Alkoholok és fenolok

 OH csoportot tartalmazö szénvegyületek

 Enolok: kettős kötéshez kapcsolódik az OH csoport

Csoportosításuk:
 OH csoport száma alapján 1/2/3 értékűek
 Hova kapcsolódik (milyen rendű a C atom): primer/szekunder/tercier
 Ha kettős kötés van sorszámozásnál pl: 4-pentén-2-ol
 Enolokban:
o Alkoholos hidroxil csoport sp2 állapotú
o Vinil-alkohol
 Szabad állapotban rögtön acetaldehiddé alakul
 Fenolokban:
o Aromás gyűrű hidrogénjeit helyettesíthetik
Fizikai tulajdonságaik
 Forr.pont tömegükhöz képest magas
 Fenolok szobahőmérsékleten kristályos vegyületek
 Hidrogén kötések:
o Vízzel minden arányban elegyednek
 Könnyen beépülnek az alkohol molekulák a víz hidrogénhidas
szerkezetébe
 Lineáris hidrogén kötéses szerkezetet alakítanak ki
 Tömörebb illeszkedés ezért térfogat csökkenéssel jár
 Szénlánc növekedésével egyre nagyobb apoláris rész-> egyre kevésbe
Előállításuk
 Alkil-halogenidek lúgos hidrolízise
 Víz addíció telítetlen szénhidrogénekkel
 Karbonil vegyületek redukciója (aldehid –Pt> primer alkohol)
 Karbonsavak hidrogénezése (H2 katalizáror)
 Etil-alkohol: cukortartalmú levek erjesztésével
 Fenolok: aromás halogénvegyületek hidrolízisével (lúgos közeg)
Kémiai tulajdonságaik:
 Nagyon gyenge savak
o Alkoxidion
 A fenol jelentősebb sav
o Negatív töltése miatt a pí elektronrendszer 5 elektronja 5 C atomra
összpontosul
o Nitro csoport tovább fokozza savas jellegét
 Éterképződés:
o Vízelvonószerekkel
o Két alkoholból egy víz molekula kilép
o Fenolból alkilező szerekkel (diazometán)
  Dehidratálódás
o Magasabb hőmérsékleten vízelvonószerrel telítetlen vegyület keletkezik víz
kilépéssel
 Észterképződés
o Alkohol és aldehid között
o Szervetlen oxosavak észterei: kénsav, salétromsav, ortofoszforsav
 Oxidáció
o Primer alkohol -> aldehid-> karbonsav
 Pl: etanol->acetaldehid->acetát
 Formiát a vér pH-ját csökkenti ->acidózis
o Szekunder alkohol->keton->karbonsav
o Tercierek csak lánchasadással karbonsavakká
o Fenolok: már a levegőn is kinonok képződnek (két oxocsoport)
Jellemző képviselőik
 Metanol
o Ligninben
o Fa száraz lepárlása->faszesz
o Mérgező
 Etanol
o Szintetikus előáll.: etilén vízaddíciója
o Glükóz alkoholos erjesztése -> 14-16%os alkohol tartalom
 Desztillálással -> 96%
 Vízmegkötő szerekkel (Ca,CaO, benzol)-> abszolút alkohol
 Glikol
o Gépkocsik hűtőfolyadéka
o Alacsony a fagyáspontja -50C
 Glicerol
o Nedvszívó
o Kozmetikában
 Inozitolok
o 6 értékű alkoholok
o 9 sztereoizomer módosulatuk van
o Mioinozitol
 Székkonformáció
 5 OH csoport ekvatoriális és egy axiális
 Glükózból szintetizálódik a sejtben
 Benzil-alkohol
o Kellemes szagú folyadék
o Illatszerben
 Klorocid
o Gátolja a baktériumban a mRNS kapcsolódását a riboszómához és így a
fehérjeszintézist is gátolja
o Antibiotikum
 Fenol/karbolsav
o Színtelen, kristályos
o Vízben oldódik
 o Toxikus
o Festékek, műanyagban
 Timol
 Hidrokinon
o Redukálószer
o Fényképek előhívószere
Származékaik
 Nitrogliceron
o 3 értékű glicerol salétromsavésztere
o Ütésre rázásra robban
o Alfréd Nobel nitroglicerinnel átitatott kovaföld nem robban ütésre csak
gyújtásra ->dinamit
o Nitromint gyógyszer hatóanyaga -> értágító hatású, simaizom görcsoldó
 Csak nitrogén-monoxiddá alakulva fejtik ki hatásukat
 Vérnyomást is szabályozzák
 Amil-nitrit
o Erős értágító
o Gőzeit belélegezve
 Eugenol
o Alkoholos és éter kötése is van
 Pikrinsav
o Vizes oldata erős sav
o Fehérjekicsapószer