Bài 44: Anđehit – Xeton

A. Anđehit
I. Định nghĩa, phân loại, danh pháp
1. Định nghĩa
- Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm – CH = O (hay – CHO) liên kết
trực tiếp với nguyên tử cacbon hoặc nguyên tử hiđro.
- Nhóm chức – CHO là nhóm chức anđehit.
- Ví dụ:
HCHO; CH3CHO; OHC – CHO…
2. Phân loại
- Dựa theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon, anđehit được chia thành:
+ Anđehit no;
+ Anđehit không no;
+ Anđehit thơm.
- Dựa theo số nhóm -CHO trong phân tử, anđehit được chia thành:
+ Anđehit đơn chức
+ Anđehit đa chức
Chú ý:
Anđehit no, mạch hở, đơn chức có công thức cấu tạo thu gọn CxH2x+1CHO (x ≥ 0) hay
công thức phân tử chung CnH2nO (n ≥ 1).
3. Danh pháp
a) Tên thông thường
- Một số anđehit có tên thông thường.
- Tên thông thường = anđehit + tên axit tương ứng
- Ví dụ:
HCHO: anđehit fomic
CH3CHO: anđehit axetic
b) Tên thay thế của các anđehit no, đơn chức, mạch hở:
- Chọn mạch chính của phân tử anđehit là mạch cacbon dài nhất có chứa nhóm -CHO.
- Đánh số thứ tự C trên mạch chính, bắt đầu từ nhóm – CHO.
- Tên thay thế = tên hiđrocacbon tương ứng với mạch chính + al
- Ví dụ:

3 – metylbutanal
II. Đặc điểm cấu tạo và tính chất vật lý
1. Đặc điểm cấu tạo
Trong nhóm – CHO, liên kết đôi C = O gồm một liên kết σ bền và một liên kết π kém
bền hơn, tương tự liên kết C = C trong phân tử anken, do đó anđehit có một số tính chất
giống anken.
2. Tính chất vật lý
- Ở điều kiện thường, các anđehit đầu dãy đồng đẳng là chất khí và tan tốt trong nước.
Các anđehit tiếp theo là chất lỏng hoặc rắn.
- Độ tan trong nước của các anđehit giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối.
III. Tính chất hóa học
1. Phản ứng cộng hiđro
Ví dụ:

CH3 – CH = O + H2   CH3 – CH2 – OH

o
t ,Ni

Phản ứng tổng quát:

RCHO + H2   RCH2OH

o
t ,Ni

⇒ Trong phản ứng này anđehit đóng vai trò là chất oxi hóa.
2. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn
- Phản ứng tráng gương
Ví dụ:

CH3CHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3   CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓

o
t
Phản ứng tổng quát:

RCHO + 2AgNO3 + H2O + 3NH3   RCOONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag↓

o
t

- Phản ứng tạo thành axit

2RCHO + O2   2RCOOH

o
t ,xt

⇒ Trong các phản ứng trên anđehit đóng vai trò là chất khử.
3. Phản ứng oxi hóa hoàn toàn
Phản ứng tổng quát khi đốt cháy hoàn toàn anđehit no, đơn chức, mạch hở:
3n  1
CnH2nO + O2 
to
 nCO2 + nH2O
2
IV: Điều chế
1. Từ ancol
Oxi hóa ancol bậc I, được anđehit tương ứng:

RCH2OH + CuO   RCHO + Cu + H2O

o
t

2. Từ hiđrocacbon
- Oxi hóa metan có xúc tác thu được anđehit fomic

CH4 + O2   HCHO + H2O

o
t ,xt

- Oxi hóa không hoàn toàn etilen là phương pháp hiện đại để sản xuất anđehit axetic

2CH2= CH2 + O2   2CH3CHO

o
t ,xt

V: Ứng dụng
- Fomanđehit được dùng làm nguyên liệu sản xuất nhựa phenol – fomanđehit và nhựa
ure – fomanđehit.
- Dung dịch nước của fomanđehit được dùng làm chất tẩy uế, ngâm mẫu động vật làm
tiêu bản …
- Anđehit axetic được dùng làm nguyên liệu sản xuất axit axetic.
- Nhiều anđehit có nguồn gốc thiên nhiên được dùng làm hương liệu cho công nghiệp
thực phẩm, mĩ phẩm …
B. Xeton
I. Định nghĩa

- Xeton là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm liên kết trực tiếp với
hai nguyên tử cacbon.
Ví dụ:
CH3 – CO – CH3: đimetyl xeton.
II. Tính chất hóa học
- Giống anđehit, xeton cộng hiđro tạo thành ancol. Tổng quát:

R – CO – R1 + H2   R – CH(OH) – R1
o
t ,Ni

Ví dụ:

CH3 – CO – CH3 + H2   CH3 – CH(OH) – CH3

o
t ,Ni

- Khác với anđehit, xeton không tham gia phản ứng tráng bạc.
III. Điều chế
1. Từ ancol
Oxi hóa không hoàn toàn ancol bậc II được xeton. Ví dụ:

CH3 – CH(OH) – CH3 + CuO   CH3 – CO – CH3 + Cu + H2O

o
t

2. Từ hiđrocacbon
Oxi hóa không hoàn toàn cumen được axeton và phenol theo sơ đồ: