You are on page 1of 92

2

MỤC LỤC
Mục lục........................................................................................................ 2
Lời mở đầu năm 2016 của tác giả Võ Minh Ngọc ..................................... 3
Lời nói đầu .................................................................................................. 4
Chương 1. ĐỒNG ĐẲNG HÓA ............................................................... 5
Chương 2. THỦY PHÂN HÓA................................................................ 28
Chương 3. HIĐRO HÓA .......................................................................... 44
Chương 4. ANKAN HÓA ......................................................................... 56
Chương 5. BÀI TẬP TỔNG HỢP ........................................................... 67
Chương 6. BÀI TẬP CHỌN LỌC TỪ CÁC ĐỀ THI ........................... 84

PHIẾU THEO DÕI


BAN HÀNH VÀ SỬA ĐỔI TÀI LIỆU

Tên tài liệu: ĐỒNG ĐẲNG HÓA


Mã hiệu: NCK-PDF.29

Lần BH/ Ngày Mô tả lý do/nội dung ban hành, sửa đổi Người theo
Sửa đổi dõi
BH 01 19/06/2020 Ban hành lần 1 NCK

Truy cập: http://nguyencongkiet.blogspot.com/ để tải các tài liệu trên.

Contact me: https://www.facebook.com/nguyencongkietbk hoặc nguyencongkietbk@gmail.com

Trân trọng!

2
LỜI MỞ ĐẦU

Nhân ngày nhà giáo Việt Nam – ngày 20/11/2016, mình xin gửi tặng đến các bạn bộ tài liệu về Quy
đổi Hữu cơ mà mình đã biên soạn. Đây là tác phẩm mà mình dành rất nhiều tâm huyết, thời gian và công sức
để hoàn thành. Đây là lời tri ân đến các thầy cô, những người đang công tác trong lĩnh giáo dục. Chúc các
thầy cô luôn khỏe mạnh, có nhiều thế hệ học sinh ưu tú
Tài liệu gồm 3 phần chính:
Phần một: Các kĩ thuật quy đổi hỗn hợp hữu cơ phức tạp. Các kĩ thuật này bao gồm: Đồng Đẳng
Hóa, Thủy Phân Hóa, Hiđro Hóa và Ankan Hóa.
Phần hai: Các bài toán tổng hợp. Phần này bao gồm một số bài toán đòi hỏi sự vận dụng cao.
Phần ba: Bài tập tự luyện. Đây sẽ là những thử thách thú vị giành cho các bạn.
Trong tài liệu này mình sẽ không đề cập nhiều đến peptit. Các bạn hãy tham khảo tác phẩm “Đồng
Đẳng Hóa và bài toán peptit” của anh NT Nhật Trường (sinh viên trường đại học Y Dược thành phố HCM)
để có cái nhìn sâu sắc nhất về bài toán peptit. Tác phẩm này cũng chính là nguồn gốc ý tưởng cho kĩ thuật
đầu tiên – kĩ thuật Đồng Đẳng Hóa trong tài liệu này. Ba kĩ thuật còn lại được mình mở rộng và phát triển
dựa trên nền tảng của Đồng Đẳng Hóa.
Link bài viết: https://goo.gl/q0dzkd
Để tránh tình trạng một số phần tử trục lợi cá nhân từ tài liệu này, mình sẽ chèn walter link download của tài
liệu này. Hy vọng các bạn không cảm thấy phiền với nó.
Hy vọng tài liệu này sẽ có ích cho các bạn sĩ tử 99er trong quá trình ôn luyện, chuẩn bị cho kì thi THPT
Quốc gia 2017
Em xin gửi lời cảm ơn chân thành đến thầy Xô Huyền, thầy Phan Thanh Tùng, anh Đào Văn Yên,
anh Phan Thanh Tùng, anh Đỗ Phú Phát đã hỗ trợ nguồn tài liệu, giúp đỡ em hoàn thành tài liệu này. Mình
cũng xin gửi lời cảm ơn đến những người bạn đã giúp đỡ, động viên mình trong suốt quá trình biên soạn bộ
tài liệu. Cảm ơn Cộng đồng Hóa học Bookgol đã giúp mình đưa tài liệu này đến với thầy cô và các bạn học
sinh
Mặc dù đã rất cố găng nhưng tài liệu khó tránh khỏi những sai sót trong quá trình biên soạn. Tài liệu
này được upload lên folder driver nên sẽ được chỉnh sửa trong thời gian sớm nhất. Rất mong nhận được
những ý kiến đóng góp ý của các thầy giáo, cô giáo cùng các bạn học sinh để tài liệu này được hoàn thiện
hơn.
Tài liệu này là một phần trong ấn phẩm về Quy đổi mà mình dự định sẽ hoàn thiện nó sớm nhất có
thể để gửi đến mọi người. Hi vọng sẽ nhận được sử ủng hộ của mọi người
Mọi ý kiến đóng góp xin vui lòng liên hệ qua email: n.m.ngoc.richard@gmail.com
Sđt: 0962748426
Nghệ An, ngày 20 tháng 11 năm 2016
VÕ MINH NGỌC

3
LỜI NÓI ĐẦU

Xuất hiện vào khoảng mùa thi 2015, phương pháp đồng đẳng Hóa của tác giả
Trần Hửu Nhật Trường - Sinh viên trường ĐH Y Dược Tp. Hồ Chí Minh đã dần dần
có mặt trong hầu hết các lời giải đề thi môn Hóa Học. Mặc dù vậy trong thực tế
giảng dạy và học tập nhiều học sinh và giáo viên vẫn còn nhiều do dự khi sử dụng
phương pháp này. Trong thời gian vừa qua cũng đã có nhiều tài liệu và đề thi viết về
phương pháp này tuy nhiên qua tìm hiểu mình thầy tài liệu của Võ Minh Ngọc biên
soạn năm 2016 là rất có sự đầu tư về chiều sâu, tâm huyết cũng như chất lượng.
Với những lý do trên, mình đã gõ lại file pdf sang của bạn Võ Minh Ngọc file
word đồng thời có một số sắp xếp lại bài tập tự giải về các phần cho dễ tra cứu đối
với người học. Trên cơ sở tôn trọng tư duy và các bài tập trong file ban đầu, mình
hoàn toàn không có chỉnh sửa gì trong các chương từ 1 đến 5 về mặt nội dung. Mặc
dù mức độ khó của đề thi bây giờ đã giảm hơn đề từ 2016 rất nhiều tuy nhiên, việc
luyện các bài tập khó cũng là 1 sự chuẩn bị tốt cho các em trước áp lực của đề thi
thật. Chương 6 cung cấp một số bài tập trong đề chính thức, đề thi thử của Bộ và
Trường chuyên đại học Vinh từ 2017 đến nay để người học định hình được hướng
phát triển của đề thi. Do các bài tập trong sách đều là ở mức độ vận dụng cao, lấy
điểm 9+ nên trong lần ra mắt này tác giả tạm thời để phần lợi giải ngay sau đề thi.
Tuy nhiên các em hãy cố gắng giải hết sức mình, trước khi xem giải của bài tập.
Cuốn sách cũng là tài liệu tham khảo hữu ích cho các thầy cô giáo trong quá trình
giảng dạy và ôn tập luyện thi môn Hóa Học.
Mặc dù đã hết sức nghiêm túc tuy nhiên do thời gian quá gấp để đáp ứng được
nhu cầu ôn tập cho các em trong năm học 2019 - 2020 nên sai sót là điều không thể
tránh khỏi. Rất mong nhận được sự góp ý từ quý độc giả để những lần cập nhật bổ
sung sau tài liệu được hoàn thiện hơn.
Mọi đóng góp xin gửi về địa chỉ email: nguyencongkietbk@gmail.com
Trân trọng!

4
CHƢƠNG 1. ĐỒNG ĐẲNG HOÁ

I. MỘT SỐ LƢU Ý VÀ BÀI TẬP MẪU


1. Giới thiệu kĩ thuật - Cơ sở quy đổi
Ta biết rằng các chất thuộc cùng một dãy đồng đẳng hơn kém nhau một hoặc nhiều nhóm CH2.
Vì vậy, có thể thêm vào hoặc bớt đi CH2 từ một chất hữu cơ bất kì để được một chất khác đồng
đẳng với nó. Dựa vào ý tưởng này, ta có thể quy đổi một hỗn hợp phức tạp về các chất đơn giản
hơn (thường là các chất đầu dãy) kèm theo một lượng CH2 tương ứng. Kĩ thuật này được gọi là
Đồng Đẳng Hóa (ĐĐH).
Ví dụ:
C3H8  CH4 + 2CH2
C6H5-CH(CH3)2  C6H6 + 3CH2
C3H6(OH)2  C2H4(OH)2 + 1CH2
C4H7COOH  C2H3COOH + 2CH2
C2H5COOC3H7  HCOOCH3 + 4CH2
(C15H31COO)3C3H5  (HCOO)3C3H5 + 45CH2
C2H5NH2  CH3NH2 + 1CH2
(CH3)2CH-CH(NH2)-COOH  NH2CH2COOH + 3CH2
2. Kĩ thuật áp dụng - Các bài toán minh họa
a) Tách CH2
Một vài ví dụ về cách sử dụng ĐĐH để quy đổi hỗn hợp hữu cơ.
Ví dụ 1: Quy đổi hỗn hợp X gồm các axit no, đơn chức và các ancol no hai chức (tất cả đều
mạch hở).
HCOOH : a
C n H 2n  1COOH 
X  C 2 H 4 (OH)2 : b
C m H 2m (OH)2 CH : c
 2
Ví dụ 2: Quy đổi hỗn hợp Y gồm các ankin, các anđehit no, hai chức và các este đơn chức có
một liên kết đôi C=C (tất cả đều mạch hở).
C 2 H 2 : a
C n H 2n - 2 
 (CHO)2 : b
Y C m H 2m (CHO)2  
 HCOOC 2 H 3 : c
C n H 2n - 2 O2 CH : d
 2
Ví dụ 3: Quy đổi hỗn hợp Z gồm các amin no, hai chức, mạch hở và một pentapeptit mạch hở
được tạo bởi các amino axit thuộc cùng dãy đổng đẳng của glyxin.
CH 2 (NH 2 )2 : a
C n H 2n (NH 2 )2 
Z  (C 2 H 3ON)5 .H 2 O : b
(C m H 2m - 1ON)5 .H 2 O CH : c
 2
Sau khi quy đổi hỗn hợp bằng ĐĐH, ta lập các phương trình theo các dữ kiện từ Đề bài và giải
hệ. Khi đã tìm được các ẩn, tức là xác định được thành phần của hỗn hợp sau khi quy đổi, ta xử lí
các bước còn lại và trả lời câu hỏi của Bài toán.
Trước khi ứng dụng kĩ thuật này để giải các Bài tập, có hai điều quan trọng các bạn cần lưu ý:
+) CH2 là thành phần khối lượng. Vì vậy, nó có mặt trong các phương trình liên quan tới khối
lượng, phản ứng đốt cháy (số mol O2 phản ứng, số mol CO2, số mol H2O),...
+) Tuy nhiên, CH2 không phải là một chất (nó là nhóm metylen -CH2-). Nó không được tính vào
số mol hỗn hợp (hoặc các dữ kiện khác liên quan tới số mol các chất).
Các bạn cần nắm vững 2 điều này để lập chính xác các phương trình. Nếu bạn sai từ bước lập hệ,

5
các bước tiếp theo sẽ không có ý nghĩa.
Câu 1: Hỗn hợp X gồm 2 ankin đồng đẳng kế tiếp có số nguyên tử C nhỏ hơn 5 và ancol etylic. Đốt
cháy hoàn toàn 0,3 mol X cần dùng 28 lít O2 (đktc). Mặt khác, cho 28 gam X vào bình đựng Na dư,
thấy có thoát ra 11,2 lít khí (đktc). Phần trăm khối lượng của ancol etylic trong hỗn hợp X là:
A. 32,86%. B. 65,71%. C. 16,43%. D. 22,86%.
(Võ Minh Ngọc)
Phân tích:
- Đây là kiểu Câu hai phần không bằng nhau. Ta đặt ẩn theo một phần và chia tỉ lệ theo phần
còn lại. Đề bài hỏi phần trăm khối lượng, ta nên đặt ẩn theo phần có dữ kiện khối lượng.
- Chú ý rằng 2 ankin có số nguyên tử C nhỏ hơn 5 nên chúng ở thế khí. Khi cho X vào bình
đựng Na dư, khí thoát ra gồm H2 và 2 ankin đó.
Lời giải:
Tiến hành quy đổi hỗn hợp bằng ĐĐH:
C 2 H 5OH : a
C 2 H 5OH 
X   X C 2 H 2 : b  46a + 26b + 14c = 28 (1)
 n 2n 2
32 gam C H 28 gam
CH : c
 2
Khi cho X qua bình đựng Na dư, a mol C2H5OH phản ứng sinh ra 0,5a mol khí H2, đồng thời
thoát ra b mol ankin. Vậy ta có phương trình: 0,5a + b = 0,5 (2)
(Như đã nói, số mol này không bao gồm số mol CH2).
0,3 mol X gồm ka mol C2H5OH và kb mol C2H2 và kc mol CH2, ta có: k(a + b) = 0,3
Từ lượng O2 phản ứng, ta có phương trình: k(3a + 2,5b + 1,5c) = 0,125
3a  2,5b  1,5c 1,25
Chia vế theo vế của hai phương trình và triệt tiêu k, ta có: = (3)
ab 0,3
Từ 3 phương trình (1), (2), (3), giải hệ phương trình ta được: a = 0,2; b = 0,4; c = 0,6
0,2.46
Phần trăm khối lượng của ancol etylic trong hỗn hợp X: .100% = 32,86%  Đáp án A.
28
Nhận xét: - Hệ phương trình cần giải chỉ gồm các phương trình thuần nhất. Đây là ưu điểm của kĩ
thuật.
- Các bạn có thể đặt CTPT trung bình của 2 ankin và giải tương tự.
Câu 2: Cho 0,1 mol este X no, đơn chức mạch hở vào cốc chứa 30ml dung dịch MOH 20% (d = 1,2
gam/ml). Sau khi phản ứng hoàn toàn, cô cạn dung dịch thu được ancol Y và phần rắn T. Đốt cháy
hoàn toàn T thu được 9,54 gam M2CO3 và 8,26 gam hỗn hợp CO2 và H2O. Kim loại M và axit tạo
este ban đầu là
A. K và HCOOH. B. Na và CH3COOH. C. K và CH3COOH. D. Na và HCOOH.
Lời giải:
Ancol Y

Sơ đồ phản ứng: X + MOH    RCOOM  O2
T   M 2 CO3 + CO2 + H 2 O
 MOH du
0,1 mol 7,2 gam

  9,54 gam 8,26 gam

72 2.9,54
Bảo toàn nguyên tố M, ta có: =  M M = 23  M là Na, nNaOH = 0,18 mol
M M + 17 2M M + 60
→ nNaOH dư = 0,18 – 0,1 = 0,08 ol
Tới đây có 2 hướng xử lí:
 Gọi CTPT muối của axit cần tìm là CnH2n-1O2Na

6
Na CO : 0,09
C n H 2n 1O2 Na : 0,1 O2 
2 3

    2
CO : n C(T )  n Na 2 CO3 = 0,1n - 0,09
NaOH: 0,08 
H 2 O : 0,5. 0,1.(2n  1)  0,08

→ 8,26 = mCO2 + mH2O = 44(0,1n - 0,09) + 18.0,5. 0,1(2n  1)+0,08 → n = 2
→ Axit là CH3COOH → Đáp án B.
 Sử dụng ĐĐH, ta có:
HCOONa : 0,1 mol Na 2 CO3 : 0,09
 
T  CH 2 : x mol 
O2
 CO 2 : x + 0,01  8,26 = 44.(x + 0,01) + 18.(x + 0,09)  x = 0,1
NaOH du: 0,08 mol H O : x + 0,09
  2

Muối gồm 0,1 (HCOONa + 1CH2)  0,1 CH3COONa → Axit là CH3COOH → Đáp án B.
b) Ghép CH2
Với những Bài toán hỏi thông tin về các chất ban đầu, ta cần “ghép” CH2 vào các chất đầu dãy
(được quy đổi từ các chất ban đầu) để tạo lại hỗn hợp đầu.
Một số trường hợp “ghép” CH2 cơ bản:
Ví dụ 1: Tạo lại hỗn hợp 2 ancol đồng đẳng kế tiếp gồm 0,5 CH3OH và 0,3 CH2
CH 3OH : 0,5 CH 3OH : 0,2 CH 3OH : 0,2
  
CH 2 : 0,3 CH 3OH + CH 2 : 0,3 C 2 H 5OH : 0,3
Ví dụ 2: Tạo lại hỗn hợp 2 axit có số nguyên tử C cách nhau 2 đơn vị gồm 0,1 C2H3COOH và 0,14
CH2
 C 2 H3COOH: 0,03 C 2 H3COOH: 0,03
 
C 2 H3COOH: 0,1  C 2 H3COOH + 2CH 2 : 0,07 C 4 H 7COOH: 0,07
 
C 3H 5COOH: 0,08
  3 5
 2
CH : 0,14 C H COOH: 0,1 C 3H 5COOH: 0,08
 
 CH 2 : 0,04 C 3H 5COOH + 2CH 2 : 0,02 C 5H 9COOH: 0,02
Ví dụ 3: Tạo lại hỗn hợp 3 anđehit đồng đẳng kế tiếp gồm 1,4 HCHO và 2,3 CH2, biết số mol hai
anđehit có phân tử khối lớn bằng nhau
C 3H 7CHO : 0,3
HCHO : 1,4 CH 3CHO : 1,4 
   C 2 H 5CHO : 0,3
CH 2 : 2,3 CH 2 : 0,9 = 0,3(1 + 2) CH CHO : 0,8
 3
Ví dụ 4: Tạo lại hỗn hợp 1 ancol, 1 axit gồm 0,5 C2H5OH, 0,3 HCOOH và 1,3 CH2 Để ghép
CH2, ta cần giải phương trình nghiệm nguyên.
C 2 H 5OH : 0,5
 C 2 H 5OH.mH 2 O : 0,5 m = 2 C 4 H 9OH : 0,5
HCOOH: 0,3   với 0,5m + 0,3n = 1,3   
CH : 1,3  HCOOH.nCH 2 : 0,3  n = 1 CH3COOH: 0,3
 2
Nếu gặp một phương trình phức tạp hơn, bạn nên dùng chức năng TABLE của máy tính để xử lí.
Ví dụ 5: Tạo lại hỗn hợp hai hiđrocacon (thể khí ở điều kiện thường) gồm 0,2 CH4, 0,4 C2H2, 1,2
CH2

7
CH 4 : 0,2 0,2m + 0,4n = 1,2
 CH 4 .mCH 2 : 0,2  m = 2 C 3 H8 : 0,2
C 2 H 2 : 0,4   với m  3  
CH : 1,2  2 2
C H .nCH 2 : 0,4 n  2  n = 2 C 4 H 6 : 0,4
 2 

Cách tốt nhất để luyện tập kĩ thuật “ghép” là áp dụng nó vào các Bài tập.
Câu 3: Cho X là axit cacboxylic đơn chức mạch hở, trong phân tử có một liên kết đôi C=C, Y và Z
là hai axit cacboxylic đều no, đơn chức, mạch hở đồng đẳng kế tiếp (MY < MZ). Cho 23,02 gam
hỗn hợp E gồm Y, Y và Z tác dụng vừa đủ với 230 ml dung dịch NaOH 2M, thu được dung dịch F.
Cô cạn F, thu được chất rắn khan G. Đốt cháy hoàn toàn G bằng O2 dư, thu được Na2CO3, hỗn hợp
T gồm khí và hơi. Hấp thụ toàn bộ T vào bình đựng nước vôi trong, sau khi các phản ứng xảy ra
hoàn toàn khối lượng bình tăng thêm 22,04 gam. Khối lượng Z trong 23,02 gam E gần nhất với giá
trị nào sau đây?
A. 2,5 gam. B. 3,5 gam. C. 17,0 gam. D. 6,5 gam.
Lời giải:
CH 2  CH  COOH: a

Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi: E  HCOOH: b
CH : c
 2
Từ dữ kiện khối lượng hỗn hợp, ta có: 72a + 46b + 14c = 23,02 (1)
Từ dữ kiện số mol NaOH phản ứng vừa đủ, ta có: a + b = 0,46 (2)
Xét phản ứng đốt cháy hỗn hợp muối:
 1 5 3
C 2 H3aCOONa  O2
 Na 2 CO3 + CO2 + H 2 O
2 2 2

mol

 1 1 1 CO : 2,5a + 0,5b + c


HCOONa 
O2
 Na 2 CO3 + CO2 + H 2 O T 2

b mol 2 2 2 H 2 O : 1,5a + 0,5b + c
CH 2  O2
 CO2 + H 2 O
 c mol

 m CO2 + m H2O = 44(2,5a + 0,5b + c) + 18(1,5a + 0,5b + c) = 22,04 (3)
Từ (1), (2) và (3), giải hệ ta được: a = 0,05; b = 0,41; c = 0,04
Tiến hành ghép CH2 để tạo lại hỗn hợp đầu.
C 2 H 3COOH: 0,05 X : C 2 H 3COOH: 0,05
 
E HCOOH: 0,41  E Y: HCOOH:0,37  m Z = 60.0,04 = 24 → Đáp án A.
CH : 0,04 Z: CH COOH: 0,04
 2  3

Đôi khi Đề bài có một số điều kiện ràng buộc với các chất, ta nên quy đổi hợp lý ngay từ đầu để
tránh làm phức tạp bước ghép CH2.
Câu 4: Hỗn hợp X gồm 2 ancol no, hai chức, mạch hở A, B (62 < MA < MB) và có tỉ lệ mol 3:4.
Cho a mol X vào bình chứa b mol O2 (dư) rồi đốt cháy hoàn toàn thì thu được 2,04 mol các khí và
hơi. Mặt khác dẫn 2a mol X qua bình đựng K dư thu được 70,56 gam muối. Biết a + b = 1,5. Số
đồng phân hòa tan được Cu(OH)2 của B
A. 3. B. 4. C. 5. D. 6.
(Bookgol Chemistry Olympia 2016)
Phân tích: Câu này có điều kiện MA > 62, vì vậy ta không nên quy đổi về C2H4(OH)2.
Lời giải:
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi:

8

CO2 : 3a + c
C 3H 6 (OH)2 : a b mol O2 
X   H 2 O : 4a + c
CH 2 : c  1
n O (d­) = a + b - (3a + c) - (4a + c)
 2
2
Từ số mol khí và hơi, ta có:
(3a + c) + (4a + c) + a + b - (3a + c) - 0,5(4a + c) = 2,04  3a + b + 0,5c = 2,04 (1)
Từ dữ kiện khối lượng muối, ta có: 152a + 14c = 0,5.70,56 = 35,28 (2)
Từ Đề bài → a + b = 1,5 (3)
Từ (1), (2) và (3), giải hệ ta được: a = 0,21; b = 1,29; c = 0,24
Tiến hành ghép CH2 theo điều kiện tỉ lệ mol 3 : 4
C 3H 6 (OH)2 : 0,21 = 0,09 + 0,12 A : C 3H 6 (OH)2 : 0,09
X  X
CH 2 : 0,24 = 0,12.2 B: C 5H10 (OH)2 : 0,12
Vì B hòa tan được Cu(OH)2 nên B có 2 nhóm OH kề nhau. Có 5 cấu tạo thỏa mãn B:

CH 2  CH  CH 2  CH 2  CH3 ; CH3  CH  CH  CH 2  CH 3
| | | |
OH OH OH OH

CH3 CH3 CH3


| | |
CH3  CH  CH 2  CH3 ; CH3  CH  CH  CH3 ; CH3  CH  CH  CH 2
| | | | |
OH OH OH OH OH

Câu 5: Hỗn hợp E gồm este X đơn chức và axit cacboxylic Y hai chức (đều mạch hở, không no có
một liên kết đôi C=C trong phân tử). Đốt cháy hoàn toàn một lượng E thu được 0,43 mol khí CO 2
và 0,32 mol hơi nước. Mặt khác, thủy phân 46,6 gam E bằng lượng NaOH vừa đủ rồi cô cạn dung
dịch thu được 55,2 gam muối khan và phần hơi có chứa chất hữu cơ Z. Biết tỉ khối của Z so với H2
là 16. Phần trăm khối lượng của Y trong hỗn hợp E có giá trị gần nhất với
A. 46,5%. B. 48%. C. 43,5%. D. 41,5%.
Phân tích: Một ví dụ khác về Câu toàn 2 phần không bằng nhau. Mình sẽ giải nó theo 2 cách. Các
bạn hãy
so sánh hai lời giải và rút ra ưu điểm của ĐĐH.
Lời giải 1:
MZ = 32 → Z là CH3OH
C m H 2m 2 O2 (m  4) : a O2 CO 2 : 0,43
Phản ứng đốt cháy: E1   
 n 2n  4 4
C H O (n  4) : b H 2 O : 0,32
Dựa vào độ bất bão hòa, ta có: a + 2b = n CO2 - n H2O = 0,43 = 0,32 = 0,11 = n COO(E1 ) (1)
m E2 46,6 55,2

BTKL
 m E1 = 0,11.32 + 0,43.12 + 0,32.2 = 9,32  = = 5  m muoi(E1 ) = = 11,04
m E1 9,32 5
Phản ứng thuỷ phân:
RCOOCH3 : a NaOH RCOONa : a
9,32g    11,04g 
R'(COOH)2 : b R'(COONa)2 : b
Sử dụng phương pháp tăng giảm khối lượng, ta có;
(23 – 15)a + 22.2b = 11,04 – 9,32  8a + 44b = 1,72 (2)
Từ (1) và (2), giải hệ ta được: a = 0,05; b = 0,03

9
BTNT C, ta có: 0,05m + 0,03n = 0,43 (m  4, n  4) → m = 5, n = 6
0,03.144
→ Este X là C5H8O2, axit Y là C6H8O4 → %mY = .100% = 46,35% → Đáp án A.
9,32
Lời giải 2:
MZ = 32 → Z là CH3OH
C 2 H 3COOCH 3 : a C 2 H 3COONa: a
 
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi: E  C 2 H 2 (C OOH)2 : b  NaOH
 55,2g C 2 H 2 (C OOH)2 : b
CH : c CH : c
46,6g

 2  2
Từ dữ kiện khối lượng E và khối lượng muối, ta có ngay hai phương trình:
86a + 116b + 14c = 46,6 (1) và 94a + 160b + 14c = 55,2 (2)
Ứng với phần 1, ta có:
C 2 H3COOCH 3 : ka
 n CO2  k(4a + 4b + c) = 0,43 Chia vÕ theo vÕ 4a + 4b + c 0, 43
k.E C 2 H 2 (C OOH)2 : kb 
O2
 
TriÖt tiªu k
 = (3)
CH : kc  H2O
n = k(3a + 2b + c) = 0,32 3a + 2b + c 0,32
 2

Từ (1), (2) và (3), giải hệ ta được: a = 0,25 ; b = 0,15 ; c = 0,55


Tiến hành ghép CH2, tạo lại hỗn hợp E ban đầu:
C 2 H 3COOCH 3 : 0,25
 X : C 3H 5COOCH 3 : 0,25
E C 2 H 2 (COOH)2 : 0,15 
CH : 0,55 = 0,25 + 0,15.2 Y: C 6 H8O 4 : 0,15
 2
0,15.144
 %m Y = .100% = 46,35%  §¸p ¸n A.
46,6
Nhận xét: Với lời giải sử dụng ĐĐH, ta không cần quan tâm tỉ lệ giữa 2 phần.
Câu 6: X, Y là hai amin no, hở; trong đó X đơn chức, Y hai chức. Z, T là hai ankan. Đốt cháy hoàn
toàn 21,5g hỗn hợp H gồm X, T, Z, T (MZ < MX < MT < MY ; Z chiếm 36% về số mol hỗn hợp)
trong oxi dư, thì thu được 31,86g H2O. Lấy cùng lượng H trên thì thấy tác dụng vừa đủ với 170 ml
dung dịch HCl 2M. Biết X và T có số mol bằng nhau ; Y và Z có số nguyên tử cacbon bằng nhau.
Tỉ lệ khối lượng của T so với Y có giá trị là
A. 1,051. B. 0,806. C. 0,595. D. 0,967.
(Đề thi thửBookgol lần 10 - 2016)
Lời giải:
Z : CH 4 (M = 16): a

X: CH 3NH 2 (M = 31): b

Sử dụng ĐĐH kết hợp với các điều kiện, tiến hành quy đổi: H  T : C 3 H8 (M = 44): b
Y: CH (NH ) (M = 46): c
 2 2 2

CH 2 : d
Từ các thông tin, ta lập được hệ phương trình 4 ẩn
m H = 16a + (31 + 44)b + 46c + 14d = 21,5 a = 0,18
 
n Z = 0,36m H  a = 0,36.(a + 2b + c)  b = 0,1
n c = 0,12
 H2 O = 2a + (2,5 + 4)b + 3c + d = 1,77 

10
Tiến hành ghép CH2, tạo hỗn hợp H
Z : CH 4 (M = 16): 0,18
 Z : C 2 H 6 (M = 30): 0,18
X: CH 3NH 2 (M = 31): 0,1 
 X: CH 3NH 2 (M = 31): 0,1 m
H T : C 3 H8 (M = 44): 0,1   T = 0,806 → Đáp án
Y: CH (NH ) (M = 46): 0,12 T: C 4 H10 (M = 58): 0,1 mY
 2 2 2 Y: C H (NH ) (M = 60): 0,12
CH 2 : 0,4 = 0,18 + 0,1 + 0,12  2 4 2 2

B.
Nhận xét: Câu này có các điều kiện ràng buộc hỗn hợp đầu khá phức tạp. Sử dụng ĐĐH cho phép
ta bao quát tất cả các điều kiện đó ngay ở bước quy đổi.
Qua những ví dụ trên, hy vọng các bạn đã hiểu được cách sử dụng kĩ thuật Đồng Đẳng Hóa
trong các Bài tập. Đây là kĩ thuật cơ bản nhất và là nền tảng cho các kĩ thuật còn lại. Các bạn hãy
nghiên cứu kĩ Đồng Đẳng Hóa trước khi chuyển sang các mục tiếp theo.
II. BÀI TẬP TỰ LUYỆN
Câu 1: Cho m gam hỗn hợp X gồm 3 aminoaxit đồng đẳng của Glyxin vào bình chứa 0,15 mol axit
ađipic thu được dung dịch X. Thêm tiếp 450 ml dung dịch NaOH 1M (dùng dư) vào bình, sau phản
ứng cô cạn dung dịch thu được 41,82 gam rắn khan Y. Hòa tan Y trong dung dịch HCl dư thu được
39,095 gam muối. Giá trị gần nhất của m là
A. 8. B. 9. C. 10. D. 11.
(Đề thi thử Bookgol lần 7 – 2016)
Câu 1: Chọn B.
 CH 2 4 (C OONa)2 : 0,15
 CH 2 4 (C OOH)2 : 0,15  NaCl : 0,45
 
NaOH:0,45
 Y C n H 2n O2 NNa : x 
HCldu
 Muèi 
X : C n H 2n 1O2 N : x
m(g)
41,82g
NaOH : 0,15 - x  n 2n 2 O2 NCl : x
39,095g C H

C 2 H 5 O 2 N : x
 Cách 1: Sử dụng ĐĐH, ta có: X  
CH 2 : y
x = 0,1
m = 0,15.190 + 97x + 14y + 40.(0,15 - x) = 41,82 

BTKL
 Y  81
m muèi = 0,45.58,5 + 111,5x + 14y = 39,095 y = 700
81
 m X = 0,1.75 + 14. = 9,12  §¸p ¸n B.
700
 Cách 2: Sử dụng tăng – giảm khối lượng, ta có:
m = 41,82 – 0,15.190 – 40.(0,15 – x) – 22x = 39,095 – 0,45.58,5 – 36,5x → x = 0,1
→ m = 39,095 – 0,45.58,5 – 36,5.0,1 = 9,12 → Đáp án B.
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp X chứa chất Y (CnH2n+3N) và chất Z (CmH2m+3O2N)
cần dùng 0,55 mol O2, thu được 1,04 mol hỗn hợp gồm CO2, H2O và N2. Nếu đun nóng 15,66 gam
X trên với dung dịch HCl loãng dư, cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được m gam muối. Giá trị
của m là
A. 21,09 gam. B. 18,35 gam. C. 17,74 gam. D. 14,67 gam.
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Câu 2: Chọn A
Sử dụng ĐĐH, ta có:

11
CH3NH 2 : a n = a + b = 0,2  a = 0,12
 

X

X  HCOONH 4 : b  n CO2 = 2,25a + 1,25b + 1,5c = 0,55   b = 0,08  m X = 10,44
CH : c   c = 0,12
 2 n CO2 + n H2O + n N2 = 4a + 4b + 2c =1,04 

C 2 H 5NH 2 : 0,12 C 2 H 5NH 3Cl : 0,12
Ghép CH2 → X  
HCld ­
 Muèi 
HCOONH 4 : 0,08 NH 4 Cl : 0,08
15,66
→ m = (0,12.81,5 + 0,08.53,5). = 21,09
10, 44
Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,25 mol hỗn hợp X gồm một aminoaxit (có 1 nhóm NH2) và 1 anđehit
no, đơn chức, mạch hở thu được 0,6 mol CO2 và 0,675 mol nước. Nếu cho 13,64 gam hỗn hợp trên
tác dụng với AgNO3/NH3 dư thu được x mol Ag. Giá trị của x là:
A. 0,10. B. 0,16. C. 0,08. D. 0,12.
Câu 3: Chọn B
Vì n H2O > n CO2 mà amino axit chỉ chứa 1 nhóm NH2 nên nó thuộc dãy đồng đẳng glyxin.

C 2 H 5O 2 N : a

Sử dụng ĐĐH, ta có: X  HCHO: b
CH : c
 2
n H2 O - n CO2 = 0,5a  a = 0,15 
n X = 0,25
 b = 0,1 
BTNT(C )
 c = 0,2  m X = 17,05

C 2 H 5O2 N : 0,15 13,64


Ghép CH2 → X   x = 0,1.2. = 0,16
C 2 H 5CHO : 0,1 17,05

Câu 4: Cho hỗn hợp X chứa hai amin no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp trong dãy đồng đẳng tác dụng
với dung dịch HCl loãng dư. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp muối Y. Đốt cháy
toàn bộ Y cần dùng 0,87 mol O2, sản phẩm cháy gồm CO2, H2O, N2 và HCl được dẫn qua dung
dịch NaOH dư, thấy khối lượng dung dịch tăng 42,46 gam. Biết độ tan của nitơ đơn chất trong nước
không đáng kể. Công thức của amin có khối lượng phân tử lớn là
A. C2H5NH2. .B. C3H7NH2. C. C4H9NH2. D. (C2H5)2NCH3.
(Đề thi thửBookgol lần 14 - 2016)
Câu 4: Chọn B
Sử dụng ĐĐH, ta có:
CH 3NH 2 : a HCld ­ CH 3NH3Cl : a 0,87O2 CO 2 , H 2 O, HCl: 42,46 gam
X  Y  
CH 2 : b CH 2 : b N 2 : 0,5a
n O2 = 2,25a + 1,5b = 0,87
 a = 0,2 C 2 H 5NH 2
 BTKL   C = 2,4  
 
  67,5a + 14b + 0,87.32 = 42,46 + 14a b = 0,28 C 3H 7 NH 2
Câu 5: Hỗn hợp T chứa axit đơn chức X mạch hở, este đơn chức Y, este hai chức Z (Y và Z được
tạo từ X). Thủy phân hoàn toàn m gam T cần 0,25 mol KOH thu được 31 gam muối khan và 8,56
gam hai ancol no, hở.Đốt cháy hoàn toàn lượng ancol trên thu được 0,33 CO 2. Nếu cho toàn bộ
lượng ancol trên vào bình đựng Na dư thấy có 0,115 mol H2 bay ra. Phần trăm khối lượng của Y
trong T là
A. 12,08%. B. 11,57%. C. 18,13%. D. 9,24%.
Câu 5: Chọn B

12
Sử dụng ĐĐH, quy đổi hỗn hợp ancol:
CH 3OH : a m = 32a + 64b + 14c = 8,56 a = 0,03
   CH 3OH : 0,03
C 2 H 4 (OH)2 : b  n CO2 = a + 2b + c = 0,33  b = 0,1  
CH : c  c = 0,1 C 3 H 6 (OH)2 : 0,1
 2 n OH = a + 2b = 0,115.2 
31
MX =  38  86  X : C 3H 5COOH  Y: C 3H 5COOCH 3
0,25
n H2O = n COOH = n NaOH - n OH = 0,25 - 0,23 = 0,02
Sử dụng bảo toàn khối lượng, ta có: mT = 8,56 + 0,02.18 + 31 – 0,25.56 = 25,92
0,03.100
 %m Y  .100% = 11,57% → Đáp án B.
25,92
Câu 6: Cho hỗn hợp M gồm hai axit cacboxylic X, Y cùng dãy đồng đẳng (có số mol bằng nhau và
MX < MY) và một amino axit Z (phân tử có một nhóm NH2). Đốt cháy hoàn toàn 0,4 mol hỗn hợp M
thu được khí N2; 14,56 lít CO2 (đktc) và 12,6 gam H2O. Cho 0,3 mol M phản ứng vừa đủ với dung
dịch x mol HCl. Nhận xét nào sau đây không đúng?
A. Giá trị của x là 0,075.
B. X có phản ứng tráng bạc.
C. Phần trăm số mol của Y trong M là 35%.
D. Phần trăm khối lượng của Z trong M là 32,05%.
(Đề thi thử chuyên Đại học Vinh - 2016)
Câu 6: Chọn C
C M = 1,625 → X là HCOOH
Vì n H2 O = 0,7 > n CO2 = 0,65 mà Z chỉ chứa 1 nhóm NH2 nên Z thuộc dãy đồng đẳng của glyxin.
Sử dụng ĐĐH, ta có:
C 2 H 5 O 2 N : a

M  HCOOH: b  0,5a = n H2 O - n CO2  a = 0,1  n M = 0,4
 b = 0,3 
BTNT(C )
 c = 0,15
CH : c
 2
Tiến hành ghép CH2, ta có:
 0,3
x = 0,1. 0, 4  0,075  A ®óng

X : HCOOH: 0,15 X cã ph°n øng tr¸ng b¹c  B ®óng
 
M Y: CH 3COOH: 0,15   0,15
Z: C H O N : 0,1 %n Y  0, 4 .100%  37,5%  C sai
 2 5 2 
 0,1.75
%m Z  0,1.75  0,15.46  0,15.60 .100%  32,05%  D ®óng
Câu 7: Hỗn hợp A gồm hai anđehit đơn chức, mạch hở. Cho 0,03 mol A tác dụng tối đa với dung
dịch nước Br2, sau khi phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được dung dịch B có khối lượng tăng 0,7564
gam so với dung dịch ban đầu. Cũng lượng A trên tác dụng với lượng AgNO3/NH3 dư thu được
12,5794 gam kết tủa. Biết các anđehit không có hơn 5 nguyên tử cacbon trong phân tử. Tổng số
nguyên tử trong phân tử hai anđehit ban đầu là
A. 10. B. 12. C. 8. D. 14.
(Đề thi thửBookgol lần 9 - 2016)
Câu 7: Chọn A

13
Ta có: mA > 0,03.30 > mdd tăng = 0,7564 → A gồm HCHO và RCHO (X)
Phản ứng của HCHO và Br2: HCHO + 2Br2 + H2O → CO2  + 4HBr
Nếu kết tủa chỉ có Ag thì số mol Ag rất lẻ, vì vậy ưu tiên xét trường hợp X có nối ba đầu mạch.
Mặt khác, X có không quá 5 nguyên tử C → X chỉ có tối đa một nối ba đầu mạch.
Tiến hành quy đổi

HCHO : a n = a + b = 0,03
 

A

A HC  C  CHO : b  m dd t¨ng = m A - m CO2  (30  44)a + 54b + c = 0,7564


X  R: c (gam) 
  m  m Ag + m AgC C COONH4 + m R = 108.4a + (108.2 + 194)b + c = 12,5

a = 0,0127
 HCHO : 0,0127
 b = 0,0173  A  → Tổng số nguyên tử là 10 → Đáp án A.
c = 0 HC  C-CHO: 0,0173

Câu 8: X là axit đơn chức, không no chứa một liên kết đôi C=C; Y là axit no, hai chức; Z là este no
hai chức (X, Y, Z đều mạch hở). Đun nóng 17,84 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z trong 120 gam dung
dịch MOH 12% (M là kim loại kiềm), cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được chất rắn F chỉ chứa
2 muối. Đốt chày hoàn toàn rắn F thu được H2O; 0,18 mol M2CO3 và 0,26 mol CO2. Mặt khác, đốt
cháy hoàn toàn 17,84 gam E thu được 0,48 mol CO2, Phần trăm khối lượng của muối có phân tử
khối lớn trong hỗn hợp F là
A. 85,08%. B. 76,89%. C. 70,63%. D. 86,30%.
Câu 8: Chọn A
120.0,12
nMOH = 0,36 → MMOH =  40 → M là Na
0,36
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi X:
C 2 H 3COOH: a m X = 72a + 90b + 14c = 17,84 a = 0,04
  
E  (COOH)2 : b  n NaOH = a + 2b = 0,36  b = 0,16
CH : c n c = 0,04
 2  CO2 = 3a + 2b + c = 0,48 
Nếu ghép hết 0,04 CH2 vào 0,04 C2H3COOH thì sẽ không còn CH2 để ghép vào gốc ancol của Z.
C 2 H 3COONa: 0,04 0,16.134
 F  %m  .100% = 85,08%
(COONa)2 : 0,16 0,16.134 + 0,04.94
Câu 9: X là este no, đơn chức, Y là axit cacboxylic đơn chức, không no chứa một liên kết đôi C=C;
Z là este hai chức tạo bởi axit Y và ancol no T (X, Y, Z đều mạch hở,). Đốt cháy a gam hỗn hợp E
chứa X, Y, Z (số mol Y bằng số mol Z) cần dùng 7,504 lít O2 (đktc), thu được tổng khối lượng CO2
và H2O là 19,74 gam. Mặt khác, a gam E làm mất màu tối đa dung dịch chứa 22,4g Br2. Khối lượng
của X trong E là:
A. 6,6. B. 7,6. C. 8,6. D. 9,6.
Câu 9: Chọn A
Sử dụng ĐĐH, ta có:
X : HCOOCH 3 : a
 m CO2 + m H2 O = 124a + 610b + 62c = 19,74
Y: C 2 H 3COOH: b
E 
Z: (C 2 H 3COO)2 C 2 H 4 : b n O2 = 2a + 11,5b + 1,5c = 0,335
CH : c
 2
Cần lập thêm một phương trình với số mol Br2, xét hai trường hợp:

14
 Trường hợp 1: X là RCOOR’ → n Br2 = 3b = 0,14 → 2a + 1,5c < 0
 Trường hợp 2: X là HCOOR’ → n Br2 = a + 3b = 0,14
Giải hệ ta đươc: a = 0,11; b = 0,01; c = 0 → mX = 0,11.60 = 6,6

Câu 10: Hỗn hợp E chứa hai anđehit X, Y đều mạch hở, không phân nhánh và số nguyên tử C trong
Y nhiều hơn X là 1. Hidro hóa hoàn toàn 2,18 gam hỗn hợp E cần dùng 2,464 lít (đktc) khí H 2 (xúc
tác Ni, to) thu được hỗn hợp F chứa 2 ancol tương ứng. Đốt cháy hoàn toàn F cần dùng 0,155 mol
O2, thu được 2,464 lít khí CO2 (đktc). Nếu đun nóng 0,048 mol E với một lượng dư dung dịch
AgNO3 trong môi trường amoniac thì thu được m gam kết tủa. Giá trị của m gần giá trị nào nhất
sau đây?
A. 21. B. 23. C. 20. D. 22.
Câu 10: Chọn C
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi F:
CH3OH : a m = 32a + 62b + 14c = 2,18 + 2.0,11 a = 0,01
0,11H2  

F

E  F  C 2 H 4 (OH)2 : b  n O2 (F) = 1,5a + 2,5b + 1,5c = 0,155  b = 0,02
CH : c  c = 0,06
 2 n CO2 (F) = a + 2b = c = 0,11
 
Tiến hành ghép hỗn hợp:
CH 3OH : 0,01
 C 3 H 7 OH : 0,01 C 2 H 5CHO : 0,01
C 2 H 4 (OH)2 : 0,02 C Y = C X + 1  
E   C 4 H8 (OH)2 : 0,02  C 2 H 4 (CHO)2 : 0,02
CH
 2 : 0,06 H : -0,11 H : -0,06
H : -0,11  2  2
 2
HC  C  CHO : 0,01 Ag : 0,1
 E 
AgNO3 / NH3

OCH-C  C-CHO: 0,02 AgC  C-COONH 4 : 0,01
0,048
→ m = (0,1.108 + 194.0,01). = 20,384
0,03
Câu 11: Cho m gam hỗn hợp P gồm este 2 chức mạch hở X (có 4 liên kết K), este của amino axit Y
(CnH2n+1O2N) và axit glutamic tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH. Cô cạn dung dịch sau phản
ứng thu được hỗn hợp muối Z và phần hơi có chứa hỗn hợp ancol T, đốt cháy hoàn toàn T thu được
0,14 mol CO2. Mặt khác, nếu dẫn toàn bộ T qua bình đựng Na dư thấy có thoát ra 1,568 lít khí
(đktc). Đốt cháy toàn bộ Z cần 0,705 mol O2, thu được 0,15 mol K2CO3, CO2, H2O và 0,09 mol N2.
Giá trị gần nhất với m là
A. 23,2. B. 24,4. C. 22,8. D. 25,1.
(Thầy Phan Thanh Tùng)
Câu 11: Chọn A
n CO2 = n OH → T gồm CH3OH và C2H4(OH)2
Sử dụng ĐĐH, ta có:

15
 C 2 H 4 (OH)2 : a
T   n OH = 2a + b = 0,14
(C 2 H3COO)2 C 2 H 4 : a   3CH OH : b
 
NH 2 CH 2 COOCH3 : b KOH  C 2 H3COOK: 2a n
P    KOH = 2a + b + 2c = 0,3
C 5 H 9 O 4 N : c Z NH 2 CH 2 COOK: b  n = 0,5b + 0,5c = 0,09
CH : d  C H O NK : c  N2
 2   5 7 4 2 

 CH 2 : d n O2 = 6a + 2,25b + 5,25c + 1,5d = 0,705
Giải hệ ta được: a = 0,02; b = 0,1; c = 0,08; d = -0,04 → m = 23,5
 Chú ý: Số mol CH2 âm vì (C2H3COO)2C2H4 không phải là chất nhỏ nhất thỏa mãn X:
(C 2 H 3COO)2 C 2 H 4 : 0,02
X  X : HC  C-COO-C 2 H 4 -OOCH: 0,02
CH 2 : -0,04
Câu 12: X, Y, Z là ba axit cacboxylic mạch hở. Cho x mol hỗn hợp H gồm X, Y, Z tác dụng vừa đủ
với dung dịch NaHCO3, thì thu được 12,544 lít (đktc) khí và m gam muối. Mặt khác, cho m1 gam
hỗn hợp H (trong H có ne : nH = 1,325 : 1) tác dụng vừa đủ với dung dịch KOH, cô cạn dung dịch
sau phản ứng thu được hỗn hợp muối khan T. Đốt cháy hết T cần đúng 0,56 mol O 2, sau phản ứng
thu được K2CO3 ; tổng khối lượng CO2 và H2O là 32,14g. Giá trị m + m1 gần nhất với
A. 86. B. 98. C. 77. D. 80.
(Đề thi thửBookgol lần 10 - 2016)
Câu 12: Chọn C
C : a C : a K 2 CO3 : 0,5c
  
Tiến hành quy đổi: H  H: b 
KOH
 T H: b  CO2 : a + 0,5c
O2 : 0,56

COOH: c COOK: c H O : 0,5b


m1 gam

   2
n = 1,325n  a + c = 1,325.(b + c) a = 0,36


C H

Ta có hệ: n O2 = a + 0,25b + 0,25c = 0,56   b = 0,1
 c = 0,7
m CO2 + m H2O = 44.(a + 0,5c) + 9b = 32,14 

C, H C, H 0,56
H  
NaHCO3
 m gam   CO2 : 0,7k = 0,56  k = = 0,8

x mol COOH: 0,7k
COONa 0,7
→ m + m1 = k.(12a + b = 67c) + (12a + b + 45c) = 76,976
Câu 13: Hỗn hợp E gồm axit X (CnH2n-2O2); axit Y (CmH2m-2O4); ancol Z và este T (trong đó số
mol của Y gấp 1,5 lần số mol của X). Đun nóng hoàn toàn 23,64 gam E với dung dịch NaOH vừa
đủ, thu được a gam ancol Z và hỗn hợp F của chứa 2 muối. Dẫn toàn bộ a gam Z qua bình đựng Na
dư, thấy khối lượng bình tăng 7,2 gam. Mặt khác đốt cháy hoàn toàn F cần dùng 0,84 mol O2, thu
được CO2; 8,82 gam H2O và 11,66 gam Na2CO3. Phần trăm khối lượng của Z có trong hỗn hợp E là
A. 19,29%. B. 23,35%. C. 21,13%. D. 19,46%.
Câu 13: Chọn D
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi hỗn hợp muối:
X : C 2 H3COOK: a n NaOH = a + 2b = 0,22 a = 0,1
 
 
F  Y: (COOK)2 : b  n O2 = 3a + 0,5b + 1,5c = 0,84  b = 0,06
CH : c  c = 0,34
 2 
n H2 O = 1,5a + c = 0,49 
Este T ®­îc t¹o th¯nh tõ axit X v¯ ancol Z

 
1,5a > b
0,06
n Y(E) = 0,06  n X(E) = 1,5 = 0,04  n T = 0,01 - 0,04 = 0,06

16
C 2 H 3COOH: 0,1

(COOK)2 : 0,06

Sử dụng TPH, ta có: E  CH 2 : 0,34 
BTKL
 a  7,36
H O : -n = -0,06
23,64 gam

 2 T

Z: a gam
m Z 7,36

BTKL
 n OH = 2n H2  = m H2  = 7,36 - 7,2 = 0,16    46  Z :C 2 H 5OH
m OH 0,16
0,1.46
→ nZ(E) = nOH – nT = 0,16 – 0,06 = 0,1 → %mZ(E) = .100% 19, 46%
23,64
Câu 14: X, Y là hai hidrocacbon đồng đẳng liên tiếp; Z là anđehit; T là axit cacboxylic; X, Y, Z, T
đều mạch hở và Z, T đơn chức. Hidro hóa hết a gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần dùng đúng 0,95
mol H2 thu được 24,58 gam hỗn hợp F. Đốt cháy hết F cần dùng 1,78 mol O2. Mặt khác, cho F tác
dụng hết với Na (dư) sau phản ứng thu được 3,92 lít khí H2 (đktc) và 23,1 gam muối. Biết số mol T
bằng 1/6 số mol hỗn hợp E và MX < MY. Cho a gam hỗn hợp E tác dụng hết với lượng dư dung
dịch AgNO3/NH3 thì được m gam kết tủa. Giá trị của m là
A. 156,84. B. 176,24. C. 174,54. D. 108.
(Đề thi thử Bookgol lần 2 - 2016)
Câu 14: Chọn B
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi hỗn hợp F:
CH 4 : a m F = 16a + 32b + 46c + 14d = 24,58 a = 0,25
  
CH 3OH : b n O2 = 2a + 1,5b + 0,5c + 1,5d = 1,78 b = 0,25
F  
HCOOH: c 2n H2  b + c = 2.0,175 c = 0,1
CH 2 : d n = 6n  a + b + c = 6c d = 0,57
 E T

Tiếp theo ta sử dụng ĐĐH để quy đổi hỗn hợp muối:


CH 3ONa : 0,25
 CH 3ONa : 0,25
23,1 gam HCOONa: 0,1  BTKL
 x = 0,2 = 2.0,1  
CH : x C 2 H 5COONa: 0,1
 2
CH 3ONa : 0,25
Lượng CH2 còn lại của 2 hiđrocacbon: 0,57 – 0,2 = 2.0,1 → 
C 2 H 5COONa: 0,1
Tiến hành ghép hỗn hợp E:
C 2 H 6 : 0,13 C 2 H 6 : 0,13 
   HC  CH : 0,13
C 3 H 4 : 0,12 C 3 H 4 : 0,12  HC  C-CH : 0,12
  
E CH 3OH : 0,25  HCHO: 0,25  E 3

C H COOH: 0,1 C H COOH: 0,1 HCHO: 0,25


 2 5  2 5 HC  C-COOH: 0,1
H 2 : -0,95 H 2 : -0,7 = -(2.0,25 + 2.0,1)
AgC  CAg : 0,13
AgC  C-CH : 0,12

E    m  = 176,24
AgNO3 / NH 3 3

Ag: 1
AgC  C-COONH 4 : 0,1

Câu 15: X là este no, 2 chức Y là este tạo bởi glixerol và một axit cacboxylic đơn chức, không no

17
chứa một liên kết C=C (X, Y đều mạch hở). Đốt cháy hoàn toàn 17,02 gam hỗn hợp E chứa X, Y
thu được 18,144 lít CO2 (đktc). Mặt khác đun nóng 0,12 mol E cần dùng 570 ml dung dịch NaOH
0,5M; cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp chứa 3 muối có khối lượng m gam và hỗn
hợp 2 ancol có cùng số nguyên tử cacbon. Giá trị của m là
A. 27,09 gam. B. 27,24 gam. C. 19,63 gam. D. 28,14 gam.
Câu 15: Chọn A
Sử dụng ĐĐH, ta có:
(HCOO)2 C 3H 6 : a HCOONa : 2a
  C 3 H 6 (OH)2
E  (C 2 H 3COO)3C 3H 5 : b  NaOH
 C 2 H 3COONa: 3b + 
0,12 mol
CH : c  C 3 H 5 (OH)3
 2 CH 2 : c
n E = a + b = 0,12 a = 0,075
 
n NaOH = 2a + 3b = 0,285 b = 0,045
k.m E 132.0,075 + 254.0,045 + 14c 17,02
Chia tỉ lệ phần 1, ta có: = = → c = 0,3
k.n CO3 5.0,075 + 12.0,045 + c 0,81
→ m = 0,075.2.68 + 0,045.3.94 + 0,3.14 = 27,09

Câu 16: X, Y là hai este hai chức; Y chứa vòng benzen; X, Y đều được tạo bởi hai axit no thuộc
cùng dãy đồng đẳng liên tiếp, Z là một peptit được tạo bởi alanin và valin; X, Z mạch hở. Đun nóng
hết hỗn hợp H gồm X (9x mol), Y (3x mol), Z (x mol) bằng dung dịch NaOH (vừa đủ), thu được
dung dịch A và 32,4 gam chỉ một ancol T. Cô cạn dung dịch A được 137,24 gam muối khan (các
muối không chứa nhóm chức ancol và muối có phân tử khối lớn nhất chiếm 13,4655% về khối
lượng). Đốt cháy hết lượng muối khan trên cần đúng 4,71 mol O2, thu được 148,72 gam CO2 và
56,88 gam H2O. Trong H có mN : mO = 7 : 64. Hiệu khối lượng giữa X và Z là
A. 34,76 gam. B. 43,72 gam. C. 44,84 gam. D. 39,80 gam.
(Đề thi thửBookgol lần 8 - 2016)
Câu 16: Chọn C
Từ các thông tin về hai este, tiến hành quy đổi hỗn hợp bằng ĐĐH:
X : (HCOO)2 C 2 H 4 : 9x
 HCOONa : 24x
 Y : (HCOO) 2 C 6 H 4 : 3x 
 C 6 H 4 (ONa)2 : 3x
H   H 2 O : x 
NaOH
 T: R(OH)2 : 9x + A 
Z C H ON : y C 2 H 4 O 2 NNa : y
  2 3 CH 2 : z
CH 2

n O (A) = 31,5x + 2,25y + 1,5t = 4,71 x = 0,04




2
 32, 4
 n CO2 (A) = 27x + 1,5y + z = 3,38  y = 0,28  M T = = 90  T: C4H8(OH)2
 z = 1,88 0,36

n H2O(A) = 18x + 2y + z = 3,16 
137,24.0,134655
M RC 6 H3 (ONa )2 = = 154  C6H4(ONa)2
0,12
Từ điều kiện X và y đều được tạo bởi 2 axit đồng đẳng kế tiếp, ta ghép như sau:

18
HCOONa : 0,48 CH 3COONa: 0,48 CH 3COONa: 0,48
HCOONa : 0,96 CH COONa: 0,48  
C H O NNa : 0,28  3 C 2 H 5COONa: 0,48 C 2 H 5COONa: 0,48
 2 4 2   
A  Ala: 0,28  Ala: 0,28  Ala: 0,2
CH 2 : 1,88 CH ; 1,12 CH : 0,16 Val: 0,08
C 6 H 4 (ONa)2 : 0,12  2  2 
C 6 H 4 (ONa)2 : 0,12 C 6 H 4 (ONa)2 : 0,12 C 6 H 4 (ONa)2 : 0,12
X : C 2 H 5COOC 4 H8OOCCH 3 : 0,36

 Y: C 2 H 5COOC 6 H 4 OOCCH 3 : 0,12  m X - m Z = 188.0,36 - 0,04.571 = 44,84
Z: Ala - Val : 0,04
 5 2

Câu 17: X, Y, Z là ba anđehit thuần chức, mạch hở, mạch thẳng (MX < MY < MZ). Hiđro hóa hoàn
toàn hỗn hợp H gồm X, Y, Z cần vừa đúng 0,36 mol H2, thu được hỗn hợp ancol T. Cho T tác dụng
vừa đủ với Na, thì khối lượng rắn thu được nặng hơn khối lượng ancol ban đầu là 5,28g. Nếu đốt
cháy hết cũng lượng H trên thì cần đúng 0,34 mol O2, sau phản ứng sinh ra 3,6g H2O. Biết số mol X
chiếm 50% tổng số mol hỗn hợp và Y, Z có số nguyên tử cacbon liên tiếp nhau. Tính lượng kết tủa
thu được khi cho H tác dụng hết với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3
A. 77,76g. B. 73,44g. C. 85,08g. D. 63,48g.
(Đề thi thửBookgol lần 6 - 2016)
Câu 17: Chọn C
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi T:

 5,28
 n OH = a + 2b = = 0,24
 3
CH OH : a 22 a = 0,16
 0,36H 2   
H   T  C 2 H 4 (OH)2 : b  n O2 (T ) = 1,5a + 2,5b + 1,5c = 0,34 + 0,36.05  b = 0,04
CH : c  c = 0,12
 2 n H2O(T ) = 2a + 3b + c = 0,2 + 0,36 

HCHO : 0,1
X : CH 3OH : 0,1  HCHO : 0,1
nX  nY + nZ   0,36H 2 C 2 H 5CHO : 0,06 

CY - CZ = 1
 T Y: C 3 H 7 OH : 0,06  H  H HC  C-CHO: 0,06
Z: C H (OH) : 0,04  (CHO) 2 : 0,04 (CHO) : 0,04
 2 4 2 H 2 : -0,12  2

Ag : 0,68
H 
AgNO3 / NH3
  m  = 0,68.108 + 0,06.194 = 85,08
AgC  C-COONH 4 : 0,06
Câu 18: Hỗn hợp X gồm 2 este không no, đơn chức, mạch hở (gốc axit hơn kém nhau một nguyên
tử cacbon) và một este hai chức, mạch hở. Hiđro hoá hoàn toàn 31,72 gam hỗn hợp X cần dùng
0,26 mol H2 (Ni, t0). Đốt cháy hoàn toàn 31,72 gam hỗn hợp X cần dùng 1,43 mol O2. Để xà phòng
hoá hoàn toàn 31,72 gam hỗn hợp X cần dùng 0,42 mol NaOH, thu được hỗn hợp muối và hỗn hợp
T gồm 2 ancol đồng đẳng kế tiếp. Cho T vào bình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng thêm
14,14 gam. Phần trăm khối lượng của este đơn chức có phân tử khối lớn hơn gần nhất với:
A. 27%. B. 28%. C. 29%. D. 30%.
(Thầy Hoàng Chung)
Câu 18: Chọn B
Sử dụng ĐĐH, ta có:

19
HCOOCH 3 : a
 m X = 60a + 118b + 14c - 0,26.2 = 31,72 a = 0,18
(COOCH3 )2 : b  
X  n O2 = 2a + 3,5b + 1,5c - 0,26.0,5 = 1,43  b = 0,12
CH 2 : c  c = 0,52
H : -0,26 n NaOH = a + 2b = 0,42 
 2
14,14 + 0,42 CH 3OH : 0,34
 M ancol = = 34,67    n CH2 (axit) = 0,52 - 0,08 = 0,44
0, 42 C 2 H 5OH : 0,08
Vì các gốc ancol no nên các liên kết  của 2 este không no nằm ở gốc axit. Ta ghép như sau:
HCOOH : 0,18 C 2 H 5COOH: 0,1
(COOH) : 0,12  C 2 H 3COOH: 0,1
 C 3H 7 COOH: 0,08 
  C 3H 3COOH: 0,08
2

CH
 2 : 0,44 = 0,18.2 + 0,08 (COOH) 2 : 0,12 (COOH) : 0,12
H 2 : -0,26 H : -0,26 = -(0,1 + 0,08.2)  2
 2
C 2 H 3COOCH 3 : 0,1
 0,08.112
 X C 3H 3COOC 2 H 5 : 0,08  %m = .100% = 28,25%
(COOCH ) : 0,18 31,72
 3 2

Câu 19: Hỗn hợp A gồm X, Y, Z là ba este no, mạch hở, thuần chức; mỗi este chỉ được tạo từ một
ancol và một axit (MX < MY < MZ). Cho 14,12 gam hỗn hợp A tác dụng với 380ml dung dịch KOH
1M, cô cạn dung dịch thu được chất rắn B gồm các chất hữu cơ mạch thẳng và KOH dư, hỗn hợp
hơi C gồm ba ancol không là đồng phân của nhau và có cùng số nguyên tử cacbon. Đốt cháy toàn
bộ C cần vừa đủ 10,192 lít O2 (đktc) Cho B nung hoàn toàn trong CaO, thì thu được 0,16 mol hỗn
hợp khí H2 và CH4 có tổng khối lượng là 1,3 gam, và chất rắn chỉ có K2CO3, CaO. Mặt khác, 14,12
gam A tác dụng với lượng dư AgNO3 trong NH3 thì thu được 19,44 gam Ag. Khối lượng của X
trong A là
A. 5,64. B. 3,20. C. 5,28. D. 3,96.
(Thầy Đỗ Thành Giang)
Câu 19: Chọn B
Chất rắn chỉ có K2CO3 và CaO → nCOOK = nKOH = 0,19

HCOOK : 0,09
CH COOK: 0,04
H 2 : x x + y = 0,16 x = 0,09
n Ag
n HCOOR = = 0,09  3
      2
B 
CH 2 (C OOK)2 : 0,03  n ROH = 0,06
n COOK = 0,19
CH 4 : y 2x + 16y = 1,3 y = 0,07
KOH: 0,19

Sử dụng ĐĐH, ta có:


C 3H 7OH : 0,06
 n O2 (C ) = 0,6.4,5 + 4a + 3,5c + 1,5d = 0,455 a = 0,02
C 3H 6 (OH)2 : a  
C  n OH = 0,06 + 2a + 3b = 0,19   b = 0,03
C 3H 5 (OH)3 : b  BTKL(A) c = 0
CH : c    0,06.60 + 76a + 92b + 14c = 7,88 
 2
Z : CH 2 (C OOC 3 H 7 )2 (M = 188): 0,03

 A X: (CH 3COO)2 C 3H 6 (M = 160): 0,02  m X = 0,02.160 = 3,2
Y: (HCOO) C H (M = 176): 0,03
 3 3 5

Câu 20: Hóa hơi hoàn toàn 23,94 gam hỗn hợp X gồm một este đơn chức và hai este hai chức đều

20
mạch hở thì thể tích chiếm 4,48 lít (đktc). Măt khác hiđro hóa hoàn toàn 23,94 gam X với lượng H2
vừa đủ (Ni, to) thu được hỗn hợp Y. Đun nóng toàn bộ Y bằng dung dịch NaOH vừa đủ, thu được
hỗn hợp Z chứa hai ancol có tổng khối lượng là 13,74 gam và hỗn hợp T gồm hai muối. Đốt cháy
toàn bộ T cần dùng 0,265 mol O2, thu được 17,49 gam Na2CO3 và 14,47 gam hỗn hợp gồm CO2 và
H2O. Phần trăm khối lượng của este có khối lượng phân tử lớn nhất trong hỗn hợp X là
A. 28,74%. B. 29,07%. C. 26,73%. D. 28,40%.
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Câu 20: Chọn A
C n H 2n O2 : x n Y = x + y = 0.2 x = 0,07
Y  
C m H 2m 2 O 4 : y n NaOH = x + 2y = 0,33 y = 0,13
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi hỗn hợp muối:

HCOONa : a n O2 = 0,5a + 0,5b + 1,5c = 0,265 a = 0,25


   HCOONa : 0,25
T  (COONa)2 : b  n NaOH = a + 2b = 0,33  b = 0,04  T 
CH : c m = 68a + 134b + 14c = 23,48 c = 0,08 C 2 H 4 (C OONa)2 : 0,04
 2  T 

C 2 H 4 (OH)2 : 0,13 - 0,04 = 0,09


 C 3 H 6 (OH)2 : 0,09
 Z CH 3OH : 0,33 - 0,09.2 = 0,15 
13,74 gam
 BTKL C 2 H 5OH : 0,15
   CH 2 : 0,24

HCOOC 2 H 5 : 0,07
 HCOOC 2 H 5 : 0,07
(HCOO)2 C 3 H6 : 0,09  0,04.172
 X  (HCOO)2 C 3 H 6 : 0,09  %m = .100% = 28,74%
 C 2 H 4 (C OOC 2 H 5 ) 2 : 0,04 C H (C OOC H ) : 0,04 23,94
   2 2
 H 2 : -0,04
BTKL 2 5 2

Câu 21: Đun nóng 14,19 gam este X đơn chức, mạch hở với dung dịch NaOH vừa đủ thu được
15,51 gam muối. Y là este no, hai chức có cùng số nguyên tử cacbon với X; Z là peptit mạch hở
được tạo bởi glyxin và alanin. Đốt cháy 13,9 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z cần dùng 13,216 lít O2
(đktc). Mặt khác đun nóng 13,9 gam E với dung dịch NaOH vừa đủ, cô cạn dung dịch sau phản ứng
thu được một ancol duy nhất và hỗn hợp F chứa a mol muối glyxin và b mol muối alanin. Đốt cháy
toàn bộ F thu được H2O; N2; 0,31 CO2 và 0,1 mol Na2CO3. Tỉ lệ a : b là
A. 1 : 2. B. 2 : 3. C. 1 : 1. D. 1 : 3.
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Câu 21: Chọn C
15,51 - 14,19
m muèi > m X  X: RCOOCH 3  m X = = 0,165  M X = 86
23 - 15
→X: C2H3COOCHCH3
Thủy phân hoàn toàn E chỉ thu được một ancol duy nhất → Y là (COOCH3)2
Sử dụng ĐĐH, ta có:

21
C 2 H 3ON : a CH 3OH

H 2 O : a   18 
 k C 2 H 4 O2 NNa : a m E =  57 + k  a + 14b + 86c + 118d = 13,9
    
E  CH 2 : b 
NaOH
 CH 2 : b n
C H COOCH : c F   O2 (E) = 2,25a + 1,5b + 4,5c + 3,5d = 0,59
C
 2 3H COONa: c n
 2 3 3
= 1,5a + b + 2,5c + d = 0,31
(COOCH 3 )2 : d   CO2 (F)
(COONa)2 : d n NaOH = a + c + 2d = 0,2


k = 6

a = 0,06   Gly : 0,03  a : b = 1 : 1 .
 b = 0,03
Ch¹ y k
Ala: 0,03
c = 0,06

d = 0,04
Câu 22: X, Y, Z (MX < MY < MZ) là ba este thuần chức, mạch hở, mạch thẳng. Đun nóng hoàn toàn
40g hỗn hợp H gồm X, Y (3x mol), Z (2x mol) trong dung dịch NaOH, thu được 25,52g hỗn hợp
chứa hai chất hữu cơ A và B. Nếu đốt cháy hết lượng H trên, cần vừa đủ 2,2 mol O2, thu được hiệu
khối lượng lượng giữa CO2 và H2O là 58,56g. Biết A và B đều đơn chức và là đồng phân của nhau;
hai axit tạo nên Y và Z có cùng số nguyên tử cacbon và số mol H2 cần để làm no X, Y, Z bằng số
mol NaOH phản ứng. Số mol O2 cần để đốt cháy hết 0,015 mol este Z là
A. 0,4 mol. B. 0,15 mol. C. 0,1275 mol. D. 0,165 mol.
(Đề thi thửBookgol lần 6 - 2016)
Câu 22: Chọn B
Sử dụng HĐH, ta có:
HCOOCH3 : a m H = 60a + 118b + 14c + 2d = 40 a = 0,36
  b = 0,04
C 4 H 6 O 4 : b n O2 = 2a + 3,5b + 1,5c + 0,5d = 2,2 
H  
CH 2 : c m CO2 - m H2O = 52a + 122 + 26c - 18d = 58,56 c = 1,04
H : d n d = -0,44
 2  NaOH = -n H2  a + 2b = -d
25,52
 MA = MB = = 58 → A và B là C3H5OH và C2H5CHO.
0, 44
Vì các este có mạch không phân nhánh nên este hai chức không thể là RCOO-CH(C2H5)-OOCR’
→ Este đơn chức có dạng RCOOC3H5, este hai chức có dạng R(COOC3H5)2
Vì MX < MY < MZ mà gốc axit của Y và Z có cùng số nguyên tử cacbon nên Z là este hai chức,
X và Y là hai este đơn chức. Kết hợp với điều kiện về số mol của Y và Z, ta ghép như sau:

HCOOCH 3 : 0,36 X : HCOOC 3H 5 : 0,3


  X : HCOOC 3H 5 : 0,3
C 4 H 6 O 4 : 0,04 Y: CH 3COOC 3 H 5 : 0,06 
H   Y : C 2 H 5COOC 3H 5 : 0,06
CH 2 : 1,04 Z: (COOC 3 H 5 )2 : 0,04 Z: CH (C OOC H ) : 0,04  C H O
H : -0,44 CH : 0,1  2 3 5 2 9 12 4
 2  2

→ Số mol O2 cần để đốt cháy 0,015 mol Z là: n O2 = 0,015.10 = 0,15


Câu 23: Đốt cháy X cũng như Y với lượng oxi vừa đủ, luôn thu được CO2 có số mol bằng số mol
O2 đã phản ứng. Biết rằng X, Y (MX < MY) là hai este đều mạch hở, không phân nhánh và không
chứa nhóm chức khác. Đun nóng 30,24 gam hỗn hợp E chứa X, Y (số mol của X gấp 1,5 lần số mol

22
Y) cần dùng 400 ml dung dịch KOH 1M, thu được hỗn hợp F chứa 2 ancol và hỗn hợp chứa 2
muối. Dẫn toàn bộ F qua bình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng 15,2 gam. Đốt cháy hoàn toàn
hỗn hợp muối cần dùng 0,42 mol O2. Tổng số nguyên tử có trong Y là
A. 21. B. 20. C. 22. D. 19.
(Đề thi thử Hàn Thuyên (Bắc Ninh) - 2016)
Câu 23: Chọn A
Tiến hành quy đổi hỗn hợp muối:
C : a
  
n O2
a + 0,25b = 0,42 - 0,4.0,25
H: b 
   12a + b = 30,24 + 0,4.56 - (15,2 + 0,4) - 0,4.83
BTKL
COOK: 0,4

a = 0,32 C  C : 0,16 (C OOK)2 : 0,12  C X  4
  
n X = 1,5n Y

b = 0 (COOK)2 : 0,2 C 4 (C OOK)2 : 0,08
n CO2 = n O2 → X (0,12 mol) và Y (0,08 mol) có dạng CnH8O4
Tiến hành quy đổi E:

