ANĐEHIT – XETON

A. ANĐEHIT
I. ĐỊNH NGHĨA

H H H O H
H C H3C C C C C
O O O
O H
(1) (2) (3) (4)
VD: H-CH=O,CH3CH=O, C6H5-CH=O, O=CH-CH=O,…

Andehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm –CH=O

Nhóm –CH=O gọi là nhóm chức anđehit

 * Anđehit no, đơn chức, mạch hở:
 Đồng phân

- Do nhóm –CHO luôn nằm ở đầu mạch cacbon do đó anđehit

chỉ có đồng phân mạch cacbon.

- Các anđehit no, đơn chức, mạch hở có từ 4 cacbon trở lên có đồng phân
mạch cacbon.

Viết các đồng phân anđehit có CTPT: C4H8O

CH3-CH2-CH2-CHO CH3-CH-CHO
CH3
II. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng
a. Phản ứng cộng hiđro:

CH3CH=O + H-H Ni,to

CH3CH2-OH

Phản ứng tổng quát:

Ni,to
R-CHO + H2 R-CH2OH

Sản phẩm là ancol bậc 1

 2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
a/ Phản ứng tráng bạc
RCH=O + 2AgNO3 + H2O + 3NH3 RCOONH4 + 2Ag + 2NH4NO3

Đặc biệt:
HCH=O + 4AgNO3 + 2H2O + 6NH3 (NH4)2CO3 + 4Ag + 4NH4NO3

Xác định số nhóm anđehit trong phân tử:

nAg
R-(CHO)a: a 
2nandehit
Lưu ý: Khi giải bài tập cho anđehit
tác dụng với AgNO3/NH3

R(CHO)n  2n Ag
RCHO  2 Ag 
HCHO  4 Ag 
b/ Phản ứng với O2

2RCHO + O2 2RCOOH

c/ Phản ứng với dung dịch Br2

RCHO + Br2 + H2O RCOOH + 2HBr

Kết luận: Anđehit làm mất màu dung dịch brom

 3. Phản ứng đốt cháy (phản ứng oxi hóa hoàn toàn):
Đối với anđehit no, đơn chức, mạch hở:

CnH2nO + O2 nCO2 + nH2O

Nhận xét:
Đốt cháy anđehit no, đơn chức, mạch hở ↔ nCO2 = nH2O
III- ĐIỀU CHẾ
1. Từ ancol
CuO, t0C

Ancol bậc 1 Anđehit

Ni, t0C

R – CH2OH + CuO R – CHO + Cu + H2O

CH3–CH2OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O

III- ĐIỀU CHẾ
2. Từ hiđrocacbon
- Trong công nghiệp, điều chế anđehit fomic từ metan :

CH4 + O2 H-CH=O + H2O

- Từ axetilen sản xuất anđehit axetic

CH≡CH + H2O [CH2=CH–OH]  CH3CHO
Không bền

- Phương pháp hiện đại sản xuất anđehit axetic

2CH2 = CH2 + O2 2CH3 – CH=O
 BÀI TẬP
Câu 1: Xét các chất hữu cơ sau:
CH2=CH-CH2OH (1); CH2=CH-CHO (2);

CH3-CH2-CHO (3); CH≡C -CHO (4)

Những chất nào khi tác dụng với hiđro (xt, to) cho
cùng một sản phẩm?
A. (1) và (3) B. (1),(2) và (4)
C. (2),(3) và (4) D. (1),(2),(3)và (4)
 BÀI TẬP
Câu 2: Thực hiện phản ứng tráng gương hoàn toàn
2,2 gam một anđehit đơn chức, sau phản ứng thu
được 10,8 gam Ag. Công thức của anđehit là:

A. HCHO B. CH3CHO

C. CH3CH2CHO D. không xác định được

 BÀI TẬP
Câu 3. Cho các chất sau:
(1) (2) (3) (4) (5)
CH3-OH, C2H5-O-C2H5, H-CH=O, CH3 C CH3, CH3-CH=O
Anđehit là: O
A. 1, 2, 3 B. 2, 3, 4 C. 3, 4, 5 D. 3, 5

Câu 4. Cho các anđehit sau:

(1) (2) (3)

CH2=CH-CH=O, CH3-CH=O, O=CH-CH2-CH=O
Anđehit no, đơn chức, mạch hở là:
A. 1, 2 B. 2 C. 2, 3 D. 1, 2, 3
 BÀI TẬP
Câu 5. Cho CTPT của anđehit no, đơn chức, mạch hở
như sau: C3H6O. CTCT của anđehit này là:

A. CH2 = CH − CHO B. CH3 – CH2 − CHO

C. CH3 C CH3 D. CH3 – CH2 − CH2 −OH
O
Câu 6: Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol HCHO và 0,1 mol HCOOH tác
dụng với lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng. Sau
khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng Ag tạo thành là
A. 43,2 gam. B. 10,8 gam. C. 64,8 gam. D. 21,6 gam.
GIẢI: HCOOH có nhóm chức –CHO nên có pư tráng bạc
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O (NH4)2CO3+4NH4NO3 + 4Ag
HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O (NH4)2CO3+ 2NH4NO3 +
2Ag
Nhanh: HCHO => 4 Ag
0,1 0,4 mol
HCOOH => 2 Ag
0,1 0,2 mol
mAg =n.M=0,6.108= 64,8 gam
=> Đáp án C
 B. XETON
I. ĐỊNH NGHĨA
VD: CH3-CO-CH3,CH3-CO-C6H5, CH3-CO-CH=CH2…
Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm C=O liên
kết trực tiếp với 2 nguyên tử C.
II. TÍNH CHẤT HÓA HỌC
1. Phản ứng cộng H2
R-CO-R’ + H2  (Ni, to) R-CH(OH)-R’
2. Ko có phản ứng tráng bạc, ko làm mất màu dd Br2.
III. ĐIỀU CHẾ
R-CH(OH)-R’ + CuO (to) R-CO-R’ + Cu + H2O