Ly Thuyet Huu Co 11

GV: Nguyeãn Thò Phöông Vi
Chương IV: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ
Bài 25: HOÙA HOÏC HÖÕU CÔ VAØ HÔÏP CHAÁT HÖÕU CÔ

I) HỢP CHẤT HỮU CƠ VÀ HÓA HỌC HỮU CƠ
1. Khái niệm hợp chất hữu cơ và hóa học hữu cơ
Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon (trừ CO2, CO, muối cacbonat, xianua, cacbua...)
Hóa học hữu cơ là ngành hóa học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ
2. Đặc điểm chung của các hợp chất hữu cơ
a. Về thành phần và cấu tạo: hợp chất phải chứa cacbon, ngoài ra: H, O, N, S, halogen...
Liên kết: liên kết công hóa trị.
b. Về tính chất vật lí: t0nc, t0s thấp, dễ bay hơn, tan tốt trong các dung môi hữu cơ.
c. Về tính chất hóa học:
Dễ cháy, kém bền nhiệt.
Phảm ứng chậm, không hoàn toàn, không theo hướng nhất định (cần đun nóng và xúc tác).
II) PHƯƠNG PHÁP TÁCH BIỆT VÀ TINH CHẾ HỢP CHẤT HỮU CƠ (sgk)
1. Phương pháp chưng cất
2. Phương pháp chiết
3. Phương pháp kết tinh
Bài 26: PHAÂN LOAÏI VAØ GOÏI TEÂN CAÙC HÔÏP CHAÁT HÖÕU CÔ
I) PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ

1. Phân loại
- Hiđrocacbon: tạo từ C và H
• Hiđrocacbon no: ankan
• Hiđrocacbon không no: anken, ankađien, ankin
• Hiđrocacbon thơm
- Dẫn xuất của hiđrocacbon: gồm C, H và các nguyên tố khác như O, N, S, halogen...
2. Nhóm chức
Nhóm chức: là nhóm nguyên tử gây ra những phản ứng đặc trưng của phân tử hợp chất hữu cơ.
Ví dụ: nhóm OH là nhóm chức của ancol. Kí hiệu: R – OH
II) DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Tên thông thường: được đặc theo nguồn gốc tìm ra chúng.
Ví dụ: axit fomic (axit kiến), axit axetic (giấm), mentol (bạc hà)
2. Tên hệ thống theo danh pháp IUPAC
a. Tên gốc – chức
Tên phần gốc Tên phần định chức
Ví dụ:
CH3CH2 – Cl CH3CH2 – O – COCH3 CH3CH2 – O – CH3
etyl clorua etyl axetat etyl metyl ete
b. Tên thay thế
Tên phần thế Tên cacbon mạch chính Tên phần định chức
(có thể không có) (bắt buộc) (bắt buộc)
Ví dụ:
CH3 – CH3 CH3Cl CH2= CH2 CHCH CH2=CH – CH2 – CH3
etan clometan eten etin but-1-en
Hoùa hoïc lôùp 11 Trang 1

Tên số đếm và tên mạch cacbon chính (học thuộc lòng)
Số đếm Mạch cacbon chính

1 mono C met
2 đi C–C et
3 tri C–C–C prop
4 tetra C–C–C–C but
5 penta C–C–C–C–C pent
6 hexa C–C–C–C–C–C hex
7 hepta C–C–C–C–C–C–C hept
8 octa C–C–C–C–C–C–C–C oct
9 nona C–C–C–C–C–C–C–C–C non
10 đeca C–C–C–C–C–C–C–C–C–C đec
Bài 27: PHAÂN TÍCH NGUYEÂN TOÁ

I) PHÂN TÍCH ĐỊNH TÍNH
phaân huûy
Hợp chất hữu cơ ⎯⎯⎯⎯ → hợp chất vô cơ đơn giản (nhận biết bằng các phản ứng đặc trưng)
=> nhằm xác định các nguyên tố có mặt trong hợp chất hữu cơ.
1. Xác định cacbon và hiđro
• Thí nghiệm: Đốt một hợp chất hữu cơ A (chứa C, H, O), rồi cho sản phẩm lần lượt qua bình đựng CuSO4 khan
(màu trắng), bình đựng dung dịch nước vôi trong (lấy dư)
• Hiện tượng: bình đựng CuSO4 hoá xanh, bình đựng nước vôi trong xuất hiện kết tủa.
• Nhận xét:
CO
ñoát
A ⎯⎯ →  2 ⎯⎯⎯
CuSO4
→ ⎯⎯⎯⎯
Ca(OH)2
→
H
 2 O khan dö
CuSO4 khan (trắng) → xanh => hấp thụ nước

Nước vôi trong → đục => hấp thụ CO2
=> A có H và C
2. Xác định nitơ:
• Đun HCHC với axit sunfuric đặc rồi cho dung dịch bazơ vào nếu tạo khí có mùi khai (NH3) => hợp chất có N.
A ⎯⎯⎯⎯
0
H2SO4 , t
→ (NH4)2SO4 + …
(NH4)2SO4 + 2NaOH ⎯⎯ → Na2SO4 + 2H2O + 2NH3
0
t
3. Xác định halogen

• Đốt hợp chất hữu cơ, rồi cho sản phẩm thu được qua dung dịch AgNO3, nếu có kết tủa trắng, hợp chất có
halogen.
ñoát
A ⎯⎯ → HCl + ...
HCl + AgNO3 → AgCl + HNO3
II) PHÂN TÍCH ĐỊNH LƯỢNG
Nhằm xác định hàm lượng, hoặc tỉ lệ khối lượng của các nguyên tố trong hợp chất hữu cơ.
Nguyên tắc: cân các bình trước và sau thí nghiệm
1. Định lượng cacbon và hiđro
Cân m(mg) chất hữu cơ A, đốt mẫu thử với CuO (hay O2), thấy khối lượng bình CuO giảm
Lấy sản phẩm qua hai bình:
- Bình 1: H2SO4(đ) (hoặc CuSO4; CaCl2; P2O5 ... khan)
- Bình 2: NaOH (hoặc KOH, Ca(OH)2; Ba(OH)2...)
Nhận xét:
- Bình CuO: sau phản ứng giảm khối lượng => ..........................................................................................................
- Bình 1: hấp thụ H2O => .......................................................
- Bình 2: hấp thụ CO2 => .......................................................

Hàm lượng cacbon – hiđro:
............................................................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................................................
............................................................................................................................................................................................
2. Định lượng nitơ
• Đốt A (chứa N) → V (ml) N2 (đkc) + ...
..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................
• Nếu đốt A → NH3 (phương pháp Kjefdahl)
2NH3 + H2SO4 → (NH4)2SO4
H2SO4 (dư) + 2NaOH → Na2SO4 + 2H2O
=> n NH3 => ............................................................
3. Định lượng các nguyên tố khác
- Halogen: chuyển halogen thành dạng HX rồi định lượng dưới dạng AgX (X=Cl, Br)
- Lưu huỳnh: định lượng dưới dạng sunfat.
- Oxi: định lượng sau cùng
..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................
Lưu ý:
1. Trong các bài toán, sau khi tính khối lượng các nguyên tố khác, luôn phải kiểm tra xem có oxi không bằng
cách tính khối lượng oxi theo biểu thức (1)
• mO = 0 => Hợp chất không có oxi
• mO  0 => Hợp chất có oxi
2. Nếu sản phẩm cháy (CO2, H2O...) không cho qua bình hấp thụ nước, mà cho qua ngay bình chứa bazơ
=> ngoài hấp thụ CO2, còn hấp thụ H2O.
Ví dụ: dẫn sản phẩm cháy qua bình đựng nước vôi trong dư
• Sau khi hấp thụ, bình tăng khối lượng: m tăng = mCO2 + mH2O
• Sau khi hấp thụ, dung dịch nước vôi tăng khối lượng: m tăng = mCO2 + mH2O - m kết tủa
• Sau khi hấp thụ, dung dịch nước vôi giảm khối lượng: m tăng = m kết tủa - ( mCO2 + mH2O )
Bài tập áp dụng:
1) Đốt cháy hoàn toàn 0,84g một chất hữu cơ A sinh ra 2,64g khí cacbonic và 1,08g nước. Tính thành phần % các
nguyên tố. ĐS: 85,7% - 14,3%
2) Oxi hóa hoàn toàn 0,135 gam hợp chất hữu cơ A rồi cho sản phẩm lần lượt qua bình 1 chứa H 2SO4 đặc và bình 2
chứa KOH, thì thấy khối lượng bình 1 tăng lên 0,117 gam, bình 2 tăng thêm 0,396 gam. Ở thí nghiệm khác, khi
nung 1,35 gam hợp chất A với CuO thì thu được 112 ml (đktc) khí nitơ. Tính thành phần phần trăm của các
nguyên tố trong phân tử chất A.

Bài 28: COÂNG THÖÙC PHAÂN TÖÛ HÔÏP CHAÁT HÖÕU CÔ

I) CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN NHẤT
1. Công thức phân tử và công thức đơn giản nhất
- Công thức phân tử cho biết số nguyên tử của các nguyên tố có trong phân tử.
Ví dụ: Etilen (C2H4), propilen (C3H6), butilen (C4H8) (1)
Axetandehit (C2H4O), etyl axetat (C4H8O2) (2)
Đặt công thức phân tử: CxHy, CxHyOz, CxHyOzNt, CxHyOzClt... (tùy theo số loại nguyên tử có trong phân tử)
- Công thức đơn giản nhất cho biết tỉ lệ số nguyên tử của các nguyên tố có trong phân tử (biểu diễn bằng tỉ lệ các số
nguyên tối giản).
Ví dụ: nhóm (1) có công thức đơn giản nhất là CH2, nhóm (2) là C2H4O
Ta đặt: CxHyOzNt = (CpHqOrNs)n n = 1; 2; 3...
x:y:z:t=p:q:r:t
- Công thức phân tử có thể trùng hoặc là bội số của công thức đơn giản nhất
Ví dụ: Vitamin A có công thức C20H30O. Vitamin C có công thức phân tử là C6H8O6. Viết công thức đơn giản nhất
của mỗi chất. Tính % theo khối lượng của mỗi chất.
2. Thiết lập công thức đơn giản nhất

Xác định công thức đơn giản nhất của phân tử có công thức CxHyOzNt
mC m H m O m N %C %H %O %N
ta có: x : y : z : t = : : : hay x:y:z:t= : : :
12 1 16 14 12 1 16 14
(chọn số nhỏ nhất làm đơn vị, lấy các số khác đem chia cho nó, lấy gần đúng, tỉ lệ tối giản chính là công thức đơn
giản nhất)
Ví dụ: Thiết lập công thức đơn giản nhất từ các số liệu phân tích sau:
a. 32%C; 6,67%H; 18,67%N
b. Đốt cháy hoàn toàn 2,2 gam chất hữu cơ X người ta thu được 4,4 gam CO2 và 1,8 gam H2O. Xác định
CTĐGN của chất X.

