
4. Gọi tên của HCHC

Số đếm Mạch cacbon Tên mạch cacbon
1 Mono C Met
2 Đi C–C Et
Không xuất phát từ số đếm
3 Tri C–C–C Prop
4 Tetra C–C–C–C But
5 Penta C5 Pent
6 Hexa C6 Hex
7 Hepta C7 Hept
Xuất phát từ số đếm
8 Octa C8 Oct
9 Nona C9 Non
10 Đeca C10 Đec

Liên kết Tên Chức Tên
─ An -OH Ancol (rượu)
C O H
= En O Axit
-COOH hay
C O
≡ in O Este
-COO- hay
5. Một số phương pháp làm tăng và giảm mạch cacbon
I. Tăng mạch cacbon
(Từ mạch ít cacbon lên mạch nhiều cacbon)
C1C2 2CH 4 ⎯⎯⎯⎯⎯ 150 C o
→ C2 H2 + 3H2
laøm laïnh nhanh
OH
2HCHO ⎯⎯→ HOCH2 − CHO
o
3000 C
2C + H2 ⎯⎯⎯→ C2 H2
0
t
CH3OH + CO ⎯⎯⎯
xt
→ CH3-COOH
C2C4 CuCl2 , NH4 Cl, t

Nhị hợp: 2CH  CH ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
o
→ CH  C − CH = CH2
o
ZnO, MgO ,t
2C2 H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯
(hay Al2 O3 )
→ CH2 = CH − CH = CH2 + H2 + H2O
C2C6 C,600 C
Tam hợp: 3C2 H2 ⎯⎯⎯ ⎯→ C6 H6
o
(benzen)
o
C,600 C
3Cn H2n −2 ⎯⎯⎯ ⎯→ C3n H6n −6 (aren)
II. Giảm mạch cacbon

Giảm 1C và Phương pháp Duma: CaO,t
RCOONa + NaOH ⎯⎯⎯ → RH +Na2 CO3
o
giảm 2 C o
t ,xt
(RCOO)2 Ca + 2NaOH ⎯⎯⎯ → 2RH +Na2CO3 + CaCO3
o
CaO,t
Ví dụ: CH3 − COONa + NaOH ⎯⎯⎯ → CH 4  + Na2CO3
Giảm 2 hay 3 leân men Lactic

C6 H12O6 ⎯⎯⎯⎯⎯ → 2CH3 − CH(CH) − COOH
lần leân men röôïu
C6 H12 O6 ⎯⎯⎯⎯⎯ → 2CH3 − CH 2 − OH + 2CO2
*Giảm bất kì Phương pháp cracking: Điều kiện: m, n, p  N, m ≥ 2, p ≥ 0, n = m + p

o
t ,xt
Cn H 2n + 2 ⎯⎯⎯ → Cm H 2m + Cp H 2p +2
ankan maïch daøi anken ankan maïch ngaén
Phương pháp oxi hóa aren:
KMnO ñaëc
C6 H5CH2 CH3 + 6[O] ⎯⎯⎯⎯→
4
C6 H5 − COOH + CO2 + 2H2 O
Trang
8
0979817885
CHÚ Ý: BÀI TOÁN ĐỐT CHÁY HỢP CHẤT HỮU CƠ
+ Sản phẩm cháy của hợp chất hữu cơ (CO2, H2O, ..) được hấp thụ vào các bình:
* Các chất hút nước là H2SO4 đặc, P2O5, các muối khan, dung dịch bất kì (do hơi nước gặp lạnh sẽ ngưng
tụ)  khối lượng bình tăng là khối lượng nước;
* Các bình hấp thụ CO2 thường là dung dịch hiđroxit kim loại kiềm, kiềm thổ  khối lượng bình tăng là
khối lượng CO2 (Xem thêm CO2 tác dụng với dung dịch kiềm).
* Thường gặp trường hợp bài toán cho hỗn hợp sản phẩm cháy (CO2 và H2O) vào bình đựng nước vôi trong
hoặc dung dịch Ba(OH)2 thì:
+ Khối lượng bình tăng   m= mCO + mH O
2 2
+ Khối lượng dung dịch tăng
(
  mdd = mCO + mH O
2 2
) – mMCO (chú ý dấu dương)
3
+ Khi nói khối lượng dung dịch giảm
  mdd = mMCO –
3
(m CO2 )
+ mH O (chú ý dấu âm)
2