H8O 4 : 0,2 CY > CX  4 C X = 5


E   BTKL 
BTNT(C )
 0,12C X + 0,08C Y = 1,32  
30,24 gam
   C: 1,32 C Y = 9  Y: C 9 H8O4

→ Tổng nguyên tử của Y là 21


Câu 24: X, Y, Z (MX < MY < MZ) là ba este no, hở; X và Y thuộc cùng dãy đồng đẳng; Z không phân
nhánh và tạo thành từ một ancol. Thủy phân hết 0,35 mol hỗn hợp H gồm X, Y, Z trong 350 ml
dung dịch NaOH 1,08M, cô cạn dung dịch sau phản ứng được m gam rắn T chỉ chứa các muối và
hỗn hợp A gồm 3 ancol thuộc cùng dãy đồng đẳng, liên tiếp. Mặt khác, đốt cháy hết 36,52 gam H
trong oxi, sau phản ứng thu được 24,12 gam H2O. Biết tổng số nguyên tử của cả X, Y, Z là 48; Z
nhiều hơn Y hai nguyên tử cacbon. Trong T thì tỉ lệ khối lượng của muối tạo nên từ Y so với khối
lượng của muối tạo nên từ Z có giá trị là
A. 0,699. B. 1,075. C. 0,973. D. 0,831.
(Đề thi thửBookgol lần 8 - 2016)
Câu 24: Chọn D
nH < nNaOH = 0,378 < 2nH → H chứa ít nhất một este đơn chức và một este đa chức.
 Trường hợp 1: Z là este đơn chức →
Z : C n  2 H 2n  4 O2
 
MZ > MY
 14n + 60 > 14n + 2 + 30k → k = 1
Y : C n H 2n  2 2 k O2 k
→ X, Y, Z đều là các este đơn chức. Ta loại trường hợp này.
 Trường hợp 2: Z là este hai chức → X và Y đơn chức
n X + n Y + n Z = 0,35 n X + n Y = 0,322
 
n X + n Y + 2n Z = 0,378 n Z = 0,028
X : HCOOCH 3 (C 2 H 4 O 2 )

Bộ chất nhỏ nhất thỏa mãn Đề bài là: H Y : HCOOC 3H 7 (C 4 H 8O 2 )
Z : (COOC H ) (C H O )
 2 5 2 6 10 4

Tổng số nguyên tử của toàn bộ chất trên: 8 + 14 + 10 = 42 → Số nguyên tử còn lại: 48 – 42 = 6

23
X : HCOOCH 3

Mà một nhóm CH2 ứng với 3 nguyên tử → Cần ghép thêm 2 nhóm CH2 → H Y : CH 3COOC 3H 7
Z : CH (C OOC H )
 2 2 5 2

Sử dụng ĐĐH, ta có: H


HCOOCH 3 : 0,322
 k.m H 60.0,322 + 160.0,028 + 14x 36,52
 CH 2 (C OOC 2 H 5 )2 : 0,028  = =
CH : x k.n H2 O 2.0,322 + 6.0,028 + x 1,34
 2

X : HCOOCH 3 : 0,28
 m CH3COONa 0,042.82
→ x = 0,126 → H Y: CH 3COOC 3H 7 : 0,042  = = 0,831
Z: CH (C OOC H ) : 0,028 m CH2 (C OONa)2 0,028.148
 2 2 5 2

Câu 25: X, Y, Z (MX < MY < MZ) là ba este no, mạch hở, thuần chức. Thủy phân hoàn toàn 68,8g
hỗn hợp H gồm X, Y, Z trong 800 ml dung dịch KOH 2,4M, cô cạn dung dịch sau phản ứng được
rắn T (chứa 4 chất; trong đó các chất hữu cơ đều mạch thẳng); hỗn hợp N chứa 3 ancol không là
đồng phân của nhau và có cùng số nguyên tử cacbon. Đốt cháy hết N thu được tổng khối lượng CO2
và H2O là 89,76g. Nung nóng hoàn toàn T với CaO, sản phẩm thu được chỉ có 9,12g hỗn hợp khí M
(H2, CH4) và 132,48g một muối cacbonat. Biết số mol M bằng 23 lần số mol muối có phân tử khối
lớn nhất trong T và Z chỉ tạo thành từ một axit và một ancol. Tỉ lệ khối lượng của Z so với Y có giá
trị là
A. 4,6897. B. 4,6383. C. 0,2156. D. 1,1596.
(Đề thi thửBookgol lần 10 - 2016)
Câu 25: Chọn B
n COOK = n KOH (d­) = n K2CO3 = 0,96
Từ thông tin về ba ancol → H gồm 3 loại este là (RCOO)3R’, (RCOO2R’ và R(COOR’)2
(C OOK)2 : a a + b = 23a a = 0,04 = n R(C OOR')2
  
Sử dụng ĐĐH, ta có: HCOOK: b  n COOK = 2a + b = 0,96  b = 0,88
CH : c m = 2a + 2b + 14c = 9,12 c = 0,52
 2  M 
(C OOK)2 : 0,04 CH 2 (COOK)2 : 0,04
 
 A1 HCOOK: 0,36 hoÆc A 2 HCOOK: 0,4
CH COOK: 0,52 CH COOK : 0,48
 3  3
Sử dụng ĐĐH, ta có:
C 3H 7 OH : 0,08  
BTKL
 76x + 92y + 14z = 29,92
 x = 0,2
 3 6
C H (OH) : x 
 mCO2 + mH2O 
N 2
    204x + 104y + 62z = 73,44   y = 0,16
 C H (OH) : y  nNaOH z = 0
   2x + 3y = 0,88
3 5 3
CH : z 
 2
Từ điều kiện Z chỉ tạo từ một axit và một ancol, ta có:
C 3H6 (OH)2 : 0,2

R(COOC 3H 7 )2 : 0,04  E HCOOH: 0,36
A1
 Kh«ng thÓ ghÐp th¯nh este
 CH COOH : 0,04
H E: (RCOO)2 C 3H 6 : 0,2  3
(CH COO) C H : 0,16
 C H (OH)2 : 0,2
  E 3 6  (HCOO)2 C 3H 6 : 0,2
3 3 3 5 A2

HCOOH: 0,4

24
X : (HCOO)2 C 3H 6 : 0,2
 mZ 218.0,16
 H Y: CH 2 (COOC 3H 7 )2 : 0,04  = = 4,6383
Z: (CH COO) C H : 0,16 m Y 188.0,04
 3 3 3 5

Câu 26: Hiđro hóa hoàn toàn hỗn hợp E (hiđro chiếm 3,767% về khối lượng) chứa 4 chất hữu cơ
cần vừa đủ 0,39 mol H2, thu được 35,82g hỗn hợp F gồm hai axit X, Y mạch hở (X đơn chức, Y hai
chức), ancol Z mạch hở, este T hai chức tạo bởi axit Y và ancol Z (trong đó M = Mz, nT = nx). Chia
F thành hai phần:
- Phần 1: Đem hóa hơi hoàn toàn thu được thể tích đúng bằng thể tích của 6,72 gam nitơ (đo ở
dùng điều kiện). Đốt cháy hoàn toàn lượng F này cần dùng 18,592 lít O2 (đktc).
- Phần 2: Đem thủy phân hoàn toàn trong dung dịch NaOH dư thu được hỗn hợp muối M. Nung
nóng M với NaOH dư (có xúc tác CaO), thu được 2,24 lít hỗn hợp khí (đktc) và 18,02g muối vô cơ.
Phần trăm khối lượng của este trong hỗn hợp E có thể là
A. 35,68%. B. 36,18%. C. 36,47%. D. 36,99%.
(Võ Minh Ngọc)
Câu 26: Chọn C
Trước hết ta cần biện luận công thức tổng quát của Z để sử dụng ĐĐH.

Y : C n H 2n 2 O 4 k = 2
 
MY = MZ
 14n + 62 = 14m + 16k + 2  60 - 16k = 14(m - n)  
Z : C m H 2m 2 O k (1  k  2) m - n = 2

Theo BTKL, ta có: mH(F) = 0,03767.(35,82 - 0,39.2) + 0,39.2 = 2,1


Sử dụng ĐĐH, ta có:
m F = 190a + 90b + 90c + 14d = 35,82
X : HCOOH: a 
 m H(F) = 10a + 2b + 10c + 2d = 2,1 a = 0,09
T: (COO)2 C 4 H8 : a  k .n 
 6,5a + 0,5b + 5,5c + 1,5d 0,83 b = 0,12
F  Y: (COOH)2 : b  1 O2
= = 
Z: C H (OH) : c  k.n F 2a + b + c 0,24 c = 0,06
 4 8 2  k .n 3a + 2b 0,17 d = 0,18 = 0,09.2
CH 2 : d  2 COO = =
 k 2 .n khÝ 2a + b 0,1
X : C 2 H 5COOH : 0,09

T: (COO)2 C 4 H 8 : 0,09
Tiến hành ghép CH2, ta có: F 
Y: (COOH)2 : 0,12
Z: C H (OH) : 0,06
 4 8 2

Tiến hành ghép H2. Dễ thấy chỉ có thể ghép H2 vào X, T hoặc Z, vì vậy ta có:
x, t, z  2 x + t = 3
n H2 = 0,39 = 0,09x + 0,09t + 0,06z  
z = 2
 Trƣờng hợp 1:
C 2 H 3COOH : 0,09
x = 1 
 (COO)2 C 2 H 4 : 0,09 0,09.140
 t = 2  E   %m = .100% = 35,96%
z = 2 (COOH)2 : 0,12 35,04
 C H (OH) : 0,06
 4 4 2

25
HC  C  COOH : 0,09
x = 2 (COO) C H : 0,09
  0,09.142
Trƣờng hợp 2: t = 1  E   %m =
2 4 6
.100% = 36,47%.
z = 2 (COOH)2 : 0,12 35,04
 C 4 H 4 (OH)2 : 0,06
Câu 27: Hỗn hợp X gồm (CHO)2; (COOH)2; OCH-COOH; OCH-C-C-CHO; HOOC-C-C-COOH;
OCH-C-C- COOH. Hỗn hợp Y gồm các axit cacboxylic đơn chức, mạch hở. Cho m gam X tác dụng
với NaHCO3 dư, thu được 13,44 lít khí (đktc). Mặt khác m gam X làm mất màu vừa đủ 500 ml
dung dịch nước Br2 1,6M. Hiđro hóa hoàn toàn m/3 gam Y rồi cho tác dụng với dung dịch KOH dư,
thu được hỗn hợp muối T. Đốt cháy hoàn toàn T trong O2 dư rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy tác
dụng vào dung dịch Ba(OH)2 dư thì khối lượng dung dịch giảm 51,25g. Trộn m gam X với m/3
gam Y, thu được hỗn hợp Z. Đốt cháy hoàn toàn Z cần vừa đủ 26,88 lít O2 (đktc), thu được nước và
81,4g CO2. Cho lượng Z trên tác dụng hết với dung dịch AgNO3/NH3 dư, thu được a gam kết tủa.
Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị nhỏ nhất có thể của a gần nhất với
A. 85 gam. B. 95 gam. C. 115 gam. D. 120 gam.
(Võ Minh Ngọc)
Câu 27: Chọn C
Sử dụng HĐH, tiến hành quy đổi hỗn hợp:
 COOH: 0,6
 
 mX  CHO: a  n Br2 = a + b = 0,8  n C(X) = 0,6 + a + b = 1,4
C  C: 0,5b  C: b
gam
 
Z
 HCOOH : c K 2 CO3 : 0,5c
 Y  CH : d   HCOOK : c 
 H 2
 O 2
 CO 2 : 0,5c + d 
Ba(OH)2
 BaCO3 : c + d
 gam
m

2 KOH
 CH 2 : d 
 3 H 2 : c H 2 O : 0,5c + d
Từ các thông tin của Đề bài, ta có:
m dd gi°m = 179(c + d) - 138.0,5c - 62(0,5c + d) = 51,25 c = 0,25
 
n C(Z) = n C(X) + n C(Y) = 1,4 + c + d = 1,85 d = 0,2
a + b = 0,8 a = 0,3
 
n O2 (Z) = (0,25.0,6 + 0,75a + b) + (0,5.0,25 + 1,5.0,2 + 0,5e) = 1,2  b = 0,5
 
m X = 3m Y  45.0,6 + 29e + 12c = 3.(46.0,25 + 14.0,2 + 2e) e  0,2
Xét phản ứng với AgNO3/NH3 của hỗn hợp Z:
 Phản ứng của hỗn hợp X:
COOH : 0,6

X CHO: 0,3  m (X) = 108.2.0,3 = 64,8
C: 0,5

 Phản ứng của hỗn hợp Y:
HCOOH : 0,25 HCOOH : x
 HCOOH : 0,25 
Y CH 2 : 0,2  
C m = 1,8
 Y H-(C  C)  COOH : y
H : -0,2 C: 0,2 
n

 2  0,1

26
n  1
 0,1 0,1
Ta có: x + y = 0,25  y =  = 0,1  x  0,15
 n 1
y.n = 0,1
HCOOH : x Ag : 2x Ag : 2x
  
Y H  (C  C)  COOH : y 
AgNO3 / NH3
  Ag-(C  C)  COONH 4 : y  Ag-COONH 4 : y
n n
  C: 0,2
 0,1  0,1 

 m (Y) = 108.2x + 170y + 12.0,2 = 108.2x + 170.(0,25 - x) + 12.0,2 = 44,9 + 46x  44,9 + 46.0,15 = 51,8
 a = m (Z)  64,8 + 51,8 = 116,6

27
CHƢƠNG 2. THUỶ PHÂN HOÁ
I. MỘT SỐ LƢU Ý VÀ BÀI TẬP MẪU
1. Giới thiệu kĩ thuật - Cơ sở quy đổi
Đây là kĩ thuật thêm nước vào hỗn hợp có chứa este mà nhiều bạn đang sử dụng. Mình đặt lại
một cái tên mang tính hóa học cho nó. Thủy Phân Hóa (TPH) nói rõ lên bản chất quy đổi của kĩ
thuật.
Trong tài liệu này mình sẽ khai thác triệt để TPH và kết hợp nó với kĩ thuật ĐĐH. Các kĩ thuật
Hiđro Hóa, Ankan Hóa ở những mục tiếp theo cũng sẽ có sự kết hợp với TPH.
Xét phản ứng thủy phân este: Este + H2O Ancol + Axit
Chuyển vế, ta có: Este Ancol + Axit - H2O
Ta có thể quy đổi một este bất kì thành ancol, axit và nước.
Ở đây mình chỉ đề cập tới este tạo từ ancol và axit. Với các este khác (este của anđehit, xeton,
phenol),
các bạn có thể làm tương tự.
Đối với peptit, ta có phản ứng thủy phân: Peptit + H2O Amino axit
Chuyển vế, ta có: Peptit Amino axit - H2O
Tương tự như este, ta có thể quy đổi mộtpeptit bất kì thành các amino axit và nước.
Tuy nhiên, trong các bài tập về peptit, bạn nên sử dụng cách quy đổi về gốc axyl: C 2H3ON, CH2
và H2O.
2. Kĩ thuật áp dụng - Các bài toán minh họa
a) Tách H2O — Ghép este
Với dạng bài Ancol - Axit - Este, ta nên sử dụng TPH để làm gọn các bước tính toán.
Sau khi dùng TPH để quy đổi hỗn hợp Ancol - Axit - Este, các bạn cần sử dụng nhận xét sau:
“Hỗn hợp sau khi quy đổi bằng TPH có phản ứng thủy phân tương tự hỗn hợp đầu”
Ở đây mình lấy hỗn hợp đơn giản nhất có đầy đủ cả Ancol - Axit - Este để minh họa. Mọi hỗn
hợp khác cho kết quả tương tự.
RCOOR ' : a RCOOH : a + b
 
X RCOOH: b  X ' R'OH: a + c
R'OH: c H O : -a
  2
Nếu đem X phản ứng với NaOH dư:

RCOOR ' NaOH
 RCOONa + R 'OH
a a a RCOONa : a + b
 
RCOOH NaOH
 RCOONa + H 2 O  R'OH: a + c
 
b b b

R 'OH  NaOH


 R 'OH H 2 O : b
 c c

Nếu đem X’ phản ứng với NaOH dư:


RCOOH  NaOH
 RCOONa + H 2 O
 a +b a +b a +b RCOONa : a + b
 
Ra'OH 
NaOH
 R 'OH  R'OH: a + c
 
+c a +c

H 2 O 
NaOH
 H2O H 2 O : a + b - a = b
 a a
Sản phẩm cuối cùng của các phản ứng không có gì thay đổi.
Từ nhận xét trên, ta thu được hai kết quả:
+) Số mol COOH của axit trong hỗn hợp sau khi quy đổi bằng số mol NaOH phản ứng với hỗn hợp
đầu.
+) Lượng ancol có trong hỗn hợp sau khi quy đổi bằng lượng ancol thu được nếu thủy phân hoàn
toàn hỗn hợp đầu (trong môi trường axit hoặc môi trường kiềm).

28
Đây là 2 kết quả quan trọng mà ta sẽ thường xuyên sử dụng khi quy đổi hỗn hợp bằng TPH.
Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 2,76 gam hỗn hợp X gồm CxHyCOOH, CxHyCOOCH CH3OH thu được
2,688 lít CO2 (đktc) và 1,8 gam H2O. Mặt khác, cho 2,76 gam X phản ứng vừa đủ với 30 ml dung
dịch NaOH 1M, thu được 0,96 gam CH3OH. Công thức của CxHyCOOH là
A. C2H5COOH. B. CH3COOH. C. C2H3COOH. D. C3H5COOH.
Lời giải:
Sử dụng TPH, tiến hành quy đổi X về a mol CxHyCOOH, b mol CH3OH và c mol
H2O. Từ hai 2 kết quả trên, ta có:
+) X tác dụng vừa đủ với 0,03 mol NaOH > a = 0,03
+) Thủy phân hoàn toàn X, thu được 0,03 mol CH3OH > b = 0,03
C x H y COOH: 0,03 mol

Phản ứng đốt cháy: X CH 3OH : 0,03 mol  O2
 CO 2 + H 2O
H O : c mol
2,76g 0,12 mol 0,1 mol
 2
2,76 - 12.0,12 - 2.0,1
Bảo toàn khối lượng cho X, ta có: n O(X) = = 0,07
16
Bảo toàn lần lượt các nguyên tố, ta có:

BTNT(O)
 2.0,03 + 0,03 + c = 0,07  c = -0,02

BTNT(C )
(x + 1).0,03 + 0,03 = 0,12  x = 2

BTNT(H)
(y + 1).0,03 + 4.0,03 + 2.(-0,02) = 2,01  y = 3
→ Axit cần tìm là C2H3COOH → Đáp án C.
Câu 2: Đun nóng 17,52 gam hỗn hợp X chứa một axit B đơn chức, mạch hở và một ancol B đơn
chức, mạch hở với H2SO4 đặc làm xúc tác thu được 16,44 gam hỗn hợp Y gồm este, axit và ancol.
Đốt cháy toàn bộ 16,44 gam Y cần dùng 1,095 mol O2, thu được 11,88 gam nước. Nếu đun nóng
toàn bộ 16,44 gam Y cần dùng 450 ml dung dịch NaOH 0,2M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu
được x gam muối. Giá trị của x là
A. 18,0 gam. B. 10,80 gam. C. 15,9 gam. D. 9,54 gam.
(Đề thi thửBookgol lần 14 - 2016)
Lời giải:
Sử dụng TPH, tiến hành quy đổi Y về a mol RCOOH, b mol R'OH và c mol
H2O. Y phản ứng vừa đủ với 0,09 mol NaOH > a = 0,09
16, 44 - 17,52
Sử dụng bảo toàn khối lượng, ta có: c = = -0,06
18
A : RCOOH: 0,09 mol

Phản ứng đốt cháy: Y B: R'OH: b mol 
O2 : 1,095 mol
 CO2 + H 2 O
H O : -0,06 mol
16,44g 0,66 mol
 2

BTKL
 n CO2 = 0,9 
BTNT(O)
 n O(Y) = 0,27  b = 0,15

BTNT(H)
 0,09.H A + 0,15.H B = 2.(0,66 + 0,06)  H A = 6; H B = 6
C A 3

BTNT(C )
 0,09.C A + 0,15.C B = 0,9 
C B 3
 C A = 5; C B = 3
→ Muối là C4H5COONa → x = 0,09.120 = 10,8 → Đáp án B.
Tiếp theo mình xin giới thiệu đến các bạn kĩ thuật quy đổi kết hợp ĐĐH và TPH. Kĩ thuật này có
phạm vi ảnh hưởng rộng và có thể áp dụng cho hầu hết bài toán thuộc dạng Ancol - Axit - Este.
Dựa vào bản chất của hỗn hợp đầu, ĐĐH - TPH được chia thành 4 trường hợp.
• Trường hợp 1: Hỗn hợp chỉ có este.
Ta có kết quả: nCOO = nOH = n H2O
Ví dụ 1: Quy đổi hỗn hợp X gồm các este đơn chức và este hai chức tạo bởi ancol đa chức và
axit đơn chức (tất cả đều no, mạch hở).

29
CH 3OH : a
HCOOCH 3 
C n H 2n 1COOC m H 2m 1  C H (OH)2 : b
X  (HCOO)2 C 2 H 4   2 4
(C p H 2 p 1COO)2 C q H 2q CH H 2 O : -a - 2b
 2 CH : c
 2
Ta có thể gộp ancol và nước lại để làm gọn hỗn hợp.
Ví dụ 2: Quy đổi este có 7 liên kết A được tạo từ glixerol và 2 axit không no, mạch hở.
Este có 7 = 3COO + 4 C C = 3 + (1.2 + 2.1)
(C n H2n 1COO)2 …
Ví dụ 3: Quy đổi hỗn hợp X gồm các axit, este (tất cả đều no, đơn chức, mạch hở).
CH 3OH : a
HCOOCH 3  CH 2 : a
C n H 2n 1COOC m H 2m 1  C 2 H 4 (OH)2 : b 
X  (HCOO)2 C 2 H 4    HCOOH: b
(C p H 2 p 1COO)2 C q H 2q CH H 2 O : -a - 2b CH : c
 2 CH : c  2
 2
Ví dụ 4: Quy đổi hỗn hợp X gồm các axit thuộc cùng dãy đồng đẳng của axit acrylic, este mạch
hở có 6 liên kết A, mạch hở tạo bởi ancol no ba chức và các axit không no, đơn chức.
Este có 6  = 3COO + 3 C C = 3 + (1 + 1 + 1)

C 3H 5 (OH)3 : a
(C 2 H 3COO)3C 3H 5  C 3H 2 : a
(C n H 2n 1COO)3C m H 2m 1  H 2 O : -3a 
X  C 2 H 3COOH   C 2 H 3COOH: b
C p H 2 p 1COOH CH C 2 H 3COOH: b CH : c
 2 CH : c  2
 2

• Trường hợp 3: Hỗn hợp chỉ có ancol và este.


Tương tự như trường hợp 2, ta có kết quả: nCOO = n H2O
Ví dụ 5: Quy đổi hỗn hợp X gồm các ancol, este (tất cả đều no, đơn chức, mạch hở).
C 3 H 5 (OH)3 : a CH 3OH : a
HCOOCH 3  
C n H 2n 1COOC m H 2m 1  H 2 O : -3a  HCOOH : a
X  CH 3OH  
C p H 2 p 1OH CH C 2 H 3COOH: b  H 2 O : -a
 2 CH : c
 2 CH 2 : c

Ví dụ 6: Quy đổi hỗn hợp X gồm các ancol đơn chức, este hai chức tạo từ axit hai chức và ancol
đơn chức (tất cả đều no, mạch hở).
C 3H 5 (OH)3 : a (C OOH)2 : a
(COOCH 3 )2  
C n H 2n 1 (COOC m H 2m 1 )2  H 2 O : -3a H 2 O : -2a
X  CH 3OH  
C p H 2 p 1OH CH C 2 H 3COOH: b CH 3OH : b
 2 CH : c CH : c
 2  2

 Trường hợp 4: Hỗn hợp có cả ancol, axit và este.


Đây là trường hợp tổng quát. Vì không có điều kiện ràng buộc nên số mol H2O là một ẩn độc
lập.
Ví dụ 7: Quy đổi hỗn hợp X gồm các ancol, axit, este (tất cả đều no, đơn chức, mạch hở).

30
C H COOC H HCOOCH 3 C 3H 5 (OH)3 : a HCOOH : a
 n 2n 1 m 2m 1   
HCOOH H 2 O : -3a CH 3OH : b
X C p H 2 p 1COOH   
 CH 3OH C 2 H 3COOH: b H 2 O : c
 p 2 p 1
C H OH CH 2 CH : c CH 2 : d
 2

Ví dụ 8: Quy đổi hỗn hợp X gồm các ancol đồng đẳng với ancol anlylic, axit no hai chức, este có
4 liên kết % tạo bởi axit no hai chức và các ancol không no, đơn chức (tất cả đều mạch hở).
Este có 4  = 2COO + 2 C C = 2 + (1 + 1)
(C OOC 3 H 5 )2 (C OOH)2 : a
C p H 2 p (C OOC q H 2q 1 )2  
 (C OOH)2 C H OH : b
X C a H 2a (C OOH)2   3 5
C H OH C 3H 5OH H 2 O : c
 b 2b  1 CH CH : d
 2  2
Mình sẽ lấy một số ví dụ cơ bản và điển hình để minh họa cho cách sử dụng ĐĐH - TPH. Các
bài tập nâng cao sẽ có trong phần các bài toán tổng hợp và bài tập tự luyện.
Câu 3: Cho X,Y là hai chất thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic và MX < MY; Z là ancol có cùng
số nguyên tử cacbon với X; T là este hai chức tạo bởi X, Y, Z. Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn
hợp E gồm X,Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lít khí O 2 (đktc), thu được khí CO2 và 9,36 gam nước. Mặt
khác 11,16 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br2. Khối lượng muối thu được khi
cho cùng lượng E trên tác dụng hết với dung dịch KOH dư là
A. 4,68 gam. B. 5,04 gam. C. 5,44 gam. D. 5,80 gam.
(Đề thi đại học khối A – 2014)
Phân tích: Đây là bài toán kinh điển cho dạng toán hỗn hợp Ancol - Axit - Este. Có rất nhiều cách
giải
cho bài tập này. Lời giải sau đây sử dụng quy đổi kết hợp ĐĐH - TPH.
Lời giải:
Để sử dụng ĐĐH, cần xác định được dãy đồng đẳng của các chất. Theo đề bài, ta đã có dãy đồng
đẳng của hai axit X và Y, vì vậy chỉ cần tìm dãy đồng đẳng của ancol Z.
T là este hai chức nên Z là ancol 2 chức. Ngoài ra, ta có: nco = 0,47 < n H2O = 0,52  Z là ancol
no.
Như vậy, Z thuộc dãy đồng đẳng của etylen glicol. Bài này có điều kiện Z có cùng số cacbon với
X, vậy ta nên quy đổi Z về C3H6(OH)2
C 2 H 3COOH: a

C H (OH)2 : b
Sử dụng ĐĐH – TPH (trường hợp tổng quát), tiến hành quy đổi: E   3 6
CH 2 : c
H O : d
 2
Vì ancol Z no nên không phản ứng với Br2 → a = 0,04
Từ khối lượng E, số mol CO2, số mol H2O, ta lập được hệ:
m = 72.0,04 + 76b + 14c + 18d = 11,16 b = 0,11


E

n CO2 = 3.0,04 + 3b + c = 0,47  c = 0,02
 

n H2 O = 2.0,04 + 4b + c + d = 0,52 d = -0,02
Tiến hành ghép CH2, tạo lại axit và ancol ban đầu.

31
C 2 H 3COOH: 0,04 C 2 H 3COOH: 0,02
 
C 3H 6 (OH)2 : 0,11 C 3H 5COOH: 0,02 KOH C H COOK : 0,02
E    Muèi  2 3
CH 2 : 0,02 C 3H 6 (OH)2 : 0,11 C 3H 5COOK : 0,02
H O : -0,02 H O : -0,02
 2  2
→ mmuối = 0,02.110 + 0,02.124 = 4,68 → Đáp án A.
Nhận xét:
- Vì đề bài không hỏi thông tin về hai axit ban đầu nên ta có thể làm nhanh như sau:
n CH2 = 0,02 < n C3H6 (OH)2 = 0,11 → Z là C3H6(OH)2, toàn bộ 0,02 CH2 sẽ đi hết vào axit.
C 2 H 3COOH: 0,04
→ Muối  → mmuối = 0,04.(72 + 38) + 0,02.14 = 4,68
CH 2 : 0,02
- Trong đề thi đại học, những chất ta cần tìm thường là những chất quen thuộc. Trong bài này ta
có thể đoán Z là ancol no.
Câu 4: Hỗn hợp X gồm 3 este đơn chức, tạo thành từ cùng một ancol Y với 3 axit cacboxylic (phân
tử chỉ có nhóm -COOH); trong đó, có hai axit no là đồng đẳng kế tiếp nhau và một axit không no
(có đồng phân hình học, chứa một liên kết đôi C=C trong phân tử). Thủy phân hoàn toàn 5,88 gam
X bằng dung dịch NaOH, thu được hỗn hợp muối và m gam ancol Y. Cho m gam Y vào bình đựng
Na dư sau phản ứng thu được 896 ml khí (đktc) và khối lượng bình tăng 2,48 gam. Mặt khác, nếu
đốt cháy hoàn toàn 5,88 gam X thì thu được CO2 là 3,96 gam H2O. Phần trăm khối lượng của este
không no trong X là
A. 29,25%. B. 38,76%. C. 40,82%. D. 34,01%.
(Đề thi THPT quốc gia – 2015)
Phân tích: Bài này hỗn hợp X chỉ gồm các este đơn chức, vì vậy không nên dùng TPH.
Lời giải:
Trước hết, ta xử lý thông tin về ancol Y.
2, 48 + 0,08
n Y = 2n H2 = 0,08  M Y = = 32 → Y là CH3OH.
0,08
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi hỗn hợp X (chú ý điều kiện este không no có đồng phân hình
học)
HCOOCH 3 : a HCOOCH 3 : a
 
X  CH 3  CH  CH  COOCH 3 : b  C 3H 5COOCH 3 : b
CH : c CH : c
 2  2
Từ khối lượng X, số mol H2O, số mol ancol sinh ra sau phản ứng, ta lập được hệ
m = 60a + 100b + 14c = 5,88 a = 0,06 HCOOCH3 : 0,06


X
 
n H2O = 2a + 4b + c = 0,22  b = 0,02  X C 3H 5COOCH3 : 0,02
 c = 0,02 CH : 0,02

n CH3OH = a + b = 0,08   2
Tiếp theo ta ghép CH2 để tạo lại hỗn hợp đầu. Ta cần đọc kĩ đề bài để ghép đúng.
 Cách ghép sai
HCOOCH 3 : 0,06
 HCOOCH 3 : 0,06 0,02.114
X C 3H 5COOCH 3 : 0,02    %m = .100% = 38,78%
CH : 0,02 C 4 H 7 COOCH 3 : 0,02 5,88
 2
Đây là cách ghép sai vì X gồm “3 este”
 Cách ghép đúng

32
HCOOCH 3 : 0,06 HCOOCH 3 : 0,04
  0,02.100
X C 3H 5COOCH 3 : 0,02  CH 3COOCH 3 : 0,02  %m = .100% = 34,01%
CH : 0,02 C H COOCH : 0,02 5,88
 2  3 5 3

→ Đáp án D.
Nhận xét: Tương tự như bài trước, ta không cần ghép chi tiết CH2 vào từng chất mà chỉ cần xác
định 0,02 CH2 đi vào hai este no.
Câu 5: X, Y, Z là ba axit cacboxylic đơn chức cùng dãy đồng đẳng (MX < MY < MZ), T là este tạo
bởi X, Y, Z với một ancol no, ba chức, mạch hở E. Đốt cháy hoàn toàn 26,6 gam hỗn hợp M gồm
X, Y, Z, T (trong đó Y và Z có cùng số mol) bằng lượng vừa đủ khí O2, thu được 22,4 lít CO2 (đktc)
và 16,2 gam H2O. Mặt khác, đun nóng 26,6 gam M với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3, sau khi
các phản ứng xảy ra hoàn toàn thu được 21,6 gam Ag. Mặt khác, cho 13,3 gam M phản ứng hết với
400ml dung dịch NaOH 1M và đun nóng, thu được dung dịch N. Cô cạn dung dịch N thu được m
gam chất rắn khan. Giá trị m gần nhất với
A. 24,74. B. 38,04. C. 16,74. D. 25,10.
(Đề thi thử chuyển Đại học Vinh – 2015)
Phân tích: Bài này có nhiều điều kiện liên quan tới hỗn hợp đầu, vì vậy ta nên sử dụng ĐĐH -
TPH.
Lời giải:
Vì M có phản ứng với AgNO3/NH3 sinh ra Ag nên X là HCOOH. Mà X, Y, Z cùng dãy đồng
đẳng nên chúng là 3 axit no, đơn chức, mạch hở.
Sử dụng ĐĐH – TPH (trường hợp este – axit), tiến hành quy đổi:
HCOOH : a
C H (OH) : b HCOOH : a
 3 5 
M  C 3 H 2 : b
3

H 2 O : -3b 
CH 2 : c CH 2 : c
Từ khối lượng M, số mol CO2, số mol H2O, ta lập được hệ
m = 46a + 38b + 14c = 26,6 a = 0,4 HCOOH : 0,4


M
 
n CO2 = a + 3b + c = 1  b = 0,05  C 3 H2 : 0,05
 c = 0,45 CH : 0,45
n H2 O = a + b + c = 0,9
   2
0, 4 - 0,1
Ta có: nAg = 0,2 → nX = 0,1 → nY = nZ = = 0,15
2
Tiến hành ghép CH2. Vì MX < MY < MZ nên Y nhỏ nhất là CH3COOH, Z nhỏ nhất là
C2H5COOH.
X : HCOOH: 0,1

HCOOH : 0,4 Y: CH 3COOH: 0,15
 
M C 3H 2 : 0,05  Z: C 2 H 5COOH: 0,15
CH : 0,45 C H : 0,05
 2  3 2
 
BTNT(C )
 CH 2 : 0
Nếu còn CH2 thì ta vẫn phải ghép tiếp. Tuy nhiên trong trường hợp này, CH2 đã
hết.
Theo cách ghép ở trên, 0,45 CH2 sẽ đi hết vào axit → maxit = 0,4.46 + 0,45.14 = 24,7
→ mrắn = 1 (24,7 + 0,8.40 - 0,4.18) = 24,75 → Đáp án A.
Câu 6: X là trieste có CTPT CmH2m-6O6 được tạo từ glixerol và hỗn hợp các axit cacboxylic, trong
đó có axit Y thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic. Đem đốt cháy hết 10,6 gam hỗn hợp E gồm X và
Y rồi dẫn toàn bộ sản phẩm qua bình nước vôi trong dư thấy tạo thành 50,0 gam kết tủa. Mặt khác,
cho 26,5 gam E phản ứng vừa đủ với dung dịch KOH đun nóng thu được dung dịch F chứa 36,0

33
gam muối. Biết các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn, giá trị khối lượng muối kali của axit Y có trong
hỗn hợp F có thể là
A. 18,6 gam. B. 20,7 gam. C. 24,8 gam. D. 25,6 gam.
(Đề thi offline Moon – 2015)
Lời giải:
Trước hết ta xử lý thông tin về este.
Kx = 4 = 3  COO + 1 C C → X được tạo từ glixerol và 1 gốc axit Y, hai gốc axit no.
Sử dụng ĐĐH - TPH (trường hợp este - axit), tiến hành quy đổi (ta đặt ẩn theo phần 2)
C 3H 5 (OH)3 : a 
 C 3 H 2 : a m = (38 + 2.46a) + 72b + 14c = 26,5 a = 0,05
H
 2 O : -3a   E
 HCOOH: 2a 
E HCOOH: 2a  E   m muèi = 2.84a + 110b + 14c = 36  b = 0,2
C H COOH: b C 2 H 3COOH: b  
 2 3
CH 2 : c n CO = 5a + 3b + c = 0,5.
26,5 c = 0,4
CH 2 : c  2 10,6
HCOOK : 0,1