II) THIẾT LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ
1. Tìm M (khối lượng mol phân tử (g/mol) của chất hữu cơ:
• Cho khối lượng riêng D (g/mol) (đkc) => M = 22,4D
MA m
• Cho tỉ khối hơi dA/B => d A/B = = A
MB mB
+ Các khối lượng phải có cùng thể tích trong cùng điều kiện
+ Giả thiết cho tỉ khối hơi, phải ngầm hiểu là đối với không khí
m
• M=
n
km
• Định luật Raoult: t =
M
+ t: độ tăng nhiệt độ sôi (độ giảm của nhiệt độ đông đặc)
+ k: hằng xố nghiệm sôi (nghiệm lạnh)
+ m: khối lượng chất hữu cơ trong 1000g dung môi.
+ M: phân tử lượng.
2. Thiết lập công thức phân tử thông qua công thức đơn giản nhất
Công thức đơn giản nhất có dạng: CxHyOzNt = (CpHqOrNs)n
Ta có: (CpHqOrNs)n = MA
=> (12p + q + 16r + 14s)n = MA
Bài tập áp dụng:
1) Chất hữu cơ X có % khối lượng C, H, O lần lượt bằng 40%, 6,67% và 53,33%.
a) Xác định công thức đơn giản nhất của X
b) Một lít hơi của X trong cùng điều kiện nặng hơn 1 lít không khí 2,07 lần. Xác định công thức phân tử của X.
2) Đốt cháy hoàn toàn 28,2 gam hợp chất hữu cơ Z và cho các sản phẩm sinh ra lần lượt đi qua các bình đựng CaCl 2
khan và KOH dư thì thấy bình CaCl2 tăng thêm 19,4 gam, còn bình KOH tăng thêm 80 gam. Mặt khác, khi đốt
18,6 gam chất đó sinh ra 2,24 lít N2 (đkc). Xác định công thức phân tử của Z biết Z chỉ chứa 1 nguyên tử nitơ
3. Thiết lập công thức phân tử không qua công thức đơn giản nhất
Gọi công thức phân tử của hợp chất là CxHyOzNt
12x y 16z 14t M
Ta có: = = = = A
mC mH mO mN mA
12x y 16z 14t MA

hay = = = =
%C %H %O %N 100%

Viết phương trình phản ứng cháy nếu biết số mol của chất hữu cơ đem đốt.
• Phương pháp khí nhiên kế
- Các giá trị đều là thể tích, không đổi thành số mol được (lẻ)
- Tìm thể tích các sản phẩm và thể tích O2 (nếu có)
- Đặt CTPT, sau đó viết phương trình phản ứng cháy:
y y
Cx H y + (x + )O2 ⎯⎯ t0
→ xCO2 + H2O
4 2
y z y
- )O2 ⎯⎯ → xCO2 + H2O
0
t
Cx H yOz + (x +
4 2 2
y z y t
Cx H y Oz Nt + (x + - )O2 ⎯⎯ t0
→ xCO2 + H2O + N2
4 2 2 2
- Mang các giá trị V vào phương trình, tính x, y, z, t bằng quy tắc tam suất.
Bài 30: CAÁU TRUÙC PHAÂN TÖÛ HÔÏP CHAÁT HÖÕU CÔ

I) THUYẾT CẤU TẠO HÓA HỌC
1. Nội dung của thuyết cấu tạo hóa học
Được Butlerop đưa ra năm 1861, gồm 3 luận điểm
a. Trong một phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất
định. Thứ tự liên kết đó được gọi là cấu tạo hóa học. Thay đồi thứ tự liên kết, là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo
ra hợp chất khác.
Ví dụ: Công thức phân tử C2H6O ứng với 2 hợp chất khác nhau có công thức cấu tạo như sau
• CH3-O-CH3: đimetyl ete, chất khí, không tác dụng với Na.
• CH3-CH2-OH: ancol etylic, chất lỏng, tác dụng được với Na.
b. Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử
của các nguyên tố khác, mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon.
Ví dụ:
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3 H2C CH2
CH3 H2C CH2
(maïch thaúng) (maïch nhaùnh) (maïch voøng)

c. Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học
(thứ tự liên kết các nguyên tử).
Ví dụ:
• CH4: chất khí dễ cháy, CCl4: chất lỏng không cháy, CHCl3: chất lỏng gây mê (clorofom)
• CH3OCH3 và CH3CH2OH có tính chất vật lí và tính chất hóa học hoàn toàn khác nhau.
2. Đồng đẳng – đồng phân
a. Đồng đẳng: những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất
hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.
Ví dụ:
• Dãy đồng đẳng của metan: CH4, C2H6, C3H8, C4H10... CnH2n + 2 (ankan)
• Dãy đồng đẳng của ancol metylic: CH3OH, C2H5OH, C3H7OH... CnH2n + 1OH (ancol no, đơn chức, mạch hở)
b. Đồng phân: những hợp chất khác nhau, nhưng có cùng công thức phân tử là những chất đồng phân.
II) LIÊN KẾT TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ
1. Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ
Liên kết chủ yếu: liên kết cộng hóa trị
• Liên kết đơn (liên kết ): 1 cặp electron dùng chung. (2 dấu chấm hoặc 1 gạch nối)
• Liên kết đôi (1 lk + 1 lkπ): 2 cặp electron dùng chung. (4 dấu chấm hoặc 2 gạch nối)
• Liên kết ba (1 lk + 2 lkπ): 3 cặp electron dùng chung. (6 dấu chấm hoặc 3 gạch nối)
Liên kết đôi và liên kết ba: liên kết bội.
Các nguyên tử sau khi liên kết phải đảm bảo quy tắc bát tử.
Công thức Lewis: công thức cấu tạo có viết đầy đủ các electron hóa trị.
Ví dụ:

H H
H H
H C H H C H C O C O
H H H
H
2. Các loại công thức cấu tạo
CÔNG THỨC CẤU TẠO
H H H H
H H H H
H C C C C H C C
khai triển H C C C C H
H C H H H C H
H H H H H H H H
H
H3C CH CH2 CH3 H2C CH2
thu gọn H3C CH2 CH CH2
CH3 CH2
thu gọn nhất
III) ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO

1. Khái niệm đồng phân cấu tạo
Những hợp chất có cùng công thức phân tử, nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau gọi là những đồng phân cấu tạo.
Ví dụ: C2H6O có 2 đồng phân cấu tạo là CH3OCH3 và CH3CH2OH
2. Phân loại đồng phân cấu tạo
a. Đồng phân nhóm chức:
• CH3CH2OH: chức ancol; CH3OCH3: chức ete
b. Đồng phân mạch cacbon: khác nhau về sự phân nhách mạch cacbon (thẳng, nhánh, vòng)
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3
CH3
• (maïch thaúng) (maïch nhaùnh)

c. Đồng phân vị trí nhóm chức:
HO CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3
• OH
IV) CÁCH BIỂU DIỄN CẤU TRÚC KHÔNG GIAN PHÂN TỬ HỮU CƠ
1. Công thức phối cảnh
H H H
H
C C C
H H
H Cl Cl
H
CH3Cl ClCH2-CH2Cl
2. Mô hình phân tử
Ví dụ: mô hình rỗng (a) và mô hình đặc (b) của xiclobutan

(a) (b)
V) ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ
1. Khái niệm về đồng phân lập thể
Đồng phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo hóa học như nhau (cùng công thức cấu tạo), nhưng khác nhau
về sự phân bố không ian giữa các nguyên tử trong phân tử (tức khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử)
2. Quan hệ giữa đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể
ĐỒNG PHÂN
(cùng công thức phân tử)
khác nhau về cấu tạo hóa học Cùng cấu tạo hóa học.
Khác nhau về cấu trúc không gian
Đồng phân cấu tạo: công thức cấu tạo Đồng phân lập thể: Công thức cấu tạo
khác nhau. Tính chất khác nhau giống nhau. Tính chất khác nhau
3. Cấu tạo hóa học và cấu trúc hóa học (sgk)
Bài 31: PHAÛN ÖÙNG HÖÕU CÔ
I) PHÂN LOẠI PHẢN ỨNG HỮU CƠ
1. Phản ứng thế:
Một hoặc một nhóm nguyên tử ở phân tử hữu cơ bị thế bởi một hoặc một nhóm nguyên tử khác.
Ví dụ: H3C – H + Cl – Cl ⎯⎯ as
→ H3C – Cl + HCl
H3C – OH + H – Br → H3C – Br + H2O
2. Phản ứng cộng:
Phân tử hữu cơ kết hợp thêm với các nguyên tử hoặc phân tử khác.
C2H4 + H2 ⎯⎯⎯ → C2H6
0
Ni - t
Ví dụ:
3. Phản ứng tách:
Một vài nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử bị tách ra khỏi phân tử.
C2H5OH ⎯⎯⎯⎯⎯
0
Ví dụ:
H 2SO4 - 170 C
→ C2H4 + H2O
Phản ứng hủy: phân tử bị phá hủy hoàn toàn thành các nguyên tử hoặc các phân tử nhỏ.
Ví dụ: C2H4 + 3O2 ⎯⎯ t0
→ 2CO2 + 2H2O
II) CÁC KIỂU PHÂN CẮT LIÊN KẾT CỘNG HÓA TRỊ:
1. Phân cắt đồng li:
Gốc tự do: các tiểu phân mang electron độc thân.
Gốc tự do mà electron độc thân ở nguyên tử cacbon => cacbocation.
Ví dụ:
as
Cl Cl Cl + Cl Cl : goác töï do
H3C H + Cl H3C + HCl H3C : goác cacbo töï do
Trong sự phân cắt đồng li, đôi electron dùng chung được chia đều cho các nguyên tử liên kết tạo các gốc tự do.
Gốc tự do thường được hình thành do ánh sáng hoặc nhiệt, có khả năng phản ứng cao.
2. Phân cắt dị li:
Trong sự phân cắt dị li, nguyên tử có độ âm điện lớn hơn chiếm cả cặp electron dùng chung trở thành anion, còn
nguyên tử có độ âm điện nhỏ hơn bị mất một electron trở thành cation.
Cation mà điện tích dương nằm trên nguyên tử cacbon => cacbocation.