BÀI 5. ANKAN (PARAFIN) CnH2n+2 (n  1)
(Hiđrocacbon no, mạch hở, có công thức chung là CnH2n + 2, n  1)
I - ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN

1. Đồng đẳng: CH4 (metan), C2H6 (etan), C3H8 (propan), C4H10 (butan) ... CnH2n+2 (n  1)
2. Đồng phân: Từ C4 trở đi mới xuất hiện đồng phân mạch C.
II - TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Từ C1 → C4 : khí ; C5 → C17 : lỏng; C18 trở lên: rắn. Nhẹ hơn nước và không tan trong nước nhưng tan
trong dung môi hữu cơ, Ankan không màu và là những dung môi không phân cực.
III - TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế: (đặc trưng của ankan)
Trang
10
0979817885
Dưới askt các ankan tác dụng với Cl2 và Br2 khan
CH4 + Cl2 ⎯⎯
as
→ CH3Cl (clometan) + HCl
CH3 − CH − CH3 + HCl (saûn phaåm chính)

Cl
CH3 − CH2 − CH3 + Cl2 askt
(1:1)
CH3 − CH2 − CH2Cl (saûn phaåm phuï)
as
Tổng quát: Cn H2 n+2 + X2 ⎯⎯
1:1
→ Cn H2 n+1Cl + HCl
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
2. Phản ứng tách (gãy liên kết C – C và C – H)
o
- Tách H2 (đehiđro hóa): CnH2n+2 (n  2) ⎯xt⎯⎯
,t
→ H2 + CnH2n
o
CH3 – CH3 ⎯xt⎯⎯
,t
→ H2 + CH2 = CH2
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
o
- Crăckinh (bẽ gãy mạch C): C2H2n+2 ⎯xt⎯⎯
,t
→ CxH2x+2 + CyH2y (n = x + y)
C4 H8 + H 2
 xt ,t o
C3H⎯⎯⎯→→
8⎯⎯⎯ C4 H10 ⎯⎯⎯
→ C3 H 6 + CH 4
o o
xt,t
xt, t
CH4 + C2H4 ;
C H + C H
 2 4 2 6
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
* Phản ứng nhiệt phân: CH4 ⎯⎯⎯ →
o
1000 C
C + 2H2 ;
⎯⎯⎯ →
o
2CH4 1500 C
LLN
C2H2 + 3H2

3. Phản ứng oxi hoá:
CnH2n+2 + 3n + 1 O2 ⎯⎯→
to
nCO2 + (n + 1)H2O
2

n  n
 H 2O CO2
Ta luôn có: nankan = nH 2O − nCO2


n = 2nCO2 + nH 2O
 O2 2
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
IV - ĐIỀU CHẾ
1. Phòng thí nghiệm
CH3COONa (r) + NaOH (r) ⎯⎯⎯ → CH4 + Na2CO3
o
t cao
CaO
…………………………………………………………………………………………………………………
Al4C3 + 12H2O ⎯→ 3CH4 + 4Al(OH)3
Al4C3 + 12HCl ⎯→ 3CH4 + 4AlCl3
2. Công nghiệp:
Ni, t o Ni, t o
CnH2n + H2 ⎯⎯⎯→ CnH2n+2 ; CnH2n-2 + 2H2 ⎯⎯⎯→ CnH2n+2
Trang
12
0979817885
ĐỌC THÊM: XICLOANKAN
(Hiđrocacbon no, mạch vòng, có công thức chung là CnH2n, n  3)
I – ĐỒNG PHÂN
- Từ C4 trở đi mới có đồng phân.
– CH3
- Thí dụ:
(xiclopropan) (xiclobutan) (metylxiclopropan)
- Tính chất vật lí của xicloankan tương tự ankan cùng số C.
II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng cộng mở vòng
và
- H2, Br2, HBr mở được vòng xiclopropan (vòng 3)
+ H2 ⎯⎯⎯ → CH3 – CH2 – CH3

o
Ni, t
+ Br2 ⎯→ BrCH2 – CH2 – CH2Br  Nhận biết xicloankan
+ HBr ⎯→ BrCH2 – CH2 – CH3

- H2 mở được vòng xiclobutan:
+ H2 ⎯⎯⎯ → CH3 – CH2 – CH2 – CH3

o
Ni, t
2. Phản ứng thế:
+ Br2 ⎯⎯ →
o
t
Br + HBr
3. Phản ứng cháy:
3n
CnH2n + O2 ⎯⎯
to
→ nCO2 + nH2O  n H2O = n CO2
2
* Xicloankan không làm mất màu dd KMnO4
III - ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG

- Điều chế xicloankan từ ankan:
C6H14 ⎯⎯⎯ →
o
xt, t
+ H2
- Ứng dụng:
⎯⎯⎯ → C6H6 + 3H2

o
xt, t

BÀI 6. ANKEN (OLEFIN)
(HC không no, mạch hở, có 1 liên kết đôi, công thức chung CnH2n, n  2)
I –ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN - TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1. Đồng đẳng: C2H4 (etilen), C3H6 (propilen), ..., CnH2n (n  2)
2. Đồng phân: Từ C4 trở đi mới có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi.
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
Đồng phân anken của C4H8 (3đp):
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
Đồng phân anken của C5H10 (5đp):
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
Trang
14
0979817885
3. Tính chất vật lí:
Từ C2 - C4 là chất khí, còn lại là chất lỏng hoặc rắn. tnc, ts, KLR tăng theo M.
Nhẹ hơn nước, không tan trong nước.
1. Phản ứng cộng (đặc trưng của anken))
- Cộng H2 (hiđro hóa): CH2 = CH2 + H2 ⎯⎯⎯ → CH3 – CH3
o
Ni, t
Ni, t o
Tổng quát: CnH2n + H2 ⎯⎯⎯→ CnH2n+2
- Cộng halogen (halogen hóa): (Anken làm mất màu dd Br2  nhận biết)
CH2 = CH2 + Cl2 ⎯→ ClCH2 – CH2Cl (1,2-đicloetan)
CH3CH = CHCH2CH2CH3 + Br2 → CH3CH – CHCH2CH2CH3
–
–
Br Br
Tổng quát: CnH2n + Br2  CnH2nBr2
- Cộng HX (HCl, HBr, H2SO4,, HOH):
CH2 = CH2 + HCl (khí) ⎯→ CH3CH2Cl (etyl clorua)
+
CH2 = CH2 + H – OH ⎯⎯⎯ → CH3 – CH2OH
o
H ,t
o
xt ,t
Tổng quát: CnH2n + H-OH ⎯⎯⎯ → CnH2n+1OH
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………

2. Phản ứng trùng hợp
nCH2 = CH2 ⎯⎯⎯→

o
xt, t , p
– CH2 – CH2 –n (PE)
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
nnCH2 = CH ⎯⎯⎯ → – CH2 =– CH–nn (PP)
o
xt,t ,p
–
CH3 CH3
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
3. Phản ứng oxi hóa
- Phản ứng cháy (oxi hóa hoàn toàn):
3n to
CnH2n + O2 ⎯⎯→ nCO2 + nH2O  n H2O = n CO2
2
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
- Khác với ankan, anken làm mất màu dd KMnO4 (oxi hóa không hoàn toàn)  Nhận biết anken
3C2H4 + 2KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2  + 2KOH
(nâu đen)
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
III - ĐIỀU CHẾ
1. Điều chế etilen
Tách nước khỏi rượu etylic:(PTN):
H SO ñaëc
CH3 − CH2 − OH ⎯⎯⎯⎯
2 4
o → CH2 = CH2 + H2 O
170 C
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
Trang
16
0979817885
Tách H2 khỏi etan: (công nghiệp):
Cr2 O3
CH3 − CH3 ⎯⎯⎯
600o C
→ CH2 = CH2 + H2
Nhiệt phân propan: (công nghiệp):

o
t
CH3 − CH2 − CH3 ⎯⎯ → CH2 = CH2 + CH4
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
Cộng hợp H2 vào axetilen:
Pd/ PbCO ,t o
CH  CH + H2 ⎯⎯⎯⎯⎯
3
→ CH2 = CH 2
2. Điều chế các anken:

Tách H2 khỏi ankan: (công nghiệp):
o
t , xt
CH3 − CH − CH3 ⎯⎯⎯ → CH3 − CH = CH 2 + H 2
 