Vì ancol được cố định là glixerol nên muối sẽ gồm C 2 H 3COOK: 0,2
CH : 0,4
 2
Tiến hành ghép CH2, ta có 3 trường hợp:
C 2 H3COOK: 0,2
 Trường hợp 1: Y   m Y = 0,2.110 = 22 gam
CH 2 : 0
C 2 H 3COOK: 0,2
 Trường hợp 2: Y   m Y = 22 + 0,2.14 = 24,8 gam → Đáp án C.
 2
CH : 0,2
C 2 H 3COOK: 0,2
 Trường hợp 3: Y   m Y = 24,8 + 0,2.14 = 27,6 gam
CH 2 : 0,4
Tương tự như ĐĐH, với một số bài tập, sau khi quy đổi bằng TPH để tách H2O, ta cần ghép este
để tạo lại hỗn hợp đầu. Vì số mol H2O sau khi quy đổi phụ thuộc vào số mol của este ban đầu nên
ngược lại, số mol este ban đầu cũng phụ thuộc vào số mol H2O sau khi quy đổi.
Để ghép các thành phần quy đổi, ta dựa vào số mol của H2O và loại este.
Ứng với 3 loại este (không xét este của axit đa chức và ancol đa chức), ta có 3 trường hợp.
 Trường hợp 1: Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức.
1RCOOR’ + 1H2O → 1RCOOH + 1R’OH
Chuyển vế, ta có: 1RCOOR’  1RCOOH + 1R’OH – 1H2O
RCOOH : 0,3 RCOOH : 0,3 - 0,2 RCOOH : 0,1
  
Ví dụ 1: R'OH: 0,5  R'OH: 0,5 - 0,2  R'OH: 0,3
H O : -0,2 RCOOH + R'OH - H O : 0,2 RCOOR': 0,2
 2  2 
 Trường hợp 2: Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức.
1R(COOR’)n + nH2O → 1R(COOH)n + nR’OH
Chuyển vế, ta có: 1R(COOR’)n  1R(COOH)n + nR’OH – nH2O
R(C OOH)2 : 0,5 R(C OOH)2 : 0,5 - 0,3 R(C OO)2 : 0,2
  
Ví dụ 3: X R'OH: 0,7  R 'OH : 0,7 - 2.0,3  R'OH: 0,1
H O : -0,6 R(COOH) + 2R'OH - 2H O : 0,3 R(COOR') : 0,3
 2  2 2  2

Bước ghép este tuy đơn giản, nhưng lại dễ sai. Vì vậy, các bạn cần phải nắm vững cả 3 trường
hợp trên.
Câu 7: Hỗn hợp E chứa este X (CnH2n-4Ox) và este Y (CmH2m-6Ox) với X, Y đều mạch hở và không
chứa nhóm chức khác. Đun nóng 18,48 gam E với 240 ml dung dịch NaOH 0,8M (vừa đủ), thu

34
được hỗn hợp chứa 2 muối và a gam một ancol Z duy nhất. Dẫn toàn bộ a gam Z qua bình đựng Na
dư, thấy khối lượng bình tăng 7,104 gam. Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 18,48 gam E với lượng oxi
vừa đủ, thu được CO2 và H2O có tổng khối lượng 52,656 gam. Phần trăm khối lượng của Y có
trong hỗn hợp E là:
A. 28,68%. B. 27,53%. C. 28,48%. D. 24,46%.
Lời giải:
Số chức của ancol Z là k, ta có:
M 7,104 + 0,192 76
nCOO = 0,192 → Z = = 38 = → Z là C3H6(OH)2
k 0,192 2
X phản ứng với NaOH sinh ra 2 muối và X có 1 rcc_c nên X được tạo từ ancol Z và hai axit,
trong đó có một axit A no và một axit B có một nối đôi C = C (A, B đều mạch hở). Mặt khác, hỗn
hợp E gồm X và Y phản ứng với NaOH chỉ sinh ra 2 muối mà Y lại có 2  C C nên Y được tạo từ Z
và 2 gốc axit B.
Từ những suy luận trên, ta đã có đủ thông tin để sử dụng ĐĐH - TPH (trường hợp chỉ có este)
C 3 H8O 2 : 0,096
 C 3 H 4 : 0,096
H 2 O : -0,192 
 HCOOOH: a
E  HCOOOH: a 
CH  CH  COOH: b C 2 H 3COOH: b
 2
CH 2 : c
CH 2 : c
Từ khối lượng E, số mol COO, tổng khối lượng CO2 và H2O, ta lập được hệ

C 3H 4 : 0,096
m E = 40.0,096 + 46a + 72b + 14c = 18,48 a = 0,072 
  HCOOH: 0,072
n COO = a + b = 0,192  b = 0,12  E 
m  C 2 H 3COOH: 0,12
 CO2 + m H2 O = 168.0,096 + 62a + 168b + 62c = 52,656 c = 0,192 CH 2 : 0,192
Z : 0,096
 X : A - Z - B: 0,072
Tiến hành ghép este theo điều kiện của X và Y, ta có: E A: 0,072  
B: 0,12 Y: B - Z - B: 0,024

Tiến hành ghép CH2: 0,192 = 0,096.2 = 0 ,072 + 0,12
Ta có hai trường hợp:
X : C 3H 5COO-C 3H 6 -OOCCH 3 : 0,072 X : C 2 H 3COO  C 5H10  OOCH : 0,072
E hoÆc E 
Y: (C 3H 5COO)2 C 3H 6 : 0,024 Y: (C 2 H 3COO)2 C 5H10 : 0,024
Tuy nhiên đây là 2 trường hợp đồng phân của nhau, do đó chỉ có một kết quả duy nhất:
212.0,024
%mY = .100% = 27,53% → Đáp án B.
18, 48
Nhận xét: Vì hỗn hợp E gồm các este nên ta chỉ cần dựa vào số mol của các gốc axit để ghép.
Câu 8: X, Y (MX < MY) là hai axit kế tiếp nhau thuộc cùng dãy đồng đẳng axit fomic; Z là este hai
chức tạo bởi X, Y và ancol T. Đốt cháy 12,52 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T (đều mạch hở) cần
dùng 8,288 lit O2 (đktc) thu được 7,2 gam nước. Mặt khác đun nóng 12,52 gam E cần dùng 380 ml
dung dịch NaOH 0,5M. Biết ở điều kiện thường, ancol T không tác dụng với Cu(OH)2. Phần trăm
số mol của X có trong hỗn hợp E là
A. 60%. B. 75%. C. 50%. D. 70%.
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Lời giải:
n H2O = 0,4 
BTKL
 nCO2 = 0,39 < n H2O → T là ancol no.

35
T không tác dụng với Cu(OH)2 nên ancol nhỏ nhất thỏa mãn T là propan-1,3-điol
Sử dụng ĐĐH – TPH (trường hợp tổng quát), tiến hành quy đổi hỗn hợp
HCOOH : 0,19 
C H (OH) : a m E = 46.0,19 + 76a + 14b + 18c = 12,52 a = 0,05
 3 6  
E  n CO2 = 0,19 + 3a + b = 0,39   b = 0,05
2

CH 2 : b  c = -0,04
H 2 O : c n H2 O = 0,19 + 4a + b + c = 0,4 

HCOOH : 0,19 HCOOH : 0,14


C H (OH) : a CH COOH: 0,05
 3 6  3
Tiến hành ghép CH2, ta có: E    E
2

CH 2 : b C 3H 6 (OH)2 : 0,05


H 2 O : c H 2 O : -0,04

HCOOH : 0,14 X : HCOOH: 0,14 = 0,02 = 0,12


CH COOH: 0,05 Y: CH COOH: 0,05 - 0,02 = 0,03
 3 

3
Tiến hành ghép este, ta có: E 
C
 3 6H (OH) 2 : 0,05  T: C 3 6 (OH)2 : 0,05 - 0,02 = 0,03
H
H 2 O : -0,04 = (-0,02).2 Z: CH 3COO-C 3H 6 -OOCH: 0,02
0,12
 %n X = .100% = 60% → Đáp án A.
0,12 + 0,03 + 0,03 + 0,02
Câu 9: Hỗn hợp X gồm 2 axit cacboxylic no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng. Tiến
hành phản ứng este hóa hỗn hợp Y chứa các chất trong X và glixerol thu được hỗn hợp Z gồm các
chất hữu cơ (không còn chất nào trong Y) và nước. Chưng cất toàn bộ lượng nước trong Z thì thu
được 14,78 gam hỗn hợp T, đốt cháy toàn bộ T thu được 27,28 gam CO2. Nếu cho toàn bộ lượng T
trên qua bình đựng Na dư thì thoát ra 1,008 lít H2 (đktc). Phần trăm khối lượng của axit có khối
lượng phân tử lớn trong X là
A. 33,78%. B. 40,27%. C. 58,50%. D. 47,82%.
(Bookgol Chemistry Olympia 2016)
Phân tích: Vì Z không còn chất nào trong Y nên T không chứa axit. Có thể xem T là trường hợp
ancol - este của TPH.
Lời giải:
HCOOH : a
H O : -a
 2
Sử dụng ĐĐH – TPH, tiến hành quy đổi: T 
C 3H 5 (OH)3 : b
CH 2 : c
28a + 92b + 14c = 14,78 (1)
Từ khối lượng T và số mol CO2, ta lập được hai phương trình: 
a + 3b + c = 0,62 (2)
Ta cần lập thêm một phương trình với lượng khí H2 thoát ra.
Các chất trong T chỉ chứa hai nhóm chức là COO (không phản ứng với Na) và OH (có phản ứng
với Na). Lượng OH này bằng lượng OH của glixerol trong Y trừ đi lượng OH phản ứng, cũng chính
là lượng
COOH ban đầu.
Từ các phân tích trên, ta lập được phương trình: nOH(T) = 3b - a = 2nH = 0,09 (3)
Giải hệ (1), (20 và (3), ta được: a = 0,15; b = 0,08; c = 0,23
Tiến hành ghép CH2 vào axit:
HCOOH : 0,15 CH 3COOH: 0,15 CH 3COOH: 0,07
X  
CH 2 :0,23 CH 2 : 0,08 C 2 H 5COOH: 0,08
Phần trăm khối lượng axit có phân tử khối lớn hơn:

36
0,08.74
%m = .100% = 58,50% → Đáp án C.
0,15.46 + 0,23.14
b) “Bảo toàn số mol”
Trong lời giải của Câu 8, để tính số mol hỗn hợp đầu ta đã ghép este và tìm số mol của từng
chất.
Câu hỏi đặt ra: Điều này có thực sự cần thiết?
Để làm rõ điều này, ta cần phân tích lại các phương trình thủy phân của este (không xét tới este
của axit đa chức và ancol đa chức).
• Trường hợp 1: Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đơn chức.
1RCOOR' + 1H2O → 1RCOOH + 1R’OH
 Tổng hệ số các chất tham gia = 2 = Tổng hệ số các chất sản phẩm
 Trường hợp 2: Este tạo bởi axit đơn chức và ancol đa chức.
1(RCOO)nR’ + nH2O → 1R’(OH)n + nRCOOH
 Tổng hệ số các chất tham gia = n + 1 = Tổng hệ số các chất sản phẩm
• Trường hợp 3: Este tạo bởi axit đa chức và ancol đơn chức.
1R(COOR’)n + nH2O → 1R(COOH)n + nR’OH
 Tổng hệ số các chất tham gia = n + 1 = Tổng hệ số các chất sản phẩm
Trong cả 3 trường hợp, ta đều thu được kết quả:
“Tổng số mol chất tham gia bằng tổng số mol các chất sản phẩm”
Mà ta biết rằng, kĩ thuật Thủy Phân Hóa có bản chất quy đổi dựa trên phản ứng thủy phân của
este
“Quy đổi hỗn hợp bằng Thủy Phân Hóa sẽ bảo toàn số mol của hỗn hợp”
Mình gọi đây là quy tắc “Bảo toàn số mol” (gọi tắt là BTSM).
Chú ý rằng BTSM không đúng trong trường hợp hỗn hợp có este của axit đa chức và ancol đa
chức.
Ví dụ: 1R3(COO)6R'2 + 6H2O → 3R(COOH)2 + 2R’(OH)3
 Tổng hệ số các chất tham gia = 7  5 = Tổng hệ số các chất sản phẩm.
Tuy nhiên, đề thi hiện tại không còn nhắc tới loại este này nên các bạn có thể thoải mái áp dụng
BTSM.
Quy tắc này còn có thể mở rộng cho hỗn hợp có chứa peptit.
 Trường hợp 1: Phản ứng thủy phân hoàn toàn
Phương trình: 1An + (n – 1)H2O → nA (*)
 Tổng hệ số các chất tham gia = n = Hệ số chất sản phẩm
 Quy đổi hỗn hợp peptit về amino axit và nước sẽ bảo toàn số mol.
 Trường hợp 2: Phản ứng thủy phân không hoàn toàn
Để dễ hình dung, ta giả sử phản ứng gồm 2 giai đoạn (lưu ý rằng điều này không đúng về mặt
hóa học).
+) Thủy phân hoàn toàn hỗn hợp thành các amino axit và nước
Phương trình: 1Xn + (n - 1)H2O → nX
Như đã phân tích ở trường hợp 1, số mol hỗn hợp được bảo toàn.
+) Trùng ngưng các amino axit thành các peptit nhỏ hơn peptit ban đầu.
Phương trình: mX → Xm + (m - 1)H2O
Đảo lại hai vế, ta có: Xm + (m - 1)H2O → mX
Đây chính là phương trình (*). Vì vậy số mol hỗn hợp cũng sẽ được bào toàn.
 Cả hai giai đoạn đều bảo toàn số mol hỗn hợp nên toàn bộ phản ứng sẽ bảo toàn số mol hỗn
hợp.
Tóm lại, nếu sử dụng TPH để quy đổi hỗn hợp peptit (quy đổi hoàn toàn hoặc không hoàn toàn),
số mol của hỗn hợp luôn luôn được bảo toàn.
BTSM áp dụng cho những bài toán sử dụng TPH có liên quan tới yếu tố số mol hỗn hợp.
+) Với các bài toán xuôi: Ta sử dụng BTSM để tính nhanh số mol hỗn hợp đầu.

37
 HCOOH : 0,14
CH COOH: 0,05
 3
Ví dụ với Câu 8. Sau khi giải hệ, ta được: E 
C 3 H 6 (OH)2 : 0,05
 H 2 O : -0,04
Để tính nhanh %nx, ta làm như sau: Ghép este nx = 0,14 - 0,02 = 0,12
0,12
Sử dụng BTSM → nE = 0,14 + 0,05 + 0,05 - 0,04 = 0,2 → %nX = .100% = 60%
0,2
+) Với các bài toán “ngược”: Ta sử dụng BTSM để lập phương trình với số mol hỗn hợp đầu.
Câu 10: X, Y là hai axit no, đơn chức, Z là ancol 2 chức, T là este 2 chức tạo từ X, Y, Z. Đốt cháy
0,1 mol hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T cần dùng 0,47 mol khí O2 thu được lượng CO2 nhiều hơn H2O
là 10,84 gam. Mặt khác 0,1 mol E tác dụng vừa đủ với 0,11 mol NaOH thu được dung dịch G và
một ancol có tỉ khối so với H2 là 31. Cô cạn G rồi nung nóng với xút dư có mặt CaO thu được m
gam hỗn hợp khí. Giá trị của m gần nhất với:
A. 2,5. B. 3,5. C. 4,5. D. 5,5.
Lời giải:
HCOOH : 0,1
C H (OH) : a
 2 4 2
Từ số mol NaOH, sử dụng ĐĐH – TPH để quy đổi hỗn hợp về: E 
CH 2 : b
H 2 O : c
Từ số mol O2 phản ứng, ta có: 2,5a + 1,5b = 0,47 – 0,5.11 (1)
HCOOH : 0,11
C H (OH) : a
 2 4 n CO2 = 0,11 + 2a + b
 
2 O2
E
CH 2 : b n H2 O = 0,11 + 3a + b + c
H 2 O : c
 m CO2 - m H2O = 44(0,11 + 2a + b) - 180(0,11 + 3a + b + c) = 10,84 (2)
Ta cần lập thêm một phương trình với 0,1 mol hỗn hợp E.
Nếu làm theo cách thông thường, ta ghép este để tính số mol X, Y, Z, T theo a, b, c.

X, Y: HCOOH: 0,11 + c


 HCOOH : 0,11 
C H (OH) : a Z: C 2 H 4 (OH)2 : a + c
 2 4  2 c c
  n E = (0,11 + c) + (a + ) - = 0,11 + a + c
2
E
CH 2 : b T : (HCOO) C H : - c 2 2
H 2 O : c  2 2 4
2
CH : b
 2
Tuy nhiên nếu áp dụng BTSM, ta có ngay: nE = nHCOOH + n C2 H4 (OH)2 + n H2O = 0,11 + a + c (3)
Việc ghép este để tính số mol của E là ko cần thiết.
Từ 3 phương trình (1), (2) và (3), giải hệ ta được: a = 0,07; b = 0,16; c = -0,08
Vì ancol được cố định là etylen glicol nên toàn bộ CH2 sẽ đi vào axit.
HCOONa : 0,11  NaOH H 2 : 0,11
G 
CaO, t o
KhÝ   m khÝ = 2.0,11 + 14.0,16 = 2,46 → Đáp án
CH 2 : 0,16 CH 2 : 0,16
A.
Câu 11: A là hỗn hợp chứa một axit đơn chức X, một ancol hai chức Y và một este hai chức Z (biết
X, Y, Z đều no, mạch hở). Đốt cháy hoàn toàn 0,09 mol A cần 11,088 lít khí O2 (đktc). Sau phản
ứng thấy khối lượng của CO2 lớn hơn khối lượng của H2O là 11,1 gam. Mặt khác, 15,03 gam A tác
dụng vừa đủ với 0,15 mol KOH. Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được m gam muối khan và một

38
ancol duy nhất là etylen glycol. Giá trị của m gần nhất với:
A. 18,72. B. 20,40. C. 16,40. D. 12,45.
Lời giải:
C 2 H 4 (OH)2 : a

HCOOH: b
Sử dụng ĐĐH - TPH, tiến hành quy đổi (đặt ẩn theo phần 1): A  
CH 2 : c
H 2 O : d
Từ thông tin về O2, CO2, H2O, ta lập được hai phương trình:
n O2 = 2,5a + 0,5b + 1,5c = 0,495 (1)

m CO2 - m H2 O = 34a + 26b + 26c - 18d = 11,1 (2)
Áp dụng BTSM, ta có: nA = a + b + d = 0,09 (3)
Chia tỉ lệ theo khối lượng hỗn hợp và số mol KOH phản ứng của phần hai, ta có:
k.m A 62a + 46b + 14c + 18d 15,03
= = (4)
k.n KOH b 0,15
Giải hệ 4 phương trình (1), (2), (3) và (4), ta có: a = 0,07; b = 0,1; c = 0,18; d = -0,08
HCOOK : 0,1
Vì ancol được cố định là etylen glicol nên muối gồm 
CH 2 : 0,18
0,15 0,15
Ta có: k = = = 1,5 → P2 = 1,5P1
b 0,1
→ m = 1,5.(0,1.84 + 0,18.14) = 16,38 → Đáp án C.
Với ĐĐH và TPH, các bạn đã có thể giải quyết được rất nhiều bài tập về hỗn hợp Ancol - Axit -
Este. Tuy nhiên ĐĐH - TPH chỉ áp dụng được với các bài đã biết rõ dãy đồng đẳng của các chất.
Trong trường hợp không biết rõ dãy đồng đẳng của các chất ban đầu, ta cần sử dụng thêm các kĩ
thuật khác.
II. BÀI TẬP TỰ LUYỆN
Câu 1: Hỗn hợp X gồm (CH3COO)3C3H5, CH3COOCH2CH(OOCCH3)CH2OH,
CH3COOCH2CHOHCH2OH, CH2OHCHOHCH2OH và CH3COOH, trong đó CH3COOH chiếm
10% tổng số mol hỗn hợp. Đun nóng m gam hỗn hợp X với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được
dung dịch chứa 20,5 gam natri axetat và 0,604m gam glixerol. Để đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn
hợp X cần dùng V lít O2 (đktc). Giá trị của V gần nhất với
A. 25,3. B. 24,6. C. 24,9. D. 25,5.
Câu 1: Chọn A
n NaOH = n CH3COONa = 0,25
Sử dụng TPH, ta có:
CH 3COOH: 0,25

X  H 2 O : a  b  n (RCOO) C H (X)  9n CH3COOH(X)  9(0,25 + a)
C H (OH) : b
3 3 5

 3 5 3

m C3H5 (OH)3 92.9(0,25 + a) 0,604


    a  0,23  b  0,18
m CH3COOH + m H2O 0,25.60 + 18a 1  0,604
→ V = 22,4.(0,25.2 + 0,18.3,5) = 25,312
Câu 2: X, Y là hai axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở, đồng đẳng kế tiếp (MX < MY), T là este
tạo bởi X, Y với một ancol 2 chức Z. Đốt cháy hoàn toàn 3,21 gam hỗn hợp M gồm X, Y, Z, T bằng
lượng vừa đủ O2, thu được 2,576 lít CO2 (đktc) và 2,07 gam H2O. Mặt khác 3,21 gam M phản ứng
vừa đủ với 200 ml dung dịch KOH 0,2M đun nóng. Phát biểu nào sau đây sai?
A. Thành phần % theo số mol của Y trong M là 12,5%.
B. Tổng số nguyên tử hiđro trong hai phân tử X, Y bằng 6.

39
C. Tổng số nguyên tử cacbon trong phân tử T bằng 6.
D. X không làm mất màu nước Brom.
(Đề thi thử chuyên Đại học Vinh - 2016)
Câu 2: Chọn A
n H2O = 0,115 = n CO2  Z là ancol no. Sử dụng TPH, ta có:
HCOOH : 0,04 
C H (OH) : a m M = 0,04.46 + 62a + 14b + 18c = 3,21 a = 0,02
 2 4  
M  n CO2 = 0,04 + 2a + b = 0,115  b = 0,035
2

CH 2 : b  c = -0,02  n = 0,01


H 2 O : c n H2 O = 0,04 + 3a + b + c = 0,115  T

 HCOOH : 0,005 < n T = 0,01



 CH 3COOH: 0,035
HCOOH : 0,04  C H (OH) : 0,02
C H (OH) : 0,02  2 4 2

 2 4 
 2 H O : -0,02
M 
2

CH 2 : 0,035  HCOOH : 0,015 X : HCOOH: 0,005


H 2 O : -0,02  CH 3COOH: 0,025 Y: CH COOH: 0,015

  M
3

 C 3H 6 (OH)2 : 0,02 Z: C 3H 6 (OH)2 : 0,01


 H O : -0,2 T: CH 3COO-C 3H 6 -OOCH: 0,01
 2
0,01
%nY = .100%  37,5% → A sai.
0,04+ 0,02 - 0,02
HX + HY = 2 + 4 = 6 → B đúng.
CTPT của T là C6H10O4 → C đúng.
X là HCOOH nên làm mất màu nước Br2 → D đúng.
Câu 3: Cho X, Y là hai axit cacboxylic đơn chức, mạch hở, chưa no (có một nối đôi C=C ; MX <
MY); Z là ancol có cùng số nguyên tử cacbon với X; T là este ba chức tạo bởi X, Y và Z. Chia 40,38
gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T làm 3 phần bằng nhau:
+) Phần 1: Đem đốt cháy hoàn toàn thu được 0,5 mol CO2 và 0,53 mol nước.
+) Phần 2: Cho tác dụng với dung dịch Br2 dư thấy có 0,05 mol Br2 phản ứng.
+) Phần 3: Cho tác dụng với lượng vừa đủ dung dịch hỗn hợp gồm KOH 1M và NaOH 3M rồi
cô cạn được m gam rắn khan.
Giá trị m gần nhất với
A. 5,10. B. 5,20. C. 5,15. D. 5,05.
Câu 3: Chọn B
n H2O > n CO2 → Z là ancol no.
Sử dụng TPH, ta có:
C 2 H3COOH: 0,05 m E  0,05.72 + 92a + 14b + 18c = 40,38
  3 a = 0,11
C 3H 5 (OH)3 : a  
E  n CO2 = 0,05.3 + 3a + b = 0,5  b = 0,02
CH 2 : b  c = -0,03
H O : c n H2 O = 0,05.2 + 4a + b + c = 0,53 
 2 

C H COOM : 0,05   39 + 23.3  
→ Muối  2 3  m = 0,05.  71 +    + 0,02.14 = 5,18 → Đáp án B.
   4 
 2
CH : 0,02 
Câu 4: X là axit cacboxylic đơn chức; Y là axit cacboxylic hai chức; Z là ancol đơn chức; T là
ancol 2 chức; H là este thuần chức tạo bởi X và T; G là este thuần chức tạo bởi Y và Z; biết X, Y, Z,
T, H, G đều no và mạch hở. Cho 10,32 gam hỗn hợp E gồm X (x mol), Y (2x mol), Z, T, H, G tác
dụng với dung dịch NaOH (dùng dư 20% so với lượng phản ứng), cô cạn dung dịch sau phản ứng

40
được rắn khan F (trong F có tỉ lệ số mol muối của axit đơn chức với muối của axit đa chức là 5 : 3)
và hỗn hợp 2 ancol Z, T. Cho hỗn hợp 2 ancol Z, T qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng
5,17 gam và thoát ra 1,232 lít khí H2 (đktc). Đốt cháy hết F cần dùng 0,16 mol O2, thu được 2,088g
H2O. Biết Z chiếm 30% số mol hỗn hợp. Phần trăm khối lượng của T trong E là
A. 7,36%. B. 9,45%. C. 8,67%. D. 6,46%.
(Đề thi thửBeeClass lần 2 - 2016)
Câu 4: Chọn A

HCOONa : 5a
(COONa) : 3a CH 3COONa : 0,05
 n O2 = 4a + 1,5b = 0,16 a  0,01 
F    F CH 2 (COONa)2 : 0,03
2

 NaOH: 0,2.(5 + 2.3)a = 2,2a  n


 2 H O = 3,6a + b = 0,116  b  0,08 
CH 2 : b NaOH: 0,022
Sử dụng TPH, tiến hành quy đổi E:

 X : CH 3COOH: x
 X : CH 3COOH: x + 2h = 0,05
 Y: CH (C OOH) : 2x 
x = 0,01
2 2
 Y: CH 2 (C OOH)2 : 2x + g = 0,03
Z: ROH: z  
E   Z: ROH: z + 2g   h = 0,02
 T: R'(OH) : t T: R'(OH) : t + h   m Z + m T = 5,17 + 2.0,055 = 5,28 g = 0,01
10,32g
2
  2  
H: (CH 3COO)2 : h
  
BTKL(E)
 H 2 O : -2(h + g) = -0,06
 G: CH 2 (C OOR)2 : g
n Z = 0,3n E  0,7z - 0,3t = 0,18 z = 0,03
 
n OH = (z + 2g) + 2(t + h) = 0,11  z + 2t = 0,05 t = 0,01
CH 3OH : z + 2g = 0,05
 Z : C 3H 7 OH 0,01.76
Z, T C 2 H 4 (OH)2 : t + h = 0,03    %m T(E) = .100% = 7,36%
5,28 gam
 BTKL T : C 3H 6 (OH)2 10,32
   CH 2 : 0,13
Câu 5: Cho hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức đồng đẳng kế tiếp và hỗn hợp Y gồm hai axit
cacboxylic có mạch cacbon không phân nhánh, có cùng số liên kết K; tất cả đều mạch hở. Trộn X
và Y theo tỉ lệ mol 3:2 thu được m gam hỗn hợp Z. Tiến hành phản ứng este hóa m gam Z, sau một
thời gian thu được hỗn hợp T chứa nước và 7,89 gam các chất hữu cơ. Chia T làm 3 phần bằng
nhau
- Phần 1: Phản ứng tối đa với 0,035 mol NaOH
- Phần 2: Dẫn qua bình đựng Na dư thì có 0,616 lít H2 thoát ra (đktc).
- Phần 3: Đốt cháy hoàn toàn, thu được 3,74 gam CO2.
Phần trăm khối lượng của ancol có phân tử khối lớn trong Z có thể là
A. 17,36%. B. 7,11%. C. 8,19%. D. 26,33%
(Bookgol Chemistry Olympia 2016)
Câu 5: Chọn C
H2O : d
X : CH 3OH : 3a + 3b CH 3OH : 3a + 3b
 
 C 2 H 3COOH: 2a C 2 H 3COOH : 2a
  (COOH)2 : 2b
Sử dụng ĐĐH và TPH, ta có: Z  Y (COOH)2 : 2b 
Este hãa
T
 H : -k(2a + 2b) 7,89 gam 
  2 H 2 : -k(2a + 2b)
CH 2 : c CH : c
 2
H 2 O : -d

41
Phản ứng este hóa: 1OH + 1COOH → 1COO + 1H2O
Nhận xét: - Vế trái có 1 mol OH và 1 ol COOH phản ứng với Na.
- vế phải có 1 mol H2O phản ứng với Na.
→ 1 mol COO sinh ra tương ứng ví 0,5 mol H2 thoát ra giảm đi khicho hỗn hợp tác dụng với Na.
→ 2n H2  (T) = n OH + n COO - n COO = 5a + 7b - d = 0,055.3
k = 0
5a + 7b - d = 0,165 
n a = 0,0075
 CO2 (T ) = 9a + 7b + c = 0,085.3 
Ta có hệ:  
Ch¹ y k
 b = 0,0225
n COO = 2a + 4b = 0,035.3 c = 0,03
(240 - 4k)a + (276 - 4k)b + 14c - 18d = 7,89 
 d = 0,03 
BTKL
 m Z = 8,43
Tiến hành ghép hỗn hợp:

  C 2 H 3COOH : 0,015
 Y 
  (COOH)2 : 0,045 0,03.46
  CH OH : 0,06  %m = .100% = 16,37%
C 2 H 3COOH : 0,015  X  3
8, 43
   C 2 H 5OH : 0,03
(COOH) : 0,045
Z 2

CH
 3 OH : 0,09  C 3H 5COOH : 0,015
CH : 0,03 Y 
 2   (COOH)2 : 0,045 0,015.46
  CH OH : 0,075  %m = .100% = 8,19% .
 8, 43
 X 3

  C 2 H 5OH : 0,015
Câu 6: Hỗn hợp E gồm 3 peptit mạch hở có tỉ lệ mol là 1:2:3, có tổng số liên kết peptit nhỏ hơn 10;
được tạo thành từ 3 amino axit no, mạch hở có tổng số nhóm chức nhỏ hơn 9 (không chứa nhóm
chức khác NH2 và COOH). Thủy phân hoàn toàn m gam E cần vừa đủ 150ml dung dịch NaOH 2M,
thu được hỗn hợp muối F có chứa muối của lysin (chiếm 3/61 khối lượng của F). Đốt cháy hoàn
toàn F rồi cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi trong dư thì thấy khối lượng dung
dịch giảm 33,32g và thoát ra 2,464 lít khí duy nhất (đktc). Biết E có tổng số nguyên tử nguyên tử O
gấp đôi tổng số nguyên tử N và các peptit đều có phản ứng màu biure. Phần trăm khối lượng của
peptit có ít nguyên tử O nhất trong E không thể là
A. 33,31%. B. 38,01%. C. 41,63%. D. 45,25%.
(Võ Minh Ngọc)
Câu 6: Chọn D
nCOO = 0,3 > nNH = 0,22 → Có một amino axit A có ít nhất 2 nhóm COOH.
Tổng số nhóm chức của 3 amino axit không vượt quá 8. Lysin có 3 nhóm chức, A có ít nhất 3 nhóm chức
→ Amino axit B còn lại có nhiều nhất 2 nhóm chức → A có 3 nhóm chức, B có 2 nhóm chức.
 mF 168a + 163a + 97b + 14d 61
C 6 H13O 2 N 2 Na : a m = = a = 0,01
  Lys 168a 3
b = 0,09 Lys : 0,01
C 3 H 3O 4 NNa 2 : b   
F   n COO = a + 2b + c = 0,3   Glu: 0,09
C 2 H 4 O2 NNa : c n = 2a + b + c = 0,22 c = 0,11 
CH : d  NH
d = 0,51 Val: 0,11
 2 m dd gi¶m = 188a + 79b + 45c + 38d = 33,32
Gọi 3 peptit theo tỉ lệ ol 1 : 2 : 3 là X, Y, Z và có số mắt xích tương ứng là m, n, p.
Xét phản ứng thủy phân:
1X + 2Y + 3Z  H2 O
 k(1Lys + 9Glu + 11Val)
Chặn số mắt xích: 20k  2.1 + 2.2 + 8.3 = 30 → k = 1 → m + n + p = 21
Đưa phản ứng về tỉ lệ nguyên:

42
1X + 2Y + 3Z + 15H2O → 1Lys + 9Glu + 11Val
BTKL
 m E(nguyªn) = 146 + 9.147 + 11.117 - 15.18 = 2486
Từ tỉ lệ phản ứng ta thấy X có một mắt xích Lys, Y và Z chỉ có các mắt xích Glu và Val.
Nhận xét: Một peptit có k mắt xích, tạo bởi các amino axit có 1 nhóm COOH thì có k + 1 nguyên tử O
E có 3 peptit X, Y, Z → OE = m + n + p + 3 + 2g (với g là tổng số mắt xích Glu trong E)
Ta có: OE = 2NE → Tổng (m + n + p) lẻ.
Vì các peptit đều có phản ứng màu biure nên m, n, p  3
 m + n + p = 9  m = n = p = 3  m + 2n + 3p  21
 3.3  m + n + p  12  
 m + n + p = 11  n + 2p = 10  n = 4, p = 3  m = 4
Ta có: NE = mắt xíchE + mắt xích (Lys)E = 11 + 1 = 12 → OE = 24 → g = 5
Gọi số mắt xích Glu trong X, Y, Z lần lượt là gX, gY, gZ
g Y = 4, g Z = 0  g X = 1
g X + g Y + g Z = 5 
  g Y + 2g Z = 4  g Y = 2, g Z = 1  g X = 2
 X
g + 2g Y + 3g Z = 9
g Y = 0, g Z = 2  g X = 3
X : Lys-Glu-Val 2 (7O)
 3.315
 Trường hợp 1: gX = 1, gY = 4, gZ = 0 → Y : Glu 4 (13O)  %m Z = .100% = 38,01%
Z: Val (4O) 2486
 3

 Trường hợp 2: gX = 2, gY = 2, gZ = 1 →
X : Lys-Glu 2  Val (9O)
 3.345
Y: Glu 2  Val 2 (9O)  %m Z = .100% = 41,63%
Z: Glu-Val (6O) 2486
 2

X : Lys-Glu3 (11O)
 2.414
 Trường hợp 3: gX = 3, gY = 0, gZ = 2 → Y: Val 4 (5O)  %m Z = .100% = 33,31%
Z: Glu  Val (8O) 2486
 2

43
CHƢƠNG 3. HIĐRO HOÁ

I. MỘT SỐ LƢU Ý VÀ BÀI TẬP MẪU


1. Giới thiệu kĩ thuật - Cơ sơ quy đổi
Đơn giản nhất trong các bài toán không biết rõ dãy đồng đẳng của các chất ban đầu là dạng bài
không biết rõ số liên kết  . Với dạng bài này, ta cần sử dụng một kĩ thuật có tên gọi là Hiđro Hóa
(HĐH).
Khi bắt đầu tiếp cận với hóa hữu cơ, ta được học về phản ứng đề hiđro hóa ankan để tạo thành
anken.
Xét phản ứng: Ankan → Anken + H2
Chuyển vế, ta có: Anken  Ankan - H2
 Ta có thể quy đổi một anken bất kì thành ankan và H2.
Đây là nguồn gốc ý tưởng của HĐH. Dựa trên ý tưởng này, ta có thể quy đổi một hợp chất X bất
kì thành dạng hiđro hóa hoàn toàn của X cùng một lượng H2 tương ứng.
Ví dụ: C4H4  C4H10 – 3H2 C6H6  C6H14 – 4H2
C3H5OH  C3H7OH – 1H2 HC  C-COOH  C2H5COOH – 2H2
HCOOC3H3  HCOOC3H7 – 2H2 C2H3NH2  C2H5NH2 – 1H2
Chú ý: Với anđehit, dạng hiđro hóa hoàn toàn của nó là ancol no.
Ví dụ: HC  C - CHO  C3H7OH - 3H2 (CHO)2  C2H4(OH)2 - 2H2
2. Các bài toán minh họa
Qua 2 kĩ thuật ĐĐH và TPH, các bạn đã hiểu cách “tách” và “ghép” hỗn hợp. Với HĐH, mình sẽ
bỏ qua phần Kĩ thuật áp dụng. Tuy nhiên vẫn có 2 điểm các bạn cần phải lưu ý.
+) Với các chất cùng dãy đồng đẳng, ta gộp chúng lại để ghép H2.
Ví dụ: Tạo lại hỗn hợp X gồm một anđehit và hai hiđrocacon cùng dãy đồng đẳng
C 2 H 6 : 0,1
 C 2 H 6 .kCH 2 : 0,5 C 2 H 2 : 0,1
C 3 H8 : 0,4  m = 2 
X  C 3 H 7 OH : 0,3 với 0,5n + 0,3m = 1,6    C 3 H 4 : 0,4
C
 3 7H OH : 0,3 H : -1,6  n = 2 C H CHO : 0,3
H : -1,6  2  2 3
 2
+) Chú ý điều kiện để ghép H2. Nếu mạch cacbon không thỏa mãn, ta không được ghép H2 vào
chất.
CH 4 : 0,3

CH 3OH : 0,4

Ví dụ: Tạo lại hỗn hợp X gồm một axit, một ancol và một ankin. Biết X gồm HCOOH: 0,2
CH : 0,7
 2
H 2 : -0,5
Ta có: 0,7 = 0,3 + 0,4 = 0,3 + 0,2.2 → Có hai trường hợp ghép CH2
C 2 H 6 : 0,3

C H OH : 0,4
Trường hợp 1: X   2 5  0,5 = 0,3m → Không tồn tại m thỏa mãn → Không thể
HCOOH: 0,2
H 2 : -0,5
ghép H2.
C 2 H 6 : 0,3
 C 2 H 4 : 0,3
CH 3OH : 0,4 m = 1 
Trường hợp 2: X    0,5 = 0,3m + 0,2n    X CH 3OH : 0,4
C 2 H 5COOH: 0,2 n = 1 
H : -0,5 C 2 H 3COOH: 0,2
 2
Với kiểu bài này, đề bài sẽ cho số mol K của hỗn hợp đầu qua thông tin “hiđro hoàn toàn hỗn

44
hợp X cần vừa đủ a mol H2”. Đây là một dạng mở rộng của ĐĐH.
Câu 1: Hỗn hợp X gồm axit đơn chức A và axit hai chức B đều không no, mạch hở, không phân
nhánh (trong đó oxi chiếm 46% về khối lượng). Đốt cháy hoàn toàn m gam X rồi dẫn toàn bộ lượng
sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi trong dư thấy khối lượng bình tăng 28,928 gam.
Mặt khác, đem m gam hỗn hợp X cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thu được 16,848 gam muối.
Để hidro hóa hoàn toàn m gam X cần dùng 3,4048 lít H2 (đktc). Phần trăm khối lượng của A trong
X gần nhất với:
A. 64%. B. 66%. C. 68%. D. 70%.
(Bookgol Chemistry Olympia 2016)
Lời giải:
HCOOH : a
(COOH) : b

Sử dụng HĐH, tiến hành quy đổi: X  
2

CH 2 : c
H 2 : -0,152
Từ phần tră khối lượng của oxi, ta có: 32a + 64b = 0,46.(0,46a + 90b + 14c – 2.0,152) (1)
Phản ứng cháy:

CO2 : a + 2b + c
X  O2
  44(a + 2b + c) +18(a + b + c - 0,152) = 28,298 (2)
H 2 O : a + b + c - 0,152
Phản ứng với NaOH:
 HCOONa : a
(COONa) : b

X    m muèi = 68a + 134b + 14c - 2.0,152 = 16,848 (3)
NaOH 2

 CH 3 : c
H 2 : -0,152
Từ 3 phương trình (1), (2) và (3), giải hệ ta được: a = 0,12; b = 0,032; c = 0,336
Tiến hành ghép hỗn hợp đầu
HCOOH : 0,12
(COOH) : 0,032
 A : C 2 H 3COOH: 0,12
 X
2
X
CH 2 : 0,336 = 0,12.2 + 0,032.3 B: C 3 H 4 (C OOH)2 : 0,032
H 2 : -0,152 = -(0,12 + 0,032)
0,12.72
→ %mA = .100% = 67,5% → Đáp án C.
0,12.72 + 0,032.130
Nhận xét: Kĩ thuật áp dụng cho bài này tương tự so với các bài sử dụng ĐĐH thông thường, chỉ
khác là
hỗn hợp quy đổi có sự xuất hiện của H2 và kèm theo bước ghép H2.
Câu 2: X, Y là hai hợp chất hữu cơ kế tiếp thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic; Z là axit hai chức,
mạch hở. Đốt cháy 13,44 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z cần dùng 0,29 mol O2, thu được 4,68 gam
nước. Mặt khác hiđro hóa hoàn toàn 13,44 gam E cần dùng 0,05 mol H2 (xúc tác Ni, to), thu được
hỗn hợp F. Lấy toàn bộ F tác dụng với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản
ứng, thu được hỗn hợp rắn T. Phần trăm khối lượng của muối có khối lượng phân tử nhỏ nhất trong
hỗn hợp T là
A. 18,86%. B. 17,57%. C. 16,42%. D. 15,84%.
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Phân tích:
- Đề bài cho thông tin về hỗn hợp đầu và cả hỗn hợp sau khi hiđro hóa, vì vậy ta phải cẩn thận
khi xử lí các dữ kiện.
- Cách an toàn nhất là sử dụng ĐĐH cho hỗn hợp F và chuyển các thông tin từ E về F.