Ví dụ: H2O + H – Cl → H3O+ + Cl- H3O+: cation; Cl-: anion
(CH3)3C – Br → (CH3)3C+ + Br- (CH3)3C+: cacbocation
3. Đặc tính chung của gốc cacbo tự do và cacbocation: (sgk)
PHÖÔNG PHAÙP BIEÄN LUAÄN

I) CxHy: (hidrocacbon)
• C1 đến C4: chất khí
• C5 đến C17: chất lỏng
• C18 trở đi: chất rắn
II) CxHy - CxHyOz:
Điều kiện: - y là số chẵn
- 0  y  2x + 2
III) CxHyOzClt:
Điều kiện: - (y + t) là số chẵn
- 0  y + t  2x + 2
IV) CxHyOzNt:
Điều kiện: - y phụ thuộc t (t chẵn thì y chẵn; t lẻ thì y lẻ)
- 0  y  2x + 2 + t
V) Cách viết công thức cấu tạo theo thuyết Butlerop:
1. Độ bất bão hòa: CxHyOzNt
2x + 2 + t - y
k=
2
• k = 0: hợp chất no (không có nối π) – mạch hở
• k = 1: hợp chất không no (có 1 nối đôi) – mạch hở
hợp chất vòng no
• k = 2: 2 liên kết đôi – mạch hở
1 liên kết 3 – mạch hở
1 liên kết đôi + 1 vòng no
2 vòng no
1 vòng không no
2. Xác định công thức chung của hidrocacbon:
Cho hidrocacbon mạch hở có k liên kết π
Tổng số hóa trị tự do của n nguyên tử C: 4n
Số đường liên kết C – C: n – 1
Số hóa trị tự do mất đi: 2(n – 1)
Số hóa trị tự do mất đi khi có k liên kết π: 2k
Tổng số hóa trị tự do còn lại: 4n – (2n – 2 + 2k) = 2n + 2 – 2k
=> số nguyên tử hidro liên kết: 2n + 2 – 2k
=> công thức chung của hidrocacbon: CnH2n + 2 – 2k
• k = 0: CnH2n + 2: ankan (parafin)
• k = 1: CnH2n : anken (olefin) – xicloankan (vòng hidrocacbon no)
• k = 2: CnH2n – 2: ankadien – ankin ...
• k = 4: CnH2n – 6: benzen ...
3. Cách viết công thức cấu tạo:
• Xác định độ bất bão hòa của phân tử
• Viết các loại đồng phân:
o Viết tất cả các dạng mạch cacbon: mạch hở (mạch thẳng, mạch nhánh) – mạch vòng
o Gắn các nhóm chức và từng dạng mạch
o Di chuyển nhóm chức (chú ý mặt phẳng đối xứng)
o Bão hòa hóa trị của cacbon bằng cách thêm hidro. Số nguyên tử hidro thêm vào mỗi cacbon được tính
theo công thức: Số H = 4 – số liên kết của nguyên tử cacbon
Ví dụ: viết công thức cấu tạo của các chất có công thức phân tử sau: C4H10; C3H6; C4H8; C3H7Cl; C3H8O; C3H9N


Chương V: HIDROCACBON NO
Bài 33 – 34 – 35: ANKAN

III) CÔNG THỨC – ĐỒNG ĐẲNG – DANH PHÁP – ĐỒNG PHÂN
1. Công thức – đồng đẳng: là hidrocacbon no – mạch hở (độ bất bão hòa k=0)
Công thức chung: CnH2n + 2 (n  1)
Ví dụ: metan CH4; etan C2H6; propan C3H8…
=> dãy đồng đẳng của metan
2. Danh pháp:
a. Ankan không phân nhánh:
ANKAN KHÔNG PHÂN NHÁNH (CnH2n + 2) ANKYL KHÔNG PHÂN NHÁNH (CnH2n + 1)
Tên mạch chính + an Tên mạch chính + yl
CTPT Công thức cấu tạo Tên Công thức Tên
CH4 CH4 Metan CH3- Metyl
C2H6 CH3CH3 Etan CH3CH2- Etyl
C3H8 CH3CH2CH3 Propan CH3CH2CH2- Propyl
C4H10 CH3(CH2)2CH3 Butan CH3(CH2)2CH2- Butyl
C5H12 CH3(CH2)3CH3 Pentan CH3(CH2)3CH2- Pentyl
C6H14 CH3(CH2)4CH3 Hexan CH3(CH2)4CH2- Hexyl
C7H16 CH3(CH2)5CH3 Heptan CH3(CH2)5CH2- Heptyl
C8H18 CH3(CH2)6CH3 Octan CH3(CH2)6CH2- Octyl
C9H20 CH3(CH2)7CH3 Nonan CH3(CH2)7CH2- Nonyl
C10H22 CH3(CH2)8CH3 Decan CH3(CH2)8CH2- Decyl
b. Ankan phân nhánh:
− Chọn mạch cacbon dài nhất, nhiều nhánh nhất làm mạch chính.
− Đánh số trên mạch chính sao cho cacbon mang nhánh có số nhỏ (gần và nhiều nhánh).
− Gọi tên theo thứ tự:
Chỉ số nhánh – Tên nhánh + Tên mạch chính + an
− Nếu có nhiều nhánh giống nhau, dùng các tiếp đầu ngữ: đi, tri, tetra... để chỉ 2, 3, 4... nhánh giống nhau
− Nếu có nhiều nhánh khác nhau, gọi tên theo thứ tự vần chữ cái (etyl gọi trước metyl)
(giữa số và số, dùng dấy phẩy, giữa số và chữ, dùng dấu gạch ngang, giữa tên nhánh cuối cùng và tên mạch chính
không có khoảng cách)
Ví dụ: gọi tên các ankan sau:
CH3 CH2 CH3
CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 C CH2 CH3
H3C CH2 CH2 CH3 ; CH3 ; CH3 ; CH3
Lưu ý: iso, neo, tert, sec…

− Iso: dùng gọi tên ankan và tên nhánh ankyl, có nhánh –CH3 ở vị trí cacbon số 2 (4C trở lên)
H3C CH CH3 H3C CH2 CH CH3
CH3 : CH3 :
CH3 CH
CH3 :

− Neo: dùng gọi tên ankan và tên nhánh ankyl, có 2 nhánh –CH3 ở vị trí cacbon số 2 (5C trở lên)
CH3 CH3
H3C C CH3 H3C C CH2 CH3
CH3 : CH3 :
− Sec- và Tert- chỉ dùng để gọi tên nhánh:

o Sec- : Nhánh –CH3 ở vị trí cacbon mang hóa trị tự do (4C trở lên)
H3C CH2 CH
CH3 :
o Tert- : 2 nhánh –CH3 ở vị trí cacbon mang hóa trị tự do (4C trở lên)
CH3
H3C C
CH3 :
3. Đồng phân:
a. Đồng phân mạch cacbon: từ C4H10 có hiện tượng đồng phân
Cách viết:
− Vẽ mạch thẳng (chứa tối đa số nguyên tử cacbon)
− Bẻ lần lượt một, hai, ba... nguyên tử cacbon xuống làm nhánh, gắn nhánh vào mạch chính (chú ý C nhánh
không gắn vào C đầu mạch) di chuyển nhánh (chú ý trục đối xứng)
− Bão hòa hóa trị của cacbon bằng hiđro (số H = 4 – số liên kết C đã tạo)
Ví dụ: viết và gọi tên các đồng phân có công thức phân tử C4H10; C5H12
b. Bậc của cacbon:

Bậc của nguyên tử cacbon ở ankan bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó (= 4 – số H)
Ví dụ: xác định bậc của các nguyên tử cacbon ở ví dụ trên.
- Ankan mà phân tử chỉ chứa C bậc I và bậc II => ankan không phân nhánh (mạch thẳng)
- Ankan mà phân tử chứa C bậc III và bậc IV => ankan phân nhánh
c. Cacbon giống nhau:
IV) TÍNH CHẤT VẬT LÝ (sgk)

• C1 đến C4: chất khí
• C5 đến C17: chất lỏng
• C18 trở đi: chất rắn

V) TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1. Phản ứng thế
a. Thế với clo:
- Metan thế với clo:
- Isobutan thế với clo: (tỉ lệ 1:1)
− Tổng quát: ankan thế với clo: (làm toán)
b. Thế với brom: Propan thế với brom (1:1)
=> khi thế với monobrom, sản phẩm chính là brom gắn vào cacbon bậc cao.
2. Phản ứng tách (đehiđro hóa và crackinh)
a. Phản ứng đehiđro hóa:
⎯⎯⎯ →
0
t , xt
CnH2n+2 CnH2n + H2
Ankan Anken
Ví dụ: Đehiđro hóa etan, propan
b. Phản ứng crackinh: (với ankan không nhánh)

0
CnH2n+2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯
crackinh, Cr2O3 , t
→ CaH2a+2 + CbH2b
Ankan Ankan Anken
(điều kiện: n = a + b)
Ví dụ: Crackinh propan, butan
3. Phản ứng oxi hóa

a. Oxi hóa metan:
− Phản ứng tạo axetilen:
− Oxi hóa hữu hạn:

b. Phản ứng cháy:
3n + 1
CnH2n+2 + ( )O2 ⎯⎯
t0
→ nCO2 + (n + 1)H2O
2
Ví dụ: Đốt cháy C4H10
Xác định dãy đồng đẳng của ankan: một hidrocacbon có n CO2 < n H2O => ankan
VI) ĐIỀU CHẾ:

1. Metan:
a. Từ Al4C3:
b. Từ C và H2:
c. Từ natri axetat: (dùng vôi tôi xút)
d. Phản ứng crackinh:
2. Đồng đẳng của metan:

a. Crackinh:
b. Nung muối RCOONa và vôi tôi xút:
c. Tổng hợp Wurtz:

ANKEN
I ĐỒNG ĐẲNG – ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP
1. Đồng đẳng:
- Anken (hay Olefin) là những hidrocacbon không no, mạch hở (còn gọi là dãy đồng đẳng của etilen)
- Công thức chung: CnH2n ( ............................)
2. Danh pháp:
a. Tên thay thế
- Giống ankan, thay AN → EN
(ưu tiên chọn mạch chính là mạch có chứa nối đôi, đánh số để nối đôi có số nhỏ nhất)
Chỉ số nhánh-tên nhánh + tên mạch chính-số chỉ vị trí nối đôi-en
Ví dụ: ........................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
b. Tên thường
- Giống ankan, thay AN → ILEN
- Lưu ý:
+ Không gọi số chỉ vị trí nhánh và liên kết đôi khi gọi theo tên thường
+ Nếu liên kết đôi ở vị trí số 1 → gọi là , liên kết đôi ở vị trí số 2 → gọi là 
+ Nhóm CH2 =CH - : vinyl ; CH2 =CH – CH2 - : anlyl
Tên thay thế Tên thường

Công thức
(Tên Mạch chính + EN) (Tên mạch chính + ILEN)
3. Đồng phân:
a. Đồng phân cấu tạo
- Từ C4 trở lên có đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi
Ví dụ1: Viết các đồng phân anken của C4H8
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................