C H3 C H3
Tách HX khỏi dẫn xuất halogen:
etanol, t o
CH − CH = CH − CH3 (sp chính)
CH3 − CH − CH2 − CH3 + NaOH ⎯⎯⎯⎯ → 3 + NaCl + H2O

CH2 = CH − CH2 − CH3 (sp phuï)
Cl
Tách X2 từ dẫn xuất đihalogen:
CH2 Br − CH2 Br + Zn ⎯⎯
→ CH 2 = CH 2 + ZnBr2
(Phản ứng trong dung dịch rượu với bột kẽm xúc tác).
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………

ĐỌC THÊM: ANKAĐIEN (ĐIOLEFIN)
(HC không no, mạch hở, có 2 liên kết đôi, công thức chung CnH2n – 2, n  3)
Ví dụ: CH3 – CH = C = CH2; CH2 = CH – CH = CH2 (buta-1,3-đien) ; CH2 = C – CH = CH2 (isopren)
–
CH3
I - TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN

1. Phản ứng cộng
- Cộng H2: CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2 ⎯⎯⎯ → CH3 – CH2 – CH2 – CH3
o
Ni, t
CH2 = C – CH = CH2 + ⎯⎯⎯ → CH3 – CH – CH2 – CH3

o
Ni, t
–
–
CH3 CH3
nCH2 = CH – CH = CH2⎯⎯⎯⎯ →→( CH2 − CH = CH − CH2 ) n (cao su buna)

o
Na, t , p
butađien polibutađien
nCH2 = C – CH = CH2⎯⎯⎯ → →
o
xt,t ,p
–
CH3
(cao su isopren; cao su thiên nhiên)
3. Phản ứng oxi hóa:
- Pứ cháy:
3n − 1
CnH2n–2 + O⎯⎯→
2⎯⎯→
to
nCO2 + (n − 1) H2O
2
 n CO2  n H2O ; n ankadien = n CO2 − n H2O
- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

3C4H6 + 4KMnO4 + 8H2O → 3C4H6(OH)4 + 4MnO2 + 4KOH
II - ĐIỀU CHẾ BUTAĐIEN VÀ ISOPREN
- Điều chế butađien:
CH3CH2CH2CH3⎯⎯⎯
⎯⎯⎯ →→
o o
xt,xt,
t t
CH2 = CHCH = CH2 + 2H2
Hoặc: CH3 – CH = CH – CH3 ⎯⎯⎯ → CH2 = CH – CH = CH2 + H2
o
xt, t
Hoặc: Nhị hợp: 2CH  CH ⎯⎯⎯ → CH2 = CH – C  CH (vinylaxetilen)

o
xt, t
CH2 = CH – C  CH + H2 ⎯⎯⎯ → CH2 = CH – CH = CH2

o
Pd, t
Hoặc: 2C2H5OH ⎯⎯⎯ → CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2

o
xt, t
- Điều chế isopren:
CH3 – CH – CH2 – CH3 ⎯⎯⎯ → CH2 = C – CH = CH2 + 2H2

o
xt, t
–
–
CH3 CH3
Trang
18
0979817885
BÀI 7. ANKIN
(HC không no, mạch hở, có 1 liên kết ba, công thức chung CnH2n–2, n  2)
I - ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1. Đồng đẳng: C2H2 (axetilen), C3H4, C4H6,, ... , CnH2n - 2 (n  2).
2. Đồng phân: Từ C4 trở đi có đồng phân vị trí liên kết ba, từ C5 trở đi có thêm đồng phân mạch C.
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
3. Tính chất vật lí:
n = 2 - 4 : chất khí; n = 5 -16 : chất lỏng; n 17 : chất rắn.
1. Phản ứng cộng:
- Cộng H2: CH  CH + H2 ⎯⎯⎯⎯⎯

o
Pd/PbCO ,t
→ CH2 = CH2
3
CH  CH + 2H2 ⎯⎯⎯ → CH3 – CH3

o
Ni, t
Pd / PbCO ,t o
Cn H 2 n −2 + H 2 ⎯⎯⎯⎯⎯
3
→ Cn H 2 n ( Anken)
Tổng quát: o
Cn H 2 n −2 + 2 H 2 ⎯⎯⎯
Ni,t
→ Cn H 2 n + 2 ( Ankan)
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
- Cộng dd Br2: Ankin làm mất màu dd Br2  nhận biết ankin
CH  CH + Br2 ⎯⎯⎯
−20 C
→ CHBr = CHBr
o
CH  CH + 2Br2 → CHBr2 – CHBr2
- Cộng hiđro clorua:

CH  CH + HCl ⎯⎯⎯⎯
o
HgCl , t
→ CH2 = CH – Cl (vinyl clorua)
2
CH  CH + 2HCl ⎯⎯⎯ → CH3 – CHCl2 (1,1-đicloetan)

o
xt, t
- Cộng nước (hiđrat hóa):

CH  CH + H2O ⎯⎯⎯⎯⎯ → [CH2 = CH – OH] → CH3 – CH = O
HgSO4 , H 2SO4
80o C
không bền (anđehit axetic)

…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
2CH  CH ⎯⎯⎯ → CH2 = CH – C  CH (vinylaxetilen)
o
xt, t
3CH  CH ⎯⎯⎯⎯ → C6H6 (benzen)

o
C, 600 C
3. Phản ứng thế bởi ion kim loại

CH  CH + 2AgNO3 + 2NH3 → Ag – C  C – Ag  + 2NH4NO3
 nhận biết axetilen và ank-1-in
Ghi cơ bản:
AgNO / NH
CH  CH + Ag2O ⎯⎯⎯⎯→
3 3
CAg  CAg + H2O
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
Trang
20
0979817885
* Khi cho sản phẩm thế tác dụng với axit lại giải phóng ankin:
Ag − C  C − Ag + 2HCl ⎯⎯
→ HC  CH + 2AgCl
- Pứ cháy (oxi hóa hoàn toàn):
3n − 1 t o t o
CnH2n–2 + ⎯2⎯
O ⎯→⎯→nCO2 + (n − 1) H2O
2
 n CO2  n H2O  n ankin = n CO2 − n H2O

Tương tự anken và ankađien, ankin cũng làm mất màu dd KMnO4
 Nhận biết ankin.
3CH  CH + 8KMnO4 + 4H2O ⎯→ 3HOOC – COOH (axit oxalic) + 8MnO2  + 8KOH
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
III - ĐIỀU CHẾ
1. Phòng thí nghiệm: Từ đất đèn: CaC2 + 2H2O → C2H2 + Ca(OH)2
o o
(CaCO3 ⎯⎯⎯→
900 C
− CO
CaO ⎯⎯⎯⎯⎯
+3C, t cao
− CO
→ CaC2 ⎯⎯⎯⎯⎯
+ 2H2O
− Ca(OH)
→ C2H2)
2 2
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
2. Công nghiệp:
Nhiệt phân metan:
o
1500 C
2CH4 ⎯⎯⎯⎯⎯→
Laøm laïnh nhanh
C2H2 + 3H2
* Hoặc tách HX từ dẫn xuất đihalogen:

⎯⎯⎯ → CH  CH + 2KBr + 2H2O
0
CH2BrCH2Br + 2KOH t
ancol
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………

BÀI 8. BENZEN
I - ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN –TÍNH CHẤT VẬT LÍ

1. Đồng đẳng: Khi thay các nguyên tử H trong phân tử benzen bằng nhóm ankyl ta được ankylbenzen.
C6H5 - CH3 (metylbenzen), C6H5 – CH2 – CH3 (etylbenzen)... Công thức chung là CnH2n–6 (n  6).
2. Đồng phân: Từ C8 trở đi có đồng phân vị trí nhóm ankyl.
Ví dụ: C8H10 có 4 đồng phân.
CH3
CH3
CH2CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
3. Tính chất vật lí: Benzen là chất lỏng không màu, có mùi thơm, nhẹ hơn nước, không tan trong nước,
nhưng tan trong dung môi hữu cơ. Benzen là dung môi hòa tan nhiều chất như I2, S, cao su, chất béo...