45
Lời giải:
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi:
C 2 H 5COOH: a m F = 13,44 + 2.0,05 = 13,54
 0,05H2  

E   F (COOH)2 : b  n O2 (F) = 0,29 + 0,5.0,05 = 0,315
CH : c 
 2 
n H2O(F) = 0,26 + 0,05 = 0,31
74a + 90b + 14c = 13,54 a = 0,05
 
Sử dụng 3 thông tin vừa rồi, ta có hệ: 3,5a + 0,5b + 1,5c = 0,315  b = 0,1
3a + b + c = 0,31 c = 0,06
 
Tiến hành ghép hỗn hợp F:
C 2 H 5COOH: 0,05 C 3 H 7 COOH: 0,04
 
F (COOH)2 : 0,1  C 4 H 9COOH: 0,01 → Muối cần tính là 0,04 C3H7COONa
CH : 0,06 (COOH) : 0,1
 2  2

BTKL, ta có: mT = mF + mNaOH - m H2 O = 13,54 + 40.0,4 – 18.(0,05 + 0,1.2) = 25,04


0,04.100
→ %m = .100% = 17,57% → Đáp án B.
25,04
Câu 3: Hỗn hợp X chứa một ankin A và hai anđehit mạch hở B, C (30 < MB < MC) không phân
nhánh. Tiến hành phản ứng hiđro hoàn toàn 6,88 gam hỗn hợp X cần 0,24 mol H2 thu được hỗn hợp
Y. Đốt cháy hoàn toàn Y cần dùng 12,544 lít O2 (đktc), hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào bình
đựng Ca(OH)2 dư thì thấy khối lượng dung dịch giảm 11,72 gam. Nếu dẫn lượng Y trên qua bình
đựng Na dư thì thoát ra 0,12 mol khí. Phần trăm khối lượng của C có trong X có thể là
A. 15%. B. 20%. C. 25%. D. 30%.
(Bookgol Chemistry Olympia 2016)
Lời giải:
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi:
C 2 H 6 : a

 0,24H2 C H OH : b CO : 2a + 2b + 2c + d
X   Y  2 5 
O2 : 3.5a + 3b + 2,5c + 1,5d
 2
6,88g 7,36g C H (OH) : c
 2 4 2 H 2 O : 3a + 3b + 3c + d
CH : d
 2
Từ 3 dữ kiện ta lập được 3 phương trình:
m X = 30a + 46b + 62c + 14d = 7,36


m dd gi¶m = 56(2a + 2b + 2c + d) - 18(3a + 3b + 3c + d) = 11,72


n O2 = 3,5a + 3b + 2,5c + 1,5d = 0,56
Cần lập thêm một phương trình với số mol khí thoát ra.
Ta có: nOH = b + 2c → nH = 0,5b + c → 0,5b + c = 0,12
Như vậy ta đã có đủ 4 phương trình. Tuy nhiên, giải hệ ta được nghiệm lẻ và âm!
Chú ý: Ankan không tác dụng với Na. Khi cho Y vào bình Na, phần khí thoát ra sẽ gồm cả
ankan.
Phương trình đúng phải là: a + 0,5b + c = 0,12
Giải hệ mới, ta được: a = 0,06; b = 0,02; c = 0,05; d = 0,11
Tiếp theo ta ghép hỗn hợp X.
Ta có: 0,24 = 0,06.2 + 0,02 + 0,05.2 → Ghép vừa hết H2.

46
C 2 H 6 : 0,06
 C 2 H 2 : 0,06
 C 2 H 5 OH : 0,02 
 CH 3CHO : 0,02
X C 2 H 4 (OH)2 : 0,05  
CH : 0,11 (CHO)2 : 0,05
 2 CH : 0,11
H 2 : -0,24  2
Vì 0,11 = 0,05 + 0,06 = 0,05 + 0,02.3 nên ta có 2 trường hợp ghép CH2.
A : C 3H 4 : 0,06

Trường hợp 1: X  CH 3CHO (M = 44): 0,02  B
CH (CHO) (M = 72): 0,05  C
 2 2

0,05.72
→ %mC = .100% = 52,33%
6,88
A : C 2 H 2 : 0,06

Trường hợp 2: X  C 4 H 9CHO (M = 86): 0,02  C
CH (CHO) (M = 72): 0,05  B
 2 2

0,02.86
→ %mC = .100% = 25% → Đáp án C.
6,88
Nhận xét: Sẽ có bạn thắc mắc: Nếu cả hai anđehit cùng đơn chức hoặc cùng hai chức, phép quy
đổi trên liệu có còn chính xác? Câu trả lời rất đơn giản
+) Nếu cả hai anđehit cùng đơn chức, giải hệ ta được c = 0
+) Nếu cả hai anđehit cùng hai chức, giải hệ ta được b = 0
Câu 4: X, Y là hai axit cacboxylic đều đơn chức, hơn kém nhau một nguyên tử cacbon; Z là ancol
no, hai chức; T là este mạch hở được tạo bởi X, Y, Z. Đốt cháy 45,72 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z,
T cần dùng 2,41 mol O2, thu được 27,36 gam nước. Hidro hóa hoàn toàn 45,72 gam E cần dùng
0,65 mol H2 (xúc tác Ni, to) thu được hỗn hợp F. Đun nóng toàn bộ F cần dùng 400 ml dung dịch
NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp M chứa 41,9 gam muối. Phần trăm
khối lượng của T có trong hỗn hợp E là
A. 51,44%. B. 52,23%. C. 42,87%. D. 51,97%.
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Lời giải:
Sử dụng ĐH, tiến hành quy đổi:
HCOOH : 0,4 
C H (OH) : a m F = 0,4.46 + 62a + 14b + 18c = 45,72 + 0,65.2
 0,65H 2  2 4 
E  F   n O2 (F) = 0,5.0,4 + 2,5a + 1,5b = 2,41 + 0,65.0,5
2

CH 2 : b 
H 2 O : c n H2 O(F) = 0,4 + 3a + b + c = 1,52 + 0,65
Tiến hành ghép hỗn hợp E
 HCOONa : 0,4
Axit  C 2 H 5COONa: 0,15
 41,9 - 0,4.68 
HCOOH : 0,4  = 1,05 C 3 H 7 COONa: 0,25
 CH 2 :
C H (OH) : 0,24 14
 2 4 
F
2
0,65H 2
E C 2 H 4 (OH)2 : 0,24
CH : 1,29 Ancol   C 3H 6 (OH )2 : 0,24
 2 
H 2 O : -0,24   CH 2 : 1,29 - 1,05 = 0,24
H 2 : -0,65 = -(0,15 + 0,25.2)

H 2 O : -0,24

47
C 2 H 3COONa: 0,15
 
C 3 H 3COONa: 0,25   T : C 2 H 3COO  C 3H 6  OOC 3 H 3
 E 
C 3 H 6 (OH)2 : 0,24 
H O : -0,24  T = 0,12
 2
196.0,12
→ %mT = .100% = 51,44% → Đáp án A.
45,72
b) Bài toán thiếu thông tin về số mol H2
Đây là dạng bài giấu thông tin về số mol K của hỗn hợp đầu, tức là không cho số mol
của H2. Dạng bài này được chia thành 2 loại
+) Loại 1: Đủ phương trình để giải ra ẩn H2.
+) Loại 2: Không đủ phương trình để giải ra ẩn H2.
Những bài toán thuộc loại 2 thường cần phải biện luận hoặc sử dụng kĩ thuật đặc biệt.
Trong mục này mình sẽ chỉ đề cập tới một số bài toán thuộc loại 1.
Câu 5: Hỗn hợp X chứa một este đơn chức và một este hai chức đều mạch hở, trong phân tử mỗi
este chỉ chứa một loại nhóm chức. Đun nóng 24,7 gam X cần dùng 0,275 ml dung dịch NaOH 1M,
thu được hỗn hợp Y chứa các ancol đều no, đơn chức có tổng khối lượng 11,95 gam và hỗn hợp Z
chứa hai muối, trong đó có a gam muối A và b gam muối B (MA < MB). Mặt khác đốt cháy hoàn
toàn 0,08 mol X cần dùng 0,54 mol O2, thu được 6,48 gam nước. Tỉ lệ gần nhất với a : b là
A. 1,2. B. 0,6. C. 1,0. D. 0,5.
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Lời giải:
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi X ( đặt ẩn theo 0,8 mol):
HCOOCH 3 : a n = a + b =0,8 (1)

(COOCH 3 )2 : b 
X

X  n O2 = 2a + 3,5b + 1,5c + 0,5d = 0,54 (2)


CH 2 : c 
H : d n H2 O = 2a + 3b + c + d = 0,36 (3)

 2
Ta cần lập thêm một phương trình theo phần 2
Đặt tỉ lệ (24,7 gam X): (0,08 mol X) là k, ta có:
m X = k(60a + 118b + 14c + 2d) = 24,7 60a + 118b + 14c + 2d 24,7
  = (4)
n COO = k(a + 2b) = 0,275 a + 2b 0,275

Giải hệ 4 phương trình (1), (2), (3) và (4), ta được: a = 0,05; b = 0,03; c = 0,25; d = -0,08
CH 3OH : 0,11
11,95 
→ a + 2b = 0,11 → k = 2,5 → mAncol = = 4,78   4,78 - 0,11.32
2,5  CH 2 : = 0,09
 14
Ghép hỗn hợp Z, ta có:
HCOONa : 0,05
(COONa) : 0,03
 A : C 2 H 3COONa: 0,05
 Z
2
Z
CH 3 : 0,25 - 0,09 = 0,16 = 0,05.2 + 0,03.2 B: C 2 H 2 (C OONa)2 : 0,03
H 2 : -0,08 = -(0,05 + 0,03)
a 0,05.94
→ = = 0,98 → Đáp án C.
b 0,03.160
Câu 6: X, Y là hai axit cacboxylic đều đơn chức, mạch hở (trong phân tử X, Y chứa không quá 2
liên kết K và 50 < MX < MY); Z là este được tạo bởi X, Y và etylen glicol. Đốt cháy 13,12 gam hỗn
hợp E chứa X, Y, Z cần dùng 0,5 mol O2. Mặt khác 0,36 mol E làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa

48
0,1 mol Br2. Nếu đun nóng 13,12 gam E với 200 ml dung dịch KOH 1M (vừa đủ), cô cạn dung dịch
sau phản ứng thu được hỗn hợp F gồm a gam muối A và b gam muối B (MA < MB). Tỉ lệ của a : b
gần nhất với giá trị nào sau đây
A. 2,9. B. 2,7. C. 2,6. D. 2,8.
(Tấn Thịnh – Hoàng
Phan)
Lời giải:
CH 3COOH: 0,2

C 2 H 4 (OH)2 : a

Sử dụng HĐH, tiến hành quy đổi (đặt ẩn theo phần 13,12g): E H 2 O : -2a
CH : b
 2
H 2 : c
CH 3COOH: 0,2

C H : a 26a + 14b + 2c = 1,12 (1)
Để cho gọn ta sẽ gộp ancol và nước lại: E  2 2 
mE
n O2 
CH 2 : b 2,5a + 1,5b + 0,5c = 0,1 (2)
H : c
 2
Ta cần thêm một phương trình thứ 3, chính là tỉ lệ số mol và số mol  C C của phần hai.

Tuy nhiên nếu giải hệ 3 phương trình (1), (2) và (3), các nghiệm thu được rất lẻ!
Sai lầm ở đây là ta đã áp dụng sai BTSM. Việc gộp ancol và nước lại đã làm thay đổi bản chất số
mol của hỗn hợp. Nếu sử dụng BTSM, ta phải áp dụng cho hỗn hợp trước khi gộp ancol và nước
0,2 - a 0,36
→ nE = k(0,2 + a - 2a) = k(0,2 - a) = 0,36 → =
c 0,1
Tuy nhiên, nếu giải hệ mới, các nghiệm thu được vẫn lẻ!
Sai lầm thứ hai là ta đã tính sai số mol  C C của hỗn hợp.
0,2 - a 0,36
Chú ý rằng số mol  C C là -kc chứ không phải là kc. Phương trình đúng phải là: =
c 0,1
Giải hệ mới, ta được: a = 0,02; b = 0,05; c = -0,05
Ancol được cố định là etylen glicol. Từ điều kiện mỗi axit có không quá 2 liên kết  , ta ghép
như sau:
CH 3COOK: 0,2
 A : CH 3COOK: 0,15 a 0,15.98
F CH 2 : 0,05   = = 2,673 → Đáp án B.
H : 0,05  B: C 2 H 3 COOK: 0,05 b 0,05.110
 2
Nhận xét: Sử dụng thành thạo các kĩ thuật quy đổi là điều không hề đơn giản. Một bài toán tuy
đơn giản
nhưng có rất nhiều bẫy các bạn có thể mắc phải nếu không nắm vững bản chất của các kĩ thuật.
Câu 7: Hỗn hợp X chứa một amin no, đơn chức, mạch hở và hai hiđro cacbon có cùng số nguyên tử
cacbon. Đốt cháy hoàn toàn 0,24 mol X cần dùng 0,9225 mol O2, sản phẩm cháy gồm CO2, H2O và
N2 dẫn qua bình đựng dung dịch H2SO4 đặc dư, thấy khối lượng bình tăng 12,69 gam, khí thoát ra
khỏi bình có thể tích là 13,776 lít (đktc). Phần trăm khối lượng của hiđrocacbon có khối lượng phân
tử lớn là
A. 24,73%. B. 27,27%. C. 23,66%. D. 25,45%.
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Lời giải:
Sử dụng HĐH, tiến hành quy đổi:

49
CH3NH 2 : a n X = a + b = 0,24 a = 0,09
  b = 0,15
C H : b n
 O2 = 2,25a + 3,5b + 1,5c + 0,5d = 0,9225 
X 2 6  
CH 2 : c n H2O = 2,5a + 3b + c + d = 0,705 c = 0,18
H : d  d = -0,15
 2 n CO2 + n N2 = 1,5a + 2b + c = 0,615

Tiến hành ghép hỗn hợp X


CH 3NH 2 : 0,09
 C 3 H 7 NH 2 : 0,09 C 3H 7 NH 2 : 0,09
C 2 H 6 : 0,15  
X  C 2 H 6 : 0,15  C 2 H 6 : 0,075
CH 2 : 0,18  H : -0,15 C H : 0,075
H : -0,15  2  2 2
 2
0,075.30
Hiđrocacbon có phân tử khối lớn là C2H6 → %m = .100% = 23,66% → Đáp án C.
9,51
Câu 8: X, Y là hai este đều đơn chức (MX < MY); z là este hai chức (X, Y, Z đều mạch hở). Đốt
cháy 0,24 mol E chứa X, Y, Z cần dùng 1,52 mol O2 thu được 17,64 gam H2O. Mặt khác, đun nóng
0,24 mol E với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp F chứa 2 ancol đồng đẳng kế tiếp và hỗn
hợp M chứa 2 muối. Đun nóng toàn bộ F với H2SO4 đặc ở 1400C, thu được 9,44g hỗn hợp T chứa 3
ete. Hóa hơi 9,44g T thì thể tích chiếm 2,688 lít (đktc). Biết rằng hiệu suất ete hóa của ancol theo
khối lượng phân tử tăng dần lần lượt là 80% và 50%. Phần trăm khối lượng của Y có trong hỗn hợp
E gần nhất với
A. 30%. B. 31%. C. 32%. D. 33%.
Lời giải:
Từ thông tin về este, ta tính được:
C 2 H 5OH : 0,2 C 2 H 5OH : 0,2 : 80% = 0,25
T   n COO = 0,33 
BT(O)
 n CO2 = 1,37
 3 7
C H OH : 0,04  3 7
C H OH : 0,04 : 50% = 0,08

X : RCOOC 3H 7 : 0,08
n x + n Y + n Z = 0,24 n X + n Y = 0,15 
Ta có hệ:    Y: RCOOC 2 H 5 : 0,07
 X
n + n Y + 2n Z = 0,33  Z
n  0,09 Z : R(COOC H ) : 0,09
 2 5 2

Sử dụng HĐH, tiến hành quy đổi E


X : HCOOC 2 H 5 : 0,07

Y: HCOOC 3 H 7 : 0,08 X : HC  C-COOC 2 H 5 : 0,07
Z: (COOC H ) : 0,09 
E 2 5 2  E Y: HC  C-COOC 3 H 7 : 0,08
 
BT(C )
 CH 2 : 0,3 Z: (COOC H ) : 0,09
    2 5 2
 C C : 0,15
 
BT(H)
 H 2 : -0,3 

0,08.112
→ mY = .100% = 30,94% → Đáp án B.
28,96

BÀI TẬP TỰ LUYỆN:


Câu 1: Hỗn hợp khí X gồm hai amin kế tiếp thuộc dãy đồng đẳng của metylamin. Hỗn hợp khí Y
gồm một ankan và một ankin có cùng số nguyên tử cacbon. Đốt cháy 9,26 gam hỗn hợp Z chứa X,
Y có tỉ lệ mol tương ứng 1 : 2 bằng lượng oxi vừa đủ, sản phẩm cháy gồm CO2, H2O và N2 được
dẫn qua bình chứa dung dịch H2SO4 đặc (dùng dư), thấy khối lượng bình tăng 12,42 gam; đồng khí
thoát ra khỏi bình có thể tích là 13,216 lít (đktc). Phần trăm khối lượng của amin có khối lượng
phân tử nhỏ trong hỗn hợp Z là.

50
A. 6,7%. B. 20,1%. C. 13,4%. D. 26,8%
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Câu 1:Chọn B
Sử dụng HĐH; tiến hành quy đổi:
CH 3 NH 2 : a 
 m X = 63a + 14b + 2c = 9,26 a = 0,1
CH 4 : 2a  
Z  n H2 O = 6,5a + b + c = 0,69  b = 0,24
CH 2 : b  
H : c n CO2 + n N2 = 3,5a + b = 0,59 c = -0,2

 2
Tiến hành ghép hỗn hợp, ta có:
CH 3NH 2 : 0,1  CH 3NH 2 : 0,1 CH 3NH 2 : 0,06
 X  
CH 4 : 0,2  CH 2 : 0,04 C 2 H 5NH 2 : 0,04
Z 
CH 2 : 0,24 Y C 2 H 2 : 0,1
H : -0,2 = -0,1.2  
 2  C 2 H 6 : 0,1
0,06.31
→ %m = .100%  20,1%
9,26

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 50ml hỗn hợp khí X gồm trimetylamin và 2 hiđrocacbon đồng đẳng kế
tiếp bằng một lượng oxi vừa đủ, thu được 375 ml hỗn hợp Y gồm khí và hơi. Dẫn toàn bộ Y đi qua
dung dịch H2SO4 đặc (dư). Thể tích khí còn lại là 175 ml. Các thể tích khí và hơi đo ở cùng điều
kiện. Hai hiđrocacbon đó là:
A. C2H4 và C3H6. B. C3H6 và C4H8. C. C2H6 và C3H8. D. C3H8 và C4H10.
(Đề đại học khối B - 2012)
Câu 2: Chọn B
Sử dụng HĐH, tiến hành quy đổi:

 k = 1  Anken
(CH 3 )3 N : a VX = a + b = 50 a = 25
  
CH 4 : b VH2 O = 4,5a + 2b + c + d = 200 
X   b = 25 
Ch¹ y k
C 3 H 6
CH 2 : c VCO2 + VN2 = 3,5a + b + c = 175 c = 62,5  C anken = 3,5  C H
H : d     4 8
 2  kb = -d d = -25

Bài 64: Hỗn hợp X gồm 1 amin hai chức A và một hiđrocacbon B đều mạch hở; có cùng số nguyên
tử cacbon và số nguyên tử cacbon nhỏ hơn 5. Đốt cháy hoàn toàn 8,8 gam X cần dùng vừa đủ
14,784 lít O2 (đktc). Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy qua bình đựng 200 gam dung dịch NaOH 14% thu
được 50,12 gam hỗn hợp muối. Cho 13,2 gam hỗn hợp X phản ứng với lượng dư dung dịch
AgNO3/NH3 thu được tối đa m gam kết tủa. Giá trị của m là ?
A. 48,51. B. 45,81. C. 58,14. D. 54,18.
(Đề thi thửBookgol lần 3 - 2016)
Câu 3: Chọn A
Na 2 CO3 : a n NaOH = 2a + b = 0,7 a = 0,14
    n CO2 = 0,14 + 0,42 = 0,56
NaHCO3 : b m muèi = 106a + 84b = 50,12 b = 0,42
13,2
Tỉ lệ giữa 2 phần:  1,5
8,8

51
C 2 H 4 (NH 2 )2 : a m X = 60a + 26b + 14c + 2d = 13,2
 
C 2 H 2 : b n O2 = 4a + 2,5b + 1,5c + 0,5d = 0,66.1,5
Sử dụng HĐH, ta có: X   
CH 2 : c n CO2 = 2a + 2b + c = 0,56.1,5
H : d 
 2  k(a + b) = c (C X < 5  0  k  2)
 k = 0 → a = 0,09; b = 0,33; c = 0; d = -0,39
Phương trình 9x + 33y = 39 không có nghiệm nguyên.
 k = 1 → a = 0,09; b = 0,19; c = 0,28; d = -0,53
Phương trình 9x + 19y = 53 không có nghiệm nguyên.
 k = 2 → a = 0,09; b = 0,12; c = 0,42; d = -0,6
Phương trình 9x + 12y = 60 có nghiệ nguyên x = 4; y = 2
A : C 4 (NH 2 )2 : 0,09 AgNO3 / NH3 AgC  C  NH  C  C  NH 2 : 0,09
 X   max

B: C 4 H 2 : 0,12 AgC  C-C  CAg: 0,12
→ m = 0,09.187 + 0,12.264 = 48,51
Câu 4: X, Y là 2 axit cacboxylic đều mạch hở; Z là ancol no; T là este hai chức, mạch hở được tạo
bởi X, Y, Z. Đun nóng 38,86 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T với 400ml dung dịch NaOH 1M (vừa
đủ), thu được ancol Z và hỗn hợp F gồm 2 muối có tỉ lệ mol 1 : 1. Dẫn toàn bộ Z qua bình đựng Na
dư thấy khối lượng bình tăng 19,24 gam; đồng thời thu được 5,824 lít khí H2 (đktc). Đốt cháy hoàn
toàn F cần dùng 0,7 mol O2, thu được CO2, Na2CO3 và 0,4 mol H2O. Phần trăm khối lượng của T
trong hỗn hợp E là
A. 26,40%. B. 50,82%. C. 13,9%. D. 8,88%.
(Đề thi thử Nguyễn Khuyến - 2016)
Câu 4: Chọn B
m 19,24 + 0,52 76
nOH = 0,52 → Z  = 38 = → Z: C3H6(OH)2
n OH 0,52 2
Sử dụng HĐH, tiến hành quy đổi hỗn hợp muối:

HCOONa : 0,4
 n O2 = 0,4.0,5 + 1,5x + 0,5y = 0,7 x = 0,4 nX : nY = 1: 1 HCOONa : 0,2
F  CH 2 : x    
H : y n H2 O = 0,4.0,5 + x + y = 0,4  y = -0,2 C 2 H 3COONa: 0,2
 2

→ T là C2H3COOC3H6COOH
Sử dụng TPH, quy đổi E thành; 0,26 c3H6(OH)2, 0,2 HCOOH, 0,2 C2H3COOH và H2O
0,125.158

BTKL
 n H2 O = -0,25  n T = 0,125  %m T = .100% = 50,82%
38,86

Câu 5: Hỗn hợp X gồm một este Y đơn chức và một este Z hai chức đều mạch hở; trong phân tử
chỉ chứa một loại nhóm chức và số mol của Y nhỏ hơn số mol của Z. Đun nóng m gam X với dung
dịch KOH vừa đủ, thu được hỗn hợp chứa 2 ancol kế tiếp trong dãy đồng đẳng và m gam hỗn hợp T
gồm hai muối. Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 0,18 mol X cần dùng 1,59 mol O2, thu được 16,92 gam
nước. Phần trăm khối lượng của Y trong hỗn hợp X là
A. 28,36%. B. 28,94%. C. 21,42%. D. 29,52%.
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Câu 5: Chọn A
mX = mT → 2 ancol là C2H5OH và C3H7OH

n COOC2 H5 MC3H7 - M Na 43 - 39 2 Y : RCOOC 2 H5 : 2x


= = = 
nY < nZ
X   x = 0,04
n COOC3H7 M Na - MC2 H5 39 - 29 5 
0,18 mol Z: R'(COOC H ) : 2,5x
3 7 2

52
Sử dụng HĐH, ta có:

HCOOC 2 H 5 : 0,08

(COOC 3 H 7 )2 : 0,1 nO2 1,5a + 0,5b = 0,36 a = 0,36
X 
n H 2O
   C  C : 0,18 = 0,08 + 0,1
CH 2 : a a + b = 0 b = -0,36
H :
 2
Y : HC  C-COOC 2 H 5 : 0,08 0,08.98
→ X  %m Y = .100% = 28,36%
Z: C 3H 7OOC-C  C-COOC 3H 7 : 0,1 0,08.98 + 0,1.198
Câu 6: Hỗn hợp X chứa ba este mạch hở, trong phân tử chỉ chứa một loại nhóm chức và được tạo
từ các axit cacboxylic có mạch không phân nhánh. Đốt cháy hết 0,2 mol X cần dùng 0,52 mol O2,
thu được 0,48 mol H2O. Đun nóng 24,96 gam X cần dùng 560 ml dung dịch NaOH 0,75M thu được
hỗn hợp Y chứa các ancol có tổng khối lượng là 13,38 gam và hỗn hợp Z gồm hai muối, trong đó
có a gam muối A và b gam muối B (MA < MB). Tỉ lệ gần nhất với a : b là
A. 0,6. B. 1,2. C. 0,8. D. 1,4.
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Câu 6: Chọn B
Sử dụng HĐH, ta có:

n X = a + b = 0,2
HCOOCH 3 : a  a = 0,12
  n O2 = 2a + 3,5b + 1,5c + 0,5d = 0,52 b = 0,08
C 4 H 6 O 4 : b   0,28 2
X  n H2 O = 2a + 3b + c + d = 0,48   k= =
CH 2 : c  c = 0 0, 42 3
H : d  k.m 60a + 118b + 14c + 2d 24,96 d = 0
 2
X
= =
 k.n NaOH a + 2b 0, 42

 2
CH 3OH : x m Y = 32x + 62y = 13,38. x = 0,24
Y  3 
C 2 H 4 (OH)2 : y n OH = x + 2y = 0,28 y = 0,02

B : (COONa)2 : 0,08 - 0,02 = 0,06 a 0,14.68


 Z  = = 1,18
A: HCOONa: 0,28 - 0,06.2 = 0,14 b 0,06.134
Câu 7: X là một este 2 chức, phân tử chứa 6 liên kết K; Y, Z (MY < MZ) là hai peptit được tạo bởi
glyxin và alanin; X, Y, Z đều mạch hở. Đun nóng 49,4g hỗn hợp H gồm X, Y, Z với dung dịch
NaOH (vừa đủ), cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp muối khan T và 22,8g hỗn hợp
hơi Z chứa hai chất hữu cơ. Đốt cháy hoàn toàn T cần đúng 1,08 mol O2, thu được 29,68g Na2CO3
và hiệu số mol giữa CO2 và H2O là 0,32 mol. Biết số mol X bằng 10 lần tổng số mol Y và Z; Y và Z
hơn kém nhau hai nguyên tử nitơ; Y và Z có số nguyên tử cacbon bằng nhau. Tổng số nguyên tử có
trong X và Z là
A.108. B. 111. C. 93. D. 96.
(Đề thi thửBookgol lần 6 - 2016)
Câu 7: Chọn D
Sử dụng HĐH, tiến hành quy đổi:
X : C m H 2m 10 O 4 : a

 (C OONa)2 : a
 
H  H 2 O : 0,1a C 2 H 4 O 2 NNa : b
49,4 gam Y, Z
  
NaOH: 0,56
 Z + T   + H 2 O : 0,1a
 C n H 2n 1ON : b 22,8 gam
CH 2 : c
 H : d
 2

53
n NaOH = 2a + b = 0,56 a = 0,2
 b = 0,16 C 2 H 2 (C OONa)2 : 0,2
n CO2 (T ) - n H2O(T ) = a - 0,5b - d = 0,32  
   Gly: 0,08
n
 O2 (T ) = 0,5a + 2,25b + 1,5c + 0,5d = 1,08  c = 0,48 Ala: 0,08
   

BTKL
 134a + 97b + 14c + 2d + 0,1a.18 + 22,8 = 49,4 + 0,56.40  d = -0,2

Gly : 0,08
 N = 8 7  peptit : Gly-Ala 6 (M = 501)  Y
  
NY - NZ = 2
Y, Z -Ala-: 0,08
H O : 0,02 C Y = C Z = 20 9-peptit: Gly 7  Ala 2 (M = 559)  Z: C 20 H33O10 N 9
 2

m H - (m Y + m Z ) 49, 4 - (0,02.18 + 0,16.57 + 0,08.14)



BTKL
 MX = = = 194 = 14m + 54 → m
nX 0,2
= 10
→ X: C10H10O4 → Tổng số nguyên tử của X và Z: 72 + 24 = 96
Câu 8: X là este đơn chức; Y là axit hai chức; Z là ancol no, đơn chức; T là este tạo bởi Y và Z (X,
Y, Z, T đều mạch hở, không phân nhánh; X, Y có cùng số liên kết K trong phân tử và X tạo từ ancol
bền). Dẫn 48,7 gam hỗn hợp H dạng hơi chứa X, Y, Z, T qua bình đựng 46 gam Na (gấp 2,5 lần
lượng phản ứng); phần khí và hơi thoát ra khỏi bình đem đun nóng với bột Ni làm xúc tác thấy
chúng phản ứng vừa đủ với nhau, thu được 18,9 gam hỗn hợp A gồm hai chất hữu cơ; oxi hóa hoàn
toàn các chất trong A thu được 39,6 gam CO2 và hơi nước. Phần rắn còn lại đem đốt cháy hoàn toàn
cần dùng 1,45 mol O2, chỉ thu được Na2CO3 và nước. Số đồng phân thỏa mãn X là?
A. 7. B. 8. C. 9. D. 10.
(Thầy Trọng Đạt)
Câu 8: Chọn B
Sử dụng HĐH, ta có:
X  T
  Ni,t o
 A  O2
 CO2 + H 2 O
 2
H : 0,4 18,9 gam 0,9 mol

(COONa)2 : a
X, T
 CH3ONa : b
 n Na ( p ­) = 0,8
H  + Na 

48,7 gam Y, Z 2 mol

CH 2 : c 
O2 : 1,45 mol
Na 2 CO3 + H 2 O
H : d 1 mol

 2
Na: 1,2

 
BTNT(Na)
 2a + b = 0,8 a = 0,1
 BTNT(C ) b = 0,6 Y : NaOOC-C  C-COONa: 0,1
   2a + b + c = 1  
 nO2   Z: CH3ONa : 0,6
  0,5a + 1,5b + 1,5c + 0,5d = 1,45 - 1,2.0,25 c = 0,2 Na: 1,2
 BTKL  
   134a + 54b + 14c + 2d = 48,2 d = -0,2

Sử dụng HĐH, ta có:

54
 HCOOCH3 : a m = 60a + 14b + 146c = 18,9 a = 0,1
 m
X  A 
A  CH3 : b  n CO2 = 2a + b + 6c = 0,9  b = 0,4  X: C 6 H6 O2
  nX = nY c = 0,05
Tm : C 2 H 4 (C OOCH 3 )2 : c    n H2 = 3a + 2c = 0,4 
X có mạch không phân nhánh và được tạo từ ancol bền. Có tất cả 8 đồn phân thỏa mãn X:
HCOOCH2-C  C-CH=CH2 HCOOCH2-CH=CH-C  CH (cis – trans)
HC  C-COOCH2-CH=CH2 CH2=CH-COOCH2-C  CH
CH2=CH-C  C-COOCH3 HC  C-CH=CH-COOCH3 (cis – trans)
Câu 9: X, Y, Z là ba este mạch hở (MX < MY < MZ); X đơn chức, có 1 liên kết C=C, Y và Z hai
chức; Y được tạo từ axit đơn chức, Z được tạo từ axit đa chức. Đốt cháy hết 28,08g hỗn hợp H gồm
X, Y, Z cần vừa đủ 1,5 mol O2. Đun nóng cũng lượng H trên trong 175g dung dịch NaOH 8%, kết
thúc phản ứng thu được dung dịch A chứa 4 chất tan (không chứa muối của axit fomic) và 12,92g
hỗn hợp B chỉ chứa 2 ancol. Cho B tác dụng hết với kali dư thấy thoát ra 0,16 mol H2. Biết 28,08g
H làm mất màu vừa hết 0,2 mol Br2 và 2 ancol trong B có cùng số nguyên tử cacbon. Nồng độ phần
trăm của chất tan có phân tử khối lớn nhất trong A là
A. 4,67%. B. 4,99 %. C. 5,05%. D. 5,11%.
(Thầy Vũ Nguyễn)
Câu 9: Chọn B
Thử trường hợp hai ancol là C2H5OH và C2H4(OH)2, giải hệ ta được: n C2 H5OH = 0,2; n C 2 H4 (OH)2 = 0,08
nCOO = 0,32 < nNaOH = 0,35 → A chứa 4 chất ta là 3 muối và NaOH.
A không chứa muối của axit fomic nên ta có thể sử dụng HĐH để qy đổi:

C 2 H 5OH : 0,2

C 2 H 4 (OH)2 : 0,06
H 2 O : -0,32 n COO = a + 2b = 0,32 a = 0,2  n X = 0,2 - 0,06.2 = 0,08
  BTKL 
H  H 2 : -0,2     60a + 90b + 14c = 21,32  b = 0,06
CH COOH: a  n O2 c = 0,28
 3   2a + 0,5b + 1,5c = 0,85 
(COOH)2 : b

CH 2 : c
Tiến hành ghép hỗn hợp theo các giả thiết:
X : C 2 H 3COOC 2 H 5 : 0,08

Y: (CH 3COO)2 C 2 H 4 (M = 146): 0,06 X : C 3H 5COOC 2 H 5 : 0,08
 
 H Z: (COOC 2 H 5 )2 (M = 146): 0,06 
MY < MZ
A chøa 3 muèi
 Y: (CH 3COO)2 C 2 H 4 : 0,06
CH : 0,2 = 0,08 + 2.0,06 Z: C (COOC H ) : 0,06
 2  2 2 5 2

H 2 : -0,12
0,06.158
→ %m C 2 (C OONa)2 = .100% = 4,99%
28,08 + 175 - 12,92

55
CHƢƠNG 4. ANKAN HOÁ - TÁCH NHÓM CHỨC

I. MỘT SỐ LƢU Ý VÀ BÀI TẬP MẪU


1. Giới thiệu kĩ thuật - Cơ sơ quy đổi
Ankan Hóa là kĩ thuật quy đổi một chất hữu cơ bất kì thành một ankan và các thành phần tương
ứng.
Các thành phần này bao gồm các nhóm chức, H2 (nếu có sử dụng HĐH) và CH2 (nếu kết hợp với
ĐĐH).
Kĩ thuật này có thể áp dụng cho tất cả các hợp chất hữu cơ (tuy nhiên không nên áp dụng với các
hợp chất có liên kết ion như muối amoni).
Bản chất của việc quy đổi một chất hữu cơ X bằng Ankan Hóa (AKH) gồm 2 giai đoạn:
+) Dùng HĐH để quy đổi X về dạng no (nếu X chưa no).
+) Tách nhóm phân tử để tạo thành ankan.
Chú ý: Nhóm phân tử được tách phải là nhóm có hóa trị II.
Các nhóm mà ta đã học: -O- (ancol); -CO- (anđehit/xeton), -COO- (axit/este); -NH- (amin).
Mặc dù vậy, thường ta chỉ gặp 2 nhóm chức: -COO- ; -NH- và một nhóm đặc biệt là -C  C -
Vì các nhóm phân tử được tách có hóa trị II nên ta có kết quả sau:
“Số mol của hỗn hợp chính là số mol của ankan sau khi quy đổi ”
AKH áp dụng cho các bài toán thiếu thông tin về số lượng nhóm chức. Ngoài ra, còn có thể dùng
nó để tối ưu hóa cho ĐĐH.
2. Các bài toán minh họa
Không giống như ĐĐH - TPH - HĐH, rất khó để sử dụng thành thạo AKH. Tùy theo tình huống
cụ thể mà ta có những cách quy đổi khác nhau. Các trường hợp ghép nhóm chức cũng rất đa dạng.
Để sử dụng AKH một cách linh hoạt, cần có 3 yếu tố:
+) Kiến thức: Hiểu rõ bản chất bài toán.
+) Kinh nghiệm: Phần nào đó đoán được ý đồ của đề bài.
+) Tư duy (yếu tố quan trọng nhất): Khả năng ứng biến khi gặp tình huống mới.
Để các bạn làm quen với cách sử dụng AKH, mình sẽ minh họa một vài tình huống cơ bản. Các
bài tập nâng cao sẽ có trong phần bài toán tổng hợp và phần bài tập tự luyện.
Câu 1: Hiđro hóa hoàn toàn 85,8 gam chất béo X cần dùng 0,2 mol H2 (xúc tác Ni, to) thu được chất
béo no Y. Đun nóng toàn bộ Y cần dùng 300 ml dung dịch NaOH 1M. Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,1
mol Y cần dùng a mol O2. Giá trị của a là:
A. 8,25. B. 7,85. C. 7,50. D. 7,75.
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Lời giải:
 CH 4 : a
 
 Y COO: 0,3
Sử dụng AKH, tiến hành quy đổi: X   
 CH 2 ; b
 H : -0,2
 2
X là trieste của glixerol nên a = nX = nY = nCOO : 3 = 0,3 : 3 = 0,1
Bảo toàn khối lượng cho X, ta có: b = (85,8 + 0,2.2 = 0,1.16 – 0,3.44) : 14 = 5,1

56
CH 4 : 0,1

Y COO: 0,3  n O2 (Y) = 0,1.2 + 5,1.1,5 = 7,85 → Đáp án B.
CH : 5,1
0,1 mol

 2
Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol một amino axit A (no, mạch hở, phân tử chứa 2 nhóm COOH)
bằng lượng oxi vừa đủ thu được 10,7g hỗn hợp hơi T. Thể tích của T bằng thể tích của 11,2g oxi đo
cùng điều kiện nhiệt độ, áp suất. Đưa T về đktc thu được V lít khí Z. Giá trị của V là:
A. 3,36. B. 3,92. C. 4,48. D. 4,2.
Lời giải:
(C OOH)2 : 0,05 CO 2 : 0,1 + b
 
Sử dụng AKH, tiến hành quy đổi: A NH: a  T H 2 O : 0,5a + b + 0,05
O2

CH : b N : 0,5a
 2  2
CO2 : 0,15
23a + 62b = 5,4 a = 0,1 
Từ khối lượng T và số mol T, ta có hệ:    T H 2 O : 0,15
a + 2b = 0,2 b = 0,05 N : 0,05
 2
Vì Z có đktc nên Z chỉ gồm CO2 và N2 → V = 22,4.(0,15 + 0,05) = 4,48 → Đáp án C.
Câu 3: Hỗn hợp X gồm hai amin thuộc dãy đồng đẳng của metylamin. Hỗn hợp Y chứa hai amino
axit thuộc dãy đồng đẳng của glyxin. Trộn x mol X với y mol Y thu được hỗn hợp Z. Đốt cháy toàn
bộ Z cần dùng 0,81 mol O2, sản phẩm cháy gồm CO2, H2O và N2 được dẫn qua bình đựng H2SO4
đặc dư, thấy khối lượng bình tăng 13,32 gam; đồng thời thu được 14,336 lít hỗn hợp khí (đktc). Tỉ
lệ x : y
A. 1 : 1. B. 4 : 1. C. 3 : 1. D. 2 : 3.
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Lời giải:
Sử dụng AKH, tiến hành quy đổi:
CH3NH 2 : a n O2 = 2,25a + 1,5c = 0,81 a = 0,2
 
 
Z  COO: b  n H2O = 2,5a + c = 0,74  b = 0,1
CH : c  c = 0,24
 2 n CO2 + n N2 = 1,5a + b + c = 0,64 

Tiến hành ghép hỗn hợp X. Vì đề bài chỉ hỏi tỉ lệ x : y nên ta không cần ghép CH2
CH 3NH 2 : 0,2
 X : CH 3NH 2 : 0,1 = x 
Z  COO: 0,1    x : y = 1 : 1 → Đáp án A.
CH : 0,24 Y: HOOCCH 2 NH 2 : 0,1 = y 
 2
Câu 4: Hỗn hợp X gồm các amin no và các hiđrocacbon không no (hiđro chiếm 3/29 khối lượng X,
các chất trong X đều mạch hở). Lấy lượng hiđrocacbon có trong 12,76 gam X tác dụng với nước
Br2 thì thấy có 76,8 gam Br2 phản ứng. Mặt khác, đốt cháy a mol X cần dùng 11,76 lít O2 (đktc),
thu được CO2, H2O và N2, trong đó tổng khối lượng của CO2 và N2 là 17,24 gam. Giá trị của a là:
A. 0,08. B. 0,12. C. 0,16. D. 0,2.
(Võ Minh Ngọc)
Lời giải:
Sử dụng AKH, tiến hành quy đổi:

57
CH 4 : x
 CO2 : x + y
CH 2 : y 
X  
O2 : 2x + 1,5y + 0,25z - 0,24
 N 2 : 0,5z
NH: z H O
12,76 g

H 2 : -0,48  2

Từ khối lượng X và phần tră khối lượng hiđro, ta lập được 2 phương trình:
16x + 14y + 15z - 2.0,48 = 12,76

 3


4x + 2y + z - 2.0,48 = 12,76.
29
Chia tỉ lệ số mol O2 và tổng khối lư[ngj của CO2, N2 theo phần 2, ta có phươngn trình:
k.(m CO2 + m N2 ) 44x + 44y + 14z 17,24
= =
k.n O2 2x + 1,5y + 0,25z - 0,5.0,48 0,525
Giải hệ, ta được: x = 0,32; y = 0,4; z = 0,2
0,525 0,525
→k= = = 0,5
2x + 1,5y + 025z - 0,5.0,48 1,05
→ a = k.x = 0,5.0,32 = 0,16 → Đáp án C.
Câu 5: X, Y (MX < MY) là hai axit cacboxylic đơn chức, mạch hở, đồng đẳng kế tiếp. Z là ancol no,
mạch hở, có số nguyên tử cacbon với X. Đốt cháy hoàn toàn 0,4 mol hỗn hợp E gồm X, Y, Z (X và
Y có số mol bằng nhau) cần vừa đủ 31,808 lít O2 (đktc), thu được 58,08 gam CO2 và 18 gam H2O.
Mặt khác, cũng 0,4 mol E tác dụng với Na dư thì thu được 6,272 lít H2 (đktc). Để trung hòa 11,1
gam X cần dùng dung dịch chứa m gam KOH. Giá trị của m gần nhất với giá trị nào sau đây:
A. 8,9. B. 7,5. C. 7,2. D. 8,6.
Lời giải:
CO2 : 1,32 BTNT(O)
Phản ứng: E 
O2 : 1,42
   n O(E) = 0,8
H 2 O : 1
Sử dụng AKH, tiến hành quy đổi:
C 2 H 6 : 0,4

COO: a 2n H2 = a + b = 0,56 a = 0,24 BTNT(C )
E O: b     c = 0,28 
BTNT(H)
 d = -0,48
CH : c n O(E) = 2a + b = 0,8 b = 0,32
 2
H 2 : d
0,32
Số mol ancol: nZ = 0,4 – 0,24 = 0,16 → Số chức ancol: kZ = =2
0,16
C 2 H 5COOH: 0,24
 X : HC  C-COOH: 0,12
C 2 H 4 (OH)2 : 0,16 
Tiến hành ghép: E    E Y: C 3 H 3COOH: 0,12
n X = n Y = 0,12

CH 2 : 0,28 = 0,16 + 0,12 


H : -0,48 = -(2.0,24) Z: C 3 H 6 (OH)2 : 0,16
 2
11,1
→m= .56 = 8,88 → Đáp án A.
70
Câu 6: X, Y là hai este mạch hở và không phân nhánh. Đốt cháy hoàn toàn 52,9 gam hỗn hợp E
chứa X, Y cần dùng 43,12 lít O2 (đktc). Mặt khác đun nóng 52,9 gam E với dung dịch NaOH (lấy

58
dư 20% so với phản ứng), cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được phần rắn có khối lượng m gam
và phần hơi chứa hỗn hợp 2 ancol đều no, đồng đẳng kế tiếp. Đem đốt cháy hết phần rắn F thu được
50,88 gam Na2CO3; 1,44 gam H2O; V lít CO2. Hấp thụ hoàn toàn V lít CO2 vào V1 ml dung dịch
NaOH 2,75M và K2CO3 1M. Cô cạn dung dịch sau phản ứng ở nhiệt độ thường thu được 99,975
gam chất rắn khan gồm 4 muối. Nung hỗn hợp rắn khan tới khối lượng không
A. 86. B. 87. C. 88. D. 89.
Lời giải:
nNaOH (ban đầu) = 2n Na2CO3 = 2.0,48 - 0,96; n H2O = 0,08
0,96
nNaOH (dơ) = .0,2 = 0,16 → Phân tử các muối trong F không có h
1,2
→ Hai este có dạng ROOC-(C  C)n-COOR’
Sử dụng AKH, tiến hành quy đổi:
 (C OOH)2 : 0,4
Axit  m E = 24a + 14b + 0,8.90 = 52,9 a = 0,15
E  C  C: a   
Ancol : CH : b n O2 = 2a + 1,5b + 0,4.0,5 = 1,925 b = 0,95
 2

→ nC(F) = 0,4.2 + 0,15.2 = 1,1 → n CO2 = n C(F) - n Na2CO3 = 1,1 - 0,48 = 0,62
Sau phản ứng thu được 4 muối nên dun dịch có cả ion CO32 và ion HCO3
Sơ đồ phản ứng:
H 2 O : n OH - n CO2 = 2,75x - 0,62
NaOH : 2,75x
CO2 : 0,62 +   Na  , K  Na 2 CO3 : 1,375x
K 2 CO3 : x 99,975g  2  
to
 m1g 
CO3 ; HCO3 K 2 CO3 : x

BTKL
 0,62.44 + 40.2,75x + 138x = 18.(2,75 - 0,62) + 99,975 → x = 0,31
→ m1 = 0,31.(106.1,375 + 138) = 87,9625 → Đáp án C.
Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 81,24 gam hỗn hợp X gồm 0,07 mol peptit A (cấu tạo từ 2 amino axit
trong số Gly, Ala, Val, Glu) và 2 este B, C mạch hở có cùng số liên kết K trong phân tử (MB > MC ;
B no; C đơn chức) cần 78,288 lít khí O2, sau phản ứng thu được CO2; H2O và 3,136 lít N2. Mặt
khác thủy phân hoàn toàn lượng X trên cần vừa đủ 570 ml NaOH 2M, thu được dung dịch T chứa 4
muối và 0,29 mol hỗn hợp 2 ancol no Y và Z (MY = 2,875MZ < 150). Dẫn toàn bộ lượng ancol này
qua bình đựng Na dư thì thấy khối lượng bình tăng 23,49 gam. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn,
thể tích các khí đo ở đktc, T không chứa HCOONa. Phần trăm khối lượng của C trong X gần nhất
với:
A. 5,0. B. 5,5. C. 6,0. D. 6,5.
(Bookgol Chemistry Olympic
2016)
Lời giải:
Từ điều kiện về phân tử khối của 2 ancol, ta tìm được Y là C3H5(OH)3, Z là CH3OH.
Y : C 3H 5 (OH)3 : a a + b = 0,29 a  0,25
Ta có:   
Z: CH3OH : b m binh t¨ng = (92 - 3)a + (32 -1)b = 23,49 b = 0,04
B no và 3 chức nên có 3 liên kết  . Mà B, C có cùng số liên kết  nên C đơn chức và có 2 C C
Chất nhỏ nhất thỏa mãn B là (CH3COO)3C3H5. Chất nhỏ nhất thỏa mãn C là HC  C-COO-CH3

59
Sử dụng AKH, tiến hành quy đổi:
B : C 6 H14 : 0,25

C: HC  C-CH 3 : 0,04
 CH NH : 0,28
  0,28 + a = 0,07  a = -0,21   b = 0,22
3 2 BTSM(peptit ) BTKL(X )
X A 
 H 2 O : a
COO: 1,14

CH 2 : b
Tiến hành ghép CH2. Ta có: 0,22 = 0,07.2 + 0,04.2 → C là C4H5COOCH3.
0,04.112
→ %mC = .100% = 5,51% → Đáp án B.
81,24
Nhận xét: Đề bài thừa một dữ kiện. Các bạn hãy giải lại bài toán này với giả thiết A có thể có mắt
xích Lysin.
Câu 8: Hỗn hợp X chứa hai amin thuộc dãy đồng đẳng của metylamin, có tỉ khối so vs He bằng
12,65. Hỗn hợp Y gồm glyxin, alanin và lysin. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp Z gồm X và Y
rồi dẫn toàn bộ sản phẩm cháy qua bình đựng H2SO4 đặc, dư thì thấy khối lượng bình tăng 15,12
gam, đồng thới thoát ra 16,576 lít hỗn hợp khí (đktc). Nếu cho 23,52 gam hỗn hợp Z trên tác dụng
với lượng dư dung dịch HCl thu được 36,66g muối. Phần trăm khối lượng của alanin trong hỗn hợp
Z gần nhất với
A. 11%. B. 12%. C. 13%. D. 14%.
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Lời giải:
Sử dụng AKH, tiến ahnhf quy đổi (đặt ẩn theo phần 1):
CH 4 : 0,2

   0,5b + c = 0,44 (1)
n H 2O
COO: a (2) (1)
Z   n +n   a = 0,1
 NH: b   A + 0,5b + c = 0,54 (2)
CO2 N2

CH 2 : c
36,66  23,52
Xét phần 2. Sử dụng tăng – giảm khối lượng, ta có: k.nNH = = 0,36
36,5
Chia tỉ lệ khối lượng và số mol của NH theo phần 2, ta có:
k.m Z 0,2.16 + 0,1.44 + 15b + 14c 23,52
= = (3)
k.n NH b 0,24
0,36
Từ (1) và (3), giải hệ ta đươc: b = 0,24; c = 0,32 → k = = 1,5
0,24
Tiến hành ghép hỗn hợp Z. Trước hết ta ghép nhóm chức:
CH 4 : 0,2 Lys: n NH  n CH4 = 0,04
 
COO: 0,1 Gly + Ala: n COO  n Lys = 0,06
Z 
 NH: 0,24 X: n CH4 - n COO = 0,1
CH 2 : 0,32 CH
 2
Tiến hành ghép CH2. Ta có: MX =50,6 = 31 + 14.1,4

60
 CH 3NH 2 : 0,1
X 
 CH 2 : 0,1.1,4 = 0,14
 m Ala 0,02.89
Z  C 6 H14 O2 N 2 : 0,04  %m Ala = .100% = .100% = 11,35% → Đáp án
Y C H O N : 0,06 k.m Z 23,52
  2 5 2 k 1,5
  BT(C )
 CH 2 : 0,02 = n Ala
 
A.

II. BÀI TẬP TỰ LUYỆN

Câu 1: Hỗn hợp X chứa hai hợp chất hữu cơ kế tiếp với thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic. Hỗn
hợp Y chứa hai hiđrocacbon kế tiếp trong dãy đồng đẳng có tỉ lệ mol là 15 : 4. Trộn hỗn hợp X và
Y với tỉ lệ khối lượng tương ứng là 2 : 3; thu được hỗn hợp Z. Đốt cháy toàn bộ Z cần 1,1515 mol
O2 thu được 1,021 mol H2O. Phần trăm khối lượng của axit có khối lượng phân tử lớn trong hỗn
hợp Z là
A. 29,17%. B. 20,83%. C. 25%. D. 22,08%.

Câu 1: Chọn D
 Nhận xét: CnH2n-1COOH  nCH2.COO
Sử dụng AKH, tiến hành quy đổi:
COO
 n O2 (Z) = 1,5a + 0,5b = 1,1515 a = 0,641
Z  CH 2 : a   
H : b n H2 O(Z) = a + b = 1,021 b = 0,38
 2
Vì n H2 > 0 nên 2 hiđrocacbon đã cho là ankan và nY = n H 2 = 0,38 → Số ol 2 ankan là 0,3 và 0,08

C n H 2n  2 : 0,3 n  m 1 n = 1 CH 4 : 0,3


Y  0,3(n + 1) + 0,08(m + 1) < 1,021 
m,n 1    m Y = 7,2
C m H 2m  2 : 0,08 m = 2 C 2 H6 : 0,08

Sử dụng ĐĐH, ta có:


 2 2
C 2 H3COOH: x m X  72x + 14y = m Y = .7,2 = 4,8 x = 0,0515
X  3 3 
CH 2 : y n H O(X) = 2x + y = 1,021 - 0,3.2 - 0,08.3 y = 0,078
 2
C 3H 5COOH: 0,025 0,0265.100
Ghép CH2 → X   %m  .100% = 22,08% → Đáp án D.
C 4 H 7 COOH: 0,0265 7,2 + 4,8

Câu 2: X, Y (MX < MY) là hai amin no, hở, có cùng số nguyên tử cacbon. Đốt cháy hết hỗn hợp H
gồm X, Y trong không khí (vừa đủ), dẫn hết sản phẩm sau phản ứng gồm CO2, H2O (1,35 mol), N2
qua 550 ml dung dịch KOH 2M, thấy thoát ra 5,05 mol khí và dung dịch sau phản ứng chứa 74,6g
chất tan. Biết số mol X bằng 1,5 lần số mol Y. Khối lượng của Y là
A. 15,2 gam. B. 9,2 gam. C. 12,2 gam. D. 9,0 gam.

61
(Đề thi thửBookgol lần 8 - 2016)

Câu 2: Chọn B
Trước hết ta cần tìm số mol CO2.
 K 2 CO3 : a 2a + b = 1,1
  b <0
 KHCO3 : b 138a + 100b = 74,6
CO 2 + 1,1KOH  
K CO : a 2a + b = 1,1 a = 0,5
 2 3    n CO2 = 0,5
 KOH: b 138a + 56b = 74,6 b = 0,1
Sử dụng AKH, ta có:

CH 4 : a n CO = a + b = 0,5 a = 0,5


  2
 
H  CH 2 : b   n H2 O = 2a + b + 0,5c = 1,35  b = 0
nO2 = 2a + 1,5b + 0,25c

NH: c  c = 0,7
 n N2 = 0,5c + 4.(2a + 1,5b + 0,25c) = 5,05 

Tiến hành ghép hỗn hợp:
n NaOH = n CH3COONa = 0,25

 n X 1,5n Y X : 0,3
CH 4 : 0,5   X : CH 3NH 2 : 0,3
H Y: 0,2    m Y = 0,2.46 = 9,2 → Đáp án B.
NH : 0,7 = 0,3 + 0,2.2 Y: CH 2 (NH 2 )2 : 0,2

Câu 3: Cho hỗn hợp M chứa các chất hữu cơ mạch hở gồm anken X (CnH2n, n > 2) và hai amin đơn
chức Y, Z (đồng đẳng kế tiếp nhau, MY < MZ). Đốt cháy 2,016 lít hỗn hợp M bằng lượng oxi vừa đủ
thu được 10,2816 lít hỗn hợp N gồm khí và hơi. Dẫn toàn bộ N qua bình đựng dung dịch H2SO4
(dùng dư) thì thấy thể tích của hỗn hợp N giảm đi một nửa. Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn, các
thể tích khí và hơi đo ở cùng đktc. Giá trị của MY + MZ là
A. 76 đvC. B. 100 đvC. C. 132 đvC. D. 160đvC.
(Đề thi thửBookgol lần 11 - 2016)

Câu 3: Chọn B
Từ thông tin đề bài → n CO2 + n N2 = n H2 O = 0,2295

Sử dụng AKH, quy đổi M về CH2, NH, H2.


n CO2 (CH2 ) = n H2O(CH2 )
Ta có:    n H2 O  ( n CO2 + n N2 ) = n H2 = 0 → Y và Z có một nối đôi.
n N2 (NH) = n H2O(NH)

0,2295.2 HX  6 Y : C 2 H 3NH 2
H  5,1    M Y + M Z = 100 → Đáp án B.
0,09 Z : C 3H 5NH 2

Câu 4: Hỗn hợp X có khối lượng 7,25 gam chứa 0,1 mol các axit amin no, mạch hở và các amin
mạch hở. Hỗn hợp X làm mất màu 12,8 gam Br2. Đốt cháy hoàn toàn X thu được sản phẩm là CO2,
N2 và nước, trong đó số mol nước nhiều hơn số mol CO2 một lượng là 0,065 mol. Cũng lượng X
trên tác dụng vừa đủ với 0,03 mol NaOH. Khi cho X tác dụng với lượng HCl vừa đủ thì thu được

62
khối lượng muối gần nhất với
A. 12 gam. B. 13 gam. C. 14 gam. D. 15 gam.
(Đề thi thửBookgol lần 9 - 2016)

Câu 4: Chọn B
Sử dụng AKH, ta có:
CH 4 : 0,1

COO: 0,03
X  H 2 :  0,08  n H2 O - n CO2 = 0,1 - 0,03 - 0,08 + 0,5x = 0,065  x = 0,15
NH :x

CH 2
→ mmuối = mX + 36,5x = 7,25 + 36,5.0,15 = 12,725 → Đáp án B.

Câu 5: Peptit X mạch hở được cấu tạo từ các a - amino axit có trong SGK cơ bản và este Y thuần
chức được tạo từ etylen glicol và một axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở. Đun nóng hỗn hợp E
chứa X, Y với tỉ lệ mol 1 : 14 cần dùng 0,32 mol NaOH thu được hỗn hợp F chứa các muối. Đốt
cháy hoàn toàn F cần 0,345 mol O2; thu được sản phẩm trong đó có 0,28 mol CO2. Mặt khác cũng
lượng E trên đốt cháy hoàn toàn thu được 0,72 mol CO2. Tổng số nguyên tử của X là
A. 53. B. 54. C. 55. D. 56.
(Thầy Phan Thanh Tùng)

Câu 5: Chọn D
0,72 - 0,28 - 0,16
n Na2CO3 = 0,16 . Bảo toàn nguyên tố C, ta có: nY = n C 2 H4 (OH)2 = = 0,14 → nX =
2
0,01
0,72 - 0,04
nCOOH(X) = 0,32 – 0,14.2 = 0,04 → CY < < 5 → Y là (HCOO)2C2H4
0,14
Sử dụng AKH, ta có:

 H 2 O : 0,01
  C 2 H 4 O2 NNa : a n CO2 (E) = 2a + b + d + 0,14.4 = 0,72
 C H
 2 3 ON : a  

X  COO: b  COONaH 1 : b n O2 (F) = 2,25a + 0,25c + 1,5d + 0,28.0,5 = 0,345
 
E NH: c 
NaOH
 NH: c  n COOH(X)  a  b  0,04
  CH : d 
 CH 2 : d  2
a = 0,01k(2  k  4)
 HCOONa: 0,28 n Glu + n Lys  n C H ON  b + c  a
(HCOO)2 C 2 H 4 : 0,14  2 3

63
k = 3 1H 2 O
a = 0,03 
 3C 2 H 3ON


Ch¹ y k
 b = 0,01  1X 1COO → Số nguyên tử của X: 3 + 3,7 + 3 + 2 + 9,3 = 56
c = 0,01 1NH
 
d = 0,09 9CH 2
Chú ý: Có thể ghép hỗn hợp trên để tìm ra cấu tạo của X là Clu – Lys – Val.
Câu 6: P gồm peptit X (tạo từ axit glutamic, glyxin, valin); 0,018 mol Gly-Gly-Gly; 0,014 mol este
C4H6O2. Cho m gam P tác dụng vừa đủ với 40 gam dung dịch NaOH thu được dung dịch B. Cô cạn
dung dịch B thu được hỗn hợp rắn C và hỗn hợp hơi D. Đốt cháy hoàn toàn C cần 0,5415 mol O2
thu được Na2CO3; N2; 0,386 mol CO2; 0,399 mol nước. Ngưng tụ toàn bộ hơi D được 34,596 gam
dung dịch ancol metylic. Số nguyên tử H có trong X là?
A. 56. B. 54. C. 86. D. 44.
(Thầy Phan Thanh Tùng)
Câu 6: Chọn D

Sử dụng AKH, tiến hành quy đổi hỗn hợp muối:

C 2 H 3COONa: 0,014 n O = 0,014.3 + 2,25a + 1,5c = 0,5415


 a = 0,126
C 2 H 4 O2 NNa : a  
2

C  n CO2 = 0,014.2,5 + 1,5a + 0,5b + c = 0,386  b = 0,036  n NaOH = 0,176


COONaH 1 : b  c = 0,144
CH : c n H2 O = 0,014.1,5 + 2a - 0,5b + c = 0,399
 
 2

Tiến hành quy đổi P:

C 2 H3COOCH3 : 0,014



Gly-Gly-Gly: 0,018
 C 2 H3ON : 0,072 NaOH : 0,176 CH 3OH : 0,014
P  +   C + D
X  COO: 0,036 H 2 O H 2 O : x + 0,018 + 0,036
 
 CH 2 : 0,144
 H 2 O : x


BTKL
 18(x + 0,018 + 0,036) + (40 - 0,176.40) = 34,596 - 0,014.32  x = 0,012

6C 2 H 3ONa

3COO
 1X   H X = 6.3 + 12.2 + 2 = 44 → Đáp án D.
 12CH 2
1H 2 O

 Chú ý: Có thể ghép hỗn hợp trên để tìm ra cấu tạo của X là Glu3 – Val2 – Gly

Câu 7: X, Y (MX < MY) là hai peptit mạch hở được tạo bởi glyxin, alanin, valin; Z là một este no, đa
chức, mạch hở. Đun nóng hoàn toàn hỗn hợp H gồm X, Y, Z trong 1 lít dung dịch NaOH 0,5M (vừa

64
đủ), thu được 7,36g một ancol A và dung dịch B chứa 4 muối. Cô cạn dung dịch B thu được 50,14g
muối khan. Đốt cháy hết cũng lượng H trên cần vừa đủ 1,975 mol O2. Biết trong H có mO : mN =
304 : 119 ; X, Y, Z có cùng số nguyên tử cacbon và X, Y có tổng số mol là 0,1 mol. Phần trăm khối
lượng muối có phân tử khối nhỏ nhất trong B là
A. 46,43%. B. 23,21%. C. 39,85%. D. 30,63%.
(Đề thi thửBookgol lần 4 - 2016)

Câu 7: Chọn A

Sử dụng AKH, ta có:

 CH 4 : a
X 
 COO: b n NaOH = b + c = 0,5
  b = 0,16  M A = 46  A: C 2 H 5O
H  H 2 O : 0,1  304 14 38  
C H ON : c n O = n N . 119 . 16  2b + c + 0,1 = 17 c c = 0,34  N X, Y = 3,4
 2 3 
CH 2 : d

 n COO
   m H =7,36 + 50,14 + 0,1.18 - 0,5.40 = 39,3  16a + 14d = 11,08 a = 0,08  n
BTKL
=2
 nO ( H )  CH 4
  2a + 1,5d = 1,21 d = 0,7
2


0,08 + 0,16 + 2.0,34 + 0,7
CX = CY = CZ = = 9 → Z: C3H6(COOC2H5)2
0,08 + 0,1

X : Gly 2  Val
   n Ala + n Val = n X + n Y = 0,1  n Gly = 0,34 - 0,1 = 0,24
N X ,Y = 3,4

Y : Gly3  Ala

0,24.97
→ % m C 2 H4O2 NNa(B) = .100% = 46,43%
50,14

Câu 8: X và Y là 2 amin mạch hở, thuộc cùng dãy đồng đẳng, có tỷ khối so với He là 15,6. Hỗn hợp
E gồm X, Y, Glyxin, Valin và Lysin. Hóa hơi hoàn toàn 385,188g E thu được thể tích đúng bằng
thể tích của 182,34g C2H6 (đo ở cùng điều kiện). Chia lượng E trên thành 3 phần:
- Phần 1: Đốt cháy hoàn toàn cần vừa đủ 67,256 lít khí O2 (đktc), thu được hỗn hợp khí và hơi T.
Dẫn T qua bình đựng nước vôi trong dư thì thấy khối lượng dung dịch tăng 0,642g (N2 bị hấp thụ
không đáng kể).
- Phần 2: Tác dụng vừa đủ với 260ml dung dịch NaOH 0,1M, thu được 4,168g hỗn hợp muối.
- Phần 3: Tác dụng với dung dịch HCl dư, thu được hỗn hợp muối F.
Hiệu khối lượng muối của Lys và muối của Gly trong F gần nhất với:
A. 2,3g. B. 4,6g. C. 6,9g. D. 13,8g.
(Võ Minh Ngọc)

Câu 8: Chọn C

65
Dẫn T qua bình đựng Ca(OH)2 dư mà khối lượng dung dịch lại tăng nên hai amin có ít nhất 3 nhó chức.

Kết hợp với tỉ khối của 2 amin, ta tìm được amin có phân tử khối nhỏ là CH(NH2)3.

CH(NH 2 )3 : a
M = 62,4 = 61 + 1,4  X, Y 
CH 2 : 0,1a

Sử dụng AKH, ta có:

n E = a + b = 6,078
  1
CH(NH 2 )3 : a  k =
m
 E = 61a + 46b + 15c + 14d = 385,188 a = 6 1
6
  b = 0,078 
 HCOOH: b  1 O2
k .n 2,75a + 0,5b + 025c + 1,5d 3,0025   1
E   = =   k 2 =
NH : c  k1.m dd t¨ng 7a - 38b + 9c - 38d 0,642 c = 0,144  3
CH 2 : d  k .m d = 0,96  1
 2 muèi =
68b + 15c + 14(d - 0,1a)
=
4,168
  k 3 =
 k 2 .n NaOH b 0,026  2

→ m = k3.(219nLys - 11,5nGly ) = 6,8925 → Đáp án C.

66
CHƯƠNG 5: CÁC BÀI TOÁN TỔNG HỢP

Trong phần này sẽ có sự xuất hiện của những bài toán phức tạp hơn và nâng cao hơn so với
những bài toán được minh họa ở phần một, đòi hỏi phải có kĩ thuật tốt và khả năng tư duy linh
hoạt.

Bài 1: Hỗn hợp X gồm một axit cacboxylic T (hai chức, mạch hở), hai ancol đơn chức cùng dãy
đồng đẳng và một este hai chức tạo bởi T với hai ancol đó. Đốt cháy hoàn toàn a gam X, thu được
8,36 gam CO2. Mặt khác, đun nóng a gam X với 100 ml dung dịch NaOH 1M, sau khi phản ứng
xảy ra hoàn toàn, thêm tiếp 20 ml dung dịch HCl 1M để trung hòa lượng NaOH dư, thu được dung
dịch Y. Cô cạn Y, thu được m gam muối khan và 0,05 mol hỗn hợp hai ancol có phân tử khối trung
bình nhỏ hơn 46. Giá trị của m là
A. 7,09. B. 5,92. C. 6,53. D. 5,36.
(Đề thi THPT quốc gia – 2016)
Lời giải:
HOOC-COOH: (0,1 - 0,02) : 2 = 0,04
CH OH : 0,05
 3

Sử dụng HĐH, tiến hành quy đổi: X  CH 2 : x 
BTNT(C )
 x = 0,19 - 0,04.2 - 0,05 = 0,06
-H O
 2
 H 2

Vì M ancol < 46  n CH2 (ancol) < 0,05  n CH2 (axit ) > 0,1  n CH2 (axit ) = 0,04

 Axit : HOOC-CH 2  COOH: 0,04



 Ancol CH 3OH : 0,05
 
→  CH 2 : 0,02

H 2 O
  H 2

→ mmuối = m CH2 (C OONa)2 + m NaCl = 0,04.148 + 0,02.58,5 = 7,09 → Đáp ãn A.


Nhận xét: Điểm yếu của đề bài là axit phải có số cacbon nhỏ để không xảy ra trường hợp axit không
no.
Bài 2: Đốt cháy m gam hỗn hợp X gồm một số ancol, axit và este (đều no, đơn chức, mạch hở) cần
dùng 33,6 lít khí O2. Cho toàn bộ sản phẩm đi qua dung dịch NaOH thu được dung dịch Z. Nhỏ từ
từ 200 ml dung dịch HCl 2M vào Z thu được 2,24 lít khí CO2. Mặt khác, đun sôi đến cạn Z thu
được 79,5 gam muối. Cho m gam X tác dụng với NaOH vừa đủ thu được 29,22 gam muối Y. Cho
muối Y nung nóng với vôi tôi xút thì thu được hỗn hợp khí (hơi) T. Tỉ khối của T so với H2 gần
nhất với?
A. 15,0. B. 15,5. C. 16,0. D. 16,5.
(Lê Hồng Văn)
Lời giải:

Na 2 CO3  CO2 : 0,1


0,4HCl
H 2 O NaOH
Phản ứng đốt cháy: X + O2    Z 
NaHCO3   Na 2 CO3 + CO2 + H2 O
to
1,5 CO2 0,75

67
Vì nhỏ từ từ H+ nên H+ sẽ phản ứng hết với CO32 trước rồi mới phản ứng với HCO3 để tạo CO2 
→ n Na2CO3 (Z) = n H - n CO2  = 0,4 - 0,1 = 0,3


BTNT(Na)
 n NaHCO3 (Z) = 2.0,75 - 2.0,3 = 0,9 
BTNT(C)
 n CO2 = 0,9 + 0,3 = 1,2

HCOOCH 3
 HCOOH
HCOOH 
Sử dụng ĐĐH, ta có: X    H 2 O
CH 3OH 
CH 2 CH 2

Nhận xét: Lượng H2O được quy đổi không ảnh hươgr đến lượng O2 cần để đốt X và lượng CO2 sinh
ra
HCOOH : a
 n CO2 = a + b = 1,2 a = 0,3
X CH 2 : b  
H O n O2 = 0,5a + 1,5b = 1,5 b = 0,9
 2
Phản ứng thủy phân và phản ứng vôi tôi xút: X 
NaOH
 Y : RCOONa 
NaOH
CaO, t o
 T : RH
0,3 0,3

29,22 31, 4
Ta có: M RCOONa = = 97,4  M RH = M RCOONa - 66 = 31,4  d T = = 15,7 → Đáp án
0,3 H2 2
B.
Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,33 mol hỗn hợp X gồm metyl propionat, metyl axetat và 2 hiđrocacbon
mạch hở cần vừa đủ 1,27 mol O2, tạo ra 14,4 gam H2O. Nếu cho 0,33 mol X vào dung dịch Br2 dư
thì số mol Br2 phản ứng tối đa là
A. 0,33. B. 0,26. C. 0,30. D. 0,40.
(Đề thi THPT quốc gia –
2016)
Lời giải:
C H : 0,33
Sử dụng AKH, tiến hành quy đổi: X  m n
COO
Với phản ứng đốt cháy, ta có biểu thức quen thuộc: n X - n X = n CO2 (X) - n H2O(X)

Nhận xét: 1 mol COO ứng với 1 mol K và 1 mol CO2.


→ Lượng COO của X không ảnh hưởng đến biểu thức trên.
Mặt khác, số mol COO không ảnh hưởng tới số mol O2 phản ứng, số mol H2O sinh ra và số mol
Br2 phản ứng (vì X không chứa este của axit fomic) → Có thể xem đây là một bài toán đốt cháy
hiđrocacbon.
CO2
Phản ứng đốt cháy hiđrocacbon: C m H n 
O2 : 1,27

H 2 O : 0,8

BTNT(O)
 n CO2 = 1,27 - 0,5.0,8 = 0,87
 n Br2 = (n CO2 - n H2 O ) + n X = 0,87 - 0,8 + 0,33 = 0,4  §¸p ¸n D.
Bài 4: Hỗn hợp E chứa 3 este đều mạch hở và không phân nhánh (không chứa nhóm chức khác).
Đun nóng 20,62 gam E cần dùng 280 ml dung dịch NaOH 1M thu được hỗn hợp F chứa 3 ancol đều
no và hỗn hợp muối. Lấy toàn bộ hỗn hợp muối này đun nóng với vôi tôi xút thu được duy nhất một
hiđrocacbon đơn giản nhất có thể tích là 5,6 lít (đktc). Mặt khác đốt cháy 20,62 gam E cần dùng

68
0,955 mol O2 (đktc). Phần trăm khối lượng của ancol có khối lượng phân tử nhỏ nhất trong hỗn hợp
F gần nhất với giá trị nào sau đây
A. 70%. B. 71%. C. 72%. D. 73%.
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Phân tích:
- Đề bài cho tới 5 dữ kiện, vì vậy ta cần nghĩ ngay tới trường hợp xấu nhất, tức là E có cả 3
loại este:
+) Este đơn chức
+) Este hai chức tạo từ ancol hai chức và axit đơn chức
+) Este hai chức tạo từ axit hai chức và ancol đơn chức
- Để giảm bớt ẩn, ta nên gộp hai loại este hai chức lại thành dạng CTPT CnH2n-2O4.
Lời giải:
Hiđrocacbon đơn giản nhất là CH4.
Để sinh ra CH4, muối có mạch cacbon không phân nhánh phải là CHCOONa hoặc
CH2(COONa)2
CH 3COOCH 3 : a

Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi: E  C 4 H 6 O 4 : b
CH : c
 2
Từ 3 thông tin “thô” (các thông tin không iên quan tới loại este), ta lập được hệ:
m E = 74a + 118b + 14c = 20,62
 n CH4 = a + y = 0,25
n O2 = 3,5a + 3,5b + 1,5c = 0,955    y = 0,03
 n COO = x + 2y = 0,28
n COO = a + 2b = 0,28
CH COONa: x n CH  x + y = 0,25

Ta có hệ:  3  4  y = 0,03
n COO = x + 2y = 0,28
CH 2 (C OONa)2 : y 
Như vậy, trong 0,05 mol este hai chức sẽ có 0,03 mol este dạng CH2(COO R )2 và 0,02 mol este có
dạng (CH3COO)2R’
Tiến hành ghép hỗn hợp E:
CH 3COOCH 3 : 0,18
 CH 3COOCH 3 : 0,18
CH 2 (C OOCH 3 )2 : 0,03 
E  CH 3OOC-CH 2  COOC 2 H 5 : 0,03
(CH 3COO)2 C 2 H 4 : 0,02 
CH  (CH 3COO)2 C 2 H 4 : 0,02
 2
BTNT(C )
 0,03
CH 3OH : 0,21
 32.0,21
E 
NaOH
 F C 2 H 5OH : 0,03  %m = .100% = 71,95% → Đáp án
C H (OH) : 0,02 32.0,21 + 46.0,03 + 62.0,02
 2 4 2

C.
Nhận xét: Một bài toán hay và thú vị, đòi hỏi sự linh hoạt trong quy đổi.
Bài 5: X, Y (MX < MY) là hai axit đơn chức, không no; Z là một ancol no, ba chức ; X, Y, Z đều
mạch hở. Thực hiện phản ứng este hóa m gam hỗn hợp X, Y, Z (giả sử hiệu suất phản ứng este hóa
đạt 100%), sản phẩm thu được chỉ có nước và m1 gam một este thuần chức T. Đốt cháy hết 36,84g

69
hỗn hợp H gồm m gam hỗn hợp X, Y, Z và m1 gam este T, thu được 20,52g H2O. Mặt khác lượng
H trên tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được dung dịch N chứa 35,28g muối. Biết 36,84g
H làm mất màu vừa đủ 0,48 mol Br2; este T chứa 7 liên kết n. Hiệu khối lượng giữa T và Y có giá
trị gần nhất với
A. 6,8g. B. 12g. C. 8g. D. 6,5g.
(Đề thi thử Boogkol lần 12 –
2016)
Lời giải:
Trước hết ta cần phân tích cấu tạo của este T.
Este có: 7  = 3COO + 4  C C
Ta có: 4  = 2.2  +1.0  = 1.2  + 2.1 
Tuy nhiên vì cả hai gốc axit đều không no nên T được tạo từ 1 gốc axit có 2  và 2 gốc axit có 1 
 A(Axit 1 ): 2a
B(Axit 2 ): a

Từ thông tin về phản ứng este hóa, ta có: H  
 Z(Ancol): a
 T(Este): a

CH 2  CH  COOH: 4a

CH  C-COOH: 2a

Sử dụng ĐĐH – TPH, tiến hành quy đổi: H  C 3 H 5 (OH)3 : 2a
H O : -3a
 2
CH 2 : b
Từ thông tin về số mol Br2, ta có: 4a + 2.2a = 0,48 → a = 0,06
Từ thông tin về khối lượng hoặc lượng nước sinh ra từ phản ứng đốt cháy, ta tính được: b = 0,24
Sử dụng thong tin về khối lượng hoặc lượng nước sinh ra từ phản ứng đốt cháy, ta tính được: b =
0,24
Sử dụng thông tin về khối lượng muối, ta ghép CH2 cho hai axit:
A : CH 2  CH  COONa: 0,24
 A : C 2 H 3COONa: 0,24
N B: CH  C-COONa: 0,12  N
CH : x  B: C 3H 3COONa: 0,12
 2
BTKL
 x = 0,12
Lượng CH2 còn lại của ancol: 0,24 – 0,12 = 0,12 → Z là 0,12 C4H7(OH)3
Y : C 3H 3COOH: a = 0,06
→ 
T: (C 2 H 3COO)2 (C 3H 3COO)C 4 H 7 : a = 0,06
→ mT – mY = 0,06.(280 – 84) = 11,76 → Đáp án B.
Nhận xét: Đề bài thừa một dữ kiện, có thể bỏ 36,84g hỗn hợp H hoặc 20,52g H2O
Bài 6: Hỗn hợp E gồm este X đơn chức và axit cacboxylic Y hai chức (đều mạch hở, không no có
một liên kết đôi C=C trong phân tử). Đốt cháy hoàn toàn một lượng E thu được 0,43 mol khí CO 2
và 0,32 mol hơi nước. Mặt khác, thủy phân hoàn toàn 46,6 gam E trong 200 gam dung dịch NaOH
12% rồi cô cạn dung dịch thu được phần hơi Z có chứa chất hữu cơ T. Dẫn toàn bộ Z vào bình đựng
Na, sau phản ứng khối lượng bình tăng 188,85 gam đồng thời thoát ra 6,16 lít khí H 2 (đktc). Biết tỉ
khối của T so với H2 là 16. Phần trăm khối lượng của Y trong hỗn hợp E có giá trị gần nhất với
A. 46,3%. B. 43,5%. C. 41,3%. D. 48%.

70
Phân tích: Vì đề bài không nói phản ứng vừa đủ nên từ thông tin về NaOH hoặc H2 thoát ra, ta
không thể tìm được số mol của các este. Ta chỉ có thể khai thác chúng thông qua bảo
toàn khối lượng.
Lời giải:
Ta có: MT = 16.2 = 32 → T là CH3OH
Sử dụng bảo toàn khối lượng, ta có:
6,16
mZ = mbình tăng + m H2  = 188,85 + 2. = 189,4
22, 4
m H2O(dd NaOH) = 200.(1-0,12) = 176
Tiếp tục sử dụng bảo toàn khối lượng, ta có:
mT + m H2O(sinh ra) = 189,4 - 176 = 13,4

C 2 H 3COOCH 3 : a

Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi (đặt ẩn theo phần 2): E  C 2 H 2 (C OOH)2 : b
CH : c
46,6g

 2
Từ khối lượng E, ta có ngay phương trình: 86a + 116b + 14c = 46,6 (1)
Phản ứng thủy phân:
C 2 H 3COOCH 3 : a
 CH 3OH : a
E C 2 H 2 (C OOH)2 : b 
NaOH
  m T + m H2 O(sinh ra) = 32a + 36b = 13,4 (2)
CH : c  H 2 O : 2b
 2
k.n CO2 4a + 4b + c 0, 43
Chia tỉ lệ số mol CO2 và số mol H2O theo phần 1, ta có:   (3)
k.n H2 O 3a + 2b + c 0,32
Giải hệ phương trình (1), (2) và (3), ta được: a = 0,25; b = 0,15; c = 0,55
Tiến hành ghép CH2
C 4 H 6 O2 : 0,25
 X : C 5H8O 2 : 0,25 0,15.144
E C 4 H 4 O 4 : 0,15   %m Y = .100% = 46,35%
CH : 0,55 = 0,25 + 0,15.2 Y: C 6 H8O 4 : 0,15 46,6
 2
→ Đáp án A.
Bài 7: Đốt cháy hoàn toàn a mol hỗn hợp X gồm ba ancol đều mạch hở cần dùng 0,385 mol O2, thu
được CO2 và H2O có tổng số mol là 0,77 mol. Mặt khác dẫn a mol X trên qua bình đựng Na dư, thu
được 16,42 gam muối. Giá trị của a là
A. 0,12. B. 0,18. C. 0,15. D. 0,10.
(Tào Mạnh Đức)
Phân tích: Vì đề bài chỉ cho 3 thông tin nên nếu sử dụng HĐH để quy đổi X thành {CH4, CH2, H2,
O}, ta sẽ thiếu một phương trình và không thể giải ra các ẩn. Cần quy đổi như thế nào?
Lời giải:
Các thông tin xoay quanh yếu tố khối lượng nên ta sẽ gộp 3 ẩn CH4, CH2 và H2 lại thành 2 ẩn
C và H2.
Tiến hành quy đổi:

71
C : a n O2 = a + 0,5b - 0,5c = 0,385 a = 0,31
  
X H 2 : b  n CO2 + n H2 O = a + b = 0,77   b = 0,46
O: c  
 m muèi = m X + 22n OH = 12a + 2b + (16 + 22)c = 16,42 c = 0,31
Vì nC = nO nên 3 ancol trong X đều là ancol no → nX = n H2O - n CO2 = 0,46 - 0,31 = 0,15 → Đáp án
C.
Bài 8: Hỗn hợp A gồm hai ancol X, Y và axit cacboxylic Z (X,Y, Z đều mạch hở). Đốt cháy hoàn
toàn m gam hỗn hợp A thu được 48,4 gam CO2 và 15,3 gam H2O. Mặt khác, đun nóng m gam hỗn
hợp A có mặt H2SO4 đặc làm xúc tác thu được hỗn hợp B gồm các chất hữu cơ hai chức (thuần
chức) và nước. Đốt cháy hoàn toàn lượng chất B ở trên cần 24,08 lít khí O2 (đktc). Nếu lấy toàn bộ
lượng ancol có trong A đem đốt cháy thì cần dùng vừa đủ V lít O2 (đktc). Biết các phản ứng hoàn
toàn và các ancol đơn chức, Y có nhiều hơn X một nguyên tử cacbon. Giá trị V gần nhất với:
A. 22,1. B. 24,6. C. 26,8. D. 28,2.
Lời giải:
Sử dụng HĐH, tiến hành quy đổi hỗn hợp:
CH 3OH : 2a n CO = 4a + b = 1,1
 a = 0,15
  
2
(COOH) : a
A 2
 n H2 O = 5a + b + c = 0,85  b = 0,5
CH
 2 : b  
H : c n O2 (A) = n O2 (B) = 3,5a + 1,5b + 0,5c = 1,075 c = -0,4
 2
CH 3OH : 0,3
 0,5
(COOH)2 : 0,15 0,15 > 3
A  Có tối đa 4 trường hợp ghép CH2
CH 2 : 0,5
H : -0,4
 2
Tất nhiên ta không nên xét cả 4 trường hợp mà cần có ột chút biện luận trước.
Vì số mol H2 không chia tròn cho số ol của axit nên phải có H2 đi vào ancol. Suy ra phải có ít nhất
một ancol có ít nhất 3 ancol. Kết hợp với điều kiện hai ancol có số C liên tiếp, ta có:
 n CH2 (Axit) = 0,15
n CH2 (Ancol) > 0,3  n CH2 (Axit) < 0,2  
 n CH2 (Axit ) = 0
Trường hợp 1: n CH2 (Axit) = 0,15

 CH 3OH : 0,3


Ancol  C 2 H 5OH 0,25
 CH 2 : 0,35 
 C 3 H 7 OH : 0,05
A CH 2 (C OOH)2 : 0,15  A   n ( A )  0,05.2 = 0,1 < 0,4 → Không thể
 CH 2 (C OOH)2 : 0,15
CH 2 : 0,5  H : -0,4
H 2 : -0,4  2

ghép.

Trường hợp 2: n CH2 (Axit) = 0


Vì ta đã loại TH1 nên trường hợp này chắc chắn đúng. Ta chỉ cần xác định thành phần ancol.
Vì Z chỉ có 2 cacbon nên Z là (COOH)2. Tòa bộ h2 sẽ đi vào ancol.

72
CH 3OH : 0,3 C 2 H 5OH : 0,1
  C 2 H 5OH : 0,1
CH 2 : 0,5 C 3H 7 OH : 0,2 
→ Ancol    C 3 H 3OH : 0,2
(COOH)2 : 0,15 (COOH)2 : 0,15 
H : -0,4 H : -0,4 (COOH)2 : 0,15
 2  2
Nhận xét: Một ví dụ hay về cách sử dụng tư duy để biện luận trong HĐH . Nếu chỉ áp dụng quy đổi
mà không có sự tư duy, ta sẽ mất khá nhiều thời giản (có tới 4 trường hợp có thể xảy ra).
Bài 9: X, Y (MX < MY) là hai axit cacboxylic hai chức; Z là ancol đơn chức; T là este thuần chức
tạo bởi X và Z; biết X, Y, Z, T đều no và mạch hở. Cho 25,08g hỗn hợp H gồm X (3x mol), Y (x
mol), Z, T tác dụng với dung dịch NaOH (dùng dư 10% so với lượng phản ứng), cô cạn dung dịch
sau phản ứng được rắn khan N và 7,36g ancol Z. Đốt cháy hết N cần 0,33 mol O2, thu được 3,204g
H2O. Biết Z chiếm 40% số mol hỗn hợp.
Cho các nhận định sau:
(1) Y chiếm khoảng 23,29% về khối lượng hỗn hợp.
(2) Y và T là đồng phân của nhau.
(3) Thực hiện phản ứng tách nước Z thì thu được tối đa 2 anken.
(4) Hiệu số khối lượng của Y và Z là 0,32g.
Số nhận định đúng là: A. 1. B. 2. C. 3. D.
4.
(Thầy Vũ
Nguyễn)
Lời giải:
Trước hết ta dùng ĐĐH để quy đổi N:
(C OONa)2 : a
 n O2 = 0,5a + 1,5b = 0,33 a = 0,18
N  NaOH: 0,2a   
CH : b  H2 O
n = 0,1a + b = 0,178 b = 0,16
 2
Tiếp theo ta sử dụng TPH để quy đổi H.
Vì đề bài có điều kiện ràng buộc số mol của các chất trong hỗn hợp đầu nên ta ghi lại H để tiện xử lí.
X : 3x (C OOH)2 : 0,18
Y: x 
 CH 2 : 0,16
H  
25,08g Z: z
 Z: m = 7,36g
T(XZ 2 ) : t H 2 O : -2t
Ta sẽ dựa vào sơ đồ quy đổi này để giải ra các ẩn x, z, t và tì ra X, Y, Z, T.
Bảo toàn khối lượng cho H, ta có: m H2O = -0,72  t = 0,02
Bảo toàn số mol gốc axit, ta có: (3x + x) + t = 0,18 → x = 0,04
Từ điều kiện về số mol của Z, ta có: nZ = 0,4nH → z = 0,4(4x + z + t) → z = 0,12
Bảo toàn số mol ancol, ta có: nAncol = z + 2t = 0,16 → MZ = 46 → Z: C2H5OH
Tiến hành ghép CH2 vào muối, ta có:

73
X : (COOH)2 : 0,12

X : 3x + t = 0,14  0,16CH2 (C OOH)2 : 0,14 Y: C 4 H8 (C OOH)2 : 0,04
0,18(C OOH)2     H
Y: x = 0,04 C 4 H8 (C OOH)2 : 0,04 Z: C 2 H 5OH : 0,12
T: (COOC H ) : 0,02
 2 5 2

Như vậy ta đã xác định được hỗn hợp H. VIệc tiếp theolaf trả lời các câu hỏi sau.
146.0,04
%mY = .100% = 23,29% → (1) đúng
25,08
Y, T có cùng CTPT là C6H10O4 → (2) đúng
→ Có 3 nhận định đúng → Đáp án C.
Bài 10: X, Y là hai chất hữu cơ kế tiếp thuộc dãy đồng đẳng ancol anlylic; Z là axit no hai chức; T
là este tạo bởi X, Y, Z. Đốt cháy 34,24 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T (đều mạch hở) cần dùng
21,728 lít O2(đktc) thu được 15,12 gam nước. Mặt khác 34,24 gam E làm mất màu vừa đủ dung
dịch chứa 0,18 mol Br2. Nếu đun nóng 0,6 mol E với 80 gam dung dịch KOH 59,5%. Cô cạn dung
dịch sau phản ứng, làm lạnh phần hơi thu được chất lỏng A. Cho A đi qua bình đựng Na dư thấy
khối lượng bình tăng m gam. Giả sử các phản ứng xảy ra hoàn toàn. Giá trị m gần nhất với?
A. 59 gam. B. 60 gam. C. 61 gam. D. 62 gam.
(Thầy Tào Mạnh Đức)
Lời giải:
Sử dụng ĐĐH – TPH, tiến hành quy đổi E:
C 3H 5OH : 0,18 
 m E = 58.0,18 + 90a + 14b + 18c = 34,24 a = 0,26
(COOH)2 : a  
E  n O2 = 4.0,18 + 0,5a + 1,5b = 0,97  b = 0,08
CH 2 : b  c = -0,04
H O : c n H2 O = 3.0,18 + a + b + c = 0,84
 
 2
Vì 0,08 < 0,26 nên axit được cố định là (COOH)2
Sử dụng BTSM, ta có: nE = 0,18 + 0,26 – 0,04 = 0,4 → P2 = 1,5P1
→ 1,5E
C 3H 5OH : 0,27
 C 3 H 5OH : 0,27
CH 2 : 0,12 KOH : 0,85 > 2.0,39  KOH d­ 
   A CH 2 : 0,12
(COOH)2 : 0,39 H 2 O : 1,8 H O : 1,8 + 0,39.2 - 0,06 = 2,52
H O : -0,06  2
 2
→ mbình tăng = 0,27.(58 – 1) + 0,12.14 + 2,52.(18 – 1) = 59,91 → Đáp án B.
Một số bài toán cho thông tin từng phần rời rạc của hỗn hợp qua khối lượng bình tăng khi cho
ancol vào Na dư, khối lượng khí thu được khi nung với vôi tôi xút dư,... Lúc này, để lập hệ với
ĐĐH ta cần sử dụng kĩ thuật “liên kết khối lượng” để kết nối các thông tin.
Bài 11: Hỗn hợp X chứa ba este mạch hở; trong đó có hai este đơn chức và một este hai chức,
không no. Đốt cháy hoàn toàn 29,04 gam X cần dùng 1,59 mol O2, thu được 20,52 gam nước. Mặt
khác hiđro hóa hoàn toàn 29,04 gam X với lượng H2 vừa đủ (xúc tác Ni, to) thu được hỗn hợp Y.
Đun nóng toàn bộ Y với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp Z chứa hai ancol và hỗn hợp T
chứa hai muối của hai axit kế tiếp trong dãy đồng đẳng. Dẫn toàn bộ Z qua bình đựng Na dư, thấy
khối lượng bình tăng 13,41 gam. Nung nóng hoàn toàn T với vôi tôi xút thu được hỗn hợp khí có
khối lượng là 6,96 gam. Phần trăm khối lượng của D trong hỗn hợp X là:
A. 57,0%. B. 53,3%. C. 48,9%. D. 49,6%.

74
Lời giải:
HCOOCH 3 : a

(HCOO)2 C 2 H 4 : b
Sử dụng HĐH, tiến hành quy đổi: 
CH 2 : c
H : d
 2
Từ thông tin về khối lượng O2 và nước, ta lập được hệ 3 phương trình:
m = 60a + 118b + 14c + 2d = 29,04


X

n O2 = 2a + 3,5b + 1,5c + 0,5d = 1,59




n H2O = 2a + 3b + c + d = 1,14
Còn 2 thông tin ta chưa sử dụng. Tuy nhiên ta lại không thể dùng chúng một cách riêng lẻ. Làm
thế nào để kết nối chúng lại?
Xét toàn bộ quá trình phản ứng:
CH 3OH : a
 Na
 m binh t¨ng = 31a + 60b + m CH2 (ancol)
 H2 C 2 H 4 (OH)2 : b
E   Y  NaOH
  NaOH
HCOONa: a + 2b  CaO, t o
H 2 : a + 2b  m khÝ = 2(a + 2b) + m CH2 (axit)
CH 2 : c
Cộng khối lượng bình tăng và khối lượng khí, ta có:
mbình tăng + mkhí = 31a + 60b + 2(a + 2b) + (m CH2 (ancol) + m CH2 (axit ) ) = 13,41 + 6,96
CH2 (E)

→ 33a + 64b + 14c = 20,37


Giải hệ 4 phương trình trên, ta được: a = 0,15; b = 0,09; c = 0,69; d = -0,12
Bảo toàn khối lượng cho ancol, ta có:

CH 3OH : 0,15
 C 2 H 5OH : 0,15
Z C 2 H 4 (OH)2 : 0,09  Z
 C 3H6 (OH)2 : 0,09
13, 41 - 0,15.31 - 0,09.60
CH 2 : = 0,24 = 0,15 + 0,09
 14
Tiến hành ghép hỗn hợp E.
Ta có: nHCOONa = a + 2b = 0,33 < n CH2 (ax) = 0,69 - 0,24 = 0,45

CH3COOC 2 H 5 : 0,12

CH3COOC 2 H 5 : 0,15 CH3COOC 2 H 5 : 0,03
  CH3COOC 2 H 5 : 0,12
(CH3COO)2 C 3H6 : 0,09 H 2 : -0,03 
E  E  E C 2 H3COOC 2 H 5 : 0,03
CH 2 : 0,45 - 0,33 = 0,12 (CH3COO)2 C 3H6 : 0,09 
H : -0,12 = -(0,09 + 0,03) H : -0,09 C 2 H3COOC 3 H6 OOCCH3 : 0,09
 2  2
CH 2 : 0,12 = 0,09 + 0,03
0,09.172
→ %meste(M max) = .100% = 53,3% → Đáp án B.
29,04
Bài 12: X, Y là hai este đơn chức, Z là este hai chức (X, Y, Z đều mạch hở). Đốt cháy hoàn toàn hỗn

75
hợp P chứa X,Y, Z thì cần dùng 24,304 lít O2 (đktc), sau phản ứng thu được CO2 và 14,22 gam H2O.
Hiđro hóa hoàn toàn P cần vừa đủ 1,792 lít H2 (đktc) thu được hỗn hợp E. Cho E tác dụng với dung
dịch NaOH vừa đủ, cô cạn dung dịch thu được hỗn hợp F chứa 2 ancol đồng đẳng kế tiếp và hỗn hợp T
chứa hai muối (cả hai muối đều có mạch cacbon không phân nhánh). Dẫn toàn bộ F qua bình đựng Na
dư thấy khối lượng bình tăng 10,78 gam. Nung nóng T với xút dư có mặt CaO thì sau phản ứng thu
50
được hỗn hợp 2 khí có tỉ khối so với He là . Tổng số nguyên tử trong P là:
9
A. 44. B. 47. C. 50. D. 53.
(Anh Phúc Bá)
Lời giải:
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi E:
HCOOCH 3 : a
0,8H 2 n O2 = 2a + 3,5b + 1,5c = 1,085 + 0,5.0,08 (1)
P  E  CH 3OOC-COOCH 3 : b  
CH : c n H2 O = 2a + 3b + c = 0,79 + 0,08 (2)
 2
CH 3OH : a + 2b  Na
 m binh t¨ng = 31(a + 2b) + m CH2 (ancol)

HCOONa : a  NaOH
E  NaOH
  
CaO, t o
 H 2 : a + b  m khÝ = 2(a + b) + m CH2 (axit)
 (COONa) 2 : b
CH : c
 2
Cộng khối lượng bình tăng và khối lượng khí, ta có:
4.50
mbình tăng + mkhí = 31(a + 2b) + 2(a + b)  (m CH2 (ancol) + m CH2 (axit ) ) = 10,78 + (a + b)
9
CH2 (E)

200
→ 33a + 64b + 14c = 10,78 + (a + b)  97a + 376b + 126c = 97,02 (3)
9
a = 0,08 HCOOCH 3 : 0,08
 
Giải hệ 3 phương trình (1), (2) và (3) → b = 0,1  E Z: CH 3OOC  COOCH 3 : 0,1
c = 0,41 CH : 0,41
  2
CH 3OH : 0,13 < 2n Z = 0,2
10,78 + 0,28 
Ta có: nF = a + 2b = 0,28 → M F = = 39,5  F C 2 H 5COOC 2 H 5 : 0,05
0,28 CH OOC-CH  COOC H : 0,1
 3 2 2 5

C 2 H 3COOCH 3 : 0,03
0,08H 2 
E   P C 2 H 3COOC 2 H 5 : 0,05 → Tổng số nguyên tử trong P là 47
CH OOC-CH  COOC H : 0,1
 3 2 2 5

→ Đáp án B.
Như đã nói trong phần HĐH, có ột số bài toán mà ta không đủ phương trình để giải theo hệ thông
thường, Với loại bài này, ta cần sử dụng “hệ phương trình có ẩn số nguyên”
Bài 13: Cho X, Y là hai axit cacboxylic đơn chức mạnh hở (MX < MY); T là este hai chức tạo bởi X,
Y và một ancol no mạch hở Z. Đốt cháy hoàn toàn 6,88 gam hỗn hợp E gồm X, Y, T bằng một
lượng vừa đủ O2, thu được 5,6 lít CO2 (đktc) và 3,24 gam nước. Mặt khác 6,88 gam E tác dụng vừa
đủ với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 12,96 gam Ag. Khối lượng rắn khan thu được khi cho
cùng lượng E trên tác dụng với 150 ml dung dịch KOH 1M là

76
A. 10,54 gam. B. 14,04 gam. C. 12,78 gam. D. 13,66 gam.
Lời giải:
Từ lượng Ag sinh ra từ phản ứng tráng bạc → Trong E có 0,06 HCOO R
X : HCOOH: 0,06
Y: HCOOH: a

H 2 : b
Sử dụng HĐH, tiến hành quy đổi: E 
C 2 H 4 (OH)2 : c
H 2 O : -2c

CH 2 : d
Từ thông tin về khối lượng, số mol CO2, số mol H2O, ta lập được 3 phương trình:
m = 0,06.46 + 46a + 2b + 26c + 14d = 6,88


E

n CO2 = 0,06 + a + 2c + d = 0,25




n H2O = 0,06 + a + b + c + d = 0,18
Đề bài chỉ cho ta 3 số liệu. Làm cách nào để lập thêm một phương trình nữa?
Vì số mol H2 là một số nguyên lần số mol của HCOOH nên ta có: b = -ka (k  N)
46a + 2b + 26c + 14d = 4,12
a + 2c + d = 0,19

Kết hợp với 3 phương trình trên, ta có hệ: 
a + b + c + d = 0,12
 ka + b = 0 (k  N)

X : HCOOH: 0,06
Y: HCOOH: 0,05

 Với k = 0, ta giải ra được: a = 0,05; b = 0; c = 0,07; d = 0 → E 
C 2 H 4 (OH)2 : 0,07
H 2 O : -0,14
Trường hợp này không thỏa mãn vì ta phải có CH2 để ghép vào Y.
 Với k = 1, ta giải ra được: a = 0,05; b = -0,05; c = 0,02; d = 0,1
X : HCOOH: 0,06
Y: HCOOH: 0,05
 X : HCOOH: 0,06
H 2 : -0,05 
Y: C 2 H 3COOH: 0,05
→ E  E
C 2 H 4 (OH)2 : 0,02 C 2 H 4 (OH)2 : 0,02
H 2 O : -0,04 H 2 O : -0,04

CH 2 : 0,1 = 0,05.2

BTKL
 mr¾n = 0,06.46 + 0,05.72 + 0,15.56 - 0,11.18 = 12,78 → Đáp án C.
Nhận xét: Kĩ thuật này không biện luận bài toán mà sử dụng cách thử lần lượt. Tuy không chặt chẽ
nhưng
nó lại rất hiệu quả với đề thi trắc nghiệm.
Bài 14: X, Y (MX < MY) là hai peptit, mạch hở đều được tạo bởi glyxin, alanin và valin, Z là một
este đa chức, mạch hở, không no chứa một liên kết C=C. Đun nóng hoàn toàn 20,78 gam hỗn hợp E
gồm X, Y, Z trong dung dịch NaOH (vừa đủ), thu được 1,36 gam hỗn hợp ancol F. Cô cạn dung
dịch sau phản ứng thu được 28,52g muối khan T. Đốt cháy hoàn toàn T thu được 13,25g Na2CO3.

77
Mặt khác, đốt cháy hết 20,78g hỗn hợp E cần vừa đủ 1,14 mol O2. Biết X, Y, Z có cùng số nguyên
tử cacbon. Phần trăm về khối lượng của ancol có phân tử khối lớn nhất trong F gần nhất với giá trị
nào sau đây?
A. 46%. B. 40%. C. 52%. D. 43%.
(Đề thi thử Bookgol lần 7 –
2016)

Lời giải:
Ta có: nNaOH = 2 n Na2CO3 = 2.0,125 = 0,25
Sử dụng bảo toàn khối lượng, ta có:
m H2O(E NaOH) = m E + m NaoH - m muèi = 20,78 + 0,25.40 – 1,36 – 28,52 = 0,9
0,9
→ nX, Y = n H 2 O(E NaOH) = = 0,05
18
Sử dụng AKH và phép biến đổi peptit về gốc axyl, tiến hành quy đổi E
 CH 4 : a
 
Z H 2 : -a
 COO: b a + d = 0,43
  14a + 44b + 57c + 14d = 19,88 b = 0,03

 H 2 O : 0,05 b + c = 0,25 
E X, Y    c = 22
 C 2 H 3ON : c 1,5a + 2,25c + 1,5d = 1,14 
CH : d b = ka (k  2) a = 0,03 (k  2)
 2
 k



a  b + 2c + d 0,9
Vì CX = CY = CZ nên phải có điều kiện: C = = 
a + 0,05 0,03
+ 0,05
k
180
 Với k = 2, ta có: C = 
13
 Với k = 3, ta có: C = 15  → a = 0,01
Vì đề bải chỉ hỏi ancol nên ta không cần quan tâm tới X, Y.
Nếu nối đôi của Z nằm ở gốc axit, ta có:
CH3OH : 0,03

F 
1,36g CH : x 
1  Kh«ng thÓ ghÐp.