Ví dụ2: Viết đồng phân anken của C5H10
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
b. Đồng phân hình học
a e Coù lieân keát ñoâi
C C a#b
b
e#d d
Hai nhóm thế giống nhau (hoặc mạch chính) ở cùng bên mặt phẳng chứa nối đôi: cis-
Hai nhóm thế giống nhau (hoặc mạch chính) ở khác bên mặt phẳng chứa nối đôi: trans-
=> cis cùng – trans trái
Ví dụ:
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
II CẤU TRÚC
H H H H
C C 120 o 
C C
H H o
120
H H
- C tại vị trí liên kết đôi ở trạng thái lai hóa sp2 (lai hóa tam giác) → góc liên kết 120º
- Trong liên kết đôi C=C gồm: 1 liên kết σ và 1 liên kết π
III TÍNH CHẤT VẬT LÍ
1. Nhiệt độ sôi:
- Nhiệt độ sôi, to nóng chảy và khối lượng riêng không khác nhiều so với ankan và thường nhỏ hơn xicloankan
- Nhiệt độ nóng chảy, to sôi tăng theo M

- Anken nhẹ hơn nước
2. Tính tan - màu: Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ. Không màu
IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC
Do liên kết π ở nối đôi của anken kém bền nên trong phản ứng dễ bị tách đứt ra tạo liên kết σ
→ tính chất hóa học đặc trưng: phản ứng cộng, phản ứng oxi hóa, phản ứng trùng hợp
1. Phản ứng cộng hidro: (phản ứng hidro hóa)
CH2 = CH2 + H2 ⎯⎯⎯ →
o
Ni,t
CH3-CH3
Etilen Etan
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
Tổng quát: ......................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
Lưu ý: trong bài toán, nếu tính thấy nH2 = nCxHy => hidrocacbon là anken
2. Phản ứng cộng halogen: (phản ứng halogen hóa)
Ví dụ: CH2=CH2 + Br2 → .............................................................. …
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
- Hiện tượng: .................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
Tổng quát: ………………………………………… …………………………………………………………………
...................................................................................................................................................................................
Lưu ý: Cho brom vào dung dịch chứa anken, khối lượng bình tăng chính là khối lượng brom bị hấp thụ
nBr2 = nhidrocacbon => hidrocacbon là anken
3. Phản ứng cộng axit, cộng nước:
a. Cộng axit HA
Ví dụ: CH2=CH2 + HCl (khí) → .............................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
Qui tắc cộng: qui tắc Mac-côp-nhi-côp
Trong phản ứng cộng HA (axit hoặc nước) vào liên kết C=C của anken, H (phần mạng điện tích dương) ưu tiên cộng
vào C mang nhiều H hơn (C bậc thấp), còn A (phần tử mang điện âm) ưu tiên cộng vào C mang ít H (C bậc cao)
DƯƠNG NHIỀU – ÂM ÍT
Ví dụ: isobutilen + HCl
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................

b. Cộng nước H2O
Ví dụ: CH2=CH2 + H2O → ......................................................................................................................................
CH 2 CH CH 3 + H-OH
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
4. Phản ứng trùng hợp
- Định nghĩa: phản ứng trùng hợp là quá trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau
thành những phân tử rất lớn gọi là polime. Trong đó, chất đầu gọi là monome; số phân tử gọi là hệ số trùng hợp
Ví dụ:
n CH2 =CH2 ⎯⎯⎯ → ............................................................................................................................................

0
t ,xt
p
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
5. Phản ứng oxi hóa
a. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn (phản ứng cháy)
Ví dụ: CH2 =CH2 + O2 → ............................................................................................................................................
Tổng quát: ....................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
Nhận xét ............ ................... → Nhận biết anken trong các bài toán xác định công thức phân tử
b. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
Ví dụ: CH2 =CH2 + KMnO4 + H2O → .....................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
Tổng quát: .......................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
- Hiện tượng: .................................................................................................................................................................
→ ...................................................................................................................................................................................
II ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG
1. Điều chế:
a. Cracking – dehidro hóa ankan
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
b. Dehidrat hóa ancol đơn no

...................................................................................................................................................................................
c. Dẫn xuất monohalogen
...................................................................................................................................................................................
d. Dẫn xuất dihalogen
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
2. Ứng dụng: là nguyên liệu tổng hợp polime và các hóa chất hữu cơ khác
Ví dụ1: Điều chế PVC
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................................................
CH2 = CH2 + ½ O2 ⎯⎯⎯ → CH2

o
Ví dụ2: Ag, t
CH2
O ( Etilen oxit)

Chương VI: HIDROCACBON KHÔNG NO
Bài 41: ANKAÑIEN

I) CÔNG THỨC PHÂN TỬ – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP:
1. Công thức – phân loại: là hidrocacbon không no, có hai nối đôi (đien) – mạch hở (độ bất bão hòa k=2)
Công thức chung: CnH2n - 2 (n  3)
Phân loại:
• Hai liên kết đôi ở liền nhau. (Alen)
Ví dụ: CH2=C=CH2: propađien
• Hai liên kết đôi cách nhau một liên kết đơn. (ankađien liên hợp)
Ví dụ: CH2=CH-CH=CH2: buta-1,3-đien.
• Hai liên kết đôi cách nhau nhiều liên kết đơn. (ankađien không liên hợp)
Ví dụ: CH2=CH-CH2-CH=CH2: penta-1,4-đien
2. Danh pháp:
H2C CH CH CH2 : ...............................................................................................
CH2 C CH CH2
CH3 : ...............................................................................................
CH2 C CH CH2
Cl : ...............................................................................................
II) CẤU TRÚC PHÂN TỬ (sgk)
III) TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA BUTAĐIEN VÀ ISOPREN

a. Cộng 2 mol hiđro: (xúc tác Ni-t0)
⎯⎯⎯ → ...................................................
0
Ni-t
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2
......................................................
C CH CH2
Ni-t0
CH2 + 2H2 ........................................................
CH3
........................................................
b. Cộng halogen và hiđro halogenua:
• Cộng với tỉ lệ mol 1:2
....................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................
• Cộng với tỉ lệ mol 1:1
Cộng kiểu 1,2 .............................................................................................................................
....................................................................................................................................................
Cộng kiểu 1,4 .............................................................................................................................
....................................................................................................................................................

Ảnh hưởng của nhiệt độ đến sản phẩm phản ứng:

CH2=CH-CH=CH2 ⎯⎯→
Br2
................................................................................................
Ở -800C: ........................................................................................................
Ở 400C: ........................................................................................................
CH2=CH-CH=CH2 ⎯⎯⎯
HBr
→ ................................................................................................
Ở -800C: ........................................................................................................
Ở 400C: ........................................................................................................
=> Ở nhiệt độ thấp: ưu tiên tạo sản phẩm 1,2; ở nhiệt độ cao: ưu tiên tạo sản phẩm 1,4
2. Phản trùng hợp:
⎯⎯⎯ → .............................................................................................
0
t ; xt
CH2=CH-CH=CH2
.........................................................................................................
C CH CH2
Na-t0
CH2 ........................................................
CH3
........................................................
Na-t0
CH2 C CH CH2 ........................................................
Cl
........................................................
IV) ĐIỀU CHẾ:
1. Đehiđro hóa ankan:
a. Từ butan:
b. Từ isobutan:
2. Từ ancol etylic:
...................................................................................................................................
3. Từ axetilen: axetien → vinyl axetilen → poli(butađien) (poli(cloropren))
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................

Chương VI: HIDROCACBON KHÔNG NO
Bài 43: ANKIN

I) CÔNG THỨC PHÂN TỬ – DANH PHÁP – ĐỒNG PHÂN
1. Công thức: là hidrocacbon không no, có một nối ba – mạch hở (độ bất bão hòa k=2)
Công thức chung: CnH2n - 2 (n  2)
Ví dụ:
CHCH (C2H2); CHCH – CH3 (C3H4)… => dãy đồng đẳng của axetilen.
2. Danh pháp:
Tên thông thường Tên thay thế
HỢP CHẤT HỮU CƠ
Tên gốc ankyl + axetilen Giống tên anken (thay en bằng in)
CHCH
CHC – CH3
CH3 – CC – CH3
H3C CH C C CH3
CH3
3. Đồng phân: Gồm: đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nối ba.
Ví dụ: Viết và gọi tên các đồng phân là ankin, có công thức phân tử là C5H8
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
II) CẤU TRÚC PHÂN TỬ (sgk)

III) TÍNH CHẤT HÓA HỌC
a. Cộng hiđro:
⎯⎯⎯ → .....................................................................................
0
Ni-t
CHCH + 2H2
0
CHCH + H2 ⎯⎯⎯⎯
Pd/PbCO3 -t
⎯
→ ...............................................................................
b. Cộng brom:
+ Br + Br
CH3 – CHCH – CH3 ⎯⎯⎯ 2
−200 C
→ ....................................................... ⎯⎯⎯
2
→ .................................................
................................................... ................................................
c. Cộng hiđro clorua:
CHCH + HCl ⎯⎯⎯⎯
HgCl2
100− 2000 C
→ ..............................................................................
CHCH + 2HCl → ..........................................................................................

Tổng quát:
CH3 – CCH + HCl ⎯⎯⎯⎯
HgCl2
100− 2000 C
→ ...................................................... (theo quy tắc Markownikov)
..........................................................
CH3 – CCH + 2HCl → ............................................................................
...........................................................................