Vòng benzen có các liên kết đơn xen kẽ liên kết đôi  Vừa có tính chất của Hiđrocacbon no, vừa có tính
chất của Hiđrocacbon không no
Trang
22
0979817885
1. Phản ứng thế
- Halogen hóa:
Br
⎯⎯⎯⎯⎯⎯ →→
o o
Fe,Fe,
t t
+ Br2 (khan) (brombenzen) + HBr (hiđrobromua)
- Nitro hóa:
NO2
+ HNO3 đ ⎯⎯⎯⎯
H SO ®
→2 4 (nitrobenzen) + H2O
- Nếu chiếu sáng thì Br thế ở nhánh:
CH3 CH2Br
(toluen) + Br⎯⎯
2⎯⎯ →→
as as
(benzyl bromua) + HBr
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
2. Phản ứng cộng: Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dd Br2
C6H6 + 3Cl2 ⎯⎯→
as
C6H6Cl6 (hexacloxiclohexan) (thuốc trừ sâu 666)
C6H6 + 3H2 ⎯⎯⎯ → C6H12

o
Ni, t
(xiclohexan)
CH3 CH3
+ 3H2 ⎯⎯⎯→
o
Ni , t
(metylxiclohexan)

 Benzen khó tham gia phản ứng cộng hơn Hiđrocacbon không no mạch hở (benzen không làm mất màu
nước brom).
- Benzen không làm mất màu dd KMnO4
- Nhóm ankyl của ankylbenzen bị KMnO4 oxi hóa  Phân biệt benzen với ankylbenzen.
CH3 COOK
+ 2KMnO4⎯⎯ →
o
→
t
(kali benzoat) + 2MnO2 + KOH + H2O
- Phản ứng cháy:
3n − 3 to
CnH2n – 6 + O2 ⎯⎯→ nCO2 + (n – 3)H2O
2
n CO2 − n H2O
 n CO2  n H 2O ; n aren =
3
o
C6H6 + 15/2O2 ⎯⎯→
t
6CO2 + 3H2O
III - ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG
- Điều chế benzen:
C6H12 ⎯⎯⎯ → C6H6 + 3H2; C6H14 ⎯⎯⎯⎯ → C6H6 + 4H2 ; 3C2H2 ⎯⎯⎯⎯ → C6H6
o o o
xt, t Pd, 300 C C, 600 C
ĐỌC THÊM: STIREN

- Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước, không tan trong nước.
Br
- CTPT: C8H8 ; CTCT: CH3= CH2 (vinylbenzen hay phenyletilen)
CH
- Cộng H2:
++
C6H5 – CH = CH2⎯⎯⎯
⎯⎯⎯
HH
Ni,
Ni,t t
→ C6H5 – CH2 – CH3
→ 22
oo
- Cộng halogen (Cl2 và Br2):

C6H5 – CH = CH2 + Br2 (dd) ⎯⎯
→ C6H5 – CHBr – CH2Br
- Cộng hiđro halogenua (HCl và HBr):
C6H5 – CH = CH2 + HBr ⎯⎯
→ C6H5 – CHBr – CH3
- Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp:
xt, to, p
nCH CH2 CH CH2 n
C6H5 C6H5
polistiren (PS)
Cao su buna – S
o
nCH2 CH CH CH2 + nCH CH2 t , p, xt CH2 CH CH CH2 CH CH2
n
C6H5 C6H5
Trang
24
0979817885
Cao su buna – N
o
nCH2 CH CH CH2 + nCH CH2 t , p, xt CH2 CH CH CH2 CH CH2 n
CN CN

- Phản ứng cháy:
o
C8H8 + 10O2 ⎯⎯→
t
8CO2 + 4H2O
3C6H5 – CH = CH2 + 2KMnO4 + 4H2O ⎯→ 3C6H5 – CH – CH2 + 2MnO2 + 2KOH
–
OH OH
* Điều chế stiren:
C6H5 – CH2CH3 ⎯⎯⎯ → C6H5 –CH = CH2 + H2

o
xt, t
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………
…………………………………………………………………………………………………………………

Trang
54
0979817885

22.23 - CĐ - Hoá Học Hữu Cơ - Hoá 9

Uploaded by

Document Information

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

22.23 - CĐ - Hoá Học Hữu Cơ - Hoá 9

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

BÀI 1 + 2.