BTKL
 x =

2
35
→ Nối đôi của Z nằm ở gốc ancol
CH 3OH : 0,03 C 3H 5OH : 0,01 C 3H 5OH : 0,01
  
→ F H 2 : -0,01  F CH 3OH : 0,01  F C 2 H 5OH : 0,01
 CH : 0,01 CH OH : 0,01
1,36g

CH 2 : x   x = 0,03


BTKL
 2  3
Ancol có phân tử khối lớn nhất là C3H5OH
001.58
→ %m C3H5OH = .100% = 42,65% → Đáp án D.
1,36
Bài 15: Hỗn hợp P gồm axit X no, mạch hở, không phân nhánh, este Y mạch hở và lysin. Để tác dụng
hoàn toàn với P cần dùng 400 gam dung dịch NaOH 10%. Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu được
phần rắn Z chứa 3 muối và phần hơi T chỉ chứa một ancol. Dẫn T qua bình đựng Na dư thì thấy khối

78
lượng bình tăng 367,36 gam và thu được 43,96 gam muối. Đốt cháy hoàn toàn Z thu được sản phẩm
cháy gồm Na2CO3, CO2, N2 và 19,8 gam H2O. Mặt khác, để đốt cháy hết hỗn hợp P ban đầu cần dùng
50,848 lít khí O2 (đktc). Số công thức cấu tạo thỏa mãn X là:
A. 2. B. 6. C. 9. D. 11.
(Thầy Phan Thanh Tùng)

79
Lời giải:
Trước hết ta xử lí thông tin về este Y:
R(OH)n : a m binh t¨ng  a(R + 16m) + 17b + 17.20 = 367,36
 
T H 2 O(X, Y + NaOH): b  m muèi  a(R + 39n) = 43,96
H O(dd NaOH): 20ml n
 2  NaOH  an + b = 1

23an - 17b = 16,6 an = 0,84  R 40 R  80


   aR = 11,2      C 6 H8 (OH)6 : 0,14
an + b = 1 b = 0,16 n 3 n = 6
Ta đã xác định được gốc ancol, việc còn lại là xác định gốc axit (chú ý thông tin Z chứa 3 muối).
6y  8
Y: (CxHyCOO)6C6H8: 0,14 
O2 n
0,14.(6x + 6 + ) < 2,27
4
→ 12x + 3y < 16,43 → Axit tạo Y là HCOOH.
Vì X có mạch không phân nhánh nên X là axit đơn chức hoặc axit 2 chức.
(HCOO)6 C 6 H8 : 0,14 HCOONa : 0,84
 HCOONa: a
HCOOH: a 
 Trường hợp 1: X đơn chức → P    Z
C 6 H14 N 2 O 2 : b C 6 H13 N 2 O 2 Na : b
CH 2 : c CH 2 : c
Từ thông tin về O2, NaOH, số mol H2O của Z, ta lập được hệ:

n a = 0,12 X : C 3H 7COOH: 0,12


NaOH = 0,84 + a + b = 1

  
n O2 = 9,5.0,14 + 0,5a + 8,5b + 1,5c = 2,27  b = 0,04  C 6 H14 N 2 O2 : 0,04
  Y: (HCOO) C H : 0,14

n H2O(Z) = 0,5.0,84 + 0,5a + 6,5b + c = 1,1 c = 0,36 = 0,12.3  6 6 8

C3H7COOH có 2 cấu tạo: CH3-CH2-CH2-COOH và CH3-CH-COOH


CH3
(HCOO) 6 C 6 H 8 : 0,14 HCOONa : 0,84
 
(COOH)2 : a (COONa)2 : a
 Trường hợp 2: X hai chức → P    Z
C 6 H14 N 2 O2 : b C 6 H13 N 2 O2 Na : b
CH : c CH 2 : c
 2
Từ thông tin về O2, NaOH, số ol H2O của Z, ta lập được hệ

n a = 0,04 X : C 4 H8 (C OOH)2 : 0,04


NaOH = 0,14 + 2a + b = 0,16

  
n O2 = 9,5.0,14 + 0,5a + 8,5b + 1,5c = 2,27  b = 0,08  C 6 H14 N 2 O2 : 0,08
  Y: (HCOO) C H : 0,14

n H2O(Z) = 0,5.0,14 + 6,5b + c = 1,1 c = 0,16 = 0,04.4  6 6 8

C4H8(COOH)2 có 9 cấu tạo


1 2 3 4
Mạch thẳng:  C C C C → Có các cấu tạo: (1;1), (2;2), (1;3), (1;4), (2;2), (2;3)

80
1 2 3
 C C C
Mạch nhánh: → Có các cấu tạo: (1;1), (1;2), (1;3)
C

→ X có tất cả 11 cấu tạo thỏa mãn → Đáp án D.


Bài 16: Hỗn hợp X gồm hai este có cùng số nhóm chức (đều mạch hở, có tổng số liên kết K bằng
5). Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X cần dùng 38,08 lít khí O2 (đktc). Mặt khác, m gam X tác
dụng vừa đủ với 300 ml dung dịch NaOH 2M, thu được hỗn hợp muối và 0,4 mol hai ancol no, đơn
chức, mạch hở. Cho lượng muối trên tác dụng hoàn toàn với dung dịch AgNO3/NH3 dư, thu được
86,4g Ag. Số cấu tạo thỏa mãn este không no trong X là:
A. 2. B. 3. C. 4. D. 5.
(Nguyễn Hữu Thoại – Võ Minh Ngọc)
Lời giải:
1
Vì nNaOH > nAncol đơn > n NaOH và 2 este không là este của phenol
2
→ Có một trong hai este có dạng RCOOR’COOR’’
Vì hai este có tổng số liên kết  bằng 5 nên một este no và một este có một nối đôi C=C
Ta có hệ:

A : RCOOR'COOR'': a n NaOH = 2a + 2b = 0,6 a = 0,2
  

 B: R(COOR) 2 : b  n Ancol = a + 2b = 0,4 b = 0,1
Nhận xét: R(COO R)2 không thể tráng bạc.
n Ag 0,8
  4  A có dạng HCOO-CH=CH-R1-COO-R2
n A 0,2
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi X (nên sử dụng ĐĐH với CTPT):
C 4 H 3O 4  CH 3 : 0,2
X 
CH 3OOC-COOCH 3 : 0,1   x = 0,3
n O2 = 1,7

 C 5 H 5O 4  CH 3 : 0,2
A  A : C 4 H 3O 4  CH 3 : 0,2
  C 4 H 3O 4  C 2 H 5 : 0,2 
→ X hoặc X  CH 3OOC-COOCH 3 : 0,1
B : CH 3OOC  COOCH 3 : 0,1 B: CH : 0,3
    2
 CH 2 : 0,1
Trường hợp 1: C4H3O4-CH3 → Có 1 cấu tạo thỏa mãn: HCOO-CH=CH-COOCH3
Trường hợp 2: C4H3O4-C2H5 → Có 1 cấu tạo thỏa mãn: HCOO-CH=CH-COOC2H5
Trường hợp 3: C5H5O4-CH3 → Có 2 cấu tạo thỏa mãn:
HCOO  CH  C  COO-CH 3
HCOO-CH=CH-CH2-COO-CH3
CH 3
→ A có 4 cấu tạo thỏa mãn → Đáp án C.

Bài 17: X,Y là hai este đều đơn chức; Z là este hai chức (X, Y, Z đều mạch hở, không no chứa một
liên kết đôi C=C và không chứa nhóm chức khác). Đốt cháy m gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z (số
mol Y lớn hơn số mol Z) bằng oxi vừa đủ thu được 40,04 gam CO2 và 12,24 gam H2O. Đun nóng m

81
gam E với dung dịch NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được 3 ancol đều no và hỗn hợp F
chứa 3 chất rắn trong đó có 2 chất hữu cơ (biết rằng số liên kết K của mỗi chất không lớn hơn 2).
Đốt cháy hỗn hợp rắn F chỉ thu được 14,94 gam H2O và 66,78 gam Na2CO3. Phần trăm khối lượng
của Y (MX < MY) trong m gam E gần nhất với
A. 24%. B. 24,5%. C. 25%. D. 25,5%.
(Thầy Trọng Đạt)
Phân tích: Các thông tin của bài toán rất rời rạc với nhau. Liệu có cách nào sử dụng ĐĐH để liên
kết các dữ kiện này lại?
Lời giải:
Trước hết ta cần biện luận cấu tạo của X, Y, Z:
Vì các ancol đều no nên các liên kết C=C của X, Y, Z nằm ở gốc axit.
Nếu Z tạo từ axit hai chức thì axit này có 3 , trái với giả thiết 2 muối đều có không quá 2 
→ E tạo từ ancol no, 2 chức và hai axit đơn chức, trong đó một axit no và ột axit có một nối đôi
C=C
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi:
CH 2  CH  COOCH 3 : a
 n CO2 = 4a + 6b + c = 0,91 (1)
E  CH 2  CH  COO-C 2 H 4 -OOCH: b  
CH : c n H2 O = 3a + 4b + c = 0,68 (2)
 2
Lấy (1) – (2), ta được: a + 2b = 0,23 = nRCOONa (3)
Sử dụng ĐĐH, tiến hành quy đổi hỗn hợp muối:
HCOONa : x
C H COONa: y
 2 3 Na 2 CO3 : 0,63
F 
O2
 
BTNT(Na )
 n NaOH = 2n Na2 CO3 - n RCOONa = 1,03
CH 2 : z H 2 O : 0,83
NaOH

n RCOONa = x + y = 0,23 x = 0,03 HCOONa : 0,03


 BTNT(C )  
Ta có hệ:    x + 3y + z = 0,63  y = 0,2  F C 2 H 3COONa: 0,2
n z = 0 NaOH: 1,03
 H2 O = 0,5x + 1,5y + z + 0,5.1,03 = 0,83  
Trong 3 este, chi Z có gốc HCOONa → b = nHCOONa = 0,03
Từ (3) → a = 0,23 – 2b = 0,23 – 0,03.2 = 0,17
Từ (2) → c = 0,68 – 3a – 4b = 0,68 – 3.0,17 – 4.0,03 = 0,05
X + Y: C 2 H 3COOCH 3 : 0,17

Bước cuối cùng, ta tiến hành ghép: E Z: C 2 H 3COO-C 2 H 4 -OOCH: 0,03
CH : 0,05
 2
Vì nY > nZ và MY > MX nên ta cần ghép một lượng CH2 lớn hơn 0,03 vào C2H3COOCH3.
Nếu ta ghép 0,03 CH2 vào Z, lượng CH2 chỉ còn 0,02 < 0,03. Như đã phân tích, ko thể có nY > nZ
X : C 2 H 3COOCH 3 : 0,12

→ Toàn bộ 0,05 CH2 đi vào C2H3COOCH3 → E Y: C 2 H 3COOC 2 H 5 : 0,05
Z: C H COO-C H -OOCH: 0,03
 2 3 2 4

82
100.0,05
→ %mY = .100%= 25,46% → Đáp án D.
86.0,17 + 144.0,03 + 14.0,05

83
CHƯƠNG 6. BÀI TẬP TUYỂN CHỌN TỪ CÁC ĐỀ THI
 BÀI TẬP VỀ ESTE

Câu 1: Cho 7,34 gam hỗn hợp E gồm hai este mạch hở X và Y (đều tạo bởi axit cacboxylic và ancol,
MX < MY < 150 g/mol) tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được ancol Z và 6,74 gam hỗn hợp
muối T. Cho toàn bộ Z tác dụng với một lượng dư Na thu được 1,12 lít khí H2 (đktc). Đốt cháy toàn bộ
T thu được H2O, Na2CO3 và 0,05 mol CO2. Phần trăm khối lượng của X trong E là
A. 81,74%. B. 40,33%. C. 30,25%. D. 35,97%.

( Đề tham khảo tốt nghiệp năm 2019 - Bộ GD & ĐT )

X  Na
 NaOH 
 T  Z ®¬n chøc   H2
Y 6,74 gam
0,1 
 0,05
7,34


BTKL
 m ancol  m Z  m ROH  4,6; n ancol  0,1  C 2 H 5OH

BT.Na
 Na 2 CO3 : 0,05 
 n C (trong muèi) = 0,05 + 0,05 = 0,1 mol
Na 2 CO3 CO2

nC = nNaOH → Số C bằng số nhóm chức -COO-


COONa : 0,1 HCOONa : 0,04 0,04.74
T   %HCOOC 2 H 5  .100%  40,33%
H : 0,04 (C OONa)2 : 0,03 7,34
 BÀI TẬP VỀ CHẤT BÉO

Câu 2: Thủy phân hoàn toàn triglixerit X trong dung dịch NaOH, thu được glixerol, natri stearat và
natri oleat. Đốt cháy hoàn toàn m gam X cần vừa đủ 3,22 mol O2, thu được H2O và 2,28 mol CO2. Mặt
khác, m gam X tác dụng tối đa với a mol Br2 trong dung dịch. Giá trị của a là
A. 0,04 B. 0,08 C. 0,20 D. 0,16

( Đề tham khảo tốt nghiệp năm 2020 - Bộ GD & ĐT )

 CTPT X :C57 H y O 6
-COO  : 0,12
n CO2
2, 28  BT.C

 nX 
BT C
  0, 04mol  X    C : 2,16  a  2,16  2,12  0, 04  0, 08
57 57  

BT.O
 H 2 : 2,12
-COO-

Lưu ý: Mọi chất béo no đều có dạng: C n H 2n  4 O6  C n 3H 2(n 3)2 (COO)3  CH 2
H ( n )
 2 X

- Ta thấy ngay các hệ quả:


1) Nếu Hiđro hóa để quy đổi chất béo ban đầu về chất béo no sau đó quy về hỗn hợp (-COO-; CH2 và
H2) thì: n H2 (quy ®æi) = nChÊt bÐo no
2) Nếu quy đổi hỗn hợp chất béo ban đầu về (-COO-; C và H2 ) thì n C  n X  n H2 (qui ®æi)  n Br2 (l¯m no)

84
Chøng minh:
-COO- -COO- VÕ ph°i: n C  n X   n H2
  H2 (l¯m no) 
Ch­a no C   no CH 2
H H ( n )  n H2( trong chÊt bÐo)  n H2 (l¯m no) =n H2( trong chÊt bÐo)  n Br2 (l¯m no)
 2(trong chÊt bÐo)  2 X
Hay : n C  n X  n H2( trong chÊt bÐo)  n
3) Nếu bài cho số mol oxi thì có thể dùng bảo toàn e hoặc dùng biểu thức (x + y/4 - z/2) để tìm số mol
H2 khi đốt cháy.

Câu 3: Xà phòng hóa hoàn toàn m gam hỗn hợp E gòm các truglixerit bằng dung dịch NaOH, thuđược
glyxerol và hỗn hợp X gồm ba muối C17HxCOONa, C15H31COONa, C17HyCOONa có tỉ lệ mol tương
ứng là 3 : 4 : 5. Hiđro hóa hoàn toàn E, thu được 68,96 gam hỗn hợp Y. Nếu đốt cháy hoàn toàn m gam
E thì cần dùng vừa đủ 6,14 mol O2. Giá trị của m là
A. 68,40. B. 60,20. C. 68,80. D. 68,84.

( Đề tham khảo tốt nghiệp năm 2020 - Bộ GD & ĐT )

(C15H 31COO)3C 3H 5 :4a


68,96    806.4a  14.16a  68,96  a  0,02
CH 2 :16a
4.6,14  290.4a  6.16a
  n H2   0,28   m  68,96  2.0,28  68, 4 gam
2
Câu 4: Thủy phân hoàn toàn triglixerit X trong dung dịch NaOH, thu được glixerol, natri stearat và
natri oleat. Đốt cháy hoàn toàn m gam X cần vừa đủ 3,22 mol O2, thu được H2O và 2,28 mol CO2.
Mặt khác, m gam X tác dụng tối đa với a mol Br2 trong dung dịch. Giá trị của a là
A. 0,04. B. 0,08. C. 0,20. D. 0,16.
(Đề thi THPT-QG năm 2018- Mã đề 201)
nCO2
nX   0,04 ; Tiến hành ankan hóa hỗn hợp
57

COO : 0,12
COO   BT.C
     CH 2 : 2,16 
 n H2  n Br2  n X  n Br2  0,08 mol
 n 2n  2
C H  4.3,22  6.2,16
 BT.e
 H2 :  0,04
 2

Câu 5: Hỗn hợp X gồm axit panmitic, axit stearic và triglixerit Y. Đốt cháy hoàn toàn m gam X thu
được 1,56 mol CO2 và 1,52 mol H2O. Mặt khác, m gam X tác dụng vừa đủ với 0,09 mol NaOH trong
dung dịch, thu được glixerol và dung dịch chỉ chứa a gam hỗn hợp muối natri panmitat, natri stearat.
Giá trị của a là
A. 25,86. B. 26,40. C. 27,70. D. 27,30.
(Đề thi THPT-QG năm 2018- Mã đề 202)

85
C15H 31COOH :x BT.C :16x  51y  z  1,56 x  0,03
  
X (C15H 31COO)3C 3H 5 :y  BT.H :16x + 49y + z = 1,52  y  0,02
CH :z  
 2 x + 3y = 0,09 z  0,06
C15 H 31COONa: 0,09; CH 2 :0,06  a  25,86 gam.

 BÀI TẬP VỀ MUỐI AMONI


Câu 6: Chất X (CnH2n-2O5N4, tetrapeptit mạch hở); chất Y (CmH2m+4O4N2, các gốc hiđrocacbon được
liên kết với nhau bằng các liên kết -COONH3-). Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp E gồm X và Y
cần dùng vừa đủ 260 ml dung dịch NaOH 1M, đun nóng, thu được etylamin và 24,17 gam hỗn hợp T
một muối của amino axit và một muối của axit cacboxylic đơn chức. Thành phần % theo khối lượng
của X trong E là

A. 32,48%. B. 63,06%. C. 36,94%. D. 67,52%

(Trường THPT Chuyên Lê Hồng Phong- Nam Định - thi thử năm 2020)

HCOONa : 0,07
 CH COONa : 0,07
24,17 NO2 Na : 0,03.4  0,07  0,19 
ghÐp
 3
 BTKL GlyNa : 0,19
   CH 2 : 0, 45

X : Gly 4 : 0,03
  %X  36,94%
Y : CH 3 COO  Gly  NH3C 2 H 5 : 0,07

 BÀI TẬP VỀ PEPTIT


Câu 7: Cho m gam hỗn hợp M gồm đipeptit X, tripeptit Y, tetrapeptit Z và pentapeptit T (đều mạch
hở) tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu được hỗn hợp Q gồm muối của Gly, Ala và Val. Đốt
cháy hoàn toàn Q bằng một lượng oxi vừa đủ, thu lấy toàn bộ khí và hơi đem hấp thụ vào bình đựng
nước vôi trong dư, thấy khối lượng bình tăng 13,23 gam và có 0,84 lít khí (đktc) thoát ra. Mặt khác, đốt
cháy hoàn toàn m gam M, thu được 4,095 gam H2O. Giá trị của m gần nhất với giá trị nào sau đây?
A. 6,0. B. 6,5. C. 7,0. D. 7,5.
( Đề minh họa lần 1 - 2017 )
C 2 H 5 O 2 N : a
 C2 H 4 O 2 NaN : a O2
M  CH 2 : b 
NaOH
Q   CO 2  H 2O  N 2
H O : c CH 2 : b 0,0375
 2
13,23

Kĩ thuật xử lí nhanh dữ kiện đốt muối:


1 1
C2 H 4O2 NaN  C H O.Na CO   3CO2  4H 2O   Na 2CO3
Q  Q 2 3 8 2 3
  2
CH 2  
CH 2  CO2  H 2O
Bắt tay vào bấm máy:

BTNT N
 a  2n N2  0, 075

86
1

m
CO2 m
H 2O
  44.3  18.4  a   44  18 b  13, 23  b  0, 09
2

BTNT H
 5a  2b  2c  0, 445  c  0, 05
 m M  75a  14b  18c  5,985 gam

Câu 8: Hỗn hợp E chứa 3 peptit đều mạch hở. Đốt cháy 0,3 mol E cần dùng 3,6 mol O2, sản phẩm
cháy dẫn qua dung dịch KOH đặc dư, thấy khối lượng dung dịch tăng 188,52 gam. Thủy phân hoàn
toàn cũng lượng E trên thu được hỗn hợp F chỉ gồm glyxin và alanin. Tỉ lệ mol nglyxin : nalanin trong F là

A. 0,50 B. 25,00 C. 20,00 D. 13,33

(Beeclass luyện tốc độ lần 15-2017)

Bài giải

C 2 H3NO : x x(2.44  1,5.18)  y.(44  18)  18.0,3  188,52


  x  1,56
CH 2 : y  3 1 2 
H O : 0,3 x(2   )  y.(1  )  3,6 y  0,06
 2  4 2 4
G 1,56  0,06
  25
A 0,06

 HỖN HỢP NHIỀU CHỨC HỮU CƠ


Câu 9: X là amino axit có công thức H 2NCnH2nCOOH, Y là axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở.
Cho hỗn hợp E gồm peptit Ala-X-X và Y tác dụng vừa đủ với 450 ml dung dịch NaOH 1M, thu được
m gam muối Z. Đốt cháy hoàn toàn Z cần 25,2 lít khí O2 (đktc), thu được N2, Na2CO3 và 50,75 gam
hỗn hợp gồm CO2 và H2O. Khối lượng của muối có phân tử khối nhỏ nhất trong Z là
A. 14,55 gam. B. 12,30 gam. C. 26,10 gam. D. 29,10 gam.
(Đề thử nghiệm năm 2017)
Cách 1: Tính toán theo cách "cổ điển"
BTNT. Na : a  b  0, 45
 6x  3 a  0,3
C x H 2x NO2 Na : a  6n  4 
Z  a b  1,125  b  0,15
C n H 2n 1O2 Na : b  4 4 ax  nb  1
62xa  62nb  22a  31b  50,75 
6x  3n  20  n  1  x  17 / 6
 
 m  1; 2,83  x  2;  n  2  x  7 / 3
3  2C X 17
*x  17 / 6    6  4C X  17  C X  11 / 4 loai
3 6
3  2C X 7
*n  7 / 3    3  2C X  7  C X  2 (Gly)
3 3
GlyNa  CH3COONa  m CH3COONa  0,15.82  12,3 gam
Cách 2: Dùng định luật bảo toàn
Gỡ "nút thắt" bài toán:

87
C x H 2x NO2 Na
Z  O2  Na 2 CO3  CO2  H 2 O  N 2
C n H 2n 1O2 Na 1,125 0,225
50,75
BT.O : n O (Z)  2.n Na (Z)  2. n NaOH  0,9 mol
CO2 : x 44x  18y  50,75 x  0,775
   
H 2 O : y BT.O : 0,9  1,125.2  0,225.3  2x  y y  0,925
Tìm mol các muối:
(0,225  0,775)  0,925
n C n H2n 1O2Na   0,15; BT.Na: C x H 2x 1NO2 Na : 0,3 mol
0,5
Biện luận x và n:
BT.C : 0,15n  0,3x  0,225  0,775  3n  6x  20
Tiếp tục giải như cách 1.
Cách 3: Đồng đẳng hóa
C 0,5 HO0,5 .0, 5 Na 2 CO3 : x x  y  0, 45
HCOONa : x 
   1 0, 5 4 0, 5 2 25, 2
Z C 2 H 4 NO2 Na : y  C1,5 H 4 O0,5 .0, 5 Na 2 CO3 : y  (0, 5   )x  (1, 5   )y  (1  )z 
CH : y   4 2 4 2 4 22, 4
 2 CH 2 : y 
x.(22  9)  y.(1, 5.44  36)  z(44  18)  50, 75
x  0,15; y = 0,3; z = 0,25
Với 0,3 mol gốc muối của a.a nên mỗi mắt xích là 0,1 mol (do có 3 mắt xích) mà chỉ có 1 mắt xích của
Ala nên ta bù 0,1 mol CH2 vào đó. Còn 0,15 mol nhóm CH2 bù cho HCOONa là hợp lí như vậy muối
nhỏ nhất là CH3COONa tính được 12,3 mol ngay.
Bình luận: Mặc dù cách 2 là cách dùng định luật bảo toàn, tuy nhiên khó nói được cách nào nhanh hơn
cách nào.
Câu 10: Hỗn hợp E gồm 3 chất: X (là este của amino axit); Y và Z là hai peptit mạch hở, hơn kém
nhau một nguyên tử nitơ (đều chứa ít nhất hai loại gốc amino axit, MY < MZ ). Cho 36 gam E tác dụng
vừa đủ với 0,44 mol NaOH, thu được 7,36 gam ancol no, đơn chức, mạch hở và 45,34 gam ba muối
của glyxin, alanin, valin (trong đó có 0,1 mol muối của alanin). Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn 36 gam
E trong O2 dư, thu được CO2, N2 và 1,38 mol H2O. Phần trăm khối lượng của Y trong E là
A. 18,39%. B. 20,72%. C. 27,58%. D. 43,33%.
( Đề tham khảo lần 3 -2017 )

C 2 H3NO : 0, 44
 C 2 H 4 NO2 Na : 0, 44
CH 2 : a  0,19
0,44mol NaOH
  45,34 (g) 
E  
BT[ m ]
 CH 2 : a  0,19
36(g)  H 2 O : b  n peptit  0,05  O2
C H O : 7,36 (g)  1,38H 2 O  n  2 : C 2 H 5OH (0,16 mol )
 n 2n 2

Ta có: n Ala  0,1  n Val  0,03  n Gly  0,31  n Gly


Y,Z
 0,31  0,16  0,15

 H 2 NCH 2 COOC 2 H 5 (0,16 mol )  n Cpeptit


2 H 3 NO
 0, 44  0,16  0,28  mx  5,6

88

Y5 : Ala n Gly(5 n) : 0,02
 
BT[Ala]
0,02n  0,03m  0,1  n  m  2

 Z 6 : Ala m Gly (5  m) Val : 0,03

Y5 : Ala 2 Gly3 : 0,02 (18,39%)



Z 6 : Ala 2 Gly3 Val : 0,03 (35,83%)

Câu 11. Hỗn hợp X chứa hai amin kế tiếp thuộc dãy đồng đẳng của metylamin. Hỗn hợp Y
chứa glyxin và lysin. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp Z (gồm X và Y) cần vừa đủ 1,035
mol O2, thu được 16,38 gam H2O; 18,144 lít (đktc) hỗn hợp CO2 và N2. Phần trăm khối lượng
của amin có khối lượng phân tử nhỏ hơn trong Z là
A. 21,05%. B. 16,05%. C. 13,04%. D. 10,70%.

( Đề tham khảo năm 2018 )


* nH2O = 0,91; nCO2, N2 = 0,81
CH 5 N : a a  b  c  0, 2 a  0,1
 
 C2 H 5 NO 2 : b  9a  9b  34c  6d  1, 035.4 b  0, 04
* Quy X thành    → mT = 16,82
C6 H14 N 2 O 2 : c 2,5a  2,5b  7c  d  0,91 c  0, 06
CH 2 : d 1,5a  2,5b  7c  d  0,81 d  0,14

C2 H 7 N : 0, 06
* Hai amin là  ; %C2H7N = 16,05%
C3H9 N : 0, 04
Câu 12: Hỗn hợp X gồm peptit A mạch hở có công thức CxHyN5O6 và hợp chất B có công thức phân tử
là C4H9NO2. Lấy 0,09 mol X tác dụng vừa đủ với 0,21 mol NaOH chỉ thu được sản phẩm là dung dịch
gồm ancol etylic và a mol muối của glyxin, b mol muối của alanin. Nếu đốt cháy hoàn toàn 41,325 gam
hỗn hợp X bằng lượng oxi vừa đủ thì thu được N2 và 96,975 gam hỗn hợp CO2và H2O. Giá trị a : b gần
nhấtvới

A. 0,50. B. 0,76. C. 1,30. D. 2,60.

(Trường THPT Chuyên ĐH Vinh/ thi thử lần 3-2015)

Cách 1: (NT Nhật Trường)


Thủy phân tạo ancol Etylic  CTCT C4 H9 NO 2 : NH 2CH 2COO  C2 H5

n A  n B  0,09 
n A  0,03
mol
Ta có:  
5n A  n B  0,21 
n B  0,06
mol

Peptit trung bình-Một phương pháp cũng rất là mới, mong rằng qua cách giải dưới đây các bạn sẽ
rút ra được cách sử dụng phương pháp này!
(Lưu ý: CTTQ peptit tạo bởi các mắt xích là α-aminoaxit no, hở, có 1-COOH và 1-NH2 là:
C n H 2 n  2k N k O k 1 )

89
  0 , 03m ol
 
A : C H
 N
n 2 n 3 5 6 O
  
 NH 2 CH 2 COONa  CH 3  CH ( NH 2 )COONa
NaOH
B : NH CH
 2 2 COOC H
2 5
 0 , 06m ol
m ol
 
0 , 03
 0 , 03n  0 , 24m ol 0 , 03n  0 , 225m ol
C n H 2 n 3 N 5 O 6   m A  B  0,42n  11,07
O2

 CO 2  H 2O 
NH CH COOC 2 H 5
2 2  m CO 2  H 2O  1,86n  14,61
0 , 06m ol

mX 41,325 2n Gly  3n Ala


   n  13  Ctb  13 : 5  2,6 
m CO 2  H 2O 96,975 0,03.5
a (0,06  0,06)
Mà n Gly  Ala  0,03.5  0,15  n Gly  0,06; n Ala  0,09    1,33
b 0,09
Cách 2: Đồng Đẳng Hóa (Nhật Trường): Vẫn sử dụng số mol 0,03 và 0,06 tính được ở trên:
  0 , 03m ol
  x m ol
A : (C H ON ) .H O  CH

 
 NH 2 CH 2 COONa  CH 3CH ( NH 2 )COONa
2 3 5 2 2 NaOH

B : 
NH 2 CH 2 COOC 2 H 5

 0 , 06m ol
m ol
  
0 , 03 x m ol
0 , 54 x m ol
, 525 x
(C 2 H 3ON ) 5 .H 2 O  CH 2  0 m A  B  15,27  14x
O2

 CO 2  H 2 O  
NH CH COOC 2 H 5
2 2  m CO 2  H 2O  33,21  62x
0 , 06m ol

mX 41,325 a
   x  0,09mol  n Ala  n Gly  0,21  0,09  0,12   1,33
m CO 2  H 2O 96,975 b

Câu 13: Cho X, Y, Z là ba peptit mạch hở (phân tử có số nguyên tử cacbon tương ứng là 8, 9, 11; Z có
nhiều hơn Y một liên kết peptit); T là este no, đơn chức, mạch hở. Chia 179,4 gam hỗn hợp E gồm X, Y,
Z, T thành hai phần bằng nhau. Đốt cháy hoàn toàn phần một, thu được a mol CO2 và (a – 0,09) mol
H2O. Thủy phân hoàn toàn phần hai bằng dung dịch NaOH vừa đủ, thu được ancol metylic và 109,14
gam hỗn hợp G (gồm bốn muối của Gly, Ala, Val và axit cacboxylic). Đốt cháy hoàn toàn G, cần vừa đủ
2,75 mol O2. Phần trăm khối lượng của Y trong E là
A. 8,70%. B. 4,19%. C. 14,14%. D. 10,60%.
(Đề thi THPT-QG năm 2018- mã đề 201)
Quy muối G thành CH2: a, NaNO2: b, HCOONa: c, npep = d
mmuối =14a+69b+68c=109,14

BT.O
 2(b+c)+2,75.2 = 2(a+c-0,5(b+c))+a+0,5c+1,5(b+c)  3a-1,5b+c=5,5
n CO2  n H2O  n N2  n peptit  0,5b-d = 0,09
179,4/2 +40(b+c) = 109,14+32c+18d  40b+8c-18d=19,44
 a=1,7; b=0,34; c=0,91; d=0,08
 nC(trong pep) = 1,7-0,91k > 0,64  k=0 hoặc k=1( k là số CH2 quy đổi của este)
N=0,34/0,08=4,25  Z là G4A: 0,01; Y là G3A: 0,03, X là AV:0,04 (TH k=1, k=0 ra âm )
 %Y=0,03.260/89,7=8,7%
Câu 14: X là trieste, trong phân tử chứa 8 liên kết π, được tạo bởi glyxerol và hai axit cacboxylic
không no Y, Z ( X, Y, Z đều mạch hở). Đốt cháy hoàn toàn 26,12 gam hỗn hợp E chứa X,Y, Z cần

90
dùng 1,01 mol O2. Mặt khác 0,24 mol E làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 0,48 mol Br2. Nếu lấy
26,12 gam E tác dụng với 360 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ), thu được dung dịch chưa a gam muối
của Y và b gam muối của Z (MY< Mz). Tỉ lệ a:b gần nhất là
A. 3,2. B. 3,4. D. 3,3. D. 3,5
Bài giải:
C2 H 3COOH: a  n E a  b  c  3c 0, 24
 n  a  2b

0, 48
a  0, 08
C2 HCOOH: b b  0, 28



C3H 5 (OH)3 : c  72a  70b  92c  14d  18.3c  26,12  
H O : 3c a  b  0,36 c  0, 02
 2
 d  0
CH 2 : d 3a  2,5b  3,5c  1,5d  1, 01
a 0, 28.(M  2) 2 2
   3,5.(1  )  3,5.(1  )  3, 43
b 0, 08M M 27  44  23
Câu 15: Cho X, Y là hai axit cacboxylic đơn chức (MX < MY); T là este ba chức, mạch hở được tạo bởi
X, Y với glixerol. Cho 23,06 gam hỗn hợp E gồm X, Y, T và glixerol (với số mol của X bằng 8 lần số
mol của T) tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 2M, thu được hỗn hợp F gồm hai muối có tỉ lệ
mol 1 : 3 và 3,68 gam glixerol. Đốt cháy hoàn toàn F cần vừa đủ 0,45 mol O2, thu được Na2CO3, H2O
và 0,4 mol CO2. Phần trăm khối lượng của T trong E có giá trị gần nhất với giá trị nào sau đây?
A. 29. B. 35. C. 26. D. 25.
(Đề tham khảo, kì thi THPT QG môn Hóa 2019)
Bài giải:
HCOOH : 0, 4
C H (OH) : 0, 04
 3 5 3 0, 4.46  3, 68  14x  2y  18z  23, 06  x  0, 2
 
CH 2 : x  0, 4.0,5  1,5x  0,5y  0, 45   y  0,1
H : y 0, 2  x  0, 4 z  0, 09
 2  
H 2O : z
T : 0, 03 (0,09/3) HCOOH : 0, 24
 
 X : 0, 24 (n X  8n T )  CH 2  CH  COOH: 0,07  % m T  26, 28%
Y : 0, 07 (0,1 - 0,03) (CH2  CH  COO) C H (OOCH) : 0, 03
  3 5 2

Câu 16: Hỗn hợp X gồm C4H8, C6H12, CH3OH, C3H7OH, C3H7COOH và CH3COOC2H5. Đốt
cháy hoàn toàn 14,6 gam X cần dùng vừa đủ x mol O2, thu được y mol CO2 và 0,9 mol H2O. Mặt
khác, để tác dụng với 14,6 gam X trên cần dùng vừa đủ với 25 ml dung dịch Ba(OH)2 0,5M. Tỉ lệ
x : y là
A. 24 : 35. B. 40 : 59. C. 35 : 24. D. 59 : 40.
( Thi thử chuyên Vinh lần 1_ 2018 )
COO: 0,025
 x 35
Dồn chất  14,6 CH 2 : y  y = 0,6  BTNYT.O
 n O2 = x = 0,875  =
H O : 0,9 y 24
 2
Câu 17: Hỗn hợp M gồm hai amino axit X, Y và ba peptit mạch hở Z, T, E đều tạo bởi X và Y.
Cho 31,644 gam M phản ứng hoàn toàn với lượng vừa đủ 288 ml dung dịch NaOH 1M, thu được
dung dịch F chứa a gam hỗn hợp muối natri của alanin và lysin. Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn b

91
mol M cần dùng vừa đủ 35,056 lít O2 (đktc), thu được CO2 và H2O có tỉ lệ số mol tương ứng là
228 : 233. Kết luận nào sau đây sai?

A. Phần trăm số mol muối natri của alanin có trong a gam hỗn hợp muối là 41,67%.

B. Giá trị của a là 41,544.

C. Giá trị của b là 0,075.

D. Tổng khối lượng CO2 và H2O sinh ra khi đốt cháy hoàn toàn 31,644 gam M là 85,536 gam.
( Thi thử chuyên Vinh lần 1_ 2018 )
m 879
Với tình huống 1   M =
n COO 8

C 3H 7 NO2 : x
 CO2 : 3x + 6y
Với tình huống 2: Ta dồn về 
 C 6 H14 N 2 O2 : y 

H O : z H 2 O : 3,5x + 7y + z
 2

 3x + 6y 228
 3,5x = 7y + z  233 x = 0,1
 

 2x + 2y + z + 1,565.2 = 6x + 12y + 3,5x + 7y + z 
 y = 0,14   b = 0,075
 89x + 146y + 18z 879  z = -0,165
  
 x + y 8

CO2 : 1,14 6
Xử lí dữ kiện: Với phần 2 cháy 
 
 m CO
p1
2  H2 O
 .71,13 = 85,356
H 2 O : 1,165 5

92

You might also like