=> halogen thứ nhất vào đâu, halogen thứ hai vào đấy.
d. Cộng nước (hiđrat hóa)
CHCH + H2O ⎯⎯⎯⎯⎯
HgSO4 .H 2SO4
800 C
→ .........................................................................
.................................................................
CH3 – CCH + H2O ⎯⎯⎯⎯⎯
HgSO4 .H 2SO4
800 C
→ .................................................................
.................................................................
=> axetilen → andehit / các ankin khác → xeton
e. Phản ứng dime hóa và trime hóa:
CuCl/NH Cl-t 0
Dime hóa: CHCH ⎯⎯⎯⎯⎯
4
→ .........................................................................................
.........................................................................................................
Trime hóa: CHCH ⎯⎯⎯ → .................................................................................................

0
600 C
C
CHC – CH3 ⎯⎯⎯ → .........................................................................................

6000 C
C
2. Phản ứng oxi hóa:

Ankin làm mất màu dung dịch KMnO4: ....................................................................................
Phản ứng cháy: ...........................................................................................................................
3. Phản ứng thế bằng ion kim loại:
Phản ứng tạo phức bạc:
..............................................................................................................................................
Với axetilen:
..............................................................................................................................................
Cách 2: ..................................................................................................................................
Với ankin có nối 3 ở đầu mạch
..............................................................................................................................................
Cách 2: ..................................................................................................................................
IV) ĐIỀU CHẾ:
1. Nhiệt phân metan:
.................................................................................................................................
2. Từ đá vôi và than đá:
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
...................................................................................................................................
3. Từ dẫn xuất của ankan:
Dẫn xuất đihalogen:
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................
Dẫn xuất tetrahalogen:
.................................................................................................................................
.................................................................................................................................

CHƯƠNG 7: HIĐROCACBON THƠM, NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN
Hiđrocacbon thơm là hiđrocacbon trong phân tử có vòng benzen.

Tính thơm : dễ tham gia pứ thế, khó tham gia phản ứng cộng, khó bị oxi hóa.
Các chất hay gặp:
CH3 CH3 CH=CH2
CH3
benzene toluene o-xylene stiren naphtalen
---------------------------------
Bài 46: BENZEN VÀ ANKYLBENZEN
I/ CẤU TRÚC, ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP
1. Cấu trúc của phân tử benzen (C6H6)
Trong phân tử benzen, C ở trạng thái lai hóa sp2. Phân tử gồm có 1 vòng và 3 liên kết
 tiếp cách tạo nên một hệ liên hợp bền. Do đó liên kết  ở benzen tương đối bền
vững hơn so với liên kết  ở anken hay hiđrocacbon không no khác.
2. Đồng đẳng, đồng phân và danh pháp
- CTTQuát dãy đồng đẳng: ..............................................................................................................................
- Danh pháp: chỉ số nhánh + tên nhánh + benzen
Ví dụ: Viết đồng phân hiđrocacbon thơm có CTPT C8H10. Gọi tên chúng theo danh pháp (IUPAC)
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
II/ TÍNH CHẤT VẬT LÍ
Các hiđrocacbon thơm đều không có màu, hầu như không tan trong nước, nhưng tan nhiều trong dung
môi hữu cơ. Chúng là dung môi hòa tan nhiều chất khác.
III/ TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1/ Phản ứng thế
a) Phản ứng thế với Br2 (Br2 lỏng) (pứ halogen hóa)
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................
b) Phản ứng với hỗn hợp HNO3 đặc, H2SO4 đặc (phản ứng nitro hóa)
* benzen + HNO3 đặc, H2SO4 đặc:
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
* nitrobenzen + HNO3 bốc khói và H2SO4 đặc, đun nóng: (meta)
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
* Toluen + HNO3 đặc, H2SO4 đặc (phản ứng dễ dàng hơn benzen): (ortho, para)
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
* Phản ứng tạo TNT:
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
Quy tắc thế ở vòng benzen:
- Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm ankyl (hay các nhóm –OH, -NH2, -OCH3,…) phản ứng thế vào vòng sẽ
dễ dàng hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí ortho và para.
- Khi ở vòng benzen đã có sẵn nhóm –NO2 (hay các nhóm –COOH, -SO3H…) phản ứng thế vào vòng sẽ
khó hơn và ưu tiên xảy ra ở vị trí meta.
2/ Phản ứng cộng

- Benzen và ankylbenzen không làm mất màu dung dịch Brom (khác với hiđrocacbon không no khác)
- Cộng Cl2
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................

- Cộng H2
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
3/ Phản ứng oxi hóa
a) Với dd KMnO4
- Benzen không tác dụng với dd KMnO4
- Các ankylbenzen không tác dụng với dd KMnO4 ở nhiệt độ thường nhưng tác dụng với KMnO4 ở nhiệt
độ cao.
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
b) Phản ứng cháy: ............................................................................................................................................
IV/ ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1/ Điều chế
a) Benzen: ........................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
b) Toluen ..........................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
c) Etylbenzen ...................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
2/ Ứng dụng (sgk)
------------------------------------------
BÀI 47: STIREN VÀ NAPHTALEN
CH=CH2
stiren naphtalen
I/ STIREN
1/ Tính chất vật lí và cấu tạo
- Là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước.
- CTPT: C8H8
- CTCT: Có 1 vòng thơm → có tính chất của một hiđrocacbon thơm.
Có 1 nối đôi (1lkết ) ở nhánh → có tính chất của một hiđrocacbon không no → tham gia phản ứng
cộng, trùng hợp tại liên kết  ở nhánh.
2/ Tính chất hóa học
a) Phản ứng cộng
* Cộng Br2.........................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................

* Cộng HCl ......................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
b) Phản ứng trùng hợp
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
* Phản ứng đồng trùng hợp : từ 2 hay nhiều monome
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
c) Phản ứng oxi hóa
Do có nối  ở nhánh (nối  tương tự hiđrocacbon ko no khác), stiren làm mất màu dd KMnO4 (bị oxi hóa
ở nhóm vinyl, còn vòng benzen vẫn giữ nguyên)
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................................
--------------------------------------------
BÀI 48: NGUỒN HIĐROCACBON THIÊN NHIÊN (sgk)

Chương VIII DẪN XUẤT HALOGEN – ANCOL – PHENOL
Bài 51: DAÃN XUAÁT HALOGEN CUÛA HIDROCACBON

VII) KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP – ĐỒNG PHÂN
1. Khái niệm: thay một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử hidrocacbon bằng 1 hay nhiều nguyên tử halogen
được dẫn xuất halogen của hidrocacbon, gọi là dẫn xuất halogen.
Công thức chung: RXn (X: nhóm halogen)

CH3
Ví dụ: CH3Cl: metyl clorua; CH2=CH – Cl: vinyl clorua; : phenyl clorua.
2. Phân loại:
• Theo loại halogen: dẫn xuất Flo, Clo, Brom, Iot, dẫn xuất chứa đồng thời các halogen.
• Theo cấu tạo gốc hidrocacbon: no, không no, thơm.
• Theo bậc của dẫn xuất halogen: ( bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nguyên tử halogen)
CH3
H3C CH Cl H3C C Cl
CH3CH2CH2Cl CH3 CH3
3. Danh pháp:
a. Tên thông thường:
CHCl3 CHBr3 CHI3

...........................................................................................................................................................................
b. Tên gốc – chức:
CH2 Br
CH2Cl2 CH2 = CH – F CH2 = CH – CH2 – Cl
...........................................................................................................................................................................
c. Tên thay thế:
Br
Br Br Br
Cl2CHCH3 ClCH2CH2Cl
...........................................................................................................................................................................
4. Đồng phân: Gồm: đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức.
Ví dụ: Viết và gọi tên các đồng phân có công thức phân tử C4H9Cl
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................

.....................................................................................................................................................
VIII) TÍNH CHẤT VẬT LÝ (sgk)
IX) TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH: (phản ứng thủy phân)
a. Ankyl halogenua: không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường hoặc khi đun sôi, nhưng bị thủy phân khi đun nóng
với dung dịch kiềm tạo thành ancol.
⎯⎯ → ....................................................................................................
0
t
CH3Cl + NaOH
⎯⎯ → ....................................................................................
0
t
CH3 – CH2 – Br + NaOH
⎯⎯ → ..........................................................................
0
t
CH3 – CH2 – CH2 – Cl + NaOH
b. Anlyl halogenua: thủy phân ngay khi đun sôi với nước.
⎯⎯ → ...........................................................................
0
t
R – CH = CH – CH2 – Cl + H2O
c. Phenyl halogenua: chỉ bị thủy phân khi dùng dung dịch kiềm ở nhiệt độ và áp suất cao.
Br
+ 2NaOH ⎯⎯⎯
200 atm
3000 C
→ ......................................................................
......................................................................................................................................
2. Phản ứng tách hidro halogenua:
CH3 – CH2 – Br + KOHđặc ⎯⎯⎯→

0
ancol, t
................................................................................
................................................................
 0
CH3 - CHBr - CH2 - CH3 KOH, ancol, t
⎯⎯⎯⎯⎯ → 
................................................................

Quy tắc Zaixep: Khi tách HX khỏi dẫn xuất halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách ra cùng với
nguyên tử H ở nguyên tử C bậc cao hơn bên cạnh
• Lưu ý:
CH2Br – CH2Br + 2KOHđặc ⎯⎯⎯→

0
ancol, t
....................................................................................
3. Phản ứng với Zn – nhiệt độ cao:
CH2Br – CH2Br + Zn ⎯⎯ → ......................................................................................................

0
t
CHBr2 – CHBr2 + Zn ⎯⎯ → ......................................................................................................

0
t
=> phản ứng dùng để bảo vệ nối đôi, nối ba

4. Phản ứng với magie (tạo hợp chất cơ magie):
CH3CH2 – Br + Mg ⎯⎯⎯→
ete khan
..................................................................................................
..................................................................................................