1. Khái niệm về hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ

CS1: P.658 – Số 26 – Đường Láng – Cầu Vượt Ngã Tư Sở Trang 09798.17.8.85

CÁC LOẠI CÔNG THỨC CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ

CTĐG CTN CTPT CTCT

CS1: P.658 – Số 26 – Đường Láng – Cầu Vượt Ngã Tư Sở Trang 09798.17.8.85

 CTPT có dạng: (Cx’Hy’Oz’Nt’)n với (12x’+y’+16z’+14t’).n = MA  tìm n  CTPT

1. Công thức cấu tạo

CS1: P.658 – Số 26 – Đường Láng – Cầu Vượt Ngã Tư Sở Trang 09798.17.8.85

1. Hợp chất no, không no, mạch hở, mạch vòng

4. Gọi tên của HCHC

CS1: P.658 – Số 26 – Đường Láng – Cầu Vượt Ngã Tư Sở Trang 09798.17.8.85

C2C4 CuCl2 , NH4 Cl, t

II. Giảm mạch cacbon

Giảm 2 hay 3 leân men Lactic

*Giảm bất kì Phương pháp cracking: Điều kiện: m, n, p  N, m ≥ 2, p ≥ 0, n = m + p

+ Khối lượng dung dịch tăng

+ Khi nói khối lượng dung dịch giảm

CS1: P.658 – Số 26 – Đường Láng – Cầu Vượt Ngã Tư Sở Trang 09798.17.8.85

I - ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN

2. Đồng phân: Từ C4 trở đi mới xuất hiện đồng phân mạch C.

II - TÍNH CHẤT VẬT LÍ

CH3 − CH2 − CH2Cl (saûn phaåm phuï)

CS1: P.658 – Số 26 – Đường Láng – Cầu Vượt Ngã Tư Sở Trang 09798.17.8.85

Ta luôn có: nankan = nH 2O − nCO2

II - TÍNH CHẤT HÓA HỌC

+ H2 ⎯⎯⎯ → CH3 – CH2 – CH3

+ Br2 ⎯→ BrCH2 – CH2 – CH2Br  Nhận biết xicloankan

+ HBr ⎯→ BrCH2 – CH2 – CH3

+ H2 ⎯⎯⎯ → CH3 – CH2 – CH2 – CH3

2. Phản ứng thế:

III - ĐIỀU CHẾ – ỨNG DỤNG

⎯⎯⎯ → C6H6 + 3H2

CS1: P.658 – Số 26 – Đường Láng – Cầu Vượt Ngã Tư Sở Trang 09798.17.8.85

I –ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN - TÍNH CHẤT VẬT LÍ

CS1: P.658 – Số 26 – Đường Láng – Cầu Vượt Ngã Tư Sở Trang 09798.17.8.85

nCH2 = CH2 ⎯⎯⎯→

Nhiệt phân propan: (công nghiệp):

2. Điều chế các anken:

Tách HX khỏi dẫn xuất halogen:

CS1: P.658 – Số 26 – Đường Láng – Cầu Vượt Ngã Tư Sở Trang 09798.17.8.85

I - TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN

CH2 = C – CH = CH2 + ⎯⎯⎯ → CH3 – CH – CH2 – CH3

nCH2 = CH – CH = CH2⎯⎯⎯⎯ →→( CH2 − CH = CH − CH2 ) n (cao su buna)

 n CO2  n H2O ; n ankadien = n CO2 − n H2O

- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

Hoặc: Nhị hợp: 2CH  CH ⎯⎯⎯ → CH2 = CH – C  CH (vinylaxetilen)

CH2 = CH – C  CH + H2 ⎯⎯⎯ → CH2 = CH – CH = CH2

Hoặc: 2C2H5OH ⎯⎯⎯ → CH2 = CH – CH = CH2 + 2H2O + H2

- Điều chế isopren:

CH3 – CH – CH2 – CH3 ⎯⎯⎯ → CH2 = C – CH = CH2 + 2H2

I - ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Cộng H2: CH  CH + H2 ⎯⎯⎯⎯⎯

CH  CH + 2H2 ⎯⎯⎯ → CH3 – CH3

CH  CH + 2Br2 → CHBr2 – CHBr2

- Cộng hiđro clorua:

CH  CH + 2HCl ⎯⎯⎯ → CH3 – CHCl2 (1,1-đicloetan)

- Cộng nước (hiđrat hóa):

không bền (anđehit axetic)

3CH  CH ⎯⎯⎯⎯ → C6H6 (benzen)

3. Phản ứng thế bởi ion kim loại

- Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn:

* Hoặc tách HX từ dẫn xuất đihalogen:

CS1: P.658 – Số 26 – Đường Láng – Cầu Vượt Ngã Tư Sở Trang 09798.17.8.85