3/4/2013

PODJELA ORGANSKIH
REAKCIJA

polarne reakcije
radikalske reakcije
pericikličke reakcije

POLARNE REAKCIJE - najvažniji tip

reakcija u organskoj hemiji
hemiji-- rezultat
privlačnih sila između pozitivnih i
negativnih naboja molekula.

δ+ δ− δ− δ+
C X CH3 MgBr

X = O, N, F, Cl ili Br

Šta polarnost funkcionalne grupe

znači u odnosu na hemijsku
reaktivnost?
Osnovna karakteristika svih polarnih
reakcija: mjesto bogato elektronima u
funkcionalnoj grupi jedne molekule reaguje
sa mjestom koje je siromašno elektronima
u funkcionalnoj grupi druge molekule.

1
 3/4/2013

Veza se stvara kada elektronima bogati

reagens daje PAR elektrona reagensu koji
je siromašan elektronima i suprotno, veza
se raskida kada jedan od dva nukleusa
odlazi sa elektronskim PAROM.

A:B A+ + :B-

Elektronski nesimetrično cijepanje

veze naziva se HETEROLITIČKIM
procesom ili HETEROLIZOM,, za
razliku od simetričnog cijepanja
veze – HOMOLIZA
HOMOLIZA..

Heterolitičkim cijepanjem veze

nastaju: Ioni

NUKLEOFILI - elektronDONORI
ELEKTROFILI - elektronAKCEPTORI

A+ + : B- A:B

2
 3/4/2013

Primjer:

δ− δ+ + - alkohol + -
Br CH3 + NaOH rastvarač HO CH3 + NaBr
Brommetan Natrijum
j hidroksid Metanol Natrijum
j bromid
(elektrofil) (nukleofil)

Heteroliza veze na karbonovom atomu

može dati dvije vrste iona:
karbkation ili stari naziv karbonium ion (ion
sa pozitivnim nabojem na C atomu) ili
karbanion (ion sa negativno nabijenim C
atomom)

δ+ δ− heteroliza
C :Z C+ + : Z-
Karbkation
( l k fil)
(elektrofil)
δ− δ+ heteroliza
C :Z C :- + Z+
Karbanion
(nukleofil)

3
 3/4/2013

C+ + :B - C :B
Karbkation Anion
(Lewisova (Lewisova
kiselina) baza)

.. .. +
C+ + :O H C: O H
H H
Karbkation Voda
(Lewisova (Lewisova
kiselina) baza)

Karbkationi su elektronakceptorni
reagensi-- elektrofili
reagensi elektrofili..
Karbanioni su Lewisove baze koji
imaju afinitet prema protonu ili nekom
drugom pozitivnom centru – otuda
naziv nukleofili.

δ+
C :-
δ−
+ H A C :H + : A-
Karbanion (Lewisova
(Lewisova baza kiselina)

- δ+
C: + C
δ−
L C: C + : L-
Karbanion (Lewisova
(Lewisova baza kiselina)

4
 3/4/2013

Radikalske reakcije

Chain termination

Kompletan mehanizam je prikazan ispod:

5
 3/4/2013

Postoje četiri generalna tipa organskih

reakcija
Supstitucije

Adicije

Eliminacije

Premještanja
Premještanja

PERICIKLIČKE REAKCIJE -
Diels--Alderova cikloadicija
Diels

6
 3/4/2013

PERICIKLIČKE REAKCIJE -
Diels--Alderova cikloadicija
Diels

– Intramolekularne Diels
Diels--Alderove reakcije
Intramolekularne reakcije su one u kojima su
reagujuće grupe dio iste molekule.