...........................................................................................................................................................
X) ỨNG DỤNG: (sgk)

Bài 52: ANCOL

I) ĐỊNH NGHĨA – PHÂN LOẠI – DANH PHÁP – ĐỒNG PHÂN
1. Định nghĩa: Ancol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm hidroxyl (nhóm OH) liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon no.
2. Công thức chung:
Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n + 1OH hay CnH2n + 2O (n  1)
Ancol no, đa chức, mạch hở: C2H2n + 2 – m(OH)m hay CnH2n + 2Om (m  2)
Ancol không no, đơn chức, có một nối đôi: CnH2n – 1OH hay CnH2nO (n  3)
Ancol không no, đơn chức: CnH2n + 1 – 2kOH hay CnH2n + 2 – 2kO
Ancol: C2H2n + 2 – 2k - m(OH)m hay CnH2n + 2 – 2kOm ; R(OH)n (n  1); CxHyOz
3. Phân loại:
• Theo số nhóm hidroxyl: ancol đơn chức (monoancol); ancol đa chức (poliancol).
• Theo cấu tạo gốc hidrocacbon: no, không no, thơm.
• Theo bậc của ancol: ( bằng bậc của nguyên tử C liên kết với nhóm OH)
CH3
H3C CH OH H3C C OH
CH3CH2CH2OH CH3 CH3
4. Danh pháp:
a. Ancol:
Tên thông thường Tên thay thế
HỢP CHẤT HỮU CƠ
Ancol + tên gốc hidrocacbon + ic Tên mạch chính + số chỉ vị trí + ol
CH3OH
CH3 – CH2OH (C2H5OH)
CH3 – CH2 – CH2OH
H3C CH CH3
OH
CH2 = CH – CH2OH
HO – CH2 – CH2 – OH
CH2 CH CH2
OH OH OH
CH2 OH
b. Ete: Tên ete = tên các gốc hidrocacbon + ete
Ví dụ: CH3OCH3: ...................................................... CH3OC2H5: ...................................................................

5. Đồng phân: Gồm: đồng phân nhóm chức (ancol - ete), đồng phân mạch cacbon và đồng phân vị trí nhóm chức.
Ví dụ: Viết và gọi tên các đồng phân có công thức phân tử C4H10O
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
II) TÍNH CHẤT VẬT LÝ VÀ LIÊN KẾT HIDRO CỦA CACBON
1. Tính chất vật lý: ở điều kiện thường: là các chất không màu
• Các ancol từ CH3OH đến C12H25OH: chất lỏng – từ C13H27OH trở lên là chất rắn.
• Ancol từ C1 đến C3: tan vô hạn trong nước – số C tăng, độ tan giảm.
• Các poliol: etylen glicol, glixerol: sánh, nặng hơn nước, có vị ngọt.
2. Liên kết hidro:
a. Mở đầu: Người ta nhận thấy nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy, độ tan trong nước của ancol cao hơn so với
hidrocacbon, dẫn xuất halogen hoặc ete có khối lượng tương đương.
Giải thích: so sánh sự phân cực của liên kết nhóm C – O – H ancol và phân tử nước:
− + +
O + H H
R H O
−
=> xuất hiện lực hút tĩnh điện giữa các phần tử trái dấu.
b. Khái niệm: liên kết hidro là liên kết tạo bởi lực hút tĩnh điện giữa:
• Phần dương là nguyên tử hidro mang điện dương (do hidro nối với nguyên tử có độ âm điện lớn như F, O, N)
• Phần âm là nguyên tố có độ âm điện mạnh như F, O, N
c. Biểu diễn: Người ta thường kí hiệu liên kết hiđro bằng dấu 3 chấm (…)
Ví dụ: Xét các liên kết hidro của ancol metylic và nước:
..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................
..............................................................................................................................................................................
d. Độ mạnh của liên kết hidro:
• Là liên kết yếu (yếu hơn rất nhiều so với liên kết cộng hóa trị và liên kết ion)
• Lực hút tĩnh điện càng mạnh thì liên kết hiđro càng bền và ngược lại.

• Điều kiện:
− Phần dương: càng có nhiều nhóm rút electron (hidro càng linh động), liên kết càng bền.
− Phần âm: càng có nhiều nhóm đẩy (nhóm ankyl), liên kết càng bền.
Ví dụ: Khi cho ancol etylic vào nước thì hình thành bốn kiểu liên kết hiđro sau đây
H O H O H O H O H O H O H O H O
H (A) R R (B) H H (C) H R (D) R
Loại nào bền nhất trong các loại trên ?
Giải thích: Loại (B) là liên kết hiđro giữa nước và ancol. Đây là loại bến nhất – do tương tác tĩnh điện ở đó lớn
nhất (hiđro trong nước linh động nhất, O trong ancol mang điện tích âm lớn nhất – do ancol etylic có nhóm C2H5 đẩy
electron)
e. Ảnh hưởng của liên kết hidro đến tính chất vật lý:
i) Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến nhiệt độ sôi
Hợp chất có liên kết hiđro thì có nhiệt độ sôi cao hơn hợp chất không có liên kết hiđro tương ứng.
Giải thích: Vì cần tiêu tốn một năng lượng để thắng liên kết hiđro.
Ví dụ: Hai chất hữu cơ A và B đều có công thức phân tử là C2H6O. A có nhiệt độ sôi là 78,3oC, B có nhiệt độ sôi
là -26,3oC . Xác định A, B
A là C2H5OH và B là CH3OCH3
Do A có liên kết hiđro còn B không có liên kết hiđro
ii) Ảnh hưởng của liên kết hiđro đến tính tan trong nước: Hợp chất tạo được liên kết hiđro thì dễ tan trong nước.
Ví dụ: C2H5OH tan vô hạn trong nước vì tạo được liên kết hiđro với nước.
Nhận xét: gốc hidrocacbon càng cồng kềnh , càng lớn thì càng khó tan.
Ví dụ: Các rượu từ C1 - C3 tan vô hạn trong nước , các rượu từ C4 trở đi thì ít tan trong nước hơn.
1. Phản ứng thế H của nhóm OH ancol:
a. Phản ứng chung của ancol: tác dụng với Na → H2
Ví dụ: cho ancol etylic tác dụng với Na

........................................................................................................................................................................
.......................................................................................................................................................................
Tổng quát: ......................................................................................................................................................
b. Phản ứng riêng của glixerol: hòa tan được Cu(OH)2 → phức chất tan màu xanh da trời (xanh lam thẫm trong suốt)
........................................................................................................................................................................
........................................................................................................................................................................
........................................................................................................................................................................
Viết gọn: ..........................................................................................................................................................
=> nhận biết glixerol và các poliancol có các nhóm OH gắn trên nguyên tử C kề nhau (Etylen glycol)
c. Phản ứng este hóa:
Ví dụ: cho ancol etylic + axit axetic

................................................................................................................................................................
2. Phản ứng thế nhóm OH ancol: Phản ứng với axit:
R−OH + HA → R−A + H2O

(HA: H2SO4 đặc, HNO3 đặc, axit halogenhidric bốc khói)
........................................................................................................................................................................
........................................................................................................................................................................
........................................................................................................................................................................
........................................................................................................................................................................
........................................................................................................................................................................
3. Phản ứng tách nước:
Ví dụ: đun ancol etylic trong môi trường H2SO4 đặc

Ở 1700C: ........................................................................................................................................................
Ở 1400C: ........................................................................................................................................................
Đun ancol isobutylic trong môi trường H2SO4 đặc, 1700C

........................................................................................................................................................................
(sản phẩm chính theo quy tắc Zaixep)

n(n + 1)
• Lưu ý: đun hỗn hợp n ancol trong môi trường H2SO4 đặc ở 1400C. Sẽ tạo thành hỗn hợp ete, trong đó
2
có n ete đối xứng.
4. Phản ứng oxi hóa:
a. Với CuO:
Ancol bậc 1: .............................................................................................................................................
Ancol bậc 2: .............................................................................................................................................
Ancol bậc 3: .............................................................................................................................................
b. Phản ứng cháy: ................................................................................................................................................
IV) ĐIỀU CHẾ:
1. Etanol:
Từ etilen: ...................................................................................................................................................
Từ tinh bột: ...............................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................
Từ etyl halogenua: ....................................................................................................................................
2. Metanol:
..................................................................................................................................................................

..................................................................................................................................................................
..................................................................................................................................................................

Bài 51: PHENOL

I) KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI – ĐỒNG PHÂN
1. Khái niệm: Phenol là những hợp chất hữu cơ và phân tử có chứa nhóm hidroxyl (OH) liên kết trực tiếp với
nguyên tử cacbon của vòng benzen.
OH
Phenol cũng là tên riêng của C6H5 – OH hay
Phân biệt phenol (nhóm OH gắn lên vòng benzen) và ancol thơm (OH gắn vào mạch nhánh của vòng thơm)
H3C OH CH2 - OH
Ví dụ: Phenol: (p-crezol) Ancol thơm: (ancol benzylic)
2. Phân loại:
• Monophenol: những phenol mà phân tử có chứa 1 nhóm OH.
• Poliphenol: phân tử có nhiều nhóm OH.
OH OH
HO OH
HO HO
catechol rezoxinol hidroquinon
3. Đồng phân:
Ví dụ: Viết và gọi tên các đồng phân có công thức phân tử C7H8O
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
.....................................................................................................................................................
II) TÍNH CHẤT VẬT LÝ: Là chất rắn không màu, tan ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, thường bị chảy rữa và
thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hóa bởi oxi không khí.
1. Tính axit
a. Với natri: phenol phản ứng với natri tương tự như ancol
....................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................
b. Với NaOH: phenol tan được trong dung dịch NaOH (ancol không phản ứng được với NaOH)
...................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................
=> Tính axit của phenol yếu hơn cả nấc 1 của axit cacbonic (H2CO3)
2. Phản ứng thế ở vòng thơm:

a. Phản ứng thế với brom:
....................................................................................................................................................
=> phản ứng dùng để nhận biết phenol

b. Phản ứng với HNO3:
....................................................................................................................................................
....................................................................................................................................................
3. Ảnh hưởng qua lại giữa các nhóm nguyên tử trong phân tử phenol:
• Ảnh hưởng của nhân đối với nhánh: vòng benzen rút electron => liên kết O – H bị phân cực hơn, nguyên tử H
linh động hơn => phenol có tính axit yếu.
• Ảnh hưởng của nhánh đối với nhân:
✓ Mật độ electron ở vòng benzen tăng lân, nhất là ở vị trí o- và p-, làm cho phản ứng thế dễ dàng hơn so với
benzen và các đồng đẳng của nó
✓ Liên kết C – O trở nên bền vững so với ancol, vì thế nhóm OH phenol không bị thế bởi gốc axit như nhóm
OH ancol
IV) ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG:
1. Điều chế:
a. Từ Clobenzen:
...................................................................................................................................................
b. Từ benzen:
...................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................
...................................................................................................................................................
2. Ứng dụng: (sgk)

ANDEHIT VÀ XETON
I. Định nghĩa:
1) Andehit: là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm -CHO liên kết trực tiếp với nguyên tử
hiđro hoặc nguyên tử cacbon. Nhóm –CH=O: nhóm chức của andehit, còn gọi là cacbanđehit.
Vd: HCHO, CH3CHO, OHC - CHO… (số C  1)
2) Xeton: là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm C=O liên kết trực tiếp với hai nguyên tử
cacbon (xeton là đồng phân nhóm chức của andehit). Nhóm >C=O được gọi là nhóm cacbonyl
Vd: CH3 - CO - CH3, C6H5 - CO - CH3… (số C  3)
- CTTQ Andehit: R(CHO)a hay CnH2n+2-2k-a(CHO)a hay CmH2m+2-2k-2aOa (k0; a1)
Trong đó: m = n + a; độ bất bão hòa trong toàn hợp chất = ..................................
+ Andehit đơn chức: RCHO hay ...................................... hay ...................................
+ Andehit no, mạch hở: .................................................. hay ...................................
+ Andehit no, mạch hở, đơn chức: ..................................hay ...................................
II. Phân loại:
- Theo gốc hiđrocacbon: chia làm 3 loại, no, không no, thơm
- Theo số nhóm chức -CHO: anđehit đơn chức và anđehit đa chức
III. Danh pháp:
1) Andehit: tên thay thế: chỉ số nhánh + tên nhánh + tên mạch chính + al
tên thông thường
a) Andehit đơn, no, mạch hở: CnH2n+1CHO (n  0)
Andehit Tên thay thế Tên thông thường

n=0 HCH=O Anđehit fomic Fomanđehit
n=1 CH3CH=O Anđehit axetic Axetanđehit
n=2 C2H5CH=O Anđehit propionic Propionanđehit
n=3 CH3CH2CH2CH=O Anđehit butyric Butyranđehit
n=4 (CH3)2CHCH2CH=O Anđehit isovaleric Isovaleranđehit
b) Andehit đơn, không no, có một nối đôi:

CH2=CH – CH=O: Anđehit acrylic
CH2 = C - CHO
CH3 : Anđehit metacrylic
CH3CH=CHCHO: Anđehit crotonic
c) Andehit thơm:
CHO
: Anđehit benzoic
d) Andehit nhị chức, no:
OHC – CHO: Anđehit oxalic OHC – CH2 – CHO: Anđehit malonic
OHC - (CH2)2 - CHO: Anđehit succinic OHC - (CH2)3 - CHO: Anđehit glutaric
OHC - (CH2)4 - CHO: Anđehit ađipic
Vd: Gọi tên thay thế của andehit sau:
2) Xeton: tên thay thế: tên hidrocacbon tương ứng + on

tên gốc chức: tên hai nhóm hidrocacbon gắn nhóm C=O + xeton

a) Xeton đơn, no, mạch hở: CH3 – CO – CH3: Propan - 2 - on / Đimetylxeton / Axeton
b) Xeton đơn, không no, mạch hở: CH3 – CO – CH=CH2: But-3-en-2-on / Metyl vinyl xeton
COCH3
c) Xeton thơm: : Metyl phenyl xeton
IV. Tính chất vật lí:
Fomanđehit (tS: -19oC) và axetanđehit (tS: 21oC) là những chất khí không màu, mùi sốc, tan rất tốt
trong nước và trong các dung môi hữu cơ.
Axeton là chất lỏng dễ bay hơi (tS: 57oC), tan vô hạn trong nước và hòa tan được nhiều chất hữu cơ
khác.
So với hiđrocacbon có cùng số nguyên tử C trong phân tử, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của
anđehit và xeton cao hơn. Nhưng so với ancol có cùng số nguyên tử C thì lại thấp hơn.
Mỗi anđehit hoặc xetin thường có mùi riêng biệt, chẳng hạn xitral có mùi sả, axeton có mùi thơm
nhẹ, menton có mùi bạc hà, anđehit xinamic có mùi quế…
V. Tính chất hóa học:
1) Phản ứng cộng:
a) Phản ứng cộng hidro: (phản ứng khử)
0
- CH=O + H2 Ni,t
⎯⎯⎯ → ..................................................................................
=> ...........................................................................................
Vd: .........................................................................................................................
0
- CO - + H2 Ni,t
⎯⎯⎯ → .....................................................................................
=> ...........................................................................................
Vd: .........................................................................................................................
Lưu ý: Andehit tác dụng với H2 (Ni,to) còn có thể xảy ra sự hidro hóa ở gốc hidrocacbon:
o
Ni,t
CH2=CH–CHO + H2 ⎯⎯⎯ → ...............................................
o
Ni,t
Tổng quát: CnH2n+2–2k–a(CHO)a + ...................H2 ⎯⎯⎯ → ............................................
b) Phản ứng cộng nước, cộng hidro xianua:
Cộng nước: (fomanđehit)
H CH O + H-OH H CH OH
OH
(sản phẩm kém bền)
=> fomandehit và axetandehit dễ tan trong nước.
Cộng hidro xianua:
(loại chất xianohidrin)

CN
|
CH3 − C − CH3 + H − CN ⎯
→ CH3 −C − CH3 (loại chất xianohidrin)
|| |
O OH
H O+
Lưu ý: đun sản phẩm trong môi trường axit => tạo axit: RCN ⎯⎯⎯
3
to
→ RCOOH
2) Phản ứng oxi hóa:
a) Tác dụng với brom và kali pemanganat:
Andehit rất dễ bị oxi hóa, làm mất màu nước brom tạo axit
Vd: RCHO + Br2 + H2O → .............................................................................
Anđehit làm mất màu dung dịch KMnO4/H2SO4
Oxi hóa bởi oxi: ......................................................................................................
Xeton khó bị oxi hóa.
b) Tác dụng với ion bạc trong dung dịch amoniac: (phản ứng tráng bạc - tráng gương)

R – CH=O + 2AgNO3 + 2NH3 + H2O → RCOONH4 + 2Ag↓ + 2NH4NO3
Tạo kết tủa bạc => phản ứng dùng để nhận biết andehit
Lưu ý:
R(CHO)x ⎯⎯⎯⎯→AgNO3 /NH3
R(COONH4)x + 2xAg (trừ trường hợp andehit fomic)
Andehit fomic: tráng gương hai lần
..................................................................................................................
..................................................................................................................
=> 1 mol andehit fomic cho ………mol Ag
Bài toán: cho 1 mol andehit A tráng gương, thu được 4 mol Ag; có 2 trường hợp:
- TH1: Nếu A đơn chức => A là anđehit fomic: HCHO → 4Ag
- TH2: A là anđehit nhị chức: R(CHO)2 → 4Ag
c) Tạo kết tủa đỏ gạch với Cu(OH)2 trong môi trường kiềm, nung nóng:
RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH ⎯⎯ to
→ RCOONa + Cu2O + 3H2O
=> tạo kết tủa Cu2O màu đỏ gạch, phản ứng dùng nhận biết anđehit.
d) Phản ứng cháy:
Anđehit no - đơn chức - hở: ................................................................................................
3) Phản ứng ở gốc hidrocacbon: (phản ứng thế)
Ở điều kiện thường, khi không có xúc tác, axeton không làm mất màu nước brom. Khi có
mặt axit hoặc kiềm, thì cho phản ứng thế vào gốc hiđrocacbon của axeton.
Vd: CH3 - CO - CH3 + Br2 ⎯⎯⎯⎯ CH3COOH
→ CH3 - CO - CH2Br + HBr
4) Phản ứng lục hợp - trùng ngưng:
• Lục hợp metanal: 6HCHO ⎯⎯⎯⎯Ca( OH)2
→ C6H12O6 (Glucozơ)
• Trùng ngưng phenol và metanal:
....................................................................................................................................
VI. Điều chế:
1) Từ ancol: oxi hóa ancol bậc I, bậc II bằng CuO:
RCH2OH +CuO ⎯⎯ to
→ RCHO +Cu +H2O
to
RCH(OH)R’ + Cu ⎯⎯⎯ → RCOR’ +Cu + H2O
2) Từ hidrocacbon
Từ metan: CH4 + O2 ⎯⎯⎯ xt ,t o
→ HCH=O +H2O
Từ etilen: CH2=CH2 +O2 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ PdCl2 , CuCl2 , t o C
→ CH3CH=O +H2O
Hidrat hóa ankin: CHCH + H2O ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯ HgSO4 , H 2SO4 , 80o C
→ CH3CH=O
.....................................................................................................................
(axetilen → anđehit axetic; các ankin khác → xeton)
Từ cumen: oxi hoá cumen, rồi chế hoá với axit sunfuric, thu axeton và phenol.
VII. Ứng dụng:
• Fomanđehit: chủ yếu dùng sản xuất poli(phenol-fomanđehit) (làm chất dẻo), dùng trong tổng hợp
phẩm nhuộm, dược phẩm. Dung dịch 37-40% fomanđehit trong nước gọi là formalin (fomon), dùng
ngâm xác động vật, thuộc da, tẩy uế, diệt trùng…
• Axetanđehit chủ yếu được dùng để sản xuất axit axetic.
• Axeton được dùng làm dung môi, tổng hợp nhiều chất hữu cơ quan trọng.

AXIT CACBOXYLIC
I. Định nghĩa:
Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm -COOH liên kết trực tiếp với nguyên
tử H hoặc nguyên tử C
Nhóm –COOH: nhóm cacboxyl
II. Phân loại:

1) Axit no, đơn chức, mạch hở: (dãy đồng đẳng của axit fomic)
Công thức chung: CnH2n+1COOH (n ≥ 0) hay CmH2mO2 (m ≥ 1)
Vd: HCOOH, CH3COOH, C2H5COOH
2) Axit không no: chứa liên kết đôi, liên kết ba
Vd: CH2 = CHCOOH
3) Axit thơm: gốc hidrocacbon là vòng thơm
Vd: C6H5COOH
4) Axit đa chức: chứa nhiều nhóm cacboxyl
Vd: HOOC - COOH
CTTQ: R(COOH)a hay CnH2n+2-2k-a(COOH)a hay CmH2m+2-2k-2aO2a
Trong đó: m = n +a; độ bất bão hòa trong toàn hợp chất = (k + a)
+ Axit đơn chức: RCOOH hay CnH2n+1-2kCOOH hay CmH2m-2kO2
+ Axit no, mạch hở: CnH2n+2-a(COOH)a hay CmH2m+2-2aO2a
+ Axit no, mạch hở, đơn chức: CnH2n+1COOH hay CmH2mO2
III. Danh pháp:

Tên thay thế: Axit + tên hidrocacbon tương ứng ở mạch chính + oic
Lưu ý:
Mạch chính của phân tử axit là mạch Cacbon dài nhất bắt đầu từ nhóm –COOH
Mạch cacbon được đánh số bắt đầu từ nguyên tử C của nhóm –COOH
Tên thông thường
Công thức Tên thông thường Tên thay thế

H – COOH
CH3 – COOH
CH3CH2 – COOH
CH3 - CH - COOH
CH3
CH3[CH2]3COOH
CH2 = CHCOOH
CH2 = C - CHO
CH3
HOOC – COOH
COOH
Vd: Gọi tên thay thế của các axit sau:

................................................... ............................................................
** Moät soá axit beùo thöôøng gaëp:
No: C15H31COOH axit panmitic
C17H35COOH axit stearic
Khoâng no: C17H33COOH axit oleic (1 noái ñoâi)
C17H31COOH axit linoleic (2 noái ñoâi)
C17H29COOH axit linolenic (3 noái ñoâi)
IV. Cấu trúc và tính chất vật lý:

1) Cấu trúc:
+
O H
+
R C
−
O
Nguyên tử H ở nhóm –OH axit trở nên linh động hơn –OH ancol và phenol
=> thể hiện tính axit
Phản ứng của nhóm >C=O axit không giống như của >C=O andehit, xeton.
Độ linh động của nguyên tử H trong ancol < H2O < phenol < axit
2) Tính chất vật lý:
Ở điều kiện thường, axit cacboxylic ở trạng thái lỏng hoặc rắn.
Điểm sôi (nhiệt độ sôi) của axit cacboxylic cao hơn andehit, xeton, ancol cùng số C do có liên kết hidro
liên phân tử ở axit cacboxylic.
O O H O O H O O H O H O
C C C
R C C R
R R R O H O
Axit cacboxylic cũng tạo liên kết hidro với nước và các chất khác => axit fomic, axetic, propionic tan vô hạn
trong nước.
Số nguyên tử C càng tăng, độ tan càng giảm.
• Nguyên tắc so sánh nhiệt độ sôi:
...........................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................
...........................................................................................................................................................
V. Tính chất hóa học:
1) Tính axit và ảnh hưởng của nhóm thế:
[H3O+ ][RCOO- ]
R – COOH + H2O H3O + + R – COO – Ka =
[RCOOH]
Ka: mức đo lực axit, Ka càng lớn, axit càng mạnh.
Lực axit phụ thuộc vào cấu tạo của nhóm nguyên tử liên kết với nhóm cacboxyl (nhóm R)
R là nhóm ankyl: đẩy e về phía nhóm cacboxyl => làm giảm lực axit.

Ankyl caøng nhieàu nhaùnh, löïc ñaåy caøng maïnh:

Vd:
CH3
H3C
H3C C > CH > CH3 - CH2 - > CH3 -
H3C
CH3
H – COOH > CH3 – COOH > CH3CH2COOH > CH3[CH2]4 – COOH
Ka 17,72. 10-5 1,75. 10-5 1,33. 10-5 1,29. 10-5
=> axit fomic là axit mạnh nhất trong các axit no, đơn chức
R có các nguyên tử có độ âm điện lớn: rút e của các nhóm cacboxyl => làm tăng lực axit
Khả năng rút electron: F > Cl > Br > I. Nhóm rút càng mạnh, tính axit càng tăng.
CH3COOH < Cl – CH2 – COOH < F – CH2 – COOH
Ka (25oC) : 1,75. 10-5 13,5. 10-5 26,9. 10-5
Khả năng rút electron phụ thuộc vào khoảng cách: Cl – CH2 – COOH > Cl - CH2 - CH2 - COOH
Axit cacboxylic là axit yếu, nhưng có đủ tính chất của axit:
Làm quỳ tím hóa đỏ
Tác dụng với bazơ, oxit bazơ, với kim loại, với muối
CH3COOH + Cu(OH)2 →...............................................................
CH3COOH + ZnO → ......................................................................
CH3COOH + Na → ........................................................................
CH3COOH + CaCO3 → ..................................................................
2) Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit:
Phản ứng với ancol (phản ứng este hóa)
H2 SO4 ñaëc
CH3COOH + C2H5OH ................................................................
to
Tổng quát ...........................................................................................

❖ Điều kiện để cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận (tăng hiệu suất phản ứng)
− Dùng H2SO4 đặc để hút nước
− Lấy dư axit hữu cơ, hoặc ancol
− Chưng cất để thu este
Phản ứng tách nước liên phân tử:
P O , to
R-COOH + HOOC-R’ ⎯⎯⎯→ 2 5
R - CO - O - CO - R’ + H2O
3) Phản ứng ở gốc hidrocacbon:
a) Phản ứng thế ở gốc no:
P
CH3 - CH2 - CH2 - COOH + Cl2 ⎯⎯ → CH3 - CH2 - CHCl - COOH
(thế tại vị trí cacbon )
b) Phản ứng thế ở gốc thơm: thế vào vị trí meta
c) Phản ứng cộng vào gốc không no: (cộng với H2, Br2, Cl2…)
CH2 = CH - COOH + Br2 → CH2Br - CHBr - COOH
o
Ni-t
C17H33COOH + H2 ⎯⎯⎯ → C17H35COOH
axit oleic axit stearic
VI. Điều chế và ứng dụng:

1) Điều chế:
a) Trong phòng thí nghiệm:
❖ Oxi hóa hidrocacbon:
Oxi hóa hiđrocacbon:
2R–CH2–CH2–R’ + 5O2 ⎯⎯⎯ xt ,t o
→ 2RCOOH + 2R’COOH + 2H2O
❖ Từ dẫn xuất halogen:

CH3 - CCl3 + 3NaOH ⎯⎯ → CH3COOH + 3NaCl + H2O

o
t
b) Trong công nghiệp:

Lên men giấm: (sản xuất giấm ăn)
men giaám
C2H5OH + O2 ⎯⎯⎯⎯ → CH3COOH +H2O
Oxi hóa andehit:
2+
2RCHO+O2 ⎯⎯⎯→
o
Mn ,t
2RCOOH
Từ metanol (và cacbon oxit)
CH3OH + CO ⎯⎯⎯ xt ,t o
→ CH3COOH
2) Ứng dụng: (sgk)
VII. Các phản ứng riêng của axit fomic

Ly Thuyet Huu Co 11

Uploaded by

Document Information

Original Title

Copyright

Available Formats

Share this document

Share or Embed Document

Sharing Options

Did you find this document useful?

Is this content inappropriate?

Copyright:

Available Formats

Ly Thuyet Huu Co 11

Uploaded by

Copyright:

Available Formats

GV: Nguyeãn Thò Phöông Vi

Chương IV: ĐẠI CƯƠNG VỀ HÓA HỌC HỮU CƠ

Bài 25: HOÙA HOÏC HÖÕU CÔ VAØ HÔÏP CHAÁT HÖÕU CÔ

I) PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ

Hoùa hoïc lôùp 11 Trang 1

Số đếm Mạch cacbon chính

Bài 27: PHAÂN TÍCH NGUYEÂN TOÁ

CuSO4 khan (trắng) → xanh => hấp thụ nước

3. Xác định halogen

Hoùa hoïc lôùp 11 Trang 2

Hoùa hoïc lôùp 11 Trang 3

Bài 28: COÂNG THÖÙC PHAÂN TÖÛ HÔÏP CHAÁT HÖÕU CÔ

2. Thiết lập công thức đơn giản nhất

Hoùa hoïc lôùp 11 Trang 4

12x y 16z 14t MA

Hoùa hoïc lôùp 11 Trang 5

Bài 30: CAÁU TRUÙC PHAÂN TÖÛ HÔÏP CHAÁT HÖÕU CÔ

CH3 H2C CH2

(maïch thaúng) (maïch nhaùnh) (maïch voøng)

Hoùa hoïc lôùp 11 Trang 6

thu gọn nhất

III) ĐỒNG PHÂN CẤU TẠO

• (maïch thaúng) (maïch nhaùnh)

Hoùa hoïc lôùp 11 Trang 7

Hoùa hoïc lôùp 11 Trang 8

PHÖÔNG PHAÙP BIEÄN LUAÄN

Hoùa hoïc lôùp 11 Trang 9

Hoùa hoïc lôùp 11 Trang 10

Bài 33 – 34 – 35: ANKAN

CH3 CH CH2 CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 C CH2 CH3

H3C CH2 CH2 CH3 ; CH3 ; CH3 ; CH3

Lưu ý: iso, neo, tert, sec…

Hoùa hoïc lôùp 11 Trang 11

H3C C CH3 H3C C CH2 CH3

− Sec- và Tert- chỉ dùng để gọi tên nhánh:

b. Bậc của cacbon:

IV) TÍNH CHẤT VẬT LÝ (sgk)

Hoùa hoïc lôùp 11 Trang 12

V) TÍNH CHẤT HÓA HỌC

- Isobutan thế với clo: (tỉ lệ 1:1)

− Tổng quát: ankan thế với clo: (làm toán)

b. Thế với brom: Propan thế với brom (1:1)

b. Phản ứng crackinh: (với ankan không nhánh)

3. Phản ứng oxi hóa

− Oxi hóa hữu hạn:

Hoùa hoïc lôùp 11 Trang 13

VI) ĐIỀU CHẾ:

c. Từ natri axetat: (dùng vôi tôi xút)

d. Phản ứng crackinh:

2. Đồng đẳng của metan:

b. Nung muối RCOONa và vôi tôi xút:

c. Tổng hợp Wurtz:

Hoùa hoïc lôùp 11 Trang 14

Tên thay thế Tên thường

Hoùa hoïc lôùp 11 Trang 15

Hoùa hoïc lôùp 11 Trang 16

Hoùa hoïc lôùp 11 Trang 17

n CH2 =CH2 ⎯⎯⎯ → ............................................................................................................................................

Hoùa hoïc lôùp 11 Trang 18

CH2 = CH2 + ½ O2 ⎯⎯⎯ → CH2

Hoùa hoïc lôùp 11 Trang 19

Chương VI: HIDROCACBON KHÔNG NO

Bài 41: ANKAÑIEN